Farmacognosia II

FARMACOGNOSIA II
Aula 01: A via do ácido chiquímico e formação
dos fenilpropanoides

AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES

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Assuntos desta aula

1. Revisão de fotossíntese;

2. Vias de oxidação da glicose-1-fosfato;

3. Formação do ácido chiquímico e outros ácidos;

4. Formação dos aminoácidos aromáticos;

5. Estrutura dos derivados do ácido chiquímico.

6. Caracterização fenilpropanoides.

7. Propriedades farmacológicas.

8. Propriedades toxicológicas.

9. Drogas com fenilpropanoides.

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Revisão de fotossíntese e glicólise

Fotossíntese

• Uma molécula proveniente da fotossíntese

inicia a via do ácido chiquímico.

• A fotossíntese é composta de duas fases a fase

clara (fotoquímica) e a fase escura (química).

• A fase clara necessita de luz, é onde ocorre a

fosforilação do ADP e a fotólise da água.

• A fase clara tem como produtos o ATP e o

NADPH.

• Na fase escura, o Ciclo de Calvin-Benson produz

o gliceraldeído-3-fosfato (triose de fosfato),
percursor da glicose.

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Vias de oxidação da glicose-1-fosfato

Oxidação da glicose-1-fosfato

• Na respiração, ocorre a degradação dos compostos

sintetizados na fotossíntese produzindo energia e
compostos intermediários para a síntese de outros
importantes compostos.

• A sacarose (UDP – Glicose + frutose-6-fosfato) a glicose-6-

fosfato e as trioses de fosfato produzidas na fotossíntese
são oxidadas na respiração.

• A oxidação pode acontecer por meio da via da glicólise e

da via das fosfopentoses.

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Vias de oxidação da glicose-1-fosfato
• Glicólise

• Conversão de uma molécula de glicose

em duas de acido pirúvico por uma
sequência de reações.

• Começa pela fosforilação de hexoses

(glicose e frutose) provenientes da
hidrólise da sacarose.

• Outros produtos da fotossíntese como

hexose e triose-fosfato também
constituem substratos da glicólise.

• O piruvato se converge em
fosfoenolpiruvato que é um percursor do
ácido chiquímico.

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Vias de oxidação da glicose-1-fosfato
• Via das Pentoses Fosfato

• É uma via alternativa a via das

pentoses fosfato (fosfopentoses).

• Divide-se em duas etapas a etapa

oxidativa e a etapa não oxidativa.

• Na etapa oxidativa ocorre a

conversão de NADP a NADPH e a
produção de pentoses-fosfato
(ribose-5-fosfato).

• Na etapa não oxidativa a ribose-5-

fosfato é transformada em trioses
de fosfato e tetroses de fosfato
como a eritrose- 4-fosfato um
percursor do ácido chiquímico.

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Formação do ácido chiquímico e outros ácidos
• Vias metabólicas

• A eritrose 4-P (via da

fosfopentoses) e o
fosfoenolpiruvato
(glicólise) são
intermediários da rota do
ácido chiquímico.

• As rotas metabólicas
primárias e secundárias
são interconectadas.

• Rotas que sintetizam

metabólitos primários
fornecem precursores da
síntese de metabólitos
secundários.

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Formação do ácido chiquímico e outros ácidos
• Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico

• O ácido chiquímico é formado pela condensação aldólica do fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato.

• Uma vez formado o ácido chiquímico pode ser metabolizado em ácido corísmico e ácido gálico.

• O ácido corísmico, união do ácido chiquímico e do fosfoenolpiruvato, por hidroxilação dará origem ao
ácido prefênico.

• O ácido gálico formará os taninos hidrolisáveis.

• O ácido corísmico formará os aminoácidos aromáticos e os alcaloides.

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Formação do ácido chiquímico e outros ácidos
• Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico

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Formação dos aminoácidos aromáticos
• Biossíntese de aminoácidos

• A partir do ácido prefênico são produzidos os aminoácidos aromáticos tirosina e fenilalanina.

• A redução do corismato em conjunto com a incorporação da amônia forma o ácido antranílico, que
origina o triptofano.

• A fenilalanina e o triptofano são tidos como essenciais na dieta dos animais uma vez que a tirosina
pode ser obtida a partir da fenilalanina.

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Formação dos aminoácidos aromáticos
• Biossíntese de aminoácidos

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Estrutura dos derivados do ácido chiquímico
• Formação de fenilpropanóides

• A fenilalanina por ser convertida em ácido cinâmico pela ação da fenilalanina amônio liase (PAL).

• O ácido cinâmico é o principal percursor dos fenilpropanoides.

• Os fenilpropanoides (ArC3) são compostos aromáticos com cadeia lateral de três átomos de carbono
ligada ao anel aromático.

• O próprio ácido cinâmico e o cinamaldeído são classificados como fenilpropanoides.

• Os fenilpropanoides são unidades formadoras de compostos fenólicos mais complexos.

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Estrutura dos derivados do ácido chiquímico
• Formação de fenilpropanóides

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Caracterização e formação de fenilpropanoides
• Caracterização e formação

• São formados através da rota metabólica do ácido chiquímico.

• São encontrados livres ou conjugados a açúcares.

• Participam na composição de óleos essenciais, bálsamos e resinas.

• Nos óleos essenciais, na maioria das vezes, estão em menor proporção do que os terpenos.

• Apresentam-se como fenilpropanoides simples (ácido cafeico, ácido trans-cinâmico), cumarinas, e

derivados do ácido benzoico, flavonoides e taninos (Taiz & Zeiger, 2015).

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Propriedades farmacológicas dos fenilpropanoides
• Propriedades farmacológicas

• Conteúdo em tópicos e/ou parágrafos curtos.

• Essas moléculas atuam como sequestradoras de radicais livres.

• Previnem a peroxidação de lipídeos, agindo, na prevenção de doenças que envolvam a ação de radicais
livres e a oxidação de lipoproteínas, como problemas cardiovasculares, arteriosclerose e trombose.

• Modulam respostas fisiológicas em animais, como a vasodilatação e a inflamação.

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Propriedades toxicológicas dos fenilpropanoides
• Propriedades toxicológicas

• Os óleos essenciais não são isentos de propriedades tóxicas.

• Possuem atividade alelopática.

• Os óleos de canela, funcho e alho que possuem alto teor de cinamaldeído podem ocasionar uma
sensibilização, tipo reação alérgica, na primeira exposição à substância.

• O óleo essencial pode produzir excitação, alucinações visuais e distorções de cores, devido
possivelmente à presença de miristicina e elemicina.

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Drogas com fenilpropanoides
• Canela

• Espécies aromáticas mais importantes da antiguidade.

• Origem botânica: Cinnamomum zeylanicum e a canela

cuja origem é a China é denominada Cinnamomum
cassia.

• Família: Lauraceae.

• Nomes populares: canela da Índia, canela da

China, canela do Ceilão, árvore de canela,
cinamomo.

• Farmacógeno: casca seca.

• As folhas também possuem fenilpropanoides.

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Drogas com fenilpropanoides
• Canela

• Possuem como constituintes o aldeído ciâmico e o eugenol, ambos fenilprapanoides.

• Seu óleo essencial ainda possui vanilina derivada da oxidação do eugenol, terpenos, cumarinas,
açúcares, taninos, mucilagens e resinas.

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Drogas com fenilpropanoides
• Canela

Propriedades terapêuticas:

• Estimulante;

• Expectorante;

• Antisséptico;

• Anti-inflamatório (utilizado em
quadros gripais e mucosa oral);

• Digestivo e carminativo;

• Antiespasmódico e miorelaxante;

• Ascaricida.

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Drogas com fenilpropanoides
• Canela

Os efeitos colaterais estão relacionados a As principais contraindicações são:

doses elevadas e podem se expressar como:
• Uso na gravidez e lactação;
• Irritação de pele e mucosas;
• Casos de hipersensibilidade à canela.
• Aumento da pressão arterial;

• Taquicardia;

• Insônia;

• Diarreia.

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Drogas com fenilpropanoides
• Cravo-da-Índia

• Origem botânica: Syzygium

aromaticum [L] Merr. et Perry.

• Família: Myrtaceae.

• Origem Geográfica: Ilhas Molucas

ou Ilhas das Especiarias (Indonésia).

• Farmacógeno: botão floral seco.

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Drogas com fenilpropanoides
• Cravo-da-Índia

• Seu principal constituinte fenilpropanoide é o

eugenol que origina a vanilina por meio da sua
oxidação.

• As propriedades terapêuticas relacionadas ao

eugenol são: antiviral, antibacteriano, antiúlcera,
antidiabético, antioxidante, antitumoral,
anestésico, emenagogo, carminativo e
estomáquico.

• Os efeitos tóxicos relacionados são

neurotoxicidade (tremores, alterações de
marcha, convulsões e alienação), aumento da
frequência respiratória e agressividade.

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Drogas com fenilpropanoides
• Anis-estrelado

• Origem botânica: Illicium verum

• Origem Geográfica: China e Ilhas Gregas.

• Família: Illiciaceae.

• Famacógeno: frutos secos.

• Não é cultivado no Brasil, sendo importado

principalmente da Europa.

• O fruto é marrom e possui oito carpelos em formato

de barco e que, juntos, formam uma estrela.

• As sementes são ovais e marrom-amareladas.

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Drogas com fenilpropanoides
• Anis-estrelado

• O anis-estrelado possui os
fenilpropanoides estragol, cetona
anísica, aldeído anísico, ácido anísico
dentre outros em sua composição.

• Possui propriedades terapêuticas

carminativas, antiespasmódicas,
expectorantes, bactericidas,
antissépticas, anti-inflamatórias,
calmantes, digestivas, diuréticas,
emenagoga e antioxidantes.

• Não foi constatado nenhum caso de

intoxicação relativo ao anis-estrelado.

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Drogas com fenilpropanoides
• Anis verde (erva doce)

• Origem Botânica: Pimpinella anisum.

• Família: Apiaceae.

• Origem geográfica: Região Mediterrânea.

• Farmacógeno: frutos secos.

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Drogas com fenilpropanoides
• Anis verde (erva doce)

• Na sua composição química são encontrados o anetol (majoritário), o estragol, a cetona anísica, o
aldeído anísico, o ácido anísico. Possui 2% a 3% de óleo essencial.

• Possui propriedades terapêuticas digestivas, calmante da tosse, expectorante, carminativa, galactagoga,

antisséptica, antioxidante e antimicrobiana.

• É muito utilizada como chá para cólicas intestinais (carminativo e antiespasmódico) em recém-nascidos.

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Drogas com fenilpropanoides
• Sassafrás

• Origem botânica: Sassafras albidum.

• Origem geográfica: leste da América do

Norte.

• Farmacógeno: casca da raiz seca.

• O principal constituinte químico é o

safrol (79-88%), ainda podem ser
detectados, eugenol e aldeído
coriferilico.

• As principais propriedades terapêuticas

são antirreumáticos, antiespasmódico,
anti-inflamatório e antisséptico.

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Drogas com fenilpropanoides
• Noz moscada

• Origem botânica: Myristiva fragans

(Myristica fragans).

• Origem geográfica: Ilhas Molucas.

• Farmacógeno: semente secas (interior do

fruto).

• Semente é revestida por estrutura

entrelaçada e avermelhada (macis).

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Drogas com fenilpropanoides
• Noz moscada

• O óleo essencial (10%) composto

principalmente por terpenos (60 a 80%) como
sabineno, pineno, canfeno, felandreno,
terpineno, limoneno, mirceno e
fenilpropanoides (15 a 20%) como a
miristicina, elemicina, safrol, isoeugenol.

• São digestivas, regeneração das células

hepáticas, afrodisíaca, anti-inflamatória,
carminativa, diurética, emoliente, estomáquica,
ansiogênica, contração muscular da bexiga,
útero e intestino.

• O isoeugenol é um potente antimicrobiano.

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Drogas com fenilpropanoides
• Noz moscada

As principais interações medicamentosas são:

• Aumento propriedade ansiogênica com o uso concomitante da noz-moscada drogas ansiolíticas;

• Foram observadas interações com diazepam, ondansetron, ou buspirona em ratos;

• Uma morte foi associada ao uso concomitante de noz-moscada e flunitrazepam;

• Os sintomas de intoxicação incluem psicose aguda com feitos 0,5 a 8 horas após a ingestão, vermelhidão
da pele, taquicardia, diminuição da salivação, dor abdominal, náusea, vômito, febre, excitação do SNC.

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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?

Caracterização de lignoides;

Formação de lignoides;

Classificação de lignoides;

Importância de lignoides;

Propriedades farmacológicas;

Propriedades toxicológicas;

Drogas com lignoides.

AVANCE PARA FINALIZAR

A APRESENTAÇÃO.
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