Química – ENEM 2021 Prof.

Simone

FUNÇÕES ORGÂNICAS

As Funções Orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com
características semelhantes. As semelhanças dos compostos orgânicos são resultado de grupos funcionais, que
os caracterizam e nomeiam as substâncias de forma específica.
As principais funções orgânicas e mais estudadas são:
• Hidrocarboneto; • Cetona; • Amida;
• Álcool; • Ácido carboxílico; • Nitrocompostos;
• Enol; • Éster; • Nitrilas;
• Fenol; • Éter; • Haletos.
• Aldeído • Amina;

HIDROCARBONETOS
São compostos formados apenas por carbono e hidrogênio e classificados em relação à forma da cadeia
carbônica principal:
• ALCANO: Formado por ligações simples. Fórmula geral: CnH2n+2;
• ALCENO: Presença de uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n;
• ALCADIENO: Presença de duas ligações duplas. Fórmula geral: CnH2n–2;
• ALCINO: Presença de uma ligação tripla. Fórmula geral: CnH2n–2;
• CICLANO: Composto cíclico com ligações simples. Fórmula geral: CnH2n;
• AROMÁTICO: Anel benzênico. Fórmula geral: variável.

ÁLCOOIS, FENÓIS E ENÓIS

Substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidroxila (-OH) como grupo funcional.

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ALDEÍDOS E CETONAS
Compostos que apresentam o grupo funcional CARBONILA, que é constituído por um átomo de carbono
ligado a um átomo de oxigênio por ligação dupla (C=O)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Caracterizados pelo grupo carbonila (C=O) ligado um grupo hidroxila (-OH), esta ligação da hidroxila à
carbonila, gera um novo grupo denominado carboxila (-COOH). A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é
RCOOH ou ArCOOH. Na nomenclatura, iniciamos o nome com a palavra Ácido e terminamos com o sufixo óico.

ÉSTERES
Podem ser obtidos pela reação de ácidos carboxílicos com álcoois ou fenóis. Nos ésteres o grupo
alcóxido (RO-) ou Fenóxido (ArO-) substituem a hidroxila do grupo carboxila em uma reação denominada
esterificação. Na nomenclatura, o grupo que vem do ácido carboxílico tem o sufixo ato em vez de ico e o grupo
que vem do álcool, tem o sufixo ila.

ÉTER
Éteres são compostos que possuem um átomo de oxigênio entre dois átomos de carbono, como um
heteroátomo. Nomeamos estes compostos com o nome da cadeia carbônica mais simples, mais o infixo OXI e
em seguida acrescentamos o nome do hidrocarboneto de cadeia mais longa, ligado ao oxigênio.

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AMINAS
Uma Amina é um derivado da amônia (NH3), em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos
por um grupo de hidrocarbonetos. As aminas podem ser classificadas de acordo com o número de grupos
orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio. A nomenclatura das aminas recebe a terminação -amina. Para aminas
primárias considera-se o hidrocarboneto correspondente e de forma substitutiva, acrescenta-se a terminação -
amina, já para as aminas secundárias e terciárias, considera-se os grupos substituintes em ordem alfabética,
sem o hífen, seguido da terminação -amina.

AMIDAS
As amidas são funções nitrogenadas que, apresentam um grupo carbonila ligado a um átomo de
nitrogênio ligado a hidrogênios e/ou grupos alquila. As amidas podem ser classificadas em primárias, quando o
nitrogênio estiver ligado a um carbono da carbonila (C = O) localizado na extremidade da cadeia; secundárias,
quando o nitrogênio estiver ligado a dois carbonos da carbonila e um átomo de hidrogênio; e terciária, que é
quando o nitrogênio estiver ligado a três carbonos da carbonila. Observe a fórmula estrutural básica de cada uma
dessas amidas:

Outra classificação que pode diferenciar as amidas é feita de acordo com as ligações que o nitrogênio
faz com o carbono. São três grupos nessa classificação, o da amida não-substituída, da amida monossubstituída,
e da amida dissubstituída. A nomenclatura da amida não-substituída é feita da seguinte forma: prefixo + infixo
+ amida. Já a amida monossubstituída e amida dissubistituída é feita da seguinte maneira: N + nome do
radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida, respectivamente.

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NITROCOMPOSTOS
São derivados orgânicos do ácido nítrico (HNO3). São caracterizados pela presença do grupo nitro (NO2)
ligado a um radical alquila ou arila. Considerar o grupo nitro como radical que está ligado à cadeia principal. O
nome é dado aliando os nomes nitro ao nome da cadeia principal: nitro + cadeia principal.

NITRILAS
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico.
Uma nitrila tem fórmula geral R-CN. Para as nitrilas a nomenclatura pode ser definida com: Nome do
hidrocarboneto + nitrila ou podem ser denominados como cianeto + nome do grupo substituinte.

HALETOS
São compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual
número de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I), por isso recebem o nome de derivados halogenados. Para nomear,
consideramos o átomo de halogênio como radical que está ligado à cadeia principal, seguindo a ordem alfabética
no caso de haver mais de um radical. O nome é dado aliando os nomes nitro ao nome da cadeia principal: nome
do halogênio + cadeia principal.

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NOMENCLATURA
A Nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), foi criada para
auxiliar o estudo das funções orgânicas. Os nomes da cadeia carbônica principal obedecem à uma regra de
formação:

Além, da nomenclatura da cadeia carbônica principal é necessário conhecer a nomenclatura dos

principais radicais, conforme mostrado abaixo:

Conhecendo-se os radicais, para escrever o nome de um hidrocarboneto ramificado, basta seguir

algumas regras:
1ª – Indicar a cadeia principal
Para isso, utilize a seguinte ordem de prioridade. A cadeia principal deve
Conter as insaturações (quando houver);
Conter o maior número de carbonos;
Conter o maior número de radicais.

2ª – Numerar a cadeia principal

Para isso, utilize a seguinte regra:

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• Se a cadeia for insaturada, inicie a numeração a partir da extremidade mais próxima da insaturação. No
caso de haver mais de uma, inicie da extremidade que permita indicar as insaturações com os menores
números possíveis;
• Se a cadeia for saturada, inicie a numeração a partir da extremidade mais próxima do radical. No caso
de haver mais de um, inicie da extremidade que permita indicar os radicais com os menores números
possíveis.
3ª – Escrever o nome da seguinte forma:
• Número do carbono em que o radical aparece;
• Nome do radical, separando-o do número por hífen;
• No caso de haver mais de um radical, proceder da mesma forma acima, colocando-os em ordem
alfabética;
• Prefixo que indica a cadeia principal;
• Número do carbono em que a insaturação aparece (quando houver);
• Infixo e sufixo.

Para os compostos cíclicos, a nomenclatura segue as mesmas regras de nomenclatura dos

hidrocarbonetos de cadeias abertas, com uma única diferença: o nome da cadeia principal deve ser precedido
pela palavra CICLO.
Já os hidrocarbonetos aromáticos não seguem uma nomenclatura específica como os demais compostos
de cadeias carbônicas. Eles são designados por nomes particulares. Assim, a nomenclatura é dada pelo termo
benzeno, após os nomes das ramificações.
Esses compostos estão sujeitos a dois ou mais substituintes. Nesses casos, é preciso enumerar o átomo
de carbono do composto aromático, como forma de indicar onde a substituição ocorre. É importante ressaltar
que a numeração deve iniciar a partir da ramificação mais simples e seguir de modo que as demais recebam a
menor numeração possível.

Caso haja 2 substituintes podemos nomeá-los da seguinte forma:

• Orto- ou o-: os grupos estão nas posições 1 e 2 no anel aromático;
• Meta- ou m-: os grupos estão nas posições 1 e 3 no anel aromático;
• Para- ou p-: os grupos estão nas posições 1 e 4 no anel aromático.

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EXERCÍCIOS

1. (ENEM PPL 2019) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e
cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia
carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi
na posição para.
A fórmula estrutural do fenol descrito é

a) b) c)

d) e)
2. (ENEM PPL 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária,
sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como
ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós
podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização
química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de

Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.

3. (ENEM 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados
pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem
ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por

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elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de
sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as
estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

4. (ENEM PPL 2010) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma
ou açafrão-daíndia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas
culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos
antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.

5. (ENEM 2015) Hidrocarbonetos podem ser

obtidos em laboratório por descarboxilação
oxidativa anódica, processo conhecido como
eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é
utilizada na síntese de hidrocarbonetos
diversos, a partir de óleos vegetais, os quais

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podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O
esquema ilustra simplificadamente esse processo.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

6. (ENEM 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle
sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos,
águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina,
têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos
agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:

a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

7. (ENEM 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns
são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,
respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol.

b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.

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8. (ENEM 2017) O biodiesel e um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa
ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar,
como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel e

a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico

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GABARITO

1. E
2. A
3. A
4. B
5. C
6. B
7. A
8. B

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