Exerccios sobre Isomeria

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufpel 2005) Os recursos hdricos podem ser considerados sob trs aspectos distintos: como elemento fsico da natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensvel vida na Terra. A gua usada no abastecimento de comunidades humanas requer padres de qualidade. Assim, ela no deve apresentar sabor, odor e aparncia desagradveis, bem como no deve conter substncias nocivas e microrganismos patognicos. O tratamento convencional para obteno de gua potvel utiliza mtodos tais como aerao, pr-clorao, carvo ativado e outros, a fim de remover substncias que causam odor e sabor nos suprimentos pblicos de gua, decorrentes da atividade industrial, esgotos domsticos, gases dissolvidos, matria mineral dissolvida e algas. Assim, nas guas com ferro (+2) e mangans (+2), formam-se xidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas guas, enquanto que o gs sulfdrico (sulfeto de hidrognio) lhes altera o sabor e o odor. Substncias orgnicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol produzidos por algas, em nveis muito baixos (nanograma/L), causam alteraes no sabor e odor. 1. Sobre a estrutura dos compostos orgnicos, correto afirmar que a) somente o lcool apresenta ismero geomtrico, porque tem, na sua estrutura, uma insaturao e os quatro ligantes diferentes em cada carbono dessa insaturao. b) somente o aldedo apresenta ismeros geomtricos, porque tem, na sua estrutura, duas insaturaes e ligantes diferentes em cada carbono dessas insaturaes. c) ambos apresentam ismeros ticos, porque tm, na estrutura, um carbono assimtrico. d) ambos apresentam ismeros geomtricos, porque tm, na estrutura, uma dupla ligao e ligantes diferentes em cada carbono da insaturao. e) ambos so substncias opticamente ativas, porque tm, na estrutura, um centro de assimetria. 2. (Ufsc 2004) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): (01) Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. (02) Ambos so ismeros de cadeia. (04) O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. (08) Ambos so ismeros de funo. (16) Ambos so ismeros de compensao. (32) As frmulas estruturais so diferentes.

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3. (Fuvest 2004) A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima CHO. Determinada amostra de 0,550 g desse cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100 mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao 0,100 mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4 mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea. Para o cido analisado, a) calcule a massa molar. b) determine a frmula molecular. c) d as possveis frmulas estruturais. d) d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado. Dados: massa molar (g/mol) H.......1,0 C.......12,0 O.......16,0 4. (Pucrs 2004) Com a frmula molecular CHO existem vrios compostos aromticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence funo qumica ter. II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea. III. "Z" apresenta ismeros de posio. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas a) I e II b) I e III c) II e IV d) I, III e IV e) II, III e IV

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5. (Unirio 2004) Que alternativa apresenta um ismero de funo do o-cresol?

6. (Uerj 2004) A frmula a seguir representa um composto responsvel pelo fenmeno da viso nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formao da imagem no crebro ocorre quando h interconverso entre ismeros deste composto.

Um ismero de funo deste composto pertence funo denominada: a) ster b) amida c) cetona d) cido carboxlico

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7. (Fuvest 2005) "Palndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido." Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. "Roma me tem amor" e "a nonanona" so exemplos de palndromo. A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras. a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palndromo. c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so esses nomes? 8. (Uff 2005) Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a seguinte notcia: "O biodiesel um combustvel de queima limpa, derivado de fontes naturais e renovveis, como os vegetais. Entre os leos usados para a obteno do combustvel esto os de dend, soja, palma, babau, mamona, girassol, amendoim e sementes de algodo e de colza. At o pequi - fruta nascida no cerrado - est sendo testado. No Brasil, at leos de fritura e lixo j viraram biodiesel. Mas, boa parte deve vir mesmo da soja. Um dos pontos positivos do uso do biodiesel que, alm de ser renovvel, seus resduos podem ser aproveitados como adubo orgnico e rao animal. Comparando com o leo diesel, o biodiesel puro reduz em at 78 % as emisses de gs carbnico e diminui em 90 % as emisses de fumaa". O biodiesel derivado da reao entre um leo vegetal e um lcool (etanol). A reao que se processa :

a) Classifique as funes orgnicas assinaladas por (I) e (II); b) Informe os ndices que equilibram a reao; c) D o nomenclatura oficial (IUPAC) do produto II; d) Escreva as estruturas dos possveis ismeros derivados do glicerol.

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9. (Ufrj 2005) Cloro, hidrxido de sdio e hidrognio so insumos de grande importncia para o pas, pois so utilizados como reagentes em vrios processos qumicos. As reaes I, II e III a seguir so exemplos de aplicao desses insumos:

a) D o nome do NaClO produzido na reao I. b) Escreva a estrutura em basto do reagente A na reao II e d um ismero de funo do 2-butanol. c) D o nome do ster B produzido na reao III. 10. (Ufsc 2005) Na tabela a seguir encontram-se informaes a respeito de trs substncias, que possuem a frmula molecular CHO.

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). (01) A ismero funcional de B. (02) Os compostos B e C apresentam carbono assimtrico. (04) A substncia A denomina-se etoxietano. (08) As substncias A, B e C possuem pelo menos um tomo de carbono com hibridizao sp. (16) B e C so ismeros de posio. (32) O nome IUPAC da substncia B 1-propanol.

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11. (Pucsp 2005) Sob aquecimento e ao da luz, alcanos sofrem reao de substituio na presena de cloro gasoso, formando um cloro alcano: luz CH + C CHC + HC calor Considere que, em condies apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstitudos. O nmero mximo de ismeros planos de frmula CHC obtido a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 12. (Uem 2004) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 01) O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto ismero funcional do etanoato de etila. 02) O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans. 04) No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o composto apresenta isomeria ptica. 08) O composto com frmula molecular CHNO pode ser a etanamida. 16) O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno. 32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: "al" para aldedo, "ona" para cetona, "ico" para cido carboxlico e "ol" para lcool. 13. (Ufpe 2004) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:

( ( ( ( (

) o geranial o ismero trans (ou E), e o neral o ismero cis (ou Z). ) o geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular CH O. ) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas. ) geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica). ) geranial e neral apresentam uma dupla ligao conjugada a uma carbonila.

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14. (Ufpr 2004) Na qumica orgnica, freqente a ocorrncia de compostos diferentes apresentando a mesma frmula molecular, fenmeno conhecido como isomeria. Os ismeros diferem pela maneira como os tomos esto distribudos. Com relao isomeria entre compostos orgnicos, correto afirmar: (01) O etoxi-etano ismero do metoxi-propano. (02) O 3-metil-1-propanol ismero do 1-butanol. (04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de ismeros, os quais apresentam isomeria geomtrica e ptica. (08) A dimetilamina um ismero da etilamina. (16) O metanoato de metila e um de seus ismeros pertencem mesma funo qumica. Soma ( )

15. (Pucpr 2004) As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante apresenta isomeria ptica? a) cido fnico b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano c) metil-propano d) cido actico e) cido 2-cloro-propanico 16. (Ufc 2004) Alguns cidos orgnicos so comumente conhecidos atravs de nomes "engraados", tais como cido traumtico (I), cido constiptico (II) e cido complictico (III). Analise as estruturas destes cidos e assinale a alternativa correta.

a) I, II e III apresentam em comum a funo cido carboxlico e a presena de centros quirais. b) I uma molcula acclica aquiral e II e III apresentam sistemas cclicos quirais em suas estruturas. c) A nomenclatura IUPAC de I cido 2-undecenodiico e a configurao da ligao dupla cis. d) II apresenta as funes lcool, cido carboxlico e cetona na sua estrutura, sendo esta ltima conjugada. e) III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existncia de 25 esteroismeros.

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17. (Unesp 2004) Dentre os inmeros preparados farmacuticos para o combate dor, alguns contm em suas formulaes a "aspirina" - um analgsico e antitrmico, muito utilizado no combate dor de cabea -, outros so misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As frmulas estruturais para esses compostos so apresentadas a seguir.

Com relao a esses compostos, correto afirmar que h quiralidade a) apenas na aspirina, pois na sua molcula h seis tomos de carbono do anel benznico. b) apenas na aspirina, pois na sua molcula h dois tomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois tomos de oxignio. c) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono unidos por dupla ligao e que constituem o heterociclo. d) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos. e) nos dois casos, pois as molculas de ambos apresentam tomos de carbono unidos por ligaes duplas constituindo um ciclo. 18. (Uerj 2004) O composto responsvel pelo aroma de jasmim representado pela frmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligaes qumicas so identificadas por setas numeradas.

O nmero correspondente seta que indica a ligao responsvel pela isomeria espacial geomtrica na molcula representada : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

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19. (Uerj 2004) A noradrenalina um hormnio cuja frmula estrutural encontra-se representada a seguir.

O nmero correspondente seta que indica o tomo de carbono responsvel pela atividade ptica desta molcula : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

20. (Uff 2004) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) lcool terc-butlico b) metil-etil-carbinol c) 6-metil-3-heptanol d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam carbono assimtrico.

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21. (Ufrj 2004) Uma indstria de cosmticos quer desenvolver um leo hidratante cuja principal caracterstica ser apresentar trs fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase dever exibir uma colorao diferente. Para tal fim, ser adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho outra. Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados na tabela a seguir:

O corante azul um composto apolar, o corante vermelho s solvel em hexileno glicol, e os trs ingredientes presentes em maior quantidade na frmula so completamente imiscveis entre si. a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3. b) Sabendo que a frmula condensada do hexileno glicol (CH)COHCHCHOHCH, escreva a sua representao pela frmula de segmentos de retas (bond line) e indique o carbono assimtrico. 22. (Ufrs 2004) Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) HC=CHC b) CHCBr c) CHC-CHC d) CHC=CHC e) CHC-CHBr

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23. (Ufv 2004) Dores musculares so freqentemente causadas pelo acmulo do cido ltico (I) nos msculos, aps a realizao de exerccios prolongados. O seu ismero (II), por outro lado, encontrado no leite azedo. O cido (III) tambm ismero de (I) e de (II). O glicerol (IV) um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O cido (V) um dos responsveis pelo sabor do queijo suo.

Com relao a esses compostos, assinale a afirmativa INCORRETA: a) O composto (I) ismero constitucional do composto (II). b) O composto (I) enantimero do composto (II). c) Os compostos (III) e (IV) no apresentam atividade tica. d) O composto (I) ismero constitucional do composto (III). e) O composto (III) no ismero constitucional do composto (V). 24. (Pucpr 2005) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtrico? a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3 25. (Uff 2005) Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituio qumica para cicatrizes da pele um procedimento avanado, realizado em consultrio mdico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de cido tricloroactico (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substncia estimula a produo de um colgeno e promove um preenchimento de dentro para fora. muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA com, no mximo, 40% de concentrao. A frmula estrutural do ATA :

Assim sendo, marque a opo correta. a) O ATA opticamente ativo e apresenta ismeros cis e trans. b) O ATA opticamente ativo. Qumica Sem Segredos
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c) O ATA constitudo por uma mistura racmica. d) O ATA opticamente inativo. e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.

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26. (Ufg 2005) A sacarose, em meio aquoso cido, sofre hidrlise produzindo glicose e frutose que co-existem, nessa soluo, nas formas aberta e fechada. O produto dessa hidrlise chamado de "acar invertido". A equao qumica da reao mostrada, a seguir:

a) Numere os carbonos na estrutura, apresentado na figura, correspondentemente com os numerados na forma fechada. b) Explique por que o produto da hidrlise da sacarose recebe o nome de "acar invertido". 27. (Unicamp 2005) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a frmula estrutural da forma trans. b) O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula estrutural. 28. (Ufrrj 2006) Os lcoois so substncias orgnicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por todos ns. O etanol, por exemplo, alm de ser usado como combustvel, encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes, cosmticos e na formulao de muitos medicamentos. J o 2-propanol est presente em alguns produtos de limpeza. Em relao aos lcoois que obedecem frmula molecular CH O, analise as afirmaes a seguir: I. Somente dois lcoois obedecem frmula apresentada. II. Um dos lcoois que obedecem frmula apresentada possui uma insaturao. III. Um dos lcoois que obedecem frmula apresentada apresenta um carbono assimtrico. IV.No h compostos cclicos entre os lcoois que obedecem frmula apresentada. So corretas somente as afirmaes a) I, III e IV. c) I e II. e) II e III. b) III e IV. d) I e IV. Qumica Sem Segredos
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29. (Fgv 2006) So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: I. A sua frmula molecular CH . II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta ismeros pticos. IV. Apresenta isomeria geomtrica. So corretas as afirmaes contidas apenas em a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 30. (Unifesp 2006) Solubilidade, densidade, ponto de ebulio (P.E.) e ponto de fuso (P.F.) so propriedades importantes na caracterizao de compostos orgnicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois ismeros, um com P.E. 60C e outro com P.E. 48C. Em relao a esses ismeros, correto afirmar que o ismero a) cis apresenta P.E. 60C. b) cis o mais solvel em solvente no-polar. c) trans tem maior polaridade. d) cis apresenta frmula molecular CHC. e) trans apresenta foras intermoleculares mais intensas. 31. (Pucrj 2006) Assinale a alternativa INCORRETA. a) O cido benzico uma substncia aromtica. b) O cido benzico reage com hidrxido de sdio formando benzoato de sdio. c) O pH de uma soluo aquosa de cido benzico menor do que 7. d) O benzoato de sdio mais solvel em gua do que em tolueno. e) O cido benzico uma substncia que possui diasteroismeros cis e trans. 32. (Pucrj 2006) Assinale a alternativa incorreta sobre a substncia propanona (vulgarmente conhecida como acetona). a) Na molcula de acetona existem nove ligaes sigma () e uma pi (). b) A propanona uma substncia que no apresenta isomeria geomtrica. c) A propanona uma substncia que apresenta isomeria ptica. d) O propanal ismero da acetona. e) A acetona uma substncia polar.

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GABARITO
1. [D] 2. 01 + 02 + 32 = 35 3. a) 88,14 g/mol b) CHO

c) e d)

4. [B] 7. Observe as frmulas a seguir

5. [E]

6. [C]

c) Nonam-5-ona ou 5-nonanona.

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8. a) (I) ster. (II) lcool. b) 1, 3,1,3. c) Propanotriol ou 1,2,3 propanotriol. d) Observe as estruturas a seguir:

9. a) Hipoclorito de sdio. b)

c) Pentanoato de etila.

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10. 01 + 16 + 32 = 49 11. [B] 12. 45 20.

13. V F F F V 14. 01 + 04 + 08 = 13 15. [E]

16. [B] 19. [C] 17. [D] 18. [C]

d) Os compostos que apresentam carbono assimtrico so: metil-etil-carbinol e 6-metil-3-heptanol. 21. a) Fase 1: parafina lquida (azul). Fase 2: Hexileno glicol (vermelha). Fase 3: Soluo aquosa de NaCl (incolor). b) Observe a figura a seguir:

22. [D]

23. [A]

24. [E]

25. [D]

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26. a) Observe a estrutura a seguir:

b) Uma soluo de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita, conforme pode ser observado pelo valor do desvio igual a + 66,5. J a soluo resultante da hidrlise (glicose + frutose) desvia o plano da luz polarizada para a esquerda, uma vez que o desvio da glicose igual a + 52,7 e o da frutose de - 92,3, sendo a resultante o valor da soma desses valores, que ser igual a - 39,6. Desse modo, como houve inverso do sinal do desvio sofrido pela luz polarizada, diz-se que o acar "invertido". 27.

Isomeria ptica, pois, apresenta um carbono assimtrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). 28. [B] 29. [E] 30. [A] 31. [E] 32. [C]

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