Módulo 2.

Exercícios

QFL1606-Química Ambiental III

1
Neste example a EA é apenas 5,8%, calcule.
Ibuprofeno
Rota de síntese da Boots 1960

134 g/mol
33 g/mol

133 g/mol
102 g/mol

68 g/mol 122,5 g/mol

2 H 2O 36 g/mol
19 g/mol

206 g/mol

3
Ibuprofeno
Rota de síntese da Boots 1960

MM (produto)
% ECONOMIA ATÔMICA  100
 MM

% EA = 206 /(134+133 +102+122,5+68+19+33+36) x 100 =

%EA = 40% ou 32% (contando AlCl3)

4
Ibuprofeno
Rota de síntese da BHC 1990

134 g/mol
MM (produto)
% ECONOMIA ATÔMICA  100
 MM
102 g/mol % EA = 206 /(134+102+2+28) x 100

%EA = 77%
2 g/mol

28 g/mol

206 g/mol

5
hidroquinona

Uma rota para a síntese da hidroquinona a partir de benzeno é dada abaixo. Se você fosse
incumbido de propor uma mudança para melhorar a rota sintética, qual etapa você mudaria
(apenas uma)? Faça uma análise crítica (objetiva – apresente cálculos) e justifique sua
escolha
NO2 NH2 O

HNO3 Fe MnO2

H2SO4 HCl
(I) (IV)
(II) (III)
78 g/mol O 108 g/mol
123 g/mol
93 g/mol
Fe
HCl

OH
(V)

110 g/mol

OH

6
Rotas alternativas para hidroquinona

7
Rotas para acetaminofeno (Paracetamol)

8
Respondendo a dúvidas:

1) Os tautômeros existem em equilíbrio no estado líquido ou em

solução, mas não no estado sólido, e a posição de equilíbrio
para o tautomerismo depende da estrutura molecular; portanto, a
massa total é usada no cálculo de fator E ou de economia
atomica.

2) Os enantiômeros são formados em misturas racemicas (50%

cada) ou em excesso enatiômerico. Nos caso em que apenas
um dos isômeros é de interesse, é necessário ter essa
informação e considerar apenas a massa do produto de
interesse no cálculo do fator E, ou a parcela da massa molar do
produto desejado no cálculo de economia atomica.