 Classificar pelo:

 Grupo funcional
 Numero de carbonos da molécula
 Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L)
 Isômero  ou  (para moléculas cíclicas)

1
Exemplo:
2 Grupo funcional:
3 Aldeído
Numero de carbonos:
3 (portanto é uma
TRIOSE)
Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o
grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o
grupo funcional cetona)

Exemplo:
Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo
funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!
 O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral
ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a
ciclização da molécula
 "O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado
de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228)
 Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do
grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da
molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o
carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear

Grupo carbonila
 Para saber se é alfa ou beta, devemos
olhar a posição da
hidroxila formada
após a ciclização
 Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na
forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas

 Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos

aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de
aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas)

ÁLCOOL + ALDEÍDO ------ HEMIACETAL

ÁLCOOL + CETONA ------ HEMICETAL

 As formas cíclicas são de pirano e furano

Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá
ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão
cadeias laterais!
 CARBONILA
H H QUE VAI
C REAGIR!
H
H1 C O H O C H O H
O
H2 C O H
C C
3 H H
H C O H H H
OH QUE VAI C C
4
H C O H REAGIR!
O H
O H
H5 C O H
H
 - D - Ribofuranose
H5C O H
HCOH
H3C O H

H2C O H
HC O
4

1
H
 É uma reação de condensação
 Alfa  quando a primeira molécula for alfa

 Beta  quando a primeira molécula for beta

beta
 Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes
Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+
 O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila
 Veja só! Aqui está ele!
O carbono anomérico!

O carbono anomérico da Glicose

Ve
Veja só! Carbonila não pode ser oxidado na forma
virando carboxila!
de anel, mas como está em
equilibrio com a forma linear, há
como oxida lo com o íon cuproso

glicose e frutose são açúcares redutores por

Veja só!! possuírem grupo carbonílico e cetônico livres,
REDUZIU!! capazes de se oxidarem na presença de
agentes oxidantes em soluções alcalinas.
 Maltose: Redutor
* C1 com OH livre

 Sacarose: Não redutor

* ligação glicosídica entre
os carbonos anoméricos
de cada açúcar (C1 e C2)
 Lactose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre

 Glicose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre
 Amido possui conformação em hélice, já a celulose possui conformação distendida e
empilhada, MESMO SENDO ISÔMEROS! Qual o segredo? Há mudança na ligação
glicosídica! Confira:
 Constituido por Amilose + amilopectina
 Amilose: cadeias longas NÃO ramificadas de unidades de D-
Glicose (14). Sua massa varia de poucos milhares a até mais de
um milhão.
 Amilopectina: Possui uma massa alta
Também, no entanto possui cadeias 1 4

RAMIFICADAS! Suas ligações também são

Predominantes em D-Glicose (14) mas
Seus pontos de ramificação são de
D-Glicose (16) 1 4 1

Questão: Quem é melhor

para estocar energia?
* Resposta nos proximos slides
 Amilose

 Amilopectina
 enzimas de degradação podem agir simultaneamente nas
pontas não redutoras (EXISTENTES nas ramificações externas
da amilopectina) e assim acelera a conversão do polímero
em monossacarídeo.
 logo, amilose é melhor para estocar energia (devido a sua
ESTRUTURA NÃO RAMIFICADA COM MENOS PONTAS NÃO
REDUTORAS)
 Celulose

N- Acetil – D – glicosamina (14)

 VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000

 ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007

 Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel <

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20612003000300007> 31/03/10

 Bioquímica Básica em imagens

<http://www.ufpel.edu.br/iqg/db/Apresenta%E7%F5es_PPT/02%20Glic%EDdeos%20PDF.pdf > 31/03/10

 Bioquímica Básica < http://www.gilvan.pro.br/5carboid.pdf > 31/03/10

 Monossacarideos < http://www.bioq.unb.br/htm/textos_explic/moleculas-intro/carb_mono.htm >31/03/10