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Herculano Silvestre José

Esequiel Paulo Manuel

Ivo Lourenço Salia Lima

Judite da Graça Jaquissone

Álcoois

Éteres

Licenciatura em Ensino de Química

Universidade Rovuma

Nampula

2020
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Herculano Silvestre José

Esequiel Paulo Manuel

Ivo Lourenço Salia Lima

Judite da Graça Jaquissone

Álcoois

Éteres

Licenciatura em Ensino de Química

Trabalho de carácter avaliativo a ser


apresentado na cadeira de Química
Básica com o tema: Álcool e Éteres.

Docente:

Universidade Rovuma

Nampula

2020

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Introdução

O álcool teve sua origem na pré - história durante o período neolítico quando houve a
aparição da agricultura e a invenção da cerâmica. A partir de um processo de
fermentação natural ocorrido há aproximadamente 10.000 anos, o ser humano passou a
consumir e a atribuir diferentes significados ao uso do álcool.

Os gregos e romanos também conheceram a fermentação do mel e da cevada, mas o


vinho era bebida mais difundida nos dois impérios tendo importância social, religiosa e
medicamentosa. Apesar do vinho participar activamente das celebrações sociais e
religiosas grego – romanas, o abuso do álcool e a embriagues alcoólica já eram
severamente censurados pelos dois povos.

Os egípcios acreditavam que as bebidas fermentadas eliminavam os germes e parasitas e


deveriam ser usadas como medicamentos, especialmente na luta contra os parasitas
provenientes das águas do Nilo.

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Conceito
A palavra álcool deriva do arábico al-kuhul, que se refere a um fino pó de antimónio, e
usado como maquiagem para os olhos. Os alquimistas medievais ampliaram o uso do
termo para referir-se a todos os produtos da destilação e isso levou ao actual significado
da palavra.

Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos oxidrila ou


hidroxila (OH) ligados directamente a átomos de carbono saturados.

Fórmula geral dos álcoois: R‒OH


Onde:
R = radical
OH = oxidrila ou hidroxila

Classificação dos álcoois

1. De acordo com o número de grupos hidroxilas presentes na estrutura:


a) Monoálcool: classificação dada a álcoois que possuem apenas uma hidroxila
ligada.
Exemplo:

Propanol – 1
b) Diálcool: álcool que possui duas hidroxilas ligadas à cadeia carbônica.
Exemplo:

Propanodiol – 1,2
c) Triálcool: este álcool conta com três hidroxilas em sua cadeia.
Exemplo:

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Propanotriol

1. De acordo com o tipo de carbono ligado à hidroxilas:


a) Álcoois primários

Os alcoóis primários têm o grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono primário,


como por exemplo o etanol. Sua fórmula geral é:

(Na figura, "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer).

b) Álcoois secundários

Os alcoóis secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário (isto é,


um átomo de carbono que está ligado a apenas dois outros átomos de carbono), como é
o caso do 2-propanol:

c) Alcoóis terciários

Os alcoóis terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário. Como o 2-


metil-2-propanol e o trimetilcarbinol. A fórmula geral é representada com "R",
representa um radical hidrocarboneto qualquer.

2. De acordo com o tipo de cadeia

a) Álcool de cadeia aberta: a cadeia que forma este álcool é linear, ou seja, não
forma ângulos.
Exemplo:

Propanol-2
b) Álcool de cadeia cíclica: a presença de uma figura geométrica caracteriza

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este tipo de álcool.
Exemplo:

Ciclopentanol
Neste caso, a figura pentágono forma a estrutura carbônica.
c) Álcool de cadeia aromática: O álcool aromático possui um anel benzeno em
sua estrutura.
Exemplo:

Fenol

Nomenclatura dos álcoois

1. Nomenclatura IUPAC

Os álcoois não podem apresentar mais de uma hidroxila ligada a um mesmo átomo de
carbono. A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, é feita basicamente seguindo a
regra abaixo:

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A cadeia principal é sempre a que possui a hidroxila. Se houver insaturação (ligações
duplas ou triplas entre carbonos), ramificações ou mais de uma possibilidade para a
localização da hidroxila, é necessário colocar o número do carbono onde estão
localizadas.

Exemplos:

2. Nomenclatura usual
Para realizar a nomenclatura usual para álcoois, é necessário reconhecer os radicais orgânicos a
partir do grupo OH presente na cadeia.

A regra de nomenclatura usual para os álcooisé uma forma diferente de nomear esses
compostos orgânicos, levando em consideração a nomenclatura oficial estabelecida pela
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Normalmente o nome
do álcool segue os padrões estabelecidos pela IUPAC:
Prefixo + infixo + ol
A regra oficial de nomenclatura dos álcoois prioriza a quantidade de carbono, o tipo de
ligações existentes entre os carbonos e a posição ocupada pelo grupo hidroxila. Veja um
exemplo:

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A cadeia desse álcool apresenta três carbonos (prefixo prop), apenas ligações simples
(infixo an) e o grupo hidroxila está localizado no segundo carbono da cadeia (2-ol).
Dessa forma, o nome do composto é propan-2-ol.
Todavia, um álcool também pode apresentar um nome usual, que é aceito e reconhecido
pela própria IUPAC. Neste texto vamos dar ênfase na regra de nomenclatura usual
para os álcoois, a saber:
Álcool + nome do radical + ico

A regra de nomenclatura usual que é aceita para os álcoois tem como princípio básico
a utilização dos nomes dos radicais orgânicos. Uma dica que facilita a utilização dessa
regra é demarcar o grupo hidroxila presente na cadeia do álcool:

Ao demarcar a hidroxila, estamos expondo o radical orgânico ligado a ela. No caso


acima, temos o radical metil, logo, o nome usual dessa estrutura é álcool metílico.

Exemplos:
 Etanol

Demarcando o grupo OH no etanol, visualizamos o radical etil. Assim sendo, o nome


usual dessa substância é composto pelo termo álcool + etil + ico: álcool etílico.
 Propan-2-ol

Aplicações dos álcoois

Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:

 Solventes na indústria e no laboratório


 Componentes de misturas “antifreeze” – para baixarem o ponto de solidificação

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 Matéria-prima de inúmeras reacções para obtenção de outros compostos
orgânicos
 Combustível
 Componente de bebidas (etanol)

Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH – CH2OH),


preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:

 Umectante
 “Anti-freeze” – para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em
países frios
 Fluido em breques hidráulicos
 Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)

A glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os


principais usos estão:

 Solventes
 Tintas
 Plastificantes
 Lubrificantes
 Agente adoçante
 Componente de cosméticos

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Éteres

Éter é todo composto orgânico onde a cadeia carbônica apresenta – O – entre dois
carbonos. O oxigênio deve estar ligado directamente a dois radicais orgânicos (alquila
ou arila).

A fórmula genérica do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.


Exemplos:

Nomenclatura dos éteres

O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o
nome dos dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor número de
carbonos. E o último nome com o nome do hidrocarboneto que contém o maior número
de carbonos.

Grupo menor + óxi – grupo maior

Exemplos:

Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o
heteroátomo.

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Poliéteres

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se
a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados
de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.

Éteres-coroa

Os éteres-coroa são poliéteres cíclicos, que interagem com metais alcalinos e cátions
amônio. Charles Pedersen recebeu o Prêmio Nobel de 1987, juntamente
com Cram e Lehn pela descoberta de moléculas que atuam como complexantes de íons
e outras moléculas.

Aplicação dos éteres

O éter mais conhecido é o éter comum, ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é
encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, com ponto de ebulição
em torno de 35°C, muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser
utilizado como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas.

Passou a ser usado como anestésico por inalação em 1842. Provocava grande mal estar
nos pacientes após a anestesia e foi então substituído por outros anestésicos.

Éter comum: CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

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Outro éter muito utilizado é o metóxi-terciobutano, que funciona como antidetonante na
gasolina.

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Conclusão

O etanol pode ser produzido por fermentação de biomassa ou a partir de hidratação do


eteno. A via fermentativa usa matérias primas de origem vegetal que possuem altos
índices de frutose. A principal matéria prima utilizada é a cana-de-açúcar, mas podem
também ser usadas outras matérias como o milho, a mandioca e o eucalipto. Após o
corte, é feito o transporte da matéria para a usina, onde ocorre a lavagem e
a moagemseguida da filtragem, de onde são obtidos a garapa e o bagaço. A garapa é
aquecida, formando um líquido viscoso e rico em açúcar, o melaço.

Para fins de higienização de ambientes e do corpo humano, é fabricado o álcool na


versão pastosa (álcool em gel), ou seja, contendo aditivos que conferem a forma de gel.
As vendas do álcool em gel no Brasil aumentaram muito em 2009, quando do auge da
epidemia da Gripe A. Possui entre 60% e 80% de etanol, concentração mais adequada
para ação como desinfetante, e é menos inflamável que o álcool etílico vendido de
forma convencional.

A ingestão de álcool está fortemente associada a manifestação de violência,


comportamentos impulsivos e agressivos. A impulsividade humana é relacionada com a
ação inibitória do neurotransmissor GABA e o álcool é um modulador alostérico
positivo do receptor GABA-A. Assim, o álcool pode aumentar a impulsividade e
reduzir o controle das funções executivas, isto é o controle top-down, sobre
os comportamentos sociais.

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Bibliografia

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio
ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

Fundamentos de Química Orgânica- Ciências da Vida e Saúde, Lazzarotto, Márcio,


Editora Paco.

Solomons, Graham (2018). Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC

Scheidt, Letícia; Fries, Gabriel Rodrigo; Stertz, Laura; Cabral, João Carlos Centurion;
Kapczinski, Flávio; Almeida, Rosa Maria Martins de; Scheidt, Letícia; Fries, Gabriel
Rodrigo; Stertz, Laura (1 de setembro de 2015).

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