SIMULAÇÃO

ENEM
S
I
SIMULAÇÃO
M ENEM
U On-line, Ao Vivo e Gratuito

L A REVISÃO DE QUÍMICA
A QUE VAI SALVAR O SEU ENEM

Ç
Clique e entre no grupo para
à receber o link das lives

E
06/11 às 18:00
N 07/11 às 18:00
08/11 às 18:00
E 09/11 às 18:00

M
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SUMÁRIO
ESTRUTURA ATÔMICA 1
I
PERIODICIDADE QUÍMICA 12 M
U
REAÇÕES NUCLEARES 18

LIGAÇÕES QUÍMICAS 23

INTERAÇÕES INTERMOLECULARES 31 L
A
PROPRIEDADES DOS MATERIAIS 34

FUNÇÕES INORGÂNICAS 50

REAÇÕES INORGÂNICAS 54 Ç
CÁLCULOS QUÍMICOS E ESTEQUIOMÉTRICOS57
Ã
SOLUÇÕES 67

PROPRIEDADES COLIGATIVAS 76 O
COLOIDES 77

TERMOQUÍMICA 78 E
N
CINÉTICA QUÍMICA 85

EQUILÍBRIO QUÍMICO 88

EQUILÍBRIO IÔNICO 91 E
M
S
I EQUILÍBRIO DE SOLUBILIDADE 94
5
ELETROQUÍMICA 95
M INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 102

U FUNÇÕES ORGÂNICAS 108

PROP. FÍSICAS COMPOSTOS ORGÂNICOS 118

L ACIDEZ/BASICIDADE COMP. ORGÂNICOS 129

A ISOMERIA 132

REAÇÕES ORGÂNICAS 133

Ç POLÍMEROS E BIOMOLÉCULAS 139

à QUÍMICA AMBIENTAL 141

GASES 148
O GABARITO 151

E
N
E
M
 ESTRUTURA ATÔMICA cobre e estanho). Esse período é conhecido
como Idade do Bronze. A Idade do Ferro
começou quando as pessoas aprenderam a
QUESTÃO 1
extrair ferro das pedras, usando
um fogo muito intenso. O ferro era melhor
que o bronze para fazer ferramentas e
armas, porque era mais duro e resistente.
Nos dias atuais, o ferro (Z=26) pode ser
As partículas elementares sugeridas pela obtido por intermédio da redução de
Associação de Físicos Nucleares, forma um minérios como a hematita (Fe2O3). No
elemento químico isótopo do minério hematita, o ferro se encontra na
forma do íon Fe3+, cuja distribuição
(A) 3Li. eletrônica é
(B) 5B.

(C) 2He. (A) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5

(D) 4Be. (B) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6
(E) 1H (C) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d9
(D) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d3
QUESTÃO 2 (E) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d2

QUESTÃO 3

Os cosméticos labiais apresentam pigmentos

inorgânicos que são responsáveis pela sua
coloração, maleabilidade, fixação e
durabilidade. No entanto, esses pigmentos,
constituídos principalmente de elementos
metálicos, nem sempre apresentam a pureza
adequada e, assim, acabam misturados a
elementos metálicos tóxicos, como o
cádmio, Z = 48, que é um metal pesado.

Os primeiros seres humanos viveram Considerando o estado fundamental e

durante a Idade da Pedra. Nesse período, os neutro, quantos elétrons o metal pesado

povos faziam ferramentas e de pedra. Mais mencionado apresenta na camada de

tarde, aprenderam a produzi-las valência?

com cobre e com bronze (uma mistura de

1
(A) 2 QUESTÃO 5
(B) 6
(C) 8 No final do século XIX e início do século XX,
(D) 18 os estudos sobre os modelos atômicos
(E) 32 revolucionaram a maneira de compreender
o Universo. Um novo mundo microscópico
QUESTÃO 4 começava a ser desvendado. A contribuição
de Dalton para a Química foi extremamente
Dentro das pulseiras lightstick, há uma importante, com suas ideias simples, porém
ampola de vidro bastante fina, quase decisivas para o entendimento de reações
imperceptível, que contém peróxido de químicas e de moléculas. Embora este tenha
hidrogênio (H2O2) mergulada numa solução proposto algumas formulações não aceitas
de oxalato de fenila, composto atualmente, fornecia um novo estímulo para
luminescente. Quando a pulseira é dobrada, novas pesquisas em que o mundo
a ampola de vidro se quebra e os dois macroscópico poderia ser explicado pelo
líquidos se misturam, ocorrendo a reação do mundo microscópico através de dados
éster com o peróxido, formando um experimentais em conjunto com o raciocínio
peróxido cíclico (1,2-dioxetanodiona) e lógico.
gerando emissão de luz. Considerando as propostas da teoria
atômica de Dalton, um postulado que ainda
é aceito atualmente é:

(A) A matéria é formada por átomos,

que são partículas esféricas, maciças e
indivisíveis.

A emissão de luz pela pulseira é um (B) Todos os átomos de um dado

fenômeno conhecido como elemento químico são idênticos quanto às

suas massas e propriedades químicas.

(A) Fluorescência (C) Átomos de elementos diferentes

(B) Fosforescência possuem massas e propriedades diferentes.

(C) Quimiluminescência (D) Durante uma reação química,

(D) Bioluminescência nenhum átomo é criado ou destruído, são

(E) Incandescência apenas rearranjados.

(E) Átomos de um determinado
elemento químico não podem se converter
em átomos de outro elemento.

2
QUESTÃO 6 QUESTÃO 7

O Luminol é um clássico nos seriados de
investigação científica e na vida real da
perícia criminal. Quando a solução de
luminol entra em contato com vestígios de
sangue, ocorre uma reação química com
formação de uma substância num estado
eletrônico excitado, que ao decair para o
estado fundamental, libera uma luz azul.
Mesmo numa cena de crime com manchas
de sangue ocultas, tal fenômeno será
observado, conforme pode-se verificar na
imagem a seguir:
OLED significa diodo orgânico que emite
luz (organic light-emitting diode)
e atualmente é a tecnologia mais avançada
para a fabricação de qualquer tipo de tela,
seja para TVs, computadores ou telefones
celulares.
Sabendo-se que o modelo atômico de Bohr
explica a emissão de luz dos OLEDs e com
base no diagrama de energia de um dado
OLED e utilizando o gráfico de conversão e a
escala de cores, podemos afirmar que a cor
da luz emitida pelo OLED em questão é:

Ambiente sem e com luminol

O princípio de funcionamento do luminol

perante manchas de sangue, ocultas ou não,
pode ser explicado de acordo com as ideias
propostas no modelo atômico de:

(A) Dalton
(B) Thomsom
(C) Rutherford
(D) Bohr
(E) Heisenberg

3

(A) Violeta
(B) Azul
(C) Verde
(D) Amarelo
(E) Vermelho
QUESTÃO 8
Na figura abaixo tem-se o procedimento
experimental conhecido como teste de
chama, no qual é possível a identificação de
certos íons pela mudança de cor da chama.
O teste é baseado no fato de que quando
uma certa quantidade de energia é fornecida
a um determinado elemento químico (no
caso da chama, energia em forma de calor),
alguns elétrons do nível de valência
absorvem esta energia passando para um
nível de energia mais elevado, produzindo o
que chamamos de estado excitado. Quando
um desses elétrons excitados retorna ao
estado fundamental, ele libera a energia
recebida anteriormente em forma de
radiação. Cada elemento libera a radiação
em um comprimento de onda característico,
pois a quantidade de energia necessária para
excitar um elétron é única para cada
elemento. A radiação liberada por alguns
elementos possui comprimento de onda na
faixa do espectro visível, ou seja, o olho
humano é capaz de enxergá-las através de
4
cores. Assim, é possível identificar a
presença de certos elementos devido à cor
característica que eles emitem quando
aquecidos numa chama.
A teoria atômica que permite explicar o teste
de chama é a de
(A) Lavoisier
(B) Dalton
(C) Thomsom
(D) Rutherford
(E) Bohr
QUESTÃO 9
Com o objetivo de se estudar a combustão
de etanol, C2H5OH , e de palha de aço,
representada simplificadamente como Fe ,
foram realizados dois experimentos:
Experimento I - Uma certa quantidade de
etanol foi colocada em uma lamparina, que,
em seguida, foi pesada. Após a queima
parcial do álcool, pesou-se novamente o
sistema (lamparina + álcool).
Experimento II - Uma certa quantidade de
palha de aço foi colocada em um cadinho de
porcelana, o qual, em seguida, foi pesado.
Após a queima da palha de aço, pesou-se
novamente o sistema (cadinho + palha de
aço queimada).

Considerando as informações acima, massa

obtida

(A) no final do Experimento I, ficou

maior que a massa inicial e a Lei de Lavoisier
foi obedecida.
(B) no final do Experimento II, ficou
maior que a massa inicial e a Lei de Lavoisier
não foi obedecida.
(C) no final do Experimento I, ficou Mesmo com o uso abusivo das analogias,
menor que a massa inicial e a Lei de Lavoisier podemos reconhecer, na ordem em que
não foi obedecida. aparecem, os modelos atômicos propostos
(D) no final do Experimento II, ficou por
menor que a massa inicial e a Lei de Lavoisier
não foi obedecida. (A) Dalton, Thomson, Bohr.
(E) no final do Experimento II, ficou (B) Modelo Quântico, Dalton e
maior que a massa inicial e a Lei de Lavoisier Rutherford.
foi obedecida. (C) Rutherford, Bohr e Thomson.
(D) Rutherford, Thomson e Dalton.
QUESTÃO 10 (E) Dalton, Modelo Quântico e Bohr.

Analogias são muito usuais como estratégias QUESTÃO 11

para abordar conhecimentos científicos, pois
possuem o potencial de apresentar ideias
mais complexas (domínio-alvo) a partir de
ideias mais simples (domínio análogo).
Contudo, algumas vezes, existe o uso
abusivo, como na tirinha a seguir:
A evolução da Química como ciência coincide
com a evolução dos modelos atômicos. Em
teorias fundamentadas na experimentação,
diversos cientistas, incluindo John Dalton, J.J.
Thomson, Ernest Rutherford e Niels Bohr
propuseram teorias atômicas que
revolucionaram a maneira de imaginar a
natureza da matéria. A proposta de
Rutherford, por exemplo, admite o átomo
como um(uma)

5
(A) bolinha indivisível, maciça, imutável, o passo para assimilar essa abstração da
homogênea, indestrutível e sem carga mecânica quântica”.
elétrica. Disponível em: https://revistapesquisa.fapesp.br/o-mundo-
alterado-pela-fisica-quantica/ - Acesso em: 13 jun. 2022.
(B) núcleo positivo cercado de elétrons
negativos que giram em órbitas
Do ponto de vista da estrutura atômica, uma
estacionárias.
relevante área da Física moderna contribuiu
(C) esfera de carga positiva contendo
muito para o entendimento da matéria. Os
elétrons negativos distribuídos
elétrons são apresentados através de um
uniformemente.
conjunto de números quânticos. Tais valores
(D) distribuição probabilística de
representam distintas características de
elétrons negativos em torno de um núcleo
cada elétron e podem representar o(a)
positivo.
(E) modelo planetário onde os elétrons
(A) orbital de localização do elétron
descrevem órbitas circulares em torno do
através do spin.
núcleo, sem restrições à energia e ao raio.
(B) nível de existência do elétron através
do azimutal.
QUESTÃO 12
(C) subnível em que se encontra o
elétron através do spin.
Em um livro lançado em Brasília e no Rio, na
(D) nível eletrônico através do número
primeira quinzena de outubro, Homens que
quântico principal.
nos ensinaram a concepção do mundo, o
(E) órbita em que se encontra o elétron
eminente físico brasileiro Roberto Salmeron
através do magnético.
explica, a certa altura, no capítulo em que
trata de Einstein, que “em mecânica
QUESTÃO 13
quântica não podemos fazer a afirmação
categórica que fazemos em mecânica
Um caminho para a sustentabilidade é
clássica, somente podemos saber a
intensificar a reciclagem de materiais, como
probabilidade para que um efeito se
o plástico. Os plásticos, sejam sobras de
produza. É, portanto, uma forma de
processos industriais ou mesmo recuperados
abstração” (p. 182). Isso, ele nos conta, foi
do lixo, passam por uma triagem, que separa
logo compreendido por Bohr, que, com tal
os diferentes tipos para, em seguida, serem
compreensão, deu grande impulso à
lavados e transformados em pequenos
mecânica quântica e terminou por entrar em
grãos. Esses grãos podem, então, ser usados
divergência com Einstein. O famoso
na confecção de novos materiais. Em sua
cientista, “paradoxalmente, apesar de sua
fase final de reciclagem, os grãos sofrem
inteligência e sua cultura científica, não deu

6
muita agitação e podem ser eletrizados com (A) à liberação dos elétrons da camada
carga positiva. de valência.
Tendo em vista a evolução dos modelos (B) ao salto quântico dos elétrons para
atômicos, de Dalton até Bohr, o primeiro níveis menos energéticos.
modelo que explica o fenômeno da (C) aos choques efetivos entre os
eletrização está relacionado à descoberta do elétrons excitados pela luz negra.
(D) à promoção de elétrons para
(A) núcleo. camadas mais externas da eletrosfera.
(B) elétron. (E) à energia de ativação atingida pela
(C) próton. presença da radiação ultravioleta.
(D) nêutron.
(E) átomo indivisível QUESTÃO 15

QUESTÃO 14 Os modelos atômicos foram sendo

Escorpiões são animais que amedrontam e
fascinam. São aracnídeos relativamente
comuns e suas ferroadas causam lesões de
gravidade variada, podendo mesmo levar à
morte. É importante conhecer esses animais
e prevenir acidentes, especialmente em
regiões nas quais a presença humana se
sobrepõe aos seus habitat.
modificados, ao longo do tempo, a partir de
evidências experimentais, a exemplo dos
modelos de Thomson, proposto com base
em experimentos com tubo de raios
catódicos e o de Rutherford, que, ao fazer
incidir partículas alfa, a, sobre lâminas de
ouro, observou que a maioria das partículas
atravessavam a lâmina, algumas desviavam e
poucas eram refletidas.
A partir das considerações do texto, pode-se
afirmar

(A) as partículas subatômicas de cargas

ELIAS, J. A.; CARVALHO, A. C.; MÓL, G.S. O escorpião
fluorescente: uma proposta interdisciplinar para o Ensino
Médio. Química Nova na Escola. 2017. Disponível em:
http://qnesc.sbq.org.br/. Acesso em: 7 mar. 2021.
A característica pouco conhecida do
escorpião só é possível graças
elétricas opostas estão localizadas no núcleo
do átomo, segundo Thomson.
(B) o modelo de Thomson considera que
o átomo é constituído por elétrons que
ocupam diferentes níveis de energia.
(C) o núcleo do átomo é denso e positivo
com um tamanho muito maior do que o do
seu raio atômico, de acordo com Rutherford.

7
(D) o experimento conduzido por
Rutherford permitiu concluir que a QUESTÃO 17
descoberta de partículas subatômicas de
carga negativa. A ciência é dinâmica e inacabada. Uma
(E) as experiências com raios catódicos grande descoberta auxilia a criação de um
evidenciaram a presença de partículas de novo modelo atômico. Por exemplo, a
carga elétrica negativa nos átomos dos gases descoberta da radioatividade foi de
analisados. fundamental importância para o surgimento
do modelo atômico nucleado, proposto por
QUESTÃO 16 Rutherford. Abaixo temos uma imagem que
mostra um fenômeno descoberto no século
Quando um átomo ou um grupo de átomos XIX e o seu desdobramento em um novo
perde a neutralidade elétrica, passa a ser modelo atômico:
denominado de íon. Sendo assim, o íon é
formado quando o átomo ou o grupo de
átomos ganha ou perde elétrons.
Logicamente, esse fato interfere na
distribuição eletrônica da espécie química.
Todavia, várias espécies químicas podem
apresentar a mesma distribuição eletrônica.
Considere as espécies químicas listadas na O fenômeno e o modelo descrito

tabela. correspondem, respectivamente, aos

(A) espectros atômicos e Sommerfeld.

(B) raios catódicos e Bohr.
(C) raios canais e Dalton.

A distribuição eletrônica 1s² 2s² 2p6 , (D) raios catódicos e Thomson.

segundo o diagrama de Linus Pauling, pode (E) espectros de luz e Thomson.

corresponder, apenas, à distribuição

eletrônica das espécies QUESTÃO 18

(A) II, III e V. Plâncton bioluminescente cria espetáculo de

(B) II, III e VI. luz no mar Fotógrafos e amantes da natureza

(C) III, IV e V. têm observado plânctons bioluminescentes

(D) I, II e IV. na costa do País de Gales. A

(E) I, V e VI. bioluminescência é a capacidade que alguns

animais − como vaga-lumes e águas-vivas − e
8
plantas têm de emitir luz fria e visível. No
verão, por causa das temperaturas mais QUESTÃO 19
elevadas, o fenômeno é mais forte.
Disponível em: https://www.bbc.com. Acesso em: 20 out. Suponha que quando se aquece uma
2021. (adaptado)
amostra de esponja de aço composta
exclusivamente por ferro (Fe), em presença
Em escala atômica, o fenômeno descrito na
de oxigênio do ar, ela entra em combustão
reportagem pode ser explicado com base no
formando como único produto o óxido de
modelo atômico de
ferro III. Logo, se 50 g de esponja de aço
forem aquecidas e sofrerem combustão
(A) Dalton, pois a comprovação da
total, a massa do produto sólido resultante
existência dos átomos é suficiente para
será
justificar a emissão de luz pela
triboluminescência causada pelo atrito entre
(A) menor do que 50 g, pois na
os átomos que compõem os seres
combustão forma-se também CO2(g).
bioluminescentes.
(B) menor do que 50 g, pois o óxido
(B) Thomson, pois a descoberta do
formado é muito volátil.
elétron é suficiente para justificar a
(C) igual a 50 g, pois a massa se conserva
bioluminescência que ocorre quando alguns
nas transformações químicas.
seres vivos emitem elétrons na atmosfera e
(D) maior do que 50 g, pois o ferro é mais
colidem com moléculas de gás oxigênio.
denso do que o oxigênio.
(C) Rutherford, pois a comprovação da
(E) maior do que 50 g, pois átomos de
existência do núcleo atômico e de suas
oxigênio se ligam aos de ferro.
partículas nucleares é suficiente para
justificar a produção de luz causada pela
QUESTÃO 20
emissão radioativa de átomos instáveis.
(D) Bohr, pois a descoberta dos níveis
Em um experimento, uma porção de uma
quânticos na eletrosfera é suficiente para
palha de aço foi encostada em um bico de
justificar a emissão de radiação luminosa que
Bunsen, o que deu imediato início a uma
ocorre quando elétrons mudam de um nível
reação. Rapidamente, conduziu-se a palha
quântico maior para um menor.
para o interior de um béquer de forma alta.
(E) Schrödinger, pois a descoberta dos
Em seguida, soprou-se ar sobre a massa
orbitais atômicos é suficiente para justificar
reacional. Cessada a reação, aguardou-se o
a produção de luz que acontece quando
resfriamento total do conjunto. O material
prótons de um mesmo orbital colidem entre
foi, então, transferido para uma folha de
si devido à diferença de spins.

9
papel liso, em que o FeO resultante foi cardíaca, hipertensão arterial ou doenças
pesado. renais devido à grande quantidade de sódio
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br. Acesso em: 25 set. que possuem.
2021. (adaptado)
O íon citado no texto apresenta em comum
com a espécie 9F– o número de
Esse experimento foi realizado duas vezes,
cada uma com uma quantidade diferente de
(A) massa.
palha de aço. Dessa forma, construiu-se a
(B) prótons.
tabela a seguir com os resultados obtidos
(C) pósitrons.
dos reagentes e do produto, na qual mFe/mO
(D) elétrons.
é a relação entre a massa de ferro e a de gás
(E) nêutrons.
oxigênio.

QUESTÃO 22

A luminescência é um fenômeno observado

em alguns materiais que são capazes de
Os valores de x, y e z são, respectivamente,
absorver radiação e, posteriormente, emitir
essa energia em forma de luz visível. Nos
(A) 3,0, 3,5 e 18,0.
casos em que a emissão ocorre em um
(B) 3,0, 18,0 e 3,5.
tempo muito reduzido após a absorção,
(C) 10,0, 10,0 e 3,5.
muito menor que um segundo, esse
(D) 24,0, 10,0 e 18,0.
fenômeno é denominado fluorescência. Para
(E) 24,0, 18,0 e 10,0.
os casos em que a emissão demora um
tempo maior, podendo chegar a horas, esse
QUESTÃO 21
fenômeno é chamado de fosforescência. A
iridescência é um fenômeno causado pela
As bebidas isotônicas são muito utilizadas
interferência das ondas luminosas refletidas
por atletas de alta performance para
nas superfícies interna e externa de uma
acelerar a reposição de sais minerais
película fina de um material transparente,
perdidos na transpiração e prevenir a
gerando um padrão de cores claras e escuras
desidratação depois de atividades
que se alternam sobre a superfície do
esportivas. Essas bebidas são constituídas de
material.
carboidratos e sais minerais contendo,
O aspecto luminoso observado em uma
principalmente, íons sódio (11Na+). No
bolha de sabão, em uma placa de trânsito
entanto, esse tipo de suplemento deve ser
iluminada pelo farol do carro e de um
evitado por indivíduos que não praticam
exercícios ou sofrem de insuficiência

10
interruptor visível em um quarto escuro são, (A) atravessassem a lâmina de ouro sem
respectivamente, devidos aos fenômenos de haver grandes desvios.
(B) fossem barradas pela lâmina de ouro
(A) fluorescência, iridescência e devido ao grande tamanho que possuem.
fosforescência. (C) retornassem ao se aproximarem da
(B) iridescência, fluorescência e lâmina de ouro, sem conseguir atravessá-la.
fosforescência. (D) marcassem o anteparo fluorescente
(C) fosforescência, fluorescência e em um mesmo ponto, com manchas
iridescência. luminosas.
(D) iridescência, fosforescência e (E) interagissem com a placa de ouro
fluorescência. devido à forte atração eletrostática entre os
(E) fluorescência, fosforescência e núcleos.
iridescência.
QUESTÃO 24
QUESTÃO 23
Durante a maior parte do século XVIII, a
Rutherford passou por um longo processo de principal teoria da combustão sustentava
investigação até chegar ao desenvolvimento que os objetos combustíveis eram ricos de
do seu modelo. Após experiências realizadas uma substância chamada flogístico (do grego
com Hans Geiger, em 1908, Rutherford “acender, pôr fogo”). A queima consumia o
concluiu que essas emissões eram flogístico, deixando como resíduo a parte da
constituídas de átomos de hélio totalmente substância que não o continha. Como prova
ionizados. Sabendo disso, ele procurou dessa teoria, o químico alemão George Ernst
utilizá-las para estudar os átomos, uma vez Stahl ressaltou que os materiais
que essas emissões só poderiam ser de combustíveis perdiam massa depois de
natureza atômica. Em novas experiências, queimados (evidenciado pelo fato de que
Rutherford bombardeou uma fina placa de pesavam menos). No entanto, Stahl não deu
ouro com partículas alfa e constatou que atenção a uma contradição importante de
algumas delas apresentaram um sua teoria, já que os metais, quando se
comportamento diferente do esperado. oxidam, na verdade ganham massa (o
aumento de peso o comprova). Parece que
O resultado mencionado no texto intrigou Stahl, assim como outros químicos,
Rutherford, pois ele esperava que essas desdenharam desse paradoxo, porque o
partículas ganho de massa era bem pequeno para ser
significativo.

11
A contradição apresentada no texto pode ser (B) carregado.
explicada pelo fato de (C) indivisível.
(D) radioativo.
(A) a massa total de um sistema fechado (E) maciço.
não variar, independentemente da natureza
da reação química. PERIODICIDADE QUÍMICA
(B) a calcinação de metais incorpora a
massa de oxigênio do ar ao produto sólido.
QUESTÃO 26
(C) o excesso de um dos reagentes dever
ser considerado na realização de
O efeito fotoelétrico ocorre quando uma
experimentos que envolvam combustão.
placa metálica é exposta a uma radiação
(D) a massa dos produtos ser igual à
eletromagnética de frequência alta, por
massa dos reagentes, quando estes se
exemplo, um feixe de luz, e este arranca
encontram no mesmo estado físico.
elétrons da placa metálica. Os elétrons
(E) a massa de um elemento químico, ao
ejetados são denominados fotoelétrons.
se combinar com a massa fixa de outro
elemento, formar compostos químicos
diferentes.

QUESTÃO 25

Baseado em experiências com cargas

elétricas, o cientista inglês Joseph John
Thomson, no final do século XIX, concluiu O efeito fotoelétrico será melhor observado
que o átomo não era exatamente como numa placa do metal:
sugeriu John Dalton. A experiência que levou Dados: Na(Z=11) Al (Z=13) Zn (Z=30) Rb
à elaboração do modelo atômico de (Z=37) Ag (Z= 47)
Thomson consistiu na emissão de raios
catódicos que eram atraídos pelo polo (A) Al
positivo de um campo elétrico externo. (B) Na
(C) Rb
Essa experiência realizada por Thomson (D) Zn
descartou um dos postulados propostos por (E) Ag
Dalton. Esse postulado considerava que o
átomo era QUESTÃO 27
(A) esférico.

12
 QUESTÃO 28

O raio atômico é a propriedade periódica

mais importante, pois afeta outras
propriedades, tais como energia de
ionização e eletronegatividade. A figura a
Brinquedos pintados com tintas à base de seguir ilustra a variação dos raios atômicos
chumbo são um perigo para a saúde das para elementos representativos
crianças. Mas ainda assim esses brinquedos
entram no Brasil ilegalmente. A Organização
Mundial da Saúde (OMS) recomenda que
esse tipo de produto seja proibido no mundo
todo.
O chumbo é um produto tóxico que em altas
doses causa problemas no cérebro e no
Analisando a figura anterior, os elementos
sistema nervoso central.
que possuem a menor energia de ionização e
A intoxicação acontece principalmente pelo
a maior eletronegatividade são,
contato com tintas à base de chumbo,
respectivamente
usadas na pintura de brinquedos.
(A) Li e F
(B) Ne e Li
Dados: Pb = [Xe] 6s2 4f14 5d10 6p2
(C) Cs e F
Sobre o elemento Pb citado no texto e a
(D) Rn e Ne
classificação periódica, pode-se afirmar que
(E) F e Ba

(A) é metal representativo pertencente

QUESTÃO 29
ao 5º período da tabela periódica.
(B) é um elemento de transição externa
situado no grupo 14 da tabela periódica.
(C) está localizado no bloco d e no 6º
período da tabela periódica.
(D) É um ametal do 6º período da tabela
periódica.
(E) É um metal representativo situado
na família IVA da tabela periódica.

13
A charge menciona a tragédia em Minas QUESTÃO 30
Gerais, provocada pelo rompimento da
barragem Fundão,em que o subdistrito de A energia de ionização é a mínima energia
Bento Rodrigues foi devastado pela lama de necessária para remover um elétron de um
rejeitos da mineração Samarco, que desceu átomo isolado, no seu estado fundamental.
sem controle pelo rio Doce afetando vários A maneira pela qual a energia de ionização
outros municípios. varia com o número atômico é uma
A Samarco, quando da ocorrência do ilustração da periodicidade química.
desastre divulgou que os rejeitos originados Observe o gráfico.
na barragem não continham substâncias
tóxicas para os seres humanos. No entanto,
foram publicados pela imprensa resultados
de análises de laboratórios independentes
que contrariam a tese da mineradora. As
análises independentes apontam que a lama
despejada no solo e nos rios contém
concentrações significativas de metais
pesados, como mercúrio, alumínio, chumbo
e cobre.
No gráfico anterior as linhas representam as

Dados: Hg (Z=80) Al (Z=13) Pb (Z=82) Cu três primeiras energias de ionização de três

(Z=29) elementos químicos. As linhas X, Y e Z podem

corresponder, respectivamente, à primeira,

Sobre os elementos citados no texto, é à segunda e à terceira energia de ionização

correto afirmar que do

(A) pertencem ao bloco p da Tabela

Periódica. (A) potássio, alumínio e magnésio.
(B) são sólidos à temperatura e à (B) magnésio, alumínio e potássio.
pressão ambiente. (C) alumínio, potássio e magnésio.
(C) são elementos do bloco de transição (D) potássio, magnésio e alumínio.
externa. (E) alumínio, magnésio e potássio.
(D) são bons condutores de corrente
elétrica.
(E) Possuem o elétron mais energético
no subnível d.

14
QUESTÃO 31

Algumas das propriedades dos elementos

químicos variam periodicamente, ou seja, à
medida que o número atômico aumenta,
essas propriedades assumem
Diante das informações podemos afimar que
comportamentos semelhantes para
os elementos I, II e III são, respectivamente,
intervalos regulares. O gráfico a seguir
representa a energia de ionização de alguns
(A) cálcio, magnésio e sódio
elementos em função do número atômico.
(B) cálcio, sódio e magnésio
(C) magnésio, cálcio e sódio
(D) magnésio, sódio e cálcio
(E) sódio, magnésio e cálcio

QUESTÃO 33

Com o acidente nuclear de Fukushima

(Japão), ocorrido em 2011, as fontes de água
subterrânea próximas à usina foram
Com base na análise do gráfico, o aumento
contaminadas com estrôncio-90. O
da energia de ionização em um período está
problema é que o estrôncio, por apresentar
relacionado com o aumento do(a)
comportamento químico semelhante ao do
cálcio, pode substituir este nos dentes e nos
(A) massa atômica.
ossos dos seres humanos, podendo ser
(B) número de nêutrons.
prejudicial à saúde. Considerando os
(C) carga nuclear efetiva.
números atômicos do Sr = 38 e do Ca = 20,
(D) blindagem eletrostática.
podemos afirmar que a semelhança de
(E) número de níveis ocupados.
comportamento químico entre o cálcio e o
estrôncio ocorre porque
QUESTÃO 32

(A) apresentam aproximadamente o

O gráfico apresenta as primeiras e segundas
mesmo raio atômico.
energias de ionização (1ª E.I e 2ª E.I) para os
(B) apresentam o mesmo número de
elementos sódio, magnésio e cálcio,
elétrons.
indicados como I, II e III, não
necessariamente nessa ordem.

15
(C) têm o mesmo número de elétrons de comparando municípios com uma
valência e formam cátions com a mesma quantidade semelhante de casos da doença.
carga. https://redeglobo.globo.com/sp/tvtem/5-minutos-de-
nutricao/noticia/selenio-e-covid-19-existe-alguma-
(D) estão localizados no mesmo período
associacao.ghtml
da Classificação Periódica.
(E) são dois metais e, por isso, Sobre o selênio (Z = 34), podemos afirmar
apresentam as mesmas propriedades que
químicas.

(A) é um metal alcalino.

QUESTÃO 34 (B) pertence à mesma família do
enxofre (Z = 16).
O selênio é um dos principais minerais com (C) localiza-se no terceiro período da
alto poder antioxidante e, por isso, ajuda classificação periódica.
diretamente a fortalecer o sistema (D) encontra-se no estado líquido.
imunológico e controlar a evolução de (E) apresenta sete elétrons na camada
infecções virais. de valência.
Com o cenário atual da pandemia, as pessoas
vêm se perguntando se o selênio pode QUESTÃO 35
ajudar a reduzir o risco de contrair o novo
coronavírus. A população da China, por Em um local de alta umidade, colocou-se um
questões geográficas e diferenças de solo no pedaço de uma substância simples, metálica
país, apresenta os grupos com as maiores e na palma da mão. Conforme mostrado na
com as menores taxas de selênio, de acordo imagem abaixo, observe o que aconteceu
com dados de um estudo recente (2020). Os após um tempinho.
cientistas avaliaram o quanto a deficiência
do nutriente poderia impactar nos desfechos
da Covid-19, relacionando deficiências do
mineral e diferentes províncias chinesas.
Assim, eles compararam cidades que tinham
acima de 40 casos em províncias com mais
200 habitantes infectados.
Nos resultados, observaram que as
províncias de Heilongjiang, caracterizada por
Disponível em: http:
taxas de selênio no organismo entre as mais
//pequenoscientistamab.blogspot.com.br. Acesso em: jun.
baixas no mundo, tinham a mortalidade por 2022.

coronavírus cinco vezes maior, em média,

16
O fenômeno observado na imagem (B) tungstênio está acima do chumbo.
exemplifica o(a) (C) mercúrio está abaixo do tungstênio.
(D) chumbo está localizado mais ao
(A) derretimento de uma liga de gálio à centro do que o tungstênio.
baixa temperatura. (E) tungstênio está localizado mais ao
(B) influência da umidade no centro do que o mercúrio.
derretimento do potássio metálico.
(C) fusão do mercúrio por causa do QUESTÃO 37
fornecimento de energia térmica pela mão.
(D) formação de uma solução de O desenvolvimento de tecnologias
mercúrio, tendo o suor como solvente. avançadas de armazenamento de
(E) baixo ponto de fusão do gálio, eletricidade tem sido cada vez mais
quando comparado a outros metais. importante para uma utilização mais efetiva
e eficiente das várias formas de energia
QUESTÃO 36 renovável e limpa. Com o desafio causado
pela baixa abundância de recursos de lítio, as
Durante minhas visitas à fábrica, e às vezes baterias de íons de sódio (SIBs) são
em casa, tio Dave me ensinava sobre os consideradas candidatos promissores para
metais com pequenos experimentos. Eu substituir as baterias de lítio (LIBs), devido ao
sabia que o mercúrio, esse estranho metal seu baixo custo, juntamente com a
líquido, era incrivelmente pesado e denso e abundância de recursos de sódio, suas
que até o chumbo flutuava nele – meu tio me propriedades superiores de segurança e seu
mostrou isso fazendo uma bala de chumbo menor custo de fabricação. O
flutuar num recipiente com mercúrio. Mas funcionamento das duas baterias parte de
então ele tirou uma pequena barra cinzenta um princípio semelhante em que ambos
do bolso e, para meu espanto, ela metais alcalinos (lítio e sódio) atuam como
imediatamente afundou. Aquilo, ele ânodo na pilha fornecendo elétrons.
explicou, era o seu metal, o tungstênio. A semelhança dos metais lítio e sódio em
SACKS, Oliver. Tio tungstênio – Memórias de uma infância fornecer elétrons com facilidade se deve
química. São Paulo: Companhia das Letras, 2002.
à(ao) elevada(o)

De acordo com as propriedades periódicas

(A) raio atômico.
dos elementos e com as observações do
(B) eletropositividade.
autor, é possível afirmar que, na tabela
(C) eletronegatividade.
periódica, o
(D) afinidade eletrônica.
(E) potencial de ionização.
(A) chumbo está abaixo do mercúrio.

17
 REAÇÕES NUCLEARES
QUESTÃO 39

QUESTÃO 38
Em Fukushima, explica o especialista, as
explosões ocor- reram quando a água usada
A fluordesoxiglicose (18F-FDG) é parente da
para o resfriamento se tornou vapor de alta
glicose, só que marcada com o isótopo
temperatura – liberando hidrogênio,
radioativo flúor-18, utilizada para os exames
altamente inflamável. […]
de tomografia por emissão de pósitrons.
AMPUDIA, R. Entenda o acidente nuclear em Fukushima, no
Após ser injetada na veia, ela é transportada Japão. Nova Escola, 29 ago. 2016. Disponível em: . Acesso em:

pelo sangue até as células, onde ela é 13 abr. 2022.

absorvida para ser transformada em energia.

O trecho acima é sobre o acidente de
Só que diferentemente da glicose, a 18F-FDG
Fukushima, no Japão. Um dos problemas
entra na célula, mas não consegue ser
transformada em energia, ficando “presa” decorrentes do acidente foi em relação à
pesca de peixes. Esses problemas resultam
dentro dela. As células que consomem mais
18
energia vão absorver mais F-FDG e,
(A) do despejo de metais pesados, como
portanto, vão ser fonte de maior radiação
mercúrio, que se acumulam na cadeia
detectada pelo aparelho.
Disponível em: <http://www.medicina.ufmg.br>. Acesso em: alimentar.
10 mai. 2022. (adaptado) (B) do aquecimento da água, que
contribui para a diminuição da quantidade
18
O radioisótopo do flúor-18 ( F) tem uma de oxigênio dissolvido na água.
meia-vida de noventa minutos. (C) da liberação de água radioativa no
mar, que pode provocar mutações nos
Considerando-se que uma massa inicial de peixes.
18
32 g de F-FDG foi administrada a um (D) da emissão de ultrassom que atrai
paciente para a realização de um exame de predadores, desequilibrando a cadeia
tomografia, após quantas horas restarão alimentar.
apenas 2 g desse radioisótopo no organismo (E) da diminuição do pH da água,
desse paciente? provocando dissolução de recifes de corais,
base da cadeia alimentar.
(A) 3,6 h
(B) 4,0 h QUESTÃO 40
(C) 4,5 h
(D) 6,0 h O isótopo carbono-14 é bastante raro, mas,
(E) 7,5 h por ser radioativo, é usado para determinar

18
o tempo de existência de restos de seres
vivos e materiais desde que tenham uma
idade estimada menor do que 40 000 anos.
A datação por meio do isótopo radioativo do
carbono usa o princípio do decaimento
radioativo para determinar o tempo de
existência do material a ser datado. [] A
meia-vida do carbono-14 é de
aproximadamente 5730 anos e corresponde
ao período necessário para que a metade da
massa do isótopo se desintegre. Nos animais,
a quantidade de carbono-14 se mantém
constante durante a vida, e, após a morte,
inicia-se a desintegração. Contabilizando a
quantidade desse elemento radioativo em
um animal após sua morte, é possível
verificar há quanto tempo ele morreu.
Um animal cuja taxa de carbono-14 é de
6,25% provavelmente morreu há
(A) 5 730 anos, porque nesse tempo a
massa de carbono-14 se reduz em 50%.
(B) 11 460 anos, porque nesse tempo o
isótopo se desintegra parcialmente.
(C) 22 920 anos, que é o tempo
equivalente a quatro meias-vidas do isótopo
radioativo.
(D) 35 812 anos, que é o período
necessário para que reste uma concentração
indetectável de carbono-14.
(E) 40 000 anos, que é a idade máxima
estimada pela datação com carbono-14.
19
QUESTÃO 41
Espera-se que cristais iônicos sejam
transparentes à luz visível e não apresentem
cor. Entretanto, esses cristais se tornam
coloridos devido à presença de defeitos em
sua estrutura cristalina. Por exemplo, o
cristal de NaCl se torna amarelo devido à
presença de pontos de defeitos em seu
retículo cristalino. Entre as causas para a
formação desses defeitos e o fato de os
cristais se tornarem coloridos ou terem sua
cor escurecida, pode-se citar a exposição do
cristal a uma radiação de elevada energia,
como raios X ou raios gama, ou o
bombardeamento do cristal com elétrons
com elevada energia.
GALSIN, Joginder Singh. “Defects in Crystalline Solids”. Solid
State Physics: An Introduction to Theory. [s.l.]: Academic
Press, 2019. (Adaptado)
De acordo com o texto, é possível modificar
a cor de um cristal iônico ao bombardeá-lo
com
(A) partículas beta.
(B) prótons neutros pesados.
(C) radiação de baixa frequência.
(D) partículas de baixa penetração.
(E) radiação de elevado comprimento
de onda.
QUESTÃO 42
A energia nuclear é a opção mais eficiente a
ser empregada na produção de energia
elétrica em países cujos recursos naturais
são limitados, pois apresenta uma boa
relação custo-benefício quanto à eficiência
energética: pode-se produzir uma grande
quantidade de energia elétrica a partir de
uma pequena massa de material radioativo.
A ilustração a seguir representa o esquema
estrutural de uma usina nuclear.
Esse processo de produção de energia
elétrica procede das reações de
liberando grande quantidade de energia,
que será convertida em eletricidade por
meio de turbinas.
QUESTÃO 43
O ex-inspetor de armas da ONU, Hans Blix,
está fazendo campanha para que cientistas
nucleares adotem o elemento radioativo
tório como um novo combustível. Segundo
Blix, o tório pode ser muito mais seguro nos
reatores do que o urânio. Além disso, seria
mais difícil usá-lo para a produção de armas
nucleares.
A série de decaimento radioativo natural
desse elemento está representada a seguir:

(A) oxirredução, em que ocorre

transferência de elétrons dos átomos
radioativos para os átomos de carbono
grafite, gerando a corrente elétrica.
(B) fissão nuclear, em que átomos leves
O número de partículas α e β emitidas no
são fissionados por neutrinos, produzindo
término da série de decaimento do tório é,
átomos menores e liberando elétrons que
respectivamente, igual a
produzirão a corrente elétrica.
(C) fusão nuclear, em que átomos de
(A) 2 e 8.
hidrogênio provenientes da decomposição
(B) 4 e 6.
da água se fundem emitindo elétrons que
(C) 5 e 5.
formarão uma corrente elétrica.
(D) 6 e 4.
(D) fusão nuclear, em que átomos leves
(E) 8 e 2.
se fundem liberando grande quantidade de
energia em forma de calor, que será
QUESTÃO 44
convertido em eletricidade por meio de
turbinas.
Um radiofármaco é uma substância que
(E) fissão nuclear, em que átomos
pode ser utilizada no diagnóstico e
pesados são fissionados por nêutrons,

20
tratamento de seres vivos, qualquer que seja excesso de produção dos hormônios T3 e T4,
a via de administração utilizada. Atualmente, e para o tratamento complementar do
em Medicina Nuclear, o radionuclídeo mais câncer de tireoide. A equação nuclear
importante para a preparação de seguinte representa o decaimento:
radiofármacos com finalidade diagnóstica é
o tecnécio-99 metaestável (99mTc43), produto
do decaimento radioativo do molibdênio-99
(99Mo42). Em uma amostra, cerca de 87,5%
Com base nas informações apresentadas, Z
99
dos átomos de Mo42 desintegram-se por
corresponde a
emissão de radiação beta e originam núcleos
99m
de Tc43 que, por sua vez, desintegram-se
(A) alfa.
por emissão de radiação gama para originar
(B) beta.
o tecnécio-99 (99Tc43) em um tempo total de
(C) raio X.
aproximadamente 216 horas.
(D) nêutron.
ARAÚJO, E. B. Radiofármacos para
(E) pósitron.
diagnóstico e terapia.

QUESTÃO 46
O tempo necessário, em horas, para que a
metade da massa de molibdênio-99 sofra
Um grupo de cientistas do Instituto de Física
decaimento radioativo e se converta em
de Plasma anunciou que o equipamento
tecnécio-99 é de
EAST – essencialmente uma maquete do
núcleo do Sol construída aqui na superfície
(A) 24.
da Terra, com 11 metros de altura e 360
(B) 36.
toneladas – alcançou 100 milhões de graus
(C) 48.
Celsius por 10 segundos. Como combustível,
(D) 72.
os cientistas usaram átomos de hidrogênio
(E) 144.
um pouquinho diferentes – além de um
próton no núcleo, eles têm dois ou três
QUESTÃO 45
nêutrons extras –, submetidos a correntes
elétricas extremamente intensas.
A iodoterapia é um tipo de tratamento em
VAIANO, B. Sol artificial construído na China
que o iodo radioativo (iodo-131) é
bate 100 milhões de graus Celsius.
administrado em pacientes por via oral na
Disponível em: . Acesso em: 24 fev. 2019
forma de cápsulas. Esse recurso terapêutico
(Adaptação).
é indicado para os portadores de
hipertireoidismo, doença que leva ao

21
O equipamento mencionado pode produzir
energia limpa, pois
(A) funciona por meio de reações de
fissão nuclear.
(B) utiliza isótopos de átomos leves
como combustível.
(C) gera muita energia em um curto
espaço de tempo.
(D) fornece energia de maior qualidade
e mais acessível.
(E) forma produtos que não contribuem
para o efeito estufa.
QUESTÃO 47
Na década de 1980, Goiânia foi atingida por
um dos piores acidentes radiológicos do
mundo. A tragédia começou quando um
aparelho de radioterapia foi encontrado em
um prédio abandonado, onde funcionava
uma clínica. Esse aparelho apresentava
césio-137, um metal radioativo, envolvido
em uma cápsula que, ao ser violada,
contaminou e levou centenas de pessoas à
morte. Em virtude disso, 6 000 toneladas de
lixo radioativo tiveram de ser recolhidas,
enterradas e cobertas por várias camadas de
concreto. No entanto, mesmo hoje, após 30
anos do ocorrido e os resíduos terem
perdido metade da radiação, estima-se que
o risco completo só desaparecerá
completamente em 270 anos.
22
A massa de resíduos radioativos, em
toneladas, após o risco completo de radiação
ter desaparecido será de, aproximadamente,
(A) 5,86.
(B) 11,72.
(C) 93,75.
(D) 750.
(E) 3 000.
QUESTÃO 48
O reator nuclear natural mais próximo da
Terra é o Sol, mas nem sempre foi assim.
Onde hoje são as regiões de Oklo e
Bangombé, no Gabão, África, há quase 2
bilhões de anos havia 16 reatores nucleares
naturais em operação. Esses reatores foram
descobertos por acaso em 1972, quando o
minério de urânio escavado nessas regiões
foi levado para ser enriquecido na França.
Hoje, 99,3% dos átomos de urânio na Terra
são de U–238, enquanto só 0,7% é de U–235,
único que pode ser usado para gerar energia
em usinas nucleares (numa concentração de
5%), ter uso na medicina (em concentração
de 20%) ou em armas nucleares (mais de
90%).
As espécies químicas citadas no texto que
estão presentes no minério de urânio são
classificadas como
(A) ânions.
(B) cátions.
(C) isótopos.
(D) isóbaros. (B) Erede (NaI) > Erede (NaBr).
(E) isótonos. (C) Erede (NaCl) < Erede (NaI).
(D) Erede (NaF) < Erede (NaI).

LIGAÇÕES QUÍMICAS (E) Erede (NaCl) < Erede (NaBr).

QUESTÃO 50
QUESTÃO 49

Ao martelar um anel de ouro, a superfície da

Energia de rede (Erede) é a energia necessária
peça perde sua aparência lisa e plana e passa
para separar completamente um mol de um
a apresentar uma superfície achatada em
composto iônico sólido em íons gasosos. A
determinados pontos, como mostrado na
força de atração entre as espécies
figura a seguir.
carregadas em um composto dessa natureza
é diretamente proporcional ao produto das
cargas e inversamente proporcional ao
quadrado da distância entre elas, conforme
enunciado na Lei de Coulomb.
O gráfico a seguir mostra a variação do ponto
de fusão para substâncias iônicas contendo o
cátion Na+ , mas que possuem ânions de
raios diferentes:

Entretanto, ao martelar com a mesma

intensidade uma amos- tra de calcita
(CaCO3), o sólido se fragmenta, como pode
ser observado a seguir:

Considerando que a temperatura de fusão

de uma substância iônica esteja relacionada
à estabilidade do seu retículo cristalino,
A razão para os materiais serem deformáveis
infere-se que a
ou não quando submetidos a impacto
decorre da maneira como as entidades
(A) Erede (NaF) > Erede (NaCl).
23
químicas, sejam elas átomos ou íons,
mantêm-se unidas.

Pelas informações apresentadas, pode-se

concluir que o ouro e a calcita são formados,
respectivamente, por ligações químicas dos
tipos

(A) metálica e covalente.

(B) iônica e molecular.
(C) covalente e iônica.
O composto fluoreto de césio (CsF) está
(D) molecular e metálica.
posicionado no topo do triângulo porque é
(E) metálica e iônica.
um composto

QUESTÃO 51
(A) metálico, uma vez que é formado
por elementos químicos que apresentam
O triângulo de Ketelaar é um gráfico que
caráter metálico.
mostra alguns compostos binários (ou seja,
(B) molecular, uma vez que é formado
formados por dois elementos químicos, a e
por elementos químicos com
b) dispostos em um triângulo construído com
eletronegatividade média intermediária.
base na eletronegatividade dos elementos.
(C) iônico, uma vez que os elementos
No eixo vertical, tem-se a diferença de
químicos que o formam estão ligados por
eletronegatividade (∆X) dos elementos
compartilhamento de elétrons.
envolvidos no composto; no eixo horizontal,
(D) iônico, uma vez que os elementos
a média da eletronegatividade deles
químicos que o formam apresentam
(eletronegatividade média, Xmédio). Cada
acentuada diferença de eletronegatividade
vértice do triângulo representa um tipo de
entre si.
ligação química: iônica, covalente ou
(E) molecular, uma vez que o elemento
metálica.
químico flúor é incapaz de formar ligação
iônica por ser altamente eletronegativo.

QUESTÃO 52

A temperatura de fusão de compostos

iônicos está relacionada à energia reticular,
ou seja, à intensidade da atração entre

24
cátions e ânions na estrutura do retículo
cristalino iônico. A força de atração entre
cargas elétricas opostas depende do produto
das cargas e da distância entre elas. De modo
geral, quanto maior o produto entre os
módulos das cargas elétricas dos íons e Considerando que os números atômicos dos
menores as distâncias entre os seus núcleos, elementos flúor e enxofre são,
maior a energia reticular. Considere os respectivamente, 9 e 16, a hibridização do
seguintes pares de substâncias iônicas: átomo central é

I. MgF2 e MgO (A) sp

II. KF e CaO (B) sp2
III. LiF e KBr (C) sp3
(D) sp3d
As substâncias que apresentam a maior (E) sp3d2
temperatura de fusão nos grupos I, II e III são,
respectivamente, QUESTÃO 54

(A) MgF2, CaO e KBr. O dióxido de carbono (CO2) e o dióxido de

(B) MgO, CaO e LiF. nitrogênio (NO2) são poluentes atmosféricos
(C) MgF2, KF e KBr. e gases à temperatura ambiente. As duas
(D) MgO, KF e LiF. moléculas são triatômicas, mas apresentam
(E) MgO, CaO e KBr. geometrias diferentes.

QUESTÃO 53

O hexafluoreto de enxofre é uma substância

formada por um átomo de enxofre rodeado
por seis átomos de flúor (SF6). No espaço, a
molécula dá origem a um octaedro regular,
com os centros dos átomos de flúor
correspondendo aos vértices do octaedro e
o centro do átomo de enxofre corresponde
ao centro desse sólido, como ilustra a figura
A molécula de NO2 possui geometria angular
a seguir.
em razão

25
(A) do elevado raio atômico do átomo (C) o momento de dipolo elétrico em
de nitrogênio. uma espécie H–X é menos intenso do que em
(B) da elevada diferença de uma espécie H–Y.
eletronegatividade entre os átomos. (D) o elevado caráter iônico da ligação
(C) de a molécula apresentar uma H–X torna a densidade da nuvem eletrônica
ligação simples e uma dupla. H–X menos uniforme do que a da espécie H–
(D) da presença de elétrons não ligantes Y.
no átomo de nitrogênio. (E) ambas as espécies apresentam
(E) do momento dipolar da molécula, coincidência dos centros de carga positiva e
que é diferente de zero. negativa.

QUESTÃO 55 QUESTÃO 56

Linus Pauling foi o primeiro a elaborar o O fluoreto de xenônio (XeF2) é um composto

conceito de eletronegatividade. Em sua
definição, eletronegatividade é a capacidade
de um elemento atrair elétrons para si
quando ele faz parte de um composto. Ele
argumentou que o excesso de energia Δ de
uma ligação A–B em relação à energia média
das ligações A–A e B–B pode ser atribuída à
presença de uma contribuição iônica à
ligação covalente, devido à diferença de
eletronegatividade entre os ligantes.
A espécie química H–X apresenta um maior
caráter iônico (43%) do que a espécie
química H– Y (5%), portanto,
(A) a ligação H–Y é mais polar do que a
ligação H–X e por esse motivo, apresenta
maior valor de Δ.
(B) em uma amostra de um mol de H–X,
num determinado instante, existem mais
espécies iônicas do que em uma amostra de
um mol de H–Y.
molecular que se apresenta como um sólido
cristalino branco à temperatura ambiente e
pressão atmosférica. Ele é um potente
agente de fluoração, capaz de introduzir o
átomo de flúor tanto em anéis aromáticos
ativados quanto em anéis desativados.
Fluoreto de xenônio, XeF2.
Considerando A = átomo central, X = átomo
ligante e E = par eletrônico não ligante, o
arranjo dessa molécula é do tipo:
Dados: Números atômicos (Z): Xe = 54; F = 9.
(A) AX2.
(B) AX2E.
(C) AX3E.
(D) AX2E3.
(E) AX2E4.

26
QUESTÃO 57
Um estudante aproximou um bastão
eletrizado de um filete de água e observou
que o filete se desviou em direção ao bastão,
conforme representado a seguir.
Ele concluiu que o bastão desviou o filete de
água, pelo fato da água ser polar. Dispondo
de materiais líquidos, cujas estruturas
moleculares estão representadas a seguir,
QUESTÃO 58
Os nanotubos de carbono, NTC (CNT, do
inglês carbon nanotube), são cilindros ou
tubos ocos formados por alótropos do
carbono com proporções nanométricas (1
nanômetro é igual à bilionésima parte de um
metro (10-9 m)). Para você ter uma ideia, é
como se fosse uma folha de papel enrolada,
mas é formada por átomos de carbono e tem
a espessura de apenas um átomo. Eles são
100 mil vezes mais finos que um fio de cabelo
e invisíveis até para microscópios ópticos.
Considerando a estrutura de um nanotubo
de carbono a seguir, os átomos de carbono
possuem hibridização

(A) sp2

o estudante conseguirá repetir um resultado (B) sp3

igual ao do experimento com o filete de água (C) sp

pelo uso de (D) sp3d

(E) sp3d2

(A) benzeno, somente.

(B) clorofórmio, somente. QUESTÃO 59

(C) clorofórmio e benzeno, somente.

(D) tetracloreto de carbono, somente. Balões de aniversário podem ser um recurso

(E) tetracloreto de carbono e didático para representar a geometria de

clorofórmio, somente. moléculas. Nesse tipo de representação,

27
cada bexiga corresponde a uma nuvem
eletrônica situada ao redor do átomo
central. Assim como as moléculas, as bexigas
tendem a conformar-se no espaço na
posição mais estável energeticamente
quando ligadas entre si por um ponto, que é
a representação do átomo central no
modelo.

A existência desses hotéis só é possível

graças ao fato de

(A) O NaCl é um composto iônico

insolúvel em água.
Considerando-se as figuras acima, as (B) A umidade relativa do ar no Salar
moléculas que podem ser representadas de Uyuni é muito baixa.
pelas situações 1,2 e 3, respectivamente, são (C) A energia de rede do NaCl é muito
Números atômicos: C=6; O=8; S=16; H=1; alta.
Cl=17; N=7; B=5; F=9. (D) O NaCl é um cristal iônico muito
duro.
(A) CO2, SO3 e CH4 (E) O NaCl possui elevada temperatura
(B) H2O, CCl4 e CO2 de fusão.
(C) NH3, CO2 e CH4
(D) SO2, BF3 e SF4 QUESTÃO 61
(E) CO2, SO2 e SF4

Há alguns anos a mídia trouxe a público o

QUESTÃO 60
Hotéis de sal são comuns no Salar de Uyuni
na Bolívia, o maior deserto de sal (NaCl) do
mundo. Com tanta matéria prima ficou fácil
iniciar a construção e a arquitetura tem tudo
a ver com a paisagem. Na figura a seguir, as
paredes, camas, sofás e até o teto são feitos
de blocos de sal.
escândalo do leite, que teve por objetivo
levar ao conhecimento da população as
fraudes praticadas na produção do leite UHT
(ultra high temperature), popularmente
conhecido como “leite de caixinha”. Assim, a
população tomou conhecimento de que, ao
leite cru, adicionava-se soda cáustica
(hidróxido de sódio comercial, NaOH), para
correção da acidez; peróxido de hidrogênio
(água oxigenada, H2O2), utilizada para
aumentar a vida útil da matéria-prima;

28
citrato de sódio (Na3C6H5O7), utilizado como topázio e turmalinas e suas respectivas
estabilizante (único aditivo permitido por composições químicas.
lei); e uma mistura de água, sal (cloreto de
sódio, NaCl) e açúcar (sacarose, C12H22O11),
com o objetivo de mascarar a adulteração do
leite por manter a densidade dentro dos
limites estabelecidos, além de detectar a
presença de coliformes fecais.
Disponível em: http://www.usp.br. Acesso em: 8 jul. 2022.
(adaptado)

Das alterações citadas no texto ao leite cru,

as que foram provocadas por substâncias
moleculares diziam respeito ao(à)

A fórmula química de um composto iônico

(A) uso como estabilizante e à formado por íons presentes nesses minerais
manutenção da densidade. é
(B) manutenção da densidade e ao
aumento da vida útil. (A) AlF2
(C) correção da acidez e à manutenção (B) MgF2
da densidade. (C) Na2F
(D) correção da acidez e ao uso como (D) Fe2F
estabilizante. (E) MnF
(E) aumento da vida útil e à correção da
acidez. QUESTÃO 63

QUESTÃO 62 Alguns materiais apresentam propriedades

de condução elétrica intermediárias entre
Os minerais são compostos ou elementos aquelas inerentes aos isolantes e aos
químicos maciços, com uma composição condutores. Tais materiais são denominados
estabelecida, cristalizados e formados a de semicondutores. Os materiais
partir de processos inorgânicos ou também semicondutores mais simples são
oriundos de asteroides ou meteoritos que constituídos de átomos de um único
atingiram o planeta. Estão presentes nas elemento químico com quatro elétrons na
rochas, que nada mais são do que um camada de valência, ou seja átomos
conjunto de minerais aglutinados. A seguir tetravalentes.
estão representados os minerais jade,

29
A dopagem é um processo químico no qual
átomos estranhos são introduzidos na
estrutura cristalina de uma substância. Em
um cristal semicondutor a dopagem é
geralmente realizada para alterar suas
propriedades elétricas. Existem dois tipos de
materiais semicondutores, tipo N e tipo P,
que dependem do tipo de impureza
introduzida na rede.
No tipo N insere-se na estrutura cristalina,
átomos contendo excesso de um elétron de
valência em relação aos átomos da rede.
Já no tipo P insere-se na estrutura cristalina,
átomos com a deficiência de um elétron de
valência em relação aos átomos da rede.
Considerando as informações acima, um
exemplo de semicondutor tipo P é o
dopado com
(A) 32Ge
(B) 50Sn
(C) 49In
(D) 33As
(E) 51Sb
QUESTÃO 64
O seriado Breaking Bad gira em torno de um
professor de química (Walter White) que
começa a produzir metanfetamina,
juntamente com um ex-aluno (Jesse), após
descobrir que possui câncer de pulmão.
Devido aos conhecimentos químicos do
professor Walter White, a dupla consegue
produzir quantidades consideráveis
metanfetamina de alta pureza. Claro que isso
acaba “irritando” os traficantes que já se
encontram no mercado.
Emilio Koyama, o primeiro parceiro de Jesse
na fabricação de metanfetamina, e seu
primo Krazy-8, após descobrirem novos
fabricantes da droga entrando no mercado,
tentam matá-los para eliminar a
concorrência.
Barganhando por sua vida, o professor
Walter White faz um acordo com os
traficantes: sair vivo em troca da receita para
produção dos cristais de alta pureza.
Walter começa, então, uma aula prática de
laboratório onde já planeja uma reação
paralela para a produção de um gás que
poderá intoxicar os dois traficantes. Walter
14Si aquece uma panela com água até a sua
ebulição, quando então joga uma
quantidade considerável de fósforo
vermelho, gerando uma cortina de fumaça e
faíscas que possibilitam a escapada do
professor, que segura fortemente a porta de
seu trailer pelo lado de fora até a intoxicação
dos traficantes.
Walter explica a Jesse que o fósforo
de vermelho em presença de umidade e
aquecimento é capaz de produzir hidreto de
30
fósforo (PH3), também conhecido como gás
fosfina que é altamente tóxico. QUESTÃO 66
A geometria molecular do gás tóxico
produzido pelo professor é Apesar de ser produzido a partir de duas
substâncias gasosas, xenônio (Xe) e flúor (F2),
(A) Tetraédrica o tetrafluoreto de xenônio (XeF4) é um sólido
(B) Trigonal plana à temperatura ambiente. Esse composto é
(C) Piramidal trigonal considerado um bom agente oxidante e é
(D) Linear bastante reativo, podendo ser utilizado
(E) Bipiramidal trigonal como explosivo. Sua reação com a água pode
causar queimaduras graves, pois um dos
QUESTÃO 65 produtos formados é o fluoreto de
hidrogênio (HF), composto gasoso que, em
O gráfico a seguir representa a relação entre solução, é bastante corrosivo. Considere que
a energia potencial e a distância entre os o xenônio tem camada de valência 5s2 5p6 e
átomos durante a formação de uma o flúor, 5s2 2p5 .
molécula de H2. A geometria molecular do composto sólido
citado no texto é

(A) linear.
(B) piramidal.
(C) tetraédrica.
(D) trigonal plana.
(E) quadrática plana.

INTERAÇÕES
A interseção das linhas pontilhadas no
INTERMOLECULARES
gráfico representa o ponto de
QUESTÃO 67

(A) maior estabilidade dos átomos.

A Agência Nacional de Vigilância Sanitária
(B) menor estabilidade dos átomos.
(Anvisa) recebeu informações da existência
(C) maior repulsão entre os átomos.
de medicamentos adulterados
(D) maior distância entre os átomos.
recentemente no Panamá que resultaram
(E) menor distância entre os átomos.
em vários casos de insuficiência renal aguda.
O Ministério da Saúde desse país investigou
esses casos e concluiu que as reações
31
adversas resultaram do uso de xarope para
tosse contaminado com dietilenoglicol QUESTÃO 68
(DEG). O DEG é um solvente orgânico
altamente tóxico que causa insuficiência Metanol ou álcool metílico é um composto
renal e hepática, podendo inclusive levar a orgânico da família dos álcoois, cuja fórmula
óbito quando ingerido. Essa substância pode molecular é CH3OH.
estar presente, como impureza, em glicerina, Também conhecido como carbinol, ele é
a qual, quando utilizada como insumo líquido, incolor, solúvel em água, tóxico,
farmacêutico, normalmente em xaropes, altamente inflamável e com chama quase
deve ter um teor de DEG controlado para imperceptíveis.
níveis máximos de 0,1%, conforme Sua ebulição é atingida aos 65 ºC e
especificação farmacopeica. microscopicamente pode ser representada
Disponível em: http://portal.anvisa.gov.br. Acesso em: 24 por
abr. 2022. (adaptado)

A estrutura molecular dessas duas

substâncias químicas é representada a
seguir.

A interação intermolecular mais forte que

ocorre entre as duas moléculas é

(A) iônica.
QUESTÃO 69
(B) covalente.
(C) íon-dipolo.
A glicerina é usada na indústria de
(D) dipolo-dipolo.
cosméticos com a finalidade de umectante,
(E) ligação de hidrogênio.
ou seja, retém água, mantendo a pele mais
hidratada.

32
Considerando a estrutura da molécula de (D) As ligações químicas de CCl4
glicerina a seguir, o motivo pelo qual ela é possuem caráter covalente, enquanto as de
usada como umectante nas loções CH4 têm caráter iônico.
hidratantes é: (E) As moléculas de CCl4 são menores do
que as moléculas de CH4.

QUESTÃO 71

(A) A glicerina se desidrata facilmente Animais que andam sobre as águas

liberando H2O na pele.

(B) A glicerina realiza ligações de
hidrogênio com diversas moléculas de água.
(C) A glicerina é um líquido muito
viscoso.
(D) A gicerina possui uma elevada
temperatura de ebulição.
(E) A glicerina é muito solúvel em água. Quem nunca sonhou em andar sobre a água?
Alguns animais conseguem andar sobre as
QUESTÃO 70 águas e não tem nada de mágica nisso. O
mais famoso, talvez por parecer tão
O tetracloreto de carbono (CCl4) é um líquido improvável, é conhecido como lagarto Jesus
à temperatura ambiente, enquanto o Cristo. Trata-se de um lagarto da família
metano (CH4) é um gás nas mesmas Corytophanidae encontrado próximo a rios e
condições, apesar de ambos os compostos lagos nas selvas das Américas Central e do
serem formados por moléculas apolares. Sul. Esse animal possui normalmente 25
A alternativa que explica CORRETAMENTE a centímetros de comprimento e sua
diferença de estado físico das duas habilidade mais famosa é de correr sobre a
substância é água sem afundar. A anatomia das patas
traseiras desse lagarto permite que ele ande
(A) Os átomos de Cl são mais sobre a água. Com seus dedos bem
eletronegativos do que os átomos de H . alongados e unidos uns aos outros por
(B) As ligações C.Cl são mais intensas do membranas, ele consegue distribuir melhor
que as ligações C.H . seu peso e, quando o lagarto bate os pés
(C) As interações intermoleculares são contra a água, cria uma bolsa de ar que o
mais intensas entre as moléculas de CCl4 que ajuda a se manter na superfície, sendo
entre as moléculas de CH4 . necessário, claro, estar a uma boa

33
velocidade. Para possuir essa mesma
habilidade, um ser humano precisaria correr
a 104 km/h.
Disponível em: https://www.iguiecologia.com/animais-que-
andam-sobre-as-aguas/. Acesso em: 27 jan. de 2022
(adaptado).
Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de
Lisboa, Lisboa, 2013. (Adaptado)
Os metais que apresentam em sua superfície
a propriedade destacada no texto são mais
resistentes à corrosão por causa das

O fato de alguns organismos, como o lagarto (A) ligações metálicas fortes entre
do texto, andarem sobre a superfície da água átomos como ferro, alumínio e prata.
é resultado de uma propriedade física (B) características mais lisas dessas
denominada superfícies, o que favorece o escoamento de
água.
(A) alta tensão superficial. (C) moléculas superficiais, que impedem
(B) baixa capilaridade. o contato entre o gás nitrogênio e os átomos
(C) alto calor específico. metálicos.
(D) baixa adesão e coesão.
(D) interações do tipo ligações de
(E) alto calor latente de solidificação. hidrogênio estabelecidas entre a sua
superfície e as moléculas de água.
QUESTÃO 72 (E) forças atrativas fracas que podem se
estabelecer entre as moléculas de água e a
A molhabilidade da superfície de um sua superfície.
material afeta a aplicação final dos produtos
fabricados a partir dele. Recentemente, as
PROPRIEDADES DOS
superfícies hidrofóbicas têm despertado
MATERIAIS
grande interesse devido à sua importância e
às suas potenciais aplicações industriais. [...] QUESTÃO 73
Entre outras aplicações, as superfícies
hidrofóbicas podem ser utilizadas para Uma solução aquosa de nitrato de potássio
retardar ou até mesmo evitar a corrosão de (KNO3) é aquecida de maneira uniforme, em
metais. O fenômeno da corrosão é um um recipiente aberto. Durante o
problema inerente aos metais, no entanto os aquecimento, ocorre a evaporação do
metais que têm propriedades hidrofóbicas solvente, e a temperatura aumenta para
em sua superfície apresentam significativa valores superiores a 100 °C. O experimento
melhora em sua resistência à corrosão, ocorre em um local cuja pressão atmosférica
mesmo depois de exposição a condições é igual a 1 atm e a temperatura de ebulição
atmosféricas durante vários meses. da água é igual a 100°C.
FERREIRA, Lúcia Marisa Vieira. Revestimentos hidrofóbicos.
Dissertação (Mestrado em Engenharia de Materiais) –

34
Que gráfico representa corretamente a
curva de aquecimento do experimento
descrito?
QUESTÃO 74
Resfriamento evaporativo
O resfriamento evaporativo é um dos mais
antigos e eficientes métodos para se
refrigerar de forma passiva em climas secos.
O processo físico envolvido nesse método
consiste na evaporação da água, retirando
calor do ambiente ou do material sobre o
qual a evaporação acontece. O grau de
resfriamento é determinado pela velocidade
da evaporação: quanto mais rápido o
processo de evaporação, maior a queda de
temperatura.
Disponível em: http://projeteee.mma.gov.br. Acesso em: 17
mar. 2022. (adaptado)
Dois fatores que fazem com que a
evaporação de um lago favoreça
resfriamento de um ambiente próximo a ele
são o(a)
(A) aumento da área superficial e o
aumento da profundidade do lago.
(B) diminuição da área superficial e o
aumento da profundidade do lago.
(C) aumento da área superficial do lago
e a diminuição da umidade relativa do ar.
(D) aumento da profundidade do lago e
o aumento da umidade relativa do ar.
(E) diminuição da área superficial do
lago e o aumento da umidade relativa do ar.
QUESTÃO 75
Parecia não existir um meio químico de
separar o rádio do bário e, assim, Marie Curie
começou a procurar uma diferença física
entre seus compostos. Parecia provável que
o rádio, como o bário, fosse um elemento
alcalinoterroso e, portanto, poderia seguir as
tendências desse grupo. O cloreto de cálcio é
altamente solúvel; o cloreto de estrôncio,
menos, e o cloreto de bário, menos ainda – o
cloreto de rádio, predisse Marie Curie, seria
praticamente insolúvel.
SACKS, Oliver. Tio tungstênio – Memórias de uma infância
o
química. São Paulo: Companhia das Letras, 2002. (adaptado)
Considerando correta a hipótese de Marie
Curie, o método mais adequado para separar
os cloretos de bário e de rádio, permitindo a
recuperação desses sais, é a
35
(A) levigação. (A) Decantação
(B) floculação. (B) Destilaçao
(C) decantação. (C) Filtração
(D) destilação fracionada. (D) Levigação
(E) cristalização fracionada. (E) Flotação

QUESTÃO 76 QUESTÃO 77

A Química, ciência como a conhecemos hoje, A figura a seguir representa o nível

derivou diretamente da alquimia. O termo
alquimia vem da Grécia Antiga, da palavra
"chemeia ", à qual foi adicionado o prefixo
"al" ficando "al Chemeia", que possui, nas
raízes egípcias, os conceitos "arte negra" e
"derreter". Dentro de todos os assuntos
estudados pelos alquimistas durante
séculos, a busca pela pedra filosofal (capaz
de transformar todos os metais em ouro), a
panacéia (remédio para todos os males) e o
elixir (garantia da juventude eterna) trouxe o
desenvolvimento de equipamentos que
possibilitassem descobertas, como
RETORTA, representada a seguir:
Considerando a utilização da retorta pelos
alquimistas, uma técnica que é utlizada hoje
pelos químicos e se baseia no princípio de
funcionamento da retorta é:
microscópico do gelo e da água líquida:
Considerando o exposto, a explicação para
um iceberg flutuar na água do mar é:
(A) a estrutura do gelo tem muitos
a espaços vazios que acarreta uma menor
densidade ao iceberg.
(B) As ligações de hidrogênio no gelo são
mais intensas e assim o iceberg é mais denso
do que a água do mar.
(C) Na água líquida, as moléculas estão
mais próximas do que no gelo, assim o
iceberg tem uma massa menor.
(D) A estrututra cristalina do gelo é mais
desorganizada do que da água líquida, por
isso o iceberg flutua.
(E) Existem mais moléculas de água no
iceberg do que na água líquida, logo, o
iceberg flutua na água do mar.
36
QUESTÃO 78 QUESTÃO 79

Ao puxarmos um pouco de água quente para Um método experimental para verificar se

dentro de uma seringa, tamparmos a ponta
com um dos dedos e puxarmos o êmbolo,
conforme figura a seguir, observamos que a
água dentro da seringa ferve.
um material homogêneo é constituído de
apenas uma substância ou de duas ou mais
substâncias diferentes (mistura) baseia-se no
estudo da mudança de fase de agregação
desse material em função do tempo.
Fazendo um gráfico com os resultados
obtidos, podemos classificar os diversos
materiais em: substância pura, mistura
homogênea simples, mistura homogênea
eutética e mistura homogênea azeotrópica.
O resfriamento de uma mistura homogênea
comum está corretamente representado em

O motivo pelo qual a água ferve dentro da

seringa ao puxarmos o êmbolo é:

(A) A temperatura de ebulição da água

diminui, já que a pressão sobre a mesma
diminuiu.
(B) Ocorre a saída do gás oxigênio na
forma de bolhas, antes dissolvido na água.
(C) A pressão de vapor da água diminui
com o aumento do volume dentro da
seringa.
(D) A pressão atmosférica diminuiu o
que causou diminuição da temperatura de
ebulição da água.
(E) Ocorre aumento da temperatura da
água até o seu ponto de ebulição.

37
 Nesse processo, o vapor d'água passa entre
as folhas secas de alecrim, levando
o óleo presente no interior das glândulas da
planta até o condensador, extraindo assim
o óleo essencial e o hidrolato.
O processo de extração do óleo a partgir das
folhas de alecrim é

(A) Destilação simples

(B) Destilação fracionada
(C) Destilação por arraste a vapor
(D) Decantação
(E) Condensação

QUESTÃO 81

O pote de barro é muito utilizado para

armazenar água potável. É perceptível que a
temperatura da água contida nesse pote é
menor quando comparada à temperatura da
água que é armazenada em outros tipos de
recipientes. Isso ocorre devido à presença de
minúsculos poros na parede do pote de
barro que permitem que moléculas de água
QUESTÃO 80
atravessem a cerâmica e evaporem.
A explicação para a água dentro do pote
O óleo essencial de alecrim é extraído por
estar numa temperatura menor é
meio do seguinte processo.

(A) Como a evaporação é um processo

endotérmico, a água que evapora pela
38
superfície externa do pote retira calor da
vizinhança, fazendo com que a temperatura
da água no interior deste abaixe.
(B) Como a evaporação libera calor, a
água no interior do pote fica mais fria, já que
suas moléculas adquirem menor energia
cinética média.
(C) No processo de evaporação, ocorre
uma reação química que absorve calor da
água no interior do pote, o que a deixa mais
fria. https://http2.mlstatic.com/kit-4-peneiras-garimpo-bateia-

(D) A água, ao passar pelos poros do aco-54-cm-ouro-diamante-D_NQ_NP_929091-

MLB40604149112_012020-F.jpg (Acesso em 16/09/2021)
pote de barro, retira energia das moléculas
do vapor d’água presentes fora do pote.
Ao colocar-se uma pequena quantidade
Neste processo, o vapor d’água, ao se
de sedimento na bateia e adicionar-se água,
condensar, absorve calor das paredes do
procede-se à agitação da mistura através
pote, esfriando-o.
dum movimento aproximadamente circular.
(E) A água, por ficar muito tempo
Tal agitação, conjugada com uma
“parada” dentro do pote, perde energia
propriedade física dos sólidos, permite
cinética, resfriando-se.
efetuar a separação do minério precioso.
A propriedade física que permite tal
QUESTÃO 82
separação de um minério precioso de
sedimentos é:
A figura a seguir mostra
uma bateia, utensílio usado
(A) Solubilidade
na mineração em pequena escala,
(B) Densidade
geralmente em depósitos de sedimentos
(C) Temperatura de fusão
em cursos de água, para a obtenção de
(D) Temperatura de ebulição
concentrados de minérios metálicos,
(E) Viscosidade
sobretudo os preciosos, como
ouro ou diamante.
QUESTÃO 83

No derramamento de petróleo no Golfodo

do México em 2010, cientistas exploraram
vários

39
métodos inovadores para separar o óleo da novidade foi nomeada “Sweet Little Rain”
água. (doce pequena chuva, em português).

Uma equipe do Massachusetts Institute of

Technology (MIT) desenvolveu uma técnica
que poderia ser usada para limpar
vazamentos de petróleo no futuro. Durante
a pesquisa, eles usaram nanopartículas
ferrosas repelentes de água, misturadas com
o óleo, de modo a separá-los mais tarde com
magnetos. A parte surpreendente é que,
uma vez que os ferrofluidos são removidos
do óleo, este pode então ser reutilizado. Os
ferrofluidos devem ser misturados ao
https://claudia.abril.com.br/gastronomia/cafe-servido-na-
petróleo e, uma vez que ocorra o nuvem-e-a-coisa-mais-fofa-que-voce-vera-hoje/ (Acesso em
derramamento, é só conduzir a água com 16/09/2021)

petróleo para um canal especial, onde a

separação possa atrair todos os
componentes sólidos. Para o meio ambiente, O algodão-doce, que faz a vez da nuvem, é

só retorna a água. feito manualmente e se “derrete”

Com base no texto, a operação física de lentamente, pingando sua doçura na bebida,

separação de materiais que foi realizada na devido ao vapor que sobe do café.

remoção do petróleo é As gotas que pingam e adoçam o café são

constituídas de

(A) Flotação
(B) Flutuação (A) C12H22O11 (s)

(C) Imantação (B) C12H22O11 (l)

(D) Decantação (C) C12H22O11 (g)

(E) Centrifugação (D) C12H22O11 (aq)

(E) C12H22O11 (v)

QUESTÃO 84

Criada em Singapura, a invenção a seguir

consiste em um café americano servido com
uma “nuvem” flutuante em seu topo. A

40
 a cerca de 2 cm da borda inferior do papel-
QUESTÃO 85 filtro.
Usando uma fita crepe, colou-se uma ponta
do papel-filtro na canetinha, formando um
“T”. A bolinha ficou do lado oposto à borda
que foi colada.
Num copo colocou-se cerca de um dedo de
álcool. Depois, a tira de papel-filtro foi
mergulhada de forma que o álcool molhou a
borda do papel no trecho que não foi
pintado.

Na liofilização os alimentos são congelados e Aguardou-se cerca de 15 minutos enquanto

a água é extraída através de um sistema o álcool subiu pelo papel.

combinado de vácuo absoluto, e baixa Percebeu-se que, quando o álcool passou

temperatura. Nesse sistema graças a pressão pela bolinha preta, a tinta foi decomposta. A

atmosférica estar alterada a água no formato cor preta mostrou que era formada por

de gelo é eliminada na forma de vapor. Após pigmentos rosa, verde e azul.

24 horas dentro da câmara de liofilização o

processo é finalizado e o alimento liofilizado
precisa apenas ser conservado em
embalagem adequada.
Na etapa de liofilização, a água é eliminada
por
A técnica de separação de misturas que foi

(A) Fusão utilizada no expermento descrito é

(B) Sublimação
(C) Evaporacao (A) Cromatografia

(D) Condensação (B) Destilação por arraste de vapor

(E) Solidicação (C) Filtração

(D) Destilação simples

QUESTÃO 86 (E) Dissolução fracionada

Em um experimento, uma tira comprida de QUESTÃO 87

papel-filtro de cerca de 2 cm de largura foi

cortada e com uma canetinha preta, pintou- O diagrama de fases explica muitos

se uma bolinha de cerca de 1 cm de diâmetro fenômenos que acontecem no nosso

41
cotidiano. A patinação no gelo é um
exemplo. O deslizamento dos patins no gelo
é facilitado porque, ao encostá-lo no gelo,
ele exerce uma presão e o gelo derrete
momentaneamente, ficando líquido.
Quando acaba a pressão, volta a ser gelo. (D)
https://www.soq.com.br/conteudos/em/propriedadescoliga
tivas/p5.php

O diagrama de fases que representa

corretamente o que ocorre durante a
patinação no gelo é

(E)

QUESTÃO 88

(A) A curva de aquecimento de uma mistura,

diferentemente de uma substância pura, não
apresenta patamares, isto é, durante as
mudanças de fase a temperatura não
permanece constante, pois a composição da
mistura varia durante a mudança de fase.
Existem algumas misturas com
comportamento diferente, as quais

(B) apresentam um patamar apenas na curva de

aquecimento. São as misturas eutéticas
(Temperatura de Fusão constante) e as
misturas azeotrópicas (Temperatura de
ebulição constante).
Considerando as informações acima e seus
conhecimentos, o gráfico que melhor
representa o aquecimento de uma mistura
cujos componentes não podem ser
(C)
separados por destilação é

42
 QUESTÃO 90

Um grupo de estudantes, com o objetivo de

determinar a densidade de três objetos, os
mergulhou em provetas contendo água,
após terem medido suas massas, conforme
mostra a figura a seguir:

São constituídos do mesmo material os

QUESTÃO 89
objetos

Observe os seguintes exemplos abaixo:

(A) I e II.
I – Isopor
(B) I e III.
II – Espuma
(C) II e III.
III – Manteiga
(D) I, II e III.
IV – Água mineral
(E) nenhum deles
V – Leite integral
VI – Água com gelo
QUESTÃO 91
VII – Tronco de uma árvore
VIII – Solução com etanol e água.
Os sistemas químicos podem ser
IX – Ar atmosférico limpo e seco.
classificados como substâncias puras ou
misturas. As substâncias, dependendo do
O número de itens que ilustram misturas
número de elementos que as formam, são
heterogêneas é:
classificadas como simples ou compostas. Já
as misturas podem ser homogêneas ou
(A) 2
heterogêneas, dependendo do número de
(B) 3
fases que apresentam.
(C) 4
A figura a seguir representa quatro sistemas
(D) 5
químicos:
(E) 6

43
 A tebela a seguir mostra as temperaturas de
fusão e ebulição de algumas substâncias, a 1
atm.

SUBSTÂNCIA TEMPERATURA TEMPERATURA

DE FUSÃO (OC) DE EBULIÇÃO
(OC)
Cloro -101,0 -34,6
Flúor -219,6 -188,1
Bromo -7,2 58,8
Mercúrio -38,8 356,6

Os sistemas I, II, III e IV são classificados, Iodo 113,5 184

respectivamente, como
As substâncias líquidas a 25oC são

(A) mistura de substâncias compostas,

mistura de substâncias compostas, mistura, (A) cloro e flúor

substância pura simples (B) bromo e mercúrio

(B) mistura de substâncias simples, (C) mercúrio e iodo

substância pura composta, mistura, (D) flúor e bromo

substância pura simples (E) bromo, mercúrio e iodo

(C) mistura de substâncias simples,

mistura de substâncias compostas, mistura, QUESTÃO 93

substância pura simples

(D) mistura de substâncias simples, Máquina de café expresso para extração de

substância pura composta, mistura, óleos essenciais: uma proposta experimental

substância pura simples Existem diversas maneiras de se realizar a

(E) substância pura simples, mistura de extração de substâncias, em geral com a

substâncias compostas, mistura, substância passagem de um solvente por um meio onde

pura simples esteja a substância que se quer extrair [...].

As extrações foram realizadas usando uma

QUESTÃO 92 máquina de café expresso convencional [...].

A caracterização de uma substância não

pode ser feita por apenas uma propriedade
específica. Ela depende da avaliação do
conjunto de suas propriedades específicas.

44

A comprovação da presença dos óleos
essenciais nos extratos obtidos foi realizada
pela extração líquido-líquido com solvente
orgânico [...]. Resumidamente, em um funil
de separação, adicionou-se 50 mL de extrato
aquoso das duas especiarias testadas em 30
mL de éter etílico, homogeneizou-se o
sistema e aguardou-se a separação das fases.
Química Nova na Escola, ago 2016. Disponível em:
http://qnesc.sbq.org.br/ online/qnesc38_3/12-EEQ-41-
15.pdf. Acesso em: 17 jan. 2022.
congelamento a –21,1 °C formando entre
ambos uma mistura eutética. Se NaCl sólido
for adicionado ao gelo acima dessa
temperatura, parte desse gelo se fundirá e
ocorrerá a dissolução do sal adicionado. Se
mais sal for adicionado, o gelo continuará a
fundir. Essa é uma prática comum, utilizada
para remover o gelo das ruas das cidades em
que neva no inverno.
PERUZZO, F. M; CANTO, E. L. Química: na abordagem do
cotidiano. v. 2. Físico-Química. 4. ed. São Paulo: Moderna,
2006 (adaptado).
A curva de aquecimento da mistura eutética
citada acima está melhor representada em
Legenda: S = Sólido; L = Líquido, G = Gasoso.

No processo de extração dos óleos, o

método de separação que ocorre dentro do
funil é o(a)

(A) flotação.
(B) floculação.
(C) filtração.
(D) dissolução fracionada.
(E) destilação fracionada.

QUESTÃO 95
QUESTÃO 94

As populares pilhas zinco-carbono (alcalinas

A adição de cloreto de sódio à água reduz o
e de Leclanché) são compostas por um
seu ponto de congelamento devido ao efeito
invólucro externo de aço (liga de ferro-
crioscópico. A presença de 23,3% de NaCl na
carbono), um ânodo (zinco metálico), um
água pode reduzir o seu ponto de
cátodo (grafita) e um eletrólito (MnO2 mais

45
NH4Cl ou KOH), contido em uma massa
úmida com carbono chamada pasta
eletrolítica. Os processos de reciclagem,
geralmente propostos para essas pilhas
usadas, têm como ponto de partida a
moagem (trituração). Na sequência, uma das
etapas é a separação do aço, presente no
invólucro externo, dos demais componentes.
Que processo aplicado à pilha moída permite
obter essa separação?

(A) Catação manual.

(B) Ação de um eletroímã.
(C) Calcinação em um forno.
(D) Fracionamento por densidade.
(E) Dissolução do eletrólito em água. Qual funil representa corretamente a
separação de fases após algum tempo de
QUESTÃO 96 repouso?

Considere os funis de decantação nos (A) I

esquemas I a V. Ao se colocar octano (d = (B) II
0,70 g/cm³), água (d = 1,0 g/cm³) e etanol (d (C) III
= 0,79 g/cm³) em cada funil, pode-se (D) IV
observar a formação de diferentes fases. (E) V

QUESTÃO 97

Quando falamos sobre a qualidade dos

diversos grãos de café servidos no Brasil e no
mundo, logo imaginamos suas
características sensoriais distintas, como
aroma, corpo, acidez etc. Mas a separação
de frutos é um fator primordial na busca pela
qualidade da bebida. Logo após a colheita
nas lavouras, os frutos são despejados em
grandes esteiras contendo água corrente,

46
onde ocorre a primeira separação. Nessa
etapa, os frutos que boiam são removidos. Já
os frutos que afundam seguem para a etapa
de processamento.
Disponível em: https://revistaadega.uol.com.br. Acesso em:
30 nov. 2021. (adaptado)

Tomando como base as observações feitas

O processo de separação dos frutos descrito no experimento, construiu-se o seguinte
é classificado como gráfico que representa as energias de escape
para cada uma dessas substâncias:
(A) filtração.
(B) levigação.
(C) tamisação.
(D) imantação.
(E) decantação.

QUESTÃO 98
Analisando o gráfico, infere-se que os
líquidos utilizados no experimento são
Um professor de Química realizou, em uma
aula prática, um experimento com três
(A) I - água, II - etanol, III - acetona.
líquidos distintos para medir as suas
(B) I - água, II - acetona, III - etanol.
volatilidades. Para isso, os recipientes foram
(C) I - etanol, II - água, III - acetona.
deixados inicialmente em repouso e
(D) I - acetona, II - etanol, III - água.
submetidos às mesmas condições de
(E) I - acetona, II - água, III - etanol.
temperatura e pressão.

QUESTÃO 99

De acordo com o Decreto-Lei no 6.871, de

2009, emitido pela Casa Civil da Presidência
da República, cachaça é a denominação

Depois de um certo tempo, observou-se que típica e exclusiva da aguardente de cana

o volume ocupado por cada um dos líquidos produzida no Brasil, com graduação alcoólica

nos recipientes tinha diminuído, conforme de 38% vol (trinta e oito por cento em

representado a seguir: volume) a 48% vol (quarenta e oito por cento

em volume) a 20 ºC (vinte graus Celsius),
obtida pela destilação do mosto fermentado
do caldo de cana-de-açúcar com
47
características sensoriais peculiares, fina, que é mais grossa, até a argila, que, por
podendo ser adicionada de açúcares até 6 ser muito fina, se junta com a água e forma a
g/L (seis gramas por litro), expressos em lama. Esses rejeitos, portanto, saem nessa
sacarose. forma lamacenta. E, uma vez separados da
Disponível em: hematita, eles precisam ir para algum lugar.
http://www.planalto.gov.br/ccivil_03/decreto/2003/D4851i
Uma das opções é a barragem.
mpressao.htm.
Adaptado: https://super.abril.com.br/sociedade/o-que-e-e-
para-que-serve-uma-barragem-derejeitos-de-mineracao/.
A cachaça adoçada é constituída por uma Acesso em: 22/07/2021.

(A) única substância química. Considerando a parte em negrito do texto e

(B) mistura homogênea de duas os seus conhecimentos sobre separação de
substâncias químicas. misturas, quais deverão ser os
(C) mistura heterogênea de duas procedimentos para separar a areia da
substâncias químicas. hematita?
(D) mistura homogênea com mais de
duas substâncias químicas. (A) Trituração e evaporação
(E) mistura heterogênea com mais de (B) Filtração e destilação
duas substâncias químicas. (C) Filtração e flotação
(D) Decantação e trituração
QUESTÃO 100 (E) Flotação e decantação

A lama que vimos pintar de marrom a QUESTÃO 101

paisagem de Brumadinho consiste nos restos
que permanecem após um processo
chamado “extração e beneficiamento do
minério de ferro”. A parte economicamente
importante do minério de ferro é a hematita,
a qual está misturada com outros minerais.
O principal deles é areia (SiO2). Para
descartar a areia, o minério de ferro é
triturado. Depois, ele é jogado em grandes
tanques, nos quais o mineral mais leve
(areia) flutua em uma espuma e o mais
pesado (hematita) afunda. Como o minério
é moído, o rejeito é composto por partículas
finas. O tamanho delas varia desde a areia
Em determinada cena do filme As Panteras
Detonando, lançado em 2003, as agentes
estão à procura de dois anéis roubados que
contêm chips com informações secretas
sobre testemunhas de um programa de
proteção do governo norte-americano.
Entretanto, os verdadeiros anéis foram
escondidos em uma gaveta e misturados a
vários outros anéis de platina pura, mas de
aparência semelhante aos anéis desejados.
Ao descobrir que os anéis roubados são
menos densos do que os de platina pura,
uma das agentes enche a gaveta de

48
champanhe. Desse modo, os anéis roubados
passam a boiar, enquanto os demais
permanecem no fundo da gaveta. O método
utilizado por essa agente para separar os
anéis roubados e os de platina pura é similar
à técnica de
(A) flotação.
(B) levigação.
(C) sifonação.
(D) tamisação.
(E) centrifugação.
QUESTÃO 102
A flotação é uma técnica de separação de
misturas, amplamente empregada para
separar minerais, e que consiste na
introdução de bolhas de ar a uma suspensão
contendo essas partículas. Nesse processo,
verifica-se que
as partículas do mineral aderem às bolhas e,
através da diferença de densidade, são
trazidas à superfície, formando uma espuma
que pode ser removida posteriormente,
separando seus componentes de maneira
efetiva.
Luciana Massi et al. Fundamentos e
Aplicação da Flotação como Técnica de
Separação de Misturas. Cadernos Temáticos
de Química Nova na Escola, n. 28, maio.
2008 (Adaptação).
Considerando as informações, a densidade
do sistema é
49
(A) maior, uma vez que a massa do
sistema aumenta com a injeção de ar.
(B) menor, uma vez que o aumento de
massa do sistema após a adesão é
desprezível.
(C) maior, uma vez que o aumento de
volume do sistema com a injeção de ar é
desprezível.
(D) menor, uma vez que o aumento de
volume do sistema após a adesão é maior
que o aumento de massa.
(E) igual, uma vez que as substâncias
envolvidas não alteraram sua natureza
química e a densidade só depende desta.
QUESTÃO 103
O ovo em pó ou seco, inventado pelo
químico William A. Mitchell, foi muito usado
durante os períodos de racionamento civil na
Segunda Guerra Mundial, principalmente no
Reino Unido, e pelos soldados
estadunidenses. As grandes vantagens do
uso de ovos secos em relação aos ovos crus
se devem ao fato de o preço ser mais
acessível, seu peso bem menor, de fácil
transporte e vida útil prolongada. O processo
funciona, simplificadamente, da seguinte
maneira: os produtos de ovos são
submetidos a temperaturas muito baixas (–
40 °C) e, em seguida, colocados em um
liofilizador, no qual a pressão interna é
reduzida e a água presente no ovo se
transforma em vapor. Após toda a água ser
retirada, restará um pó, que é formado por
todas as demais substâncias que o ovo As técnicas apontadas como alternativas de
possui. tratamento correspondem a um mecanismo
conjunto de
Os processos de mudança de estado físico
que ocorrem com a água, durante a (A) filtração e decantação.
fabricação do ovo em pó, são (B) desinfecção e filtração.
(C) fluoração e desinfecção.
(A) fusão e ebulição. (D) decantação e floculação.
(B) fusão e evaporação. (E) neutralização e coagulação.
(C) condensação e sublimação.
(D) solidificação e sublimação. FUNÇÕES INORGÂNICAS
(E) solidificação e evaporação.

QUESTÃO 105
QUESTÃO 104

A aparelhagem a seguir é utilizada para

A água potável tem se tornado uma
testar a força de ácidos em soluções de
preocupante fonte de microplásticos para os
mesma concentração.
seres humanos. Esses poluentes foram
detectados pela primeira vez em 2018, em
que 81% das 156 amostras de água potável
estudadas estavam contaminadas. As
Estações de Tratamento de Água (ETA)
convencionais ainda apresentam limitações
na remoção desses contaminantes.
Entretanto, a combinação das técnicas de
ozonização com a passagem da água por
cartuchos de carvão ativado granular é uma Em qual das soluções a lâmpada apresentará
alternativa que aumenta a eficiência de maior brilho?
remoção dos microplásticos nas ETA.
WANG, Zhifeng; LIN, Tao; CHEN, Wei. (A) HClO
Occurrence and removal of microplastics in (B) HClO2
an advanced drinking water treatment (C) HClO3
plant. Tradução de Luíza Sena. Science of (D) HClO4
the Total Environment, v. 700, 2020. (E) H2CO3
(adaptado)

50
QUESTÃO 106 MAIA, J.D. Experimento sobre a influência do
pH na corrosão do ferro, Química Nova na
A atmosfera terrestre é composta por vários Escola, São Paulo, v. 37, n. 1. Fevereiro 2015
gases, entre eles o dióxido de carbono (CO2), (adaptado)
que e responsável por acidificar
naturalmente a agua da chuva (pH ≈ 5,6). O Considerando concentrações iguais das
aumento da concentração de outros óxidos substâncias a seguir, qual é a substância que
na atmosfera pode fazer com que o pH da mais contribui para acelerar a corrosão de
agua da chuva caia a valores abaixo de 5,6, estruturas metálicas?
caracterizando a chuva ácida, a qual pode
causar danos como: destruição de florestas e (A) H2CO3
plantações; erosão em blocos rochosos; (B) HF
contaminação da agua potável; desequilíbrio (C) HCl
nos ecossistemas aquáticos e corrosão de (D) HBr
monumentos históricos e estátuas. (E) HI
Um óxido que pode contribuir para o
aumento da acidez da chuva é QUESTÃO 108

(A) SO3 O leite fresco é levemente ácido (acidez

(B) CaO natural), devido à presença de caseína,
(C) H2O2 fosfatos, albumina, dióxido de carbono e
(D) CO citratos. A acidez pode aumentar através da
(E) Fe2O3 hidrólise da lactose por enzimas microbianas
(fermentação), que leva à formação de ácido
QUESTÃO 107 lático. Se essa acidez desenvolvida for muita
elevada, o leite é impróprio para o consumo,
A corrosão é um processo que, na maioria pois ela indica alta atividade microbiana.
das vezes, degrada os materiais, em especial Neste experimento, o que se determina é a
estruturas metálicas, gerando grande acidez total do leite, o que permite avaliar a
prejuízo. Em ambientes ácidos, que ocorre sua qualidade (condições para consumo).
em grande parte nos ambientes terrestres, http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc06/exper2.pdf

esse processo pode tornar-se ainda mais

A acidez do leite é determinada através de
pronunciado. Quanto mais ácido for o
uma reação de neutralização, utilizando uma
ambiente, mais rápido é o processo de
corrosão. solução aquosa de monobase forte.
Considerando as informações anteriores, no

51
experimento citado pode ser utilizada uma (E) podem reagir na atmosfera
solução de originando compostos com caráter ácido.

(A) AgOH QUESTÃO 110

(B) Ca(OH)2
(C) KOH A lixiviação ácida é uma tecnologia
(D) Mg(OH)2 empregada na metalurgia extrativa cujo
(E) Al(OH)3 método consiste na separação do metal de
interesse presente no minério por processos
QUESTÃO 109 envolvendo soluções aquosas. Entretanto,
com esse processo, observa-se a geração de
Os óxidos de nitrogênio (NOx ) são um dos quantidades apreciáveis de efluentes
principais componentes da poluição líquidos, que merecem atenção especial,
atmosférica, e existe muita controvérsia pois estão associados a inúmeros impactos
sobre as emissões desses compostos quando ambientais, como o aumento da acidez de
o assunto é o aumento do uso de biodiesel. solos e águas.
Os estudos mais aceitos pela comunidade Disponível em: https://www2.ifrn.edu.br. Acesso em: 28 set.
2021. (adaptado)
científica partem da realidade americana e
mostram que os níveis de geração de NOx
Considere os diferentes efluentes nos quais
com o biodiesel podem ser de 1% a 15%
foram detectados, com a mesma
maiores em comparação com o diesel
concentração, os ácidos listados na tabela a
mineral. “Eliminando o NOx ”.
seguir.

Os NOx produzidos pela queima do biodiesel

nos motores do ciclo diesel são,
principalmente, o NO e o NO2 . Esses dois
gases podem gerar complicações
ambientais, uma vez que

(A) ambos apresentam caráter ácido. Em relação apenas à concentração de H+, o

(B) ambos apresentam caráter básico. efluente que está associado a um maior
(C) interferem diretamente no efeito impacto ambiental é o
estufa.
(D) podem aumentar (A) I.
consideravelmente o pH das águas das (B) II.
chuvas. (C) III.

52
(D) IV. contém uma emulsão composta de [...]
(E) V. brometo de prata. As substâncias
empregadas no revelador são ativas,
QUESTÃO 111 provocando o escurecimento da película [...].
Como o revelador tem grande afinidade pelo
Um caminhão tombou na rodovia Régis oxigênio, resultando em uma rápida
Bittencourt e derramou ácido sulfúrico no oxidação, essa reação é [...] inibida pela
Rio Jacupiranguinha, em Cajati, no Vale do adição de sulfito de sódio, o qual oxidará
Ribeira, no interior de São Paulo. Mais de 200 primeiro, agindo como uma substância
pessoas, que moram próximo à região do protetora.
acidente, precisaram ser retiradas de suas FONTE: STORGATTO, G. A.; BRAIBANTE, M. E. F.; BRAIBANTE,
H. T. S. A Química na Odontologia. Química Nova na Escola,
casas. Equipes da Defesa Civil, Cetesb, Corpo
v. 39, n. 1, p. 4-11, fev. 2017.
de Bombeiros e Sabesp foram até o local
para monitorar a área e calcular a Tanto na revelação do filme como na sua
quantidade de ácido que caiu no córrego. proteção são utilizados
Disponível em: www.g1.globo. Acesso em: 12 jun. 2021.

(A) sais.
Para evitar danos ambientais na região do
(B) bases.
Vale do Ribeira, a substância que
(C) óxidos.
neutralizaria o caráter corrosivo do
(D) hidrácidos.
derramamento poderia ser
(E) oxiácidos.

(A) CO2.
QUESTÃO 113
(B) NaCl.
(C) BaSO4.
Um frasco de laboratório teve seu rótulo
(D) NH4Cl.
apagado pela ação do tempo. Diante da
(E) CaCO3.
necessidade de identificar o conteúdo,
realizaram-se testes em temperatura
QUESTÃO 112
ambiente e concluiu-se que o líquido no
frasco era formado por uma substância
A radiografia dentária [...] pode ser
composta por uma molécula inorgânica que
considerada como uma representação da
não conduzia eletricidade quando pura.
sombra dos tecidos dentários. Para a
Contudo, ao ser adicionada à água, a
produção da sombra é preciso: luz, objeto e
molécula se ionizou, tornando a solução um
película (filme) [...]. Para a visualização da
eletrólito muito forte. Por fim, o técnico
imagem, é preciso que o filme sensibilizado
responsável adicionou gotas da solução ao
pela radiação seja revelado [...]. O filme

53
papel de tornassol azul para comparar as recomendação de que é necessário ajustar o
observações com os valores da tabela a pH para o próximo cultivo de milho, para
seguir e obteve como resultado o papel na
cor vermelha. (A) neutralizar o pH do solo (deixar o pH
= 7), pela calagem, adicionando os sais
CaCO3, MgCO3 e CaSO4.
(B) diminuir o pH do solo para a faixa de
5,5, a 6,5, pela calagem, adicionando ao solo
Entre as possíveis substâncias no frasco, o os sais CaSO4 e MgSO4.
técnico constatou que o conteúdo analisado (C) diminuir o pH do solo para a faixa de
é 5,5, a 6,5, pela calagem, adicionando ao solo
os sais CaCO3 e MgCO3.
(A) CaO. (D) aumentar o pH do solo para a faixa
(B) CH3COOH. de 5,5, a 6,5, pela calagem, adicionando ao
(C) HCl. solo os sais CaSO4 e MgSO4.
(D) KOH. (E) aumentar o pH do solo para a faixa
(E) Na2SO4 . de 5,5, a 6,5, pela calagem, adicionando ao
solo os sais CaCO3 e MgCO3.
QUESTÃO 114

REAÇÕES INORGÂNICAS
A calagem tem dois objetivos principais, que
são: diminuir a acidez, ou seja, aumentar o
QUESTÃO 115
pH do solo, e fornecer cálcio e magnésio para
as plantas. É importante corrigir a acidez do
“Em algum momento, durante o século I a.
solo para a faixa de pH entre 5,5 a 6,5 porque
C., a rainha egípcia Cleópatra apostou com
é quando os nutrientes se tornam
seu amante Marco Antônio que podia
disponíveis para as plantas absorverem.
convidá-lo para o jantar mais caro jamais
Além disso, a calagem neutraliza o alumínio,
servido. Marco Antônio havia participado de
que é tóxico para as culturas. A importância
refeições bem elaboradas no seu tempo, e
disso no Brasil é ainda maior, já que nossos
concordou com a aposta. Quando a hora
solos são ácidos e com quantidade
chegou, ele sentou-se a uma mesa servida
significativa de alumínio.
Disponível em: www.blog.aegro.com.br (adaptado).
com nada mais que uma taça cheia de um
líquido claro. Enquanto a expectativa de

Um agricultor fez a análise do solo de sua Marco Antônio crescia, Cleópatra

fazenda e foi informado de que está muito cuidadosamente removeu um de seus

ácido, com pH abaixo de 5,5, recebendo a brincos, feito de uma pérola enorme,

54
esmagou-o e colocou o pó na taça. O líquido,
que na verdade era vinagre, efervesceu de
modo impressionante enquanto os pedaços
de pérola desapareciam. A rainha tomou a
taça e, triunfante, bebeu a poção. Ela tinha
mesmo consumido o jantar mais caro de
todos os tempos: a pérola valia dois milhões
de onças de prata. Ao cometer esse ato,
Cleópatra pode ter se tornado a primeira
mulher a fazer uso de suplementos de cálcio
na dieta.”
Fragmento extraído do livro: BARBIES, BAMBOLÊS E BOLAS
DE BILHAR (Joe Schwarcz)
mesmas e subsequente imobilização dessas
tiras em superfície de papel de filtro. Se as
referidas tiras, ao serem borrifadas com
solução acidificada de rodizonato de sódio,
apresentarem um espalhamento de pontos
de coloração avermelhada, indicam
resultado positivo para presença de vestígios
do disparo.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br. Acesso em: 22 abr.
2022. (adaptado)

Sabendo que as pérolas são constituidas,

essencialmente, por carbonato de cálcio
(CaCO3), a efervescência da bebida ingerida
por Cleópatra é devida a produção de: Nos testes positivos, ao borrifar o rodizonato
de sódio, ocorre a
(A) O2
(B) CO2 (A) revelação de gotas de sangue que
(C) H2 estavam presentes na amostra analisada.
(D) CH3COOH (B) precipitação dos íons sódio quando
(E) Ca entram em contato com as tiras de papel.
(C) condensação do sódio ao entrar em
QUESTÃO 116 contato com o chumbo presente na amostra.
(D) fusão do chumbo que estava
Em disparos de armas de fogo, são presente na amostra, formando pontos
produzidos vestígios, os quais são oriundos avermelhados.
da combustão da carga explosiva presente (E) reação dessa substância com os íons
nos cartuchos que compõem a munição chumbo, formando um composto de cor
dessas armas. Em testes químicos realizados avermelhada.
pela perícia forense, a análise química de
chumbo consiste na coleta prévia de amostra QUESTÃO 117
das mãos da pessoa que supostamente
realizou o disparo, mediante aplicação de Os primeiros indicadores naturais de pH
tiras de fita adesiva do tipo esparadrapo nas foram obtidos por volta do século XVII. Esse

55
feito é creditado a Robert Boyle, que Considerando o ocorrido no experimento, a
percebeu mudanças de coloração em um menor massa registrada pela balança no
licor de pétalas de Saintpaulia ionantha final, é explicada por:
(planta conhecida como violeta) ao ser
adicionado em solução básica ou ácida. Em (A) Ocorreu formação de gás que
soluções básicas, observa-se a coloração escapou do sistema que é aberto.
verde, enquanto em soluções ácidas, a (B) A lei de Lavoisier não é válida em
vermelha. Esses compostos químicos sistema aberto.
presentes no licor foram denominados (C) O sólido K2CO3 se dissolveu na
antocianinas (do grego, “cor azul”). solução de HNO3.
Disponível em: https://periodicos.utfpr.edu.br. Acesso em: (D) Na reação química envolvida a soma
30 nov. 2022. (adaptado)
das massas dos produtos é menor do que a
dos reagentes.
O licor de pétalas de violeta apresentará
(E) Em sistema aberto, a massa ao final
coloração vermelha quando em contato com
de uma reação química é sempre menor.
uma solução de

QUESTÃO 119
(A) KCN.
(B) NH4Cl.
A siderurgia é o ramo da metalurgia que trata
(C) NaNO3.
especificamente do beneficiamento do
(D) CaSO4 .
ferro. Sua principal atividade é a produção de
(E) BaCO3.
aço, que se inicia com o aquecimento de
minérios contendo ferro na presença de
QUESTÃO 118
carvão, oxigênio e calcário num alto-forno,
como o representado a seguir:
Um estudante realizou o experimento
descrito na figura a seguir:

56
 NaHCO3(s) → Na2CO3(s) + H2O(g) + CO2(g)

Como libera gás e é endotérmica, a reação é

utilizada na produção de espumas
termoplásticas estruturais, como pó químico
em extintores de incêndio e como “fermento
químico” na preparação de pães e bolos.
Disponível em: https://www.scielo.br. Acesso em: 19 mar.
2022. (adaptado)

Considere que, em uma massa de bolo,

utilizou-se 16,8 g de bicarbonato de sódio.
Além disso, as massas molares dos
elementos H, C, O e Na são, em g ∙ mol–1,
iguais a 1, 12, 16 e 23, respectivamente, e o
São produtos obtidos no alto-forno
volume molar do CO2 a 180 °C e 1 atm é de,
representado:
aproximadamente, 37,0 L.

(A) Ferro, calcário e monóxido de

Supondo que o bolo foi assado a 180 °C e a 1
carbono
atm, o volume aproximado de gás carbônico
(B) Coque, escória e ferro
liberado no preparo desse bolo foi
(C) Ferro, escória e gás carbônico
(D) Minério, oxigênio e monóxido dee
(A) 1,8 L
carbono
(B) 3,7 L
(E) Ferro, coque e gás carbônico
(C) 4,4 L
(D) 7,4 L
CÁLCULOS QUÍMICOS E (E) 8,8 L
ESTEQUIOMÉTRICOS
QUESTÃO 121
QUESTÃO 120

O Brasil é responsável por cerca de 90% da

O bicarbonato de sódio (NaHCO3) sólido
produção de nióbio, Nb, do planeta. Desde a
sofre decomposição a temperaturas
década de 1970, ele é produzido e
relativamente baixas (cerca de 100 °C),
comercializado na forma de uma liga ferro-
conforme a reação equacionada e não
nióbio, Fe-Nb, com 66% de Nb e 30% de Fe.
balanceada a seguir.
A adição dessa liga ao aço apresenta muitos
benefícios, como a obtenção de peças com

57
alta tenacidade e resistência à fadiga.
Segundo dados do governo brasileiro, no
último ano, as exportações no país atingiram
70 mil toneladas, no valor de US$ 1,8 bilhão.
ALVARENGA, D. Monopólio brasileiro do nióbio gera cobiça
mundial, controvérsia e mitos. Disponível em: . Acesso em:
20 mar. 2022 (Adaptação).
Na realização desse experimento em uma
escola, foram adicionados 100 g de NaHCO3
em um béquer contendo 100 g de solução de
vinagre, em que 60% da massa era de
C2H4O2. A massa de gás carbônico liberado,
considerando um rendimento de 90%, é

O número de átomos de nióbio necessário Dados: Massas molares em g.mol–1: H = 1; C

para suprir a demanda de exportação = 12; O = 16; Na = 23.

brasileira no último ano foi de,

aproximadamente, (A) 22,00.

Dados: Massas molares em g.mol–1: Fe = 56, (B) 23,76.

Nb = 93. (C) 39,60.

(D) 44,00.

(A) 4,96 . 108. (E) 47,10.

(B) 4,62 . 1010.

(C) 2,98 . 1032. QUESTÃO 123

(D) 5,25 . 1032.

(E) 2,77 . 1034. Biodiesel é o nome de um combustível
alternativo de queima limpa, produzido de

QUESTÃO 122 recursos domésticos, renováveis. O Biodiesel

não contem derivados do petróleo, mas

Um experimento realizado nas escolas para pode ser adicionado ao diesel formando uma

demonstrar aos alunos evidências de mistura. Pode ser usado em um motor de

fenômenos químicos consiste em reagir uma ignição a compressão (diesel) sem

solução de ácido acético, C2H4O2, principal necessidade de modificação. O Biodiesel é

constituinte do vinagre, com bicarbonato de simples de ser usado, biodegradável, não

sódio, NaHCO3. A rápida formação de bolhas tóxico e essencialmente livre de compostos

de CO2, provocada pela reação, pode ser sulfurados, que poderiam contribuir para a

utilizada para produzir um “vulcão químico”, chuva ácida da seguinte maneira:

como é popularmente conhecido o

experimento. A equação química a seguir
representa esse processo:

As mistura entre o biodiesel e o diesel

C2H4O2(aq) + NaHCO3(s) → C2H3O2Na(aq) +
mineral é conhecida pela letra B, mais o
H2O(l) + CO2(g)
número que corresponde a quantidade de

58
biodiesel na mistura, em percentual em
volume.
Por exemplo, se uma mistura tem 5% de
biodiesel, é chamada B5, se tem 20% de
biodiesel, é B20.
A utilização do biodiesel puro ainda está
sendo testada, se for usado só biodiesel
(100%) sem misturar com o diesel mineral,
vai se chamar B100.
Considerando que determinado veículo, com
um tanque de 60L de capacidade, é
abastecido completamente com B20, cujo
diesel presente possui um teor de
enxofre de 0,2% em massa e densidade 0,85
kg/L, assinale a alternativa que apresenta a
massa de ácido sulfúrico formada na
atmosfera quando todo o combustível for
queimado
Dados: MS= 32g/mol MH2SO4 = 98 g/mol
alguns processos químicos ou físicos, nos
quais ao interagir com as secreções da pele
faz com que a impressão digital latente
apresente contraste. Algumas substâncias da
classe das chalconas podem ser utilizadas
nesse tratamento, como é o caso da
substância representada por C (massa molar
253 g/mol) no esquema a seguir, obtida com
rendimento de 75% a partir da reação entre
o aldeído 3-nitrobenzaldeído (A) de massa
molar 151 g/mol com a acetofenona (B) de
massa molar 120 g/mol.
BALSAN, J. D.; ROSA, B. N.; PEREIRA, C. M. P.; SANTOSA, C.
M. M. Desenvolvimento de metodologia de revelação de
impressão digital latente com chalconas. Química Nova,
2019. v. 42, n. 8, p. 845-850.

(A) 81,60 g A massa de A necessária na síntese de 220 kg

(B) 135,50 g dessa chalcona (C) é de, aproximadamente,

(C) 249,90 g
(D) 350,00 g (A) 78 kg.

(E) 408,00 g (B) 98 kg.

(C) 104 kg.

QUESTÃO 124 (D) 131 kg.

(E) 175 kg.

As impressões digitais latentes

(“escondidas”) não são visíveis a olho nu e QUESTÃO 125

consistem, substancialmente, apenas de

secreções naturais da pele humana. Tais O processo Bayer foi desenvolvido e

impressões, necessitam de tratamento para patenteado em 1888 por Karl Josef Bayer,

se tornarem visíveis. Esse tratamento é sendo uma revolução na área metalúrgica.

denominado de “revelação de impressão Esse processo é utilizado para o refino da

digital latente” sendo necessário utilizar bauxita na produção de alumina (Al2O3).

Uma das etapas desse processo consiste na
59
moagem da bauxita [Al(OH)3] e posterior Considerando que foram extraídos 400,0 kg
adição de solução de NaOH, que dissolve o de enxofre com 80% de pureza de uma
alumínio presente no mineral, em reatores e jazida, e que o rendimento global do
sob pressão, formando Na[Al(OH)4], de processo é de 90%, a massa de ácido
acordo com a reação. sulfúrico produzida será de
Dados: massas molares (g/mol): H = 1, O = 16
Al(OH)3 + NaOH → Na[Al(OH)4] e S = 32.

FORTUNA, Jaqueline et al. Processo Bayer de obtenção de (A) 441,0 kg.

alumina como ferramenta para o ensino de conceitos de
(B) 551,2 kg.
estequiometria. Instituto Federal de Educação, Ciência e
Tecnologia de Santa Catarina. Criciúma, 2012. (adaptado) (C) 740,5 kg.
(D) 800,0 kg.
Considere as massas molares (g ⋅ mol–1): Al (E) 882,0 kg.
= 27; O = 16; Na = 23; H = 1.

QUESTÃO 127
Se 1 kg de bauxita foi suficiente para formar
1,5 kg de Na[Al(OH)]4 , a pureza do minério é Comercializada nas farmácias como
de, aproximadamente, comprimidos efervescentes, a vitamina C
(massa molar 176 g/mol), é uma substância
(A) 44%. constituída apenas por átomos de C, H e O.
(B) 59%. Sabendo que na reação de combustão
(C) 67%. completa de 88 mg de vitamina C, são
(D) 77%. produzidos 36 mg de água e 132 mg de gás
(E) 99%. carbônico, podemos afirmar que sua fórmula
molecular é
QUESTÃO 126

(A) C6H12O6
A produção industrial do ácido sulfúrico é (B) C6H8O6
realizada apartir do enxofre conforme as (C) C12H22O11
reações a seguir: (D) C3H6O6
(E) C6H6O6
Etapa I. S(s) + O2(g) → SO2(g)
Etapa II. 2 SO2(g) + O2(g) → 2 SO3(g) QUESTÃO 128
Etapa III. SO3(g) + H2O(l) → H2SO4(l)
É comum em determinadas práticas
esportivas notarmos que alguns atletas

60
esfregam entre as mãos um certo pó branco,
o chamado pó de magnésio. Considerando que 100 gramas de
O magnésio para esportes se apresenta na bicarbonato de sódio, ao ser mergulhado em
forma de carbonato de magnésio (MgCO3). É um béquer contendo 100 gramas de vinagre
utilizado por atletas com a finalidade de com 60% de C2H4O2, terá os produtos
eliminar o suor das mãos, favorecendo formados com 90% de rendimento, a
a aderência de objetos e superfícies. quantidade total de gás carbônico
Sem o fator “escorregadio” o atrito é desprendido do sistema é
favorecido e consequentemente também o Considere: H = 1 g.mol-1 , C = 12 g.mol-1 , Na
desempenho do esportista. = 23 g.mol-1 , O = 16 g.mol-1
Suponha que, em uma academia
especializada, o conjunto de atletas utilize (A) 47,10 gramas.
168,8 g de pó de magnésio por dia. A massa (B) 44,00 gramas.
mais aproximada de magnésio, em kg, (C) 39,60 gramas.
associada à compra de pó de magnésio, para (D) 23,76 gramas.
30 dias de uso, é (E) 22,00 gramas.
Dados: MM (em g/mol): C = 12; O = 16; Mg =
24. QUESTÃO 130

(A) 0,05. Biodigestores são equipamentos de

(B) 0,21. fabricação relativamente simples, que
(C) 1,45. possibilitam o reaproveitamento de detritos
(D) 2,92. para gerar gás e adubo, também chamados
(E) 5,06. de biogás e biofertilizantes. O biodigestor
geralmente é alimentado com restos de
QUESTÃO 129 alimentos e fezes de animais, acrescidos de
água.
Um experimento muito comum realizado em Dentro do aparelho, esses detritos entram
laboratórios de química do ensino médio é em decomposição pela ação de bactérias
misturar vinagre com bicarbonato de sódio. anaeróbicas (que não dependem de
O ácido acético, presente no vinagre, reage oxigênio). Durante o processo, todo o
com o bicarbonato de sódio e produz gás material orgânico acaba convertido em gás
carbônico e água, além do acetato de sódio, metano, que é utilizado como combustível
conforme a reação: em fogões de cozinha ou geradores de
energia elétrica. No caso de uma granja, por
C2H4O2 + NaHCO3 → C2H3O2Na + H2O + CO2 exemplo, o gás gerado pelas fezes das

61
galinhas é usado para aquecer os ovos nas
incubadoras. O resíduo sólido que sobra no
biodigestor também pode ser aproveitado
como fertilizante.
https://super.abril.com.br/mundo-estranho/o-que-sao-
biodigestores/
concentrações aceitáveis de metais pesados,
como mercúrio, arsênio, ferro e chumbo, na
lama que escorreu para o rio com o
rompimento das barragens em Mariana
(MG). O prefeito de Baixo Guandu (ES),
confirmou a informação.

A equação a seguir representa a ‘Para se ter uma ideia, a quantidade de

decomposição anaeróbica da glicose arsênio encontrada na amostra foi de 2,6394

(C6H12O6): miligramas e o aceitável é de no máximo 0,01

miligrama’, afirmou. ‘Encontramos

C6H12O6 → 3 CH4 + 3 CO2 praticamente a Tabela Periódica inteira na

água’(Estadão, 2015)”.
https://exame.abril.com.br/brasil/analise-mostra-metais-
Considerando que o biogás seja constituído
pesados-no-rio-doce/
apenas por CH4 e CO2, o volume aproximado
de biogás produzido pela biodigestão de 9 kg
A quantidade de átomos de arsênio
de glicose, nas CNTP, é presentes na amostra analisada é
Dado:
Dados: Massa atômica do As = 75 g/mol
Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16 Constante de Avogadro = 6 x 1023
Volume molar nas CNTP = 22,4 L/mol

(A) 0,211
(A) 1120 L (B) 2,11 x 1023
(B) 2240 L (C) 0,211 x 1026
(C) 3360 L (D) 2,11 x 1027
(D) 4480 L (E) 15,8 x 1023
(E) 6720 L

QUESTÃO 131
QUESTÃO 132

Em 2015, um grave acidente, o rompimento

A indústria de química fina produz a vanilina
das barragens em Mariana (MG), (C8H8O3), um composto orgânico conhecido
contaminou o rio Doce e toda a região com a por ser a principal molécula que confere
lama tóxica.
aroma ao extrato de baunilha e que é
“O resultado da análise laboratorial das largamente usada na indústria alimentícia e
amostras de água coletadas no rio Doce, em também na de perfumes e fragrâncias. Uma
Minas Gerais, apontou níveis acima das rota alternativa para a síntese de vanilina

62
consiste em reagir o eugenol (C10H12O2), um se essas informações, a fórmula mínima
composto extraído do óleo de cravo, com desse composto deve ser
oxigênio do ar. Nessa reação, que tem o
rendimento de 85% mesmo em condições Dado:
ideais, são produzidas vanilina e ácido MA(O) = 16 g/mol
acético, segundo a equação balanceada: MA(U) = 238 g/mol

C10H12O2 + 1,5 O2 → C8H8O3 + C2H4O2 (A) UO

(B) UO2
A massa de vanilina produzida, em gramas, a (C) U2O3
partir de 300 gramas de eugenol é, (D) U2 O
aproximadamente, (E) U2O5

Dados: Massas molares (g.mol-1): QUESTÃO 134

Hidrogênio (H) = 1, Carbono (C) = 12,
Oxigênio (O) = 16. Uma pesquisa publicada em maio na revista
do Instituto Nacional de Ciências de Saúde
(A) 110. Ambiental dos EUA revelou a presença de
(B) 129. metais pesados em marcas de batons e
(C) 152. brilhos labiais. Os resultados do estudo,
(D) 236. realizado por pesquisadores da Universidade
(E) 278. da Califórnia, apontaram altas
concentrações de titânio e alumínio, níveis
QUESTÃO 133 detectáveis de manganês, chumbo, cromo e
cádmio.
O urânio pode ser encontrado em diversas Os metais pesados são tóxicos para as
partes do mundo, sendo caracterizado como células, pois causam deformações na
um minério comum por estar presente na estrutura celular e em seu DNA. A membrana
maioria das rochas. Pela facilidade de reação das células forma uma proteção em torno
com o oxigênio do ar, o urânio é dos metais, dificultando sua eliminação. “O
normalmente encontrado na forma de maior problema na presença dos metais
óxidos. Um dos óxidos de urânio é a base pesados nos batons é a acumulação deles no
para geração de energia através de reatores organismo. A pele dos lábios é bastante
nucleares. Considere que uma amostra absorvente, e os metais entram na circulação
desse óxido seja formada por 12,32 g de sanguínea. O uso diário dos produtos ao
Urânio e 1,68 g de Oxigênio. Considerando- longo da vida pode causar de uma alergia até

63
um câncer”, explica Míriam Chaves, fermentação, como é o caso da sacarose
professora da UFMG que faz testes de (C12H22O11). A reação de hidrólise transforma
segurança e eficácia em cosméticos. a sacarose em glicose (C6H12O6) e frutose
https://www.otempo.com.br/pesquisa-confirma-metais- (C6H12O6), e a fermentação alcoólica, a
pesados-em-diversos-batons-1.702814
glicose em etanol (C2H5OH) e CO2.
Disponível em: agencia.fapesp.br. Acesso em: 12 jun. 2021
Considere que, diariamente, uma pessoa (adaptado).

utilize 100 mg de batom de determinada

marca e que este apresente uma Uma planta industrial experimental que
concentração de chumbo igual a 1,0 mg . kg- obtém 100 kg de sacarose (massa molar 342
1
. g/mol) convertida a partir da palha e do
O número de átomos de chumbo em contato bagaço da cana-de-açúcar, com um
com os lábios da pessoa diariamente é, rendimento global de 80% no processo,
aproximadamente, obtém uma massa de etanol (massa molar 46
g/mol) de
Dados:
Massa molar do chumbo = 207 g . mol-1 (A) 10,76 kg.
Constante de Avogadro = 6,0 . 1023 mol-1 (B) 13,45 kg.
(C) 21,52 kg.
(A) 1,2 x 108 (D) 26,90 kg.
(B) 2,9 x 1014 (E) 32,28 kg
(C) 4,5 x 1030
(D) 5,1 x 1025 QUESTÃO 136
(E) 6,8 x 104
A amônia pode ser sintetizada a partir da
QUESTÃO 135 cianamida cálcica (CaCN2). O carbeto de
cálcio (CaC2 ), ao ser aquecido em presença
Um dos maiores desafios para a produção de de gás N2 puro a 1 000 °C, produz a cianamida
biocombustíveis de segunda geração é cálcica, que é hidrolisada, produzindo
identificar enzimas oriundas de carbonato de cálcio e amônia. As reações
microrganismos que, combinadas em um (não balanceadas) desse processo estão
coquetel enzimático, viabilizem a hidrólise equacionadas a seguir. Essa rota é
de biomassa. Por esse processo, as enzimas interessante do ponto de vista industrial,
atuam em conjunto para degradar e pois a cianamida é um sólido, e, no solo,
converter carboidratos da palha e do bagaço produz amônia, que é oxidada por
da cana-de-açúcar, por exemplo, em microrganismos a nitrato e carbonato de
açúcares simples, capazes de sofrer cálcio, que repõe cálcio ao solo e corrige a

64
acidez. Entretanto, por consumir grande
quantidade de energia elétrica, a rota não é
empregada para produção de amônia em
grande escala.
essas informações, um estudo foi realizado
com quatro gases a 0 °C e 1 atm em sistema
fechado, de modo que apenas algumas das
informações obtidas foram colocadas na
tabela a seguir.

CHAGAS, Aécio Pereira. “A síntese da amônia: alguns

aspectos históricos”. Química Nova, v. 30, n. 1, 2007.
(Adaptado)

Considerando as massas molares do CaO (56

g⋅mol–1), do CaC2 (64 g.mol–1), do CaCO3 (100
Nesse experimento, o gás hélio (He)
g.mol–1) e do NH3 (17 g.mol–1), para um
apresenta
rendimento de 100%, a quantidade
necessária de CaO, em mol, para sintetizar
(A) volume igual ao do gás hidrogênio
4,25 g de amônia pela rota da cianamida
(H2).
cálcica é de
(B) volume igual ao do gás carbônico
(CO2).
(A) 0,125.
(C) quantidade de átomos igual à do gás
(B) 0,250.
nitrogênio (N2).
(C) 2,125.
(D) quantidade de átomos igual à do gás
(D) 4,250.
carbônico (CO2).
(E) 8,500.
(E) quantidade de moléculas igual à do
gás hidrogênio (H2).
QUESTÃO 137

QUESTÃO 138
O químico italiano Amedeo Avogadro
realizou diversos estudos com gases e
O processo industrial Solvay foi desenvolvido
definiu que 1 mol de qualquer substância
pelo químico belga Ernest Solvay no século
contém 6,02 · 1023 partículas (átomos,
XIX. O objetivo do processo é a obtenção do
moléculas, íons ou quaisquer outras
carbonato de sódio (NaCO3) a partir do
entidades químicas). Sua contribuição para o
aquecimento do hidrogenocarbonato de
estudo dos gases também levou à definição
sódio (NaHCO3). Esse composto, por sua vez,
de volume molar, em que, sob 0 °C e 1 atm,
é obtido a partir de uma reação que ocorre
o volume molar de qualquer gás é
em várias etapas que, ao serem
equivalente a 22,4 L ⋅ mol–1. Considerando
65
rearranjadas, formam a seguinte reação
global:

CO2 + NH4OH + NaCl → NaHCO3 + NH4Cl

Massas molares: C = 12 u; N = 14 u; H = 1 u;
O = 16 u; Na = 23 u; Cl = 35,5 u.

Considerando a reação de 1,5 kg de NH4OH

com 2,0 kg de NaCl em um recipiente no qual
Revista Fapesp. Disponível em:
se borbulha continuamente gás carbônico, https://revistapesquisa.fapesp.br/wp-

ocorre content/uploads/2019/03/064-069_Ni%C3%B3bio_277.pdf.
Acesso em: 10 mar. 2021.

(A) sobra de 0,5 kg de NaCl no processo.

Etapa 1 – A extração do mineral das jazidas;
(B) sobra de 0,87 kg de NH4OH no
Etapa 2 – Após a mineração, o pirocloro
processo.
passa por um processo de concentração,
(C) produção de, aproximadamente, 2,3
para elevar os níveis de nióbio no material;
kg de NH4Cl.
Etapa 3 – O pirocloro concentrado Nb2O5
(D) produção de, aproximadamente, 2,9
(266 g/mol), chamado de pentóxido de
kg de hidrogenocarbonato de sódio.
nióbio, é refinado para eliminar resíduos de
(E) produção de, aproximadamente, 3,6
outros metais;
kg de hidrogenocarbonato de sódio.
Etapa 4 – Transformação do pirocloro
concentrado refinado em FeNb (149 g/mol)
QUESTÃO 139
por adição de alumínio e óxido férrico Fe2O3
(160 g/mol), com 75% de rendimento:
A pesquisa e a produção de novas ligas
metálicas é alvo de muito interesse científico
3 Nb2O5 + 3 Fe2O3 + 16 Al → 6 FeNb 1 8 Al2O3
e econômico. A liga de ferronióbio (FeNb),
derivada do mineral pirocloro, é composta
A massa de ferronióbio produzida pela
de 65% de nióbio e 35% de ferro e tem
reação de 7,98 toneladas de pirocloro
chamado muita atenção do setor siderúrgico
concentrado e 4,8 toneladas óxido férrico na
pela sua versatilidade e resistência. As
etapa 4 é de aproximadamente
etapas simplificadas para sua obtenção são
descritas a seguir:
(A) 8,9 toneladas.
(B) 6,7 toneladas.
(C) 4,5 toneladas.

66
(D) 2,3 toneladas. classificações diferentes, como mostra a
(E) 2,2 toneladas. tabela a seguir.

QUESTÃO 140

Considerando que um frasco de 30 mL de um

De extrema leveza e volatilidade, o éter
dos produtos comercializados por essa
(massa molar 74 g/mol) se emprega com
perfumaria contém uma fragrância com
numerosos fins na medicina e na indústria,
8·10–3 mol de vanilina (C8H8O3), conferindo a
sobretudo como solvente, mas também na
ele o aroma de baunilha, e sabendo-se que a
produção de seda artificial e pólvora sem
densidade desse produto é muito próxima à
fumaça. O éter etílico pode ser obtido pela
da água (1 g/mL), ele pode ser classificado
desidratação catalítica do etanol (massa
como
molar 46 g/mol e densidade 0,79 g/cm3 )
(Dados: massa molar (g/mol): H = 1; C = 12;
empregando-se como desidratante o ácido
O = 16.)
sulfúrico, com rendimento de 75%.

(A) deo colônia.

(B) água de colônia.
(C) eau de toilette.
(D) eau de parfum.
A partir de um volume de 2 litros de etanol,
(E) perfume.
a massa de éter etílico obtida será de

QUESTÃO 142
(A) 826,06 g.
(B) 953,15 g.
A diluição seriada é uma técnica simples que
(C) 1270,86 g.
pode ser usada para vários propósitos,
(D) 1906,30 g.
como: separação de duas ce- pas fúngicas
(E) 2541,73 g.
que estejam misturadas em um tubo ou
placa (contaminação no tubo ou na placa),
SOLUÇÕES contagem de colônias em amostras,
isolamento de fungos de substratos líquidos
QUESTÃO 141 (análise de água, leite etc.) e de solo, além da
determinação da quantidade e qualidade de
No setor de fragrâncias de uma perfumaria um inóculo para processos fermentativos ou
pode-se encontrar uma grande variedade de inóculos líquidos.
produtos. No entanto, esses produtos têm

67
 MORAES, A. M. L.; PAES, R. A.; HOLANDA, V. L. Conceitos e
métodos para a formação de profissionais em laboratórios
QUESTÃO 143
de saúde.

Para calcular a concentração de bactérias Como possui elevadas viscosidade e

presentes em uma amostra de água extraída densidade, o biodiesel não deve ser utilizado

de um determinado rio, cinco diluições diretamente no motor. Por esse motivo, no

sucessivas foram realizadas, retirando 1 mL Brasil, são utilizadas misturas do biodiesel

da amostra de água do rio e adicionando-o a com o diesel convencional, conhecidas como

9 mL de água. As diluições sucessivas mistura BX, em que X se refere à quantidade

seguiram o mesmo padrão, pipetando 1 mL de biodiesel (%v/v) adicionada no óleo

da solução diluída e adicionando-o diesel.

Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br. Acesso em: 10 mar.
novamente a 9 mL de água até atingir o
2022. (adaptado)
último tubo.
Realizadas as diluições, uma alíquota de 0,1 Considerando que um ônibus foi abastecido
mL do conteúdo do último tubo foi colocada
com 150 L de uma mistura B13, o volume de
em uma placa de Petri e encubada por 48 h. biodiesel presente nessa mistura é de,
Após esse período, foram contadas 50 aproximadamente,
colônias de bactérias na placa, também
conhecidas como unidades formadoras de (A) 8,7 L.
colônias. (B) 13,0 L.
(C) 19,5 L.
Desse modo, é de se esperar que em 1 mL da (D) 58,0 L.
amostra da água do rio estejam presentes (E) 87,0 L.

(A) 2,95 ⋅ 106 unidades formadoras de QUESTÃO 144

colônias.
(B) 2,95 ⋅ 107 unidades formadoras de
Um roteiro simples, basicamente a diluição
colônias.
de uma pequena quantidade de água
(C) 5,0 ⋅ 105 unidades formadoras de sanitária em água potável, elimina o novo
colônias.
coronavírus. Apenas mudando a
(D) 5,0 ⋅ 106 unidades formadoras de concentração, é possível dar diferentes usos
colônias. ao produto. A única recomendação na hora
(E) 5,0 ⋅ 107 unidades formadoras de
de comprar a água sanitária é que o princípio
colônias. de cloro ativo seja de 2%v/v a 2,5%v/v.
Usando um copinho de café de 50 mL,
preenche-se metade desse recipiente com

68
água sanitária. Completa-se o volume até 1 Saúde (OMS) estabelece limites para os íons
litro com água para obter uma solução Pb2+ presentes em frutas, que variam em
diluída capaz de eliminar o coronavírus da uma faixa de 0,1 a 0,3 mg ⋅ kg–1.
superfície de mesas, maçanetas, chaves, Disponível em: https://www.scielo.br. Acesso em: 30 nov.
2021. (adaptado)
embalagens e produtos trazidos do
supermercado, por exemplo.
A análise de amostras de 50,0 g de quatro
Disponível em: http://cfq.org.br. Acesso em: 6 out. 2021.
(adaptado) frutas apresentou as quantidades de íons
chumbo presentes na tabela a seguir.
Ao utilizar água sanitária com a concentração
máxima aconselhada, a solução indicada
para desinfecção dos objetos citados irá
apresentar concentração de cloro ativo igual
a

(A) 0,0500%v/v.
(B) 0,0625%v/v. As amostras que apresentaram níveis de Pb2+
(C) 0,1000%v/v. dentro do limite aceitável proposto pela
(D) 0,1250%v/v. OMS são
(E) 0,2500%v/v.
(A) laranja e banana.
QUESTÃO 145 (B) laranja e acerola.
(C) acerola e manga.
O descarte incorreto de lixos eletrônicos (D) banana e manga.
pode ocasionar a contaminação do solo por (E) banana e acerola.
metais pesados. Baterias e pilhas podem
liberar cátions metálicos, como chumbo, QUESTÃO 146
cádmio e mercúrio. Esses íons são absorvidos
pela vegetação presente na região As figuras a seguir apresentam o nivel
contaminada e podem causar magnificação microscópico de duas soluções aquosas:
trófica, ou seja, a contaminação e o acúmulo
desses metais tóxicos nos indivíduos de uma
cadeia alimentar. A análise da concentração
de metais pesados pode ser feita a partir de
amostras de frutas. O chumbo é considerado
o metal poluente mais abundante no solo, e,
por esta razão, a Organização Mundial da

69
 (D) Sacarose, já que suas moléculas
estão dissociadas.
(E) NaCl e sacarose, já que ambas as
soluções possuem partículas carregadas.

QUESTÃO 147

A concentração do álcool comercial pode ser

expressa em INPM (fração percentual em
massa), conforme representado a seguir:

Ao colocarmos cada uma das soluções no

copo da experiência a seguir,

O álcool mais recomendado para uso

doméstico é aquele com menor teor de
etanol para diminuir os acidentes.

Sendo assim, dos alcóois representados na

figura, o mais indicado para a limpeza

A lâmpada se acende com a(s) solução(es) doméstica é:

de:
(A) 92,8oINPM, já que seus vapores

(A) NaCl, já que a solução apresenta possuem maior quantidade de etanol.

mais partículas dissolvidas. (B) 46 oINPM, já que o etanol evapora

(B) NaCl, já que a solução contém íons menos nesse álcool.

com mobilidade suficente. (C) 92 oINPM, já que a composição do

(C) Sacarose, já que a solução contém seu vapor possui menos etanol.

partículas carregadas. (D) 46 oINPM, já que esse álcool possui

menor teor de água em sua composição.

70
(E) 46 oINPM, já que sua solução é mais
concentrada em etanol. QUESTÃO 149

QUESTÃO 148 Água do mar é a água encontrada em mares

e oceanos. A água do mar de todo o mundo
O chorume é um líquido escuro que resulta tem uma salinidade próxima de 35
da decomposição da matéria orgânica do (3,5%m/v, se considermos apenas os sais
lixo. Ele possui um cheiro forte e dissolvido, mas a salinidade não tem
desagradável, sendo responsável por poluir unidades), o que significa que, para cada litro
o solo, águas subterrâneas e rios. O chorume de água do mar há 35 gramas de sais
também é conhecido como líquido dissolvidos, a maior parte (82,86%) é cloreto
percolado ou lixiviado. A composição do de sódio (cuja fórmula é NaCl). A água do mar
chorume é de matéria orgânica, metais não tem salinidade uniforme ao redor do
pesados, substâncias tóxicas e excrementos globo. A água menos salina do planeta é a do
de humanos e animais. Entre as substâncias Golfo da Finlândia, no Mar Báltico. O mar
tóxicas estão o cádmio, arsênio, cobre, mais salino é o Mar Morto, no Médio
mercúrio, cobalto e chumbo. A composição e Oriente, onde o calor aumenta a taxa de
quantidade do chorume produzido também evaporação na superfície e há pouca
varia conforme o ambiente e condições em descarga fluvial.
que é formado. Isso também vai determinar
o seu poder poluidor. Sabendo que o soro fisiológico possui
https://www.todamateria.com.br/chorume/ salinidade 10, o volume de água pura a ser
adicionado em 200mL de água do mar de
Uma amostra de Chorume apresentou todo o mundo a fim de que essa água tenha
45ppm de Cádmio (45mg de Cd para cada a mesma salinidade do soro fisiológico é
1Kg de Chorume) um metal pesado perigoso,
proveniente de baterias e pilhas. (Dado: Cd (A) 1,75mL
112,5 g/mol) (B) 200mL
A quantidade em mol de Cádmio contida em (C) 500mL
5Kg de Chorume é (D) 700mL
(E) 900mL
(A) 1
(B) 2 · 10–3 QUESTÃO 150
(C) 2
(D) 4 · 10–3 O sulfato ferroso é um composto muito
(E) 5 · 10–3 utilizado no tratamento da anemia

71
ferropriva, doença associada à deficiência de
ferro no organismo. Para garantir as
exigências de controle de qualidade e a
eficiência do medicamento no tratamento
da doença, é necessário realizar
determinação do teor de ferro (56 g/mol)
presente em medicamentos à base de
sulfato ferroso. Um dos métodos mais
utilizados para esse tipo de análise é a
titulação utilizando solução de K2Cr2O7 1,0
mol/L, que reage com o ferro presente no
medicamento, como mostrado na equação a
seguir:
humano. O teor máximo permitido no Brasil
é de 500 mg de ácido benzoico por 100 mL
de refrigerante.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br. Acesso em: 22 set.
2021. (adaptado)
a
Considere as massas molares dos elementos
H, C e O, respectivamente, iguais a 1, 12 e 16
g · mol–1.
A concentração máxima desse conservante
em refrigerantes, em mol · L–1, é de
aproximadamente

(A) 1,6 · 10–3

Cr2O72- 2+ + 3+
+ 6 Fe + 14 H → 2 Cr + 6 Fe + 7 3+
(B) 4,0 · 10–2
H2 O
(C) 4,7 · 10–2
(D) 8,0 · 10–2
Qual o volume aproximado de titulante
(E) 1,7 · 10–1
necessário na análise de um medicamento
que contém 50 mg de ferro?
QUESTÃO 152

(A) 1,49 . 10-4 mL

O tratamento químico convencional da
(B) 8,93 . 10-4 mL
drenagem ácida de mina (DAM) inclui os
(C) 5,00 . 10-4 mL
processos de neutralização da acidez com
(D) 1,50 . 10-4 mL
reagentes alcalinos e precipitação dos íons
(E) 8,90 . 10-4 mL
metálicos da solução aquosa, de forma a se
obter um efluente para reuso e descarte nos
QUESTÃO 151
rios com características em conformidade
com o estabelecido pela legislação federal,
Os refrigerantes estão sujeitos à
estadual ou municipal. O carbonato de cálcio
deterioração causada por leveduras, mofos e
tem sido empregado por décadas para elevar
bactérias, provocando turvações e
o valor do pH e precipitar metais dissolvidos
alterações no sabor e no odor. O ácido
na água. É o reagente mais barato, mais
benzoico (INS 211) atua contra praticamente
seguro e de mais fácil manuseio. O
todas as espécies de microrganismos. É
carbonato de cálcio pode reagir com a
barato e bem tolerado pelo organismo
drenagem ácida segundo a equação química:

72
 alaranjada [...]. A intensidade da cor está
H2SO4 (aq) + CaCO3 (aq) → CaSO4 (aq) + CO2 relacionada com a concentração de íons
(g) + H2O(L) cloreto.
POSSA, M. V.; SANTOS, M. D. C. “Tratamento de drenagem
ácida de mina por processo de neutralização controlada”.
Disponível em: . Acesso em: 6 ago. 2021. (Adaptado)

Considerando as massas molares do H2SO4

(98 g ⋅ mol–1) e do CaCO3 (100 g ⋅ mol–1), a
quantidade de carbonato de cálcio
necessária para reagir completamente com
Química Nova na Escola, nov. 2020. Disponível em:
100,0 mL de uma solução aquosa de ácido http://qnesc.sbq.org.br/ online/qnesc42_4/08-RSA-33-
–1
sulfúrico com concentração 4,9 g ⋅ L é igual 20.pdf. Acesso em: 17 jan. 2022.

a
A imagem apresenta quatro padrões de

(A) 5,0 ⋅ 10–3 mol. coloração para diferentes concentrações de

(B) 5,0 ⋅ 10–2 mol. íons cloreto, e a coloração obtida na amostra

(C) 4,9 ⋅ 10–1 mol. do experimento realizado. Em 50 mL de

(D) 5,0 ⋅ 10–1 mol. amostra coletada no experimento, a

(E) 1,0 ⋅ 102 mol. quantidade de cloreto foi de 3,9 mg. A

concentração de cloreto de sódio, em mol/L,

QUESTÃO 153 encontrada nessa amostra e sua adequação

ao teor limite são, respectivamente,

No sal de cozinha (NaCl – massa molar = 58,5

g/mol), a proporção de sódio é (A) 2 . 10-6 mol/L, adequada com relação

estequiometricamente igual à de cloreto ao teor limite.

(1:1). Logo, a quantidade de sódio em (B) 1 . 10-4 mol/L, adequada com relação

alimentos que foram temperados apenas ao teor limite.

com sal de cozinha pode ser estimada pela (C) 1 . 10-3 mol/L, adequada com relação

quantidade de cloreto (Cl- – massa molar = ao teor limite.

35,5 g/mol) presente nessas amostras. O (D) 2 . 10-3 mol/L, inadequada quanto ao

experimento proposto [...] se baseia na teor limite.

observação da intensidade da coloração (E) 2 mol/L, inadequada quanto ao teor

avermelhada produzida após a reação do limite.

cloreto (Cl-) com o tiocianato de mercúrio (II).

[...] A mistura do reagente analítico com as
soluções padrão de NaCl produz coloração

73
 (C) 3
QUESTÃO 154 (D) 4
(E) 5
A vinhaça é o resíduo da fermentação da
cana-de-açúcar obtido nas indústrias QUESTÃO 155
sucroalcooleiras. Em média, para cada litro
de etanol produzido, são gerados 12 litros de O sulfeto de hidrogênio (ácido sulfídrico) é
vinhaça, que é muito usada em lavouras capaz de irritar os olhos e/ou atuar nos
devido à alta concentração de nitrogênio e sistemas nervoso e respiratório humanos.
potássio. A vinhaça, no entanto, pode ser Dependendo da sua concentração, ele pode
muito prejudicial para sistemas aquáticos em levar uma pessoa a óbito. A tabela mostra o
virtude do seu alto potencial eutrofizador. efeito de várias concentrações de H2S nos
“Uso da vinhaça na cultura da cana-de- seres humanos.
açúcar”.
Durante a preparação da vinhaça para
aplicação em uma lavoura, alguns
procedimentos foram testados. A tabela
apresenta os procedimentos realizados para
a diluição de 1 000 L de vinhaça contendo
880 mg/L de nitrogênio e 3 800 mg/L de
potássio. Deseja-se obter, na solução final, a
concentração de nitrogênio e de potássio
igual (ou aproximadamente igual) a 350
mg/L e 1 515 mg/L, respectivamente.
Uma forma de detectar a presença de H2S
(massa molar = 34,1 g ⋅ mol–1) no ar é pelo
método do acetato de chumbo. Nesse
método, uma tira de papel é umedecida com
uma solução de acetato de chumbo e,
posteriormente, entra em contato com o ar.
Se a tira formar um precipitado preto, então
Qual é o procedimento de diluição mais é determinada a presença de PbS (massa
adequado para se obter a concentração molar = 239,3 g ⋅ mol–1), formado pela reação
desejada de nitrogênio? entre o acetato de chumbo e o sulfeto de
hidrogênio.
(A) 1
(B) 2

74
 H2S(g) + Pb(CH3COO)2(l) → PbS(s) + 2 principalmente no fígado e nos rins. Por
CH3COOH(l) conta disso, sua concentração máxima
MAINER, Fernando B.; VIOLA, Eliana D. M. “O sulfeto de permitida em águas doces para consumo
hidrogênio (H2S) e o meio ambiente”. In: SIMPÓSIO DE
humano é de 0,02 mg ⋅ L–1.
EXCELÊNCIA EM GESTÃO E TECNOLOGIA, 2., 2005.
(Adaptado)

Para avaliar a qualidade da água potável,

Em uma indústria, uma amostra de 1 L de ar uma estação de tratamento de água realizou
ambiente foi analisada pelo método do diversas análises. Em uma delas, uma
acetato de chumbo para avaliar a alíquota de 30 mL foi diluída para 100 mL e
concentração de sulfeto de hidrogênio depois analisada quanto à presença de 1,2,4-
presente nele. Depois de coletar o triclorobenzeno, resultando em uma
precipitado preto formado na tira de papel, concentração equivalente a 6 ⋅ 10–7 mol ⋅ L–1.
determinou-se que foram formados 526,3 Com base nessa análise e sabendo que a
mg de PbS. Assumindo que o rendimento massa molar do 1,2,4-TCB é igual a 181 g ⋅
reacional é 100%, após a análise do ar mol–1, o laudo químico alegou que a água da
ambiente da indústria, os trabalhadores que estação de tratamento possuía uma
estão respirando esse ar provavelmente vão concentração do composto igual a

(A) apresentar sintomas de irritação nos (A) 3,32 ⋅ 10–6 mg ⋅ L–1, portanto ideal
olhos. para o consumo humano.
(B) apresentar distúrbios respiratórios e (B) 9,94 ⋅ 10–7 mg ⋅ L–1, portanto ideal
circulatórios. para o consumo humano.
(C) detectar o odor característico do (C) 3,26 ⋅ 10–1 mg ⋅ L–1, portanto não
sulfeto de hidrogênio. ideal para o consumo humano.
(D) perder o olfato devido à elevada (D) 1,1 ⋅ 10–1 mg ⋅ L–1, portanto não ideal
concentração de gás tóxico. para o consumo humano.
(E) enfrentar dificuldades para respirar (E) 3,62 ⋅ 10–1 mg ⋅ L–1, portanto não
e apresentar sintomas de conjuntivite. ideal para o consumo humano.

QUESTÃO 156 QUESTÃO 157

Os triclorobenzenos (TCBs) são compostos As informações nutricionais apresentadas na

orgânicos aromáticos clorados sintéticos, e o tabela a seguir foram retiradas de um
1,2,4-triclorobenzeno (1,2,4-TCB) é um preparado em pó para refresco sabor de
líquido incolor de grande importância fruta.
econômica, produzido em larga escala. [...] A
exposição oral ao 1,2,4-TCB causa alterações
75
 determinação da composição em ácidos
graxos. A tabela a seguir aponta os limites da
composição do azeite extravirgem, em que
este é composto principalmente de ácido
oleico (ômega 9).

Considere a massa molar do sódio (Na) igual

a 23 g/mol. De acordo com a recomendação
do fabricante e as informações nutricionais
disponíveis na tabela, após o preparo do
refresco, a concentração aproximada de
Considerando uma embalagem de 500 mL de
sódio, em mol/L, será
azeite e a densidade do ácido oleico como
0,895 g/mL, quais as quantidades mínima e
(A) 1,4 ⋅ 10–3
máxima, nessa ordem, de ácido oleico
(B) 1,6 ⋅ 10–1
necessárias para que essa amostra não seja
(C) 2,2 ⋅ 10–1
considerada fraudada?
(D) 3,2 ⋅ 10–2
(A) 15,7 g e 94,0 g
(E) 7,0 ⋅ 10–3
(B) 49,2 g e 74,3 g
(C) 55,0 g e 83,0 g
QUESTÃO 158
(D) 246,1 g e 371,4 g
(E) 275,0 g e 415,0 g
O azeite é um produto muito consumido em
todo o mundo por ser um alimento saudável
e benéfico à saúde. A produção de azeite de
PROPRIEDADES COLIGATIVAS
oliva extravirgem é limitada, apresentando
elevado valor de mercado e sendo, por isso, QUESTÃO 159
alvo constante de adulteração. A
adulteração mais comum é a adição de As propriedades coligativas foram estudadas
outros óleos vegetais de menor valor pela primeira vez por François-Marie Raoult,
comercial. De acordo com o Inmetro químico francês nascido em 1830, em
(Instituto Nacional de Metrologia, Qualidade Fournès. A importância dessas propriedades
e Tecnologia), um método para auxiliar na torna-se evidente em muitos momentos do
avaliação de fraudes é o ensaio para cotidiano.

76
Disponível em: https://www.fc.up.pt. Acesso em: 8 jul. 2022. (A) adequada para o consumo, pois o
(adaptado)
valor da temperatura de congelamento do
leite está abaixo de 0 °C.
Uma prática presente no dia a dia, explicada
(B) adulterada com um anticongelante,
pelas propriedades estudadas por Raoult, é
pois a adição dessa substância resulta no
aumento da temperatura de congelamento
(A) cozinhar alimentos na panela de
do leite.
pressão.
(C) adulterada com sacarose e cloreto
(B) embrulhar frutos verdes em sacos de
de sódio, pois a adição desses compostos
papel.
não voláteis aumenta a temperatura de
(C) adicionar gotas de limão na salada
fusão do leite.
de frutas.
(D) adequada para o consumo, pois
(D) adicionar sal de cozinha na água de
indica a produção de ácido lático, que altera
cozimento.
o ponto de congelamento para valores
(E) usar vinagre para tirar cheiro de
maiores que o máximo permitido.
peixe das mãos.
(E) adulterada com água, pois a
diminuição da concentração das espécies
QUESTÃO 160
não voláteis resulta no aumento do ponto de
congelamento do leite.
A temperatura de congelamento do leite
(também conhecida como índice crioscópico
ou crioscopia do leite) de todas as espécies COLOIDES
mamíferas é mais baixa do que a da água
devido às substâncias solúveis presentes, QUESTÃO 161
principalmente a lactose e os sais minerais.
Para o leite bovino ser comercializado, a Tartarugas resgatadas de um vazamento de
legislação brasileira estabelece como índice óleo que deixou resíduos ao longo da costa
crioscópico o valor de –0,512 °C. litorânea de Israel estão recebendo
Disponível em: https://www.milkpoint.com.br. Acesso em: 7 maionese como parte de seu tratamento.
jul. 2022. (adaptado)
Funcionários do Centro Nacional de Resgate
da Tartaruga Marinha dizem que o
De acordo com o texto, se uma amostra de
ingrediente está ajudando a limpar o sistema
leite é analisada e apresenta índice
digestivo dos répteis.
crioscópico igual a –0,320 °C, pode-se
Disponível em: www.bbc.com. Acesso em: 8 jul. 2022.
concluir que ela está

A maionese é eficiente no tratamento das

tartarugas, pois é

77
(A) formada por compostos apolares, (A) Efeito Tyndall
que formam ligações de hidrogênio com o (B) Movimento Browniano
óleo. (C) Tensões de Bayer
(B) considerada uma emulsão e interage (D) Supersaturação
com o óleo por interações do tipo dipolo (E) Isomeria óptica
induzido.
(C) considerada uma substância TERMOQUÍMICA
alcalina, que reage com o óleo formando sais
solúveis em água.
QUESTÃO 163
(D) formada por compostos polares, que
auxiliam os ácidos do estômago na retirada
Para controlar a febre de uma criança
do óleo.
doente, recomenda-se a imersão da criança
(E) constituída por alcoóis, que reagem
em uma banheira com água a uma
com o óleo formando ésteres, que são
temperatura ligeiramente inferior à sua
expelidos na urina.
temperatura.

QUESTÃO 162

Na ilustração a seguir podemos perceber que

o laser atravessa a solução A à esquerda sem
sofrer dispersão, mas quando passa pela
dispersão coloidal no recipiente B, a luz é
dispersa (espalhada) e ao mesmo tempo
refletida, o que nos permite vê-la.

Após um tempo de imersão, a febre abaixa e

o paciente é retirado da banheira.
Logo após o paciente ser retirado, podemos
afirmar que a temperatura da água na
banheira será

(A) menor do que a temperatura inicial.

(B) igual a do doente com febre.
(C) maior do que a temperatura inicial.
(D) igual a temperatura inicial.
Esse fenômeno de dispersão da luz (E) maior do que a do doente com febre.
observado no recipiente B é conhecido como
78

QUESTÃO 164
No Brasil, o surgimento dos veículos flex
ocorreu no início de maio de 2003 e
possibilitou aos motoristas a escolha do
melhor combustível em relação ao preço, ao
consumo médio e ao potencial de emissão
de gases poluentes. Esse tipo de veículo é
equipado com um motor de combustão
interna que funciona com mais de um tipo de
combustível, misturados no mesmo tanque e
queimados simultaneamente, pois é dotado
de um sensor no escapamento que detecta
qual combustível está sendo queimado,
etanol ou octano (principal constituinte da
gasolina). As reações de combustão
completa desses dois combustíveis são
representadas pelas equações a seguir.
Considere as densidades do
combustível e do octano iguais a 0,80 g∙mL−1
e 0,70 g∙mL−1, respectivamente. Além disso,
a massa molar do etanol é 46 g∙mol−1 e a da
gasolina é 114 g∙mol−1.
(C) 2,0.
(D) 4,0.
(E) 8,0.
QUESTÃO 165
A figura a seguir mostra as intruções de uso
de uma bolsa instantânea fria, usada no
tratamento de lesões musculares:
Esses dispositivos funcionam mediante
processos exotérmicos ou endotérmicos.
Normalmente são constituídos por uma
bolsa de plástico que contém água em uma
seção e uma sustância química seca em
outra. Ao golpear a bolsa, a seção contendo
água se rompe e a temperatura aumenta ou
diminui dependendo do tipo de dissolução
etanol
da substância.
No caso da instant Cold, o processo que
ocorre na bolsa instantânea pode ser
representado por:

A razão entre o número de mol de gás

carbônico emitido por litro de octano em
relação ao de etanol é de, O frio provocado no processo de dissolução
aproximadamente, citado pode ser explicado por

(A) 0,7.
(B) 1,4.

79
(A) A dissolução do NH4NO3 em água é explosivamente o jato irritante no atacante.
um processo que libera calor. A reação que ocorre libera 204 kJ/mol de p-
(B) O NH4NO3 transfere calor para a hidroquinona e pode ser representada pela
água, resfriando-a. equação a seguir:
(C) A dissolução do NH4NO3 em água é
um processo endotérmico. C6H4(OH)2(aq) + H2O2(aq) → C6H4O2(aq) + 2 H2O(l)
(D) A água transfere calor para o
NH4NO3, provocando o resfriamento. Considere as equações a seguir e as
(E) A variação de entalpia do processo respectivas variações de entalpia:
de dissolução é menor que zero.
I) C6H4(OH)2(aq) → C6H4O2(aq) + H2(g) ∆H =
QUESTÃO 166 +177 kJ/mol
II) H2O2(aq) → H2O(l) + ½ O2(g) ∆H = ?
O Besouro Bombardeiro defende-se III) H2(g) + ½ O2(g) → H2O(l) ∆H = -286 kJ/mol
borrifando um jato de vapor de p-
benzoquinona (cicloexa-2,5-dieno-1,4- A variação de entalpia da reação II é
diona) nocivo quente (100oC) em um
atacante. (A) +95 kJ/mol
(B) +313 kJ/mol
(C) -47,5 kJ/mol
(D) -313 kJ/mol
(E) -95 kJ/mol

QUESTÃO 167

A implementação de motores flex

proporcionou ao consumidor maior poder de
escolha no momento de abastecer seu
veículo. Ele pode decidir entre o etanol e a
O besouro mistura p-hidroquinona
gasolina, levando em consideração o
(benzeno-1,4-diol) e peróxido de hidrogênio
desempenho e o preço dos combustíveis.
(H2O2) de um reservatório abdominal com
Observe a seguir o conteúdo energético
enzimas de um outro reservatório. As
desses combustíveis liberado em sua
enzimas convertem o peróxido de
combustão completa, a 25 °C:
hidrogênio em oxigênio, o qual por sua vez
transforma a p-hidroquinona em p-
benzoquinona e impulsionam

80
Considere que a densidade a 25 °C do etanol
e igual a 0,80 g/cm3 e da gasolina igual a 0,74
g/cm3 , e que o preço do litro do etanol e
igual a R$ 2,65 e da gasolina R$ 3,60. Nesse
caso, para obter a melhor relação custo-
benefício, o consumidor deve abastecer o
veículo com
De acordo com o diagrama, os processos
exotérmicos são
(A) etanol, porque o preço do litro e
menor que o da gasolina.
(A) 1, somente.
(B) gasolina, pois tem maior conteúdo
(B) 1 e 2, somente.
energético que o etanol.
(C) 1, 2 e 3.
(C) qualquer um dos dois, pois a relação
(D) 2, somente.
custo-benefício e a mesma.
(E) 2 e 3, somente.
(D) gasolina, pois o custo para obter o
mesmo desempenho energético será menor.
QUESTÃO 169
(E) etanol, pois o custo para obter o
mesmo desempenho energético será menor.
A ∆H de uma reação química depende dos
estados físicos dos reagentes e produtos.
Isto se deve ao fato de uma mesma
substância apresentar entalpias diferentes
dependendo do estado físico em que ela se
QUESTÃO 168
encontre. Assim sendo, a reação de
combustão que libera a maior quantidade de
O diagrama abaixo mostra a variação de
energia, em kJ/mol, é
entalpia de três processos distintos:
combustão do metano produzindo água
(A) C6H6(g) + 15/2O2(g) → 6CO2(g) + 3H2O(g)
líquida, combustão do metano produzindo
(B) C6H6(l) + 15/2O2(g) → 6CO2(g) + 3H2O(l)
água gasosa, designado por processo 2 (∆H2),
(C) C6H6(g) + 15/2O2(g) → 6CO2(l) + 3H2O(l)
e um terceiro processo (∆H3) de mudança de
(D) C6H6(l) + 15/2O2(l) → 6CO2(g) + 3H2O(g)
estado físico.
(E) C6H6(l) + 15/2O2(l) → 6CO2(l) + 3H2O(l)

81
 12CO2 (g) + 13H2O(l) → C12H26 (l)
QUESTÃO 170 + 37/2O2 (g) ΔH = +7513,0 kJ/mol
C6H14 (g) + 19/2O2 (g) → 6CO2(g) +
Em 1908, o químico alemão Fritz Haber 7H2 O(l) ΔH = –4163,0 kJ/mol
publicou o primeiro trabalho sugerindo a C3H6 (g) + 9/2O2(g) → 3CO2(g) +
possibilidade técnica da síntese da amônia a 3H2 O(l) ΔH = –2220,0 kJ/mol
partir do nitrogênio e do hidrogênio
atmosféricos. Dez anos depois ele ganharia o A variação de entalpia da reação de
Prêmio Nobel de Química por esta craqueamento do dodecano produzindo
descoberta. hexano e propeno é

A equação a seguir representa a reação de (A) - 1130 kJ/mol

síntese da amônia: (B) + 1090 kJ/mol
(C) – 16116 kJ/mol
N2(g) + 3H2(g) → 2NH3 (g) ∆H = - 90 kJ (D) – 1090 kJ/mol
(E) + 1130 kJ/mol
Sabendo-se que as energias de ligação H – H
e N – H são, respectivamente, 435 kJ/mol e QUESTÃO 172
390 kJ/mol, a energia da ligação N  N é
igual a A combustão é uma reação que acompanha
a humanidade desde os primórdios. A partir

(A) 645 kJ/mol dela, os homens da caverna podiam se

(B) 0 kJ/mol aquecer, já que a combustão é uma reação

(C) 645 kJ/mol química em que há uma intensa liberação de

(D) 945 kJ/mol energia (∆H < 0) na forma de calor. A

(E) 1125 kJ/mol combustão acontece entre uma substância,
chamada de combustível, que reage com o
QUESTÃO 171 gás oxigênio (O2 ), denominado comburente.
A variação de entalpia, envolvida nas reações

Um exemplo de craqueamento é a de combustão, é conhecida como entalpia de

transformação do dodecano (C12H26) em combustão (∆Hc) ou calor de combustão.
hexano (C6H14) e propeno (C3H6).
Considere as seguintes equações e suas O conhecimento da quantidade de calor

respectivas variações de entalpia: liberada pelos combustíveis é muito

importante para que sejamos capazes de
comparar o valor energético de cada um

82
deles. É a partir dessa comparação que (Abegás). Os dados ainda são preliminares,
podemos avaliar, por exemplo, se é mais mas estão seguindo a tendência de
vantajoso abastecer um automóvel com crescimento do setor devido aos inúmeros
etanol ou gasolina. aumentos no preço da gasolina.
https://g1.globo.com/carros/noticia/kit-gnv-pode-ser-
instalado-em-qualquer-carro-veja-dicas-precos-e-
Na tabela abaixo, são apresentadas as
cuidados.ghtml
entalpias de combustão (∆Hc) de alguns
combustíveis, em kJ/mol. A combustão completa do gás metano (CH4)
produz dióxido de carbono e água, liberando
890kJ de energia por mol de metano que
Substância Fórmula Entalpia de Massa reage. A combustão completa de 24m3 de
Combustã Molar
metano produz
o (kJ/mol) (g/mol)
Dados: C=12g/mol H=1g/mol O=16g/mol
Acetileno C2H2 - 1298 26
d CH4 = 0,67Kg/m3
Etano C2H6 - 1558 30
Etanol C2H5OH - 1366 46
(A) 1mol de CO2 na CNTP
Hidrogêni H2 - 242 2
o
(B) 890MJ de energia.

Metanol CH3OH - 558 32 (C) 44 toneladas de CO2.

(D) 18 Kg de água.

Dentre os combustíveis citados, o que possui (E) 560KJ de calor.

maior entalpia de combustão, em kJ/g de

combustível queimado, é o QUESTÃO 174

(A) acetileno O gás natural (metano) é um combustível

(B) etano utilizado, em usinas termelétricas, na

(C) etanol geração de eletricidade, a partir da energia

(D) hidrogênio liberada na combustão.

(E) metanol
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g)

QUESTÃO 173 ∆H = – 800 kJ/mol

“As instalações de kit GNV aumentaram de Em Ibirité, região metropolitana de Belo

50% a 60% durante o período da greve”, Horizonte, está em fase de instalação uma

afirma Marcelo Mendonça, gerente de termelétrica que deveria ter,

competitividade da Associação Brasileira das aproximadamente, uma produção de 2,4 ·

Empresas Distribuidoras de Gás Canalizado 109 kJ/hora de energia elétrica. Considere

83
que a energia térmica liberada na combustão (A) absorve o calor liberado pela
do metano é completamente convertida em combustão na câmara, onde ocorre uma
energia elétrica. Nesse caso, a massa de CO2 reação exotérmica.
lançada na atmosfera será, (B) absorve o calor liberado pela
aproximadamente, igual a combustão na câmara, onde ocorre uma
Dado: massa molar do CO2 = 44 g/mol reação endotérmica.
(C) libera calor para o meio e este é
(A) 3 toneladas/hora. absorvido pela câmara, onde ocorre uma
(B) 18 toneladas/hora. reação exotérmica.
(C) 48 toneladas/hora. (D) libera calor para o meio e este é
(D) 132 toneladas/hora. absorvido pela câmara, onde ocorre uma
(E) 64 toneladas/hora. reação endotérmica.
(E) absorve o calor do meio para
QUESTÃO 175 fornecer energia para a câmara de
combustão, onde ocorre uma reação
Para medir a entalpia de combustão dos endotérmica.
materiais, usa-se o calorímetro. Esse
equipamento é composto por uma câmara QUESTÃO 176
de combustão, a qual permite trocas de
calor, imersa em um recipiente contendo O crescente uso das células a combustível de
água e um agitador para homogeneizar o hidrogênio tem provocado uma positiva
meio. A partir do aumento da temperatura mudança energética, já que se trata de um
da água, verificada por um termômetro de combustível renovável. O gás hidrogênio (H2)
alta precisão, calcula-se a entalpia de também ajuda a diminuir a presença de
combustão. outro gás, o carbônico (CO2), produzido pela
queima dos combustíveis oriundos do
petróleo. Desse modo, essa mudança é
ambientalmente vantajosa, já que o CO2 é o
principal causador do efeito estufa,
fenômeno que, quando intensificado, pode
aumentar a temperatura planetária e
promover diversos problemas ambientais e
de saúde pública.

Esse tipo de medição experimental é possível

porque a água

84
 qual é o valor médio da energia de ligação,
em kJ ⋅ mol–1, entre carbonos no C60?

(A) 132,5
(B) 288,5
(C) 332,0

Considerando a mesma quantidade de (D) 355,5

energia produzida, o combustível no qual (E) 488,0

seria ambientalmente mais vantajosa a

substituição por H2 é o(a) CINÉTICA QUÍMICA

(A) etanol. QUESTÃO 178

(B) gasolina.
(C) metanol. Nas sínteses orgânicas, é fundamental
(D) benzeno. entender o mecanismo da reação para que
(E) gás natural. se possa prever os produtos formados. O
gráfico a seguir representa o diagrama de
QUESTÃO 177 energia da adição de HBr ao buta-1,3-dieno.

O fulereno C60 é uma forma alotrópica do

carbono amplamente utilizada nas áreas de
Biomedicina e de Ciência dos Materiais
devido às suas propriedades fotofísicas e
eletroquímicas. Uma das características
importantes desse composto é a energia de
ligação entre os carbonos, que é capaz de
influenciar suas aplicações e pode ser
determinada a partir da entalpia padrão de
Na primeira etapa dessa reação ocorre a
combustão do fulereno (igual a –25 965 kJ ⋅
quebra da dupla ligação e a adição do
mol–1).
hidrogênio. Já na segunda etapa há duas
Sabendo que as energias de ligação das
possibilidades para a adição do bromo ao
ligações duplas O=O e C=O são,
intermediário, gerando dois produtos
respectivamente, iguais a 498 kJ ⋅ mol–1 e 732
diferentes.
kJ ⋅ mol–1 e que a molécula do fulereno C60 é
formada por 90 ligações entre carbonos,

85
Analisando o gráfico, a formação do 2- (D) adicionar um aditivo químico às
bromobut-3-eno, se comparada à do outro cascas.
produto, ocorre mais (E) manter as cascas em um recipiente
vedado.
(A) lentamente e é menos exotérmica.
(B) rapidamente e é mais endotérmica. QUESTÃO 180
(C) lentamente e é menos endotérmica.
(D) rapidamente e é menos exotérmica. O mármore é muito utilizado na construção
(E) lentamente e é mais exotérmica. civil. Logo, é muito importante saber como
ele resiste a ataques de ácidos de uso
QUESTÃO 179 doméstico. Para testar sua reatividade foram
realizados experimentos envolvendo o
A compostagem é um processo biológico no ataque do mármore (CaCO3) por ácidos
qual os microrganismos transformam a acético (CH3COOH) e clorídrico (HCl). As
matéria orgânica, como estrume, folhas, concentrações e os volumes utilizados dos
papel e restos de comida, em um material ácidos em todos os experimentos foram
semelhante ao solo, que é chamado de iguais a 3mol/L e 100 mL, respectivamente,
composto e pode ser utilizado como adubo. assim como a massa de mármore foi sempre
O processo de compostagem aeróbio de igual a 2 g, variando-se a temperatura de
resíduos orgânicos tem como produto o reação e o estado de agregação do mármore,
composto orgânico, um material rico em conforme a tabela a seguir:
húmus e nutrientes minerais que pode ser
utilizado na agricultura como EXPERIMENTO ÁCIDO ESTADO DE TEMPERATURA
AGREGAÇÃO
recondicionador de solos, com algum DO
MÁRMORE
potencial fertilizante.
I HCl Pó 80oC
Disponível em: http://www.sociologia.seed.pr.gov.br. Acesso
II HCl Pó 20oC
em: 20 jan. 2021. III HCl Pedaço 20oC
IV CH3COOH Pó 80oC
V CH3COOH Pó 20oC
Ao utilizar cascas de frutas e legumes, uma VI CH3COOH Pedaço 20oC

forma de acelerar o processo descrito no

texto é A reação que ocorre nos experimentos pode
ser representada pela seguinte equação:
(A) deixar as cascas imersas em água.
(B) colocar as cascas em um CaCO3(s) + 2H+(aq) → Ca2+(aq) + CO2(g) + H2O(l)
refrigerador.
(C) cortar as cascas em pedaços O experimento que demorou mais tempo
menores. pra se completar foi o

86
 catalisadores biológicos, resultando em uma
(A) I digestão mais rápida.
(B) III (E) comer mais alimentos ácidos, pois
(C) IV eles repõem mais rapidamente os íons H+ do
(D) V sangue utilizados durante a digestão.
(E) VI
QUESTÃO 182
QUESTÃO 181
A reação dos elementos genéricos A e B é
No estômago, a digestão ocorre por meio de utilizada em um laboratório para a formação
um processo químico que envolve a reação de um composto A2B. A equação que
entre o bolo alimentar e o ácido clorídrico descreve essa reação pode ser expressa por:
(HCl). Dependendo do tipo e da quantidade
do alimento ingerido, pode ocorrer uma 2 A + 1 B → A 2B
diminuição da concentração de íons H+ no
sangue para a produção de HCl. Esse Com o objetivo de estudar os mecanismos e
fenômeno é conhecido como alcalose as velocidades dessa reação, pesquisadores
pós-prandial e favorece a sonolência após as desse laboratório realizaram uma série de
refeições. Uma forma de minimizar o efeito experimentos, variando as concentrações
dessa sonolência é dos reagentes e observando as velocidades
resultantes dessa variação. A tabela a seguir
(A) mastigar bem os alimentos, pois a exibe três amostras entre as estudadas e os
trituração aumenta a área superficial do bolo valores de concentração de ambos os
alimentar e, com isso, a digestão ocorre mais reagentes utilizados para cada amostra.
rapidamente.
(B) tomar líquidos juntamente com os
alimentos, pois ocorre um aumento da
concentração do bolo alimentar,
aumentando a velocidade da digestão.
(C) ingerir alimentos frios, pois a baixa
A fim de analisar de forma mais crítica os
temperatura acelera as reações químicas no
dados obtidos, os pesquisadores
estômago, de forma que os íons H+ são
construíram um gráfico das velocidades
rapidamente produzidos.
obtidas por amostra, como pode-se observar
(D) consumir alimentos ricos em
a seguir:
proteínas, pois elas atuam como

87
 quando essa reação ocorre na presença de
um catalisador.
Uma das biomoléculas cuja presença
determina a diferença entre as curvas são
os(as)

(A) enzimas.
(B) glicídios.

Ao analisar a tabela e o gráfico, a lei de (C) fosfolipídios.

velocidade da reação descrita e a ordem (D) aminoácidos.

global dessa reação são, respectivamente, (E) lipoproteínas.

EQUILÍBRIO QUÍMICO

QUESTÃO 184

A dureza da água é a medida da sua

capacidade de precipitar sabão, pois as
QUESTÃO 183
espécies químicas presentes nessas águas
reagem com os sabões, formando sais
O gráfico a seguir mostra a energia de
insolúveis. Dois dos principais compostos
ativação de uma reação exotérmica em duas
que conferem dureza à água são o
situações distintas.
bicarbonato de cálcio e o bicarbonato de
magnésio. Uma forma de diminuir a
concentração desses compostos é conhecida
como abrandamento por precipitação
química, que consiste em adicionar
hidróxido de cálcio – Ca(OH)2 – para
precipitar os íons Ca2+ e Mg2+, conforme
representado pelos equilíbrios químicos
demostrados a seguir.
A curva contínua do gráfico representa a
energia interna de um sistema durante uma
reação sem a presença de um catalisador, e
a tracejada representa a energia interna
Disponível em: http://www.leb.esalq.usp.br. Acesso em: 17
ago. 2021. (adaptado)

88
 (E) 4
O abrandamento da água por esse método
será mais eficiente se QUESTÃO 186

(A) aumentar a quantidade de H2O. “Um dos tipos de smog é o fotoquímico, ele
(B) aumentar a concentração de ocorre em cidades muito populosas, onde as
Ca(OH)2 . atividades humanas lançam na atmosfera
(C) diminuir a concentração dos vários desses gases poluentes. Os principais
bicarbonatos. gases lançados na atmosfera que causam o
(D) diminuir a concentração de smog são os óxidos de nitrogênio, NO e NO2.
hidróxido de cálcio. Eles são formados nos grandes centros
(E) aumentar o teor de carbonatos dos metropolitanos, onde é intenso o tráfego de
metais alcalinoterrosos. veículos, sendo produzidos na combustão
em motores de combustão interna.”
QUESTÃO 185 https://www.preparaenem.com/quimica/smog-
fotoquimico.htm

Num balão de 2 L de capacidade colocou-se

O óxido nítrico (NO) pode ser produzido pela
8 mol do gás NO2 e o seguinte equilíbrio foi
reação de equilíbrio:
estabelecido:

A 25oC as pressões parciais dos gases em

Considerando as informações anteriores e o
equilíbrio são iguais a: P(NO) = 0,1 atm; P(N2)
gráfico a seguir, a constante desse equilíbrio
= 0,1 atm; P(O2) = 0,02 atm.
nessas condições é

O valor da constante de equilíbrio (Kp), nessa

temperatura, é

(A) 0,2
(B) 4
(C) 5
(D) 40
(E) 50
(A) 0,25
(B) 0,5
(C) 1,5
(D) 2

89
 (E) aumento da pressão, durante o
QUESTÃO 187 envase, reduz a solubilidade do gás
carbônico, permitindo que sua dissolução
A carbonatação dá “vida” ao refrigerante, seja mais homogênea.
realça o paladar e a aparência da bebida. Sua
ação refrescante está associada à QUESTÃO 188
solubilidade dos gases em líquidos, que
diminui com o aumento da temperatura. O esmalte do dente é constituído de um
Como o refrigerante é tomado gelado, sua material muito pouco solúvel em água e cujo
temperatura aumenta do trajeto que vai da principal componente é a hidroxiapatita –
boca ao estômago. O aumento da Ca5(PO4)3OH, um composto iônico formado
temperatura e o meio ácido estomacal por íons Ca2+, PO43− e OH– . Em um processo
favorecem a eliminação do CO2 , e a chamado desmineralização, uma quantidade
sensação de frescor resulta da expansão muito pequena de hidroxiapatita pode se
desse gás. A equação envolvida na dissolver, como descrito pela equação:
carbonatação é:

LIMA, A. C. S.; AFONSO, J. C. “A química do refrigerante”. Esse processo é normal e ocorre

Química Nova na Escola, v. 31, n. 3, 2009. (Adaptado)
naturalmente. O processo inverso, a
mineralização, também é normal. Os
Considerando o processo descrito, o(a)
principais fatores que determinam a
estabilidade da hidroxiapatita na presença
(A) ambiente ácido do estômago
da saliva são o pH e as concentrações dos
desloca o equilíbrio químico no sentido da
íons cálcio, fosfato e flúor em solução. A
formação de gás carbônico, resultando em
concentração dos íons H3O+(aq), que altera o
eructação (arroto).
pH da saliva, é uma dos principais
(B) dissolução do gás carbônico é um
responsáveis pela deterioração dos dentes.
processo endotérmico, o que justifica o
A ingestão de alimentos com açúcar também
aumento de solubilidade dessa substância na
favorece o processo de desmineralização,
bebida fria.
pois o açúcar pode ser consumido por
(C) acréscimo de limão ao refrigerante
bactérias, que liberam substâncias ácidas no
reduz a liberação de gás carbônico devido ao
meio. Na presença de íons F– , ocorre a
efeito do íon comum.
formação de Ca5(PO4)3F, a fluorapatita, que
(D) adição de adoçante ao refrigerante
protege o esmalte do dente.
desloca o equilíbrio químico no sentido da
formação de ácido carbônico.

90
 SILVA, Roberto R. da et al. “A Química e a conservação dos
dentes”. Química Nova na Escola, n. 13, maio 2001.
(Adaptado)

O processo de desmineralização ocorre em

razão de fatores como
Disponível em: http://www.funasa.gov.br. Acesso em: 13
abr. 2022. (adaptado)

(A) o uso de cremes dentais contendo No processo de cloração, considerando

sais como NaF e SnF2. apenas o efeito do pH, observa-se que, em
(B) o consumo de doces que propiciam o pH
aumento do pH da boca.
(C) a alimentação rica em íons Ca2+ (A) neutro, a concentração de HOCl é
presentes no leite e seus derivados. menor que de OCl−.
(D) a ingestão contínua de alimentos (B) ácido, a dissociação do ácido
ácidos que favorecem a redução do pH da hipocloroso é favorecida.
boca. (C) alcalino, a concentração de OCl− é
(E) hábitos que levam ao aumento da maior que de HOCl.
concentração de íons OH– na saliva e do pH (D) ácido, a reação do cloro gasoso com
da boca. a água é favorecida.
(E) alcalino, a formação de HOCl a partir

EQUILÍBRIO IÔNICO de NaOCl é favorecida.

QUESTÃO 190
QUESTÃO 189

pH igual a 7 é sempre neutro?

O processo de desinfecção mais aplicado nos
sistemas de abastecimento de água é a
Essa pergunta foi inserida como uma
cloração, que emprega o cloro ou produtos à
questão problematizadora no início de uma
base de cloro como agentes desinfetantes.
aula de Química. O professor queria verificar
Na reação do produto que contém cloro com
se os estudantes conheciam o conceito
a água, há formação do ácido hipocloroso
correto sobre a escala de pH. Então, ele
(HOCl), que é o agente desinfetante. De
propôs que os alunos construíssem duas
acordo com o pH da água, o ácido
escalas de pH denominadas I e II. A escala I
hipocloroso produzido pode se dissociar,
deveria ser feita considerando a água pura
formando íon hipoclorito (OCl–).
na temperatura de 25 °C, e a escala II, água
pura na temperatura de 60 °C. Considere os

91
produtos iônicos da água pura: Kw (25 °C) =
1·10−14; Kw (60 °C) = 1·10−13.
O valor de pH = 7 indica que o meio nas
escalas I e II está, respectivamente,
(A) neutro e ácido.
(B) neutro e neutro.
(C) básico e neutro.
(D) neutro e básico.
(E) básico e básico.
QUESTÃO 191
Todos os anestésicos locais são bases fracas,
assim eles podem se apresentar de duas
formas: não ionizada ou ionizada. O pKa de
uma base fraca define o pH no qual as duas
formas coexistem em equilíbrio. Como o pH
dos tecidos difere do pKa de uma
determinada droga, haverá maior proporção
de uma das formas, a ionizada ou a não
ionizada. […] O pKa dos anestésicos locais
determina a quantidade de droga existente
na forma ionizada em um determinado pH.
No pH fisiológico (7,4) todos os anestésicos
locais apresentam sua forma ionizada em
maior proporção, visto que o pKa de todos os
anestésicos locais é maior que 7,4. […]
EDGCOMBE, H.; HOCKING, G. Farmacologia dos anestésicos
locais. Sociedade Brasileira de Anestesiologia. Acesso em: 13
mai. 2022.
A tabela abaixo mostra as constantes de
ionização de alguns anestésicos locais.
92
Sabendo que os anestésicos que contêm
maior proporção da forma não ionizada
apresentam menor tempo de latência, qual
dos anestésicos deveria ser escolhido por um
anestesista que necessita do efeito mais
lento possível?
(A) Etidocaína.
(B) Lidocaína.
(C) Bupivacaína.
(D) Tetracaína.
(E) Procaína.
QUESTÃO 192
“De forma geral, a maioria dos shampoos é
fabricada com um pH que gira em torno de 5
a 7. A medida dos condicionadores, por sua
vez, apresenta-se entre 3,5 e 4,5. No
entanto, esse índice pode variar um pouco,
de acordo com o foco de atuação do produto
nos cabelos. Os condicionadores precisam
apresentar um pH mais ácido, que é o ideal
para fechar as cutículas que foram abertas a
partir da aplicação do shampoo. Assim, as
cargas elétricas são neutralizadas e ocorrem
a selagem adequada dos fios e a diminuição
da estática, que pode favorecer o frizz.”
https://softhair.com.br/qual-o-melhor-ph-para-shampoo-e-
condicionador/#:~:text=De%20forma%20geral%2C%20a%20
maioria,atua%C3%A7%C3%A3o%20do%20produto%20nos%
20cabelos.
QUESTÃO 194

Para manter as cutículas dos fios de cabelo

O processo básico da cloração consiste em
fechadas, a concentração de íons OH- no
utilizar produtos químicos com base em
condicionador deve estar entre
cloro para inativar os microrganismos
patogênicos existentes na água. O gráfico a
(A) 10–4,5 e 10–3,5 mol/L.
seguir mostra as porcentagens do ácido
(B) 10–9 e 10–7 mol/L.
hipocloroso e do íon hipoclorito formado na
(C) 0 e 10–7 mol/L.
dissociação desse ácido em meio aquoso em
(D) 10–10,5 e 10–9,5 mol/L.
função do pH na temperatura de 20 ºC.
(E) 10–-7 e 10–5 mol/L.

QUESTÃO 193

No vinho, a acidez colabora com o sabor,

além de contribuir para a conservação do
produto. É possível encontrar no vinho os
ácidos tartárico (pKa = 3,01), cítrico (pKa =
3,15), málico (pKa = 3,04) e lático (pKa =
3,86). O álcool etílico (pKa = 15,90) é
produzido a partir da fermentação alcoólica
promovida por leveduras em barris de
carvalho durante o processo de
envelhecimento da bebida. Entre as
substâncias apresentadas, a que confere
maior acidez ao vinho é o ácido
O ácido hipocloroso (HOCl), formado na

(A) lático. reação do cloro com a água, é um

(B) etílico. desinfetante mais potente do que o íon

(C) cítrico. hipoclorito (ClO–) sob as mesmas condições

(D) málico. de tempo, contato e dosagem.

MANUAL de cloração de água em pequenas comunidades.
(E) tartárico.
Disponível em: http://www.funasa.gov.br. Acesso em: 16
dez. 2021. (adaptado)

De acordo com o gráfico, o uso de produtos

químicos com base em cloro apresenta

93
maior eficiência para desinfecção da água com base no resultado obtido, a amostra
em meio com pH analisada apresenta

(A) maior que 10,0. (A) alcalinidade de 30 mg/L.

(B) entre 8,0 e 10,0. (B) alcalinidade de 150 mg/L.
(C) entre 7,5 e 8,0. (C) alcalinidade de 500 mg/L.
(D) igual a 7,5. (D) íons silicatos e fosfatos.
(E) menor que 7,0. (E) efluentes industriais ou sistemas
complexos.
QUESTÃO 195

EQUILÍBRIO DE
A alcalinidade é uma medida de capacidade
da água de neutralizar um ácido forte a um
SOLUBILIDADE
determinado pH. [...] Uma maneira de
determinar a alcalinidade da água é titular a QUESTÃO 196

amostra com ácido sulfúrico na presença de

indicadores de pH, pois eles vão indicar o “Um dos seus produtos mais conhecidos é o

ponto final da reação e o pH. Na tabela, são “leite de magnésia” que consiste em
apresentadas algumas amostras de água que hidróxido de magnésio em suspensão

variam o teor de alcalinidade e, aquosa; ele é usado como anti-ácido e

consequentemente, o pH final da titulação. também como laxante.”

http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc12/v12a11.pdf

O hidróxido de magnésio (Mg(OH)2) é uma

base fraca e seu produto de solubilidade,
Kps, é da ordem de 10-12 a 25oC. Suponha que
tenham sido preparados 500 ml de uma
solução de hidróxido de magnésio de pH
igual a 9.
POHLING, Rolf. Reações químicas na análise de água.
Fortaleza: Arte Visual, 2009. (Adaptado)
Considerando as informações acima, a

A fim de fornecer um laudo para o concentração de Mg2+ na solução preparada

tratamento adequado de água, uma é

empresa precisou determinar e analisar o

teor de alcalinidade de uma amostra de água
e obteve o seguinte resultado: [OH−] = 1 ⋅ 10– (A) 10-1 mol/L
9
mol/L. Sabendo que, a 25 °C, pKw = 14 e (B) 10-2 mol/L

94
(C) 10-3 mol/L Observou-se que, na periferia da gota da
(D) 10-4 mol/L solução de cloreto de sódio, se formou um
(E) 10-5 mol/L anel de coloração rósea.

ELETROQUÍMICA

QUESTÃO 197

Considerando os resultado dos dois testes e

Duas placas de ferro idênticas foram polidas
que a oxidação da placa de ferro é
com palha de aço e, sobre elas, gotejou-se
promovida por oxigênio em presença de
uma solução aquosa de cloreto de sódio, que
água, as semirreações que representam a
formou uma grande gota sobre cada uma das
reação de oxirredução ocorrida são
placas. Em seguida, esses sistemas
permaneceram em repouso durante cerca
(A) Redução: Fe(s) → Fe2+(aq) + 2e-
de 1 hora.
Oxidação: O2(g) + 2 H2O(l) + 4e– → 4 OH–(aq)
Depois desse tempo, realizaram-se dois
testes:
(B) Redução: O2(g) + 2 H2O(l) + 4e– → 4
OH–(aq)
Teste I: À gota de uma das placas,
Oxidação: Fe(s) → Fe2+(aq) + 2e-
adicionaram-se gotas de uma solução de
ferricianeto de potássio, K3[Fe(CN)6] (aq), de
(C) Redução: O2(g) + 2 H2O(l) + 4e– → 4
cor amarela.
OH–(aq)
Oxidação: Fe(s) → Fe3+(aq) + 2e-

(D) Redução: 4 OH–(aq) → O2(g) + 2

H2O(l) + 4e–
Oxidação: Fe2+(aq) + 2e- → Fe(s)

Observou-se que, no centro da gota da

(E) Redução: Fe2+(aq) + 2e- → Fe(s)
solução de cloreto de sódio, se formou um
Oxidação: 4 OH–(aq) → O2(g) + 2 H2O(l) + 4e–
precipitado azul-escuro de ferricianeto de
ferro (II), Fe3[Fe(CN)6]2 (s) .
QUESTÃO 198

Teste II: À gota da outra placa, adicionaram-

Em um automóvel, a energia necessária para
se gotas de uma solução do indicador
recarregar a bateria é fornecida por um
fenolftaleína, incolor.
gerador, denominado alternador, que
95
converte energia cinética do motor em Essas duas placas estão mergulhadas em
energia elétrica. A recarga é possível, entre uma solução aquosa de ácido sulfúrico
outros fatores, porque o PbSO4 formado (H2SO4) de concentração 30% em massa. Por
durante a descarga adere aos eletrodos. À essa razão, essas baterias também são
medida que a fonte externa força os elétrons chamadas de baterias de chumbo-ácido.
de um eletrodo para outro, o PbSO4 é
convertido em Pb em um eletrodo e em PbO2
no outro. Então, uma bateria de
ácido/chumbo pode ser recarregada
passando-se por ela uma corrente contínua
em direção oposta, o que força a reação a
acontecer no sentido inverso:

No catodo, o dióxido de chumbo reage com

ácido sulfúrico durante o processo de
Durante o processo de recarga da bateria,
descarga, produzindo sulfato de chumbo e
podemos concluir que
água:

(A) a bateria se comporta como gerador.

PbO2(s) + 4H+(aq) + SO42–(aq) + 2e– →
(B) o eletrodo negativo sofre oxidação.
PbSO4(s) + 2H2O(l) Eo = +1,68 V
(C) o eletrodo positivo é o cátodo.
No anodo, chumbo reage com íons sulfato
(D) a solução eletrolítica fica mais
formando sulfato de chumbo:
diluída.
(E) o polo negativo é o cátodo.
Pb(s) + SO42–(aq) → PbSO4(s) + 2e– Eo = +0,36
V
QUESTÃO 199

Considerando as informações acima, o

As baterias automotivas são usadas em
potencial fornecido pelas baterias chumbo-
veículos para alimentar os sistemas de
ácido é de
partida, iluminação e ignição e são formadas
por seis pilhas ou células eletroquímicas
(A) +1,32 V
ligadas em série.
(B) +2,04 V
Conhecidas como acumuladores ou baterias
(C) +10,08 V
de chumbo, elas são formadas por placas de
(D) 7,92 V
chumbo metálico intercaladas com placas de
(E) 12,24 V
chumbo revestidas de óxido de chumbo IV
(PbO2) e separadas por papelão ou plástico.

96
 sedimentação de flocos eletrogerados
QUESTÃO 200 ocorre rapidamente, removendo a turbidez
da água. Esse procedimento é aplicado no
Havia um enorme rolo compressor de ferro tratamento de efluentes de gêneros
fundido no jardim – pesava mais de duzentos alimentícios, de efluentes contendo óleo,
quilos, meu pai contou. Nós, crianças, mal corantes, partículas em suspensão, entre
conseguíamos movê-lo, mas meu pai era outros. Tem como vantagens: velocidades de
fortíssimo e conseguia erguê-lo do chão. O sedimentação elevadas; baixa produção de
rolo estava sempre um pouco enferrujado e lodo; as bolhas de gás produzidas durante a
isso me afligia – a ferrugem descascava, eletrólise podem carregar o poluente ao
deixando pequenas cavidades e escamas –, topo da solução onde pode ser mais
porque eu temia que o rolo inteiro algum dia facilmente concentrado, coletado e
se esfarelasse pela corrosão, se reduzisse a removido.
uma massa de pó e flocos avermelhados. Eu Disponível em: https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br. Acesso
em: 11 mar. 2021. (adaptado)
tinha necessidade de ver os metais como
estáveis, como é o ouro – capazes de resistir
O uso dessa técnica no tratamento de
aos danos e estragos do tempo.
efluentes é possível devido à
SACKS, Oliver. Tio tungstênio – Memórias de uma infância
química. São Paulo: Companhia das Letras, 2002.

(A) formação de flocos de hidróxido de

O processo temido pelo autor pode ser
evitado caso se coloque em contato com o
rolo placas de um metal
comparação ao ferro, apresentam
(A) maior eletronegatividade.
(B) menor reatividade química.
(C) menor potencial de redução.
(D) maior potencial de ionização.
(E) maior tendência a ganhar elétrons.
QUESTÃO 201
Ânodos de alumínio são empregados na
eletrocoagulação para favorecer a produção
de espécies químicas que em água formam
flocos de impurezas e sedimentam. A
alumínio, produzidos com o objetivo de
aumentar o pH do sistema.
que, em (B) transformação oxidativa do alumínio
em uma espécie aniônica, que hidrolisa,
produzindo hidróxido de alumínio.
(C) redução do alumínio metálico a íons
Al3+, que hidrolisam, formando um hidróxido
coloidal.
(D) oxidação do alumínio metálico a íons
Al3+, que hidrolisam, produzindo hidróxido
de alumínio.
(E) produção de alumínio metálico,
capaz de interagir com as partículas
dispersas em suspensão.

97

QUESTÃO 202
Uma montagem diferente da pilha de Daniell
pode ser feita substituindo as cubas com
soluções eletrolíticas de cobre e zinco por
papelões encharcados com soluções salinas
em contato com placas de cobre e zinco,
conforme mostra a figura.
As reações de redução dos metais envolvidos
nessa pilha são as mesmas da pilha de
Daniell:
HIOKA, N.; MAIONCHI, F.; RUBIO, D. A. R.; GOTO, P. A.;
FERREIRA, O. P. Experimentos sobre Pilhas e Composição dos
Solos. Química Nova na Escola, v. 8, novembro/1998.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br Acesso em: 19 abr.
A associação, em série, de cinco pilhas como
as esquematizadas no texto
acendimento de uma lâmpada LED produz
diferença de potencial total de
(A) 5,50 V, uma vez que cada pilha
produz uma diferença de potencial de 1,10 V
e numa ligação em série os potenciais
individuais se somam.
(B) 1,10 V, uma vez que cada pilha
produz uma diferença de potencial de 1,10 V
e numa ligação em série essa diferença de
potencial se mantém.
(C) 2,10 V, uma vez que cada pilha
produz uma diferença de potencial de 0,42 V
e numa ligação em série os potenciais
individuais se somam.
(D) -1,10 V, uma vez que cada pilha
produz uma diferença de potencial de 1,10 V
e numa ligação em série essa diferença de
potencial se mantém.
(E) -5,50 V, uma vez que cada pilha
produz uma diferença de potencial de 1,10 V
e numa ligação em série os potenciais
individuais se somam.
QUESTÃO 203
A corrosão é um permanente desafio ao
homem, pois quanto mais a ciência cria,
evolui e a tecnologia avança, mais ela
encontra espaço e maneiras de se fazer
presente. Às vezes, o custo de um novo
material que substituirá o antigo é de 20 a 50
2022. vezes mais alto, o que inviabiliza a reposição.
Assim, na maioria das vezes, é necessário o
emprego de uma técnica anticorrosiva. Um
para
processo empregado para a prevenção da
corrosão é a proteção catódica. A técnica
transforma a estrutura metálica que se
deseja proteger em uma pilha, evitando,
98
assim, que a estrutura se deteriore (Dutra e
Nunes, 1987). É graças à proteção catódica
que tubulações enterradas para o transporte
de água, petróleo e gás, e grandes estruturas
portuárias e plataformas marítimas operam
com segurança. A Figura a seguir mostra um
exemplo de proteção catódica, em navios,
onde há a formação de uma pilha na qual, o
metal atua como anodo e protege o ferro do
casco do navio.
Considerando as informações acima e a
tabela de potenciais a seguir, podemos
afirmar que um metal adequado para
proteger o casco de ferro do navio é:
QUESTÃO 204
Segundo levantamento da Nexa Resources,
uma das maiores mineradoras de zinco do
mundo, cerca de 30% da produção mundial
de ferro e aço é perdida com a corrosão – e
os custos correspondem de 1 a 5% do PIB dos
países. Em 2019, por exemplo, o Brasil teve
um gasto equivalente a 4% do PIB (R$ 290
bilhões) com manutenção de estruturas
metálicas com base em ferro. Diante desse
cenário, a galvanização, processo de
aplicação de revestimento de zinco na
superfície de aço carbono ou ferro metálico,
é um dos melhores métodos para se evitar a
corrosão, já que tem plena cobertura em
qualquer tipo de aço ou ferro, é resistente, é
durável e tem ótimo custo-benefício.
PROCESSO de corrosão faz com que 30% da
produção mundial de ferro e aço seja
desperdiçada.
Disponível em: https://brasilminingsite.com.br. Acesso em:
14 dez. 2021. (adaptado)

Nesse processo, o zinco protege as

estruturas metálicas porque

(A) funciona como o cátodo de uma

célula galvânica.
(B) apresenta menor potencial de
redução que o ferro.
(A) Mg (C) atua como o polo positivo de uma
(B) Ni célula eletrolítica.
(C) Pb (D) recebe elétrons provenientes do
(D) Cu oxigênio atmosférico.
(E) Ag

99
(E) forma uma camada protetora de
óxido de zinco ao ser reduzido. (A) catalítico.
(B) galvânico.
QUESTÃO 205 (C) eletrolítico.
(D) espontâneo.
Podem existir mais ouro e metais preciosos (E) endotérmico.
em um aterro sanitário do que em uma mina,
mas extraí-los é um processo caro e QUESTÃO 206
poluente. Pensando nisso, uma empresa
neozelandesa desenvolveu uma forma limpa A contaminação das águas fluviais é uma
e segura de realizar esse processo, utilizando preocupação constante, já que a
uma série de técnicas de separação e alguns sobrevivência dos biomas aquáticos
organismos microscópicos que absorvem o depende da manutenção do equilíbrio das
ouro e outros metais preciosos. Inicialmente, condições atuais dos rios. As indústrias que
os resíduos sólidos de placas e circuitos descartam resíduos em rios precisam tratar
eletrônicos são macerados até se esses materiais antes de liberá-los na
transformarem em pó. Em seguida, o sólido natureza. Um exemplo é a retirada total de
pulverizado é tratado com soluções de íons chumbo (II) dos rejeitos produzidos.
ácidos e oxidantes para que sejam extraídos Uma empresa mineradora, que opera ao
os metais menos valiosos, como o cobre. lado de um rio, faz a remoção desses íons
Após essa etapa do tratamento, é obtido um presentes no resíduo aquoso na
líquido homogêneo de tonalidade azul. concentração de 2,0 . 10-3 mol . L-1 por meio
Depois de filtrado, o líquido é despejado em de eletrólise com eletrodos inertes.
um reservatório, onde é submetido a uma Amostras de 5 L são tratadas sob corrente
corrente elétrica por meio de uma série de elétrica de 2,5 A, de forma a recolher o
placas metálicas mergulhadas na solução chumbo na forma metálica e depois são
azulada, o que faz com que o cobre, presente liberadas no rio sem riscos para os biomas
na solução na forma de íons, seja obtido em locais. Considere 96500 C/mol como valor
sua forma sólida na superfície dessas placas. para a constante de Faraday. O tempo, em
HOW to mine gold from electronics. [S. l.: s. n.], 2021. 1 segundo, necessário para a remoção
vídeo (9 min). Publicado pelo canal Business Insider.
completa desses íons na amostra tratada
Disponível em:
https://www.youtube.com/watch?v=4yGPm1U7U6s&t=7s. será de
Acesso em: 19 dez. 2021. (adaptado)

(A) 77,2.
Com base nas informações do texto, essa
(B) 154,4.
obtenção de cobre na forma sólida é
(C) 193,0.
caracterizada como um processo

100
(D) 386,0. (E) 2 Na(s) + 2 H+(aq) → 2 Na+(aq) + H2(g)
(E) 772,0.
QUESTÃO 208
QUESTÃO 207
As pilhas são dispositivos constituídos de um
Pesquisadores coreanos estão eletrólito e dois eletrodos que produzem
desenvolvendo um sistema gerador de energia elétrica a partir de energia química.
energia elétrica que produz gás hidrogênio Um exemplo de pilha com uma montagem
(H2) a partir da dissolução do gás carbônico simples é a pilha de limão, em que uma
(CO2). Entre as vantagens desse dispositivo, moeda de cobre e um prego banhado em
vale destacar o consumo de um gás estufa e zinco são inseridos no limão, fazendo o papel
a geração de um gás que pode ser usado de eletrodos, conforme ilustrado a seguir.
como combustível em alguns tipos de
automóvel. A figura a seguir esquematiza
esse sistema híbrido de Na-CO2, que utiliza
um eletrodo de sódio metálico, e seus
mecanismos de reações.

KIM, Changmin et al. “Efficient CO2 Utilization via a Hybrid
Na-CO2 System Based on CO2 Dissolution”. iScience, v. 9, nov.
2018. (Adaptado)
Nessa montagem, os eletrodos podem ser
conectados a uma lâmpada LED, que acende
com a passagem de corrente elétrica. O

Nesse sistema, a reação de oxirredução funcionamento da pilha de limão é

global balanceada que gera corrente elétrica semelhante ao funcionamento da pilha de

pode ser representada por: Daniell, montada com eletrodos de zinco e

de cobre. Isso porque, assim como na pilha

(A) 2 H+(aq) + 2 e– → H2(g) de Daniell, o(a)

(B) CO2(aq) + H2O(l) → H2CO3(aq)

(C) 2 HCO3– (aq) + 2 Na+(aq) → 2 (A) ponte salina (suco do limão) é rica

NaHCO3(aq) em eletrólitos.

(D) 2 Na+(aq) + H2(g) → 2 Na(s) + 2 H+(aq)

101
(B) polo positivo sofre oxidação, (D) cadeia carbônica aromática com
liberando íons Cu2+. heteroátomos.
(C) polo negativo sofre redução, (E) grupos funcionais éter, álcool e
aumentando sua massa. amina primária.
(D) eletrodo de cobre (moeda) constitui
o ânodo da pilha. QUESTÃO 210
(E) eletrodo de zinco (prego) constitui o
cátodo da pilha. A noz-de-cola, também chamada de abajá,
café-do-sudão, cola, mukezu, obi, oribi e

INTRODUÇÃO À QUÍMICA orobó, é o fruto das plantas pertencentes ao

ORGÂNICA gênero Cola. Seu extrato possui gosto

amargo e é utilizado por muitas culturas do
QUESTÃO 209 oeste africano, sendo rico em cafeína e
teobromina.
Um dos princípios ativos dos medicamentos
indicados para o tratamento da dor, da tosse
e da diarreia é a codeína, um derivado da
morfina, princípio ativo extraído da papoula,
sendo o ópio conhecido desde a época dos
sumérios, há 4000 anos a.C.

Além da cafeína e teobromina possuírem

ação estimulante, suas moléculas possuem
em comum:

(A) Mesmo número de carbonos

tetraédricos.
(B) Mesmo número de átomos de
hidrogênio.
A estrutura química da codeína apresenta
(C) Mesmo número de elétrons pi.
(D) Mesmo número de carbonos sp3.
(A) hibridização do tipo sp e cadeia
(E) Mesmo número de ligações sigma.
insaturada.
QUESTÃO 211
(B) grupo alceno e fórmula molecular
C20H21NO3.
MEDICAMENTO APROVADO NO REINO
(C) hibridização do tipo sp3 sem
UNIDO
carbonos quirais.

102
O molnupiravir, desenvolvido pelas
empresas farmacêuticas americanas Merck,
Sharp and Dohme (MSD) e Ridgeback
Biotherapeutics, é o primeiro medicamento
antiviral para covid que pode ser tomado
como uma pílula em vez de injetado ou
administrado por via intravenosa. O se afastem.
regulador do Reino Unido, o MHRA, disse
que o comprimido foi autorizado para uso
em pessoas com covid leve a moderada e
pelo menos um fator de risco para o
desenvolvimento de doenças graves.
Disponível em:
https://g1.globo.com/saude/coronavirus/noticia/2021/11/0
4. Acesso: 16 jan. 2022
Nas manifestações de rua os policiais não
podem acalmar a euforia da multidão com
armas de fogo, sendo assim, o uso de gás
lacrimogêneo é uma opção válida, já que
este apresenta baixa toxicidade e faz com
que as vítimas soltem lágrimas incessantes e
A seguir, estão apresentadas as fórmulas
estruturais dos agentes ativos do gás
lacrimogêneo:

Os agentes ativos do gás lacrimogêneo

apresentam em comum:

(A) Moléculas saturadas.

(B) Mesmo número de elétrons π.
(C) Cadeias heterogêneas.
(D) Átomo de carbono assimétrico.
A estrutura química do medicamento mostra (E) Moléculas halogenadas.
uma diversidade de átomos, onde a
quantidade de átomos de carbono terciário, QUESTÃO 213
por molécula do fármaco, é igual a
(A) 1 O alho (Allium sativum) é uma planta
(B) 2 herbácea da família Liliaceae. Muito utilizado
(C) 3 na culinária, o alho tem sua fama não só
(D) 4 devido ao seu aroma e sabor, mas também
(E) 5 pela sua capacidade de promover a saúde e
combater males. Tanto os males do corpo,
QUESTÃO 212 como também, para os mais supersticiosos,
os males da alma, como o mau-olhado.

103
O alho produz vários bulbos pequenos
chamados de dentes. Cada dente consiste de
células ricas em compostos
(C)
organosulfurados como os sulfóxidos de
cisteína e as γ-glutamilcisteínas.
A aliina é um sulfóxidos de cisteína e o
principal componente encontrado no alho
cru. É a substância precursora de vários
(D)
outros compostos, como a alicina, que é
considerada o princípio ativo do alho e a
responsável pelo seu aroma.
Assim que o dente de alho é cortado, suas
paredes celulares se partem e uma enzima
(E)
chamada aliinase é liberada e transforma a
aliina em alicina.

QUESTÃO 214

Um grupo de pesquisa desenvolveu uma

nanopartícula modificada com íons Ag1 com
o objetivo de retirar da água poluentes
orgânicos, como os agrotóxicos advindos da
A substância que apresenta a cadeia
atividade agropecuária e os medicamentos
carbônica com a mesma classificação da
descartados de forma irregular. Em síntese,
cadeia carbônica da aliinase é
as nanopartículas de prata utilizam carbono
ativado que têm alta afinidade por
compostos orgânicos com anel benzênico e
que, quando adicionadas em tanque de
tratamento, interagem com esses poluentes,
(A)
extraindo-os da água. Entre os compostos a
seguir, aquele que seria melhor extraído
pelas nanopartículas modificadas, dada sua
propriedade, é:
(B)

104
 Os hidrocarbonetos alifáticos desse
experimento são

(A) mais estáveis quando mais

ramificados.
(B) menos estáveis quando mais
ramificados.
(C) mais estáveis quando possuem mais
carbonos saturados.
(D) mais estáveis quando possuem mais
carbonos secundários.
(E) mais estáveis quando possuem
maior número de hidrogênios.

QUESTÃO 215
O calor liberado na combustão completa de
um hidrocarboneto saturado e alifático é
usado para medir sua estabilidade: quanto
menor o calor liberado nessa reação, por mol
de substância, maior é sua estabilidade. A
partir de um estudo experimental, pode-se
medir o calor de combustão para vários
hidrocarbonetos alifáticos de oito carbonos,
representados por suas estruturas bastão:
QUESTÃO 216
A pesquisa sobre cubanos explosivos pelo
Exército e por cientistas contratados pelo
Exército gerou uma série incomum de
colaborações entre pesquisadores militares,
acadêmicos e industriais [...]. [Philip E.] Eaton
fez a primeira síntese do cubano em 1964.
Até então, os cientistas não acreditavam que
pudesse ser feito [...], eles pensavam que, se
você produzisse cubano, explodiria
espontaneamente porque uma quantidade
tremenda de energia é armazenada dentro
da molécula. Mas quando Eaton fez o
composto, ele acabou sendo muito estável.

105
 pequena curvatura para formar um círculo e
depois ligá-lo. A molécula tem uma potencial
aplicação como precursora da síntese de
outras moléculas com características

BORMAN, S. Military Research On Cubane Explosives May semicondutoras, utilizáveis em aparelhos

Also Lead To New Pharmaceuticals. Chemical & Engineering eletrônicos sofisticados.
News. n. 48, v. 72, p. 34-36, nov. 1994.

A dificuldade em se sintetizar o cubano está

relacionada com

(A) os ângulos de ligação maiores que o

usual para um carbono saturado.
(B) os ângulos de ligação menores que o Esta nova forma molecular, representada na

usual para um carbono saturado. imagem, apresenta em sua estrutura

(C) a geometria da molécula, que exige

que o carbono faça mais de quatro ligações. (A) 9 carbonos com hibridização sp2 e 18

(D) a geometria da molécula, que exige ligações sigma.

que o carbono faça menos de quatro (B) 9 carbonos com hibridização sp e 18

ligações. ligações pi.

(E) a posição dos hidrogênios, que estão (C) 18 carbonos com hibridização sp2 e 9

mais próximos do que se estivessem em uma ligações pi.

cadeia aberta. (D) 18 carbonos com hibridização sp e 18

ligações pi.

QUESTÃO 217 (E) 18 carbonos com hibridização sp3 e 9

ligações sigma.

Recentemente, foi criada uma nova forma

molecular de carbono, que não é um QUESTÃO 218

fulereno nem um parente de grafeno. A mais

nova estrutura alotrópica é uma cadeia “A Coca-Cola Brasil lançou a 1ª garrafa de

alternando ligações carbono-carbono água mineral do mercado brasileiro feita

simples e triplas, que precisa ser unida pelas 100% com material PET reciclado. A iniciativa

extremidades. A estrutura das ligações fortalece a economia circular ao substituir o

triplas determina que este tipo de cadeia uso de resina plástica virgem por reciclada e

seria uma linha reta, mas se a cadeia for reduzir o peso das embalagens, alcançando

longa o suficiente, teorizaram os assim uma diminuição das emissões de CO2

pesquisadores, seria possível introduzir uma associadas ao processo”.

106
 Disponível em: elétrica, por exemplo. Os materiais
https://www.poder360.com.br/economia/coca-cola-lanca-
“respondem” ao estímulo mudando de cor,
1a-garrafa-de-pet100-reciclado, Acesso em: 16 jan. 2022.
forma, estado físico ou tamanho. As
substâncias mais aplicadas na produção de
lentes fotocrômicas “inteligentes”
pertencem à classe dos naftopiranos, que
são compostos orgânicos com diversas
ligações π conjugadas e um anel
Nota: n é um número inteiro maior que 100 heterocíclico.
(n > 100). COELHO, P. J. Estudo do comportamento fotocrómico de um
naftopirano: uma experiência simples ilustrativa do
fotocromismo. Química Nova. v. 29, n. 3, p. 607-610, 2006.
A análise da estrutura do PET demonstra a
existência de um(uma)
Entre as moléculas a seguir, qual poderia ser
aplicada como material fotocrômico?
(A) cadeia carbônica alicíclica.
(B) composto que apresenta somente 2
átomos de carbono com hibridação sp³.
(C) parte cíclica com elétrons pi(π)
conjugados.
(D) composto da cadeia saturada e
homogênea.
(E) cadeia com todos os átomos de
carbono classificados como secundários.

QUESTÃO 219

As películas fotocrômicas, utilizadas na

fabricação de óculos cujas lentes mudam de
cor de acordo com a exposição à luz solar,
são feitas de um material que pode ser QUESTÃO 220

considerado “inteligente”. Essa

denominação está relacionada à capacidade A produção de furfural e seus derivados,

de esse material responder a estímulos como o 5-(hidroximetil)furfural (5-HMF),

externos e mudar suas propriedades. Os tem sido objeto de estudo de diversos

estímulos podem ser variação de grupos de pesquisa devido ao seu potencial

temperatura, luz, pressão, campo em fornecer matéria-prima para síntese de

magnético, acidez do meio ou corrente compostos de química de base, polímeros,

107
solventes e combustíveis, como mostra a FUNÇÕES ORGÂNICAS
figura a seguir.

QUESTÃO 221

A cachaça é o caldo de cana fermentado e

destilado. No processo, esquematizado a
seguir, microorganismos conhecidos por
leveduras convertem o açúcar da garapa em
álcool. O produto resultante, chamado de
vinho (como o suco fermentado de uvas) é
aquecido em alambiques para finalmente
transformar-se em cachaça.
GALAVERNA, R.; PASTRE, J. C. Produção de 5-
(hidroximetil)furfural a partir de biomassa: desafios
sintéticos e aplicações como bloco de construção na
produção de polímeros e combustíveis líquidos. Rev. Virtual
Quím., 2017, 9 (1), 248-273. Disponível em:
http://static.sites.sbq.org.br. Acesso em: 26 set. 2021.
(adaptado)

Os compostos de química de base obtidos a O etanol, presente na cachaça é produzido

partir do 5-HMF apresentam cadeia na(o)
carbônica
(A) Moenda
(A) aberta, homogênea, saturada e (B) Dorna de fermentação
normal. (C) Alambique
(B) aberta, heterogênea, insaturada e (D) Tanque de refrigeração
normal. (E) Tonel de envelhecimento
(C) aberta, homogênea, insaturada e
ramificada. QUESTÃO 222
(D) fechada, homogênea, saturada e
ramificada. A história sobre a origem do chá baseia-se
(E) fechada, heterogênea, insaturada e em fábulas, lendas e mitos. Uma lenda muito
ramificada. conhecida menciona que esta bebida teve
sua origem na China. O Imperador Shen
Nung, por volta de 2.700 a. C., tinha o
costume de ferver a água que bebia por uma
questão de higiene. Certa ocasião, ele

108
repousava sob a sombra de uma árvore
quando algumas folhas caíram em seu
recipiente contendo água fervida. Ele ficou
fascinado pelo aroma e a mudança de cor da
bebida e resolveu experimentá-la, achando-
a saborosa. A partir daí, difundiu-se o hábito
de se consumir chá naquele país (Valenzuela,
2004).
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc39_4/05-RSA-55-16.pdf
QUESTÃO 223
Óleos de peixe costumam ser ricos em ácidos
graxos poli-insaturados, constituídos por
moléculas que apresentam até seis ligações
duplas C=C em sua cadeia carbônica. A
última dessas insaturações frequentemente
está localizada entre o terceiro e o quarto
átomos de carbono da extremidade oposta
àquela em que se encontra o grupo
carboxila. São os ácidos ômega-3.
A estrutura de um ácido graxo ômega-3 está
representada em

QUESTÃO 224

O chá, cuja substância está com a

nomenclatura IUPAC inadequada é O urucum é uma planta nativa do Brasil,
cultivada em diversas regiões do país. As

(A) Boldo sementes do urucum possuem coloração

(B) Capim-santo avermelhada, atribuída à presença da

(C) Eucalipto substância bixina, característica que atribui

(D) Canela ao extrato da planta a aplicação de corante

(E) Hortelã alimentício.

Também conhecido como colorau, o

urucum, ao ser colocado em óleo, no

109
preparo de um alimento, dá ao óleo a cor
alaranjada. O motivo pelo qual o óleo fica
alaranjado é

(A) Presença da função éster na

estrutura do corante.
(B) O corante possui em sua estrutura
um grupo carboxila.
(C) o corante é uma molécula
predominantemente apolar.
(D) o corante é uma molécula com
duplas conjugadas.
(E) O corante possui uma cadeia
carbônica ramificada.

QUESTÃO 225 QUESTÃO 226

Descoberto pelo professor Bernhard Os ácidos graxos insaturados podem ser

Christian Gottfried Tollens (1841-1918) da classificados com a nomenclatura ômega.

Universidade de Göttingen na Alemanha, Nesse caso, a distância entre o grupamento

O reagente de Tollens é uma solução metila da extremidade e a última dupla

amoniacal de nitrato de prata que é utilizada ligação da cadeia classifica o ácido

para detectar a presença de aldeído em insaturado em um subgrupo ômega (ω).

soluções. O reagente de tollens quando
reage com aldeído, tem o seu íon de prata
reduzido, produzindo um precipitado de
prata metálica nas paredes do frasco,
formando um espelho de prata.
Considerando as informações, o reagente de
Tollens pode ser usado para difrenciar as
seguintes substâncias
DE MARIA, Carlos Alberto Bastos. Bioquímica básica. 2. ed.
Rio de Janeiro: Interciência, 2014. p. 76. (adaptado)
O ácido alfalinolênico, por exemplo, tem 18
carbonos e três duplas ligações, sendo as
posições das duplas representadas por Δ,
com a última na posição 15. Portanto, é um
ácido classificado como ômega 3.

O ácido araquidônico, representado a seguir,

é um ácido graxo essencial que possui como
nomenclatura ômega:

110
(A) ω6, 20:4, Δ5, 8, 11, 14
(B) ω6, 20:4, Δ6, 9, 12, 15
(C) ω6, 19:3, Δ5, 8, 11, 14
(D) ω5, 20:4, Δ6, 9, 12, 15
(E) ω5, 19:3, Δ6, 9, 12, 15

QUESTÃO 227

Na seleção de substâncias que atuem no

controle do mosquito Aedes, uma substância
QUESTÃO 228
importantíssima é o metopreno. Ele atua na
fase de desenvolvimento do mosquito,
A qualidade da gasolina utilizada para
impedindo que seu ciclo seja concluído. Esse
abastecimento dos motores de combustão
composto é um larvicida utilizado em larga
interna é diretamente influenciada pela
escala. A estrutura do metopreno possui um
composição desse combustível. A pressão de
grupamento éster conjugado com ligação
vapor e a entalpia de vaporização são
dupla, um grupo metoxi ligado a um carbono
importantes propriedades físicas da
terciário e cinco carbonos sp2.
qualidade das gasolinas e fornecem
indicações do comportamento do
De acordo com as características
combustível sob diferentes condições de
apresentadas no texto, a fórmula estrutural
operação, em motores com ignição por
do metopreno é
centelha. Atualmente, existe uma forte
tendência na redução dos parâmetros da
volatilidade, entre estes a pressão de vapor
na gasolina. Isso porque combustíveis com
altas pressões de vapor favorecem as
emissões de substâncias que afetam a saúde,
chamadas de compostos orgânicos voláteis
(VOCs, na sigla em inglês). Gasolinas com
alto teor molar de aromáticos apresentam
menor pressão de vapor, ao contrário de
gasolinas que apresentam alto teor molar de

111
hidrocarbonetos, entre quatro e seis Contudo, no que diz respeito ao perfil
carbonos. sensorial da espalhabilidade, deslizamento e
Disponível em: https://www.scielo.br. Acesso em: 30 abr. toque seco, o creme que continha o
2022. (adaptado)
palmitato cuja cadeia carbônica apresenta
ramificação foi o mais difícil de espalhar.
Uma gasolina que apresenta maior emissão
A nomenclatura do palmitato presente na
de VOCs pode apresentar na sua composição
formulação do emoliente que apresenta
as substâncias
maior dificuldade de espalhamento é

(A) tolueno e benzeno.

(A) hexadecanoato de octila.
(B) benzeno e naftaleno.
(B) octanoato de hexadecila.
(C) pentano e 2-metil-butano.
(C) hexadecanoato de dimetila.
(D) 2-metil-propano e propano.
(D) hexadecanoato de isopropila.
(E) 3-etil-pentano e 2-metil-hexano.
(E) isopropanoato de hexadecila.

QUESTÃO 229
QUESTÃO 230

Emolientes lipofílicos, como os ésteres, na

composição de emulsões cosméticas, podem
influenciar nas características sensoriais e
físico-químicas desses produtos.
ésteres emolientes derivados de ácidos
graxos de cadeia longa cada vez mais
substituem os óleos simples como fase
oleosa nessas emulsões. Um estudo avaliou
cremes formulados com dois tipos ésteres
derivados do ácido palmítico,
estruturas são representadas a seguir:
O interesse nos n-alcanos (parafinas) advém
por eles constituírem matéria-prima para a
indústria petroquímica, na produção de
Esses
detergentes sintéticos biodegradáveis,
lubrificantes, aditivos para combustíveis,
plastificantes, solventes, entre outros. Os
processos de cristalização, como a formação
de adutos, é um método vantajoso para
obter os n-alcanos. Essa técnica envolve a
cujas
recuperação com aduto de ureia e consiste
na remoção de n-alcanos com ureia e
posterior recuperação dos cristais pela
destruição do aduto formado. A
compatibilidade estrutural entre o hóspede
(n-alcano) e hospedeiro (ureia) é um
requisito fundamental para a maioria dos
sistemas de inclusão. Desta forma, alcanos
altamente ramificados e cíclicos não

112
possuem a dimensão crítica e nem a simetria QUESTÃO 232
necessária para formar os cristais de aduto.
MAROTTA, Elaine; AQUINO NETO, Francisco Radler de; O Tylex é um poderoso analgésico, utilizado
AZEVEDO, Débora de Almeida. Separação e determinação
no tratamento da dor intensa. Seu princípio
quantitativa dos alcanos lineares e dos cíclicos/ramificados
em petróleos brasileiros por aduto de ureia e cromatografia ativo é uma molécula que apresenta a
gasosa: um estudo de caso revisitado. Química Nova, São
função alqueno e oito elétrons pi. Assim,
Paulo, v. 37, n. 10, p. 1692-1698, 2014. (adaptado)
considerando as moléculas representadas a
seguir, o princípio ativo do Tylex é
O hidrocarboneto que pode ser utilizado
como hóspede para formar o aduto com
ureia é o

(A) 2,2,4,4-tetrametil-pentano.
(B) hex-2-eno.
(C) heptano.
(D) ciclopentano.
(E) benzeno.

(A) Codeína
QUESTÃO 231
(B) Ácido acórbico
(C) Paracetamol
A gasolina é uma mistura de
(D) Ácido acetilsalicílico
hidrocarbonetos e sua qualidade é medida
(E) Penicilina G
pelo índice de octanagem. Quanto mais
ramificados são os hidrocarbonetos que
QUESTÃO 233
compõem a gasolina, maior a sua octanagem
e melhor a sua qualidade. Assim, uma
“O uso do álcool perílico, um óleo extraído
gasolina de melhor qualidade, tem em maior
de frutas cítricas, está sendo testado para
quantidade o composto:
tratar os tumores, na Universidade Federal
Fluminense. A aplicação do remédio é feita
(A) Octano
por inalação, com duração de 15 minutos,
(B) 2-metileptano
quatro vezes ao dia. O tratamento é bem
(C) 2,3-dimetilexano
menos invasivo que o tradicional e pode ser
(D) 2,2,4-trimetilpentano
feito em casa pelo próprio paciente. De
(E) Heptano
acordo com os pesquisadores, não há
registros de efeitos colaterais, mesmo em
pacientes que vêm sendo tratados com a
droga, há mais de seis anos. A inalação
113
permite que o álcool chegue ao sistema
nervoso central e iniba a proliferação das
células cancerígenas.”
http://oncovida.com/site/alcool-extraido-de-frutas-citricas-
e-testado-no-tratamento-de-tumores-uma-esperanca-na-
luta-contra-o-cancer-no-cerebro/

Sabendo que o álcool perílico é um

Sabendo que quando a solução é aplicada
composto que apresenta quatro átomos de
aos cabelos ocorre uma reação com o
carbono com hibridização sp2 e é um
enxofre presente na queratina do cabelo,
monoálcool primário, sua estrutura é
formando um precipitado de cor preta,
podemos afirmar que a substância
responsável pelo gradual escurecimento do
cabelo é:
(A)

(A) um sal carboxílico de chumbo

insolúvel em água.
(B) um sal de chumbo solúvel em água.
(B)
(C) acetato de chumbo solúvel em água.
(D) sulfeto de chumbo insolúvel em
água.

(C) (E) um éster de chumbo insolúvel em

água.

QUESTÃO 235
(D)

Bisfenol A ou BPA é um difenol, utilizado na

produção do policarbonato. Em setembro
(E)
de 2011, a Agência Nacional de Vigilância

QUESTÃO 234 Sanitária (Anvisa) proibiu a comercialização

de mamadeiras com a presença de bisfenol

Um produto que é utilizado para devolver A (BPA). Por trás da proibição está um

gradualmente a cor dos cabelos grisalhos movimento internacional de alerta aos

consiste numa solução incolor de acetato de danos que essa substância pode causar. Os

chumbo (Pb(H3CCOO)2). prejuízos, registrados por diversos estudos

científicos ao redor do mundo, vão desde

114
alterações no sistema endócrino e porção polar, ou cabeça, pode apresentar
reprodutor até alguns tipos de câncer. grupos iônicos (cátions ou ânions), não
A molécula do BPA está corretamente iônicos ou anfóteros, que se comportam
representada em: como ácido ou base dependendo do pH do
meio (Daltin, 2011). Os surfactantes são
classificados em aniônicos, catiônicos, não
iônicos ou anfotéricos, de acordo com o
(A) grupo presente na parte polar.

(B)

OH

HO OH
(C)
CH 2OH
A estrutura de um tensoativo ou surfactante
catiônico é

(D)

(E)

QUESTÃO 236

Tensoativos ou surfactantes são compostos QUESTÃO 237

orgânicos anfipáticos que apresentam em

sua molécula uma porção polar e outra O colesterol é um composto normalmente

apolar. A porção apolar, também produzido no fígado e que tem um papel

denominada de cauda, é constituída por uma importante em vários aspectos do

ou duas cadeias carbônicas, ou metabolismo dos organismos animais, sendo

fluorocarbônicas, ou siloxânicas. Enquanto a

115
precursor de vários hormônios, como a
testosterona e a progesterona.
intensidade e da freqüência o sentimento é
mais forte ou mais fraco. São elas que fazem
você só ter olhos para a sua paixão, não
conseguir pensar em outra coisa e em alguns
casos até interferir na sua concentração
durante tarefas corriqueiras do dia a dia.

Analisando as esturutras do colesterol, da

testosterona e da progesterona, podemos A função orgânica encontrada em todas as

afirmar que as substâncias têm em comum: estruturas acima é

(A) a fórmula molecular (A) amida

(B) a função álcool (B) álcool

(C) o grupo carbonila (C) enol

(D) o número de elétrons π (D) amina

(E) cadeia carbônica insaturada (E) fenol

QUESTÃO 238 QUESTÃO 239

Os sintomas da paixão todo mundo conhece. A reação de Maillard, que ocorre entre

O coração bate mais forte e muitas vezes aminoácidos e carboidratos redutores, é a

mais rápido também, você tende a suar com responsável por formar espécies que geram

facilidade, sente uma energia compostos coloridos, que conferem o sabor

aparentemente interminável, não consegue característico de diversos alimentos assados.

dormir direito, perde o apetite e fica Um exemplo é a reação entre a glicina e um

vermelho apenas ao encontrar o objeto da carboidrato redutor, mostrada na equação,

sua paixão. Além claro do inconfundível em que R representa uma cadeia genérica.

friozinho na barriga.
A ciência afirma que o friozinho na barriga é
causado por reações químicas acontecendo
dentro do nosso corpo, sem o nosso
controle. A dopamina junto com a
norepinefrina e a feniletilamina são Um aminoácido específico (composto 1), ao
produzidas pelo cérebro e dependendo da reagir com o carboidrato redutor, pode gerar
116
o composto 2, levando à formação de
acrilamida, uma espécie potencialmente
carcinogênica, conforme mostrado na
equação.

Os compostos envolvidos nesse processo

apresentam as funções químicas:

(A) Glicina – álcool e amina.

(B) Carboidrato redutor – cetona e ácido
carboxílico.
(C) Composto 1 – amina e ácido A estruturas dos fármacos demonstram que
carboxílico.
(D) Glicina – aldeído e cetona. (A) na tetraciclina só existem funções
(E) Composto 2 – amina e ácido oxigenadas.
carboxílico. (B) no cloranfenicol há funções amina e
nitrila.
QUESTÃO 240 (C) ambos apresentam cadeias
aromáticas homogêneas.
Febre maculosa (D) ambos apresentam as mesmas
Febre maculosa (americana), tifo funções orgânicas.
exantemático ou febre do carrapato é uma (E) no cloranfenicol existem 10 elétrons
doença incomum causada pela bactéria pi.
Rickettsia rickettsii e transmitida pela picada
de carrapatos ou por fezes de piolhos. A QUESTÃO 241
febre maculosa brasileira tem cura desde
que o tratamento com antibióticos O nome “ópio” é de origem grega, e os
(tetraciclina e cloranfenicol) seja introduzido derivados dessa substância sofreram
nos primeiros dois ou três dias. O ideal é diversas mudanças de nomenclatura ao
manter a medicação por dez a quatorze dias, longo dos anos de acordo com os novos
mas, logo nas primeiras doses, o quadro avanços na pesquisa científica. Algumas
começa a regredir e evolui para a cura total. nomenclaturas utilizadas, tais como
“opiáceos” para substâncias naturais e

117
algumas semissintéticas e “opioides” para as composto de interesse e é definido como a
sintéticas, referem-se a substâncias que têm razão da concentração do composto
origens e estruturas químicas diferentes, dissolvido em octanol e água. A tabela
porém ações e efeitos clínicos semelhantes. apresenta o logaritmo decimal do
As fórmulas estruturais de alguns opioides coeficiente de partição octanol-água (P) para
estão representadas na imagem. algumas substâncias.

Se presente no organismo de seres

humanos, o benzeno deve se distribuir

(A) com igual tendência nos meios

PEREIRA, Mariana de Moura; ANDRADE, Letycia de Paiva;

polares e apolares, em razão de seu caráter
TAKITANE, Juliana. “Evolução do uso abusivo de derivados de anfifílico.
ópio”. Saúde, Ética & Justiça, v. 21, n. 1, 2016. (Adaptado)
(B) com maior tendência nos fluidos
intracelulares em relação aos tecidos
Os quatro opioides apresentados têm em
adiposos, em razão do caráter hidrofílico de
comum as funções orgânicas
suas moléculas.
(C) com maior tendência nas
(A) álcool, éter e fenol.
membranas celulares lipoproteicas.
(B) amida, éter e fenol.
(D) com menor tendência no plasma
(C) cetona, éter e amina.
sanguíneo, confirmando seu caráter
(D) álcool, cetona e éster.
hidrofílico.
(E) cetona, aldeído e fenol.
(E) com menor tendência nos tecidos
adiposos em relação ao plasma sanguíneo.
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS QUESTÃO 243

QUESTÃO 242
DO SÉRUM AO PROTETOR: PASSO A PASSO
DA ROTINA DE CUIDADOS DA PELE
Em estudos de atividades biológicas, pode-se
calcular o coeficiente de partição octanol-
[…] As águas micelares, que entraram no
água. Ele mede a lipofilicidade de um
vocabulário de beleza há relativamente
118
pouco tempo, mesmo que se pareçam com
os tônicos, são outro tipo de tecnologia e
estão mais ligadas à limpeza da pele. “Ela
contém micelas, que são nanopartículas que
contêm lipídeos no seu interior. Como
semelhante atrai o semelhante, limpam a
pele porque atraem óleo, impurezas e
resquícios de maquiagem, sem ressecar a
pele ou deixá-la oleosa”, explica Thais sobre
o produto que é uma ótima opção
antipoluição ou para quem tem pele
sensível. […]
GUIMARÃES, Fernanda Moura. Do sérum ao protetor: passo
a passo da rotina de cuidados da pele. Marie Claire, 8 jul.
2017.

O ácido dodecanoico é um dos princípios

ativos da água micelar, cuja estrutura pode
ser simplificada e representada como se
segue:

QUESTÃO 244
Assim, considerando que a água micelar seja
uma solução aquosa de ácido dodecanoico,
A tabela a seguir mostra a solubilidade de
o arranjo organizacional das moléculas desse
uma série de alcoóis em dois solventes
ácido na água micelar seria mais bem
diferentes.
representado pelo esquema (considere que
os lipídeos estão representados por esferas
pretas e o sistema – água micelar – está
representado pela figura de uma gota)

119
 velocidade ao se utilizar água como solvente.
O trabalho desenvolvido por Breslow
descrevia o estudo cinético da cicloadição de
ciclopentadieno com metilvinilcetona e
mostrava que essa reação era 700 vezes mais
rápida em água do que em isooctano. O
efeito hidrofóbico atuante nessa reação é
*O termo infinito indica que a substância é completamente suportado pelo aumento de velocidade com
miscível no solvente.
a adição de sais, como cloreto de lítio, que
diminuem ainda mais a solubilidade de
Considerando os alcoóis listados, a
moléculas orgânicas em água, efeito
solubilidade diminui em
chamado de salting-out.
Disponível em: https://www.scielo.br. Acesso em: 24 abr.
(A) água à medida que a cadeia 2022. (adaptado)

carbônica aumenta, devido ao aumento da

parte hidrofóbica. O efeito denominado de salting-out deve-se
(B) água à medida que diminui a parte à
hidrofílica, devido a ligações de hidrogênio
mais fracas. (A) menor interação das moléculas de
(C) hexano à medida que aumenta a água entre si, que passam a interagir mais
cadeia carbônica, devido ao aumento da com as moléculas orgânicas.
parte hidrofílica. (B) maior interação das moléculas
(D) água à medida que diminui a parte orgânicas com os íons do sal, o que também
hidrofóbica, devido a interações dipolo- aumenta a interação com a água.
dipolo mais fracas. (C) maior dispersão das moléculas
(E) hexano à medida que aumenta a orgânicas, causada pela diminuição da
parte hidrofílica, devido a interações dipolo- polaridade da solução aquosa formada.
dipolo mais fracas. (D) maior interação da água com os íons
do sal adicionado, o que diminui a interação
QUESTÃO 245 com as moléculas orgânicas.
(E) menor polaridade da solução aquosa
A utilização de água como solvente formada, enfraquecendo as ligações de
costumava ser descartada dos estudos de hidrogênio com as moléculas orgânicas.
reações orgânicas por diversas razões, entre
elas, a insolubilidade dos reagentes. A reação
tipo Diels-Alder foi a primeira estudada que
demonstrou claramente um aumento de

120
QUESTÃO 246 (D) hidrofóbica, o que justifica o uso de
vitamina E e ácido ferúlico, que são mais
Os cosméticos atuais contam com polares.
nanotecnologia para ampliar sua eficácia, (E) hidrofílica, o que justifica o uso de
sua estabilidade e seu tempo de ação. Um vitamina E e ácido ferúlico, que são mais
exemplo é o dermocosmético encapsulado apolares.
em escala nanométrica formado por
vitamina C – o princípio ativo –, além de QUESTÃO 247
vitamina E e ácido ferúlico. As fórmulas
estruturais desses compostos estão Os carotenoides são pigmentos naturais e
apresentadas a seguir. podem ser encontrados comumente em
plantas, flores e frutos, existem mais de 600
estruturas caracterizadas, possuem uma cor
intensa que vai do amarelo ao vermelho
devido à presença de grupos cromóforos.
São substâncias insaturadas, lipossolúveis e
a cadeia carbônica possui duplas ligações
conjugadas e pode apresentar diferentes
grupos terminais, o comprimento do
cromóforo determina o espectro de
absorção e a cor da molécula.
A estrutura de um carotenoide está
corretamente representada em
A intenção dessa associação de compostos é
tornar a vitamina C, que é hidrofílica, mais
estável e mais penetrante na pele, uma vez
que a pele é majoritariamente

(A) polar, o que justifica o uso de

vitamina E e ácido ferúlico, que são mais
hidrofílicos.
(B) polar, o que justifica o uso de
vitamina E e ácido ferúlico, que são mais
hidrofóbicos.
(C) apolar, o que justifica o uso de
vitamina E e ácido ferúlico, que são mais
hidrofóbicos.
121
 (A) Diferentes quantidades de átomos
de carbono nas moléculas dos compostos.
(B) Diferentes intensidades das
interações intermolecuares em cada
composto.
(C) Diferentes intensidades das
interações dipolo instantâneo-dipolo
induzido em cada composto.
(D) Diferentes intensidades das ligações
covalentes em cada composto.
(E) Diferentes quantidades de átomos
de hidrogênio nas moléculas dos compostos.

QUESTÃO 249

O propranolol é prescrito para o tratamento

QUESTÃO 248 da hipertensão arterial, e a nimesulida
apresenta propriedades anti-inflamatória,
A tabela a seguir ilustra como as analgésica e antitérmica. As estruturas
propriedades físicas de uma substância estão químicas desses fármacos estão
intimamente relacionadas com a sua representadas a seguir.
composição e estrutura tridimensional. São
mostrados compostos moleculares com
massas molares aproximadamente iguais
mas, com temperaturas de ebulição bem
diferentes.

As diferenças nas temperaturas de ebulição

dos compostos mencionados na tabela, se
devem a:

122
 GONSALVES, Arlan de Assis et al. Contextualizando reações Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br. Acesso em: 14 jun.
ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted- 2022. (adaptado)
Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida.
Química Nova na Escola. v. 36, n. 8. 2013. (adaptado)
Comparando as duas técnicas de lavagem
mencionadas no texto, na ausência de um
Quando estão em meio aquoso neutro, os
surfactante em ambos os processos, a
fármacos são considerados
lavagem a seco é mais eficiente na remoção
de
(A) hidrossolúveis devido à presença da
função orgânica éster em sua estrutura.
(A) manchas lipofílicas, devido às
(B) hidrossolúveis devido à presença da
interações do tipo dipolo induzido entre a
função orgânica amida em sua estrutura.
sujeira e as moléculas do solvente.
(C) hidrossolúveis devido à presença das
(B) manchas de natureza polar, devido
funções orgânicas álcool e amina em sua
às interações do tipo dipolo-dipolo entre a
estrutura.
sujeira e as moléculas do solvente.
(D) lipossolúveis devido à presença de
(C) gorduras e outras espécies polares,
anéis aromáticos e da função orgânica éter
devido às interações do tipo forças de
em sua estrutura.
London entre a sujeira e as moléculas do
(E) lipossolúveis devido à presença de
solvente.
anéis aromáticos e da função orgânica amina
(D) sujeiras de natureza apolar, devido
primária em sua estrutura.
às interações do tipo dipolo permanente
entre a sujeira e as moléculas do solvente
QUESTÃO 250
que apresentam a mesma polaridade.
(E) sujeiras que apresentam baixa
A limpeza de roupas é uma prática que tem
solubilidade em solventes orgânicos, devido
sido facilitada e aperfeiçoada ao longo dos
às interações do tipo dipolo induzido entre a
anos. Por exemplo, a forma tradicional de se
sujeira e as moléculas do solvente.
lavar os tecidos com água e sabão nem
sempre consegue atingir satisfatório grau de
QUESTÃO 251
limpeza, o que gerou a necessidade de
desenvolver-se novos métodos, como a
Realizou-se a análise química de duas
lavagem a seco. Lavar a seco significa
substâncias orgânicas oxigenadas, X e Z, e os
remover a sujeira por meio de um fluido ou
resultados estão representados a seguir:
solvente não aquoso, isto é, um processo
que limpa sem utilizar a água. Assim, utiliza-
se largamente determinados solventes, por
exemplo, o tetracloroeteno, como agentes
de limpeza na indústria de lavagem a seco.
123
 fracamente polares são solúveis em
solventes apolares ou de baixa polaridade,
enquanto que compostos de alta polaridade
são solúveis em solventes também polares, o
que está de acordo com a regra empírica de
Considerando as informações apresentadas, grande utilidade: “polar dissolve polar,
X e Y são, respectivamente: apolar dissolve apolar” ou “o semelhante
dissolve o semelhante”. A solubilidade
O
e depende, portanto, das forças de atração
OH
(A) intermoleculares que foram documentadas
pela primeira vez por Van der Waals, prêmio
(B) Nobel de Física de 1910.”
OCH3 CH3 http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vo
e l36No8_1248_25-ED12977_cor.pdf

OH
Dentre as substâncias apresentadas, qual
(C)
delas é a que apresenta a maior solubilidade
O
OH em água?
e
O
O

O
H
e

O
(D)

(E)

QUESTÃO 252

“A solubilidade de uma substância orgânica

está diretamente relacionada com a
QUESTÃO 253
estrutura molecular, especialmente com a
polaridade das ligações e da espécie química
O estado físico de uma substância é
como um todo (momento de dipolo).
decorrente das interações intermoleculares
Geralmente, os compostos apolares ou
presentes nessa substânica. A tabela a seguir

124
apresenta diferentes moléculas compostas
apenas por átomos de carbono e hidrogênio
e os estados físicos de suas substâncias puras
a 25 °C.
absorvidas no intestino e são transportadas
pela circulação linfática e podem ser
armazenadas, sendo as vitaminas A, D e K no
fígado e a E, representada na figura abaixo,
nos tecidos de gordura do corpo. Estas são
mais difíceis de serem eliminadas pelo corpo,
assim tendem a provocar intoxicação
quando em excesso.

O motivo pelo qual o nonadecano se

apresenta numa consistência maior do que
os demais compostos é Já as hidrossolúveis possuem facilidade na
absorção, circulam pelo sistema e são
(A) Suas moléculas possuem mais excretadas pela urina, assim não são
átomos de hidrogênio. armazenadas, com exceção da vitamina B12
(B) Suas moléculas estabelecem que é retida no fígado.
interações dipolo instantâneo-dipolo
induzido mais intensas. Considerando as informações acima, uma
(C) Suas moléculas são mais polares. vitamina que pode ser excretada pela urina é
(D) Suas moléculas estabelecem mais
ligações de hidrogênio.
(E) Suas mléculas possuem mais
ligações covalentes.
(A)
QUESTÃO 254

As vitaminas são muito importantes para o

bom funcionamento de nosso organismo e
algumas pessoas podem desenvolver uma
deficiência (falta do nutriente no corpo) ou
ter uma intoxicação por excesso destas (B)
substâncias.
As lipossolúveis dependem da presença de
lipídios, bile e suco pancreático para serem

125
(C)

(D)

O aumento da temperatura de ebulição das

frações com o aumento do número de
átomos de carbono nas moléculas se deve

(E) a(ao)

QUESTÃO 255 (A) estabelecimento de ligações de

hidrogênio

O petróleo, na forma em que é extraído, não (B) intensificação das interações

apresenta praticamente aplicação comercial, intermoleculares

sendo necessária a sua separação em (C) aumento da polaridade das

diferentes frações. Após sua extração, o moléculas

petróleo é encaminhado para as refinarias, (D) maior número de ligações

onde seus componentes são separados covalentes

através de processos como a destilação (E) aumento da temperatura de fusão

fracionada, que considera o fato de que cada

uma delas apresenta um ponto de ebulição QUESTÃO 256

diferente. O esquema ao lado mostra

algumas frações retiradas do petróleo, sua Com aparência e textura de uma cera macia,

constituição e sua faixa de temperaturas de o colesterol é um composto químico da

ebulição. família do álcool, essencial à vida.

Sintetizado pelo fígado no que se refere à
maior parte que o organismo necessita, seu
restante é adquirido através dos alimentos
ingeridos. Tanto as taxas de colesterol muito
altas quanto as muito baixas são perigosas à

126
saúde. Por ser solúvel apenas em gorduras, o (E) anfifílica, uma vez que existe um
colesterol tem de ser transportado pelo grupo polar, como a hidroxila, e também
sangue através das seguintes lipoproteínas: uma cadeia carbônica grande e apolar.
VLDL (também conhecidas como
triglicérides), LDL (mau colesterol) e HDL QUESTÃO 257
(bom colesterol). O fígado acondiciona os
triglicérides na forma de VLDL e os despacha, A tabela a seguir mostra a quantidade média
pela corrente sanguínea para as células, de carbonos dos hidrocarbonetos que
juntamente com menores quantidades de constituem os compostos obtidos do
colesterol e proteínas. petróleo.
Disponível em: https://www.endocrino.org.br/colesterol.
Acesso em: fev. 2022.

Mediante o processo de destilação

fracionada do petróleo, é retirado apenas
A estrutura apresentada pode ser
um desses compostos de cada saída da torre
compreendida como uma molécula
de destilação, de acordo com as faixas de
temperatura do esquema a seguir.
(A) hidrofílica, uma vez que a hidroxila
alcoólica estabelece afinidade com a água,
bem como a presença de dois elétrons pi.
(B) hidrofóbica, porque a molécula
possui muitos carbonos dos tipos primários,
secundários, terciários e quaternários.
(C) lipofóbica, uma vez que os carbonos
sendo sp² com geometria plana, a molécula
não apresenta polos elétricos sendo apolar.
(D) lipofílica, porque a presença da
maioria de carbonos tetraédricos estabelece
uma estrutura com maior distribuição
eletrônica.

127
 (A) é insolúvel no filtro de carvão
Considerando o esquema, o óleo diesel deve ativado.
ser retirado da coluna de fracionamento a (B) possui alta polaridade e maior
uma temperatura interação com o filtro.
(C) é um composto orgânico solúvel em
(A) menor que 30 °C. solventes polares.
(B) de 35 °C a 140 °C. (D) realiza fortes interações
(C) de 150 °C a 250 °C. intermoleculares com o filtro.
(D) de 250 °C a 350 °C. (E) é solúvel em água por possuir uma
(E) maior que 350 °C. hidroxila polar em sua estrutura.

QUESTÃO 258 QUESTÃO 259

O aumento da concentração de geosmina, Um tecido com sujidade oleosa em sua

um composto orgânico produto
metabolismo de cianobactérias, é favorecido
pela proliferação desses microrganismos em
locais onde há água parada ou precária
situação de saneamento básico.
composto é conhecido por deixar a água com
“gosto de terra” e tem sido tema constante
de discussão pública em cidades com
saneamento básico precário. A solução
encontrada para o tratamento, é a filtração
da água contaminada com a utilização de
filtros de carvão ativado C(s).
A solução apresentada é eficiente, pois a
geosmina
do superfície é imerso em solução aquosa de
tensoativo acima de sua concentração
micelar crítica. Ocorre, então, o seguinte
efeito: as moléculas do tensoativo em
Esse micelas rapidamente ocupam as superfícies
do óleo com a água e do tecido com a água.
Com isso, a sujidade oleosa vai se
deformando e sendo expulsa da superfície
do tecido. Esse efeito é amplificado pela
agitação ou atrito, o que auxilia na retirada
da sujidade da superfície do tecido. Por isso,
o efeito de detergência é a maior aplicação
de tensoativos. A função deles é retirar as
sujeiras, óleos, gorduras, pós e outros de
superfícies que devem ser limpas e
emulsionar ou suspender esses
componentes até o enxágue.
Disponível em: http://www.usp.br. Acesso
em: 15 dez. 2019. (adaptado)
De acordo com o texto, como resultado do
efeito de detergência, há o(a)

128
(A) aumento da tensão superficial da
água.
(B) formação de uma emulsão de
sujidade oleosa em água.
(C) aumento da solubilidade de
substâncias polares em água.
(D) redução da estabilização da emulsão
de sujidade em água.
(E) diminuição do espalhamento da
água e de seu contato com a superfície.

ACIDEZ E BASICIDADE DOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS

QUESTÃO 260

Pesquisadores avaliaram a água potável de

uma cidade brasileira e encontraram
diversas substâncias que estão destacadas a
seguir:

Esses compostos relacionam-se a hormônios

sexuais, produtos farmacêuticos e produtos
de origem industrial. A princípio, segundo a
autora da pesquisa, estes compostos não
deveriam estar presentes na água
consumida pela população. “Alguns foram
encontrados numa concentração até mil
vezes maior que em países da Europa”,
relata Gislaine Ghiselli, pesquisadora do
Instituto de Química da Unicamp.
Disponível em: <http:// https://www.unicamp.br>. Acesso
em: 8 mar. 2022. (adaptado)

129
 FORLEO-NETO, Eduardo et al. Influenza. Revista da
Sociedade Brasileira de Medicina Tropical. Uberaba, v. 36, n.
Para identificar as substâncias encontradas
2, mar/abr. 2003.
nessa água, vários testes são realizados. Um
deles consiste na adição de gotas de uma Observe a seguir as fórmulas estruturais dos
solução de hidróxido de sódio para fármacos citados no texto:
promover uma reação de neutralização.

Dentre as substâncias apresentadas no

texto, qual delas poderia ser identificada em
uma reação de neutralização com o
hidróxido de sódio?

(A) Benzopireno.
(B) Bisfenol A.
(C) Cafeína.
(D) Colesterol.
(E) Progesterona.
Uma semelhança química entre esses
compostos é a
QUESTÃO 261

(A) capacidade de reagir com ácidos,

Embora a vacinação seja a ferramenta de
formando sais de amônio.
primeira escolha para a prevenção da
(B) facilidade em formar íons H3O+ na
influenza, os antivirais específicos são
presença de água.
medicamentos de grande relevância na
(C) presença da função amina
prevenção e controle da doença.
secundária.
Atualmente, estão disponíveis na Europa e
(D) existência de cadeias heterocíclicas.
nos Estados Unidos quatro medicamentos
(E) baixa solubilidade em água
antivirais específicos para influenza: os
fármacos clássicos amantadina e
QUESTÃO 262
rimantadina, e os antivirais de segunda
geração oseltamivir e zanamivir, sendo que
O ácido fólico, ou vitamina B9, é uma
estes dois últimos também foram licenciados
substância altamente recomendada para
pelas autoridades sanitárias brasileiras e
mulheres grávidas ou que pretendem
encontram-se disponíveis no mercado desde
engravidar, pois atua na prevenção de
2000.
anomalias congênitas, como o fechamento
do tubo neural do bebê nos primeiros meses

130
de gestação. A fórmula estutural desse ácido QUESTÃO 263
está representada a seguir:
O chulé recebe o nome científico
de bromidrose e seu mau odor é provocado
pelo ácido valérico, cuja estrutura química
está representada a seguir:

O ácido valérico é formado na região dos pés

O papel do ácido fólico no metabolismo é
pela ação de bactérias na presença
vital, participando de uma série de reações,
de grande umidade, ausência de luz e calor,
desde sínteses metabólicas até a metilação
já que esses fatores favorecem a proliferação
do ácido desoxirribonucleico (DNA),
desses micro-organismos, que se alimentam
fundamental para o controle da expressão
de pele morta e componentes do suor.
gênica e manutenção da conformação e
Para neutralizar o mau odor do chulé,
integridade dos cromossomos.
podemos passar nos pés

A propriedade que justifica o papel

(A) CH3COCH3
fundamental do ácido fólico em diversas
(B) NaHCO3
reações metabólicas é
(C) CH3COOH
(D) NaCl
(A) sua apolaridade, característica de
(E) HCl
suas longas cadeias carbônicas.
(B) sua polaridade, característica das
QUESTÃO 264
funções álcool e amina nele presentes.
(C) seu caráter anfótero, funcionando
Os ácidos alimentícios desempenham
como doador e receptor de prótons.
diversas funções. Entre elas estão as de
(D) seu caráter ácido, funcionando como
aromatizar, regular pH, atuar como agentes
receptor de prótons.
tamponantes e fermentativos, entre outras.
(E) seu caráter básico, funcionando
A função de aromatizar é, sem dúvida, uma
como receptor de elétrons.
das mais relevantes aplicações dos
acidulantes. Como regra geral, em pH
equivalente, os ácidos mais fracos possuem
um sabor ácido mais forte por existirem

131
primeiramente no estado não dissociado. É a cátion flavilium e, em meio ácido, a uma
molécula não dissociada a principal temperatura de 25 °C, quatro estruturas
responsável pelo sabor. coexistem em equilíbrio: o cátion flavilium e
RANGEL, J. P. G. et al. Aditivos alimentares: acidulantes. a base quinoidal, ambos apresentando
Revista de trabalhos acadêmicos – Universo campus dos
coloração; a chalcona (com isomeria
Goytacazes, v. 2, n. 6, 2020. Disponível em:
http://revista.universo.edu.br. Acesso em: 30 nov. 2021. geométrica) e o carbinol (com centro quiral),
(adaptado)
que não apresentam coloração.
Disponível em: http://insumos.com.br. Acesso em: 2 dez.
Considerando pH equivalente, a fórmula 2021. (adaptado)

estrutural da substância que apresenta sabor

ácido mais acentuado é: Qual das estruturas representa a chalcona?

ISOMERIA

QUESTÃO 265

QUESTÃO 266
As antocianinas representam, juntamente
com os carotenoides, a maior classe de
Na copa do mundo de 2014, os árbitros
substâncias coloridas do reino vegetal e
utilizaram um spray para demarcar
diferem entre si por vários fatores, entre eles
temporariamente a área da cobrança de
o número e a posição dos açúcares
faltas. O spray é composto de butano,
(representados por GL). São formadas pelo

132
isobutano e gás propano; um agente de
formação de espuma; água; e outros (A) óptica
produtos químicos. Quando deixa a lata, o (B) geométrica
gás despressuriza e se expande, criando (C) posição
pequenas gotas cobertas de água no campo. (D) função
Depois, a mistura evapora, deixando apenas (E) tautomeria
água para trás.
Sabendo que o isobutano é isômero REAÇÕES ORGÂNICAS
constitucional do butano, sua fórmula
estrutural é:
QUESTÃO 268

O ácido ascórbico (AA), também conhecido

como vitamina C, é produzido
sinteticamente e é extensivamente usado na
indústria de alimentos pela ação
antioxidante. Em muitos alimentos, é
adicionado como suplemento (sucos de

QUESTÃO 267 frutas, por exemplo), sendo usado na

Medicina na forma de pílulas como

O citral é um aldeído com forte cheiro de componente de tabletes multivitamínicos. O

limão, naturalmente encontrado nos óleos AA é um agente redutor em solução aquosa.

essenciais de capim-limão, citronela e erva Essa propriedade torna-se menos

cidreira. É um líquido oleoso, insolúvel em pronunciada em meio não aquoso.

ANDRADE, Ruth Sales Gama de et al. Determinação e
água, que, na verdade, é composto por uma
distribuição de ácido ascórbico em três frutos tropicais.
mistura de dois aldeídos isoméricos: o Eclética Química. São Paulo, v. 27, 2002.

geranial e o neral.

O caráter ácido e a ação redutora da

vitamina C são atribuídos à função orgânica

O tipo de isomeria exibida pelos aldeídos

(A) álcool.
constituintes do citral é
(B) aldeído.
133
(C) enol.
(D) éster. Para se evitar o risco de reação alérgica em
(E) fenol. razão da produção do PABA, deve-se reduzir
a utilização de
QUESTÃO 269
(A) butacaína e cocaína.
Anestésicos locais são medicamentos que (B) procaína e butacaína.
podem bloquear a transmissão de estímulo (C) procaína, dibucaína e butacaína.
nervoso no local onde forem aplicados, sem (D) mepivacaína, dibucaína e cocaína.
ocasionar alterações nos níveis de (E) procaína, mepivacaína e cocaína.
consciência, já que são, em geral, processos
reversíveis. No entanto, alguns anestésicos, QUESTÃO 270
como quaisquer medicamentos, podem
provocar reações alérgicas. Algumas delas A identificação dos alcoóis é feita com o
estão relacionadas a um produto gerado na reagente de Jones, uma solução de ácido
metabolização do anestésico no organismo: crômico e ácido sulfúrico. O teste de Jones se
o ácido para-aminobenzoico (PABA). baseia na oxidação de alcoóis, formando um
Observe abaixo as estruturas de cinco precipitado verde de sulfato crômico
anestésicos locais. [Cr2(SO4)3].
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br. Acesso em: 9 mar.
2022. (adaptado)

Na identificação do hexan-3-ol, além do

sulfato crômico, também é obtido o
composto representado pela estrutura

134
 BRITTO, Jaildes Marques; RANGEL, Maria do Carmo.
Processos avançados de oxidação de compostos fenólicos
em efluentes industriais. Quím. Nova, São Paulo, v. 31, n. 1,
p. 114-122, 2008. (adaptado)

A ozonização promove a degradação de

compostos orgânicos por meio da

(A) oxidação dos grupos fenólicos a

aldeídos menos tóxicos.
QUESTÃO 271
(B) oxidação dos grupos fenólicos a
compostos de cadeia saturada.
Os efluentes de plantas industriais, tais como
(C) redução dos grupos fenólicos a
refinarias e petroquímicas, frequentemente
compostos de cadeias alifáticas.
contêm elevados teores de compostos
(D) oxidação dos grupos fenólicos a
orgânicos, como os compostos fenólicos. Em
compostos carboxílicos e cetônicos.
ambientes aquáticos, a toxicidade desses
(E) redução dos grupos fenólicos a
compostos afeta significativamente as
compostos carboxílicos menos agressivos.
propriedades organolépticas da água, além
de, no processo de cloração da água potável,
QUESTÃO 272
a sua reação com cloro produzir substâncias
carcinogênicas. Para solucionar esse
O etanol tem grande importância na
problema, a ozonização tem sido apontada
indústria por servir de matéria-prima para a
como uma tecnologia bastante promissora
produção de outras substâncias, como
aplicada à remoção de compostos orgânicos.
exemplificado no esquema a seguir:
A figura a seguir apresenta uma reação de
oxidação entre o ozônio e o fenol e os
respectivos produtos intermediários.

135
 ácido. A reação de X com solução aquosa de
NH3 e a oxidação de Y com solução de KmnO4
em meio ácido produz, respectivamente,

(A) uma amida e uma cetona

(B) um sal e uma cetona
(C) uma amida e um ácido carboxílico
(D) um sal e um ácido carboxílico
(E) uma amida e um aldeído

QUESTÃO 274
Considerando as informações acima,
podemos concluir que o etanol pode ser
Segundo a teoria da tensão de Bayer para os
usado para produzir:
ciclanos, quanto maior a tensão entre os
ângulos de ligação dos carbonos na
(A) Ácido acético a partir de sua redução
molécula, ou seja, quanto mais os ângulos se
(B) Etanal a partir de sua oxidação
afastarem de 109o28’, mais instável será o
(C) Etileno a partir de sua hidratação
ciclano.
(D) Éter dietílico a partir de sua
Considerando as estruturas a seguir, o
esterificação
ciclano mais reativo é
(E) Etanoato de etila a partir de sua
hidrólise

QUESTÃO 273

O benzoato de metila, representado pela

fórmula estrutural a seguir, é um éster
responsável pelo sabor e aroma artificiais de
kiwi.

Pode ser obtido pela reação entre um ácido

carboxílico (X) e um álcool (Y), em meio

136

QUESTÃO 275
O esquema apresenta as etapas envolvidas
na fabricação de produtos plásticos a partir
de fonte renovável. O processo inicia com a
fermentação da glicose (C6H12O6) para
obtenção de etanol (C2H5OH) e finaliza com
o processamento do polietileno
obtenção de diferentes produtos plásticos.
No processo representado, uma reação
orgânica de desidratação ocorre na etapa de
obtenção de
(A) etanol a partir de glicose.
(B) etileno a partir do etanol.
(C) polietileno a partir do etileno.
(D) energia a partir da queima do etanol.
(E) produtos plásticos a partir do
polietileno.
QUESTÃO 276
A introdução do PET (polietileno tereftalato)
no setor de embalagens plásticas deu origem
a um novo problema ambiental: os grandes
volumes desse plástico que são descartados
diariamente. O problema da poluição tem
despertado grande preocupação e junto com
fatores econômicos (preço do petróleo)
estimulam o desenvolvimento da reciclagem
desses plásticos por meio da
despolimerização.
para O processo de reciclagem baseia-se na
(A) decomposição química do PET, ao
quebrar a molécula do PET e eliminar
moléculas de água.
(B) reação de hidrólise do PET, que se
fundamenta na reversibilidade da reação de
polimerização.
(C) decomposição química do PET, que
se fundamenta na formação de dois
compostos inorgânicos.
(D) reação de eliminação do PET, ao
quebrar o polímero PET e formar o ácido
tereftálico e etilenoglicol.
(E) decomposição física do PET, que se
fundamenta na formação de dois compostos
voláteis e não estáveis.
QUESTÃO 277
A síntese endógena do colesterol no corpo
humano é complexa e envolve diversas
etapas, sendo uma das etapas iniciais
modulada pela enzina 3-hidroxi-3-
metilglutaril coenzima A redutase (HMG-CoA
redutase) [...]. Dessa forma, ao inibir a HMG-
CoA redutase, reduz-se a concentração de
moléculas de colesterol sintetizadas pelo
organismo. Os inibidores da HMG-CoA
137
redutase, comumente conhecidos como
estatinas, são medicamentos prescritos com
o intuito de reduzir os níveis séricos de
colesterol. Entre as estatinas sintéticas, pode
ser citada a sinvastatina, que, para que seja
capaz de inibir a ação dessa enzima, precisa
ser ativada por meio da seguinte reação:
TAVARES, M. T. et al. “Entendendo o
processo químico de bioativação da
sinvastatina por métodos experimentais e
computacionais: uma aula prática”. Química
Nova, v. 39, n. 4, 2016. (Adaptado)
A sinvastatina possui um anel lactônico em
sua estrutura. Esse grupo sofre uma reação
catalisada por ácidos (H+), tornando a
sinvastatina capaz de exercer sua ação. Para
que ocorra a ativação da sinvastatina no
organismo humano, é necessário que o
grupo lactona sofra uma reação de
(A) neutralização.
(B) desidratação.
(C) esterificação.
(D) ozonólise.
(E) hidrólise.
QUESTÃO 278
Em um experimento para demonstrar a
presença de insaturação em ácidos graxos,
138
foram usadas amostras de óleo mineral,
azeite de oliva e óleo de canola com uma
solução de iodo, ou tintura de iodo. A adição
da solução de iodo no óleo mineral não
promoveu nenhuma alteração, ou seja, a cor
do iodo não desapareceu. Por outro lado,
com o azeite de oliva aconteceu um
descoramento gradual e, com o óleo de
canola, o desaparecimento da cor foi mais
rápido.
CANÃS, G. J. S.; BRAIBANTE, M. E. F. A
química dos alimentos funcionais. Química
Nova na Escola. v. 41, n. 3, p. 216-223, 2019.
(adaptado)
O experimento realizado com esses óleos
indica que o(a)
(A) iodo funciona como um catalisador
na reação com o óleo de canola.
(B) azeite de oliva apresenta um número
menor de insaturações que o óleo de canola.
(C) diferenciação dos três óleos é
possível devido à ocorrência de reações de
eliminação.
(D) reação do iodo com o azeite de oliva
e com o óleo de canola segue a Regra de
Markovnikov.
(E) ausência de alteração com o óleo
mineral comprova a presença de cadeia
carbônica ramificada.
 POLÍMEROS E QUESTÃO 280

BIOMOLÉCULAS A cola branca utilizada como material escolar

contém o polímero PVA, denominado álcool
QUESTÃO 279 polivinílico ou polietenol.
Considerando a estrutura do PVA, o
Muitos plásticos levam mais de 100 anos monômero desse polímero é:
para serem totalmente degradados, pois a
alta massa molar média e a hidrofobicidade
desses materiais dificultam a ação dos
microrganismos e das enzimas destes.
Apesar disso, um balanço entre
hidrofobicidade e hidrofilicidade e a (A) eteno
presença de ligações hidrolisáveis de grupos (B) etenol
ésteres, por exemplo, são fatores que (C) etano
contribuem para a possibilidade de (D) etanol
biodegradação de polímeros, que são (E) etanodiol
chamados de polímeros biodegradáveis.
Disponível em: https://www.scielo.br. Acesso em: 22 mai. QUESTÃO 281
2022. (adaptado)

As ilustrações a seguir representam

De acordo com o texto, qual dos polímeros a
diferentes classes de cadeias poliméricas:
seguir pode ser classificado como
termofixo, termoplástico e elastômero, não
biodegradável?
necessariamente nessa ordem. As linhas
correspondem às cadeias carbônicas
homogêneas ou heterogêneas.

139
 politereftalato de etileno produz os
monômeros por meio de uma reação com
excesso de água à alta temperatura na
presença de um catalisador, formando
etilenoglicol (etano-1,2-diol) e ácido
tereftálico.

SPINACÉ, M. A. S.; PAOLI, M. A. A tecnologia da reciclagem

de polímeros. Química Nova, v. 28, n. 1, p. 65-72, 2005.
(adaptado)

De acordo com as ilustrações, o polímero

O ácido tereftálico, obtido como produto

(A) I é classificado como termofixo, desse processo, apresenta a fórmula

tendo como exemplo o polietileno. estrutural:

(B) III é classificado como elastômero,

tendo como exemplo a borracha.
(C) I é classificado como termoplástico,
tendo como exemplo o PVC.
(D) II é classificado como termoplástico,
tendo como exemplo o polipropileno.
(E) III é considerado um elastômero,
tendo como exemplos o poliéster e o náilon.

QUESTÃO 282

A reciclagem dos principais polímeros

QUESTÃO 283
presentes nos resíduos sólidos é uma
alternativa para minimizar os problemas
As colas com base em água são formuladas
ambientais decorrentes do descarte desse
com polímeros, naturais ou sintéticos,
tipo de material. Na reciclagem química, por
dissolvidos em água. Elas devem ser usadas
exemplo, a despolimerização pode ocorrer
apenas na superfície de materiais porosos,
por solvólise, por métodos térmicos ou por
pois, além de permanecerem entre as duas
métodos catalíticos. A hidrólise do
partes que devem ser coladas, também

140
penetram nos poros existentes na superfície
desses materiais. Com o tempo, a água
evapora lentamente, e os
começam a interagir entre si e com o
material sobre o qual foram aplicados,
unindo as duas partes que estavam em
contato. As colas com base aquosa são
laváveis e perdem sua capacidade de
aderência quando expostas à água, pois os
polímeros responsáveis pela aderência se
dissolvem nela.
Disponível em: http://chc.org.br. Acesso em: 20 dez. 2021.
Esse tipo de cola pode ser formulado com o
polímero representado por
QUÍMICA AMBIENTAL
polímeros
QUESTÃO 284
[…] Química verde pode ser definida como o
desenho, desenvolvimento e
implementação de produtos químicos e
processos para reduzir ou eliminar o uso ou
geração de substâncias nocivas à saúde
humana e ao ambiente. Este conceito, que
pode também ser atribuído à tecnologia
(adaptado) limpa, já é relativamente comum em
aplicações industriais, especial- mente em
países com indústria química bastante
desenvolvida e que apresentam controle
rigoroso na emissão de poluentes e vem,
gradativamente, sendo incorporado ao meio
acadêmico, no ensino e pesquisa. Esta ideia,
ética e politicamente poderosa, representa a
suposição de que processos químicos que
geram problemas ambientais possam ser
substituídos por alternativas menos
poluentes ou não poluentes. […] […]
Basicamente, há doze tópicos que precisam
ser per- seguidos quando se pretende
implementar a química verde em uma
indústria ou instituição de ensino e/ou
pesquisa na área de química. [Um deles é a]
Economia de Átomos. Deve- -se procurar
desenhar metodologias sintéticas que
possam maximizar a incorporação de todos
os materiais de partida no produto final. […]
Ele constitui um dos pilares de sustentação
dos funda- mentos da química verde […].
LENARDÃO, E. J. et al. “Green chemistry” – os 12 princípios
da química verde e sua inserção nas atividades de ensino e
pesquisa. Química Nova, v. 26, n. 1, 2003.
141
 chamadas tecnologias de emissão negativa –
Entre as transformações listadas abaixo, qual basicamente, capturar e armazenar os gases
apresenta maior economia de átomos? do efeito estufa da atmosfera, como forma
de controlar o aquecimento global.
(A) Síntese do etanol por meio da PLANELLES, Manuel. Captura de CO2 não será solução para a
mudança climática. El País, 1o fev. 2018. Acesso em: 5 abr.
hidratação do eteno.
2022.
(B) Síntese do bromobenzeno por meio
da bromação do benzeno. Entre as seguintes propostas de intervenção
(C) Síntese do cloroetano por meio da incentivadas pelo governo brasileiro para
cloração do etano. controlar o aquecimento global, aquela que
(D) Síntese do biodiesel por meio da é pouco eficiente em longo prazo, segundo o
transesterificação. estudo europeu citado, é
(E) Síntese do etanol por meio da reação
entre cloroetano e hidróxido de sódio (A) o uso de energia eólica.
aquoso. (B) o reflorestamento.
(C) o uso de energia solar.
QUESTÃO 285 (D) a minimização das queimadas.
(E) o uso de carros elétricos.
CAPTURA DE CO2 NÃO SERÁ SOLUÇÃO
PARA A MUDANÇA CLIMÁTICA QUESTÃO 286

Cair nesta tentação climática é bastante fácil. A geração termoelétrica consiste na

“Achar que a tecnologia virá em resgate se
não conseguirmos mitigar [reduzir as
emissões de gases do efeito estufa]
suficientemente pode ser uma visão
atraente”, admite Thierry Courvoisier,
presidente do Comitê Assessor Científico das
Academias Europeias (EASAC, na sigla em
inglês). Mas criar “expectativas pouco
realistas” sobre essas tecnologias poderia ter
consequências irreversíveis para as gerações
futuras, escreve esse astrofísico suíço em um
relatório da instituição.
Courvoisier se refere à luta contra a
mudança climática e, especificamente, às
conversão da energia química presente nos
combustíveis, sejam eles líquidos, sólidos ou
gasosos, em energia térmica por meio de um
processo de combustão. Por sua vez, essa
energia térmica (calor) é convertida em
trabalho por máquinas térmicas, que, por
estarem conectadas ao gerador elétrico,
geram eletricidade. O dióxido de carbono
(CO2), principal gás do efeito estufa, é um dos
produtos da combustão nas usinas
termoelétricas. Sua emissão está
diretamente relacionada com o combustível
utilizado, bem como com a eficiência de
conversão de energia na geração.

142
Disponível em: https://iema-site-staging.s3.amazonaws.com. Nesse ciclo, o processo realizado por essas
Acesso em: 23 abr. 2022. (adaptado)
bactérias é a

Considerando toda a cadeia produtiva, o

(A) fixação.
combustível a ser empregado no processo
(B) nitratação.
descrito no texto que menos contribui para a
(C) nitrosação.
intensificação do efeito estufa é o(a)
(D) amonificação.
(E) desnitrificação.
(A) biomassa.
(B) querosene.
QUESTÃO 288
(C) óleo diesel.
(D) gás natural.
Um estudo de pesquisadores do Reino Unido
(E) carvão mineral.
identificou as principais fontes de um
misterioso aumento recente de uma
QUESTÃO 287
substância química que causa danos à
camada de ozônio. A substância CFC-11,
O ciclo do nitrogênio é bastante impactado
também conhecida como
pela agricultura, pois muitos agricultores
tricloromonofluormetano, foi usada
usam fertilizantes industriais para corrigir o
principalmente em espumas para o
nitrogênio removido do solo nas colheitas.
isolamento de residências, mas a produção
Entretanto, é possível utilizar uma técnica
global deveria ter sido eliminada até 2010.
menos agressiva, que contribui para a
Disponível em: https://www.bbc.com. Acesso em: 9 out.
preservação do meio ambiente: a adubação 2020. (adaptado)

verde com leguminosas. Essa adubação pode

ser realizada de diversas formas: as
leguminosas podem ser cultivadas no pré-
plantio; na rotação de culturas, com
alternância do cultivo com outras plantas em
um mesmo terreno; ou no
consorciado, com duas ou mais espécies
cultivadas ao mesmo tempo, no mesmo
terreno. A relação das leguminosas com o
ciclo do nitrogênio se deve à presença de
bactérias do gênero Rhizobium que vivem
associadas a suas raízes.
A ação do CFC-11 na estratosfera decorre do
fato de essa substância ser um
(A) anidrido, de fórmula CH3FCl3 , o qual
plantio atua como um catalisador na conversão do
ozônio em água.
(B) cloreto de ácido, de fórmula CF3Cl,
que decompõe o ozônio da estratosfera em
átomos de oxigênio.
(C) cloreto de ácido, de fórmula CF3Cl3 ,
cujo átomo de flúor reage com o ozônio,
produzindo fluoreto de oxigênio.

143
(D) haleto orgânico, de fórmula CH3Cl3F, A destinação mais adequada para esse tipo
que funciona como um inibidor da de resíduo é
transformação do oxigênio em ozônio.
(E) haleto orgânico, de fórmula CCl3F, o (A) descartar com os recicláveis.
qual produz radicais livres de cloro que (B) enterrar perto de árvores ou
destroem, de forma catalítica, o ozônio. arbustos.
(C) incorporar ao material de
QUESTÃO 289 compostagem.
(D) devolver em farmácias ou postos de
O que você faz quando, após tomar a dose de saúde.
um remédio recomendada pelo médico, (E) jogar no vaso sanitário ou em água
sobram alguns comprimidos na cartela? Joga corrente.
no lixo? Há vários estudos que mostram o
impacto de medicamentos descartados no QUESTÃO 290
ambiente. Até agora, foram encontradas
evidências de alteração do comportamento As células a combustível são uma forma
de insetos e contaminação de larvas e eficiente de se obter energia elétrica por
microrganismos responsáveis por decompor meio da combustão. Por meio desses
estrume − e que acabam virando alimento dispositivos, obtém-se um rendimento
para outros animais. Além disso, os cientistas energético melhor se comparado à energia
perceberam inibição do crescimento de térmica fornecida pela queima direta do
plantas aquáticas e algas e problemas na combustível. O esquema apresenta uma
maturação de testículos de animais e célula a combustível movida a metano. São
humanos. Dependendo do tipo de apresentadas as meia-reações que ocorrem
medicamento descartado na natureza, o no ânodo (à esquerda) e no cátodo (à direita)
resultado pode ser ainda pior. Hormônios de e a reação global (abaixo).
anticoncepcionais, por exemplo, afetam a
fertilidade e o desenvolvimento de peixes,
répteis e animais aquáticos invertebrados. Já
resíduos de antibióticos, mesmo em
pequenas concentrações, favorecem o
surgimento de bactérias cada vez mais
resistentes. Isso tem impacto direto na
saúde humana e de outros animais.
Disponível em: https://www.uol.com.br. Acesso em: 3 mar.
2022. (adaptado)

144

Além de visar a um maior aproveitamento
energético, o uso das células a combustível
também pode reduzir alguns impactos
ambientais, uma vez que há menor gasto de
combustível e se polui menos. No caso da
célula a combustível movida a metano, isso
fica evidente pelo(a)
(A) uso do metano, gás obtido somente
de fontes renováveis.
(B) possibilidade do uso de biogás como
fonte de metano.
(C) uso de um eletrólito livre de
poluentes e metais pesados.
(D) liberação de maior massa de água
em relação à combustão do metano.
(E) liberação de menor quantidade de
CO2 em relação à combustão do metano.
QUESTÃO 291
Dentre os inúmeros problemas relacionados
à atividade química, pode-se destacar o
impacto causado pelos resíduos de solventes
orgânicos voláteis. Pesquisadores têm se
dedicado à busca de solventes alternativos
(solventes verdes), como os líquidos iônicos
à temperatura ambiente, para substituir os
convencionais, reduzindo assim a
quantidade de resíduos orgânicos e A flotação é a etapa de concentração mais
diminuindo o impacto ambiental. Os líquidos
iônicos podem ser utilizados de maneira
efetiva como solvente na hidrogenação
parcial de dienos, por exemplo. Na reação
apresentada, o solvente iônico [BMIM]BF4
145
apresenta alta seletividade e os produtos
podem ser extraídos durante a reação, com
base nas diferentes miscibilidades dos
produtos formados.
SILVA, Thiago Barcellos da. Líquidos iônicos – alguns
aspectos sobre as propriedades, preparação e aplicações.
Monografia (Bacharelado e Licenciatura em Química) –
Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2004. (Adaptado)
O método reacional apresentado segue os
princípios da Química Verde devido ao fato
de os líquidos iônicos
(A) serem muito voláteis e fáceis de
serem evaporados.
(B) apresentarem alta condutividade
elétrica e baixa polaridade.
(C) serem insolúveis em água, o que
viabiliza seu descarte no esgoto.
(D) serem pouco tóxicos e
extremamente solúveis em solventes
orgânicos.
(E) apresentarem baixa pressão de
vapor e facilitarem a separação de fases
lipofílicas.
QUESTÃO 292
utilizada nos processos de enriquecimento
mineral. Essa etapa é fundamental no
processo de beneficiamento mineral de
vários metais, como cobre, molibdênio,
níquel, chumbo, zinco e ouro, que são
concentrados por meio da flotação de
sulfetos. Esse processo de separação de
partículas minerais é realizado em meio
aquoso e com presença de fase gasosa
através de fluxo de ar induzido. Para
aumentar a eficiência do processo, é comum
acrescentar nitrato de alumínio, Al(NO3)3. A
separação se baseia nas diferenças de
comportamento da partícula em função da
característica de sua superfície, que pode
apresentar diferentes níveis de
hidrofobicidade e é influenciada por fatores
como tamanho dos grãos de minério, nível
de aeração e pH do meio aquoso.
SILVA, Abel Garcia Gonçalves da. Cadeia produtiva do cobre.
Belo Horizonte: UFMG, 2011. Disponível em:
https://repositorio.ufmg.br. Acesso em: 22 jan. 2022.
(adaptado)
Se a fase aquosa separada após o processo
de flotação for despejada sem tratamento
em corpos-d'água, espera-se observar
nesses ambientes um(a)
QUESTÃO 293
Os principais poluentes localizados na
atmosfera próxima ao mar Báltico são os
óxidos de enxofre e nitrogênio, o ozônio e
compostos que contêm amônia e amônio. O
aumento dramático das emissões de gases
poluentes, após 1940 na Europa e na
América do Norte, resultou em mudanças
substanciais nos níveis de nitrogênio e
enxofre reativos e nos níveis de ozônio na
atmosfera.
SECOND assessment of climate change for
the Baltic Sea Basin. Tradução de Luíza
Sena. Disponível em:
https://link.springer.com. Acesso em: 3 jun.
2020. (adaptado)
No ar atmosférico, a principal consequência
do aumento dos níveis desses gases é o(a)

(A) acidificação da água do mar,

(A) diminuição do pH, devido à hidrólise intensificando a degradação dos
do nitrato de alumínio. ecossistemas aquáticos.
(B) redução do gás oxigênio dissolvido, (B) passivação de estruturas à base de
em decorrência da aeração. ligas ferrosas, reduzindo o processo de
(C) aumento da turbidez da água, corrosão.
devido à presença de partículas hidrofóbicas. (C) aumento do pH do solo,
(D) limitação da fauna e da flora, devido aumentando a disponibilidade de nutrientes
à alta toxicidade dos sulfetos metálicos. para os vegetais.
(E) incremento da concentração de (D) eutrofização da água, diminuindo a
metais pesados, como níquel, chumbo e quantidade de bactérias aeróbias no meio
molibdênio. aquático.

146
(E) aquecimento da água, aumentando
a concentração de oxigênio dissolvido no
meio aquático.
QUESTÃO 294
Atualmente, a temperatura média global de
superfície é a maior dos últimos cinco
séculos e aumentou cerca de 0,74°C nos
últimos cem anos. Caso não seja realizada
alguma ação significativa para controlar o
aumento desse aquecimento, espera-se
observar, ainda neste século, um clima
bastante incomum, e é possível, por
exemplo, um acréscimo médio de 2°C a 5,8°C
na temperatura global. “Efeito estufa e
aquecimento global”.
O aumento da temperatura média do
planeta é predominantemente um reflexo
direto de alterações no balanço do ciclo
biogeoquímico do(a)
(A) nitrogênio, devido à grande
conversão de nitrato em nitrogênio pelas
bactérias desnitrificantes.
(B) carbono, devido ao aumento da
concentração de dióxido de carbono na
atmosfera.
(C) água, devido à diminuição da
concentração de vapor de água
atmosfera.
(D) nitrogênio, devido a alterações nos
balanços de fixação e de desnitrificação.
(E) oxigênio, devido à formação de
ozônio instável na atmosfera.
QUESTÃO 295
A agricultura, a silvicultura e outros tipos de
uso da terra representam 23% dos gases que
causam o efeito estufa. [...] Segundo o
relatório, as atividades desempenhadas pelo
ser humano que dependem do uso da terra
foram responsáveis pela emissão de 13% do
gás carbônico (CO2), 44% do metano (CH4) e
82% do óxido nitroso (N2O) produzidos entre
2007 e 2016. A maior parte das emissões de
CO2, o principal gás de efeito estufa, vem de
atividades industriais e de transporte que
envolvem a queima de combustíveis fósseis.
PIVETTA, Marcos. “O uso do solo e as
mudanças climáticas”. Revista Pesquisa
Fapesp, ed. 283, set. 2019. (Adaptado)
Entre as atividades que dependem do uso da
terra e que liberam gases que causam o
efeito estufa está o(a)
(A) pecuária bovina e os seus dejetos,
que liberam metano.
(B) cultivo de arroz irrigado por
inundação, que libera óxido nitroso.
(C) desmatamento para a criação de
pastos, que libera óxido nitroso.
(D) aplicação de fertilizantes
na nitrogenados, que liberam gás carbônico.
(E) consumo de combustíveis fósseis na
produção agrícola, que libera metano.
147
QUESTÃO 296 GASES

Em condições normais, as cianobactérias e

QUESTÃO 297
os demais organismos aquáticos convivem
de modo equilibrado em lagos e
Três bexigas idênticas, feitas com membrana
reservatórios. Não há dominância de uma
permeável a gases, expostas ao ar e
determinada espécie em detrimento de
inicialmente vazias, foram preenchidas, cada
outra. Contudo, quando há algum tipo de
uma, com um gás diferente. Os gases
interferência, algumas espécies passam a ser
utilizados foram hélio (4 g/mol), hidrogênio
dominantes: multiplicam-se de forma
(2 g/mol) e dióxido de carbono (44 g/mol),
excessiva e dão origem ao fenômeno
não necessariamente nessa ordem. As
chamado floração, ou bloom. Essas florações
bexigas foram amarradas, com cordões
formam uma densa massa na superfície da
idênticos, a um suporte. Decorrido algum
água, que altera o equilíbrio ecológico,
tempo, observou-se que as bexigas estavam
gerando problemas. Algumas espécies de
como na figura a seguir:
cianobactérias produzem toxinas e as suas
florações podem causar mortandade de
peixes e de outros animais ou até mesmo de
seres humanos.
Disponível em: https://revistapesquisa.fapesp.br. Acesso em:
2 jan. 2020. (adaptado)

A perturbação ambiental que desencadeia

diretamente o fenômeno descrito no texto é
a

(A) poluição dos corpos d'água por

partículas de microplástico. Considerando que a velocidade com que um
(B) redução da concentração de gás gás atravessa uma membrana depende de
carbônico dissolvido na água. sua massa molar e que todos eles estejam
(C) quantidade excessiva de nitrogênio e nas mesmas condições de temperatura e
fósforo nos corpos d'água. pressão, as bexigas A, B e C foram
(D) contaminação dos rios, lagos e preenchidas, respectivamente, com os gases
reservatórios por metais pesados.
(E) diminuição do pH da água provocada (A) dióxido de carbono, hélio e
pela acidificação das chuvas. hidrogênio.

148
(B) dióxido de carbono, hidrogênio e deslocamento da coluna de água em um
hélio. conjunto como o esquematizado na imagem.
(C) hélio, hidrogênio e dióxido de
carbono.
(D) hidrogênio, hélio e dióxido de
carbono.
(E) hidrogênio, dióxido de carbono e
hélio.

QUESTÃO 298
Conhecendo a diferença de massa no

A ilustração A mostra um balão contendo recipiente que fornece o gás (considerando a

uma massa fixa de gás, com volume de 200 massa inicial, antes da liberação de gás, e a

mL, imerso em um banho de água e gelo ( 0 massa final, após a liberação de gás), sabe-se
o
C ). A ilustração B mostra o mesmo balão a massa de gás liberado. Pela leitura da

com volume de 240 ml após o aquecimento proveta inserida na água, sabe-se o volume

do sistema. de gás liberado. Ao aplicar a lei dos gases

ideais (equação de estado de um gás), pode-
se determinar a massa molar do gás liberado.
Ao montar um conjunto semelhante ao da
imagem, a massa de gás liberada foi 0,2 g e o
volume ocupado por ele foi 100 mL.
Considerando que a pressão interna do gás
na proveta é de 1,1 atm, que a temperatura
A transformação ocorrida no experimento é
local é 27 °C e que a constante dos gases
perfeitos é 0,08 atm ⋅ L ⋅ mol–1 ⋅ K–1, a massa
(A) isotémica
molar do gás liberado é, aproximadamente,
(B) isocórica
igual a
(C) isobárica
(D) isovolumétrica
(A) 3,9 g ⋅ mol–1.
(E) isométrica
(B) 22,9 g ⋅ mol–1.
(C) 43,6 g ⋅ mol–1.
QUESTÃO 299
(D) 218,2 g ⋅ mol–1.
(E) 254,6 g ⋅ mol–1.
Uma maneira simples de calcular a massa
molar de um gás desconhecido é por meio do

149
QUESTÃO 300

Em 1660, Boyle, um químico irlandês, foi um

dos primeiros cientistas a estabelecer uma
diferenciação entre a química e a alquimia.
Ele enunciou uma lei, segundo a qual, para
uma determinada amostra de gás, o produto
da pressão pelo volume ocupado pelo gás é
constante quando a temperatura não varia.
Em 1676, Mariotte, um físico francês,
descobriu de forma independente a mesma
lei e, por isso, ela é chamada hoje de Lei de
Boyle-Mariotte. Para observar um exemplo
prático dessa lei, basta aplicar uma certa
pressão no êmbolo de uma seringa e verificar
que o volume de ar dentro dela diminui, e
vice-versa.
A transformação gasosa mencionada é
denominada

(A) isocórica.
(B) isobárica.
(C) isométrica.
(D) isotérmica.
(E) isovolumétrica.

150
 GABARITO 35. A
36. E
37. B
1. E 38. D
2. A 39. C
3. A 40. C
4. C 41. A
5. D 42. E
6. D 43. D
7. C 44. E
8. E 45. B
9. E 46. E
10. D 47. A
11. E 48. C
12. D 49. A
13. B 50. E
14. B 51. D
15. E 52. B
16. B 53. E
17. D 54. D
18. D 55. D
19. E 56. E
20. B 57. B
21. D 58. A
22. B 59. A
23. A 60. B
24. B 61. B
25. C 62. B
26. C 63. C
27. C 64. C
28. C 65. A
29. D 66. E
30. B 67. E
31. C 68. B
32. A 69. B
33. C 70. C
34. B
151
71. A 107. E
72. E 108. C
73. C 109. E
74. C 110. A
75. E 111. E
76. B 112. A
77. A 113. C
78. A 114. E
79. C 115. B
80. C 116. E
81. A 117. B
82. B 118. A
83. C 119. C
84. B 120. B
85. B 121. C
86. A 122. C
87. E 123. C
88. D 124. D
89. D 125. E
90. B 126. E
91. C 127. B
92. B 128. C
93. D 129. C
94. B 130. E
95. B 131. B
96. D 132. D
97. B 133. B
98. D 134. B
99. D 135. C
100. E 136. A
101. A 137. B
102. D 138. D
103. D 139. A
104. B 140. B
105. D 141. B
106. A 142. E

152
143. C 179. C
144. B 180. E
145. D 181. E
146. B 182. E
147. B 183. A
148. B 184. B
149. C 185. A
150. A 186. C
151. B 187. A
152. A 188. D
153. D 189. C
154. D 190. D
155. E 191. A
156. E 192. D
157. E 193. E
158. D 194. E
159. D 195. A
160. E 196. B
161. B 197. B
162. A 198. E
163. C 199. B
164. C 200. C
165. C 201. D
166. E 202. A
167. D 203. A
168. C 204. B
169. C 205. C
170. D 206. E
171. B 207. E
172. D 208. A
173. B 209. D
174. D 210. C
175. A 211. A
176. D 212. E
177. D 213. B
178. D 214. A

153
215. A 251. C
216. B 252. B
217. D 253. B
218. C 254. C
219. D 255. B
220. A 256. D
221. B 257. D
222. E 258. D
223. A 259. B
224. C 260. B
225. A 261. A
226. A 262. C
227. D 263. B
228. C 264. B
229. D 265. E
230. C 266. C
231. D 267. B
232. A 268. A
233. D 269. B
234. D 270. A
235. A 271. D
236. D 272. B
237. E 273. D
238. D 274. C
239. C 275. B
240. E 276. B
241. C 277. E
242. C 278. B
243. C 279. B
244. A 280. B
245. D 281. D
246. C 282. C
247. A 283. D
248. B 284. A
249. D 285. B
250. A 286. A

154
287. A
288. E
289. D
290. B
291. E
292. A
293. A
294. B
295. A
296. C
297. D
298. C
299. C
300. D

155