01 - (UFMG/MG/1ªFase/2004) - A primeira demonstração experimental da existência

de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico e fumárico:

O
H H H C OH
HO C C OH HO C C
C C C H
O O O

Ácido maléico Ácido fumárico

Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que :
a. a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.
b. a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico.
c. ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.
d. apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro,
por uma ligação de hidrogênio.

02 - (Unesp/SP/2004) - Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à

dor, alguns contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico,
muito utilizado no combate à dor de cabeça –, outros são misturas de vitamina C e
aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais
para esses compostos são apresentadas a seguir.
OH
O C OH CH2
O
C C O
O CH3 OH
C C C
OH OH
O
Aspirina Vitamina-C
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade
a. apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel
benzênico.
b. apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados,
simultaneamente, a dois átomos de oxigênio.
c. apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por
dupla ligação e que constituem o heterociclo.
d. apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada
um deles, a quatro grupos distintos.
e. nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por
ligações duplas constituindo um ciclo.

03 - (UEM/PR/2004) - Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).

01. O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chulé.
Esse composto é isômero funcional do etanoato de etila.
02. O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans.
04. No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), o carbono de número 2 é assimétrico
e o composto apresenta isomeria óptica.
08. O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida.
16. O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno.
32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão corretos: al
para aldeído, ona para cetona, óico para ácido carboxílico e ol para álcool.

04 - (UCG/GO/Janeiro/2004)  Algumas bactérias fotossintéticas sintetizam a glicose

(C6H12O6) por meio da reação não balanceada dada a seguir. Analise e marque as
proposições sobre esse processo e as substâncias que dele participam.
CO2 + H2S C6H12O6 + S
luz
01. A luz fornece a energia necessária para a transformação do carbono de uma forma
inorgânica para uma forma orgânica.
02. Trata-se de uma reação de oxidação e redução em que o carbono é oxidado e o
enxofre reduzido.
03. Observando-se a fórmula estrutural plana da glicose, dada abaixo, verifica-se que
todos os carbonos ligados à hidroxila são quirais.
H O
C

H C OH
HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH
glicose
04. A fórmula dada na proposição 03 representa o isômero dextrorrotatório da glicose,
portanto, o enantiômero dessa molécula irá desviar a luz planopolarizada para a
esquerda.

05 - (UFPiauí/PI/2003) – Na coluna superior estão relacionadas algumas características

do anti-hipertensivo captopril (Capoten ), descritas pela Farmacopéia Brasileira e, na
coluna inferior, a justificativa:
COOH
O

HS N
H CH3
1) Facilmente solúvel em água.
2) Solúvel em soluções diluídas de hidróxidos alcalinos.
3) Poder rotatório específico: –156º a –161º.
( ) Substância ópticamente ativa
( ) Formação de ponte hidrogênio
( ) Reação ácido-base
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtêm-se, de cima para baixo,
os números na seqüência:
a. 1 – 2 – 3
b. 3 – 2 – 1
c. 3 – 1 – 2
d. 2 – 1 – 3
e. 1 – 3 – 2
06 - (Uniube/MG/Janeiro/2003) – A fórmula estrutural simplificada abaixo é de um
feromônio de oviposição, produzido pelas fêmeas do
mosquito Culex pipiens fatigans Dip.:
O
||
O

C H 2- ( C H 2 )8- C H 3
Esta substância é um(a):
a. cetona cíclica que apresenta um átomo de carbono assimétrico.
b. cetona cíclica que apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
c. éter cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico.
d. éster cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico.

07 - (Fuvest/SP/1ª Fase/2003) – A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a

fórmula estrutural plana ao lado. O número de grupos hidroxila ligados a carbono
assimétrico é:
H O O H

O O O H
O H
a. 0
b. 1
c. 2
d. 3
e. 4

08 - (Vunesp/SP/2003) – Entre os compostos

I. C2H6O,
II. C3H6O e
III. C2H2Cl2 ,
apresentam isomeria geométrica:
a. I, apenas.
b. II, apenas.
c. III, apenas.
d. I e II, apenas.
e. II e III, apenas.

09 - (FEPECS/DF/2003) – Compostos orgânicos derivados do NH3 pela substituição de

um ou mais átomos de hidrogênio por agrupamentos alquil são classificados como
aminas e estão presentes em muitos nutrientes, drogas, estimulantes, anestésicos e
antibióticos. A seguir, são representadas estruturas espaciais destas substâncias
compostas exclusivamente pelos elementos químicos carbono, hidrogênio e nitrogênio.
Assim, das espécies representadas, a única que pode ser classificada como amina
opticamente ativa é:
a. I
b. II
c. III
d. IV
e. V

10 - (Fuvest/SP/1ª Fase/2003) – Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene

(livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses
combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:
 O N a+

O
S o lu ç ã o a q u o s a
c o n c e n tra d a
de N aO H +
O O O N a
A
in c o lo r n ã o f lu o re s c e n te
s o lú v e l n o so lú v e l e m á g u a
c o m b u s tív e l

u ltr a v io le ta
+
O N a

lu z
O

+
O N a

f lu o re s c e n te
s o lú v e l e m á g u a
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa
concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz
ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado),
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans.
Dessas afirmações,
a. apenas I é correta.
b. apenas II é correta.
c. apenas III é correta.
d. apenas I e II são corretas.
e. I, II e III são corretas.
Obs.: Fluorescente = que emite luz

11 - (UEL/PR/2003) – O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce que a

sacarose e apresenta baixo conteúdo calórico. Até o momento a única restrição que se
faz quanto ao seu uso é que pessoas portadoras de uma deficiência genética no
metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não devem ingerir nenhum produto que
contenha o aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em anormalidades
das respostas cerebrais. Apresentamos a seguir uma possível reação de hidrólise do
aspartame em nosso organismo, indicando os possíveis pontos de ruptura da molécula.
A s p a r ta m e P ro d u to 1
O O O +
H O -C - C H 2- C H - C - N H - C H - C + H 2O P ro d u to 2
O CH +
3
N H 2 CH 2 Á lc o o l

Considerando a estrutura química do aspartame, pode-se afirmar que a mesma

apresenta:
a. 3 carbonos assimétricos ou quirais.
b. 1 carbono assimétrico ou quiral.
c. 4 carbonos assimétricos ou quirais.
d. 2 carbonos assimétricos ou quirais.
e. 5 carbonos assimétricos ou quirais.
12 - (UFMS/MS/Biológicas/2003) – Sobre os compostos orgânicos abaixo:
I – CH3CH2C(CH3)2C(CH3)=CHCH3
II – C5H8 (alcino)
III – ClCH=CHCH2CH2Cl
IV – CH3CHClCOOH
é correto afirmar que:
01. I é o hidrocarboneto 3,3,4 – trimetil – 4 – hexeno.
02. II pode apresentar três isômeros estruturais.
04. III pode-se apresentar na forma de isômeros geométricos, ou cis-trans.
08. IV apresenta isomerismo ótico.
16. I, II e III podem ser classificados como compostos insaturados, devido à presença de carbonos do tipo sp.

13 - (UFG/1ªEtapa/2003) – A cidade de Anápolis é conhecida por seu parque

industrial, em que se destaca a produção de medicamentos como, por exemplo, o
diclofenaco de sódio, cuja estrutura é:
COONa
Cl H

Cl
Sobre o princípio ativo representado, é correto afirmar que:
01. é um sal de ácido carboxílico.
02. apresenta halogênios em posição meta.
03. apresenta carbono assimétrico.
04. possui amina terciária.

14 - (UEPG/PR/Janeiro/2003) - Analise os seguintes compostos e assinale o que for

correto.

01. As cadeias carbônicas de todos os compostos acima são homogêneas.

02. Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria geométrica.
04. Os compostos 3 e 4 diferem quanto ao número de carbonos secundários.
08. Os compostos 5 e 6 apresentam isomeria ótica e geométrica.
16. Os compostos 3 e 4 e os compostos 7 e 8 apresentam isomeria de cadeia.

15 - (UEM/PR/Julho/2003) - Considerando as atuais possibilidades de guerras entre

povos, muitos agentes químicos têm sido alvo de investigações por órgãos
internacionais responsáveis pelo controle e pelo monitoramento no que diz respeito à
produção de armas químicas e biológicas. Dentre as armas químicas de destruição em
massa mais poderosas, está o gás sarim, cuja fórmula estrutural está descrita abaixo,
juntamente com as estruturas de outras substâncias também tóxicas. O gás sarim age
sobre as células nervosas, impedindo a transmissão de sinais e sua dose letal é 32 mg
para uma pessoa de 80 kg. Considerando essas afirmações, assinale o que for correto.
CH3
O CH3 O
O
CH3
II) CH O P F III) CH3 N P CN
I) CH O P F
CH3
C
CH3 CH3 CH3 CH3CH2 O
CH3 (Somam)
(Sarin) CH3 (Tabum)
S

IV) CH3CH2 O P O NO2

CH3CH2 O V) Na CN
(Paration) (Cianeto de sódio)
01. O gás sarim é também conhecido como fluoreto de isopropoximetilfosforila.
02. Considerando pressão de 1 atm e temperatura de 27°C, uma pessoa de 80 kg
morreria ao inalar 6 mL do gás sarim.
04. Existe carbono assimétrico somente na estrutura (II).
08. Na estrutura (V), o carbono e o nitrogênio estão ligados através de uma ligação
sigma e de uma ligação pi.
16. O número de isômeros ópticos ativos e inativos apresentados pela estrutura (II) é,
respectivamente, 3 e 1.
32. A estrutura (III) possui um grupo amina terciária e um grupamento cetona.

16 - (UEM/PR/Janeiro/2003) - Dados os compostos a seguir, assinale o que for

correto.
CH3

CH2 CH3
I) CH3CH2CH2 C C C C CH3
C CH3

CH
CH3CH2 CH2CH(CH3)2
II)
C C
CH3 CH2CH3
COOCH3
COOH IV)

III) H OH

H OH CH3CH2 CH2CH3
V) C C
COOH CH2CH3 (CH3)2CH CH2CH3
01. De acordo com a nomenclatura oficial, o nome do composto I pode ser escrito como
3–etil–4,4–dimetil–3–propil–1,5–heptadiino.
02. O composto III, que é conhecido como ácido tartárico, apresenta 2 carbonos
assimétricos e, portanto, possui apenas 2 isômeros racêmicos e 2 isômeros oticamente
ativos.
04. O composto II é o trans–3,6–dimetil–4–etil–3–hepteno.
08. O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3.
16. O composto V não apresenta isômeros geométricos, mas é um isômero de cadeia do
composto II.

17 - (UFPR/PR/2003) – A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos

e magnéticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções em torno da
trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa num só plano. De
fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, o da oscilação
magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um
plano apenas, o qual indica somente a oscilação do campo elétrico, conforme a figura ao
lado.

 

Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas –

apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz polarizada (ângulo ) que
passa através delas. Algumas substâncias opticamente ativas desviam o plano da luz
polarizada para a direita ( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura
acima representa esse fenômeno. Entre essas substâncias estão a glicose (C 6H12O6),
 = +52,7°; a frutose (C6H12O6),  = 92,3°; e a sacarose (C12H22O11),  = +66,5°.
As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicídios, também chamados
de açúcares ou de carboidratos. São importantes macronutrientes dos organismos vivos.
Junto com as proteínas e lipídios, entram na constituição dos organismos vivos e
funcionam como fonte de energia ou na sua construção física.
Na figura ao abaixo estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é também
chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro
nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue distribui a glicose para o
organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, é também chamada
de levulose, por desviar o plano de polarização da luz para a esquerda.
C H O C H 2O H

H O H O

H O H HO H

H O H H O H

H O H H O H

C H 2O H C H 2O H

g lic o s e fru to s e
Com relação às informações dadas no texto acima, é correto afirmar:
01. A glicose apresenta as funções aldeído e álcool.
02. A frutose apresenta as funções carboxilácido e álcool.
04. A glicose e a frutose apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.
08. A glicose é um isômero da frutose.
16. A atividade óptica está relacionada com a estrutura assimétrica da espécie química.

18 - (UFPR/PR/2003) – A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos

e magnéticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções em torno da
trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa num só plano. De
fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, o da oscilação
magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um
plano apenas, o qual indica somente a oscilação do campo elétrico, conforme a figura ao
lado.

 

Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas –

apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz polarizada (ângulo ) que
passa através delas. Algumas substâncias opticamente ativas desviam o plano da luz
polarizada para a direita ( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura
acima representa esse fenômeno. Entre essas substâncias estão a glicose (C 6H12O6),
 = +52,7°; a frutose (C6H12O6),  = 92,3°; e a sacarose (C12H22O11),  = +66,5°.
As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicídios, também chamados
de açúcares ou de carboidratos. São importantes macronutrientes dos organismos vivos.
Junto com as proteínas e lipídios, entram na constituição dos organismos vivos e
funcionam como fonte de energia ou na sua construção física.
Na figura ao abaixo estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é também
chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro
nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue distribui a glicose para o
organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, é também chamada
de levulose, por desviar o plano de polarização da luz para a esquerda.
C H O C H 2O H

H O H O

H O H HO H

H O H H O H

H O H H O H

C H 2O H C H 2O H

g lic o s e fru to s e
No Brasil, a sacarose é obtida da cana de açúcar, da qual é inicialmente extraída a
garapa. Na garapa (pH entre 4,8 e 5,2) encontramos cerca de 15 g de sacarose
dissolvidos em 100 mL, além de quantidades menores de glicose e frutose. Na presença
de ácidos diluídos ou de enzimas, a sacarose pode se hidrolisar, produzindo glicose e
frutose. A reação é denominada “inversão da sacarose”, e o produto obtido, “açúcar
invertido”.
Com relação às informações dadas nesta página, é correto afirmar:
01. A reação de inversão da sacarose é representada pela equação C12H22O11 + H2O
 C6H12O6 + C6H12O6
02. Durante a reação de hidrólise, e levando em conta os valores de  fornecidos acima,
o sistema passa de dextrógiro para levógiro; decorre daí a denominação "inversão da
sacarose".
04. A concentração de íons H(aq) na garapa é menor que 1x109 mol L1.
08. O “açúcar invertido” é uma mistura, em proporções de 1:1, de glicose e frutose.
16. A glicose é um enantiômero da frutose.
32. 400 mL de garapa contêm cerca de 60 g de sacarose dissolvida.

19 - (Fuvest/SP/2ª Fase/2003) – A “química verde”, isto é, a química das

transformações que ocorrem com o mínimo de impacto ambiental, está baseada em
alguns princípios:
1) utilização de matéria-prima renovável,
2) não geração de poluentes,
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos
dos reagentes incorporados ao produto desejado. Analise os três processos industriais de
produção de anidrido maléico, representados pelas seguintes equações químicas:
O
c a ta lis a d o r
I. + 4 ,5 O 2 O + 2 C O 2 + 2 H 2O

O
O
c a ta lis a d o r
II. + 3O2 O + 3 H 2O

O
O
c a ta lis a d o r
III. + 3 ,5 O 2 O + 4 H 2O

O
a. Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.
b. Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique.
c. Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido
maléico.
d. Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c.

20 - (ITA/SP/2002) - Qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica?

a. CiClo-propano.
b. CiClo-buteno.
c. CiClo-pentano.
d. CiClo-hexano.
e. Benzeno.

21 - (Acafe/SC/Janeiro/2002) – Considere a metionina com a fórmula a seguir e

assinale a alternativa incorreta.
H C
3 S (C H ) 2 2 CH CO O H
NH 2

a. É uma função mista.

b. É um aminoácido.
c. Possui um carbono quiral (assimétrico).
d. Pertence à função amida.
e. Apresenta cadeia heterogênea.

22 - (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um

átomo de carbono assimétrico (quiral). Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCOH
IV. C6H5CH2OH
V. VH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a. apenas I apresenta isomeria ótica.
b. II e IV apresentam isomeria ótica.
c. II e III apresentam isomeria ótica.
d. I, II e III apresentam isomeria ótica.
e. I, III e V apresentam isomeria ótica.

23 - (PUC/RS/2002) - A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de
depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural:
C H 2- C H - C H3
N H 2
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
a. cadeia carbônica heterogênea.
b. fórmula molecular C9H8N.
c. carbono assimétrico.
d. somente átomos de carbono primários e secundários.
e. isômeros geométricos.

24 - (UFCE/1ª Fase/2002) – Os aminoácidos são compostos orgânicos que, por

condensação, originam as proteínas, biopolímeros essenciais aos processos vitais das
células. O aminoácido (+) lisina (estrutura ao lado) apresenta, em solução aquosa, uma
rotação óptica específica ([ ]20 o
D ) de + 13,5 (c 2, H2O).

C
H O 2C (C H 2)4 -N H 2

N H 2

Com base na análise estrutural, é correto afirmar que a molécula da (+) lisina tem:
a. um plano de simetria.
b.uma configuração S e não pode ser dextrogira.
c. um único carbono assimétrico com configuração R.
d. um único carbono assimétrico com configuração S.
e. uma configuração R e não pode ser levogira.

25 - (PUC/RS/2002) - INSTRUÇÃO: Responda à questão com base no texto e tabela a seguir.

Isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos dos átomos. Um composto com
fórmula C4H8 apresenta três isômeros cujas entalpias de combustão estão indicadas na tabela a seguir:
Nome do composto Entalpia Combustão
Isômero (Kj/mol)
1-Buteno -2696,7
Cis- 2-Buteno -2687,5
Trans- 2-Buteno -2684,2
A transformação do isômero cis-2-buteno para o trans-2-buteno apresenta uma variação de entalpia em kJ/mol de
aproximadamente:
a. +20,5
b. +12,5
c. -9,2
d. -5,4
e. -3,3

26 - (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar que o

número total de
derivados monoclorados para esses isômeros é
a. 8.
b. 6.
c. 2.
d. 4.
e. 5.

27 - (UEPG/PR/Janeiro/2002) - A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954,

com o objetivo de reduzir a ansiedade e a tensão e evitar náuseas, principalmente
durante a gravidez. Os testes realizados naquela época foram insuficientes para detectar
alguns efeitos que se revelaram desastrosos: milhares de mortes intra-uterinas e o
nascimento de bebês com deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que,
enquanto um enantiômero da talidomida tem os efeitos desejados descritos acima, o
outro enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma droga está sendo
utilizada na sua forma racêmica no tratamento de outras doenças, como, por exemplo, a
AIDS.
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
01. Enantiômeros são isômeros espaciais (estereoisômeros), sendo um a imagem
especular do outro.
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz polarizada no sentido anti-horário.
04. Enantiômeros são substâncias que apresentam as mesmas propriedades físicas e
químicas.
08. A mistura racêmica apresenta os dois enantiômeros em proporções iguais.
16. Sendo isômeros, os enantiômeros apresentam a mesma fórmula molecular.

28 - (UFRJ/RJ/2002) - Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa
químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores
destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas “armas químicas”.
O H O O

O H
O

O H
Á c id o J a s m ô n ic o Á c id o s a l ic íli c o
Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas
enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado para a atmosfera. Escreva a fórmula
estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido
jasmônico.
29 - (Unifesp/SP/2002) – Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de
dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses
pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é
usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-
cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa descarboxilase.
H H O
H O C H 2- C - H H O C H 2- C - C
N H 2 N H 2 O H
H O H O
D o p a m in a L -D o p a
a. Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura.
b. Explique a função da dopa descarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina.

30 - (UFC/CE/2ªFase/2001) - Mentol ( fórmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes formas
estereoisoméricas. Embora todos os
estereoisômeros do Mentol tenham a fragrância característica de hortelã, somente um deles proporciona uma
adicional
sensação refrescante, tendo alto valor comercial na indústria de cosméticos. Isto mostra a importância de se saber
especificar a estereoquímica de um determinado isômero.
10
CH3
5
4 6

1
3
2
OH
8
9 7
H3C CH3
I

Com relação a estrutura I, pede-se:

a. identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula.
b. O número de isômeros opticamente ativos possíveis.
c. O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis.
d. Mostre as fórmulas estruturais espaciais de um par de enantiômeros

31 - (UFPE/PE/2001) - A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um
outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:

a. dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
b. um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c. dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d. um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e. três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.

32 - (UFPE/PE/2001) - Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi causada pela substituição acidental do
solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Sobre esta notícia
podemos afirmar que:
a. é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b. é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é apolar.
c. é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é polar.
d. é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é polar.
e. é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o
mesmo ponto de ebulição.

33 - (UFSCar/1ª Fase/2001) - Apresenta isomeria óptica:

a. NH2 – CH2 - COOH
b.
CH2  CH  NH2

CH3
c. CH3CH2COOCH3
d. CH3CONHCH3
e. CH3CH2CCH3=CCH3CH2CH2Cl

34 - (PUC/MG/2001) - O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:

a. apenas de cadeia e de posição
b. apenas de função, de cadeia e de posição
c. de cadeia, de posição, geométrica e óptica
d. de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica

35 - (UEPG/PR/Julho/2001) - Considere os campostos orgânicos abaixo e assinale o

que for correto.
I) H3C–COOH
II) H3COCH3
III) HCOOCH3
IV) H2CO
V) H3C–CH2OH
01. Os compostos I, III e IV apresentam a mesma fórmula mínima.
02. Quando em sistemas isolados, os compostos I, II e V estabelecem pontes de
hidrogênio.
04. Em condições adequadas, os compostos I e V reagem entre si.
08. Os compostos II e V são isômeros de posição.
16. Nenhum dos compostos em questão apresenta isomeria óptica.

36 - (Furg/RS/2000) - Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por
estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com
aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros.
Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres.
(Superinteressante, out., 1998, p.85).
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos:
a. dextrógiros.
b. canhotos e destros.
c. com carbono assimétrico.
d. destros com carbono assimétrico.
e. levógiros.

37 - (UFMA/MA/2000) - Quantos isômeros geométricos são possíveis a partir do composto 2,4-hexadieno?

a. 6
b. 4
c. 5
d. 2
e. 3

38 - (UFRJ/RJ/2000) - Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as substâncias
químicas.
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os seguintes símbolos para representar os elementos:
 H id ro g ê n io

C lo ro

O x ig ê n io

C arb o n o
Desta forma, as moléculas da água e do metanol podem ser representadas conforme as figuras a seguir:

Á gua M e ta n o l
Existem 3 compostos com fórmula molecular C 2H2Cl2. Um deles é o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser
representado segundo a figura a seguir.

Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de fórmula molecular C 2H2Cl2.

a. Dê o nome do composto de fórmula molecular C4H9Cl que apresenta atividade ótica.

39 - (UEPB/PB/1999) - Analise as proposições e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas,

respectivamente.
( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo
eixo e será sempre denominada ligação sigma (σ).
( ) Nos átomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridização: sp 3 e sp2.
( ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico, sao isômeros de função.
( ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d) ou levógiro (l) consiste em utilizar um
polarímetro, pois pela simples analise da formula estrutural do isômero, não se pode obter tal informação.
( ) Os compostos cíclicos, assim como os alifáticos saturados, podem apresentar isomeria geométrica. Assinale a
alternativa que apresenta a seqüência correta:
a. F, V, F, V, F
b. F, F, V, V, V
c. F, V, V, V, F
d. V, V, V, V, F
e. V, F, V, F, F

40 - (ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgânicos:

I. 2-Cloro-butano
II. Bromo-cloro-metano
III. 3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima:
a- 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b- 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c- 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d- 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e- 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.

41 - (UFPB/PB/1999) - O composto que NÃO apresenta isomeria geométrica é

a) CH3 C C H
H CH3
 H CH3
C
b)H CH3
C C
H H

c) CH3 C CH2
Br
d) CH3 C CH
Cl Cl
Cl Cl
e) CH3 C C CH3

42 - (UFV/MG/1999) - Desenhe as três estruturas isoméricas possíveis para a fórmula molecular C 2H2Cl2.

43 - (ITA/SP/1998) - Qual das opções a seguir é a CORRETA?

a- Uma solução contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-ácido láctico e 0,1 mol/L de L- ácido láctico é capaz de
desviar o plano de polarização da luz.
b- A presença de carbonos assimétricos na estrutura de um composto é uma condição suficiente para que apresente
estereoisômeros ópticos.
c- Na síntese do ácido láctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, são obtidas quantidades iguais dos
isômeros D e L.
d- Para haver atividade óptica é necessário que a molécula ou íon contenha carbono na sua estrutura.
e- O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico independe do comprimento de onda da luz que a atravessa.

44 - (UFRRJ/RJ/1998) - Das substâncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria óptica é:

a. 2-cloro-propano.
b. 3-etil-pentano.
c. 2-metil-1-propanol.
d. 2,2-dimetilexano.
e. 3-etil-1-butanol.

45 - (UEFeira de Santana/BA/1998) - Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria cis/trans?
a. CH3ClCCCH3Cl
b. (CH3)2 C=CCl2
c. CH3HC=CBrCl
d. (CH3)2C=C(CH3)2
e. H2C=CH2Cl

46 - (Integrado/RJ/1998) - A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa correta.
 I II
H CH 3 H H
C C C C
H C H 2C H 2O H CH 3 C H 2C H 2O H

III IV
O H O
C C C H 2O H C C H 2O H
H H O CH 2
O H

a. I e II não possuem isômero geométrico.

b. I e II são isômeros de função.
c. II e III possuem tautômeros.
d. III possui um isômero ótico.
e. III e IV são isômeros de cadeia.

47 - (UFRJ/RJ/1997) - Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparência jovem e saudável.
Uma verdadeira revolução na indústria de cosméticos foi provocada pela recente descoberta da ação de alguns ácidos
carboxílicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxi-ácidos(AHA), na diminuição das rugas.
NOME FÓRMULA ORIGEM
Ác. Glicólico HOCH2COOH cana de açúcar
Ác. Lático CH3CHOHCOOH soro de leite
Ác. Málico HOOCCH2CHOHCOOH maçãs
Ác. Tartárico HOOCCHOHCHOHCOOH uvas
a. Uma determinada marca de cosméticos lançou, recentemente, uma loção de rejuvenescimento em frascos de 90mL,
trazendo apenas a informação genérica "contém ácido glicólico".
Sabendo que a neutralização da solução de ácido glicólico contida no frasco consome 18mL de solução de NaOH
0,5N, determine a concentração, em g/L, do ácido na loção.
b. Escreva a fórmula estrutural do composto, dentre os acima citados, que apresenta dois carbonos assimétricos,
assinalando-os.

48 - (UFJF/MG/1996) - O alceno mais simples que possui isomeria ótica é o:

a. 1-penteno;
b. 3-metil-1-penteno;
c. 2-metil-2-penteno;
d. 2,3-dimetil-1-buteno;
e. 3-metil-1-buteno.

49 - (ITA/SP/1996) - Em relação à sacarose são feitas as seguintes afirmações:

I- É uma substância apolar.
II- É muito solúvel em benzeno.
III- Por hidrólise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose.
IV- Suas soluções aquosas não apresentam condutividade elétrica apreciável.
V- Suas soluções aquosas podem girar o plano de polarização da luz.
Das afirmações estão CORRETAS:
a- Todas.
b- Apenas I, III e V.
c- Apenas I, II e III.
d- Apenas II e IV.
e- Apenas II e V.
50 - (ITA/SP/1996) - Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição
mais importante para o desenvolvimento da química foi:
a- O isolamento da substância responsável pela raiva.
b- A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente.
c- A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos.
d- A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico.
e- A separação das duas formas, cadeira e barco, do ciclo hexano.
51 - (UFG/1ªEtapa/1996) - Considere as substâncias representadas pelas fórmulas estruturais:
O O

O H O CH 3 CO O H C O O C H 3
(I) (II) (III) (IV )
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01-todas representam substâncias que possuem a fórmula molecular C 5H10O2;
02-a (I) representa um ácido carboxílico;
04-as (III) e (IV) representam substâncias que reagem com uma solução aquosa hidróxido de sódio;
08-a (IV) representa um ceto-álcool, enquanto que a (II) representa um ceto-éster;
16-todas possuem um carbono assimétrico.

52 - (PUC/RJ/1996) - Observe as fórmulas estruturais planas abaixo

H H
H C C Cl H C C H
H H Cl Cl

H O H O
H C C C
H H O H
Elas podem representar até um total de
a. 3 compostos distintos
b. 4 compostos distintos
c. 5 compostos distintos
d. 6 compostos distintos
e. 7 compostos distintos

53 - (Unificado/RJ/1996) -
1 -C a d e ia 2 - C is - tr a n s 3 -F u n çã o
4 -M e ta m e ria 5 -Ó p tic a 6 -P o siç ã o
7 -T a u to m e ria
( ) H 3C - C H = C H - C H 3 e
( ) C H 3- O - C H 3 e C H 3- C H 2- O H
( ) e C l
C l C l C l
( ) C H 3- C H - C O O H e C H 3 C H - C O O H
N H2 N H 2
( ) C H 3C H = C H - C H 3 e C H 2= C H - C H 2 - C H 3
Associando-se corretamente as colunas acima, referentes, aos tipos de isomeria encontrados, teremos a
seqüência:
a. 1, 2, 3, 4, 5
b. 1, 3, 2, 5, 6
c. 3, 1, 2, 6, 4
d. 3, 4, 6, 2, 7
e. 3, 6, 2, 4, 1

54 - (FGV/SP/1996) - São dados os compostos:

1-ácido lático,
2-ácido trihidróxissuccínico
3- trans-1,2-dicloro-ciclopropano apresentam isomeria óptica:
01. apenas 1
02. apenas 2
03. apenas 1 e 2
04. apenas 1 e 3
05. todas

55 - (UFG/1ªEtapa/1996) - Observe a fórmula geral a seguir:

H R 3
_

C C
_ _

_
R 1 R2
_

Sendo R1 = R2 = -CH3 e R3 = -C2H5 temos a substância A;

sendo R1 = -CH3 e R2 = R3 = -C2H5 temos a substância B;
e sendo R1 = R2 = -C2H5 e R3 = -CH3 temos a substancia C.
Sobre essas substâncias é correto afirmar que:
01-apenas as substâncias A e C apresentam isomeria cis-trans;
02-a substância A é denominada 3-metil-3-hexeno;
04-todas as substâncias, por ozonólise, formam cetonas;
08-a reação da substancia C com HCl gasoso produz o 3-metil-3-cloro-hexano;
16-formam apenas álcoois terciários por hidrólise ácida.

56 - (UFG/2ª Etapa/1996) - Duas substâncias que apresentem a mesma fórmula molecular são chamadas isômeras.
a-Escreva as fórmulas estruturais de dois isômeros de função e de dois isômeros de cadeia para as substâncias com
fórmula molecular C4H8O.
b-Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans para as substâncias com fórmulas molecular C4H4O4.

57 - (UFRJ/RJ/1996) - Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser
divididos em dois grandes grupos, os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-
essenciais.
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo.

a. A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico.
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b. Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica? Justifique sua resposta.

58 - (ITA/SP/1995) - Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a- Fluor-cloro-bromo-metano.
b- 1,2-dicloro-eteno.
c- Metil-propano.
d- Dimetil-propano.
e- Normal-butanol.
59 - (UFSC/SC/1995) - Escolha a(s) proposição(ões) CORRETA(S) sobre o composto: CH3CH2CH(CH3)COCH3
01. Trata-se de um aldeído.
02. Sua cadeia carbônica é saturada.
04. Seu nome é 3,4-dimetil-2-pentanona.
08. Apresenta carbono assimétrico.
16. Seu nome é 3-dimetil-2-pentanona.
32. Apresenta um carbono terciário.

60 - (Uerj/RJ/1ªFase/1995) - Dos pares de compostos abaixo, aquele que NÃO apresenta uma relação de isomeria
plana entre os seus constituintes é :
_ _ _
a.C H C H C H _ C H C H e
3 2 2 2

O
_ _ __ _ _O
b.CH 3 C H 2 C e C H 3 C _ O _ CH 3
_ O H
_ _ _ _ _ _
c. C H 3 C H 2 CH _ CH3 e C H3 CH 2 C H 2 CH 2 O H
_

O H
H O N H 2 O
_ __ _ __
C _ C e C H3 C _C
_

d.CH 3
_ O H _ O H
_

N H 2 H
_ _ _ _ _ _ _
e. C H 3 C H2 O C H 2 CH 3 e CH 3 O C H C H 3
_

C H 3

61 - (UFG/1ªEtapa/1995) - Os itens seguintes se referem à fórmula molecular C4H8. Sobre essa fórmula,
é correto afirmar:
01-sua massa molecular é igual a 56 unidades de massa atômicas;
02-sua fórmula geral pode ser representada por CnH2n;
04-pode representar compostos com átomos de carbono hibridizados em sp3 e sp2;
08-representa apenas hidrocarbonetos insaturados;
16-se representar um alceno, este pode dar reação de adição eletrofílica;
32-pode representar, pelo menos, 03 isômeros planos e apenas 02 isômeros espaciais.

62 - (UFRJ/RJ/1995) - As reações de combustão de hidrocarbonetos, presentes no petróleo, são responsáveis pela

geração de grande parte da energia por nós utilizada. Dentre estas reações de combustão têm especial importância as
dos alcanos que são representadas genericamente por: 1CnH2n+2 + (3n+1)/2O2  nCO2 + n+1H2O
a. Por combustão completa, 1 grama de um alcano produz 3 gramas de CO 2. Determine a fórmula molecular desse
alcano.
b. Escreva o fórmula estrutural de um alcano com 7 átomos de carbono que apresenta isomeria ótica.

63 - (PUC/MG/1994) - O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes, dentre eles o CH 3
- CH = CH - CH 2SH, tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria,
EXCETO:
a. geométrica.
b. óptica.
c. de função.
d. de posição.
e. de cadeia.

64 - (Unificado/RJ/1992) - Sejam os compostos orgânicos abaixo:

Dentre as opções abaixo, assinale a correta:

a. I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.
b. II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.
c. I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d. I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e. II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.

65 - (UFRJ/RJ/1992) - O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocôndrias celulares e representa uma etapa muito
importante no processo de degradação da glicose.
 1
C H -.C .C O O H
CO O H O
Á c id o p ir ú v ic o
2
C O
C H 2C O O H
CH 2
7
H O C -C O O H
CO O H C H 2C O O H
Á c id o Á c id o c ítr i c o
o x a lo - a c é tic o
Á c id o I s o - c ítr ic o

Á c id o m á lic o

C H 2C O O H
H O O C - C -H 3 H C -C O O H
6
O C -C O O H
H -C -C O O H Á c id o o x a lo
Á c id o fu m á ric o
s u c c ín ic o

C H 2C O O H 4 C H 2C O O H
5 H -C -H
C H 2C O O H O C -C O O H
Á c id o s u c c ín ic o Á c id o  -c e to
g lu tá r ic o
Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e responda:
a. Qual dessas substâncias apresenta isomeria ótica?
b. Qual dessas substâncias apresenta isomeria geométrica?
Justifique suas resposta.

66 - (PUC/RJ/1991) - Dentre os compostos abaixo, assinale aquele que apresenta carbono assimétrico:
a. CH3 - CHCl - CHCl - CH3
b. CH3 - CH(OH) - COOH
c. CH3 - CO - COOH
d. CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH3
e. CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3

67 - (ITA/SP/1989) - Dados os compostos:

I- Br3C - CHCl - CCl2 - CBr3
II- Br3C - CHCl - CHCl - CBr3
III- Br3C - CH = CH - CBr3
IV- Br3C - CH = CCl - CBr3
assinale a afirmação FALSA.
a- Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico.
b- O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.
c- O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.
d- Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geométrica.
e- Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa.
68 - (UFMG/MG/1989) - Safrol (I), isolado de diversas essências de sassafrás, pode ser isomerizado a iso-afrol (II).

Sobre essas duas espécies, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO:

a. Possuem anel aromático.
b. Têm a mesma fórmula mínima.
c. Apresentam átomos de carbono tetraédricos e trigonais.
d. Constituem um par de isômeros espaciais.
e. Descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono.

69 - (Mackenzie/SP/2004) - Entre as aminas CH3CH2CHNH2CH3 e

CH3CH2CH2CH2NH2 ocorre isomeria:
a. de função.
b. de cadeia.
c. de posição.
d. cis-trans ou geométrica.
e. de compensação ou metameria.

70 - (Fuvest/SP/2ª Fase/2004) - A análise elementar de um determinado ácido

carboxílico resultou na fórmula mínima C2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse
ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100mL de solução aquosa. A esta, foram
adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de
hidróxido de sódio, de concentração 0,100mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e,
quando já tinham sido adicionados 62,4mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura,
que era incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado,
a. calcule a massa molar.
b. determine a fórmula molecular.
c. dê as possíveis fórmulas estruturais.
d. dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.
Dados: massa molar (g/mol)
H ....... 1,0
C ..... 12,0
O ..... 16,0

71 - (UFPelotas/RS/2ªFase/Janeiro/2004) - A desinfecção das águas, com elevados

teores de substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada,
por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-
cloração, antes das etapas de floculação, decantação e filtração. Esses produtos, uma vez
formados, não são removidos pelo tratamento convencional das águas, como
demonstram os trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do
bromodicloro metano em águas de abastecimento público. Os relatórios da
Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção para a presença de
compostos com características carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloro etano,
1– cloro propano e o 2,4,6-tricloro fenol.
Usando o texto como subsídio,
a. escreva a nomenclatura para um isômero de um dos compostos citados.

72 - (Uniube/MG/Janeiro/2003) – O ácido naftil-etanóico é um hormônio vegetal

sintético, utilizado em fruticultura para evitar a queda prematura dos frutos em
amadurecimento. Um de seus isômeros é representado pela fórmula estrutural
simplificada abaixo:
C H 2C O O H

Quantos isômeros planos de posição são possíveis para este composto?

a. 10
b. 2
c. 8
d. 4

73 - (UFV/MG/2003) – Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I  2,2-dimetilbutano
II  3-metilexano
III  1,2-dimetilciclobutano
IV  cicloexano
V  hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a. IV e V.
b. II e IV.
c. I e III.
d. I e IV.
e. II e V.

74 - (UEPB/PB/2003) – Observe o esquema abaixo:

S em
e q u ilíb rio A
F unções
d if e r e n te s
C om
e q u ilíb rio B
I s o m e r ia
p la n a
C a d e ia s p r in c ip a is
d if e r e n te s C
M esm a M e s m a c a d e ia
fu n ç ã o p r in c ip a l D
D ife re n te s p o s iç õ e s
d o h e te r o á to m o E
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, á
isomeria de:
a. posição, cadeia, compensação, tautomeria, função.
b. cadeia, compensação, função, posição, tautomeria.
c. função, tautomeria, cadeia, posição, compensação.
d. tautomeria, função, posição, compensação, cadeia.
e. compensação, tautomeria, função, cadeia, posição.

75 - (PUC/SP/2003) – A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3
II) H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3
III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3
IV ) H 3C C H 3 H 3C H
C C C C
H H H CH 3
V ) H C H 3 H C l
C C C C
H C l H C H 3
O O
V I) H 3C C H C
O CH 3 O CH 2 CH 3
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:
a. II, IV e VI.
b. I, II e VI.
c. I, II e IV.
d. I, II, IV e V.
e. II, IV, V e VI.

76 - (UEM/PR/Julho/2003) - Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s)

correta(s).
 O
I) CH3CH2CH2CH2C OH
O
II) CH3CH2CHC OH

CH3
CH3 O
I II) CH3 C C OH

CH3
OH
IV)
OH

OH
V)

OH
CH2OH
VI)

CH3
VII)

OH
01. Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia.
02. O composto III reage com NaOH, formando um sal e água.
04. Os compostos IV e V são isômeros de posição.
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é isômero do composto IV.
16. Os compostos VI e VII são isômeros de função.
32. O metoxibenzeno não é isômero do composto VI.

77 - (UnB/DF/Janerio/2003) – Texto IV
A gelatina, proteínas coloidal de origem animal, é obtida a partir do colágeno,
presente nas fibras brancas dos tecidos conectivos do corpo, particularmente da pele,
dos ossos e dos tendões. Entre outros, o colágeno possui em sua estrutura os
aminoácidos glicina (25% em massa), prolina e hidroxiprolina (totalizando juntos 25%
em massa), cujas estruturas são mostradas abaixo.
 HO

CO2H
H 2C CO 2H N N
CO2H
NH 2 H H

glicina prolina hidroxiprolina

O processo de produção da gelatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas
seguintes.
I. Os ossos, matéria-prima, devem ser desengordurados, o que pode ser feito pela
extração com uma nafta de petróleo de baixo ponto de ebulição.
II. Em seguida, os ossos são quebrados e tratados com ácido clorídrico a frio, para
dissolver o fosfato de cálcio, o carbonato de cálcio e outros minerais. O resíduo é
matéria orgânica: colágeno com restos de ossos. Esse material é chamado osseína.
III. a osseína é tratada com leite de cal (hidróxido de cálcio), com o objetivo de
intumescer o material e remover as proteínas solúveis (mucina e albumina). Quando a
molhagem com cal está completa, a osseína é lavada com água pura.
IV. Segue-se uma adição de HCl diluído para ajustar o pH para 3,0, que é o pH ótimo
para a hidratação do colágeno. A solução ácida fica em contato com a osseína durante
8h.
V. Obtém-se uma solução de gelatina de 8% a 10%, que é filtrada a quente. Os licores
filtrados são evaporados a vácuo e resfriados.
VI. A gelatina resfriada, sólida, é cortada em fitas grosseiras e secadas por ar filtrado a
40ºC. Na secagem, as fitas retraem-se, formando um “macarrão” fino, que pode ser
moído até a forma de pó.
Acerca das informações do texto IV, julgue os itens a seguir.
01. Na quebra do colágeno, o número de moléculas de glicina obtido é igual à soma do
número de moléculas de prolina e de hidroxiprolina.
02. A prolina e a hidroxiprolina são isômeros.
03. A prolina possui um anel aromático.
04. Não há átomo de carbono terciário na prolina.

78 - (Uerj/RJ/2ªFase/2003) – Certo herbicida, cujo uso indiscriminado contamina o

solo, pode ser degradado por radiação gama, produzindo, dentre outras, a substância
orgânica representada a seguir.
O H
Cl

Cl
O emissor de radiação gama utilizado é o elemento cuja configuração eletrônica, no
estado fundamental, é [Ar] 3d7 4s2, e que possui 33 nêutrons em seu núcleo.
Indique o isótopo utilizado como emissor gama e escreva os nomes dos compostos que,
além de possuírem átomos de cloro ligados a átomos de carbono vizinhos, sejam
isômeros de posição da substância orgânica representada.

79 - (UFPelotas/RS/2ªFase/Julho/2003) - Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os

tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são
comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos,
metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional
desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos
triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido
linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos,
a. dê a fórmula estrutural e a nomenclatura oficial para um isômero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na
cadeia principal.

80 - (UFLA/MG/2002) – O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:

a. Pentano e propanol.
b. Etano e propanol.
c. Butano e propanol.
d. Butano e etanol.
e. Propano e etanol.

81 - (UFMS/Exatas/2002) - Um certo composto tem fórmula molecular C 2H6O e possui dois isômeros. Com base nas
suas estruturas, é correto afirmar que os isômeros:
01. apresentam a mesma massa molecular.
02. são dois álcoois diferentes.
04. são um álcool e um éter.
08. apresentam o mesmo ponto de ebulição.
16. apresentam as mesmas pressões de vapor (volatilidade).
32. apresentam a mesma solubilidade em água.

82 - (UFMS/MS/Biológicas/2002) - Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos

oxigenados:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O2
e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem
fazer, é correto afirmar que:
01. I é um aldeído.
02. II pode ser apenas um álcool.
04. II pode ser um ácido carboxílico.
08. III pode ser apenas um éster.
16. II e III podem apresentar isomeria de função.
32. III pode ser um álcool ou um éter.

83 - (Acafe/SC/Janeiro/2002) – Considere a fórmula molecular C4H10O. A alternativa

que indica o número de éteres acíclicos diferentes, que podem ser representados através
da fórmula dada, é:
a. 1
b. 2
c. 3
d. 5
e. 4

84 - (UEPB/PB/2002) – Faça a associação letra-número:

(A) Existe somente uma substância de fórmula CHCl3.
(B) O éter metil fenílico e o meta hidroxitolueno, possuem fórmula molecular C7H8O.
(C) O acetileno é um importante hidrocarboneto.
(D) Alcano incolor e inodoro, cuja fórmula molecular é CH4.
(1) Principal constituinte do gás natural e do biogás, também usado em transportes
urbanos.
(2) Caracterizam-se pelo isomerismo.
(3) As quatro valências do carbono são equivalentes.
(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maçaricos), apresentando combustão
altamente exotérmica, requerendo portanto, cuidado com a sua manipulação devido à
sua instabilidade.
Marque a alternativa que apresenta a associação correta:
a. A1, B2, C3, D4
b. A2, B3, C4, D1
c. A4, B1, C3, D2
d. A3, B2, C4, D1
e. A2, B3, C1, D4

85 - (Unitins/TO/2001) – Analise as fórmulas a seguir apresentadas,

I– CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3
C H 2

II–CH3 – CH = CH2 e H 2 C C H 2
III– CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
IV– CH3 – CO – H e CH2 – COH – H
CH 3 CH 3
H CH 3

C = C C = C
V– H H e CH3 H
Associando–as a seus correspondentes
( ) A–Isômeros geométricos
( ) B–Função
( ) C–Isomeria de compensação
( ) D–Tautomeria
( ) E–Cadeia
Indique a alternativa correta
a. IA, IIE, IIIC, IVD, VB
b. IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c. ID, IIC, IIIA, IVB, VA
d. IB, IIE, IIIC, IVD, VA
e. IA, IIB, IIIE, IVC, VD

86 - (Univ.de Cuiabá/MT/2001) - Não considerando a isomeria cis/trans, qual o número de isômeros da classe dos
alcanos cíclicos com fórmula molecular C6H12?
a. 05;
b. 07;
c. 15;
d. 09;
e. 12.

87 - (Feevalle/RS/2001) - Aditivo tóxico vaza de duto

Rio - A população de Paracambi, município a 75 quilômetros do Rio, está em alerta por causa do vazamento de pelo
menos mil litros do aditivo metil tercbutil éter (MTBE) de um duto da Petrobrás que fica enterrado a nove
quilômetros da Via Dutra e a 25 metros de uma área residencial da cidade. O presidente da Fundação Estadual de
Engenharia e Meio Ambiente (Feema), Axel Grael, informou que a Petrobrás pode ser multada em até R$ 1 milhão.
Segundo alguns moradores, o forte cheiro do produto era sentido, no local, desde quinta-feira passada. O vazamento
foi identificado somente às 11 horas de sábado. O superintendente de Dutos e Terminais do Sudeste (DTSE), Richard
Ward, admite que a empresa só ficou sabendo do problema no duto porque foi avisada por moradores. Com 320
quilômetros de extensão, o duto transporta 500 mil litros por hora do produto. O problema teria ocorrido por causa de
uma falha no revestimento durante a montagem do duto. O MTBE é um aditivo para gasolina proibido no Brasil e
exportado principalmente para os EUA. (AE). Fonte: Jornal NH, 1º/08/00.
O MTBE e o 1 – pentanol apresentam fórmula molecular C 5H12O. Estes compostos são isômeros
a. de posição.
b. de função.
c. de compensação.
d. geométricos.
e. ópticos.

88 - (PUC/MG/2001) - "A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema
nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça."
(Globo Ciência, maio de 1997)
O composto considerado é isômero funcional de:
a. 1-hexanol
b. hexanal
c. 4-metil-butanal
d. 4-metil-1-pentanol

89 - (UFOP/MG/2000) - Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:

a. são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas.
b. são representações diferentes da mesma substância.
c. são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
d. são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.
e. são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos.

90 - (UFOP/MG/2ªFase/2000) - As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substâncias utilizadas em

perfumaria devido às suas fragrâncias.
CH3 CH3 H
CH3 OH
O

OH

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

(I) ( II ) ( III )
Mentol Linalol Citronelal
Mentol: Essência de menta
Linalol: Essência de lavanda
Citronelal: Essência de eucalipto
a. Dentre as substâncias representadas acima, são isômeros ____ e ____. Justifique sua resposta.

91 - (UFRJ/RJ/2000) - Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letrasA, B, C, D e
E, com a fórmula molecular C7H8O.
a. A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.
b. Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.

92 - (UFV/MG/1999) - Suponha que exista na prateleira de um laboratório um frasco contendo um líquido incolor e
transparente, em cujo rótulo está escrita a fórmula C 4H8O. O líquido poderá corresponder a:
a. ácido butanóico
b. butan-2-ol.
c. etoxietano
d. butanal
e. propanoato de metila.

93 - (Uerj/RJ/1ªFase/1999) - Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular
representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C 4H8, podemos identificar os isômeros dos
seguintes tipos:
a. cadeia e posição
b. cadeia e função
c. função e compensação
d. posição e compensação

94 - (ITA/SP/1998) - Considere as afirmações abaixo:

I- Ciclohexano não admite isômeros.
II- Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros.
III- O polímero polipropileno admite vários isômeros.
IV- Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar.
Qual das opções abaixo contém apenas afirmação(ões) CORRETA(S)?
a- I e II.
b- I e III.
c- II e III.
d- III e IV
e- IV
95 - (PUC/RJ/1998) - O ciclopentano é isômero do:
a. 1-penteno
b. 3-metil-propano
c. dimetil-propano
d. 2-pentino
e. nenhuma das alternativas anteriores

96 - (UFRJ/RJ/1998) - As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono

secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a. Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.
b. As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que
apresenta apenas um aldeído isômero.

97 - (Uerj/RJ/1ªFase/1997) - Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a

aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo
as Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta,
respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é:
a. butanal e propanal
b. 1-butanol e propanal
c. butanal e 1-pronanol
d. 1-butanol e 1-propanol

98 - (ITA/SP/1997) - Considere as afirmações:

I- Propanal é um isômero da propanona.
II- Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III- 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV- Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a- Todas.
b- Apenas I, II e III.
c- Apenas I e II.
d- Apenas II e IV.
e- Apenas III e IV.
99 - (Unificado/RJ/1997) - Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica –
C6H12O2 – o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOOH , e pela essência do
morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:
a. de cadeia.
b. de posição.
c. tautomeria.
d. de função.
e. de compensação.

100 - (PUC/RJ/1997) - Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos contendo o anel
ciclopropano é:
a. 2
b. 3
c. 4
d. 5
e. 6

101 - (UFRJ/RJ/1997) - O ciclopropano e o éter etílico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, como
anestésicos de inalação.
a. Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.
b. Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.

102 - (UFJF/MG/1996) - O ácido propiônico e o formiato de etila, apresentam entre si uma relação de:
a. isomeria de função;
b. propriedades químicas idênticas;
c. isomeria de cadeia;
d. isomeria de posição;
e. tautomeria.

103 - (Integrado/RJ/1996) -
 _ N H
2

A - naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada acima, é uma substância cancerígena que atua na bexiga
humana. O contato com esse tipo de substância é freqüente em pessoas que lidam com certos ramos da indústria
química. Assinale a opção que apresenta o isômero plano de posição dessa substância.
a. _ N H d.
2
_N H _

b. _ N H 2
e.

_
N H 2
_

c. _N H _

104 - (UFF/RJ/1ªFase/1996) - Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH 3(CH2)2CONH2,
CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a. geométrica
b. tautomeria
c. ótica
d. metameria
e. funcional

105 - (UFRJ/RJ/1996) - A reação de Schotten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884:

(meio de NaOH)
R - OH + R' - C OX ® R' - C OOR

onde R e R' representam radicais alquila.

a. Qual o nome do reagente R - OH, quando R é o radical propil?
b. Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto obtido quando R é o radical etil e R' é o
radical metil.

106 - (UFRJ/RJ/1996) - A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações:
Composto Orgânico Aplicação
I – C2H5OOCCH2COOC2H5 Iindústria farmacêutica
II – C2H5NHC2H5 Anestésico
III – C2H5OC2H5 Solvente
a. Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?
b. Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?

107 - (Uni-Rio/RJ/1995) - O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que
apresenta somente ligações sigma, é:
a. 5
b. 4
c. 3
d. 2
e. 1

108 - (UFG/2ª Etapa/1995) - Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C 2H6O. Com
base nesta afirmação pede-se:
a-escreva a fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes
segundo a convenção da IUPAC.
b-explique porque uma dessas substâncias têm ponto de ebulição mais elevado do que a outra.

109 - (UFRJ/RJ/1995) - Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações numeradas e
seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.
4. Função química a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3
diagrama:
 1 2

110 - (Uerj/RJ/1ªFase/1994) - O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que

passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros que essa substância possui estão
representados abaixo.

Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:

a. tautomeria
b. metameria
c. posição
d. função
e. cadeia

111 - (Unimep/1994) - É isômero de função do éter metilpropílico o composto:

a. 2-pentanona
b. 2-butanol
c. butanona
d. butanal
e. ácido butanóico.

112 - (UEL/PR/1994) - Escolha a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) o composto citado apresenta a fórmula mínima
C4H8O.
01. metil-etil-cetona.
02. ácido butanóico.
04. butanal.
08. metoxi-propano.
16. butanol
32. butano.

113 - (UEL/PR/1994) - Alguns dos isômeros aromáticos do propil-benzeno estão representados abaixo:

CH 3 CH 3
- C - H - CH3 - CH 3
CH - C 2H 5 - CH 3
3
É correto afirmar:
01. O número total de isômeros aromáticos do propil-benzeno é 5.
02. Existem 3 isômeros de posição do trimetil-benzeno.
04. Existem 3 isômeros de posição do metil-etil-benzeno.
08. Existem 3 isômeros de posição do isopropil-benzeno.
16. Além do propil-benzeno existem mais 7 isômeros aromáticos.
32. A fórmula molecular do propil-benzeno é C9H12.
64. A fórmula molecular do trimetil-benzeno é C8H13.
114 - (UFRJ/RJ/1994) - A adrenalina, um hormônio elaborado pela parte medular das glândulas supra-renais e
liberado pela excitação das fibras nervosas, é um potente vasoconstritor hipertensor.
A fórmula estrutural da adrenalina é:

a. Qual a função química que possui maior caráter ácido na molécula da adrenalina?
b. Dê a fórmula molecular de um isômero da adrenalina.

115 - (UFRJ/RJ/1993) - O etanol ou álcool etílico -conhecido popularmente apenas como álcool- é obtido no Brasil
por fermentação de produto da cana de açúcar e tem como isômero o Metoxi-metano (ou Dimetil-éter). As estruturas
dos dois compostos estão representados abaixo:
Etanol:.......................CH3CH2OH
Metóxi-metano......... CH3OCH3
a. Que tipo de isomeria há entre essas substâncias?
b. Qual das duas substâncias possui maior temperatura de ebulição? Justifique sua resposta.

116 - (UFG/2ª Etapa/1993) - Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se:
a-quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)?
b-se aumentarmos o número de grupamentos (CH 2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solúvel em H 2O?
por quê?
c-substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono a (alfa) por um grupamento amino no isômero de cadeia
normal, qual seria a estrutura do composto?

117 - (Uni-Rio/RJ/1992) - O timol(A), o carvacrol(B) e o mento(C) são produtos naturais empregados em

dentifrícios, devido à sua ação antisséptica e sabor agradável.

Assinale a opção que indica corretamente a relação entre esses compostos:

a. A e B são isômeros de posição.
b. B e C são isômeros de cadeia.
c. A, B e C possuem ligação Pi e são aromáticos.
d. os compostos C e A são fenóis.
e. A e C são isômeros de função.

118 - (UEL/PR/1990) - Os compostos de fórmulas CH3CH2COOH e CH3COOCH3 são isômeros:

a. de compensação.
b. funcionais.
c. geométricos.
d. cis-trans.
e. ópticos.

119 - (UEL/PR/1990) - O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:

a. 2,3-dimetil butano
b. 2-hexino
c. ciclo hexano
d. ciclo hexeno
e. 1,3-hexadieno

120 - (UFPiauí/PI/1990) - Dados os pares de compostos:

I. Metil-n-propilamina e dietilamina
II. Propanol-1 e propanol-2
III. Ácido butanóico e ácido metil-propanóico
IV. Propanoato de metila e etanoato de etila
Temos exemplos de metameria (ou isomeria de compensação) em:
a. apenas em I, II e III.
b. apenas em I e IV.
c. apenas em II e III.
d. apenas em II, III e IV.
e. I, II, III e IV.

GABARITO:

1) Gab:B

2) Gab:D

3) Gab:45

4) Gab: V–F–F–V

5) Gab: C

6) Gab:D

7) Gab:B

8) Gab: C

9) Gab: D

10) Gab:E

11) Gab:D

12) Gab:F; V; V; V; F

13) Gab: 01–C; 02–E; 03–E; 04–E

14) Gab:14

15) Gab:07

16) Gab:29

17) Gab:V-F-F-V-V

18) Gab:V-V-F-V-F-V

19) Gab:
a. Portanto, o processo II é "mais verde", isto é, apresenta maior economia atômica.
b. Dentre os processos industriais citados, o número II obedece, pelo menos
parcialmente, a todos os princípios da química verde:
c. A fórmula do ácido maléico é:
H C O O H
C
||
C
H C O O H
d. A estrutura do isômero trans do ácido maléico é:
H CO O H
C
||
C
H O O C H

20) Gab: Nenhum

Resolução
O benzeno apresenta o fenômeno de ressonância, isto é, o deslocamento da ligação pi . É uma molécula plana e não
apresenta isomeria geométrica.
O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano não apresentam estereoisomeria.
O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ângulos internos estão próximos do tetraedro regular. As
formas espaciais são denominadas de barco e cadeira. Moléculas que diferem entre si apenas pela rotação
em torno de ligações simples são habitualmente chamadas isômeros conformacionais ou confôrmeros e
não isômeros geométricos. Rigorosamente, a questão não tem resposta.

21) Gab:D

22) Gab: E

23) Gab: C

24) Gab:D

25) Gab: E

26) Gab: D

27) Gab:27

28) Gab:
O

29) Gab:
a. Forma L da dopa é o isômero óptico levógiro, capaz de
desviar o plano de vibração da luz polarizada para a
esquerda. Este isômero (L-dopa. é imagem especular
da D-dopa (isômero dextrógiro) como ilustrado abaixo:
 H O O H
H O C H 2 - C *- C C - C *- C H 2 O H
N H 2 O H H O N H 2
H O O H
L -D o p a D -D op a

////////
Obs.: C* = carbono quiral ou assimétrico.
b. A dopa descarboxilase tem a função de provocar a redução da L-dopa, eliminando o
grupo carboxila, com posterior liberação de gás carbônico (CO2).

30) a. C–1, C–2 e C–5.

b. 8 isômeros opticamente ativos
c. 4 pares
d.
CH3 CH3
5 5
4 6 6 4

1 1
3
3
2
OH HO 2

ou

CH3 CH3
OH OH
5 5
1 6 6 1

4 4
3 3

2 2

31) GAB:D
Justificativa:
Correta, pois este composto só possui um carbono quiral e uma função amina (cíclica).

32) GAB :C

33) GAB: B

34) GAB: C

35) Gab:21

36) GAB.: E

37) GAB:B
RESOLUÇÃO
Cis-2,4-Hexadieno
Trans-2,4-hexadieno
Cis-1,4-Hexadieno
Trans-1,4-hexadieno

38) GAB:
a.
39) GAB: D

40) GAB: B
RESOLUÇÃO:
I ....................... 1 carbono quiral
II...................... nenhum quiral
III.................... 2 carbonos quirais
IV.................... 2 carbonos quirais
Obs.: No composto do item III, o nome do composto deveria ter sido citado como 2,3-dicloro-pentano.

41) Gab:C

42) GAB:
H - C = C - H C is -1 ,2 -D ic lo r o -e te n o
Cl C l
C l
H - C = C - H T r a n s - 1 ,2 - D ic l o r o - e te n o
Cl

H - C = C - C l 1 ,1 - D ic lo r o - e te n o
H Cl
43) GAB:B

44) GAB:E

45) GAB:A

46) GAB: D

47) GAB:
a. 7,6g/L
b. HOOCCHOHCCHOHCOOH.....
48) GAB:B

49) GAB:E

50) GAB:D

51) 01-V;02-F;04-V;08-F;16-F.

52) GAB: C

53) GAB:B

54) GAB:05

55) 01-V;02-F;04-V;08-V;16-V.

56) a. CH3CH2CH2COH.....butanal e CH3CH2COCH3…..butanona: Isômeros de Função

CH3CH=CHCH2OH….but-2-en-1-ol e CH2C(CH3)CH2OH2-metil-prop-2-en-1-ol: Isômeros de Cadeia
b.
 O H
Á c id o tra n s -b u te n o d ió ic o
O C
H
C C
H
C O
O H
Á c id o c is -b u te n o d ió ic o
H H
C C
O C C O
O H O H

57) GAB:
a. ácido 2-amino-4-metil pentanóico
b. Leucina pois possui carbono assimétrico (carbono 2)

58) GAB:A
RESOLUÇÃO
Carbono quiral apresenta 4 ligante diferentes entre si. HFCClBr

59) GAB:F-V-F-V-V-V

60) GAB:D

61) 01-V;02-V;04-V;08-F;16-V;32-V.

62) GAB:
a. C3H8
b. CH3(CH2)2CHCH3 CH2CH3 ………. 3-metil-hexano
CH3CHCH3CHCH3CH2CH3 ……….2,3-dimetil-pentano

63) GAB:B

64) GAB:D

65) GAB:
a. a substância 3, pois apresenta assimetria molecular devido à presença de um carbono quiral (assimétrico)
b. a substância 6, pois apresenta impedimento da livre rotação (presença de dupla ligação entre carbonos) e ligantes
diferentes entre si nos carbonos impedidos de livre rotação.

66) GAB:B

67) GAB: E

68) GAB: D

69) Gab:C

70) Gab:
a. 84,14g/mol
b. C4H8O2.
c. CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH
d. CH3COOCH2CH3 e H – COOCH2CH2CH3

71) Gab:1,1 – Dicloroetano; 1 – cloropropano etc

72) Gab: B

73) Gab:A

74) Gab: C

75) Gab: A

76) Gab:31

77) Gab: E–E–E–C

78) Gab:
60
Co
2,3–Diclorofenol ou 2,3–di–hidróxi–benzeno
3,4–Diclorofenol ou 3,4–di–hidróxi–benzeno

79) Gab:
a) CH3C(CH3)2CHO

80) Gab: D

81) GAB: 01-04

82) Gab: 01-16

83) Gab:C

84) Gab: D

85) Gab: D

86) GAB: D

87) Gab: B

88) GAB: B

89) GAB:C

90) GAB:
a. II e III, porque apresenrtam a mesma fórmula molecular: C 10H16O

91) GAB:
a. Fenol
b.
C H 2O H
92) GAB: D

93) GAB.: A

94) GAB:D
RESOLUÇÃO
- O polipropileno
admite diversos isômeros, tais como: Atático, Isotático, Sindiotático.
- O difluor-eteno
admite:
- 1,1 - diflúor - eteno ......................(polar)
- Cis - 1,2 - diflúor - eteno .............(polar)
- trans - 1,2 - diflúor – eteno...........(apolar)

95) GAB:A

96) GAB:
a. CH3COCHCH3CH3
b. CH3COCH3

97) GAB:B

98) GAB:A
RESOLUÇÃO
I- Isômeros de função
II- Isômeros de função
III- Isômeros de posição
IV- Isômeros de cadeia

99) GAB:D

100) GAB: B

101) GAB:
a. propeno
b. metil propanol-2

102) GAB:A

103) GAB: E

104) GAB:D

105) GAB:
a. 1-propanol
b. CH3 – CH2 – CH2 – COOH ou CH3 – CH(CH3) – COOH

106) GAB:
a. I – éster ; II - amina
b. álcool

107) GAB:D

108) a. CH3 – CH2 – OH etanol

e
CH3 – O – CH3 metoxi-metano
b. O álcool terá maior ponto de ebulição em função das ligações de hidogênio que ocorrem entre suas
moléculas (Ponte de Hidrogênio). Por outro lado o éter apresenta interações fracas do tipo forças dipolo
induzido ou forças de Van der Waals

109) GAB:
 1 2
E P
T R
3 B U A N O
N P

4 C E O N A
I N
C O
O

110) GAB:C

111) GAB:B

112) GAB: 01-04

113) GAB: 02-04-16-32

114) GAB:
a. Fenol.
b. É a mesma da adrenalina: C9H13NO3.

115) GAB:
a. Isomeria plana de Função
b. O Etanol porque apresenta pontes de hidrogênio

116) a-CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH ácido 2-Metil-butanóico

CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH ácido 3-Metil-butanóico
CH3 –C(CH3)2 – COOH ácido 2,2-Dimetil-butanóico
b-se tornaria menos solúvel em água, pois os grupos metilenos (CH 2) são grupos apolares que diminuem a
solubilidade dos compostos em água que é um solvente polar.
c-CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2-Amino-butanóico
117) GAB:A

118) GAB:B

119) GAB:C

120) GAB:B