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Estereoquímica: Estrutura e Estereoquímica Estrutura e Estereoquímica
Estereoquímica: Estrutura e Estereoquímica Estrutura e Estereoquímica
Estrutura e Estereoquímica
Metano
1
Estrutura e Estereoquímica
Etano
2
Projeção de Newman
Estabilidade da conformação
3
Estabilidade da conformação - Etano
4
Estabilidade da conformação - Butano
5
Impedimento estérico
1 5 H H
6 1 3
H 5
3 CH2 H
6 2
2 4 CH2 H
H
4
H H
Conformação
Cadeira
Mais estável
1
H 5 CH2 3 H
H CH2 H
1 4 4
6 2
6
5
2 HH HH
3
Conformação
Bote (barco)
Menos estável
6
H H
H H
H H
H H H
H
H H
Axila (perpendicular ao anel) Equatorial (no plano do anel)
H H
H H
H H
H H
H H
H H
1,3 - dimetilcicloexano
7
Isomerismo: isômeros constitucionais e
estereoisômeros
Isômeros
Constitucionais: Estereoisômeros:
(isômero cujos átomos (isômeros que têm a
têm conectividade mesma conectividade,
diferentes) mas diferem no arranjo de
seus átomos no espaço)
Enantiômeros: Diasterômeros:
(estereoisômeros que (estereoisômeros que
são imagens não são imagens
especulares um do especulares um do
outro, que não se outro)
superpõem)
Isômeros constitucionais
C3H7Cl Cl
CH3CH2CH2Cl e CH3CHCH3
8
Estereoisômeros
Cl H Cl H
C C
C C
Cl H H Cl
Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno
Estereoisômeros: Enantiômeros
• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas
das outras, que não se sobrepõem
espelho H
C Y
H H Z X
Enantiômeros
X C C X H
Y Z Z Y C X
Z Y
molécula
especular Compostos
diferentes
9
10
Estereoisômeros: Diasterômeros
• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares
umas das outras
Cl H Cl H Me Me Me H
C C
H H H Me
C C
Cl H H Cl
Diastereômeros
Diastereômeros Não são imagens especulares
um do outro
Não são imagens especulares
um do outro
Diasterômeros
11
12
Nomenclatura de Enantiômeros: simetria R-
R-S
CH3 CH3
HO C H H C OH
CH2 CH2
CH3 CH3
2-butanol
13
1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua
prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo
com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor
número atômico é o quarto.
H H
C C HC
H5C2 CH3 H3C 5 2
HO OH
Regra 1)
(4)
H (4) H
(2) H5C2 C CH (3) C H C (2)
HO 3 (3) H3C 5 2
OH
(1) (1)
Regras 2 e 3)
Não é necessário aplicalas. Não é necessário aplicalas.
Regra 4)
(2)
(1) (2)
C2H5 (1) C H
H OH H OH
2 5
(4) H CC C
H5C2 C CH H CH33 (3)
CH
C HC C H H (4)
(3) H3C
3 H5HOC2 H3C 5 2 H3C OH
HO (3) OH (3) H5C(1)
2
(1)
(2) (2)
14
Atividade ótica
Ângulo α
luz
L- Levógira (-)
D – Dextrógira (+)
Importância da estereoquímica
15
16
17
18
H H
H3C C C CH 3
O H CO 2 H CO 2 H OH
19
20
21