Hidrocarbonetos

FCAV/UNESP
DISCIPLINA: Qumica Orgnica

ASSUNTO: Hidrocarbonetos

HIDROCARBONETOS
So compostos orgnicos formados exclusivamente
por tomos de carbono e de hidrognio.

Subdivises:
HIDROCARBONETOS
Podem ser obtidos a partir da destilao fracionada
do petrleo.
Esquema de uma torre de fracionamento
Fonte: PERUZZO, 2006.
Grfico do Ponto de Ebulio de Hidrocarbonetos
de Cadeia Aberta, Normal e Saturada em Funo do
Nmero de Carbonos Presentes na Molcula
FRAES TPICAS DO PETRLEO
HIDROCARBONETOS
Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos
ciclanos, ciclenos e aromticos designam grupos
aos quais os hidrocarbonetos pertencem.
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS
NOES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGNICOS
A nomenclatura de compostos orgnicos segue
as regras elaboradas pela IUPAC.

De acordo com as regras da IUPAC, o nome de
um composto orgnico formado pela unio de
trs fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.
O prefixo, a parte inicial, indica o nmero de
tomos de carbono presentes na molcula.
O infixo indica o tipo de ligao qumica entre
os tomos de carbono.
O sufixo, a parte final, indica a classe funcional
do composto.
EXEMPLOS:
HIDROCARBONETOS NO-RAMIFICADOS

1. ALCANOS

2. ALCENOS

2. ALCENOS

2. ALCENOS

3. ALCINOS
Quando houver mais de uma possibilidade para a localizao da
insaturao, deve-se indicar sua posio de modo similar ao que foi
feito no caso dos alcenos.

4. DIENOS
HIDROCARBONETOS CCLICOS SEM
CADEIA LATERAL
1. CICLANOS
CADEIA LATERAL
2. CICLENOS
CADEIA LATERAL
3. OUTROS CASOS
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS
A expresso grupos substituintes orgnicos
ou, simplesmente grupos orgnicos usada
para designar qualquer grupo de tomos que
aparea com freqncia nas molculas orgnicas.

Exemplos:
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Cadeia principal a maior seqncia de carbonos
que contenha as ligaes duplas e triplas (se houver).
Em caso de duas sequencias igualmente longas, a
mais ramificada. Os carbonos que no fazem parte
da cadeia principal pertencem s ramificaes.
NOMENCLATURA:
1. Localize a cadeia principal.

2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir
por qual extremidade deve comear a numerao, basei-
se nos seguintes critrios:

Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade
que apresente insaturao mais prxima a ela.

Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade
que tenha uma ramificao mais prxima a ela.
NOMENCLATURA (continuao):
3. Escreva o nmero de localizao da ramificao e, a
seguir, separando com um hfen, o nome do grupo
orgnico que corresponde ramificao.

4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto
correspondente cadeia principal, separando-o do nome
da ramificao por um hfen.
NOMENCLATURA (exemplos):
HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA
NOMENCLATURA TRIVIAL
Alguns exemplos de nomes triviais de hidrocarbonetos aro-
mticos so: tolueno, orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.
Os prefixos orto, meta e para vm do grego e podem ser
traduzidos, respectivamente, por diretamente, depois de
e mais longe de.
Outros exemplos:
SUBSTITUINTES NO NAFTALENO
SUBSTITUINTES NO NAFTALENO
Hidrocarbonetos Principais Reaes
1. ALCANOS

Carbono e hidrognio tm eletronegatividades bem
semelhantes, logo, a ligao C-H basicamente apolar.

Conseqentemente, compostos contendo ligaes C-C
e C-H so estveis e apresentam uma tendncia muito baixa
para reagir com outras substncias.

A adio de grupos funcionais (por exemplo, C-O-H) introduz
reatividade s molculas orgnicas.
1. ALCANOS
Suas reaes envolvem a formao de radicais,
formados em altas temperaturas ou na
presena de radiao UV.

Radicais: espcies qumicas que apresentam
um eltron desemparelhado.
1. ALCANOS
Formao de Radicais

Estabilidade Relativa dos Radicais Alquila
Simples

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 51.
1. ALCANOS
Halogenao
Sob condies adequadas sofrem reao de
substituio com halognios.

A substituio de um H por um halognio
denominada halogenao.

Ex.: clorao do metano.
1. ALCANOS
Sob condies adequadas sofrem reao de
substituio com halognios.

A substituio de um H por um halognio
denominada halogenao.

Ex.: clorao do metano.
1. ALCANOS
Halogenao
Mecanismo da Clorao do Metano
1. ALCANOS
Halogenao
Todos os outros alcanos reagem com os halo-
gnios da mesma maneira que o metano.
Quanto maior o nmero de carbonos, maior
ser o nmero de possveis compostos mono
e polialogenados formados.
Ex.: monobromao do metilpropano.
1. ALCANOS
Oxidao
Os alcanos e outros HC queimam na presena
O
2
, sendo tal reao de oxidao denominada
combusto.
Fonte: BARBOSA, 2004 : p.54 e 55.
1. ALCANOS
Reao de Pirlise
1. ALCANOS
Reao de Isomerizao
2. ALCENOS
Reaes de Adio
Os alcenos participam de reaes de adio, nas
quais os fragmentos da quebra de pequenas
molculas, tais como, H
2
, Cl
2
, HCl e H
2
O, se
adicionam aos carbonos que estabeleciam liga-
o dupla e que aps a reao, passam a
estabelecer ligao simples.
2. ALCENOS
Reao de Adio
2. ALCENOS
2.1. Adio de H
2
ou Hidrogenao Cataltica
Consiste na reao do alceno com gs H
2
, que
catalisada por nquel (Ni), platina (Pt) ou
paldio (Pd).
2. ALCENOS
2.1. Adio de H
2
Atuao do catalisador na hidrogenao: adsorve tanto
as molculas de H
2
como do alceno, provocando o
enfraquecimento das ligaes, tornando a reao mais
fcil.
2. ALCENOS
2.1. Adio de H
2
Uma aplicao industrial da hidrogenao cataltica
na fabricao de margarinas a partir de leos vegetais.

leos Vegetais: misturas de steres do glicerol com
cidos graxos. Tais steres so denominados
triacilglicerdeos.

Exemplo de triacilglicerdeo:
2. ALCENOS
2.1. Adio de H
2
Com a hidrogenao parcial das ligaes duplas dos
triacilglicerdeos, o leo vegetal convertido em um
material de consistncia pastosa denominado margarina.
2. ALCENOS
2.2. Adio de Halognios

Exemplo:
Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 349.
2. ALCENOS
2.3. Adio de Haletos de Hidrognio (HX)

Exemplo:
2. ALCENOS
2.4. Adio de gua

Exemplo:
2. ALCENOS
2.5. Regra de Markovnikov
Ao realizar a adio de HX (X = halognio) ou H
2
O a um
alceno, se a molcula da substncia orgnica no for
simtrica em relao dupla C=C, poderemos pensar
na possibilidade de dois produtos diferentes.

Exemplo:
2. ALCENOS
Em 1869, o qumico Vladimir Markovnikov enunciou uma
regra emprica, isto , baseada em fatos experimentais,
conhecida como Regra de Markovnikov.

REGRA: na adio de HX ou H
2
O a uma ligao dupla
C=C, o tomo de H se adiciona preferencialmente ao
carbono da dupla que j contm mais hidrognio, ou
seja, o H se adiciona ao carbono mais hidrogenado.
2. ALCENOS
Exemplos:
3. ALCINOS

Reaes de Adio
A ligao tripla dos alcinos comporta-se como a dupla
dos alcenos, porm pode sofrer uma ou duas adies,
dependendo da quantidade do outro reagente.
3. ALCINOS
3.1. Adio de H
2
A adio de H
2
, se for realizada na proporo em mols
de 1:1 (um mol de alcino para um mol de H
2
), produzir
um alceno. Se a proporo for de 1:2, o alceno formado
tambm sofrer adio, produzindo um alcano.
3. ALCINOS
3.2. Adio de Halognios
A adio de Cl
2
ou Br
2
segue os mesmos moldes da
hidrogenao.
3. ALCINOS
3.3. Adio de Haletos de Hidrognio (HX)
Neste caso a reao tambm pode parar no produto com
ligao dupla ou continuar at o produto saturado.

A Regra de Markovnikov direciona as reaes.
3. ALCINOS
3.4. Adio de gua
Na hidratao de um alcino no acontece a segunda
adio, pois o produto da primeira adio, um enol, to
logo formado, se transforma em um aldedo ou cetona,
dependendo do alcino utilizado.
4. AROMTICOS

Reaes de Substituio
4. AROMTICOS

Reaes de Substituio (RESUMO)
4. AROMTICOS 4. AROMTICOS

4.1. Halogenao
4. AROMTICOS

4.2. Nitrao e Sulfonao
82
4. AROMTICOS 4. AROMTICOS

4.2. Nitrao e Sulfonao
4. AROMTICOS

4.3. Alquilao e Acilao de Friedel-Crafts
4. AROMTICOS

4.3. Alquilao e Acilao de Friedel-Crafts
4. AROMTICOS

Dirigncia da Substituio

Grupos como o OH, que dirigem a reao
para que ocorra nas posies orto e para,
so chamados de orto-para-dirigentes e
grupos como o CHO, que dirigem a reao
para a posio meta, so chamados meta-
dirigentes.

4. AROMTICOS

4. AROMTICOS

4. AROMTICOS

4. AROMTICOS

4. AROMTICOS

REFERNCIAS
BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica.
So Paulo:Prentice Hall, 2004.

PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Qumica na Abordagem
do Cotidiano. 4. ed. So Paulo:Moderna, 2006. v. 3,
Qumica Orgnica.

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