EDIO PARA PROFESSORES

Nmero 45

INFORME-SE SOBRE A QUMICA

Tito Peruzzo e Eduardo Canto
Autores de Qumica na Abordagem do Cotidiano Editora Moderna

Como funciona a nomenclatura R,S?

Sistemtica facilita descrio da configurao absoluta de enatimeros.
Considere os enantimeros do 2-iodo-butano:

2011 Francisco (Tito) Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite do Canto (www.professorcanto.com.br) Venda proibida

I
H

CH2CH3
CH3

CH3
CH2CH3

Um deles dextrorrotatrio e o outro levorrotatrio, mas qual qual? A resposta a essa pergunta envolve a utilizao de tcnicas experimentais complexas, tais como a difrao de raios X. Determinado qual o dextrorrotatrio e qual o
levorrotatrio, podemos nome-los (+)-2-iodo-butano e ()-2-iodo-butano. Quem vir um desses
nomes no rtulo de um frasco compreender qual
o sentido em que o composto rotaciona a luz polarizada, mas no ter como saber de qual das estruturas se trata (a menos que conhea o resultado da
investigao experimental).
Para que o nome de um enatimero expresse a
sua configurao absoluta (isto , o arranjo dos
ligantes ao redor do carbono quiral), usada em
nvel universitrio a nomenclatura R,S, que segue
os passos.
1. Liste os quatro ligantes do carbono quiral
em ordem de prioridade 1 > 2 > 3 > 4, da mais alta
(1) para a mais baixa (4), usando as regras de Cahn,
Ingold e Prelog (apresentadas no boletim anterior).
2. Oriente a molcula com o ligante de menor
prioridade (4) voltado para longe de voc, visualizando a molcula na direo da ligao entre o
carbono quiral e esse ligante.

1
4

2
3

1
4

3
2

3. Preste ateno aos ligantes 1, 2 e 3, que

esto voltados para voc. Imagine um traado circular indo de 1 para 3, passando por 2. Se o traado for no sentido horrio, o enantimero denominado R (do latim rectus, direita) e se for no sentido anti-horrio, o enantimero denominado S
(do latim sinister, esquerda). Ajuda imaginar que

voc est girando um volante de automvel: girando-o no sentido horrio, o veculo vai para a
direita; girando-o no sentido anti-horrio, o veculo vai para a esquerda.
1
4

1
4

2
3

3
2
1

No caso do 2-iodo-butano, a ordem de prioridade dos ligantes I > CH2CH3 > CH3 > H e temos:
I
H

CH2CH3
CH3

(R)-2-iodo-butano

I
H

CH3
CH2CH3

(S)-2-iodo-butano

No existe nenhuma relao entre o prefixo

R ou S de um composto e o sinal do desvio da luz
polarizada. No caso do gliceraldedo, o ismero R
o dextrorrotatrio. J no caso da alanina, o
ismero S o dextrorrotatrio. A interao com o
plano da luz polarizada algo que deve ser determinado experimentalmente. Os prefixos R e S so,
por sua vez, expedientes de nomenclatura para
que o nome indique a configurao absoluta. A
propsito, verificou-se experimentalmente que
o (R)-2-iodo-butano levorrotatrio () e que o
(S)-2-iodo-butano dextrorrotatrio (+).

E isso tem a ver com...

Isomeria ptica
v. 3, unidade E, e vu, cap. 28
Qumica na Abordagem do Cotidiano
Cotidiano,, 3 volumes, 5 a edio.
Qumica na Abordagem do Cotidiano
Cotidiano,, volume nico, 3a edio.