Quimica Organica

LISTA DE EXERCÍCIOS
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA - INTERMEDIÁRIO
Questão 1/40
O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado, que, devido a sua estabilidade, tornou-se um
dos inseticidas mais usados no mundo, já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito
prolongada. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido
seu uso, exceto os indispensáveis para a saúde pública. A fórmula do DDT está abaixo indicada. Em relação à
estrutura molecular do DDT, é CORRETO a rmar que:
A todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido .

B não há carbono primário na molécula, apenas carbonos terciários e quaternários.
C é uma substância que, devido à estrutura apresentada, é diretamente derivada do metano.
D cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para.
E não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas carbonos quaternários.
CONTROLE: 82098174d569be91fce897964f5955ca8bb82e71c720ff71a9b5933fd1f33ab6c9d46c8c7a86b4707e62f57d45c62fa841142aaf39faf 63d75d8dc8c9fc244d66c5dfde289c47d193e0ddff918c547803d5c1b33ff7d537856776428342a86e53a215230bdaa7aed82a6c48752046a8ac938305f5232ac9d6e6caad6f8c2756ad3f635a496e7005f cf3678e2e763db783864f7fd2dc349b333c6f260644474f3

Questão 2/40
Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes
do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido
levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível
que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à
época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno,
representado a seguir.
Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível a rmar que as cenouras
de coloração laranja
A podem ter sido levadas à Europa pela companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um
polifenol insaturado.
B podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula
possui apenas duplas ligações cis.
C podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.
D podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural
cujo monômero é o etileno.
E podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um
hidrocarboneto insaturado.
Questão 3/40
A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, . Assinale a opção que corresponde à
fórmula estrutural dessa substância

Questão 4/40
A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de
amarelo ao pó.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às a rmativas a seguir.

( ) Apresenta cadeia carbônica heterogênea e insaturada.
( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio.
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários.
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.
A V, V, V, F, F.
B V, V, F, F, V.
C V, F, F, V, F.
D F, V, F, V, V.
E F, F, V, F, V.

Questão 5/40
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para
representar o p-cimeno.
I. p-isopropiltolueno.
II. -isopropil- -metil-beneno
III. terc-butil-benzeno
Quais estão corretas?
A Apenas I.
B Apenas II.
C Apenas III.
D Apenas I e II.
E I, II e III.
Questão 6/40
Observe a seguir a estrutura do 4,4,2-trimetilpentanal.
Determine o número de carbonos quirais e de ligações pi presentes na estrutura deste composto.

Questão 7/40
A cortisona é um esteroide que possui efeito anti-in amatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, assinale a alternativa incorreta:
A possui 6 carbonos assimétricos.

B possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.
C possui três funções de cetona.
D possui cadeia insaturada.
Questão 8/40
A medicina ortomolecular surgiu para corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que
desempenham papel importante nas doenças e no envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável,
algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o
equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela medicina
ortomolecular.
Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o radical livre ao seu
nome.
A Radical I: terc-butil.
B Radical II: alil.
C Radical III: benzil.
D Radical IV: p-toluil.

Questão 9/40
A heroína ou diacetilmor na é uma droga opióide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, extraído da
cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar dependência física,
envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, além de outros problemas de saúde. Com relação à
estrutura química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua fórmula molecular
Questão 10/40
Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à questão.
Google Imagens. Disponível em: <http://www.aspirina-ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso em: 15 abr. 2015 (Com adaptações).
O composto orgânico reproduzido no início da página apresenta várias características, dentre as quais, caracteriza-se
como correta a

A presença de anel aromático com quatro ligações duplas alternadas.

B existência de três átomos de carbono com hibridização .
C
massa molar aproximadamente igual a .
D presença de cinco ligações covalentes em eixos paralelos (ligação pi).
Questão 11/40
A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80%
carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser
fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A
importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que é de
aproximadamente toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da
fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão
representadas a seguir.
A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são,
respectivamente,
A ciclohexano, fenol e naftaleno.

B ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
C benzeno, fenol e cresol.
D benzina, tolueno e antraceno
E benzeno, tolueno e xileno.

Questão 12/40
As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simpli car a notação de
substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas,
respectivamente, por
Considere a substância representada pela estrutura a seguir.
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

a) Qual a fórmula molecular dessa substância?
b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?
Questão 13/40
A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.
A respeito desse ácido, é correto a rmar que ele possui
A somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal.

B átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica rami cada.
C átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada.
D átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada.
E átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica rami cada.

Questão 14/40
Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a
capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as a rmativas a seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono com elétrons ressonantes.
Estão corretas apenas as a rmativas:
A I e II.
B I e IV.
C II e III.
D I, III e IV.
E II, III e IV.
Questão 15/40
O Limoneno é uma substância química,
orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos. É encontrado na casca de frutas cítricas (principalmente de
limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. Sua fórmula estrutural
está representada abaixo:
Com base na estrutura do limoneno é correto a rmar que:
A apresenta cadeia carbônica acíclica, rami cada, insaturada e homogênea.

B apresenta fórmula molecular e é um hidrocarboneto cicleno.
C todos os carbonos são híbridos .
D possui carbono quaternário.
E apresenta dois radicais etila.

Questão 16/40
Os compostos cíclicos apresentam propriedades especí cas dependendo do tamanho do composto ou da presença
de ligações duplas em suas estruturas. Por exemplo, os ciclos com ligações duplas tendem a reagir facilmente com
bromo molecular ( ), uma vez que essa reação favorece a quebra da insaturação para inserção de novos ligantes.
Observe a estrutura dos compostos 1, 2 e 3 a seguir:
Acerca destes compostos, podemos a rmar que:
A apresentam a mesma fórmula molecular.

B apresentam a mesma fórmula geral.
C são derivados de cadeias aromáticas.
D apresentam o mesmo número de carbonos terciários.
Questão 17/40
Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do
Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simpli cada é:
Sua cadeia carbônica é classi cada como:
A aberta, normal, saturada e homogênea.

B aberta, normal, insaturada e heterogênea.
C aberta, rami cada, insaturada e heterogênea.
D aberta, rami cada, saturada e homogênea.
E aberta, normal, insaturada e homogênea.

Questão 18/40
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em
1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.
Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina.

I. Possui seis carbonos com a con guração e três com con guração .
II. A fórmula molecular é .
III. Apresenta somente um carbono assimétrico.
Assinale a alternativa correta.
A Somente as a rmativas II e III são verdadeiras.

B Somente a a rmativa II é verdadeira.
C Somente a a rmativa III é verdadeira.
D Somente as a rmativas I e II são verdadeiras.
E Somente as a rmativas I e III são verdadeiras.

Questão 19/40
O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado, que, devido a sua estabilidade, se tornou um
dos inseticidas mais usados no mundo, já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito
prolongada. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido
seu uso, exceto os indispensáveis para a saúde pública. A fórmula do DDT está abaixo indicada. Em relação à
estrutura molecular do DDT, é CORRETO a rmar que:
A todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido .

B não há carbono primário na molécula, apenas carbonos terciários e quaternários.
C é uma substância que, devido à estrutura apresentada, é diretamente derivada do metano.
D cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para.
E não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas carbonos quaternários.
Questão 20/40
Os ciclenos são encontrados geralmente no petróleo, solventes, biocombustíveis, ceras, gás natural e óleos. Alguns
ciclenos apresentam um aroma bastante apreciado, como no caso do pineno e do alfapineno:
Acerca deste composto, assinale a alternativa correta:
A apresenta um carbono híbrido .

B possui fórmula molecular .

C pode ser classi cado como acíclico e insaturado.
D possui ligações do tipo pi conjugadas.
Questão 21/40
O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando
necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen liberando uma substância denominada de p-
benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante
a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar.
Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes a rmativas:

I – O nome o cial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é
ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
II – Sua fórmula molecular é .
III – Ela pertence a função fenol.
A I.
B II.
C III.
D I e II.
E II e III.
Questão 22/40
Em relação à molécula do ácido ó , conhecido também por serina,
representada abaixo:
Pode-se a rmar que
A apresenta um carbono assimétrico.

B constitui-se numa proteína essencial para o organismo humano.
C contém 1 carbono hibridizado e 2 carbonos hibridizados .
D apresenta isomeria espacial geométrica.
E tem fórmula molécula e 3 carbonos primários.
Questão 23/40
As a rmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na gura adiante.
I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-hex-2-eno é o seu nome o cial (I.U.P.A.C.).

II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e rami cada.
III) Apresenta somente ligações do tipo sigma e sigma .
IV) É um alcino (ou alquino).
Das a rmações feitas, são corretas apenas:
A I e II.
B II e III.
C I e III.
D II e IV.
E I, II e III.
Questão 24/40
Alguns compostos orgânicos produzidos pelo homem ou gerados no ambiente são tão estáveis, persistentes e
tóxicos aos seres vivos que foram classi cados como Poluentes Orgânicos Persistentes, POPs. Em 2004, foi
assinado o Protocolo de Estocolmo por diversos países, um tratado internacional para eliminar a produção e o uso de
12 compostos químicos em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT, dieldrina, endrina, heptacloro,
mirex e toxafeno), dois produtos químicos industriais (bifenilpoliclorado e hexaclorobenzeno) e duas classes de
subprodutos de processos industriais (dioxinas e furanos). Abaixo, são apresentadas as estruturas químicas de
alguns deles:
Em relação a esses compostos, é INCORRETO a rmar que
A o Bifenilpoliclorado tem cadeia classi cada como aromático.

B no DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.
C a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular .
D a Aldrina é um ciclo clorado com dois carbonos quirais.
E a cadeia 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina.

Questão 25/40
Na ração operacional do Exército Brasileiro, é fornecida uma cartela contendo cinco comprimidos do composto
dicloro isocianurato de sódio, também denominado de dicloro-s-triazinotriona de sódio ou trocloseno de sódio, dentre
outros. Essa substância possui a função de desinfecção da água, visando a potabilizá-la. Instruções na embalagem
informam que se deve adicionar um comprimido para cada água a ser potabilizada, aguardando-se o tempo de
para o consumo. A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir:
Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes a rmativas:

I. em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto.
II. todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização .
III. sua fórmula molecular é .
IV. Considerando-se um cantil operacional contendo de água, será necessário mais que uma unidade do
comprimido para desinfecção completa dessa água.
Das a rmativas feitas estão corretas apenas:
A I e II.
B III e IV.
C II e III.
D I, III e IV.
E I, II e III.
Questão 26/40
Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma
classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos
formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o uxo de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
A Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
B Propanodieno e ciclo penteno.
C Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
D Benzeno e ciclo penteno.
E Benzeno e metil-1,3-butadieno.

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INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA - INTERMEDIÁRIO

A todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido .

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às a rmativas a seguir.

Determine o número de carbonos quirais e de ligações pi presentes na estrutura deste composto.

A partir de sua estrutura, assinale a alternativa incorreta:

A possui 6 carbonos assimétricos.

A presença de anel aromático com quatro ligações duplas alternadas.

A ciclohexano, fenol e naftaleno.

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

A respeito desse ácido, é correto a rmar que ele possui

A somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal.

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as a rmativas a seguir.

Com base na estrutura do limoneno é correto a rmar que:

A apresenta cadeia carbônica acíclica, rami cada, insaturada e homogênea.

Acerca destes compostos, podemos a rmar que:

A apresentam a mesma fórmula molecular.

Sua cadeia carbônica é classi cada como:

A aberta, normal, saturada e homogênea.

Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina.

A Somente as a rmativas II e III são verdadeiras.

A todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido .

Acerca deste composto, assinale a alternativa correta:

A apresenta um carbono híbrido .

B possui fórmula molecular .

Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes a rmativas:

Pode-se a rmar que

A apresenta um carbono assimétrico.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-hex-2-eno é o seu nome o cial (I.U.P.A.C.).

Em relação a esses compostos, é INCORRETO a rmar que

A o Bifenilpoliclorado tem cadeia classi cada como aromático.

Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes a rmativas:

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