SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE
ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS

02291_Química Orgânica II - Estudo Dirigido 3

ALDEÍDOS E CETONAS

1. Quais das seguintes substâncias são organometálicos? Justifique.

(a) CH3CH2ONa (b) CH3CH2Li
(c) CH3CH2BH2 (d) (CH3CH2)2Zn
(e) CH3CH2MgBr (f) CH3C≡CNa
(a) CH3CH2ONa : NÃO, a ligação do metal é com o oxigênio, não
caracteriza organometálico
(b) CH3CH2Li : SIM, há ligação C-Metal (C-Li)
(c) CH3CH2BH2 : NÃO, o boro é não-metal
(d) (CH3CH2)2Zn : SIM, existem duas ligações C-Metal (2 x C-Zn)
(e) CH3CH2MgBr : SIM, há ligação C-Metal (C-Mg)
(f) CH3C≡CNa : SIM, há ligação C-Metal (C-Na)

2. Qual das representações melhor descreve a polaridade dos compostos organometálicos?

(a) R M (b) R+ M- (c) R- M+ 
Os metais são eletropositivos e o carbono é eletronegativo em comparação ao metal.

3. Arranje os seguintes em ordem de basicidade, do mais básico para o menos básico:

CH3CH2O-, CH3CH2-, CH2=CH-, CH3C≡C-, CH3CH2OH
CH3CH2- > CH2=CH- > CH3C≡C- > CH3CH2O- > CH3CH2OH (check uma Tabela de
pKa's, quanto maior o pKa menos ácido e, portanto, mais forte a base!)

4. Qual o produto principal de cada uma das seguintes reações com brometo de etil magnésio,
seguido de tratamento com solução ácida?
(a) CH3CH2CHO (b) C6H5CHO (benzaldeído)
(c) CH3COCH3 (propanona) (d) D2O
(e) C6H5CO2CH3 (f) C6H5CO2H
(g) CH3CH2OH (h) CH3CH2Br

O reagente de Grignard CH3CH2MgBr leva aos seguintes produtos:

(a) 3-pentanol, CH3CH2CHOHCH2CH3 (b) 1-fenil-1-propanol, C6H5CHOHCH2CH3
(d) deuteroetano , CH3CH2D (o Grignard
(c) 2-metil-2-butanol, (CH3)2COHCH2CH3
reage com o D ácido)
(f) etano, CH3CH3 (o Grignard reage com o
(e) 3-fenill-3-pentanol, C6H5COH(CH2CH3)2
H ácido do ácido)
(g) ethane, CH3CH3 (o Grignard reage com
(h) não reage
o H ácido do álcool)
5. Qual(is) dos seguintes reagentes poderia ser usado para formar 1-fenilpropan-1-ol a partir do
propanal?
(a) C6H5Li (b) C6H5MgI (c) (C6H5)2LiCu (d) (C6H5)2Zn

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6. Usando o planejamento retrossintético, tente planejar uma síntese viável baseada no uso do
reagente de Grignard derivado do bromobenzeno e outros reagentes orgânicos e inorgânicos
necessários:
(a) 1-feniletanol (b) difenilmetanol
(c) brometo de benzila (d) 2-fenlpropeno

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7. Se for adicionado cloreto de alilmagnésio a uma solução de acetofenona em diclorometano, seguido

de tratamento com solução aquosa ácida, o produto deverá conter um carbono assimétrico (quiral).
Deveríamos esperar por um enantiômero puro ou uma mistura racêmica? Represente os dois
enantiômeros.

Acetofenona Alil = prop-2-en-1-il = CH2=CH-CH2-

O resultado será uma mistura recêmica, 50% de cada enantiômero, o ataque do nucleófilo, ânion alil
ataca com a mesma facilidade as “duas faces da carbonila”

8. Qual combinação(ões) de composto carbonílico e reagente de Grignard (use MgBr)poderia resultar

nos seguintes álcoois, após tratamento com solução ácida?
a) b) c) d)

a) c)

b) d)

9. Complete os retângulos para a seguinte esquema de reação: (D-M Periodinane = oxidante brando)

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