Caro Professor, Este banco destinado ao trabalho a ser desenvolvido com os alunos da 3 srie do Ensino Mdio.

. Assim como nos outros bancos, optamos por trabalhar com questes contendo cinco alternativas. Caso queira trabalhar com apenas quatro, basta eliminar uma das opes. As questes receberam um rtulo: fcil, mdio ou difcil. No entanto, a questo deve ser analisada cuidadosamente e, se necessrio modificada, adaptada, para que ento possa ser usada da melhor forma possvel, isto , de acordo com o seu ritmo de trabalho e, principalmente, com o ritmo dos alunos. Espero que este banco possa lhe ajudar enormemente, seja nas atividades dirias ou at mesmo na elaborao das avaliaes. Prof. Alexandre Ferry
Coordenador Pedaggico de Qumica Programa Educao em Rede Rede Pitgoras

QUADRO DE CONTEDOS CONTEDOS/CAPTULOS Ligaes qumica cap. 1 (unidade 1) Eletroqumica pilhas cap. 2 (unidade 1) Eletrlise cap. 3 (unidade 1) Introduo Qumica Orgnica cap.1 (unidade 2) Funes da Qumica Orgnica cap. 2 (unidade 2) Isomeria cap. 3 (unidade 2) Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos cap. 4 (unidade 2 Reaes orgnicas cap. 1 (unidade 3) Biomolculas e polmeros cap. 2 (unidade 3) 01, 02, 03, 25, 26 04, 05, 06, 07, 27, 28, 29 08, 09, 10, 30, 31 11, 12, 18 13, 14, 15, 17, 19, 32, 35, 39 33 14, 16, 20, 21, 34, 36, 38 22, 32, 34, 35, 36, 37 23, 24, 40 QUESTES

I. QUESTES OBJETIVAS QUESTO 01 (Descritor: Reconhecer diferentes tipos de slidos e correlacionar propriedades fsicas com composio qumica e tipo de ligao) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Propriedades fsicas dos slidos Num slido, os tomos esto dispostos de maneira variada, mas sempre prximos uns aos outros, compondo um retculo cristalino. Enquanto certos corpos apresentam os eltrons bem presos aos tomos, em outros, algumas dessas partculas permanecem com certa liberdade de se movimentarem no cristal. o que diferencia, em termos de condutibilidade eltrica, os corpos condutores dos isolantes. Nos corpos condutores, muitos dos eltrons se movimentam livremente no cristal, de forma desordenada, isto , em todas as direes. E, justamente por ser catico, esse movimento no resulta em qualquer deslocamento de carga de um lado a outro do cristal. Assinale a alternativa que apresenta uma SUBSTNCIA com as caractersticas de corpos condutores. a) Diamante C b) Slica SiO2 c) Sacarose C12H22O11 d) Grafita C e) Carborundum SiC QUESTO 02 (Descritor: Reconhecer diferentes tipos de slidos e correlacionar propriedades fsicas com composio qumica e tipo de ligao) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Ligaes qumicas O vidro comum se obtm por fuso em torno de 1.250 C de dixido de silcio, (SiO2), carbonato de sdio (Na2CO3) e carbonato de clcio (CaCO3). Em sua forma pura, o vidro um xido metlico super esfriado transparente, de elevada dureza, essencialmente inerte e biologicamente inativo, que pode ser fabricado com superfcies muito lisas e impermeveis. Estas propriedades desejveis conduzem a um grande nmero de aplicaes. No entanto, o vidro frgil, quebra-se com facilidade. A respeito da composio do vidro e de seu processo de obteno, assinale a alternativa CORRETA. a) O vidro um slido malevel, assim como a maioria das substncias inicas. b) Um dos componentes utilizados na fabricao do vidro um slido molecular. c) O vidro uma mistura de slica com carbonatos de sdio e de clcio. d) Na composio do vidro h ligaes inicas e covalentes. e) Na composio do vidro h apenas elementos de natureza ametlica.

QUESTO 03 (Descritor: Compreender as propriedades das substncias atravs de suas caractersticas estruturais; reconhecer interaes intermoleculares) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Interaes intermoleculares Como consequncia das fortes interaes intermoleculares, a gua apresenta algumas propriedades especiais. Alguns insetos, por exemplo, podem andar sobre ela. Uma lmina de barbear, se colocada horizontalmente, tambm flutua na gua. Isto se deve tenso superficial da gua: uma propriedade que faz com que o lquido se comporte como se tivesse uma membrana elstica em sua superfcie. Este fenmeno pode ser observado em quase todos os lquidos, e o responsvel pela forma esfrica de gotas ou bolhas do lquido. Fonte: <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/forcas_intermoleculares.html> Acessado dia 10 jan 2010 Com relao s propriedades apresentadas pelas molculas de gua, todas as alternativas apresentam ideias corretas relacionadas alta tenso superficial desta substncia, EXCETO a) As molculas de gua interagem muito mais fortemente com suas vizinhas do que com as molculas do ar, na interface. b) As fortes interaes com molculas do interior do lquido e as fracas interaes com molculas no ar fazem com que as molculas da superfcie sejam atradas para o interior do lquido. c) As interaes entre as molculas de gua so conhecidas como ligaes de hidrognio. d) Os lquidos orgnicos, como o benzeno ou o tolueno, teriam valores menores de tenso superficial, j que suas interaes intermoleculares so mais fracas. e) As fortes ligaes covalentes entre as molculas de gua que so responsveis pela tenso superficial observada.

QUESTO 04 (Descritor: Compreender processos de oxirreduo; prever resultados de processos de oxirreduo) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Reaes de oxirreduo Ao mergulhar um pedao de arame de cobre em uma soluo contendo ctions Ag + observa-se o surgimento de pequenas agulhas acinzentadas sobre a superfcie do arame, enquanto a soluo se torna gradativamente azulada, devido presena de ons Cu 2+. Tais observaes nos permitem afirmar CORRETAMENTE que a) O potencial de reduo da prata menor que o do cobre. b) A soluo se torna pobre em ctions cpricos. c) As agulhas acinzentadas consistem em prata oxidada. d) Para cada tomo de cobre oxidado deposita-se um tomo de prata reduzida. e) Trata-se de dois processos simultneos o de reduo e o de oxidao.

O texto a seguir compe a base para as questes 5 e 6.

Prata Preta Quando fica exposta durante muito tempo ao ar ou quando entra em contato com alguma substncia que contm enxofre um talher usado para comer ovos, por exemplo, a prata escurece porque o enxofre se liga a ela e forma um composto, o sulfeto de prata (Ag 2S), que recobre o metal como uma pelcula insolvel. H dois procedimentos para limp-la: o primeiro recorrer aos produtos de limpeza industrializados que lixam a camada superficial. Eles funcionam, mas acabam desgastando a pea. O segundo, menos agressivo, consiste em colocar o objeto escurecido num recipiente forrado de papel-alumnio e cobri-lo com uma soluo de gua e sal ou bicarbonato de sdio (NaHCO 3). No se trata de um passe de mgica! Minerais ao alcance de todos. So Paulo: BEI Comunicao, 2004. (adaptado) QUESTO 05 (Descritor: identificar caractersticas de uma reao de oxirreduo) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Reaes de oxirreduo Com relao aos procedimentos de limpeza e recuperao do aspecto dos objetos de prata, CORRETO afirmar que a) o primeiro procedimento consiste em um processo qumico de recuperao. b) no segundo procedimento o nion bicarbonato provoca a reduo da prata oxidada. c) os tomos de alumnio doam eltrons para os ctions Ag +. d) no segundo procedimento o sulfeto de prata se dissolve na soluo salina. e) os produtos de limpeza reduzem a prata oxidada assim como o alumnio do papel.

QUESTO 06 (Descritor: Representar uma reao de oxirreduo por meio de equaes) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Equaes qumicas, balanceamento de reaes de oxirreduo Assinale a alternativa que apresenta a equao qumica que representa corretamente o fenmeno ocorrido na superfcie do objeto escurecido de prata, durante o segundo procedimento de recuperao. a) 3 Ag2S + + + + 2 Al 2 Al Al Ag 6 Ag Ag + + + Al2S3

b) Ag2S c) Ag+

Al2S

Al3+

d) Ag2S e)

2 NaHCO3

Ag + Na2S + H2O + 2 CO2

Ag+ + Al + HCO3- Ag + Al+ + CO2 + OH-

QUESTO 07 (Descritor: Interpretar dados referentes aos potenciais de reduo de espcies qumicas) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Potenciais de reduo Em muitas localidades brasileiras, especialmente em Minas Gerais, permanece o hbito de chamar as moedas de pratinha resqucio do tempo em que o metal era utilizado para cunhar as moedas do pas. Algo semelhante ocorre no idioma francs, em que a palavra argent, prata, significa dinheiro. J na Argentina nome que deriva do latim argentum , a palavra plata usada cotidianamente para designar dinheiro. Platudo , por consequncia, um indivduo endinheirado. A mesma analogia ao material de que feito o dinheiro est presente nas palavras cobre e nquel, muitas vezes utilizadas como sinnimo de moeda. O quadro a seguir apresenta os potenciais de reduo para estes trs elementos metlicos. Elemento Nquel Cobre Prata Semi-equao de reduo Ni2+ Cu2+ Ag+ + + + 2 e2 ee Ni Cu Ag Potencial de reduo E (V) - 0,25 + 0,34 + 0,80

A respeito destes trs elementos metlicos e sobre a possibilidade de utilizao dos mesmos na cunhagem de moedas, assinale a alternativa CORRETA. a) Moedas cunhadas com nquel so mais suscetveis reduo. b) As moedas feitas de cobre so mais nobres que as moedas feitas de prata. c) Moedas feitas com prata tm uma menor capacidade de sofrer oxidao. d) Uma moeda de cobre colocada numa soluo cida sofrer corroso. e) Uma moeda de nquel, em contato com uma moeda de prata, sofre corroso.

QUESTO 08 (Descritor: Compreender as diferenas numa eletrlise gnea e numa eletrlise aquosa) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Eletrlise gnea e eletrlise aquosa Eletrlise todo processo qumico no espontneo provocado por corrente eltrica. Substncias inicas possuem a capacidade de conduzir corrente eltrica quando esto em solues aquosas ou quando esto fundidas. A eletrlise provm dessa propriedade inica, ou seja, um processo que se baseia na descarga de ons, onde ocorre uma perda de carga por parte de ctions e nions. A eletrlise uma transformao artificial, pois provocada por um gerador, mas tem uma enorme importncia prtica. Ela tem grande utilizao em indstrias, na produo de muitas substncias, dentre elas metais alcalinos, alcalino-terrosos, gs hidrognio e gs cloro. A eletrlise um processo til na obteno de vrios elementos qumicos. Analise cada processo descrito a seguir e assinale a alternativa que NO apresenta uma aplicao possvel da eletrlise. 5

a) Obteno de sdio metlico por eletrlise gnea de NaCl fundido. b) Obteno de gs hidrognio e gs cloro por eletrlise aquosa de NaCl. c) Recobrimento de calotas de automveis com nquel, por galvanoplastia. d) Obteno de alumnio metlico por eletrlise aquosa de xido de alumnio. e) Produo de gs cloro por eletrlise gnea de cloreto de sdio. QUESTO 09 (Descritor: Interpretar uma situao experimental envolvendo reaes de oxirreduo; reconhecer os processos ocorridos em um sistema eletroqumico) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Aplicaes da eletrlise O cobre que provem das fundies possui de 1% a 5% de impurezas, e por causa disso no pode ser usado para certas finalidades, como por exemplo, fios condutores de eletricidade. Ele ento purificado por eletrlise, atingindo um grau de pureza de 99,95%. Assim purificado conhecido no comrcio como cobre eletroltico. Examine o esquema da purificao de cobre metlico feita em soluo azulada de sulfato de cobre.

Cobre impuro

Cobre puro

Disponvel em <http://cepa.if.usp.br/e-fisica/eletricidade/basico/cap10/cap10_10.php> Acessado dia 20 dez 2009

Analisando o esquema da purificao de cobre por eletrlise, pode-se AFIRMAR que a) A pea de cobre impuro constitui o ctodo da cuba eletroltica. b) A massa total de cobre na cuba eletroltica ir aumentar aps a eletrlise. c) A cor azul da soluo ficar mais tnue aps o processo. d) tomos de cobre da pea pura sero transferidos para a pea impura. e) Eltrons migram do gerador G para a pea de cobre puro.

QUESTO 10 (Descritor: Reconhecer elementos e processos ocorridos em um sistema eletroqumico) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Aplicaes da eletrlise A anodizao consiste em oxidar a superfcie de uma pea metlica, colocada no anodo de uma cuba eletroltica. O xido do metal formado sobre a superfcie da pea forma uma camada protetora de modo a evitar novas oxidaes naturais. Um exemplo bastante conhecido a anodizao de peas de alumnio.

A pea de alumnio a ser anodizada colocada no nodo de uma cuba eletroltica contendo uma soluo aquosa de H2SO4. A gua ionizada: Reaes no nodo: 2 H2O 4 OH 2 H+ + 2 OH-

2 H2 O + O 2 + 4 e 2 Al2O3 (xido de alumnio)

3 O2 + 4 Al

O xido de alumnio formado forma uma camada porosa que pode ser polida dando um acabamento de timas qualidades mecnicas. Antes do polimento pode ser introduzido um corante nos poros que, aps ser fixado e a superfcie polida, confere um aspecto bastante apreciado. A respeito do processo de anodizao descrito, CORRETO afirmar que a) No ctodo deve ser fixada uma pea metlica de alumnio puro. b) A pea de alumnio colocada no nodo tem sua massa aumentada aps o processo. c) Os nions hidroxila espontaneamente se transformam em molculas de oxignio. d) A pea de alumnio se oxida devido ao cido presente na soluo aquosa. e) Durante o processo de anodizao improvvel que ocorra reao alguma no ctodo.

QUESTO 11 (Descritor: Compreender o conceito de Qumica Orgnica) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Introduo Qumica Orgnica

HARRIS, S. A cincia ri: o melhor de Sidney Harris. So Paulo: Editora UNESP, 2007. A charge acima nos remete aos diferentes usos do vocbulo orgnico. Normalmente, orgnico um termo genrico para processos ligados vida, ou substncias originadas destes processos. Tambm pode estar associado a organismos, rgos de um ser vivo, ou organizaes complexas fora do campo da biologia, onde associaes de pessoas, regras ou leis atuam e interagem entre si como os componentes de um organismo, e os processos ligados a esses casos tambm so ocasionalmente chamados orgnicos. Na Qumica, o termo orgnico tem um uso histrico de mais de 200 anos, tendo adquirido diferentes conotaes ao longo do desenvolvimento dessa cincia. Assinale a alternativa que apresenta uma CONCEPO CIENTFICA MODERNA associada ao termo. a) Os compostos orgnicos so produtos naturais benficos sade humana. b) As substncias orgnicas so aquelas produzidas por organismos vivos. c) Os produtos orgnicos so os compostos biodegradveis. d) As substncias, como a grafita, que possuem carbono so substncias orgnicas. e) As substncias que no possuem carbono no so orgnicas.

QUESTO 12 (Descritor: interpretar informaes no contexto da qumica orgnica; reconhecer e classificar cadeias carbnicas) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Cadeias carbnicas

Feromnios: Comunicao por meio de reagentes qumicos

Muitos animais comunicam-se com outros membros de sua espcie usando uma linguagem baseada no nos sons ou nem mesmo em sinais visuais, mas nos odores dos reagentes qumicos chamados de feromnios que esses animais liberam. Para os insetos, isso demonstra ser o mtodo principal de comunicao. Apesar de os feromnios serem secretados por insetos em quantidades extremamente pequenas, eles podem provocar efeitos biolgicos profundos e variados. Os insetos usam alguns feromnios como atrativos sexuais para o parceiro. Outros usam feromnios como substncias de advertncia, e outros ainda secretam reagentes qumicos chamados de compostos de agregao para fazer com que membros da espcie deles se renam. Frequentemente esses feromnios so compostos relativamente simples e alguns so hidrocarbonetos. Por exemplo, uma espcie de barata usa o undecano como um feromnio de agregao.

CH3(CH2)9CH3
Undecano (feromnio de agregao da barata)

(CH3)2CH(CH2)14CH3
2-metil-heptadecano (atrativo sexual da mariposa pintada fmea) Quando uma fmea da mariposa pintada quer se acasalar, ela secreta o 2-metil-heptadecano, um perfume que a mariposa pintada macho aparentemente acha irresistvel. A respeito dos feromnios citados, CORRETO afirmar que a) o composto secretado pelas baratas possui cadeia ramificada. b) o atrativo sexual da mariposa pintada um alceno. c) o feromnio de agregao das baratas um composto saturado. d) o feromnio das mariposas possui duas ramificaes. e) o feromnio das mariposas um composto aromtico.

QUESTO 13 (Descritor: Reconhecer funes orgnicas atravs de frmulas estruturais) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Funes orgnicas Aguardente de qualidade sinnimo de tradio. O alambique de cobre, as tcnicas de envelhecimento na madeira, o uso do fub para a fermentao e a seleo da cachaa considerada nobre durante a destilao so algumas tradies s quais os produtores fazem questo de manterem-se fiis. Mas a crescente demanda interna e externa exigiu que o setor se profissionalizasse e o uso de novas tecnologias tornou-se imprescindvel. O aprimoramento da produo e comercializao da cachaa, antes feita em pequena escala, nos fundos de quintal, hoje uma necessidade na corrida pela conquista do mercado, principalmente o externo. E essa conquista de mercado somente pode ser almejada tendo como garantia a qualidade da bebida. Para tanto a cachaa deve ser submetida a um conjunto de procedimentos de anlise. As anlises compreendem o teor alcolico, a densidade, o exame organolptico, os nveis de cobre, metanol, steres, aldedos e lcoois superiores, e acidez e acares totais. Disponvel em <http://revista.fapem ig.br/materia.php? id=140> Acessado dia 12 jan 2010 Assinale a alternativa que apresenta um componente que NO consta na relao de itens a serem averiguados nos procedimentos de controle da qualidade da cachaa. a) CH3OH b) CH3CH2OCH2CH3 c) CH3(CH2)6OH d) CH3CH2COOCH3 e) CH3COH QUESTO 14 (Descritor: Comparar a composio de diferentes compostos orgnicos; correlacionar propriedades fsicas e caractersticas das cadeias carbnicas) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Composio de compostos orgnicos

Dez postos so flagrados misturando lcool com metanol em SP Produto altamente txico e pode matar se ingerido. IPT recolheu 55 amostras em postos da capital e do ABC.
Foi descoberto, em So Paulo, um novo tipo de fraude em combustveis, desta vez, no lcool. Comerciantes desonestos esto usando na mistura produto altamente txico: o metanol. Pelo menos dez postos j foram flagrados misturando o etanol com metanol, que um produto altamente txico. Foi o que comprovou o Instituto de Pesquisas Tecnolgicas (IPT), que est analisando 55 amostras de lcool combustvel. Todas foram recolhidas na semana passada, em So Paulo e na regio do ABC.

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O teste feito em uma mquina capaz de apontar a presena do metanol - um produto altamente txico, proibido para a mistura em combustvel. O primeiro resultado definitivo foi o das amostras de um posto, em Santo Andr. E o resultado foi assustador. Os tcnicos constaram 80% de metanol numa delas. E na outra, 96%, praticamente metanol puro. uma situao extremamente grave. Ns estamos aqui tomando uma medida cautelar de interdio das bombas de lcool desse posto pra proteger os consumidores e o prprio frentista, disse Alcides Arajo, diretor da ANP. Para o consumidor, difcil perceber a diferena. Na aparncia, os dois produtos so iguais. E, nos testes feitos no posto, o metanol reage como se fosse lcool combustvel. A adulterao com metanol um crime invisvel a olho nu. As caractersticas do metanol so muito parecidas com as do lcool. A densidade, o cheiro, a cor praticamente se confundem. Por isso, nenhum teste de proveta feito dentro do posto capaz de pegar a fraude. S mesmo em laboratrio. Como ele possui a mesma densidade do etanol, que o lcool comum, ento ns no conseguimos identific-lo, afirmou Roberto Saldys, qumico da ANP. Um mdico toxicologista explica que o metanol pode causar cegueira e at levar morte. O risco depende do contado, da quantidade inalada ou ingerida. um lcool que tem uma toxidade muito elevada. Para voc ter uma ideia, ingerir duas colheres de sopa pode matar uma pessoa de 70 quilos, explicou o toxicologista Srgio Graff. O posto diz que vitima. A distribuidora responsvel por isso. Ns compramos como combustvel, certo? As notas esto a, foram apresentadas afirmou a advogada do posto Ktia Kumagai. E o consumidor se v, de novo, refm da fraude. Agora, tambm no lcool. A gente no sabe mais em quem confiar nem no que confiar, disse um motorista. Disponvel em <http://g1.globo.com/Noticias/SaoPaulo/0,,MUL14740875605,00.html> Acessado dia 09 fev 2010 Embora as caractersticas do metanol sejam muito parecidas com as do etanol, como se v na reportagem, h muitas diferenas entre estes dois lcoois. A respeito dessas duas substncias e de suas propriedades qumicas e fsicas, CORRETO afirmar a) O etanol mais voltil que o metanol. b) A temperatura de ebulio do etanol menor que a do metanol. c) A massa molecular do metanol maior que a do etanol. d) Os dois compostos so homlogos. e) Os dois compostos so ismeros.

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QUESTO 15 (Descritor: Acompanhar e compreender artigos jornalsticos sobre cincia e ou tecnologia) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Grupos Funcionais em compostos orgnicos Leia a matria a seguir sobre uma perigosa mistura.

Galileu, Julho de 2008. As estruturas dos trs componentes utilizados na bebida boa noite cinderela esto apresentadas a seguir:

Estrutura I

Estrutura II

Estrutura III

Sobre a mistura conhecida como boa noite cinderela e os componentes presentes nessa mistura, CORRETO afirmar que a) a estrutura III corresponde a um componente com carter bsico. b) a cetamina e o flunitrazepam so compostos alifticos. c) a droga conhecida como ecstasy lquido est representada pela estrutura III. 12

d) o flunitrazepam, representado pela estrutura I, possui trs grupos amino. e) o componente representado pela estrutura II possui cadeia carbnica homognea. QUESTO 16 ENEM 2010 (Descritor: Interpretar textos com informaes prprias da linguagem qumica) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Estrutura de compostos orgnicos; grupos funcionais O uso de protetores solares em situaes de grande exposio aos raios solares como, por exemplo, nas praias, de grande importncia para a sade. As molculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas so capazes de absorver a radiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao definida como a ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das molculas em questo apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que impede sua rpida remoo quando do contato com a gua. De acordo com as consideraes do texto, qual das molculas apresentadas a seguir a mais adequada para funcionar como molcula ativa de protetores solares?

O O
a)

CH3O O O

b)

c)

CH3O O OH

d)

CH3O O O

e)

CH3O

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A matria a seguir, publicada na Revista Superinteressante, edio 275 de fevereiro de 2010, trata do contedo das latas de espumas utilizadas em festas, especialmente no carnaval. Leia atentamente para responder as questes 17, 18, 19 e 20.

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BRAGA, Natlia. Cera de Baleia e gs de cozinha. Revista Superinteressante. So Paulo, ed. 275, ano 24, n.2, p.26, fev 2010. QUESTO 17 (Descritor: Reconhecer compostos orgnicos correlacionando nome qumico com a composio molecular) Nvel de dificuldade: Fcil 15

Assunto: Composio de alcanos; nomenclatura Assinale a alternativa que apresenta a frmula molecular dos componentes utilizados na mistura nervosa das latas de espuma, responsveis pela a liberao dos outros componentes por meio da presso. So os componentes altamente inflamveis da mistura. a) C4H8 e C3H6 b) C4H6 e C3H4 c) CH2O e H2O d) CH4 e O2 e) C4H10 e C3H8 QUESTO 18 (Descritor: Diferenciar substncia orgnica de inorgnica; acompanhar e compreender artigos jornalsticos sobre cincia e ou tecnologia) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Substncias orgnicas e substncias inorgnicas A autora do texto, ao apresentar os principais componentes da mistura nervosa contida nas latas de espuma de carnaval, faz uma metfora para uma das substncias: o nitrito de sdio. A fim de discorrer sobre a ao conservante desse componente na mistura, o nitrito de sdio chamado de o formol. A respeito destes dois compostos e da ao do primeiro na composio da mistura contida nas latas de espuma, pode-se afirmar, EXCETO a) O nitrito de sdio uma substncia inorgnica enquanto o formol orgnico. b) A ao conservante do nitrito de sdio deve-se a uma reao qumica. c) O nitrito de sdio sofre oxidao no lugar do metal da lata. d) O formol, assim como o nitrito, causa cncer de estmago. e) O nitrito de sdio age sobre bactrias semelhantemente ao formol, um conhecido bactericida.

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QUESTO 19 (Descritor: Acompanhar e compreender artigos jornalsticos sobre cincia e ou tecnologia; associar funes orgnicas com estrutura dos compostos) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Funes orgnicas Assinale a alternativa que apresenta uma frmula estrutural de uma possvel substncia que poderia estar contida na mistura nervosa das latas de espuma, a fim de agir como um substituto barato para o decil poliglucosdeo, auxiliando na formao da espuma.

a)

O O
b)

HO
c)

O
d)

O OH
e)

O O

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QUESTO 20 (Descritor: Correlacionar polaridade e interaes intermoleculares com aspectos estruturais dos compostos orgnicos) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Polaridade e interaes intermoleculares Como apresenta o texto, o decil poliglugosdeo presente na mistura das latas de espuma um detergente. Utilizando um termo mais tcnico, dizemos que um tensoativo ou surfactante. Essa substncia a responsvel pela graa na brincadeira de Carnaval. A sua estrutura se assemelha s estruturas dos principais tensoativos utilizados pela indstria cosmtica.

O2+ S

O- Na+ O-

N+

C l-

ONa+-O O
2+ S

O n

Estrutura qumica dos principais surfactantes utilizados na indstria cosmtica. Lauril sulfato de sdio; Cloreto de cetil-trimetilamnio; Lauril ter sulfato de sdio Assinale a alternativa que apresenta uma proposio CORRETA a respeito das caractersticas estruturais e da ao dos tensoativos. a) O decil poliglucosdeo, assim como os tensoativos, apresenta uma parte polar, responsvel pelas interaes com a gua e outra apolar responsvel pelas interaes com leos e gorduras. b) Os tensoativos so espcies qumicas neutras, capazes de dissolver leos e gorduras, permitindo a remoo da sujeira. c) Os tensoativos apresentam cadeia ramificada capazes de interagir eficazmente com leos e gorduras, permitindo a remoo da sujeira. d) O decil poliglucosdeo certamente possui um grupo eletricamente carregado capaz de interagir com molculas de gua. e) Os tensoativos so capazes de interagir com molculas de gua devido s fortes ligaes de hidrognio existentes na extensa cadeia carbnica.

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QUESTO 21 (Descritor: Diferenciar substncias orgnicas e inorgnicas; reconhecer cidos fortes atravs das estruturas de compostos orgnicos) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Acidez de compostos orgnicos e inorgnicos Um determinado jogo de cartas foi criado com estruturas de alguns cidos orgnicos e inorgnicos. O objetivo do jogo consiste em alcanar o maior nmero de pontos atribudos s cartas adquiridas numa rodada. Para tanto, um jogador ganha as cartas da mesa ao lanar a carta mais forte. Nesse jogo a fora da carta determinada pela fora do cido. A seguir esto apresentadas seis cartas dadas a um jogador.

Carta I

Carta II

Carta III

Carta IV

Carta V

Carta VI

A fim de organizar suas cartas e planejar sua estratgia de jogo, o jogador decidiu separar os cidos orgnicos dos inorgnicos, colocando-os em ordem crescente de acidez. Entre os inorgnicos em sua mo, o jogador sabia que o K a do cido ciandrico era, aproximadamente, mil vezes menor que o K a do outro cido inorgnico.

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Assinale a alternativa que apresenta a ORDEM das cartas na mo do jogador segundo o seu critrio de organizao, considerando primeiro os cidos orgnicos. ORGNICOS a) b) c) d) e) VI, II, III, IV III, IV, VI, II IV, III, II, VI IV, I, III, II I, V, IV, III INORGNICOS V, I I, V I, V VI, V II, VI

QUESTO 22 (Descritor: Reconhecer um processo de oxidao de compostos orgnicos) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Reaes que envolvem compostos orgnicos O fgado um dos rgos mais importantes do organismo quando se trata de metabolismo energtico. Ele palco da maioria das reaes de produo de energia e serve tambm como armazenador de glicognio. Praticamente toda substncia que entra na corrente sangunea passa pelo fgado em algum ponto de sua meia-vida. A ingesto contnua e excessiva de lcool gera um estado de falncia heptica irreversvel, apesar da imensa capacidade regenerativa do fgado. Esse estado chamado de cirrose heptica. Quando metabolizado pelo fgado, o etanol se transforma em acetaldedo, ou etanal. Este composto extremamente txico para o organismo e o principal causador dos sintomas da ressaca, como dores de cabea, nuseas e mal estar generalizado.

Figura 1 - Esquema do metabolismo do etanol pelo fgado Fonte: http://nutricaodescomplicada.blogspot.com/2009/08/discussao-etilica-parte-1.html Acessado dia 02 fev 2010 A figura 1 mostra o metabolismo do lcool no fgado e suas consequncias. A transformao do etanol no fgado realizada pela enzima lcool-desidrogenase, que produz acetaldedo, uma substncia extremamente txica para o organismo. 20

O processo realizado pela enzima lcool-desidrogenase, no fgado, DENOMINADO como reao de a) oxidao b) reduo c) neutralizao d) substituio e) eliminao

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QUESTO 23 (Descritor: Reconhecer estruturas de carboidratos) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Biomolculas estrutura de carboidratos Os carboidratos (tambm chamados sacardeos, glicdios, oses, hidratos de carbono ou acares), so definidos, quimicamente, como poli-hidrxi-cetonas (cetoses) ou poli-hidrxi-aldedos (aldoses), ou seja, compostos orgnicos com, pelo menos trs tomos de carbono onde todos esses tomos possuem uma hidroxila, com exceo de um, que possui uma carbonila primria (grupamento aldedico) ou uma carbonila secundria (grupamento cetnico). Em soluo aquosa, as hexoses sofrem uma interao intramolecular formando uma estrutura cclica, na forma de pentanel (furano) ou na forma de hexanel (pirano). Na ciclizao do carboidrato a carbonila se converte numa etoxila, isto , o tomo de oxignio deixa de estabelecer uma dupla ligao com um tomo de carbono e passa a estabelecer duas ligaes covalentes simples com dois tomos de carbono, formando um ciclo heterogneo. A seguir esto apresentadas algumas estruturas de importantes biomolculas.

H N O N H
Estrutura I

HO

CH2OH O

CH3 O
HO

OH CH2OH

Estrutura II

Estrutura III

CH2OH O OH OH OH
Estrutura O

OH

H2N O
Estrutura V

OH

H2N

IV

OH

Estrutura VI

Estrutura VII

Estrutura VIII

22

Analisando atentamente cada estrutura apresentada, assinale a alternativa que apresenta SOMENTE estruturas de carboidratos. a) b) c) d) e) I, II, III, IV II, V, VI, VIII I, III, IV, VII II, III, IV, VIII I, V, VII, VIII

QUESTO 24 (Descritor: Compreender a estrutura de polmeros) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Polmeros Um histrico sobre tecnologia de polmeros

evidencia, sem dvida alguma, que uma das propriedades mais importantes destes materiais sintticos a capacidade de comportarem-se como excelentes isolantes eltricos, tanto para altas frequncias quanto para voltagens. No entanto, nos ltimos anos, uma nova classe de polmeros orgnicos tem sido desenvolvida, cuja importncia est relacionada possibilidade de conduzir eletricidade. Os membros desta nova classe de materiais, chamados de "metais sintticos", possuem uma caracterstica em comum: longos sistemas de eltrons conjugados, ou seja, uma alternncia de ligaes simples e duplas ao longo da cadeia. O interesse evidente combinar em um mesmo material as propriedades eltricas de um semicondutor ou metal com as vantagens de um polmero, uma substncia molecular.
Figura 1 Estruturas de alguns polmeros condutores

Fonte: MAIA, Daltamir J. et al. Sntese de polmeros condutores em matrizes slidas hospedeiras. Qum. Nova [online]. 2000, vol.23, n.2, pp. 204-215. ISSN 0100-4042. Dentre as famlias mais estudadas nas ltimas dcadas tem-se o poliacetileno, polianilina, polipirrol e politiofeno, cujas estruturas esto representadas na Figura 1. Considerando as informaes e as estruturas dos polmeros condutores apresentados, CORRETO afirmar que a) b) c) d) e) O monmero da polianilina corresponde ao mesmo composto utilizado na sntese do polipirrol. A massa molecular do politiofeno maior que a massa molecular da polipirrol. A polianilina se diferencia do polipirrol por este ser um polmero de cadeia heterognea. Os tomos de nitrognio entre os anis aromticos da polianilina comprometem a conduo eltrica. O monmero utilizado na sntese do poliacetileno o eteno. 23

II. QUESTES DISCURSIVAS QUESTO 25 UNICAMP 2009 (Descritor: Compreender e explicar processos luminosos a partir da composio de substncias) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Ligaes inicas Fogos de artifcio foram utilizados na abertura e no encerramento da Olimpada de Beijing. Um dos principais efeitos visuais desses fogos a cor emitida. Freqentemente, a substncia responsvel pela colorao um slido inico contendo um on de metal alcalino ou alcalino terroso. O sal, a partir da exploso, recebe energia e sofre vrias transformaes. Inicialmente o sal passa para o estado gasoso, com a posterior separao dos ons. Depois, esses ons no estado gasoso se transformam em espcies neutras, sendo as espcies neutras provenientes dos ctions as responsveis pelo efeito visual. a) EQUACIONE a sequncia de transformaes que o cloreto de brio sofreria em fogos de artifcio, conforme descrito em itlico no texto. b) Observaram-se vrias cores na queima de fogos na abertura dos Jogos Olmpicos, entre elas a alaranjada (mistura de amarelo e vermelho). Suponha que algum explicasse que essa cor foi obtida pelo uso do composto inico Na2Sr. De acordo com o conhecimento qumico e as informaes dadas, essa explicao seria correta ou no? JUSTIFIQUE. Dados Elemento Cor da emisso Sdio Amarelo Estrncio Vermelho

QUESTO 26 (Descritor: Compreender, microscopicamente, processos que envolvem interao de substncias) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Interaes entre espcies qumicas A desidratao tem como seu principal alvo crianas de 0 a 5 anos. Aps crises de vmito ou diarria, devese repor a perda de gua e sais minerais. Uma maneira simples, barata e eficaz de fazer isto atravs do soro caseiro. Para preparar o soro basta misturar, em um litro de gua mineral, filtrada ou fervida (mas j fria), uma colher (do tipo de cafezinho) de sal e uma colher (do tipo de sopa) de acar. As duas substncias slidas necessrias para a preparao do soro fisiolgico so solveis em gua. No necessrio nem agitar para que a dissoluo ocorra! No entanto, comum ase fazer a agitao para acelerar esse processo. Considerando as diferenas entre os dois solutos, DESCREVA, em termos microscpicos, como ocorre a dissoluo das duas substncias provocadas pela gua.

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QUESTO 27 (Descritor: Representar equaes de oxirreduo; fazer o balanceamento de equaes de oxirreduo; fazer clculos estequiomtricos envolvendo diversas grandezas) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Equaes de oxirreduo / balanceamento; clculo estequiomtrico A fim de determinar a massa correspondente ao elemento ferro presente na composio de um determinado medicamento vendido sob a forma de comprimidos revestidos, primeiramente pesou-se a drgea em uma balana analtica: 0,2645 g. Logo em seguida procedeu-se a abertura da amostra em soluo de cido clordrico. soluo da amostra adicionou-se uma pequena poro da mistura de cidos sulfrico e fosfrico e 8 gotas da soluo de difenilaminossulfonato de sdio a 0,2 %. Por fim, titulou-se a soluo da amostra gastando-se 13,4 mL da soluo de dicromato de potssio a 0,01085 mol/L. Sabe-se que nessa titulao o ferro presente no medicamento, sob a forma do ction ferroso (Fe 2+) sofre oxidao pelo dicromato se transformando em ction frrico (Fe 3+), enquanto os tomos de cromo no dicromato (Cr 2O72-) se reduzem a Cr3+. As semirreaes sofridas pelo analito e pelo titulante esto representadas a seguir: Fe2+ Fe3+ + e-

Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- 2 Cr3+ + 7 H2O a) ESCREVA a equao qumica global da reao da titulao. b) DETERMINE a massa de ferro presente no comprimido analisado.

QUESTO 28 (Descritor: Compreender o conceito de diferena de potencial em uma pilha) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Diferena de potencial Uma clula de sdio-enxofre uma das baterias mais surpreendentes. Tm reagentes lquidos (sdio e enxofre) e um eletrlito slido (uma cermica porosa de xido de alumnio); deve operar temperaturas prximas a 320 C; altamente perigosa em caso de quebra. Em sua aplicao mais comum em veculos eltricos 2.000 clulas de sdio-enxofre so colocadas dentro de um recipiente isolado. Quando o veculo est operando, o calor gerado pela bateria suficiente para manter a temperatura. Sabendo que a diferena de potencial dessa clula corresponde a +2,20 V e, que o potencial de oxidao do sdio (Na/Na+) corresponde a +2,71 V, DETERMINE o potencial de reduo do enxofre (S/S2-).

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QUESTO 29 (Descritor: Identificar elementos de um sistema eletroqumico) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Pilhas

Bateria de ons ltio

Assim denominada, porque usa, em vez de ltio metlico, apenas ons ltio, presentes no eletrlito na forma de sais de ltio dissolvidos em solventes no aquosos. Durante o processo de descarga, os ons ltio migram desde o interior do material que compe um eletrodo at dentro do material do outro eletrodo; os eltrons movem-se atravs do circuito externo, como ilustrado na Figura 1. Portanto, os materiais de eletrodos so formados geralmente por compostos de estrutura aberta (denominados compostos de intercalao), que permitem a entrada e sada de ons ltio.

Figura 1 - Ilustrao esquemtica dos processos eletroqumicos que ocorrem nas baterias de ons ltio. Analise atentamente a figura 1. IDENTIFIQUE cada um dos dois eletrodos. Qual o ctodo e qual o nodo: o eletrodo de cobre ou o eletrodo de alumnio?

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QUESTO 30 (UFMG 2010) (Descritor: Compreender processos eletrolticos) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Eletrlise Uma soluo aquosa de iodeto de potssio, KI (aq), eletrolisada num tubo em U, como representado nesta figura:

O material de que cada um dos eletrodos constitudo no reage durante a eletrlise. Iniciado o processo, pode-se observar: em um dos eletrodos, uma rpida formao de bolhas de um gs; e, ao mesmo tempo, no outro eletrodo, o aparecimento de uma leve colorao amarelada, que, progressivamente, vai escurecendo, at atingir um tom castanho-avermelhado. Nesta tabela, apresentam-se valores de potenciais de reduo associados a possveis espcies presentes nessa soluo aquosa de KI:

Sabe-se que a colorao amarelada, observada em um dos eletrodos, indica a presena de I 2(aq). Assinalando com um X a quadrcula apropriada, INDIQUE se, a) na eletrlise ocorrida, o elemento iodo sofre oxidao ou reduo.

b) na eletrlise ocorrida, a formao de gs, no outro eletrodo, resulta de oxidao ou de reduo.

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2. Considerando os dados contidos na tabela de potenciais de reduo apresentada no incio desta questo, a) REPRESENTE as duas semirreaes ocorridas na eletrlise e a equao balanceada da reao global.

b) CALCULE a fora eletromotriz associada a essa reao global. (Deixe seus clculos indicados, explicitando, assim, seu raciocnio.) QUESTO 31 Continuao da questo anterior (UFMG 2010) (Descritor: Compreender processos eletrolticos a partir dos potenciais de reduo-oxidao) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Eletrlise Considerando, ainda, os dados da tabela de potenciais de reduo apresentada no incio desta questo (questo anterior), EXPLIQUE por que impossvel a obteno de potssio metlico, K (s), em soluo aquosa. Para tanto, use valores apropriados de potencial de reduo/oxidao.

QUESTO 32 (UFG 2009-1) (Descritor: Reconhecer grupos funcionais; compreender reaes de hidrogenao) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Frmulas, grupos funcionais e reaes de adio (hidrogenao) Alguns sapos da floresta amaznica so minsculos, belos e mortais. Eles produzem um veneno chamado histrionicotoxina, cuja estrutura apresentada abaixo:

Com base nessa estrutura, determine: 28

a) a frmula molecular da histrionicotoxina; b) os grupos funcionais presentes na histrionicotoxina; c) a condio reacional e quantos mols de H2 so necessrios para reduzir completamente as ligaes mltiplas (duplas e triplas).

QUESTO 33 EMESCAM 2009/1 (Descritor: Reconhecer estruturas que apresentam atividade ptica) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Estereoisomeria; atividade ptica de enantimeros Um grupo de atletas estudantes da Emescam decidiu participar da corrida 10 milhas Garoto de 2009. Por isso, eles formularam, sob a orientao de um professor do curso de Farmcia, uma soluo hidratante para a ingesto durante os exerccios fsicos. A soluo foi preparada com a seguinte composio:

So dadas as estruturas (planas) abaixo para auxiliar na obteno das respostas para as perguntas que seguem.

Em relao a esta soluo, pergunta-se: a) Verificou-se que a soluo preparada tinha atividade ptica. A partir da anlise das estruturas dadas, qual dos componentes do hidratante responsvel por essa atividade ptica? b) Quantos so, ao todo, os ismeros opticamente ativos que tm a mesma estrutura plana do composto apontado como resposta no item A? c) Qual a concentrao (em mol/L) de ons sdio na soluo preparada?

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QUESTO 34 (Descritor: Usar as teorias cido-base na previso de acidez e basicidade de substncias orgnicas; reconhecer acidez de compostos orgnicos a partir de suas estruturas) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Acidez e basicidade de compostos orgnicos; reconhecimento de grupos funcionais O ibuprofeno um frmaco do grupo dos anti-inflamatrios no esterides (AINE) sendo tambm analgsico e antipirtico, utilizado frequentemente para o alvio sintomtico da dor de cabea (cefaleia), dor dentria, dor muscular (mialgia), molstias da menstruao (dismenorreia), febre e dor ps-cirrgica. Tambm usado para tratar quadros inflamatrios, como os que se apresentam em artrites, artrite reumatide (AR) e artrite gotosa. Sua frmula estrutural e nome qumico so:

cido (S)-2-(4-isobutil-fenil)-propanico J o paracetamol, tambm conhecido como acetaminofeno, um frmaco com propriedades analgsicas, mas sem propriedades anti-inflamatrias clinicamente significativas. Atua por inibio da sntese das prostaglandinas, mediadores celulares responsveis pelo aparecimento da dor. Esta substncia tem tambm efeitos antipirticos. utilizado nas seguintes formas de apresentao: cpsulas, comprimidos, gotas, xaropes e injetveis. Atualmente um dos analgsicos mais utilizados, porm altamente perigoso para o fgado devido ao seu alto potencial hepatotxico, no devendo ser utilizadas mais que 4,0 g/dia. Sua frmula estrutural e nome qumico so:

N-(4-hidrxi-fenil)etanamida
Suponha que em uma determinada atividade experimental, um laboratorista tenha acidentalmente misturado amostras pulverizadas de ibuprofeno e paracetamol. A fim de recuperar os dois componentes, o laboratorista planejou a separao por extrao com solvente quimicamente ativo, utilizando uma soluo aquosa de bicarbonato de sdio (NaHCO 3) aps a dissoluo da mistura em um solvente orgnico apropriado. Qual das duas substncias provavelmente ser extrada da soluo orgnica para a soluo aquosa atravs de uma reao qumica com o nion hidrogenocarbonato? Por qu?

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QUESTO 35 EMESCAM 2007/2 - ADAPTADO (Descritor: Compreender e representar reaes que envolvem compostos orgnicos) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Reaes que envolvem compostos orgnicos e grupos funcionais O frmaco contido na ASPIRINA o cido acetilsaliclico (AAS, C9H8O4), que um monocido de Ka igual a 2 x 10-5 a 36-37 C. a) O AAS frequentemente obtido em laboratrio pela reao entre cido saliclico (estrutura I) e anidrido actico (estrutura II), em quantidade cataltica de cido sulfrico. Pede-se: a equao qumica da reao de produo do AAS

b) Para demonstrar a presena do AAS em uma amostra de medicamento, um farmacutico tratou a referida amostra com hidrxido de sdio a quente para realizar a hidrlise do frmaco eventualmente contido e, em seguida, neutralizou o meio com HCl. Introduziu algumas gotas de soluo de cloreto frrico e observou a formao de um composto violceo. Desta forma estava caracterizada a presena do AAS na amostra. Nota: um teste realizado diretamente com o AAS e Fe 3+ no resulta na formao do composto violceo. Pergunta-se: Que grupamento funcional, presente na estrutura do composto orgnico com ncleo aromtico, aps tratamentos com base e cido, deve ser efetivamente o responsvel pela formao do produto colorido na presena de Fe3+?

QUESTO 36 (Descritor: Correlacionar a fora de um cido com valores de Ka e pKa; compreender a espontaneidade das reaes cido-base) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Acidez e basicidade de compostos orgnicos A extrao com solventes quimicamente ativos um procedimento comum em laboratrio de qumica para separar determinados compostos com propriedades qumicas semelhantes. Para separar, por exemplo, cido benzico de uma mistura com -naftol, pode-se misturar uma soluo aquosa de bicarbonato de sdio (hidrogenocarbonato de sdio) a uma soluo etrea contendo os dois componentes dissolvidos. Na interface da soluo aquosa com a soluo etrea ocorre uma reao entre o nion bicarbonato e um dos dois componentes, convertendo-o a uma forma inica solvel em gua. Separa-se a soluo aquosa contendo o componente ionizado e excesso de bicarbonato, por decantao. A fim de recuperar, por precipitao, o componente migrado para a soluo aquosa, pode-se adicionar pores de um cido forte. A tabela a seguir apresenta valores de pKa para alguns compostos: 31

Tabela 1 Valores de pKa para alguns compostos. cidos cido fluordrico cido benzico cido carbnico -naftol cido ciandrico pKa 3,2 4,17 6,4 8,9 9,4 FBenzoato HCO3- (hidrogenocarbonato) -naftxi CN- (cianeto) Base conjugada

A estrutura do -naftol est apresentada a seguir:

OH

a)

Considerando os dados apresentados na tabela 1, EXPLIQUE por que o -naftol no extrado da

soluo etrea para a soluo aquosa por reao com o nion hidrogenocarbonato. b) Considerando os dados apresentados na tabela 1, INDIQUE UMA BASE capaz de reagir

espontaneamente com o -naftol provocando a formao do -naftxi.

QUESTO 37 (Descritor: Representar reaes que envolvem compostos orgnicos por meio de equaes qumicas) Nvel de dificuldade: Fcil Assunto: Reaes entre cidos e bases Uma das substncias responsveis pelo odor caracterstico do suor humano o cido caprico C5H11COOH, cujo nome segundo a IUPAC cido hexanico. Seu sal de sdio praticamente inodoro por ser menos voltil. Em consequncia dessa propriedade, em algumas formulaes de talco adiciona-se bicarbonato de sdio (hidrogenocarbonato de sdio, NaHCO 3) para combater os odores da transpirao. Escreva a EQUAO QUMICA da reao de neutralizao entre o cido caprico e o bicarbonato de sdio. QUESTO 38 (UFG 2009-1 Grupo 1) (Descritor: Compreender procedimentos experimentais; elaborar hipteses fundamentadas) Nvel de dificuldade: Difcil Assunto: Interaes intermoleculares; estrutura de compostos orgnicos A cromatografia em coluna um processo de separao baseado na interao intermolecular de substncias com as fases estacionria e mvel. Considere um experimento em que o fator determinante a interao entre a fase estacionria (slica gel) e as substncias fenol e naftaleno, representadas a seguir:

32

Determine a SEQUNCIA em que os compostos sairo da coluna cromatogrfica e JUSTIFIQUE sua resposta. QUESTO 39 (Descritor: Utilizar a notao e nomenclatura para as funes oxigenadas e nitrogenadas) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Nomenclatura Neurotransmissores so substncias produzidas pelos neurnios. Por meio delas, podem ser enviadas informaes a outras clulas. Podem tambm estimular a continuidade de um impulso ou efetuar a reao final no rgo ou msculo alvo A dopamina um neurotransmissor e a sua deficincia est relacionada doena de Parkinson. Dois nomes qumicos sistemticos podem ser dados dopamina: 4-(2-aminoetil)-1,2-benzenodiol e 3,4-dihidrxifeniletilamina Escreva a FRMULA ESTRUTURAL da dopamina.

QUESTO 40 (Descritor: Conhecer os diversos tipos de polmeros, suas propriedades e aplicaes no diaa-dia) Nvel de dificuldade: Mdio Assunto: Polmeros; polimerizao por condensao Por que os coletes prova de bala so to resistentes? Qual material capaz de resistir a uma bala de revlver? O cientista americano Stephanie Kwolek, no ano de 1965, na busca por um material com a resistncia trmica do amianto e rigidez da fibra de vidro, acabou por descobrir um novo polmero. Como se sabe, as balas so feitas em ao e a velocidade que atingem ao serem lanadas, as tornam fatais. O Kevlar surgiu para mudar esta histria: com a chegada dos coletes prova de bala, o ao que era imbatvel, se tornou frgil. Caractersticas do Kevlar: insolvel, imune a ataque qumico, resistente ao fogo, flexvel e leve. E no s em coletes que se aplica o material Kevlar, ele usado tambm em revestimentos para motores de avies para evitar que uma eventual exploso na turbina os danifique. Composio do Kevlar: longas cadeias de anel benzeno interconectadas com grupos amida, como mostra a estrutura a seguir. O que torna o polmero altamente resistente a estrutura organizada da cadeia, as 33

foras atrativas entre as molculas permitem que se alinhem em camadas rgidas uma em cima da outra. Toda esta organizao estrutural permite ao Kevlar obter resistncia 5 vezes maior do que no ao, ou seja, bem mais forte.
Disponvel em <http://www.brasilescola.com/quimica/polimero-prova-bala.htm> Acessado dia 30 jan 2010. (texto adaptado)

O C

O C HN NH n
Figura 1 Estrutura bsica do Kevlar

Sabe-se que o Kevlar produto de uma reao de polimerizao por condensao entre duas substncias, com eliminao de gua. Escreva as FRMULAS ESTRUTURAIS dos dois monmeros de Kevlar.

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GABARITO DAS QUESTES OBJETIVAS

QUESTO 01 QUESTO 02 QUESTO 03 QUESTO 04 QUESTO 05 QUESTO 06 QUESTO 07 QUESTO 08 QUESTO 09 QUESTO 10 QUESTO 11 QUESTO 12

D D E E C A C D E B E C

QUESTO 13 QUESTO 14 QUESTO 15 QUESTO 16 QUESTO 17 QUESTO 18 QUESTO 19 QUESTO 20 QUESTO 21 QUESTO 22 QUESTO 23 QUESTO 24

B D C A E D B A C A C B

GABARITO DAS QUESTES DISCURSIVAS QUESTO 25 a) BaCl2(s) BaCl2(g) Ba2+(g) + 2Cl- (g) b) A explicao no seria correta, pois no se forma um slido inico entre dois metais, como o caso do sdio e estrncio. Outra possvel resposta (aceita pela banca considerando a importncia da leitura das informaes fornecidas): a explicao no seria correta pois, conforme o texto, somente a espcie neutra proveniente do ction do sal daria a cor. Dessa forma, somente o sdio daria cor e a cor seria amarela.

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Essa questo trata dos aspectos qumicos envolvidos na queima de fogos de artifcio. importante notar que a questo contempla aspectos fundamentais de leitura de informaes, modelo atmico e equaes qumicas. A leitura cuidadosa do texto da questo fornece pistas importantes para a resoluo dos itens. O texto informa exatamente o que ocorre com os slidos inicos durante a exploso dos fogos. Esse item pede a equao qumica de um processo descrito de sublimao e quebra do retculo. O item a exige somente que se saiba a frmula do cloreto de brio, o que depende de um conhecimento elementar sobre a tabela peridica e a formao de substncias inicas. O balanceamento da equao s no mais simples do que para um composto em que a relao ction : nion 1:1. O item b pode ser respondido de duas formas diferentes. Uma possibilidade basear-se no texto, que informa que somente o ction derivado do sal responsvel pela cor. evidente que o composto proposto no existe, mas se existisse a cor emitida, de acordo com as informaes, seria a amarela, oriunda do sdio. Outra possibilidade afirmar que a explicao no pode ser verdadeira, pois tal composto inico no se forma entre dois tomos de carter metlico. QUESTO 26 Primeiramente, importante que se considere o estado de agregao das molculas de gua lquida. As molculas, na gua lquida, se movimentam aleatoriamente em todas as direes, interagindo continuamente umas com as outras. Assim que os solutos slidos, o cloreto de sdio e a sacarose, so colocados em contato com a gua, uma enorme quantidade de molculas do solvente se chocam e interagem com as partculas organizadas dos slidos. As molculas de gua so capazes que estabelecer interaes de carter atrativo tanto com os ons Na+ e Cl- quanto com as molculas polares da sacarose. Essas interaes so suficientemente fortes para desagregar as partculas do soluto. QUESTO 27 a) 6 Fe2+ + Cr2O72+ 14 H+ 6 Fe3+ + 2 Cr3+ + 7 H 2O

b) Clculos: 13,4 mL x (0,01085 mol dicromato / 1000 mL) = 1,45 x 10 -4 mol de dicromato 1,45 x 10-4 mol dicromato x ( 6 mol Fe2+ / 1 mol de dicromato) = 8,72 x 10-4 mol de Fe2+ 8,72 x 10-4 mol de Fe x (55,85 g / mol de Fe) = 0,0487 g de Fe QUESTO 28 Como a ddp igual a soma do potencial de oxidao do Na e o potencial de reduo do S, temos que o potencial de reduo do enxofre igual ao vlaor da ddp menos o potencial de oxidao do sdio, ou seja, +2,20 (+2,71) = -0,51 V. QUESTO 29 O eletrodo de cobre constitui o nodo, onde ocorre oxidao, e o eletrodo de alumnio o ctodo, onde ocorre reduo.

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QUESTO 30 a) Oxidao b) Reduo 2. a) 2 I-(aq) I2(aq) + 2 e-

H2O(l) + e- H2(g) + OH-(aq) Equao global: 2 H2O(l) + 2 I-(aq) H2(g) + 2 OH-(aq)

b) ddp = -0,54 V + (-0,83 V) = -1,37 V QUESTO 31 O potencial de reduo do ction K+ extremamente baixo; o menor entre os valores apresentados na tabela. Pode-se pensar tambm que, mesmo na possibilidade de se obter potssio metlico por eletrlise, como o seu potencial de oxidao bastante alto, em associao com a gua, seria gerada uma diferena de potencial positiva, no sentido de reduzir a gua a hidrognio molecular e oxidar o potssio metlico. QUESTO 32 a) C19H25NO b) Espera-se que o aluno responda: um grupo amino, uma hidroxila (hidroxila comum ou alcolica tambm vlido), duas duplas ligaes e duas triplas ligaes entre tomos de C. O aluno tambm poder responder que esto presentes os grupos funcionais das aminas, dos alcois, dos alcenos e dos alcinos. c) A reduo acontecer na presena de H2 e catalisador (Pt, Pd, Ni). Sero necessrios 6 mols de H2. QUESTO 33 a) A glicose b) 24 = 16 ismeros c) [Na+] = 0,0467 mol/L

QUESTO 34 Para que se possa realizar a extrao sugerida na questo, um dos dois compostos orgnicos deve ser capaz de reagir com o nion bicarbonato presente na soluo aquosa. Para tanto, o composto deve ser capaz de se comportar como cido, a fim de doar um prton (H+) para o bicarbonato, sendo dessa forma ionizado. A forma ionizada certamente no estabelece

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interaes significativas com o solvente orgnico, mas interage com a gua, o que permite a migrao para este solvente. O composto capaz de reagir com o bicarbonato e sofrer essa ionizao o ibuprofeno, que possui em sua estrutura uma carboxila (COOH). O paracetamol, embora tenha uma hidroxila fenlica, no capaz de se ionizar frente ao bicarbonato. QUESTO 35 a)

c)

Resposta: A hidroxila fenlica responsvel pela complexao entre o cido saliclico e o cloreto frrico.

QUESTO 36 a) O -naftol no seria extrado da soluo etrea para a soluo aquosa por ser um cido mais fraco que o cido carbnico cido conjugado do nion bicarbonato. Essa considerao pode ser feita a partir dos valores de pKa apresentados na tabela. Em outras 38

palavras, a partir dos valores de pKa, pode-se dizer que o bicarbonato no tem capacidade de remover o prton do -naftol, convertendo-o a -naftxi. b) A base capaz de capturar o prton do -naftol ser a base conjugada de um cido mais fraco que, de acordo com a tabela, a do cido ciandrico, isto , o cianeto (CN -)

QUESTO 37 C5H11COOH Ou C5H11COOH + NaHCO3 C5H11COONa + H2O + CO2 + NaHCO3 C5H11COONa + H2CO3

QUESTO 38 A slica tem grupos polares capazes de interagir fortemente com o fenol, que possui uma hidroxila em sua estrutura. Desse modo, o fenol interagir mais fortemente com a slica. J o naftaleno, que no possui grupos polares, interagir fracamente com a slica. Assim, o naftaleno deixar a coluna primeiro, sendo seguido posteriormente pelo fenol.

QUESTO 39 FRMULA ESTRUTURAL DA DOPAMINA

HO

HO

CH2 CH2

NH2

QUESTO 40

O C HO C

O H2N OH NH2

39

40