Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7ed.

Captulo 16
16.1
a)

b)

16.2
a) 1-pentanol, uma vez que forma ligao de hidrognio entre as molculas do lcool.
b) 2-pentanol, uma vez que forma ligao de hidrognio entre as molculas do lcool.
c) Pentanal, mais polar logo a interao intermolecular mais forte, neste caso
temos interao dipolo-dipolo.
d) 2-feniletanol, uma vez que forma ligao de hidrognio entre as molculas do lcool.
e) lcool benzlico, uma vez que forma ligao de hidrognio intermolecular.

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16.3
a)

b)

16.4
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

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h)

i)

j)

k)

16.5
a) O nuclefilo neste caso o carbono com carga negativa, R -Mg+X
b) Ele atua como um cido de Lewis, logo o par de eltrons do oxignio da carbonila se
liga ao magnsio tornando o carbono carbonlico mais susceptvel ao ataque do
carbnion:

c)
R
R C

um composto de magnsio de um lcool

OMgX

d)
R
R C
R

16.6

OH

um lcool

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No caso de LiAlH4 e NaBH4 o nuclefilo o on hidreto (H-).

16.7

16.8

16.9

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16.10

16.11

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16.12
O

OH

L iA lH

O
O Et

H
H

C H 3C H 2O H

16.13
a)

b) Porque o reagente de Grignard iria reagir tanto com o gripo ceto quanto com o ster.
16.14
a)

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b) O ter tetrahidropiranlico um acetal logo estvel em meio bsico mas hidrolisase facilmente em meio cido:

c)

16.15
a)

b)

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16.16
a)

b) forma racmica
16.17
a)

b)

c)

d)

e)

f)

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g)

16.18

16.19
a)

b)

c)

16.20

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16.21

16.22

16.23
a)

b)
H

H3C
H

metanal

etanal

c)

d)
Ph CH2

H3C
H

CH3 propanona

feniletanal
O

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e)

f)
H3C CH2

H3C
Ph fenil metil cetona

CH3 2-butanona
O

g)

h)
Ph

H
Ph difenil cetona
O

2-formilfenol

OH

i)

j)
H

CH3CH2
O

HO

CH2 CH3 3-pentanona

4-formil-2-metoxifeno
l

H3C

k)

l)
CH3

CH3
CH3CH

CH3CH
CH2 CH3 2-metil-3-pentanona

HC
O

m)

CH3 2,4-dimetil-3-pentanona

CH3

n)
O

O
H3C

CH3

5-nonona

H3C

CH3

o)
O
H

3-fenil-2-propanal

16.24
a) CH3CH2CH2OH
c) CH3CH2CH2OH
e) CH3CH2CH=CH2
g)
O

b) CH3CH2CH(OH)C6H5
d) CH3CH2OOf) CH3CH2CH2OH
h) CH3CH2CH=CHCH3

CH3CH2
O

i) CH3CH2CH(OH)CH2CO2Et

j) CH3CH2CO2-NH4+ + Ag0

4-heptona

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k) CH3CH2C=NOH
m) CH3CH2C=NNHC6H5
o)

l) CH3CH2C=NNHCONH2
n) CH3CH2OOH
p)

CH3 CH2 CH3

CH3CH2

CH3 CH3

N iS

16.25
a)

b)
OH

CH3

CH3 CH CH3

CH3 C

Ph

OH

c) CH3CHOHCH3
e)

d) No reage.
f)
CH3

CH3 C

OH
CH2

g)

CH3 CH CH3

h)
O

H3C

CH3

H3C

CH3 C

CH CH3

i)

j) No reage.
CH3
CH3 C

CH2 CO2C2H5

CH3

k)

l)
CH3 C

OH

O
NNH C NH2

CH3 C

CH3

CH3

m)

n) No reage.
CH3
CH3 C

NNH Ph

o)

p)
H3C
H3C

16.26
a)

CH3 CH2 CH3

C
S

b)

CH3 CH3

N iS

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CH3

N NH Ph

CH3

c)

d)
CH3
CH2

e)
CH3

OH

16.27
a)

b)

OH
CH3

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16.28
a)

b)

c)

d)

e)

f)

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g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

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o)

p)

q)

16.29
a)

b)

c)

d)

16.30
a)

b)

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c)

d)

e)

f)

16.31

16.32

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16.33

16.34
a)

b)

c)

d)

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16.35

16.36

16.37

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16.38

16.39

16.40
a) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para benzaldedo)
b) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para hexanal)
c) H2SO4 concentrado (2-hexanona solvel)
d) CrO3 em H2SO4 (teste positivo para 2-hexanol)
e) Br2 em CCl4 (descolorao com C6H5CH=CHCOC6H5)
f) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para pentanal)
g) Br2 em CCl4 (imediata descolorao ocorre devido a forma enlica)
h) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para hemicetal cclico )
16.45

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O
H2N
1

NH C
2

NH2
3

Tanto o N2 quanto o N3 esto realizando ressonncia cruazada com a carbonila logo

tam seu carter bsico diminudo:
O

O
H2N

NH

NH2

H2N

N
H

16.47

O
NH2

H2N

N
H

N
H