Resumo de Aula

Resumo das aulas de
Qumica Orgnica II
Reaes de Substituio Nucleoflica

e de Eliminao
Haletos de alquila, lcoois,
teres, e etc.
Parte 1
Rosngela de A. Epifanio, IQ-UFF
Substituio nucleoflica
ao carbono saturado
- Mecanismos (SN1 e SN2)
- Estereoqumica
- Grupo de sada e estrutura do substrato
- Nucleofilicidade
- Intermedirios e estabilidade
- Influncia do solvente
ao carbono saturado
Reao geral
R-GS
Nu:-
R-Nu
GS:-
Possveis mecanismos
A) Em duas etapas
C
Etapa 1:
GS
Etapa 2:
+ Nu:
Nu
GS:
B) Em uma etapa
Nu:
GS
Nu
GS:
Mecanismo SN1
Cl
H2O
acetona
OH
HCl
Experimentos cinticos: a velocidade da reao no depende do nuclefilo

mas somente da concentrao do cloreto de terc-butila
Veloc. = k1[Me3CCl] ; logo: reao de 1a. ordem
Substituio Nucleoflica Monomolecular = SN1
Mecanismo SN1
Substituio Nucleoflica Monomolecular
Etapa lenta
Cl
+ Cl
Cl
carboction
intermedirio
estado de transio da
etapa lenta
H2O
2
OH2
OH2
estado de transio
da 2a. etapa
PH
OH
+ H
Mecanismo SN1
Substituio Nucleoflica Monomolecular

1
2
E
I
R
PH+
CR
Perguntas:
1) Porque nas reaes de haletos de alquila que ocorrem pelo mecanismo mostrado,
a adio de sais do haleto diminui a velocidade ?
2) Para a reao mostrada no slide anterior, que mudanas na velocidade so esperadas
quando: a) dobra-se a quantidade de gua; b) dobra-se a quantidade de haleto de alquila;
c) usa-se metade da quantidade de haleto de alquila ?
3) Dada a reao abaixo responda porque a velocidade no aumenta com o uso de um nuclefilo
melhor como o etxido de sdio.
Me3CBr + [C2H5OH ou C2H5O-Na+]
Me3COC2H5
Mecanismo SN2
no reage
Cl
H2O
OH
HCl
Ao contrrio da reao anterior,

o cloreto de etila no reage
rapidamente com gua
Por outro lado, a adio de hidrxido de sdio soluo

fornece o produto de hidrlise
Cl
HO
H2O
OH
HCl
Experimentos demonstraram que a velocidade depende da concentrao do

haloalcano e do hidrxido (de 1. ordem para cada reagente):
Veloc. = k1[EtCl][HO-] ; logo: reao de 2. ordem
Substituio Nucleoflica Bimolecular = SN2
Mecanismo SN2
O mecanismo proposto para esta reao um mecanismo em que
no estado de transio o carbono est parcialmente
ligado ao grupo de sada e ao nuclefilo.
A ligao C-GS rompida ao mesmo tempo em que a
ligao C-Nu formada.
H3C
HO
Cl
HO
Cl
OH
Cl
Mecanismo SN2
Diagrama de energia
H3C
HO
Energia
Cl
HO
Cl
Coordenada de reao
OH
Cl
Mecanismo SN2
Algumas perguntas:
4) A reao do brometo de benzila com azida de sdio ocorre via SN2
a) Escreva a reao e sua equao de velocidade
b) Que mudanas na velocidade de reao so esperadas: dobrando a
quantidade de azida de sdio; dobrando a quantidade de brometo de benzila;
dobrando a quantidade de ambos; dimuinuindo metade a quantidade
de ambos; com metade da concentrao de brometo de benzila e
com o dobro da quantidade de azida de sdio ?
SN - Estereoqumica
O que ocorre se o substrato (R-GS) for oticamente ativo se o carbono
que sofre substituio for assimtrico (aquiral)?
Possibilidades
Nu
Nu
2Nu
W
Nu
GS
Z
INVERSO DE CONFIGURAO
+ GS
Nu
GS
RETENO DE CONFIGURAO
+ GS
Nu
GS
Nu
+ 2GS
RACEMIZAO
SN - Estereoqumica
2
2Nu
Nu
GS
Z
reteno
Nu
+ 2GS
RACEMIZAO
inverso
OBS (veremos detalhes/exemplos no decorrer do curso) :

Na racemizao teramos igual quantidade de reteno e de inverso
Nem sempre isso ocorre
Na maioria das reaes tem-se, normalmente,
racemizao e inverso em diferentes graus (raramente o produto
verdadeiramente racmico; []D = 00)
SN2 - Estereoqumica
Nas reaes de SN de 2a. ordem no temos intermedirio.
Temos um estado de transio em que a ligao C-GS rompida
ao mesmo tempo (ou quase) em que a ligao C-Nu formada.
Normalmente estas reaes apresentam um alto grau de estereosseletividade
com INVERSO DE CONFIGURAO.
Nu
GS
W Y
Nu
GS
Z
+ GS
Nu
Z
O nuclefilo se aproxima pela face oposta a do grupo de sada de modo a

minimizar interaes espaciais desfavorveis
SN2 - Estereoqumica
Exemplos de experimentos que demonstram a
existncia do mecanismo SN2
Reao: 2-iodooctano + on iodeto em acetona (solvente)
1) Substrato oticamente ativo
Perda da atividade tica durante a reao
A perda da atividade tica uma reao de segunda

ordem (1a. ordem no iodo-alcano e 1a. ordem no iodeto)
com constante de velocidade Ka
2) Condies idnticas usando iodeto radioativo como Nu (128I-)
Neste experimento pode-se determinar a velocidade de troca entre
o iodo normal e o iodo radioativo com constante
de velocidade Kr
Constatou-se que a velocidade da reao Kr metade da velocidade
de perda da atividade tica (racemizao):
Ka/Kr = 2
SN2 Estereoqumica
experimentos mecanismo
Constatou-se que a velocidade da reao Kr metade da velocidade
de perda da atividade tica (racemizao):
Ka/Kr = 2
Quando uma molcula de 2-bromo-octano reage forma, via SN2, o seu enantimero
H3C
128
CH3
I
128
(R)-2-iodooctano
(S)-2-iodooctano
A rotao tica de uma molcula do produto cancela a

rotao tica de uma molcula do reagente.
Pergunta: 5) Qual seria a relao Ka/Kr se a reao ocorresse atravs
do mecanismo SN1 (inverso de configurao)?
SN2 Estereoqumica
experimentos mecanismo
O
H3C
H
OH
+ Cl
Bz
Piridina, 25 C
OTs
Bz
(S)-1-fenil-2-propanol
H3C
H
N
H
(S)
cloreto de p-toluenosulfonila
Cl
= + 31,10
= + 33,00
Bz = Benzil
O
= Ts = Tosilato (-OTS bom grupo de sada)
S
O
O
H3C
H
Acetona
OTs
O
Bz
acetato de potssio
SN2
CH3
AcO
+ K OTs
Bz
(R)
= - 7,060
O
CH3
K OH
O
Bz
reao de substituio
carbonila
(ltimos topicos da Org II)
CH3
H2O,
CH3COO K
HO
Bz
(R)
(R)-1-fenil-2-propanol
= -33,00
SN2 Estereoqumica
Algumas perguntas:
6) Para a seqncia de reaes abaixo e baseando-se no mecanismo da
substittuio nucleoflica, d uma explicao para a esteroqumica dos produtos.
H3C
H
Cl
H3C
NaN3
acetona
1) LiAlH4/Et2O
C6H5
2)H3O+
N
N
H
H3C
H2N
C6H5
SN2 Estereoqumica
7) Desenhe as estruturas tridimensionais de todas as substncias envolvidas

na converso do (R)-1-deuteroetanol ao (S)-1-deuteroetanol.
D a nomenclatura (R/S) para as substncias A e B
CH3CHDOH
C6H5SO2Cl
CH3CO2-Na+
NaOH/H2O
CH 3 CHDOH
(S)
(R)
Reaes SN1
Estas reaes ocorrem em duas etapas com a formao de um

carboction intermedirio na etapa lenta.
O carboction possui hibridao sp2-planar e o nuclefilo pode se
ligar ao orbital p vazio em uma de suas faces (alfa ou beta - ver
desenho) com ( princpio) igual probabilidade
1
Nu
GS
R1
R2
R3
R1
+
R1
GS
GS
R2
R2
R3
R1
Nu-
R2
Reteno
R3
R3
+
R1
= Racemizao
R2
R3
Nu
Inverso
O resultado esperado seria o produto racmico no carbono que sofre a

substituio (se este for assimtrico)
Reaes SN1
A racemizao nem sempre completa e pode ocorrer com

diferentes graus de inverso e reteno de configurao
Depender da estabilidade do carboction, do solvente e do
nuclefilo
Br
MeOH
(metanlise)
Exemplos
1-metoxi-1-feniletano
(27% de inverso e 73 % de racemizao)
Oticamente ativo
2-bromo-heptano
ticamente ativo
EtOH/H2O
+
2-etoxi-heptano
2-heptanol
(87 % de inv. e 14 % de reteno) (84% de inv. e 16% de reteno)
8) Qual o excesso enantiomrico em cada uma das misturas acima?

% Pureza ptica = 100 []mistura / []amostra pura
% e.e. = 100 ([R]-[S]) / ([R]+[S])
Reaes SN1
- Produto racmico: igual probabilidade do nuclefilo se ligar nas duas faces do
carboction
- Estabilidade do carboction, solvatao do carboction e do grupo de sada
C6H5 H
C6H5
H3C
+ Br-
O
Br
+ MeOH
H3C
CH3
C6H5 H
Resultado: racemizao - inverso
+ Br-
O
H3C
CH3
CH3
Variveis na SN em carbono sp3
Grupos de sada
Nuclefilos
Carbono a sofrer a
substituio
Solvente
SN1 X SN2
Reaes competitivas
Participao de grupos
vizinhos
SN X Eliminao
SN - Grupo de Sada
Estabilidade - bases conjugadas de cidos fortes
Grupo de sada
Pka do cido
conjugado
p-MeC6H4SO3I-, BrH2O
Me2S
Cl-
<0
CF3CO2H2PO4FCH3CO2-
0,2
2
3,2
4,8
CNNH3
C6H5ORNH2, R3N
EtS-
9,1
9,2
10
10
10,6
HOMeO-
15,7
15
Ruins
NH2CH3-
36
49
Pssimos
Bons grupos de sada
Razoveis
SN - Grupo de Sada
Perguntas:
9) Coloque as espcies abaixo em ordem crescente de melhor grupo de sada
a) H2O,
b)
H3C
SO3-
O-
O2N
O-
CH3OH, CF3O-, CH3O-, CF3CO2-, CH3CO2-
c) H-, Cl-, Br-, CH3CO2-, HO10) D uma explicao para os seguintes resultados:
(CH3)3COH + NaCl
(CH3)3COH + NaCl
H2 O
H2O/HCl
no ocorre reao
(CH3)3CCl
SN - Nuclefilo
Importante somente em SN2
- Bons nuclefilos = bons doadores de eltrons = bases de Lewis (nem sempre)
Nucleofilicidade vs Basicidade:
mesmo tomo doador
ou tomos da mesma linha da TP
N-nuclefilos O-nuclefilos
H2 NC2H5NH2
H3 N
C6H5NH2
p-NO2C6H4NH2
Nucleofilicidade
C2H5OHOC6H5OCH3CO2H 2O
N vs O
H2 NHOH3 N
H 2O
Basicidade
SN - Nuclefilo
Importante somente em SN2
Nucleofilicidade vs Basicidade
Nucleofilicidade
Velocidade de reao com

um tomo de carbono
vs
Fenmeno de equilbrio com H+ (H2O)
Grupo V
Grupo VI
Grupo VII
R3P
R3N
RSRO-
IBrClF-
Basicidade
SN - Nuclefilo
Grupo VI
RSROO
O
HO
HO
OH
H+
RCOH
O
HO
HO
CH
SN - Nuclefilo
Velocidades relativas de substituio nucleoflica em SN2
Exemplos para a reao
Nu: + CH3I
MeOH
Nu-CH3
Nu:
2(rel.)
Nu:
2(rel.)
MeOH
FCH3CO2Cl(MeO)3P
C5H5N
NH3
Me2S
C6H5NH2
C6H5SH
1
5x102
2x104
2,3x104
1,6x105
1,7x105
3,2x105
3,5x105
5x105
5x105
C6H5ON3BrMeOCNEt2NH
(C6H5)3P
IC6H5S-
5,6x105
6x105
6x105
2x106
5x106
1x107
1x107
2x107
8x107
SN - Nuclefilo
impedimento espacial
CH3
H3C
H3C
C
CH3
Mais perguntas:
11) Muitos nuclefilos so nions mas alguns nions no so nucleoflicos.

Explique porque BF4- (tetrafluoreto de boro) no um nuclefilo.
12) Para os pares abaixo indique qual o melhor nuclefilo para a reao com
brometo de metila em metanol
a) Me3B ou Me3P; b) CH3OH ou CH3SH; c) C6H5OH ou C6H5O-; d) n-C4H9O- ou t-C4H9O-;
e) MeNH2 ou Me2NH; f) H3N ou H4N+; g) p-NO2C6H4O- ou p-MeC6H4Oh) Et3N
ou
Continua......
Mais perguntas:
13) D uma explicao para a ordem de reatividade mostrada abaixo
R
+ CH3I
N
Me
Me
velocidade
relativa:
2,3
1,0
0,5
Me
Me
N
0,04
Me
CMe3
0,0002
14) A velocidade da reao do lcool terc-butlico com HBr ou HCl a mesma. No entanto, ao
reagir o lcool com quantidades iguais de HBr e HCl tem-se o brometo de terc-butila como
produto principal. Explique.
Estrutura do substrato
SN1
SN2
R-Br + H2O
R
CH3CH3CH2(CH3)2CH(CH3)3C-
ROH
1(rel.)
1
1
12
1,2 x 106
R-X + Nu:
R
CH3CH3CH2RCH2CH2(CH3)2CH(CH3)3CCH3)3CCH2-
R-Nu
2(rel.)
30
1
0,4
0,002
0,001
0,00001
SN1
R-Cl + C2H2OH
R
CH3CH2CH2=CHCH2C6H5CH2C6H5CH(CH3)(CH3)3C(C6H5)2CH(C6H5)3CCH3CH2OCH2-
EtOH
ROC2H5
CH3CH2OCH2-Cl
1(rel.)
1,2 x 10-4
0,04
0,08
1
1
300
3 x 106
> 109
..
+ + ClCH3CH2O-CH
2
..
+
CH3CH2O=CH
2
..
SN2 pouco efeito de
estabilizao do ET
R
CH3CH2CH2=CHCH2CH3CO2CH2
C6H5CH2CH3OCH2-
Nu
GS
2(rel.)
1
40
100
120
400
Nu:
SN2 impedimento espacial
Nu:
terc-butil-GS
X
neopentil-GS
Exerccios
15) a) Proponha um mecanismo que explique porque a hidrlise da
clorometildimetilamina muito rpida
b) Porque alfa-cloroaminas hidrolisam mais rapidamente do que os
correspondentes alfa-cloroteres?
16) Haletos de propila primrios sofrem SN2 cerca de 40 vezes mais
rpido do que haletos de etila primrios. Explique atravs de
desenhos tridimensionais.
17) Coloque as substncias seguintes em ordem crescente de
reatividade.
A) na solvlise via SN1: (p-CH3OC6H5)3CCl; 2-cloro-2,3dimetilbutano; 2-cloropropano; 3-cloro-2-metilpropeno;
clorodifenilmetano
B) na substituio por iodeto em acetona (SN2): 2-cloropropano;
clorofenilmetano; 1-cloro-2,2-dimetilpropano; clorometano;
clorometil metil ter.
18) A solvlise da substncia abaixo ocorre cerca de 600 vezes mais
rpido do que a solvlise do cloreto de terc-butila. Explique.
Cl
Efeito do solvente
Poder ionizante
polar
Solventes
prticos
Constante
dieltrica (25oC)
H2O
HCO2H
81
59
45
38
37
33
30
24
23
18
11
7
6
4
2
MeOH
EtOH
Me2CHOH
Me3COH
CH3CO2H
apolar
Solventes
aprticos
Me2SO (DMSO)
MeCN
HCONMe2 (DMF)
(Me2N)3PO (HMPT)
Me2CO
THF
Et2O
n-C5H12, C6H6, CCl4
Efeito do solvente
Solvlise do brometo de terc-butila
Solvente
H2O
EtOH
100
50
40
20
0
0
50
60
80
100
Velocidade
relativa
1200
60
29
10
1
SN1: estabilizao do intermedirio,

diminuio da energia do ET da EL
SN2: depende do substrato e do Nu

- disperso de carga no ET
- formao de carga no ET
- destruio de carga no ET
Efeito do aumento do poder ionizante do solvente

Mecanismo
Reagentes
SN1
SN2
SN2
SN2
R-L
Nu:- + R-GS
Nu: + R-GS
Nu:- + R-GS+
Produtos
R+
R-Nu
R-Nu+
R-Nu
+
+
+
+
GS:GS:GS:GS:
Efeito na velocidade
grande aumento
pequena diminuio
grande aumento
grande diminuio
Efeito do solvente
Solvatao de ctions e nion por lcoois
..
RO:
H
..
:OR
H
+
M
Nu:
H-OR
..
HOR
..
MeI + NaN3
k2
MeN3
H-OR
H-OR
Remoo da camada
de solvatao
G
+
NaI
3ROH + Nu:RX
G
DMF = 3 x 103
MeOH = 3 x 10-2
-
Nu.......R......X
G = G + G
Efeito do solvente
Solvatao de ctions e nion por lcoois
velocidade
DMSO, DMF
Cl- Br- IPolar-H
velocidade
carga localizada = pte-H mais forte

O
Complexao de ctions (contra-on do Nu:-): ex. teres em coroa
K+
O
Resumo SN1 x SN2

SN1
SN2
Duas etapas
Uma etapa
Mecanismo
R-GS
R+
Nu:-
R-Nu
RGS + Nu:-
R-Nu + GS:-
Cintica
Primeira ordem
Segunda ordem
Nucleofilicidade
do reagente
No importante
Controla a velocidade
Estrutura do
substrato
Estabilizao por ressonncia

favorece
terc >> sec > prim
Impedimento espacial
desfavorece
CH3 > prim > sec >> terc
Solvente
Solventes polares favorecem
Efeito pequeno; pte de H

desfavorece
Estereoqumica
Recemizao a inverso
Inverso
Condies
reacionais
Normalmente cidas
Normalmente bsicas
Reaes
competitivas
Eliminao e rearranjo
Eliminao
19) O solvente afeta a velocidade de reao/energia de ativao atravs

da modificao dos nveis de energia relativos entre os reagentes e os
estados de transio. Considerando a hidrlise do brometo de terc-butila
em EtOH-H2O, desenhe um diagrama de energia vs coordenada de
reao comparativo para esta reao em 3:7 e 7:3 de EtOH:H2O,
respectivamente.
20) a) A solvlise do 1-bromo-1-feniletano oticamente ativo em MeOH
ocorre com 27 % de inverso de configurao. J a solvlise em gua
resulta em aproximadamente 17 % de inverso. Explique.
b) a mesma reao quando feita em metxido de sdio em MeOH
fornece somente o produto de inverso de configurao. Explique.
21) Os resultados das reaes de solvlise abaixo foram divididos entre os
componentes SN1 e SN2 de cada reao conforme o solvente usado.
Explique os resultados atravs do efeito do solvente e efeitos estruturais.
Substrato
Solvente
SN1/SN2
Me2CHBr
EtOH:H2O, 4:1
EtOH:H2O, 3:2
0,002
0,1
C6H5CH(CH3)Cl
EtOH
MeOH
0,2
1,7
SN Grupos de sada mais comuns

Substrato
GS
Cl-, Br-, I-
R-Cl, R-Br, R-I
H2 O
+
R-OH2
OSO2R'
OSOCl
OSOCl
OPCl2
H
O
O
R'
O
HO
OSO2R'
+
R-OR
ROH
-O
Substrato
GS
R'
+
O
R'
OPBr2
R'
OPCl2
OPBr2
+
N
SR'2
+
SR'2
NR'3
+
NR'3
H
-
OSO3H
OSO3H
SN Nuclefilos e Produtos
Cl-, Br-, I-
R-Cl, R-Br, R-I
H2O, OH-
-O
R'
HO
R'
H2S, SH-
R-SH
RSH, RS-
R-SR
SR'2
NH3, R'NH2, R'2NH
NR'3
+
SR'2
RNH2, RNHR', RNR'2

R
+
NR'3
RNHNH2
RNO2
R
+
N
N
R
PR'3
O
R'
NH2NH2
N3
R-OR
O
Produto
NO2-
R-OH
ROH, ROO
Nuclefilo
Produto
Nuclefilo
+
PR'2
O
C-
R'3C-
R'3C
C-
R
R
R'C
CN-
CN
LiAlH4
R'C
SN - Reaes competitivas
SN1 : Eliminao e rearranjo
Nu:H
+
C
+
C
Nu
+
C
SN1 : Eliminao e rearranjo
19 %
Br
EtOH
+
OEt
OH
+
+ HBr
Br
+
Br
81 %
SN2 : Eliminao
Nu:H
C
GS
Nu
OEt
Br
+ EtO-Na+
21 %
79 %
SN Participao de grupos vizinhos - SNi
Ca(OH)2
HO
O
-O
Cl
Cl
Cl
NH2
KOH/H2O
H
N
Anis de 5 ou 6 membros: entropia favorvel (10000 a 1000000 mais rpido do que intermolecular)
3 membros: 100 a 1000 vezes mais rpido
SN Participao de grupos vizinhos - SNi

Cl
+ H2O
Cl
+ H2O
OH
S
k'
OH
k/k' = 3 x 103
OH
Br
NaOH dil./ H2O
OH
HO
H
O
Explique os resultados acima
22) Explique o resultado atravs do mecanismo

OH
HCl,
ou
Cl
produto principal
OH
23) Diga quais devem ser os produtos e explique

Cl
Cl
NaOH/H2O
ou
mistura de dois produtos
24) Explique (use desenhos em perspectiva)

eritro-3-cloro-2-butanol + NaOH aq.
treo-3-cloro-2-butanol + NaOH aq.
meso-2,3-butanodiol
dl-2,3-butanodiol
25) D o mecanismo:
Et2NCH2CHCH 2CH3
H2O
Cl
Et2NCHCH 2CH3
CH2OH
Bibliografia utilizada:
- Sites j citados na home-page do curso;
- S.H. Pine, J.B.Hendrickson, D.J. Cram, G.S. Hammond, Em: Organic
Chemistry, 4a. Ed., McGraw-Hill;
- K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, Em Organic Chemistry, 2a. Ed., W.H. Freeman
and Company;
- T.W.G. Solomons, Em: Organic Chemistry, 5a. Ed., John Wiley and Sons,
Inc.;
- R.T. Morrison, R.N. Boyd, Em: Organic Chemistry, 6a. Ed., Prentice Hall, Inc.

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Reaes de Substituio Nucleoflica

Rosngela de A. Epifanio, IQ-UFF

Rosngela de A. Epifanio, IQ-UFF

Rosngela de A. Epifanio, IQ-UFF

Experimentos cinticos: a velocidade da reao no depende do nuclefilo

Substituio Nucleoflica Monomolecular = SN1

Rosngela de A. Epifanio, IQ-UFF

Substituio Nucleoflica Monomolecular

Rosngela de A. Epifanio, IQ-UFF

Substituio Nucleoflica Monomolecular

Me3CBr + [C2H5OH ou C2H5O-Na+]

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Ao contrrio da reao anterior,

Por outro lado, a adio de hidrxido de sdio soluo

Experimentos demonstraram que a velocidade depende da concentrao do

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OBS (veremos detalhes/exemplos no decorrer do curso) :

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O nuclefilo se aproxima pela face oposta a do grupo de sada de modo a

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Perda da atividade tica durante a reao

A perda da atividade tica uma reao de segunda

A rotao tica de uma molcula do produto cancela a

= Ts = Tosilato (-OTS bom grupo de sada)

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7) Desenhe as estruturas tridimensionais de todas as substncias envolvidas

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Estas reaes ocorrem em duas etapas com a formao de um

O resultado esperado seria o produto racmico no carbono que sofre a

A racemizao nem sempre completa e pode ocorrer com

8) Qual o excesso enantiomrico em cada uma das misturas acima?

Resultado: racemizao - inverso

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Variveis na SN em carbono sp3

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Bons grupos de sada

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CH3OH, CF3O-, CH3O-, CF3CO2-, CH3CO2-

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Velocidade de reao com

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11) Muitos nuclefilos so nions mas alguns nions no so nucleoflicos.

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SN2 impedimento espacial

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SN1: estabilizao do intermedirio,

SN2: depende do substrato e do Nu

Efeito do aumento do poder ionizante do solvente

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carga localizada = pte-H mais forte