Revisão

R7

M
atemática
astigada
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA
Química Org. e Hidrocarbonetos
Questão 209
(UFRGS) O limoneno é um composto orgânico
natural existente na casca do limão e da laranja.
Sua molécula está representada abaixo.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C₁₀H₁₅.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e
homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações
simples.
Questão 210
(Cefet) Observe a estrutura representada a seguir.
Segundo a Iupac, o nome correto do hidro-
carboneto é:
a) 2,5-dietil-4-propil-2-octeno.
b) 2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno.
c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno.
Questão 211
(UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na
molécula do ciclobuteno?
a) 4. d) 7.
b) 5. e) 8.
c) 6.
2 Revisão Química - R7
Questão 212
(UFPA, adaptada) A fórmula molecular de um
hidrocarboneto com a cadeia carbônica abaixo é:
a) C₉H₈
b) C₉H₇
c) C₉H₁₀
d) C₉H₁₂
e) C₉H₆
Questão 213
(UFRN) Frequentemente, toma-se conhecimento
de notícias sobre acidentes com navios
petroleiros. Os vazamentos de petróleo,
geralmente, são identificados por grandes
manchas negras que se formam sobre a superfície
dos oceanos, causando sérios prejuízos à vida
marinha.
Essas manchas ocorrem porque o petróleo é
basicamente constituído por uma mistura de:
a) hidrocarbonetos insolúveis em água.
b) macromoléculas solúveis em água.
c) sais solúveis em água.
d) minerais insolúveis em água.
Questão 214
(UFRGS) A fluoxetina, presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural.
Com relação a esse composto, é correto afirmar
que ele apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e
secundários.
e) fórmula molecular C₁₇H₁₆ONF.
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA

Questão 215 Questão 219

(UFLA) De acordo com a Iupac, o nome correto do (UEL) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C₅H₁₂
isopreno, o monômero básico dos polímeros, é: pode ter cadeia carbônica:
a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
a) 4-metil-1,3-butadieno. Questão 220
b) 2-metileno-1,3-butadieno.
c) 4-vinil-1-penteno. (UFPE, adaptada) Qual das fórmulas moleculares
d) 2-metil-1,3-butadieno. representa um ciclano?
e) 2-metil-1,3-pentadieno. a) C₆H₁₄
b) C₆H₁₂
Questão 216 c) C₆H₁₀
(UEL) Na fórmula: d) C₆H₈
e) C₆H₆

Questão 221
(UEL) A união dos radicais metil e propil dá origem
x e y representam, respectivamente, ligações: ao:
a) simples e dupla. a) butano.
b) dupla e dupla. b) metilpropano.
c) tripla e simples. c) pentano.
d) tripla e tripla. d) dimetilpropano.
e) dupla e tripla. e) metilbutano.

Questão 217 Questão 222

(UEL) Quantos átomos de carbonos primários há na (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
cadeia do composto 2,3–dimetilbutano? compõe o combustível denominado gasolina.
a) 1. Estudos revelaram que, quanto maior o número de
b) 2. hidrocarbonetos ramificados, melhor é a
c) 3. performance da gasolina e o rendimento do motor.
d) 4. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a
e) 5. seguir:

Questão 218
(UFRR, adaptada) Na estrutura do 1,3-pentadieno, o
número de carbonos insaturados é:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

Revisão Química - R7 3
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

a) IV.
b) III.
c) II.
d) I

Questão 223
a) naftaleno e fenantreno.
(UEL) As substâncias de fórmula CH₃–CH₂–CH₂–OH
b) cicloexeno e ciclobuteno.
e CH₃–O–CH₂–CH₃ têm diferentes:
c) benzeno e fenantreno.
a) fórmulas moleculares. d) ciclobuteno e fenol.
b) fórmulas mínimas. e) cicloexeno e benzeno.
c) composições centesimais.
d) massas molares. Questão 226
e) cadeias carbônicas. (UFRGS) A fumaça liberada na queima de carvão
contém muitas substâncias cancerígenas, dentre
Questão 224
elas os benzopirenos, como, por exemplo, a
(UFRRJ) O isoctano e outras moléculas de estrutura abaixo:
hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis,
nas gasolinas comerciais, do que moléculas de
cadeia linear, uma vez que estas sofrem ignição de
forma explosiva, causando até perda de potência.

Sua cadeia carbônica corresponde a um:

a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com
núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três
núcleos condensados.
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura c) heterocíclico, saturado, aromático.
correta do isoctano. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.
a) 2,2,3-trimetil-pentano.
b) 2,2,4-trimetil-pentano. Questão 227
c) 2,2,4-trimetil-butano.
(UFU) O hidrocarboneto que apresenta cadeia
d) 2,2,3-dimetil-pentano.
acíclica, ramificada, saturada e homogênea é:
e) 2,2,4-trimetil-hexano.
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
Questão 225 b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
(UFPE) Segundo as estruturas dos compostos c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.
descritos a seguir, quais deles não são d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.
aromáticos?

4 Revisão Química - R7
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA

Questão 228
(Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma
mistura de propano, C₃H₈, e butano, C₄H₁₀. Logo,
esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da
classe dos:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

Questão 229
(UFSM) O petróleo é fundamental ao conforto da
nossa sociedade de consumo. Entretanto, em
bombásticas notícias sobre derramamentos em
mares e oceanos, torna-se vilão terrível. O
petróleo bruto não é miscível com a água, pois
seus constituintes:
a) são formados principalmente por átomos de
carbono e hidrogênio em moléculas apolares.
b) possuem muitos grupos funcionais capazes de
formar ligações de hidrogênio com a água.
c) formam substâncias iônicas contendo átomos
de C, O e H.
d) possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos.
e) são formados por átomos de carbono,
hidrogênio e nitrogênio com muitas ligações
peptídicas.

Revisão Química - R7 5
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA

a) hidroxila e carbonila; fenol e aldeído.

Compostos Orgânicos b) carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico.
c) hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico.
d) carbonila e hidroxila; éster e álcool.
Questão 230 e) carboxila e carbonila; ácido carboxílico e éster
(UFPE) Relacione os compostos orgânicos listados
na primeira coluna com as substâncias da segunda Questão 233
coluna: (UFRGS) Entre as muitas drogas utilizadas no
(1) CH₃COOH ( ) formol tratamento da aids, destaca-se o flavopiridol
(2) CH₃COCH₃ ( ) cachaça (estrutura a seguir), que é capaz de impedir a
(3) HCOH ( ) removedor de esmalte atuação da enzima de transcrição no processo de
(4) CH₃CH₂CH₂CH₃ ( ) vinagre replicação viral.
(5) CH₃CH₂OH ( ) gás de cozinha
Lendo-se os números da segunda coluna, de cima
para baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3.
b) 4, 2, 3, 1, 5.
c) 3, 4, 1, 5, 2.
d) 3, 5, 2, 1, 4.
e) 5, 2, 1, 3, 4.

Questão 231
(UFRR, adaptada) O composto:
Nessa molécula estão presentes as funções
orgânicas:
a) amina, éster, cetona e fenol.
b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
d) éter, amida, halogeneto de alquila e fenol.
apresenta radicais que caracterizam:
e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
a) álcool e aminoácido.
b) fenol e ácido. Questão 234
c) álcool e amina. (UFMG) A gingerona é um componente do
d) álcool e amida. gengibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber
e) álcool e cetona. officinale, de fórmula:

Questão 232
(UFPE) Na estrutura do ácido málico, que aparece
na reação a seguir, estão presentes os grupos
funcionais _____________________ e _____________________,
que representam as funções orgânicas
_____________________ e _____________________.

Ele apresenta grupos funcionais de:

a) éter, fenol e cetona.
b) fenol, éster e aldeído.
c) álcool, éster e aldeído.
d) álcool, éter e cetona.

6 Revisão Química - R7
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA

Questão 235
(UFG) O aspartame é utilizado como edulcorante
em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é
convertido em fenilalanina, um aminoácido, através
de uma reação de hidrólise, conforme equação
química da figura a seguir. No organismo humano,
o excesso desse aminoácido é metabolizado,
inicialmente, pela enzima fenilalanina-hidroxilase,
que realiza uma hidroxilação na posição do anel
aromático, produzindo outro aminoácido, a tirosina.
Pessoas portadoras de uma herança autossômica
recessiva para o gene que codifica tal enzima não
conseguem realizar essa etapa do metabolismo e,
portanto, não podem ingerir alimentos que
contenham fenilalanina, ou seu precursor, em
grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é
conhecida como fenilcetonúria, e seus portadores
como fenilcetonúricos.

A função química presente nas quatro estruturas

representadas é:
a) éster.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.
De acordo com os dados apresentados, a hidrólise
do aspartame ocorre nas ligações que Questão 237
caracterizam os seguintes grupos funcionais:
(UFLA) Os compostos a seguir, uma lactona, uma
a) amina e éster. lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais
b) amina e éter. grupos funcionais, respectivamente?
c) amida e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amina e ácido carboxílico.

Questão 236
(PUC-SP) Os aromas e sabores dos alimentos são
essenciais para nossa cultura na escolha, no
preparo e na degustação dos alimentos. A seguir
a) Éster, amida e éter
estão representadas algumas das substâncias
b) Cetona, amina e éter
responsáveis pelas sensações características do
c) Cetona, amida e éster
gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
d) Éter, amina e éster

Revisão Química - R7 7
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA

Questão 238
(UERJ) As fragrâncias características dos perfumes
são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe
as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de
perfumes:

O grupo funcional comum às três substâncias

corresponde à seguinte função orgânica:
a) éter. Com relação às fórmulas das moléculas
b) álcool. representadas em (A), (B) e (C), são feitas as
c) cetona. seguintes afirmativas:
d) aldeído. I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e
amina.
Questão 239
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias
(UFRGS, adaptada) Assinale a alternativa que e uma amida.
apresenta a associação correta entre a fórmula III. A fórmula molecular da molécula (C) é C₁₅NO₃H.
molecular, o nome e uma aplicação do respectivo IV. Na fórmula (C) identificam-se as funções
composto orgânico. cetona, amina e ácido carboxílico.
a) CH₃COOCH₂CH₃ – acetato de butila – aroma Assinale a alternativa que contém todas as
artificial de fruta afirmativas corretas.
b) CH₃CH₂OCH₂CH₃ – etoxietano – anestésico
a) I e IV.
c) CH₃CH₂COCH₃ – propanona – removedor de
b) I e III.
esmalte
c) II e III.
d) CH₃CH₂COOH – ácido butanoico – produção de
d) I, II e III.
vinagre
e) II, III e IV.
Questão 240
(UEL) As aminas são um grupo de substâncias
orgânicas usadas como medicamento. A ingestão
de um anti-histamínico diminui o efeito da
histamina, que é uma substância produzida pelo
corpo humano em resposta às reações alérgicas.
O medicamento Toradol é usado por dentistas
para aliviar a dor de seus pacientes. As fórmulas
das substâncias citadas no texto estão
apresentadas na sequência.

8 Revisão Química - R7
 REVISÃO - QUÍMICA ORGÂNICA
Questão 241
(UFRGS) Os LCDs são mostradores de cristal
líquido que contêm em sua composição misturas
de substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é
um cristal líquido nemático utilizado na construção
de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos.
Sua estrutura está representada a seguir.
A substância DCH-2F é um:
a) isocianeto aromático.
b) cianeto aromático.
c) haleto orgânico.
d) alcano saturado.
e) hidrocarboneto aromático.
Questão 242
(UFU) O gingerol, cuja estrutura está representada
adiante, é uma substância encontrada no gengibre,
responsável pela sensação ardente quando este é
ingerido. Essa substância apresenta propriedades
cardiotônicas e antieméticas.
É correto afirmar que o gingerol:
a) apresenta fórmula molecular C₁₇H₂₆O₄ e caráter
ácido pronunciado pela presença do fenol.
b) apresenta fórmula molecular C₁₇H₂₃O₄ e é um
composto saturado e de cadeia heterogênea.
c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster,
e caráter básico evidente pela presença do anel.
d) é um composto apolar de cadeia aromática,
homogênea e mista.
Questão 243
(Unaerp) A substância a seguir é utilizada como
conservante na indústria alimentícia, com o código
P.I.
Revisão Química - R7
Seu nome oficial, segundo a Iupac, é:
a) benzaldeído.
b) benzeno.
c) ciclo-hexanol.
d) ácido benzoico.
e) acetofenona.
Questão 244
(UFPA, adaptada) A procaína utilizada como um
anestésico de ação local apresenta a fórmula
estrutural representada na figura a seguir:
Com base nessa fórmula estrutural, pode-se
afirmar que as funções orgânicas presentes nessa
substância são:
a) amina primária, cetona e éter.
b) amina primária, amina terciária e éster.
c) amina terciária, amida e éster.
d) amida, cetona e éter.
e) amina, éter e éster
Questão 245
(PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze
aminoácidos em quantidades suficientes para
nossas necessidades. Não podemos, porém,
produzir as proteínas para a vida a não ser
ingerindo os outros nove, conhecidos como
aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas as
funções orgânicas encontradas no aminoácido
essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior.
a) Álcool e amida
b) Éter e éster
c) Ácido orgânico e amida
d) Ácido orgânico e amina primária
e) Amina primária e aldeído
9
 GABARITO
209 A B C D E 228 A B C D E
210 A B C D E 229 A B C D E
211 A B C D E 230 A B C D E
212 A B C D E 231 A B C D E
213 A B C D E 232 A B C D E
214 A B C D E 233 A B C D E
215 A B C D E 234 A B C D E
216 A B C D E 235 A B C D E
217 A B C D E 236 A B C D E
218 A B C D E 237 A B C D E
219 A B C D E 238 A B C D E
220 A B C D E 239 A B C D E
221 A B C D E 240 A B C D E
222 A B C D E 241 A B C D E
223 A B C D E 242 A B C D E
224 A B C D E 243 A B C D E
225 A B C D E 244 A B C D E
226 A B C D E 245 A B C D E
227 A B C D E

10 Revisão Química - R7
 RESOLUÇÕES
Química Org. e Hidrocarbonetos
Questão 209 - Alternativa C
a) Errado, o anel aromático possui as duplas
conjugadas
b) Errado, são 16 hidrogênios
c) Correto, insaturada pois contém duplas
ligações, mista pois tem um ciclo e uma parte
fora do ciclo, e homogênea pois não possui
heteroátomo
d) Errado, não há carbono quaternário.
e) Errado, não contou as ligações com
hidrogênios
Questão 210 - Alternativa D
2 passos para chegar a alternativa correta:
1) Identificar a cadeia principal com 9
carbonos (NON)
2) Identificar a dupla ligação no carbono 3
3 - NONENO (só tem uma alternativa com isso).
Questão 211 - Alternativa C
São 6 hidrogênios.
Questão 212 - Alternativa A
São 8 hidrogênios que completam a cadeia
carbônica.
Questão 213 - Alternativa A
Os hidrocarbonetos são moléculas de
hidrogênio e carbono, que constituem o
petróleo. São apolares e, por isso, insolúveis
em água.
Questão 214 - Alternativa C
c) Correto, tem uma parte aberta e outra
fechada (cadeia mista), e tem heteroátomo
(cadeia heterogênea)
Revisão Química - R7
Questão 215 - Alternativa D
Iniciar a contagem mais perto da dupla e
depois priorizar a ramificação, ficando:
2-metil-1,3-butadieno
Questão 216 - Alternativa E
Para completar 4 ligações no carbono, o x
precisa ser uma dupla, e para ter 4 ligações
no carbono e 3 no nitrogênio, o y precisa ser
uma tripla.
Questão 217 - Alternativa D
São 4 átomos de carbono primário marcados
na fórmula abaixo
Questão 218 - Alternativa D
C=C-C=C-C
São 4 átomos de carbono insaturados, pois
cada dupla insatura 2 carbonos
Questão 219 - Alternativa E
a) Errada, a cíclica não comporta tantos hidro-
gênios
b) Errada, não há heteroátomo
c) Errada, a cíclica não comporta tantos hidro-
gênios
d) Errada, insaturação não comporta a quan-
tidade de hidrogênios
e) Correta
Questão 220 - Alternativa B
Num ciclano, a quantidade de hidrogênios é o
dobro da quantidade de carbonos.
Questão 221 - Alternativa A
CH₃ -
CH₃ - CH₂- CH₂-
Ao ligar os dois, teremos o butano.
11
 RESOLUÇÕES
Questão 222 - Alternativa D
I - 3 ramificações
II - 2 ramificações
III - 1 ramificação
IV - 1 ramificação
Questão 223 - Alternativa E
O primeiro tem cadeia heterogênea e o
segundo cadeia homogênea.
Questão 224 - Alternativa B
2,2,4-trimetil-pentano
Questão 225 - Alternativa B
Os que não possuem duplas conjugadas
(cicloexeno e ciclobuteno).
Questão 226 - Alternativa A
Hidrocarboneto, possui apenas C e H
Insaturado, possui duplas
Aromático, possui o anel aromático
Núcleos condensados, pois tem núcleos
juntos.
Questão 227 - Alternativa C
a) errada, se termina em “ol” é um álcool
b) errada, “EN” indica que possui uma insaturação
12
c) Correta.
d) Errada, possui ciclo.
Questão 228 - Alternativa A
Hidrocarbonetos, com apenas ligação simples
e sem ciclo, são chamados de alcanos.
Questão 229 - Alternativa A
a) Correto, o petróleo é formado por hidro-
carbonetos, eles são apolares e formados
apenas por carbono e hidrogênio.
b) Errado, não tem muitos grupos funcionais,
apenas são hidrocarbonetos.
c) Errado, não são iônicos.
d) Errado, são hidrofóbicos.
e) Errado, não tem nitrogênio.
Compostos Orgânicos
Questão 230 - Alternativa D
Questão para testar sua familiaridade, a
ordem de ‘facilidade’ seria:
1º usar o etanol (5) na cachaça
2º ácido acético (1) no vinagre
Aqui já chegaria na alternativa correta, dê uma
olhada nas outras correspondências para se
familiarizar.
Questão 231 - Alternativa D
C – OH : Álcool e C – NH₂ : Amida.
||
O
Questão 232 - Alternativa C
Hidroxila e Carboxila representando o álcool e
ácido carboxílico.
Questão 233 - Alternativa E
a) errado, não tem éster
b) errado, não tem álcool
c) errado, não tem álcool
d) errado, não tem amida
Revisão Química - R7
 RESOLUÇÕES

Questão 234 - Alternativa A Questão 241 - Alternativa C

Éter - oxigênio entre carbonos ; cetona - dupla
em carbono no meio da cadeia e fenol -
hidroxila ligado ao anel aromático
Questão 235 - Alternativa C
Do aspartame para fenilalamina, as funções
que “SUMIRAM” foram amida e éster.
Questão 236 - Alternativa E
A presença do Flúor (halogênio) caracteriza a
função haleto orgânico.
Questão 242 - Alternativa A
a) correto.
b) errado, não é heterogênea
c) errado, não tem função éster e nem caráter
básico
d) errado, não é apolar.

O fenol (OH ligado ao anel aromático) está

Questão 243 - Alternativa D
presente nas quatro estruturas.
A função ácido carboxílico ligado ao anel
Questão 237 - Alternativa A aromático recebe o nome de ácido benzoico.

A lactona possui um éster, a lactama uma

Questão 244 - Alternativa B
amida e o dioxano possui éter.
Da esquerda para a direita temos amina
Questão 238 - Alternativa D primária, éster e amina terciária.

Os três possuem CHO na ponta da cadeia,

Questão 245 - Alternativa D
caracterizando aldeído.
Temos ácido e amina primária.
Questão 239 - Alternativa B
Uma questão de familiarização com os
compostos e suas funções, não se puxe para
acertar, mas a identificar algumas coisas e
conferir a relação certa para lembrar.
a) errado, o nome correto é acetato de etila
b) correto.
c) errado, a butanona (4 carbonos) também
conhecida como acetona é usada para
remover esmaltes
d) errado, 3 carbonos é o ácido propanoico.

Questão 240 - Alternativa A

I - Correto.
II - errado, não tem amida
IV - Correto.
Ideia: deixando a III que demora para analisar
por último, não há necessidade de analisar,
pois já é possível chegar na resposta sem
olhar para a III

Revisão Química - R7 13