Química Farmacêutica

Prof.Msc. Cristiane Lima

Modificação Molecular:
Bioisosterismo
 Bioisosterismo

São compostos ou subunidades estruturais de

compostos bioativos que apresentam volumes
moleculares, formas, distribuições eletrônicas e
propriedades físico-químicas semelhantes.
 Bioisosterismo

Ferramenta utilizada pelos químicos medicinais para

modificação racional de um composto protótipo.
Bioisosterismo
Bioisosterismo
Bioisosterismo

Diminuir
toxicidade
 Histórico
Em 1925 Grimm  Regra do hidreto
Histórico
Histórico
 Histórico

Em 1951 Friedman introduziu o termo

Bioisosterismo para descrever o fenômeno
observado entre substâncias estruturalmente
relacionadas que apresentavam propriedades
biológicas similares ou antagônicas em um mesmo
sítio receptor.
 Histórico
Em 1970 Alfred Burger classifica os
Bioisósteros

NÃO
CLÁSSICO CLÁSSICO
Isósteros clássicos
Bioisósteros clássicos
Bioisósteros Não-clássicos
Bioisósteros NÃO clássicos
Bioisósteros não-clássicos
Principais fatores a serem considerados:

1- Tamanho e volume molecular;

2- Distribuição eletrônica dos átomos;

Aplicação do Bioisosterismo
Aplicação do Bioisosterismo
Aplicação do Bioisosterismo
Aplicação do Bioisosterismo
Aplicação do Bioisosterismo
Aplicação do Bioisosterismo
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
Ranitidina, o primeiro me-too
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
Ranitidina, o primeiro me-too

ranitidina
cimetidina
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
Bioisosterismo e os fármacos “Me-Too”
 ATIVIDADE

1-Defina bioisosterismo.
2- Quais as razões para o emprego do bioisosterismo?
3- O que significa a regra do hidreto?
4- Conceitue bioisósteros clássico e não clássicos. O que significa
cada um?
5- O que são bioisósteros clássicos do tipo mono, di, tri e
tetravalentes?
6- Proponha uma modificação bioisostérica a partir de um
protótipo. Uma clássica e outra não clássica.
7- Quais são os fatores a serem considerados quando da aplicação
do bioisosterismo?
8- O que são fármacos Me-too? Cite exemplos.
OBRIGADA!!