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ASSUNTO: Hidrocarbonetos
HIDROCARBONETOS
So compostos orgnicos formados exclusivamente
por tomos de carbono e de hidrognio.
Subdivises:
HIDROCARBONETOS
Podem ser obtidos a partir da destilao fracionada
do petrleo.
HIDROCARBONETOS
Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos
ciclanos, ciclenos e aromticos designam grupos
aos quais os hidrocarbonetos pertencem.
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS NO-RAMIFICADOS
1. ALCANOS
HIDROCARBONETOS NO-RAMIFICADOS
2. ALCENOS
HIDROCARBONETOS NO-RAMIFICADOS
2. ALCENOS
HIDROCARBONETOS NO-RAMIFICADOS
2. ALCENOS
HIDROCARBONETOS NO-RAMIFICADOS
3. ALCINOS
HIDROCARBONETOS NO-RAMIFICADOS
4. DIENOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS
A expresso grupos substituintes orgnicos
ou, simplesmente grupos orgnicos usada
para designar qualquer grupo de tomos que
aparea com freqncia nas molculas orgnicas.
Exemplos:
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Cadeia principal a maior seqncia de carbonos
que contenha as ligaes duplas e triplas (se houver).
Em caso de duas sequencias igualmente longas, a
mais ramificada. Os carbonos que no fazem parte
da cadeia principal pertencem s ramificaes.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA:
1. Localize a cadeia principal.
2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir
por qual extremidade deve comear a numerao, baseise nos seguintes critrios:
Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade
que apresente insaturao mais prxima a ela.
Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade
que tenha uma ramificao mais prxima a ela.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (continuao):
3. Escreva o nmero de localizao da ramificao e, a
seguir, separando com um hfen, o nome do grupo
orgnico que corresponde ramificao.
4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto
correspondente cadeia principal, separando-o do nome
da ramificao por um hfen.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA (exemplos):
NOMENCLATURA TRIVIAL
Alguns exemplos de nomes triviais de hidrocarbonetos aromticos so: tolueno, orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.
SUBSTITUINTES NO NAFTALENO
SUBSTITUINTES NO NAFTALENO
2. ALCENOS
Reaes de Adio
Os alcenos participam de reaes de adio, nas
quais os fragmentos da quebra de pequenas
molculas, tais como, H2, Cl2, HCl e H2O, se
adicionam aos carbonos que estabeleciam ligao dupla e que aps a reao, passam a
estabelecer ligao simples.
2. ALCENOS
Reao de Adio
2. ALCENOS
2.1. Adio de H2 ou Hidrogenao Cataltica
Consiste na reao do alceno com gs H2, que
catalisada por nquel (Ni), platina (Pt) ou
paldio (Pd).
2. ALCENOS
2.1. Adio de H2 ou Hidrogenao Cataltica
Atuao do catalisador na hidrogenao: adsorve tanto
as molculas de H2 como do alceno, provocando o
enfraquecimento das ligaes, tornando a reao mais
fcil.
2. ALCENOS
2.1. Adio de H2 ou Hidrogenao Cataltica
Uma aplicao industrial da hidrogenao cataltica
na fabricao de margarinas a partir de leos vegetais.
2. ALCENOS
2.1. Adio de H2 ou Hidrogenao Cataltica
Com a hidrogenao parcial das ligaes duplas dos
triacilglicerdeos, o leo vegetal convertido em um
material de consistncia pastosa denominado margarina.
2. ALCENOS
2.2. Adio de Halognios
Exemplo:
2. ALCENOS
2.3. Adio de Haletos de Hidrognio (HX)
Exemplo:
2. ALCENOS
2.4. Adio de gua
Exemplo:
2. ALCENOS
2.5. Regra de Markovnikov
Ao realizar a adio de HX (X = halognio) ou H2O a um
alceno, se a molcula da substncia orgnica no for
simtrica em relao dupla C=C, poderemos pensar
na possibilidade de dois produtos diferentes.
Exemplo:
2. ALCENOS
2.5. Regra de Markovnikov
Em 1869, o qumico Vladimir Markovnikov enunciou uma
regra emprica, isto , baseada em fatos experimentais,
conhecida como Regra de Markovnikov.
REGRA: na adio de HX ou H2O a uma ligao dupla
C=C, o tomo de H se adiciona preferencialmente ao
carbono da dupla que j contm mais hidrognio, ou
seja, o H se adiciona ao carbono mais hidrogenado.
2. ALCENOS
2.5. Regra de Markovnikov
Exemplos:
3. ALCINOS
Reaes de Adio
A ligao tripla dos alcinos comporta-se como a dupla
dos alcenos, porm pode sofrer uma ou duas adies,
dependendo da quantidade do outro reagente.
3. ALCINOS
3.1. Adio de H2 ou Hidrogenao Cataltica
A adio de H2, se for realizada na proporo em mols
de 1:1 (um mol de alcino para um mol de H2), produzir
um alceno. Se a proporo for de 1:2, o alceno formado
tambm sofrer adio, produzindo um alcano.
3. ALCINOS
3.2. Adio de Halognios
A adio de Cl2 ou Br2 segue os mesmos moldes da
hidrogenao.
3. ALCINOS
3.3. Adio de Haletos de Hidrognio (HX)
Neste caso a reao tambm pode parar no produto com
ligao dupla ou continuar at o produto saturado.
A Regra de Markovnikov direciona as reaes.
3. ALCINOS
3.4. Adio de gua
Na hidratao de um alcino no acontece a segunda
adio, pois o produto da primeira adio, um enol, to
logo formado, se transforma em um aldedo ou cetona,
dependendo do alcino utilizado.
4. AROMTICOS
Reaes de Substituio
4. AROMTICOS
Reaes de Substituio (RESUMO)
4. AROMTICOS
4.1. Halogenao
4. AROMTICOS
4.2. Nitrao e Sulfonao
4. AROMTICOS
4.2. Nitrao e Sulfonao
82
4. AROMTICOS
4.3. Alquilao e Acilao de Friedel-Crafts
4. AROMTICOS
4.3. Alquilao e Acilao de Friedel-Crafts
4. AROMTICOS
Dirigncia da Substituio
4. AROMTICOS
Dirigncia da Substituio
4. AROMTICOS
Dirigncia da Substituio
4. AROMTICOS
Dirigncia da Substituio
4. AROMTICOS
Dirigncia da Substituio
4. AROMTICOS
Dirigncia da Substituio
REFERNCIAS
BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica.
So Paulo:Prentice Hall, 2004.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Qumica na Abordagem
do Cotidiano. 4. ed. So Paulo:Moderna, 2006. v. 3,
Qumica Orgnica.