NUTRIÇÃO - NU1M

QUÍMICA ORGÂNICA

AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Material organizado pelo professor Fernando F. Barcelos

ALUNO: ______________________________________

VILA VELHA
FEVEREIRO - 2023
 1

ORIENTAÇÕES PARA ELABORAÇÃO DE RELATÓRIO

01. Objetivo geral das aulas práticas: A relação teoria-prática, facilitando o processo ensino-
aprendizagem, além de se familiarizar com o trabalho em grupo.

02. Toda aula prática gera um relatório ou uma atividade (exceto aviso em contrário).

03. Aula prática exige como material os seguintes itens: MÁSCARA, jaleco branco (com emblema
da UVV), calça comprida e calçado fechado. Sem um destes itens o aluno não pode fazer a aula
prática, ficando assim, impossibilitado de fazer o relatório. Além disto, luvas e óculos de segurança
são recomendados (mas são facultativos) e é importante o aluno providenciar um cadeado, de modo
a guardar seu material nos armários do biopráticas.

04. A dupla deve ainda ter como material de uso “coletivo”: caneta para escrever em vidro (“para
CD”) e o/a roteiro/apostila da aula prática.

05. O ideal é que se leia previamente o roteiro da aula prática, para já chegar no laboratório com
uma boa noção do que será feito.

06. Coloque todo seu material no lugar indicado pelo professor, fique apenas com um bloco de
anotações/caderno, roteiro da prática/apostila, caneta ou lápis por mesa (e, se necessário,
calculadora ou celular).

07. Para começar um experimento, lembre-se: jaleco abotoado e cabelo preso.

08. Relatório relata o que foi feito. Caso você falte a aula prática, deve participar da confecção do
relatório do seu grupo, pois é importante saber o que você perdeu. Porém, seu nome não deve ser
colocado no relatório, pois você não fez o experimento, ficando sem os pontos relativos àquela aula
perdida.

09. Importante: um relatório deve ser feito de tal modo que qualquer pessoa que o leia, possa
entender a experiência realizada e suas implicações.

10. Cuidado: a falta de qualquer um dos itens no relatório, significa pontos perdidos, e estes pontos
podem fazer falta no final do período.

11. Sequência correta do relatório:

• Capa (contendo cabeçalho, título da experiência e integrantes do grupo - nome e
sobrenome - além da disciplina e professor).
• Contracapa (folha de rosto - facultativo para relatórios)
• Sumário (índice - facultativo e só se o trabalho contiver numeração de páginas)
• Introdução (teoria da prática)
• Objetivos da experiência (o que se quer estudar, obter ou determinar com a
experiência)
• Experimental (Material, reagentes e procedimentos)
• Resultados
• Discussão (pode vir junto aos resultados)
• Conclusão
• Referências

12. O item Experimental deve conter todos os materiais e reagentes utilizados e o(s)
procedimento(s) executado(s) na aula. Este procedimento nem sempre é idêntico ao roteiro,
devendo ser fiel às suas anotações. O procedimento deve vir na forma de texto ou em tópicos (com
o verbo na forma impessoal e no passado).
 2

13. No item Resultados deve aparecer as observações feitas (mudança de cores, formação de
substâncias, liberação ou absorção de calor, etc.), dados determinados com a experiência (volume,
temperatura, etc.), gráficos e cálculos (se houver).

14. No item Discussão deve-se, obviamente, discutir os resultados e implicações da experiência.

NÃO pode ser restrito, simplesmente, ao pouco conhecimento que se tem sobre eles e muito menos
aos "achismos" (Eu acho que...). Aqui devem ser discutidos: os porquês de tal fenômeno ter
acontecido; se os resultados são os esperados ou não; se a experiência não foi bem sucedida, o
que pode ter acontecido que justifique a falta de sucesso; etc. Ainda nesse item devem constar as
respostas das questões propostas nas fichas de laboratório, não como um questionário, mas sob a
forma de um texto lógico que as contenha.

15. O relatório termina com a Conclusão (o que você conclui - não o que constata) da experiência.
Portanto, além das referências consultadas - Referências (colocadas conforme a ABNT - consulte!),
nada mais pode ser escrito.

16. O relatório deve ser entregue grampeado (ou em pasta ou encadernado) em folha A4. A fonte
pode ser times new roman, arial ou helvética ou similar tamanho 12. O texto deve estar formatado
no modo justificar.

17. Relatório em grupo não é a junção de partes isoladas (feitas individualmente) e grampeadas
para a entrega.

18. Não copie, total ou parcialmente, relatórios de outros grupos. Caso este tipo de procedimento
seja percebido, o relatório dos grupos envolvidos não será considerado.

19. Leia com atenção as observações (e/ou pontos de interrogação indicativos de que algo está
incorreto ou incoerente) feitas na correção do relatório para não repetir os erros.

20. A entrega do relatório, salvo aviso em contrário, será sempre 14 dias após a prática. A cada
dia de atraso será descontado 0,1 ponto no valor deste relatório (considerando relatório valendo um
ponto).

21. Lembre-se: eficiência e organização andam juntas. Trabalho em grupo exige muita
organização e bom senso. Além disto, a pressa continua sendo a inimiga da perfeição.

TABELA DE PONTUAÇÃO DO RELATÓRIO:

Aspectos avaliados na pontuação Pontuação
Apresentação (Estética na apresentação do relatório) 0,5
Capa (Com todas as informações importantes) 0,5
Introdução (Fundamentação teórica de todos os assuntos envolvidos na prática
1,5
tendo como referência a bibliografia consultada. Tem que pesquisar!)
Objetivo (Expresso de forma clara) 0,5
Parte Experimental (Materiais e Reagentes): Lista completa com as respectivas
especificações dos materiais (marca, modelo, etc.) e reagentes
(marca, grau de pureza, etc.) utilizados na prática. 2,0
Procedimento: Texto claro e objetivo do trabalho desenvolvido,
de modo que possa ser reproduzido por outra pessoa)
Resultados (Apresentação de texto explicativo introdutório precedendo a
apresentação dos resultados experimentais que, quando pertinentes, 1,5
devem ser apresentados na forma de tabelas e gráficos)
Discussão (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 2,0
Conclusão (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 1,0
Referências (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 0,5

A SEGUIR TÊM-SE OS MODELOS DE CAPA E CONTRACAPA (Folha de Rosto):

 3

NUTRIÇÃO - NU1M
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO)
[Margens: 3 cm (superior e esquerda); 2 cm (inferior e direita)]

BELTRANO ASSADO ASSIM

CICLANO DE ETC E ETC
FULANO ASSIM ASSADO
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO, ORDEM ALFABÉTICA)

Prática n° 01 (24/02/2023):
TÍTULO DA PRÁTICA
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 14 ou 16,
CENTRALIZADO, EM NEGRITO)

Disciplina: Química Orgânica

Professor: Fernando Fontes Barcelos
(Letras minúsculas, arial ou times 12, à margem esquerda, sem negrito)
(Só utilizado se não houver página de rosto)

VILA VELHA
FEVEREIRO - 2023
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, SEM NEGRITO)
 4

BELTRANO ASSADO ASSIM

CICLANO DE ETC E ETC
FULANO ASSIM ASSADO
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO, ORDEM ALFABÉTICA)

TÍTULO DA PRÁTICA
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 14 ou 16,
CENTRALIZADO, EM NEGRITO)

Relatório do Curso de Graduação em Nutrição

apresentado à Universidade Vila Velha - UVV, como
parte das exigências da Disciplina Química Orgânica
sob orientação do Professor Fernando Fontes
Barcelos.
(Arial 11, sem negrito)

VILA VELHA
FEVEREIRO - 2023
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, SEM NEGRITO)
 5

QUÍMICA ORGÂNICA - NU1M

RECOMENDAÇÕES PRELIMINARES: REGRAS DO LABORATÓRIO E NORMAS DE
SEGURANÇA (Nunca se deve negligenciar!)

EM PRIMEIRO LUGAR: DEVEMOS SEGUIR OS PROTOCOLOS E ORIENTAÇÕES

ASSOCIADOS À COVID, DEFINIDOS PELA INSTITUIÇÃO.

O QUE VOCÊ PRECISA SABER PARA TERMOS BOAS AULAS DE LABORATÓRIO:

• Cada mesa no laboratório será equipada com o material necessário à execução do trabalho
programado.
• Não “jogue” nada na pia. Se necessário qualquer descarte, pergunte ao professor.
• Será exigido dos estudantes o máximo cuidado com o seu lugar e respectivo material. Em
caso de quebra ou não funcionamento de algum material recebido, o estudante deverá dar
conhecimento ao professor ou técnico responsável pela aula a fim de se providenciar a sua
substituição.
• Terminados os trabalhos, o grupo deverá organizar sua bancada de trabalho (a bancada
organizada ao final do experimento é critério para ir embora).
• Uma mesma pipeta não poderá ser introduzida em dois frascos diferentes (semelhante ao
que acontece na sua casa com as colheres de arroz e feijão).

NORMAS DE SEGURANÇA

O laboratório de Química é um lugar seguro de trabalho, desde que se trabalhe com

prudência, para evitar acidentes.

Respeite rigorosamente as seguintes precauções recomendadas:

1. Não coma nem beba no laboratório, também não coloque as mãos, dedos e unhas na boca
ou nos olhos sem antes lavá-las muito bem.
2. Nunca provar nem cheirar qualquer composto químico sem prévia autorização.
3. Nunca comece um experimento sem explicação prévia do professor e na dúvida sempre
pergunte, nunca teste nada por conta própria.
4. Não misture reagentes sem prévio consentimento do professor, isso pode ser muito
perigoso.
5. Se algum reagente atingir sua pele ou olhos, avise imediatamente ao professor, que te
informará corretamente o que fazer.
6. Não converse durante a explicação do professor sobre a prática, sua falta de atenção pode
colocar você e seus companheiros em risco, bem como prejudicar o andamento do
experimento (não se devem utilizar celulares para “bate-papos” durante a aula. Pode-se usá-
los para tirar fotos do experimento).
7. Sempre trabalhe com organização, seriedade, calma e em equipe.

Agora sim...

E aí, sente-se pronto para começar?

Então vamos lá!

 6

MAS ANTES DE COMEÇAR...

SEGURANÇA EM LABORATÓRIO
O laboratório de Química Orgânica, como todo laboratório de Química, é um local de risco, onde
deve se observar atenção redobrada. Com medidas de segurança adequadas, e concentração e
seriedade todo o tempo, pode-se ter um ambiente bastante seguro e produtivo.

Uma das palavras-chave quanto à segurança é o “bom senso”, pois este é determinante na hora de
se proceder de maneira correta em um laboratório.

Qualquer atividade humana tem riscos, como podemos reconhecer pela taxa elevada de acidentes
rodoviários no país. A Química não está isenta de riscos, mas eles não devem ser exagerados.
Basta realçar que um dos grandes Químicos da História, o americano Joel Hildebrand, publicou o
seu último artigo com a idade de 100 anos, e faleceu um ano mais tarde; dedicando toda a sua vida
científica ao estudo experimental de líquidos e soluções, incluindo muitos solventes que são tóxicos,
como o benzeno e o tetracloreto de carbono!

O que é fundamental é saber as regras básicas de segurança no laboratório, os riscos com que
deparamos com cada composto químico, isolado ou com outros reagentes, e os outros riscos
potenciais que existem no laboratório, como objetos perfurocortantes, por exemplo.

Se tiver alguma dúvida em relação ao procedimento, consulte a bibliografia, sites indicados na

internet ou esclareça-se com o Professor.
 7

Química Orgânica - Nutrição - Prof. Fernando Barcelos

AULAS PRÁTICAS - 2023/1

PRÁTICA
Prática 01 - Treinamento: segurança e normas de trabalho em laboratório,
reconhecimento, manipulação dos equipamentos de laboratório e
determinação da densidade de líquidos não-voláteis
Prática 02 - Interações intermoleculares e seus efeitos na solubilidade/miscibilidade
dos compostos orgânicos
Prática 03 - Extração com solventes
Prática 04 - Análise funcional orgânica
Prática 05 - Propriedades físicas e químicas dos alcanos e alquenos
 8

Química Orgânica - Nutrição - Prof. Fernando Barcelos

RECONHECIMENTO DOS EQUIPAMENTOS DE LABORATÓRIO

PRINCIPAIS MATERIAIS USADOS EM LABORATÓRIOS DE QUÍMICA

9
 10

59. Pipetadores:
Para sucção de líquidos usando
pipetas.
60. Pera:
Para sucção de líquidos usando
pipetas.

59

60
 11

Química Orgânica - Nutrição - Prof. Fernando Barcelos

PRÁTICA 01 - TREINAMENTO: SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO EM

LABORATÓRIO, RECONHECIMENTO, MANIPULAÇÃO DOS EQUIPAMENTOS DE
LABORATÓRIO E DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DE LÍQUIDOS NÃO-VOLÁTEIS

1. INTRODUÇÃO
O que você precisa saber sobre as aulas de laboratório:
A - Objetivos
A disciplina “Laboratório de Química dos Alimentos” tem como objetivo criar condições para que o
estudante ao final do semestre seja capaz de:
• Conhecer e manipular aparelhagem de laboratório;
• Realizar técnicas experimentais básicas;
• Adquirir capacidade de observação experimental e correlacionar às atividades práticas com
os conteúdos teóricos;
• Relatar e dissertar sobre os experimentos realizados, avaliar e discutir os resultados obtidos.
• Integrar os conhecimentos desta disciplina às competências e habilidades específicas do
Nutricionista relativas ao desenvolvimento e avaliação novas fórmulas ou produtos
alimentares para a alimentação humana e ao controle de qualidade dos alimentos em sua
área de competência.

B - No Laboratório de Química dos Alimentos

• Os estudantes serão organizados em grupos que ocuparão sempre o mesmo lugar no
Laboratório.
• À falta a algum experimento impossibilita o aluno a participar da confecção e avaliação do
relatório correspondente.
• Cada mesa no laboratório será equipada com o material necessário à execução do trabalho
programado.
• Após o uso de bico de gás ou torneira de água, não deixar os mesmos abertos.
• Ao lançar nas pias algum produto de reação, fazê-lo simultaneamente com descarga
abundante de água a fim de evitar a corrosão do encanamento.
• Não lançar fósforos acesos nos locais destinados à coleta·de lixo. Fotômetros, centrífugas,
microscópios, balanças ou outros aparelhos somente deverão ser usados pelo aluno depois
de instruído nas respectivas manipulações, evitando-se assim danos irrecuperáveis.

C - O Material do Estudante
• Cada estudante deverá trazer para os trabalhos práticos o material abaixo relacionado:
• Avental/Jaleco - necessário à proteção da roupa e proporciona maior desembaraço na
execução de tarefas. É requisito indispensável.
• Lápis, borracha, caderno de anotações, caneta de retroprojetor (preta ou azul).
• Trajar calça comprida e estar com calçado fechado. Indispensáveis.
• Observação - o cumprimento de horário é pré-requisito é fundamental.

D - Do Material Recebido e sua Conservação e Limpeza

• Cada grupo de estudante receberá o material necessário à execução de cada trabalho
prático, conforme relacionado no roteiro próprio.
• O aluno não deverá retirar o material de outro grupo mesmo quando os mesmos estiverem
ausentes.
• Será exigido dos estudantes o máximo cuidado com o seu lugar e respectivo material. Em
caso de quebra ou o não funcionamento de algum material recebido, o estudante deverá dar
conhecimento ao professor ou técnico responsável pela aula a fim de se providenciar a sua
substituição.
• Terminados os trabalhos, o estudante deverá proceder a limpeza de seu lugar e a vidraria
usada será colocada cuidadosamente em local próprio para lavagem.
• A bancada organizada ao final do experimento é critério para ir embora.
 12

E - Dos Reagentes
• Para cada trabalho prático haverá à disposição dos estudantes uma provisão dos reagentes
relacionados no roteiro.
• Após o uso, cada frasco de reagente deverá ficar no lugar onde foi encontrado no início da
aula.
• Não trocar as rolhas ou tampas dos frascos.
• Uma mesma pipeta não poderá ser introduzida em 2 frascos diferentes sem ser
devidamente lavada.

F - Da Execução dos Trabalhos Práticos

• Exigem-se para todos os trabalhos práticos a mesma atenção, rigor técnico e disciplina.
• O aluno só alcançará a eficiência desejada sendo pontual, assíduo, ordeiro, asseado e com
conhecimento prévio do trabalho prático a ser executado.

G - Normas de segurança
• O laboratório de Química é um lugar seguro de trabalho, desde que se trabalhe com
prudência, para evitar acidentes.
• Respeite rigorosamente as seguintes precauções recomendadas:
✓ Não coma nem beba no laboratório, também não coloque as mãos, dedos e unhas na boca
ou nos olhos sem antes lavá-las muito bem.
✓ Use sempre avental de manga comprida para evitar derrubar algum reagente nos braços,
não entre no laboratório sem previamente vestir o avental.
✓ Coloque todo seu material no lugar indicado, fique apenas com um bloco de anotações,
caneta ou lápis por mesa.
✓ Neste bloco anote todas observações que achar importante para confecção do relatório,
todos integrantes do grupo devem sugerir e verificar as anotações.
✓ Nunca fume no laboratório.
✓ Não mistures reagentes sem prévio consentimento do professor, isso pode ser muito
perigoso.
✓ Se algum reagente atingir sua pele ou olhos, lavar imediatamente com água e avisar o
professor.
✓ Nunca provar nem cheirar qualquer composto químico sem prévia autorização.
✓ Nunca comece um experimento sem explicação prévia do professor e na dúvida sempre
pergunte, nunca teste nada por conta própria.
✓ Não converse durante a explicação do professor sobre a prática, sua falta de atenção pode
colocar você e seus companheiros em risco, bem como prejudicar o andamento do
experimento.
✓ Trabalhe com seriedade, método e calma.

Antes de começar a fazer os experimentos é necessário que você conheça os equipamentos

e saiba utilizá-los da forma correta:

1) Os diferentes equipamentos do laboratório.

Para que os alunos possam se familiarizar com os equipamentos de laboratório, antes de iniciar sua
manipulação é necessário que façam o reconhecimento dos principais equipamentos. Observe os
equipamentos dispostos em sua bancada.

2) Utilização da balança.
A balança é um equipamento extremamente importante dentro do laboratório. Muitos experimentos
dependem da exatidão com a qual a massa das substâncias é medida. Portanto aprender a
manipular a balança corretamente é extremamente importante para todos os membros do grupo.
Cada grupo deverá se dirigir para próximo à balança, (1 grupo de cada vez) e todos os alunos
deverão ouvir a explicação do professor e seguir as instruções abaixo para pesar 5,0 g de NaCl
como treinamento.
a) Verifique se a balança está com o nível posicionado corretamente.
 13

b) Verifique se a balança está ligada (tomada e botão on-off).

c) Verifique se a balança está limpa, se não estiver comunique ao técnico.
d) Se a balança estiver estabilizada e com a escala "zerada" coloque delicadamente o
recipiente que será utilizado para a pesagem.
e) Espere os números da escala estabilizar e se puder descontar o a massa do recipiente,
aperte a tecla "Tara" o desconto será automático.
f) Espere novamente a estabilização da escala e se a escala estiver zerada, adicione
cuidadosamente a substância a ser pesada de forma a não derrubar reagente sobre o prato
ou outro qualquer parte da balança, se cair algum reagente fora do recipiente, chame o
professor ou a técnica.
g) Ao atingir a massa desejada, retire cuidadosamente o recipiente da balança, espere os
números da escala estabilizar e aperte novamente a tecla "Tara".
h) Nunca deixe a balança suja para o próximo grupo, nunca esqueça de retirar a "Tara" caso
você a tenha usado.

3) Manipulação da proveta, balões volumétricos e pipetas.

Para se fazer a leitura de volumes em vidrarias, sempre deve-se observar o menisco inferior do
líquido a ser medido. Observe a Figura 1.

Figura 1 - Procedimento correto para leitura de volume nos equipamentos - observação do menisco inferior.

a) Utilizando a proveta:
Para se medir um volume em uma proveta, basta colocar o líquido na mesma e obedecer a escala
da vidraria, observando menisco para se fazer a medida corretamente.

b) Utilizando o balão volumétrico:

Para se medir um volume em um balão volumétrico, basta colocar o líquido no mesmo até o traço
de aferição (os balões volumétrico são instrumentos de medida precisos e medem um único
volume). Observe a Figura 2.

Figura 2 - Procedimento correto para leitura de volume em um balão volumétrico.

 14

c) Utilizando pipetas:
Para se encher uma pipeta (graduada ou volumétrica), coloca-se a ponta no líquido e faz-se a
sucção através de uma pera de borracha ou um pipetador. Toma-se o cuidado de manter a
ponta da pipeta sempre abaixo do nível do líquido. Caso contrário ao se fazer a sucção o líquido
alcança o pipetador e isso pode estragá-lo. Durante a sucção fique atento para que o líquido
não ultrapasse o volume total da pipeta atingindo o pipetador. Observe as Figuras 3 e 4.

Sucção

Escoamento

Pera de borracha

Pipetador
Figura 3 - Pera e pipetador. Materiais para o uso das pipetas.

Figura 4 - Detalhes sobre a leitura do menisco no uso das pipetas.

A escolha da pipeta a ser usada (existem pipetas de 1, 2, 5 , 10, 20 mL...) se faz de acordo com o
volume que se deseja medir. Você sempre deve escolher a pipeta do volume desejado ou
imeditamente superior, ok?
 15

A diferença entre a pipeta graduada e a pipeta volumétrica é que a primeira mede volumes variados
e a segunda mede um único volume, sendo a mais precisa. Mas a sucção se faz do mesmo jeito.
Vale salientar que para se fazer qualquer transferência em laboratório, não importando s eo material
é sólido ou líquido, deve-se aproximar os frascos, sempre evitando que o material caia ou contamine
a bancada.

Bem, visto isto, agora é treinar!

2. EXPERIMENTAL
DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DE LÍQUIDOS NÃO-VOLÁTEIS - MÉTODO DA VARIAÇÃO DO
MASSA (m) (USANDO BALÃO VOLUMÉTRICO)
Líquidos: Leite integral, Óleo de soja e solução saturada de cloreto de sódio (NaCl)
a) Identifique e pese, na balança, três balões volumétricos de 25 mL (V), SECOS, e anote a massa
de cada um, em gramas (m1).
b) Coloque os líquidos em béqueres.
c) Preencha os balões com cada líquido de teste até, aproximadamente, 1 cm abaixo da marca.
d) Utilize uma pipeta de Pasteur para completar o volume EXATAMENTE até a marca do balão
(observe o menisco inferior).
e) Pese novamente, na balança, cada balão volumétrico contendo o líquido, e anote as massas, em
gramas (m2).
f) Calcule as massas dos líquidos (m = m2 - m1) e calcule a densidade de cada um (d = m/Vbalão).
Lembre-se o volume de cada líquido é o volume do balão volumétrico utilizado.

Utilize a tabela abaixo para organizar seus dados e fazer os cálculos.

Massa do Massa do
Material m Densidade
balão (m1) balão + líquido (m2) (g/mL)
(m2 - m1)
(g) (g)
Leite Integral
Óleo de Soja
Solução Sat. de NaCl
 16

Química Orgânica - Nutrição - Prof. Fernando Barcelos

Prática 02 - INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E SEUS EFEITOS NA

SOLUBILIDADE/MISCIBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. INTRODUÇÃO
A solubilidade (ou miscibilidade) entre duas substâncias é, geralmente, determinada pelas
interações (forças) intermoleculares. A frase “semelhante dissolve semelhante” revela a ideia geral
da solubilidade, onde substâncias polares possuem interações intermoleculares diferentes das
substâncias apolares, não se misturando, portanto. Esse tipo de propriedade irá também influenciar
as propriedades como ponto de fusão, ponto de ebulição e, em parte, a densidade.

Estas interações são classificadas como ligação (ou ponte) de hidrogênio, dipolo-dipolo e dispersão
de London, conforme a natureza dos átomos responsáveis pela formação dos polos.

Por meio de testes de solubilidade será observado o efeito da estrutura molecular no

comportamento da solubilização (miscibilização).

2. EXPERIMENTAL
2.1 MATERIAL
Tubos de ensaio grandes (10) Butanol
Estante para tubos Cloreto de sódio
Pipetas graduadas Clorofórmio
Espátulas Detergente
Ácido acético Etanol
Ácido oleico Hexano
Água desionizada Iodo
Benzeno

2.2 PROCEDIMENTO
a) Numere dois tubos de ensaio (1 e 2) e adicione aos tubos uma pequena quantidade (“ponta de
espátula”) de sulfato de cobre (CuSO4). Em seguida, adicione, ao tubo 1, 2 mL de água e, ao
tubo 2, 2 mL de etanol. Agite e observe. Anote a solubilidade do CuSO4 em ambos os solventes.
b) Numere dois tubos de ensaio (3 e 4) e adicione 2 mL de benzeno em cada um. Em seguida,
adicione, ao tubo 3, 1 mL de água e, ao tubo 4, 2 mL de hexano. Agite e observe. Anote a
miscibilidade das substâncias e discuta as interações intermoleculares e a densidade.
c) Numere dois tubos de ensaio (5 e 6) e adicione em cada tubo 1 mL de água. Em seguida,
adicione, ao tubo 5, 2 mL de etanol e, ao tubo 6, 2 mL de butanol. Agite e observe. Anote a
miscibilidade das substâncias e discuta as interações intermoleculares e a densidade.
d) Numere dois tubos de ensaio (7 e 8) e adicione em cada tubo 3 mL de água. Em seguida,
adicione, ao tubo 7, 1 mL de ácido acético e, ao tubo 8, 1 mL de ácido oleico. Agite e observe.
Anote a miscibilidade e discuta as interações intermoleculares e a densidade.
e) Ao tubo 8, adicione 2 mL de detergente. Agite e observe. Anote a miscibilidade. Interprete os
resultados.
f) Numere um tubo de ensaio (9) e adicione 2 mL de água. Em seguida, adicione 2 mL de
clorofórmio. Agite e observe. Anote a miscibilidade das substâncias e discuta as interações
intermoleculares e a densidade.
g) Ao tubo 9, adicione um pequeno pedaço (“bolinha”) de iodo sólido. Agite e observe. Anote a
solubilidade do iodo e interprete os resultados.
h) Numere um tubo de ensaio (10) e adicione 2 mL de água. Em seguida, adicione 3 mL de
acetona. Agite e observe. Anote a miscibilidade das substâncias.
i) Ao tubo 10 adicione uma espátula de cloreto de sódio. Agite e observe. Anote a solubilidade do
NaCl, a miscibilidade das substâncias e interprete os resultados.
 17

3. ESTRUTURA E DENSIDADE DAS MOLÉCULAS UTILIZADAS NO EXPERIMENTO

O OH
H H ETANOL
ÁGUA (Álcool etílico) BENZENO HEXANO
(d = 1,0 g/mL) (d = 0,79 g/mL) (d = 0,88 g/mL) (d = 0,65 g/mL)

1 OH
9
O
O
OH 10
BUTANOL OH 18
(Álcool butílico) ÁCIDO ACÉTICO ÁCIDO OLEICO
(d = 0,81 g/mL) (d = 1,0 g/mL) (d = 0,90 g/mL)

12 - +
SO3 Na
1
DETERGENTE
(Dodecil benzeno sulfonato de sódio - “DBS”)

H
O
Cl Cl
Cl I I
CLOROFÓRMIO IODO ACETONA
(d = 1,49 g/mL) (sólido) (d = 0,78 g/mL)

Obs. 1: O sulfato de cobre (tubos 1 e 2) e o cloreto de sódio (tubo 10) são compostos iônicos e,
deste modo, não apresentam fórmulas estruturais e sim fórmulas iônicas ([Cu2+] [SO42-] e
[Na+] [Cl-]).
Obs. 2: A interação que ocorre entre um composto iônico e a água é chamada de interação “íon-
dipolo”. É uma interação forte (mais forte que a ligação de Hidrogênio), mas não é considerada uma
“força intermolecular”, pois envolve composto iônico.

4. DIRECIONAMENTOS PARA O TRABALHO (não é um relatório. Só precisa de

Capa/Resultados/Discussão):
1) Para cada tubo de ensaio, na sequência dos resultados, faça a discussão com base nas
interações intermoleculares que ocorreram, justificando os resultados observados.
2) Para os tubos de ensaio que resultaram em líquidos imiscíveis entre si, além da discussão
envolvendo as forças intermoleculares, discuta também as densidades dos líquidos.
3) É interessante colocar as estruturas das moléculas neste trabalho, para ilustrar a discussão de
cada tubo de ensaio.
 18

Química Orgânica - Nutrição - Prof. Fernando Barcelos

Prática 03 - EXTRAÇÃO COM SOLVENTES

1. INTRODUÇÃO
O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de Química, durante o
isolamento e a purificação de substâncias. A Fitoquímica, por exemplo, fundamenta-se nos
processos de extração, uma vez que tem por objetivo o isolamento, a purificação e a identificação
de substâncias em plantas. Em síntese orgânica, também se utiliza a extração para o isolamento e
a purificação do produto desejado de uma reação efetuada. Impurezas indesejáveis de misturas
podem ser removidas por extração, sendo o processo geralmente denominado lavagem.

Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre
dois solventes imiscíveis, podendo ser utilizado procedimento a quente ou a frio, além de poder ser
realizada de diferentes formas: extração simples e extração múltipla.

A extração simples é aquela realizada em um funil de separação. O procedimento permite o

isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente apropriado, por meio da agitação da
solução com um segundo solvente, imiscível com o primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido
em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Ao utilizar solventes de alta volatilidade
(éter dietílico, por exemplo), deve-se ficar atento à pressão interna no sistema, que deve ser
constantemente aliviada durante a agitação.

No caso da extração múltipla, são realizadas várias extrações sucessivas com porções menores
de solvente. A extração múltipla é mais eficiente que a simples. Por exemplo, é melhor realizar três
extrações de 30 mL, cada uma com um solvente (volume total de 90 mL) em vez de uma única
extração com volume de 90 mL.

Nesta prática será realizada a extração da clorofila (Figura 1), pigmento verde encontrado nas folhas
das plantas, essencial para a realização da fotossíntese, que tem sido indicada, na forma de suco,
para fins terapêuticos, porém os estudos realizados até o momento não foram conclusivos.
.
CH CH2 CH3

H3C CH2CH3
N N
Mg
N N
H3C CH3
O
C CH2CH2
H
C20H39O O
C
O OCH3

Clorofila

2. EXPERIMENTAL

2.1 MATERIAL
Provetas (10 e 100 mL) Álcool etílico 96 ºGL
Gral e pistilo Éter de petróleo
Funil de separação (125 mL) Água desionizada
Funil de vidro Balança
Erlenmeyer Material vegetal
 19

2.2 PROCEDIMENTO
Pese 1 g do material vegetal (folhas). Em seguida, macere o material utilizando o gral e o pistilo.
Após o material estar bem macerado, adicione ao gral, em capela de exaustão, 20 mL de éter de
petróleo. Misture e transfira para o funil de separação. Em seguida, na bancada, repita o mesmo
procedimento utilizando o álcool etílico (adição de 20 mL ao material vegetal). Agite quatro vezes
(cuidado!). Coloque no suporte e observe a(s) fase(s) no funil de separação.

Adicione ao funil de separação 10 mL de água destilada, agite novamente e observe. Separe as

fases, recolhendo-as em erlenmeyer identificado.

3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO:

1) Na “Introdução” do seu relatório, pesquisem sobre o princípio do método de extração com
solventes (para compostos orgânicos) e os diferentes métodos existentes de extração com
solventes e suas diferenças. Além disto, descrevam o que é Fitoquímica e a sua importância e
aplicações deste conhecimento.
2) Façam uma sequência de raciocínio nos “Resultados e Discussão” que envolvam:
- Quantas fases havia inicialmente no funil quando se tinha éter de petróleo e álcool etílico.
- O que aconteceu quando se adicionou a água no funil?
- Qual o solvente e que tipos de compostos você espera que tenha a fase inferior do funil?
3) Em cada etapa/fase é fundamental, nas discussões, utilizar o conceito das forças
intermoleculares.
 20

Química Orgânica - Nutrição - Prof. Fernando Barcelos

Prática 04 - ANÁLISE FUNCIONAL ORGÂNICA

1. INTRODUÇÃO
Existem, hoje, mais de 30 milhões de compostos orgânicos, sendo, por isto, fundamental separá-
los em grupos/funções orgânicas e/ou subdividi-los em classes. Cada classe contém compostos de
diferentes grupos funcionais, mas que possuem algumas propriedades semelhantes que permitem
tal agrupamento. As propriedades geralmente utilizadas para identificar compostos orgânicos são:
solubilidade, ponto de fusão, reatividade, entre outras.

Conhecendo a solubilidade de um composto orgânico em certos solventes é possível prever que

grupamentos funcionais a substância, provavelmente, contém. Unindo esta a outras técnicas
(análise elementar, preparação de derivados, métodos espectroscópicos) pode-se deduzir a
estrutura de um composto. Imagine a importância disto para o estudo dos chamados “produtos
naturais de origem vegetal”.

Neste experimento, será utilizada a diferença na solubilidade dos compostos para separar alguns
compostos orgânicos em grupos, pois, de uma forma bem abrangente, podemos generalizar
resumindo o princípio da solubilidade na regra “semelhante dissolve semelhante”. No entanto,
mais particularmente, um composto orgânico pode ter sua solubilidade explicada pela sua
capacidade de interagir com o solvente (por forças intermoleculares) ou pela sua capacidade de
reagir com o solvente (“solvente reativo”).

Existem certos solventes que solubilizam o composto reagindo com o mesmo. São chamados de
solventes reativos e, ao contrário dos solventes inertes (que não reagirão), reagem com o composto.
Dois exemplos de solventes reativos usados na caracterização de compostos orgânicos são o ácido
sulfúrico concentrado e a solução de hidróxido de sódio a 1%.

Este experimento consiste na realização de diversos testes de solubilidade, iniciando-se com água
desionizada (solvente muito polar). Se a substância problema se mostrar solúvel neste solvente,
testa-se com éter etílico (solvente bem pouco polar). E assim seguem outros testes. Os resultados
dos testes são sempre levados a um grupo de classificação ao qual fornece no final uma classe de
compostos a qual deve pertencer a substância problema.

Para nosso experimento, vamos considerar três grupos funcionais que apresentam o grupo hidroxila
(OH): os ácidos carboxílicos (R-COOH), os fenóis (Ar-OH) e os álcoois (R-OH). Iremos buscar
diferenciações para chegarmos à identificação do grupo funcional das amostras.

As informações importantes para este experimento são:

- Os ácidos carboxílicos, como o nome sugere, apresentam o maior caráter ácido da Química
Orgânica (liberam H+), sendo capazes de reagir com bases fortes e fracas e até com sais
inorgânicos de caráter básico fraco (como o bicarbonato de sódio, por exemplo).
- Os fenóis possuem um certo caráter ácido. A liberação do hidrogênio do grupo OH ligado ao anel
aromático (Ar) forma um ânion (fenóxido: ArO-) que se mantém relativamente estável devido à
ressonância dos elétrons  (pi). Os fenóis, diferentemnenete dos ácidos carboxílicos, só reagem
com bases fortes, pois não possuem caráter ácido suficiente para reagir com bases fracas. Uma
reação interessante para os fenóis é a com o cloreto férrico (FeCl3), pois forma um composto
complexo de cor entre o vermelho e o violáceo.
- Os álcoois praticamente não possuem nenhum caráter ácido, não sendo capazes de reagir nem
com bases fortes.

Vale salientar que o tamanho da cadeia carbônica influencia na solubilidade em água e no caráter
ácido:
- Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água
- Quanto maior a cadeia carbônica, menor a acidez de um ácido carboxílico.
 21

2. EXPERIMENTAL
2.1 MATERIAL
Tubos de ensaio (16) Água desionizada
Estante para tubos Amostras, A, B, C e D
Pipetas graduadas Bicarbonato de sódio (NaHCO3) (sol. 5%)
Pipetas de Pasteur Cloreto férrico (sol. 1%)
Espátula Hidróxido de sódio (NaOH) (sol. 5%)
Papel de tornassol azul

2.2 PROCEDIMENTO
1. Vocês farão quatro testes com quatro amostras (A, B, C e D). Para isto, separar e numerar 16
tubos de ensaio (quatro tubos para cada uma das amostras).
Observem que os testes serão feitos por amostra. Mas inicialmente, vocês devem colocar as quatro
amostras nos tubos, para depois fazer os testes.
2. Iniciando os testes: Adicionar 1 mL da amostra A nos primeiros quatro tubos de ensaio (1, 2, 3 e
4).
3. Molhar no tubo 1, um pedaço de papel tornassol azul (Teste 1). Observar e anotar o resultado
na tabela abaixo (“tubo 1”).
4. Para o teste 2, vocês devem preparar, previamente, em um béquer, uma mistura contendo 3 mL
solução de hidróxido de sódio (NaOH) e cinco gotas do indicador fenolftaleína.
5. Adicionar, ao tubo 2, três gotas da solução preparada no béquer (NaOH/fenolftaleína) (Teste 2),
agitar e observar.
6. Ao tubo de ensaio 3, adicionar 1 mL de solução de bicarbonato de sódio 5%. Observar e anotar
os resultados na tabela abaixo.
7. Ao tubo 4, adicionar 1 mL de cloreto férrico 1%. Observar a coloração e anotar o resultado.
8. Agora vocês irão repetir os mesmos testes para as amostras B (tubos 5 a 8), C (tubos 9 a 12) e
D (tubos 13 a 16), preenchendo o quadro abaixo.

Resultados observados
Teste 1 Teste 2 Teste 3 Teste 4
AMOSTRA Tornassol Azul Sol. NaOH Sol. NaHCO3 Sol. FeCl3
tubo 1 tubo 2 tubo 3 tubo 4
A
tubo 5 tubo 6 tubo 7 tubo 8
B
tubo 9 tubo 10 tubo 11 tubo 12
C
tubo 13 tubo 14 tubo 15 tubo 16
D

3. DIRECIONAMENTOS PARA O TRABALHO A SER ENTREGUE (não será um relatório):

1) Discutam cada tubo de ensaio. As discussões envolverão as possíveis reações que acontecem,
ou não, em cada tubo de ensaio. Todas as reações que ocorreram devem estar no relatório.
2) Respondam as seguintes perguntas:
a) Por que e como o tamanho da cadeia carbônica de um composto orgânico afeta a solubilidade
em água? Expliquem e exemplifiquem.
b) Por que e como o tamanho da cadeia carbônica afeta a acidez de um ácido carboxílico?
Expliquem e exemplifiquem.
c) Por que o sal inorgânico bicarbonato de sódio é considerado uma base fraca?
 22

Química Orgânica - Nutrição - Prof. Fernando Barcelos

Prática 05 - PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALQUENOS

1. INTRODUÇÃO
Os hidrocarbonetos formam uma classe de compostos caracterizada pela presença exclusiva de
carbono e hidrogênio. Subdividem-se em alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos, alquinos
e hidrocarbonetos aromáticos.

A reatividade dos hidrocarbonetos está associada à presença de ligação  (pi), pois esta é mais
reativa que a ligação do tipo  (sigma), característica de compostos saturados.

Nesta prática serão feitos testes de reatividade comparativos entre alcanos e alquenos.

2. EXPERIMENTAL
2.1. MATERIAL
Cicloexano Água de bromo Bastão de vidro
Cicloexeno Tubos de ensaio Vidro de relógio
Ácido sulfúrico conc. Suporte p/ tubos de ensaio Pipeta de pasteur
Sol. de KMnO4 (0,5%) Pipetas de 2, 5 e 10 mL Proveta de 10 mL
Sol. de NaOH (5%) Espátula

2.2. PROCEDIMENTO
1ª Parte: ALCANOS/CICLOALCANOS - CICLOEXANO:
a) Reação com permanganato de potássio:
Colocar 1 mL de cicloexano em um tubo de ensaio (tubo 1) e adicionar 2 mL de solução de KMnO4
(0,5%). Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma reação.

b) Reação com água de bromo (conferir se a água de bromo está colorida):

Colocar 1 mL de cicloexano em 2 tubos de ensaio (tubos 2 e 3) e adicionar 1 mL de água de bromo
em cada um. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol
(ou aquecer brandamente na chama). Comparar os 2 tubos.

2ª PARTE: ALQUENOS/CICLOALQUENOS - CICLOEXENO:

a) Reação com permanganato de potássio:
Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio (tubo 4) e adicionar algumas
gotas de solução diluída de NaOH (5%). Adicionar o cicloexeno, gota a gota, agitando. Fazer este
teste na capela e registrar o resultado.

b) Reação com água de bromo:

Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio (tubo 5) e adicionar cicloexeno gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação.

(* Com base nos resultados obtidos e buscando na literatura, formulem as reações químicas que
ocorreram. Consulte a bibliografia recomendada)

3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO:

1) Na “Introdução”, pesquisem sobre as diferenças entre alcanos e alquenos e a importância da
reatividade da ligação  (pi).
2) Com base nos resultados, discutam e depois concluam a respeito da diferença na reatividade
entre alcanos e alquenos. Exemplifiquem no Relatório.
3) As discussões envolverão as possíveis reações que acontecem, ou não, em cada tubo de ensaio.
Todas as reações que ocorreram devem estar no relatório.
4) No Relatório, após a “Discussão” e antes da “Conclusão”, respondam as seguintes perguntas:
 23

a) Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas,
reações e extrações de materiais e os alquenos não?
b) Quais reações poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alqueno. Explicar com um
exemplo.