Funções Orgânica e Propriedades

1
NDICE
1. ALCANOS ........................................................................................................
1.1. Aplicao ....................................................................................................
1.2. Frmula geral ..............................................................................................
1.3. Nomenclatura ..............................................................................................
1.4. Propriedades fsicas .....................................................................................
1.5.Propriedades qumicas ..................................................................................
1.6.Isomeria plana ou estrutural ..........................................................................
1.7. Isomeria conformacional ..............................................................................
2. ALCENOS (alquenos).......................................................................................
2.1. Aplicao ....................................................................................................
2.2. Frmula geral ..............................................................................................
2.3. Nomenclatura ..............................................................................................
2.5.Propriedades qumicas ..................................................................................
2.6. Isomeria plana ou estrutural .........................................................................
2.7. Isomeria especial ou geomtrica (cis-trans ou Z, E) .....................................
3. ALCINOS (alquinos) ........................................................................................
3.1. Aplicaes ...................................................................................................
3.2. Frmula geral ..............................................................................................
3.3. Nomenclatura ..............................................................................................
3.5. Isomeria plana ou estrutural .........................................................................
4. AROMTICOS ................................................................................................
4.1. Introduo ...................................................................................................
4.2. Estrutura .....................................................................................................
4.3. Nomenclatura ..............................................................................................
4.4. Outros aromticos .......................................................................................
4.5. Propriedades ................................................................................................
4.6. Aromaticidade .............................................................................................
5. LCOOIS ........................................................................................................
5.1. Aplicao ....................................................................................................
5.2. Frmula geral ..............................................................................................
5.3. Nomenclatura ..............................................................................................
5.5. Propriedades qumicas .................................................................................
6. TERES ............................................................................................................
6.1. Aplicao ....................................................................................................
6.2. Frmula geral ..............................................................................................
6.3. Nomenclatura ..............................................................................................
6.5. Propriedades qumicas
7. FENIS .............................................................................................................
7.1. Aplicao ....................................................................................................
7.2. Frmula geral ..............................................................................................
01
01
01
01
05
06
07
07
09
09
09
09
11
11
12
12
15
15
15
15
16
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18
18
18
20
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25
25
27
27
27
28
29
30
32
32
32
32
34
34
35
35
35
7.3. Nomenclatura ..............................................................................................

8. HALETOS ORGNICOS ................................................................................
8.1. Aplicao ....................................................................................................
8.2. Frmula geral ..............................................................................................
8.3. Nomenclatura ..............................................................................................
9. ALDEDOS .......................................................................................................
9.1. Aplicao ....................................................................................................
9.2. Frmula geral ..............................................................................................
9.3. Nomenclatura ..............................................................................................
10. CETONAS .......................................................................................................
10.1. Aplicao ..................................................................................................
10.2. Frmula geral ............................................................................................
10.3. Nomenclatura ............................................................................................
10.4. Propriedades fsicas ...................................................................................
10.5. Equilbrio ceto-enlico ...............................................................................
11. CIDOS CARBOXLICOS ...........................................................................
11.1.Aplicao ...................................................................................................
11.2. Frmula geral ............................................................................................
11.3. Nomenclatura ............................................................................................
11.5. Fora dos cidos ........................................................................................
12. ANIDRIDOS ...................................................................................................
12.1. Aplicao ..................................................................................................
12.2. Frmula geral ............................................................................................
12.3. Nomenclatura ............................................................................................
13. STERES DE CIDOS CARBOXLICOS ...................................................
13.1. Aplicao ..................................................................................................
13.2. Frmula geral ............................................................................................
13.3. Nomenclatura ............................................................................................
13.5. Propriedades qumicas ...............................................................................
13.6. Isomeria estrutural das funes ..................................................................
14. CLORETOS DE CIDOS ..............................................................................
14.1. Aplicao ..................................................................................................
14.2. Frmula geral ............................................................................................
14.3. Nomenclatura ............................................................................................
15. AMIDAS .........................................................................................................
15.1. Aplicao ................................................................................................
15.2. Frmula geral ..........................................................................................
15.3. Nomenclatura ..........................................................................................
36
38
39
39
40
40
41
43
43
43
43
44
46
46
46
46
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49
49
49
49
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53
55
55
55
55
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57
57
58
58
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59
61
63
63
63
63
63
64
64
64
64
15.4. Propriedades fsicas .................................................................................

16. AMINAS . .......................................................................................................
16.1. Aplicao ..................................................................................................
16.2. Frmula geral ............................................................................................
16.3. Nomenclatura ............................................................................................
16.5. Basicidade .................................................................................................
17. NITRILAS .......................................................................................................
17.1. Aplicao ................................................................................................
17.2. Frmula geral ..........................................................................................
17.3. Nomenclatura ..........................................................................................
18. NITROCOMPOSTOS ....................................................................................
18.1. Aplicao ................................................................................................
18.2. Frmula geral ..........................................................................................
18.3. Nomenclatura ..........................................................................................
19. ORGANOMETLICOS ................................................................................
19.1. Aplicao ................................................................................................
19.2. Frmula geral ..........................................................................................
19.3. Nomenclatura ..........................................................................................
20. ALGUNS COMPOSTOS DE ENXOFRE .....................................................
20.1. Aplicao ................................................................................................
20.2. Frmula geral ..........................................................................................
20.3. Nomenclatura ..........................................................................................
21. BIBLIOGRAFIA ............................................................................................
66
67
67
67
67
70
70
72
72
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81
1.ALCANOS
1.1.Aplicao
Os alcanos so largamente empregados na vida diria, como: combustveis
(gasolina, querosene, leos, lubrificantes, gases liquefeitos de petrleo-GLP), na
fabricao de ceras, velas, pigmentos (negro-de-fumo) para tintas de sapatos e
pneus.
O petrleo a maior fonte de alcanos.
1.2.Frmula Geral
Os alcanos so hidrocarbonetos (C e H) saturados de cadeia aberta ou
fechada, tambm chamados parafinas (do latim parum affinis - pouca afinidade) por
serem compostos pouco reativos.
CnH2n+2
Ex.: C4H10
C5H12
1.3.Nomenclatura
Terminao ano
a)Alcanos normais ou de cadeia retas
CH4 metano
C11H24 undecano
C2H6 etano
C20H42 eicosano
C4H10 butano
C30H62 triacontano
C6H14 hexano
C40H82 tetracontano
C7H16 heptano
C60H122 hexacontano
C8H18 octano
C100H202 hectano
C10H22 decano
C200H402 dohectano
b)Alcanos ramificados
Para nomear estes alcanos necessrio considerar a cadeia mais longa como a
principal e as cadeias menores como ramificaes (grupos ou radicais).
A nomenclatura dos grupos monovalentes (isto cadeias carbnicas sem um
H), feita pela substituio da terminao ano do alcano pela terminao il ou ila
(radical alquila ou alquil).
H3C - metil (a)
H3C-CH2 -
H3C - CH2 - CH2 -
n-propil (a)
H3C - CH2 - CH2 -CH2 H

|
H3C - C - CH2 |
CH3
n-butil (a)
isobutil (a)
H3C-CH2-CH2- CH2-CH2- n-pentil
CH3
|
CH3-C-CH2 |
CH3
etil (a)
H3C - CH - CH3 |
isopropil (a)
H3C - CH2 - CH - CH3 - sec-butil (a)

|
CH3
|
H3C - Cter-butil (a)
|
CH3
H
|
H3C-C-CH2-CH2|
CH3
isopentil (a)
ou
isoamil
neopentil (a)
Outros radicais
Fenil
CH 2
Benzil
- naftil
-0-
fenxi
H2C = CH- vinil
H2C = CH -CH2- alil
R-C- acil
||
O
-CH2-
CH3 - OO
||
-C -
metxi
metileno
-H2C-CH2-
etileno
carbonila
A nomenclatura dos alcanos ramificados segue algumas regras padronizadas

universalmente, a seguir:
1.escolha da cadeia mais longa como a principal;
2.se houver empate de cadeias longas, deve-se escolher a cadeia mais ramificada;
3.numerar a cadeia principal de uma extremidade a outra, iniciando da extremidade
mais prxima da ramificao.
4.se houver vrias ramificaes numerar a cadeia principal de tal maneira a atribuir
os menores nmeros possveis s ramificaes (a cadeia principal seria a que
tivesse a menor soma de ramificaes);
5.os substituintes ou ramificaes devem ser mencionados por ordem alfabtica,
menos os prefixos di, tri e ter.
6.escrever primeiro os nomes dos substituintes, antecedidos dos nmeros que
indicam sua localizao na cadeia principal. Depois, no final, escrever o nome da
cadeia principal (alcano base).
7.entre nmeros, colocar vrgula e entre nmeros e letras colocar hfens.
Exemplos:
(1) ( 2)
a)
b)
(3)
(4)
(5)
H3C-CH2-CH-CH2-CH3
(5) (4)
|(3) (2) (1)
CH3
(1) (2)
(3)
(4)
(5)
3 - metil pentano
(6)
H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3
|
|
CH3 CH3
c)
(3)
(4)
2,4 - dimetil hexano
(5)
H3C-CH2-CH-CH2-CH2
|(2)
|(6)
H3C -C- CH3 CH2
|(1)
CH3
CH3
3 - etil - 2,2 - dimetil heptano

|(7)
d)alguns alcanos cclicos (cicloalcanos)

H2
H2
H2
H2
H2
H2
ou
ciclo propano
ciclo hexano
ciclo butano
ciclo pentano
1.4.Propriedades fsicas
Os quatro primeiros alcanos so gases. De C5 a C15 so lquidos. De C16 em
diante so slidos.
Os alcanos so insolveis em gua e menos densos que a gua.
O p.e., o p.f. e densidade aumentam, em geral, com o aumento da cadeia
carbnica. Os alcanos ramificados apresentam pontos de ebulio menores que os
correspondentes de cadeia normal.
Exemplo: C-C-C-C-C-C-C
n-pentano
Cadeias Lineares
CH3 CH3

H3C-C-C-CH2-CH3

H H
2,3-dimetil-pentano
Cadeias ramificadas
Interao de V. de Waals
maior
Interao de V. de Waals menor
5
1.5.Propriedades Qumicas
a)Combusto
CH4 + 2O2 CO2 + H2O
(completa)
CH4 + O2 C + 2H2O
negro de fumo
C8H18 +
(incompleta)
17
O2 8 CO + 9H2O + energia
2
octano
monxido de
carbono (txico)
b)Pirlise
600o
CH3-CH2-CH3
ausncia de O2
CH3-CH=CH2 + H2
propeno
c)halogenao
U.V.
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
CH3-CH-CH3 + Br2
CH3
Br
CH3-C-CH3 + HBr
CH3
d)Sulfonao
CH4 + H2SO4
CH3SO3H + H2O
cido metanosulfnico
e)Nitrao
HNO3
CH3-CH3
CH3 CH2 NO2

450 C CH3NO2 +
73%
27%
1.6.Isomeria plana ou estrutural

a)
HHHH
HC-C-C-C-CH3
HHHH
CH3
H3C-C-CH2CH3
H
n-pentano
Ismeros de
cadeia
2-metil-butano (isopentano)
CH3CH3

H3C-C-C-CH3
b)H3C-CH2 CH2CH2CH2CH3
n-hexano
Ismeros de
cadeia
2,3-dimetil butano
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
2-metil butano
CH3
CH3-C-CH3
Ismeros de
cadeia
CH3
dimetil propano
1.7.Isomeria conformacional
Os alcanos, contendo carbonos sp3, possuem rotao mais ou menos livres,
em torno das ligaes simples, produzindo ento, os ismeros rotacionais ou
conformacionais (utilizar mtodos espaciais).
Ex.: etano
H
H
C
Em coincidncia
H
H
Em oposio
Projees de Newman
= 0
H
= 60
6 6 6 6 6 6
H
H
Em coincidncia
Em oposio
temperatura ambiente, existem os 2 ismeros conformacionais,

sendo mais estvel a conformao em oposio. (Veja a fig. 1).
Fig. 1: Energia rotacional do etano.

O ciclohexano apresenta dois ismeros conformacionais, por no ser planar.
Se fosse planar, as nuvens eletrnicas dos H, no mesmo plano, sofreriam uma
repulso muito grande.
A figura 2, ilustra os dois tipos de ismeros conformacionais, de
maneira simplificada:
Fig. 2: Ismeros conformacionais do ciclohexano.

(Hidrognios: axiais e equatoriais)
8
2.ALCENOS
2.1.Aplicao
Os alcenos ou alquenos so muito empregados em reaes qumicas de
obteno de: plsticos (polietileno, teflon, poliestireno, lcool etlico, cloreto de
etileno, etano e fibras sintticas para tecidos (orlan). Alguns alquenos de cadeia
longa (C8 a C12) so empregados na sntese de detergentes.
2.2.Frmula geral
Alcenos so hidrocarbonetos insaturados (contendo dupla ligao), tambm
denominados ofefinas devido a reao do menor alceno-etileno com cloro, formando
um lquido oleoso fino (leo fino - olefinas).
CnH2n
Exs.: C2H4
C3H6
2.3.Nomenclatura
Terminao eno
a)cadeias normais ou retas

C2H4 eteno (etileno)
C3H6 propeno (propileno)
C4H8 buteno (butileno)
C5H10 penteno
E seguem: hexeno, hepteno, octeno, noneno, deceno, etc.

Faz-se necessrio escrever as frmulas estruturais dos alcenos para mostrar a
localizao da dupla e diferenciar melhor os alcenos:
H2C=CH-CH2-CH3
1- buteno
CH3-C=C-CH3
| |
H H
2-buteno
H2C=C-CH3
|
CH3
metil propeno
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
1 - penteno
CH3-CH=CH-CH2-CH3
2 - penteno
b)cadeias ramificadas
1)escolha da cadeia mais longa abrangendo a dupla ligao ou maior nmero de
duplas.
2)A numerao da cadeia principal feita pela atribuio dos menores nmeros nos
carbonos da dupla.
3)As outras regras so as mesmas do alcanos.
4)colocar os nomes do substituintes em ordem alfabtica com seu nmeros, e no
final o nome do alceno base, especificando o nmero do C da dupla (o 1o. C da
dupla).
Exemplos:
a)
b)
CH3
|
HC-CH2-CH2CH-C-CH=CH-CH3
(8) (7)
(6) |(5)(4)| (3)
(2) (1)
CH3 CH-CH3
|
CH3
H3C-CH2-C=CH-CH3
|(3) (4) (5)
(2)CH
||
CH2
4-isopropil - 4,5-dimetil-2-octeno
3-etil - 1,3 - pentadieno
(1)
10
C)alguns cicloalquenos
ciclopropeno
ciclobuteno
ciclopenteno
ciclohexeno
Os trs primeiros alcenos so gases (etileno, propileno e butileno) e possuem
ao narctica. De C5 a C15 so lquidos. De C16 em diante so slidos. As outras
propriedades fsicas so semelhantes a dos alcanos.
2.5.Propriedades qumicas
a)Hidrogenao cataltica
CH2=CH2 + H2
Pd ou Pt
CH3-CH3
b)Halogenao
CH2=CH-CH3 + Br2
CCl4
|
Br
CH2-CH-CH3
|
Br
11
c)Hidratao
H
CH3-C=CH2 + H2O
|
CH3
OH
|
CH3-C-CH3
CH3
d)Polimerizao
n CH2=CH2
HH

C-C
HH
n
polietileno
catalisador
, presso
etileno

CH3-C=C-CH2-CH3
H H
2-penteno
Ismeros de posio
e
H2C=CH-CH2-CH2-CH3
1-penteno
CH3-C=C-CH3
H H
2-buteno
CH3
CH2=CH-C-CH3
3-metil-1-buteno
ismeros de
cadeia
ismeros de
cadeia
e
ciclobutano
2.7.Isomeria espacial ou geomtrica (cis-trans ou Z, E)

Pode ocorrer em alcenos e em cicloalcanos.
H
H
C=C
a)CH3CH=CH-CH3
2-buteno
CH3
CH3
cis-buteno
H
C=C
CH3
CH3
trans-2-buteno
H
12
H
b)ICH2-CH=CH-CH2CH3
1-iodo-2-penteno
H
C=C
CH2I
CH2CH3
cis-1-iodo-2-penteno (Z)
H
CH2-CH3
C=C
CH2I
H
Trans-1-iodo-2-penteno (E)
Obs.: Z= zuzammen (do alemo) = junto (cis)
E = entgegen = oposto (trans).
c)cido butenodiico (maleico e fumrico)
H
C=C
HOOCHC=CHOOH
COOH
COOH
cido maleico (cis-butenodiico)

H
COOH
C=C
COOH
cido fumrico (trans-butenodiico)

Propriedades fsicas destes ismeros
cido maleico
Pf
C
130
Pe
o
C
maior
Solubilidade
g/100g soluo
78,8
Densidade
g/cm3
1,59
cido fumrico
289
menor
0,7
1,63
13
O cido maleico, apresenta os 2 grupos -COOH do mesmo lado do

plano, o que lhe confere alta polaridade, j o cido fumrico, apresenta os dois
grupos COOH em oposio, tornando a molcula apolar. Molculas polares possuem
interaes intermoleculares maiores que as apolares, portanto, seu p.e. maior.
Por outro lado, o cido fumrico no estado slido apresenta uma
simetria maior, um empacotamento mais simtrico o que lhe confere um p.f. maior,
em relao ao cido maleico.
d)1,2-dimetilciclopropano
CH3
CH3
CH3
CH3
(cis)
(trans)
Obs.: O ciclo fixa um plano na molcula

e)2 -cloro-1-iodociclobutano
I
(1)
(2)
Cl
Cl
H
(cis)
f) (Z,
Cis) 1-bromo-2-cloro-1-iodoetileno
Cl
(2)
(trans)
I
C=C
(1)
Br
14
3.ALCINOS (ALQUINOS)
3.1.Aplicaes
Um dos alcinos mais importantes o acetileno, usado em maaricos de
oxiacetileno (oxignio-acetileno) que produz temperatura de at 2.800oC. O
acetileno matria-prima da sntese de cido actico e outros compostos insaturados
usados na obteno de plsticos e borrachas.
3.2.Frmula geral
Alcinos so hidrocarbonetos no saturados possuindo tripla ligao, so
conhecidos tambm por hidrocarbonetos acetilnicos.
CnH2n - 2
Exs.: C2H2
C3H4
3.3.Nomenclatura
Terminao ino
a)Cadeias normais
CHCH
etino (acetileno)
CHC-CH3 propino (metil-acetileno)

CHC-CH2-CH3
1-butino
CH3-CC-CH3
2-butino
CH3-CH2-CC-CH3
2-pentino
(5) (4)
HCC-C-CH2CH2CH2CH3
(3)
(2) C
(1) CH2
3-butil 1-penten-4-ino
15
b)Cadeias ramificadas
1)escolha da cadeia mais longa contendo a tripla (ou triplas).
2)Numerao da cadeia de maneira que a tripla fique com os menores nmeros
possveis.
3)Se a tripla estiver no centro da cadeia, iniciar pela extremidade mais prxima da
ramificao.
4)Qualquer dvida siga as regras de nomenclatura dos alcanos.
Exemplos:
(7) (6)
(5)
(4)
(3) (2) (1)
a)H3C-CH2CH-CH2-CC-CH3
|
CH3
CH3
b)H3C-H2C-CH-CC-CH3
(6)
(5)
5-metil-2-heptino
4-metil-2-hexino
(4) (3) (2) (1)
c)o menor alcino cclico, relativamente estvel ciclooctino.

3.4.Propriedades Fsicas
O p.e., o p.f. e a densidade de alcino simples so, em geral, um pouco maiores
que os dos alcanos e alcenos de mesma cadeia carbnica.
Alquinos tm baixa polaridade e so insolveis em gua.
16

CH3-CC-CH2-CH3
2-pentino
Isomeria de posio
CHC-CH2-CH2-CH3
1-pentino
CH3
CHC-C-CH3
H
3-metil-1-butino
Isomeria de cadeia
17
4.AROMTICOS
4.1.Introduo
No sculo XIX isolou-se, a partir de certas plantas, uma srie de substncias
de odor agradvel, que por isso foram denominadas aromticos. Essas substncias
possuem a mesma proporo em C e H (1:1) e assim o benzeno (C6H6) foi
denominado composto aromtico, mas no possui odor agradvel como as demais
substncias isoladas na poca. At hoje no se sabe qual a relao entre o cheiro e
a estrutura das molculas orgnicas, mas sabe-se que no devido a
proporo
C:H = 1:1. Sendo assim, o significado inicial de composto aromtico para o benzeno
foi abandonado, passando a significar um composto insaturado pouco reativo.
O aromtico principal o benzeno que apresenta pequena reatividade, apesar
de possuir alto grau de insaturao (3 ligaes duplas).
4.2.Estrutura
A estrutura do benzeno, segundo Kekul (1865) :
H
C
H
18
A ltima estrutura a mais simples e comum. O anel no interior do ciclo significa a

deslocalizao das duplas alternadas.
(Obs.: o sinal quer dizer semelhante).
Todos os hidrognio do benzeno so equivalentes, isto , se qualquer H for
substitudo por 1 grupo y (y = Cl, SO3H, NO2, OH, etc.), o composto resultante ser
o mesmo:
Y
Y
ETC...
Y
Y
Quando 2 H so substitudos por 2 grupos: y e x, existem 3 possibilidades, ou

seja, 3 substncias distintas:
Y
Y
X
1
2
3
4
3
4
1,2 ou orto (o)
1,3 ou meta (m)
1,4 ou para (p)
so
(meta:
(para: em
posies
alm de, isto ,
oposio a)
vizinhas
posies
intercaladas por 1 C)
19
Nesse caso, h 2 posies orto e 2 posies meta, mas uma posio para, veja:
Y
ORTO
ORTO
META
META
PARA
Obs.: O benzeno com uma valncia livre (sem 1 H), apta a ser ligar, o fenil:
_ OU 0
OU C6 H 5
tambm se usa o smbolo Ar, para representar grupos aromticos (arila), bem
como se usa R, para representar os grupos alquilas (no aromticos).
4.3.Nomenclatura
oficial.: benzeno
comum : benzol
oficial: metil benzeno

comum:tolueno ou toluol
CH3
CH3
CH3
CH3
OU
CH3
oficial.: 1,2 dimetil-benzeno

o-dimetil-benzeno
comum: o-xileno
oficial.: 1,3-dimetil-benzeno
20
CH3
m-dimetil benzeno
CH3
comum: m-xileno
OU
OU
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
oficial.: 1,4-dimetil-benzeno
p-dimetil-benzeno
CH3
comum: p-xileno
OU
H3C
CH3
oficial.: 1,3,5-trimetil-benzeno
CH3
comum: mesitileno
CH3
H3C
oficial: vinil benzeno

CH = CH2
CH3-CH-CH2-CH3
C6H5
CH3-CH-CH2-CH-CH2CH3
comum: estireno
oficial: 2-fenil butano

s-butil benzeno
oficial: 2-fenil-4-metil-hexano
CH3
21
oficial: difenil-metano
CH2
comum: cloreto de benzila
CH2Cl
oficial: hidroxi-benzeno
comum: fenol
OH
oficial: cloro-benzeno
comum: cloreto de fenila
Cl
4.4.Outros aromticos
Existem aromticos (compostos altamente insaturados) formados por anis
condensados ou fundidos. Os mais comuns so:
8
7
9
10
6
5
1
2
1
2
9
10
10
10
Naftaleno
Antraceno
22
3
4
6
7
Fenantreno
10
8
10
9
10
1
2
9
8
Pireno
4
5
Para os derivados simples do naftaleno, temos a seguinte nomenclatura:

O carbono 1 chamado e o carbono 2 chamado , os outros so ou por
simetria:
9
10
6
5
8
7
3
4
oficial.: 1-hidroxi-naftaleno
-hidroxi-naftaleno
comum: -naftol
23
OH
oficial.: 2-hidroxi-naftaleno
-hidroxi-naftaleno
comum: -naftol
OH
oficial.: 1,5-dimetil-naftaleno
CH3
oficial.: 1,3-dimetil-naftaleno
CH3
CH3
oficial.: 2,6-dihidroxi-naftaleno
CH3
HO
OH
24
4.5.Propriedades
O benzeno no muito reativo, necessitando calor e catalisador para reagir.
um lquido a temperatura ambiente, de pf = 5,5o C e p.e. = 80oC. Se usado por longo
tempo, parece que se acumula no organismo e constitui um potente cancergeno.
Alguns anis aromticos condensados tem tendncia carcingenas maiores
que o benzeno. Atualmente, acredita-se: que provocam cncer na pele dentre os que
trabalham com o alcatro da hulha, e cncer no pulmo dos fumantes de cigarros.
Muitos outros aromticos como os fenis, os cidos, os aldedos, as cetonas e
os steres aromticos so bastante utilizados na fabricao de remdios, bactericidas,
hipnticos, solventes, aromatizantes, mas sero estudados a frente, no decorrer do
texto.
4.6.Aromaticidade
Hckel sugeriu que seria possvel prever o carter aromtico dos
compostos, a partir de solues da equao de Schrdinger. Props, ento, uma
regra para prever a aromaticidade e antiaromaticidade dos anis com duplas
alternadas:
Aromtico: segue a regra: 4n + 2 = no. eltrons
n = 1, 2, 3...
Antiaromtico: segue a regra: 4n = no. de eltrons
n = 1, 2, 3...
25
Ex.:
benzeno
6 e , onde n = 1, aromtico
4 e , antiaromtico
ciclobutadieno
..
N
H
pirrol
6 e , aromtico (os e do N fazem parte do sistema

ressonante do ciclo).
N
..
piridina
6 e , aromtico (os e do N, no fazem parte do sistema

ressonante, isto , esto em outro plano)
26
5.LCOOIS
5.1.Aplicao
Os lcoois constituem uma importante funo orgnica, sendo o
comum (etanol), o mais conhecido desta classe. Foi
lcool
utilizado desde pocas
anteriores a Cristo, pois est presente nas bebidas alcolicas como vinho, licor e
rum.
O lcool hidratado utilizado como combustvel e cerca de 13% adicionado
na gasolina substituindo o leo motor.
Na indstria farmacutica e de perfumaria o solvente mais utilizado.
Outros lcoois como a glicerina, tm importantes aplicaes na medicina, nos
cosmticos e na produo de nitroglicerina.
Nas snteses orgnicas, os lcoois so muito importantes, pois permitem obter
todas as demais funes orgnicas.
5.2.Frmula geral
lcoois so compostos orgnicos que apresentam um ou mais grupos
hidroxila (-OH) ligados a C no aromticos.
So classificados segundo o nmero de -OH e segundo a posio do -OH na
cadeia carbnica, por exemplo:
H3C-CH2-CH2-OH
H3C-CH-CH3
OH
monolcool; lcool primrio
monolcool; lcool secundrio
27
CH3
CH3-C-CH3
OH
monolcool; lcool tercirio
H2C-CH2

HO HO
dilcool ou glicol
H2C - CH-CH2

HO OH OH
trilcool
5.3.Nomenclatura
CH3-OH
oficial: metanol
comum: lcool metlico
CH3CH2-OH
oficial: etanol
comum: lcool etlico
H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH2OH
oficial: 2-etil-1-pentanol
CH2-CH2
OH OH
CH2-CH-CH2

OH OH OH
oficial: 1,2 - etanodiol

comum: etileno glicol ou glicol
oficial: 1, 2,3-propanotriol
comum: glicerina ou glicerol
28
OH
oficial: ciclohexanol
oficial: fenil-metanol
CH2- OH
comum: lcool benzlico
oficial: 2-metil-1-propanol
comum: lcool isobutlico
CH3-CH-CH2-OH
CH3
Os lcoois normais at 12 C, so lquidos, os demais so slidos, todos so

incolores.
O p.e. (ou p.f.) maior que o p.e. (ou p.f.) dos teres de mesma massa molar,
devido existncia de pontes de hidrognio entre suas molculas.
A solubilidade em gua depende do nmero de C e do nmero de -OH. A
solubilidade em gua quando a cadeia carbnica pequena, ou quando possui vrios
grupos -OH, se deve formao de pontes de hidrognio.
Os polilcoois possuem alta viscosidade e sabor adocicado.
Pontes de hidrognio
R-CH2OH-------O-CH2R
intermoleculares (p.e)
RCH2OH-------O
lcool e gua (solubilidade)
29
5.5. Propriedades qumicas

a)Obteno de detergente
CH3(CH2)10CH2OH + H2SO4 CH3(CH2)10CH2OSO3H + H2O
lcool dodeclico ou laurlico
cido dodecil-sulfnico
CH3(CH2)10CH2OSO3H + NaOH CH3(CH2)10CH2OSO-3Na+ + H2O

sulfato dodecil de sdio (SDS)detergente
A detergncia ou capacidade de limpeza do detergente se deve a sua
estrutura molecular: uma parte polar, que atrai molculas de gua e uma parte apolar
(a cadeia), que atrai a sujeira ou gordura.
O
H
Cadeia apolar
Cabea polar
sujeira
(micela)
b)Desidratao intermolecular
CH3CH2OH + HO CH2-CH3
H2SO4
o
140 C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
c)Desidratao intramolecular
CH2-CH2
300oC
H OH
Al2O3
H2C=CH2 + H2O
H2SO4
CH2-CH2
170oC
H
OH
CH2=CH2 + H2O
30
d)Oxidao
Cu
CH3CH2CH2OH
250 C
CH3CH2-CH-CH2OH
CH3
CH3CH2C
KMnO4
H
CH3-C-CH2CH3 KMnO4
OH
KMnO4
CH3CH2COOH
CH3
CH3CH2CHCOOH
CH3-C-CH2CH3
31
6.TERES
6.1.Aplicao
Os teres so conhecidos por suas propriedade anestsicas e muito utilizados
como solventes de graxas ou borrachas, em perfumarias e em snteses orgnicas.
O ter etlico era comumente empregado como anestsico em cirurgias
prolongadas. Hoje se d preferncia aos teres halogenados, como o 2,2-dicloro 1,1difluor-etil-metil ter, que no so inflamveis, nem explosivos.
6.2.Frmula geral
teres so compostos que apresentam o tomo de oxignio ligado a cadeias
alifticas ou aromticas.
R-O-R
R cadeia aliftica
Ar - O - R
Ar cadeia aromtica
6.3.Nomenclatura
CH3 - O - CH3
oficial: metano-oxi-metano, metoxi-metano

comum: dimetil ter, metil ter, ter dimetlico, ter
metlico
CH3CH2-O-CH2CH3
oficial: etano-oxi-etano, etoxi-etano

comum: ter etlico, dietil ter, ter sulfrico, ter.
CH3-O-CH2-CH3
oficial: metoxi etano

comum: ter metil etlico
32
oficial: etoxi propano
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
comum: ter etil-proplico, etil propril ter
O - CH3
oficial: metxi benzeno

comum: ter metil fenlico, anisol
oficial: fenxi benzeno
comum: ter difenlico, difenil ter
comum: ter benzlico, ter dibenzlico,
CH2 - O - CH2
dibenzil ter, benzil ter
Alguns teres cclicos:
oxirano (xido de etileno)

oxolano (tetrahidrofurano - THF)
oxano (tetrahidropirano)
1,4 - dioxano (dioxano)

O
33
Os primeiros teres so lquidos volteis (at 4C), solveis em solventes
orgnicos. Os steres com 2C so solveis em gua formando pontes de H.A
solubilidade dos teres de cadeia pequena atribuda formao de pontes de H.
O ponto de fuso e o ponto de ebulio dos teres so comparveis aos dos
alcanos de massa molar correspondente. Os teres no formam pontes
intermoleculares.
O ter etlico, denominado simplesmente ter, muito voltil e inflamvel.
Seus vapores, mais densos que o ar, permanecem sobre as superfcies constituindo
perigo de incndio. Forma perxidos explosivos, como os outros teres, em
exposio luz e ar:
H
H
H-C-O-C-H + O2 (ar)
H
H
luz
H H
H-C-O-C-H
|
|
OOH H
perxido
a)ciso pelos cidos
HX
R-O-R + HX
RX + ROH
RX
34
7.FENIS
7.1.Aplicao
Os fenis constituem uma importante classe de substncias para a preparao
de plsticos, resinas, cido pcrico, sabes germicidas, desinfetantes e em medicina.
O fenol comum obtido a partir da destilao do alcatro da hulha (frao de
230oC).
Outros fenis muito utilizados na vida diria so os:
cresis: como desinfetantes e estabilizantes de gasolina.
di-fenis: em fotografia e em medicina.
tri-fenis: tais como o pirogalol - em fotografia, como germicidad e na
dosagem de oxignio.
Na natureza podem ser encontrados diversos fenis, tais como:
- o-hidroxi-benzico (mais conhecido como cido saliclico), obtido das rvores de
salgueiro;
- timol - constituinte dos antisspticos bucais devido ao seu sabor agradvel;
- eugenol - responsvel pelo aroma do cravo-da-ndia.
Um fenol complexo conhecido como tetrahidrocanabinol o princpio ativo
mais importante da maconha.
7.2.Frmula geral
Os fenis so compostos que apresentam o grupo -OH ligado diretamente ao
anel aromtico.
Ar - OH
35
7.3.Nomenclatura
OH
oficial: hidroxibenzeno
comum: fenol
ou C6H5OH
oficial: 1-hidroxi-2-metilbenzeno
CH3
o-hidroximetilbenzeno
OH
comum: o-hidroxitolueno
o-cresol
CH3
m-cresol
OH
CH3
p-cresol
HO
OH
OH
oficial: 1,2-dihidroxibenzeno
o-dihidroxibenzeno
comercial: catecol
OH
oficial: 1,3-dihidroxibenzeno
m-dihidroxibenzeno
OH
comum: resorcinol
36
OH
comum: hidroquinona
HO
OH
oficial: 1,2,3-trihidroxibenzeno
OH
comum: pirogalol
OH
O2N
NO2
HO
oficial: 2,4,6-trinitrofenol
comum: cido pcrico
NO2
oficial: 1-hidroxinaftaleno
-hidroxinaftaleno
comum: -naftol
OH
oficial: 2-hidroxinaftaleno
OH
-hidroxinaftaleno
comum: -naftol
OH
Cl
OH
C H2
Cl
Cl Cl
Cl
comum: hexaclorofeno (constituinte de

pastas e desodorantes)
Cl
37
7.4. Propriedades fsicas

Os fenis, em geral, so slidos, pouco solveis em H2O e cidos e
solveis em solues alcalinas (NaOH).
OHArOH
insolvel
em H2O
ArO-Na+
solvel
pf e pe altos pontes de H
OH . . . O
H
38
8.HALETOS ORGNICOS
8.1.Aplicao
Alguns haletos orgnicos tais como: clorofrmio, tetracloreto de carbono e
cloreto de metileno so muito usados como solvente para substncias orgnicas.
O tetracloreto de carbono ainda usado em extintores de incndio, apesar de
no ser recomendvel, porque temperaturas altas, o tetracloreto de carbono reage
com o oxignio do ar formando o gs fosgnio altamente txico.
Outro composto halogenado, o brometo de metila usado para combater
fogos eltricos, pois forma uma nuvem de gs que isola as chamas do oxignio. O
brometo de metila tambm usado como inseticida para desinfetar produtos
armazenados como o arroz, sem afetar as propriedades germinativas das sementes.
Muitos outros inseticidas como DDT, BHC, aldrin, so compostos orgnicos
poli-clorados. O iodofrmio usado como antissptico.
O cloreto de metila, muito txico, usado como gs refrigerante em
geladeiras e ar condicionado, mas o dicloro diflor-metano preferido porque no
txico.
O cloreto de etila (p.e. = 12o. C) usado como anestsico local e era um dos
componentes do lana perfume usado no carnaval.
A primeira borracha sinttica obtida na Amrica (1932) foi a neoprene,
produzida a partir de um haleto orgnico: 2-cloro-1,3-butadieno.
A partir o tetraflor etileno obtm-se o polmero teflon que usado em
revestimento de panelas, na confeco de peas mveis no lubrificveis e tambm
na construo de prdios prova de terremotos, pois as sapatas deslizantes de teflon
permitem que o prdio sofra uma pequena movimentao sem desgastar seus
suportes.
39
Ex.:
F
CC
Teflon
n
8.2.Frmula geral
Os haletos orgnicos so compostos que possuem um ou mais halognios
ligados a carbonos. Podem ser aromticos ou no.
R - X ou Ar - X
X = Cl, Br, F, I
8.3.Nomenclatura
CH3Cl
oficial: cloro-metano
comum: cloreto de metila
CH2Cl2
oficial: dicloro-metano
comum: dicloreto de metila ou cloreto de
metileno
CHCl3
oficial: tricloro-metano
comum: tricloreto de metila ou clorofrmio
CHI3
oficial: triiodo-metano
comum: triiodeto de metila ou iodofmio
40
oficial: 2,3-dicloro-pentano
CH3-CH-CH-CH2-CH3
|
|
Cl Cl
Br
oficial: bromo-benzeno
comum: brometo de fenila
CH2=CH-Cl
oficial: cloro-eteno
comum: cloro-etileno ou cloreto de vinila
CCl2F2
oficial: diclorodiflor metano

comum: freon
Os haletos orgnicos, em geral, so compostos polares e no formam pontes
de hidrognio. So, portanto, insolveis em gua.
Os pontos de ebulio dos haletos so, em geral, maiores que os dos
hidrocarboentos correspondentes.
O estado fsico dos haletos orgnicos a temperatura ambiente depende do
nmero de tomos de carbono, do tipo de halognio e do nmero de tomos de
halognio presente no haleto.
Assim, por exemplo: o CH3F gs, o CH3I lquido, O CH3CH2Cl gs, o
CH3CH2Br lquido, o HCCl3 lquido e o HCI3 slido.
Os haletos orgnicos, em geral, so compostos mais densos que a gua.
PE oC
CH3F
-79
CH3Cl
-23,7
41
CH3Br
CH3I
4,6
42,3
OH-
a)RBr + H2O
ROH + Br-
KOH
b)CH2-CH2

H X
lcool
CH2=CH2 + KX + H2O
42
9.ALDEDOS
9.1.Aplicao
Na srie dos aldedos encontramos o formaldedo, cuja soluo aquosa a 40%
conhecida como formol (ou formalina), que tem grande aplicao como
desinfetante e bactericidade nos detergentes domsticos e na conservao de peas
anatmicas. O formaldedo tambm usado na indstria de plsticos.
Outro aldedo importante o acetaldedo usado na sntese de outros
compostos orgnicos como inseticidas (DDT); hipntico (cloral); cido actico
utilizado para obter vinagre e ainda os espelhos de prata.
O aroma natural da baunilha deve-se ao aldedo fenlico, vanilina.
9.2.Frmula geral
Aldedos so compostos que apresentam carbonila ligada a C e hidrognio ou
a hidrognios, podendo ser alifticos ou aromticos.
O
||
R-C-H
O
||
Ar-C-H
O
||
H-C-H
9.3.Nomenclatura
O
H-C
O
||
CH3-C-H
oficial: metanal
comum: aldedo frmico ou formaldedo
oficial: etanal
comum: aldedo actico ou acetaldedo
43
O
||
CH3-CH2-C-H
oficial: propanal
comum: aldedo propinico ou propionaldedo
O
||
HC3-CH2-CH-C-H
|
CH3
oficial: 2-metil-butanal
oficial: propenal
comum: acrolena
O
||
CH2=CH-C-H
oficial: etanodial
comum: glioxal
OO
|| ||
H-C-C-H
O
oficial: fenil-metanal
comum: aldedo benzico ou benzaldedo
C -H
HOCH2CH-CH-CH-CH- C
OH OH OH OH
O
H
oficial: 2,3,4, 5, 6-pentahidroxihexanal

comum: glicose
O aldedo mais simples (o frmico) gs. O acetaldedo (p.e. 21o C) gs nos
dias quentes e lquido nos dias frios. At 15C so lquidos e os demais so slidos e
todos so incolores.
No formam pontes de hidrognio entre suas molculas, mas so compostos
polares, por isso tem p.e. maior que os hidrocarbonetos e menor que lcoois de
massas molares prximas.
44
Os aldedos de cadeia carbnica pequena (at 5C) so solveis em gua

devido formao de pontes de hidrognio entre a gua e o aldedo:
H-O
R-C
A solubilidade em gua diminui quando a cadeia carbnica aumenta.
45
10.CETONAS
10.1.Aplicao
As cetonas cclicas de alto peso molecular tem odor muito agradvel, sendo
componentes de perfumes de alto preo, como por exemplo o almscar que possui a
cetona muscona.
A cnfora foi usada durante sculos para fins medicinais.
A testosterona, hormnio responsvel pelas caractersticas masculinas no
homem, tambm uma cetona cclica. A ciclo hexanona usada para a sntese do
nylon.
O principal aromatizante da margarina uma cetona conhecida como
biacetila.
O composto mais conhecido nessa srie a acetona amplamente utilizada
como solvente industrial.
10.2.Frmula geral
Cetonas so compostos que apresentam carbonila ligada ( C = O) ligada a
carbonos. Podem ser aromticos ou no.
O
||
R-C-R
O
||
R-C-Ar
O
||
Ar-C-Ar
10.3. Nomenclatura
H3C-C-CH3
||
O
oficial: propanona
comum: acetona, dimetil-cetona
46
H
O
|
||
H3C-C-CH2-C-CH3
|
CH3
oficial: 4-metil-2-pentanona
comum: isobutil-metil-cetona
comum: fenil, metil-cetona, acetofenona

H3C - C
comum: difenil-cetona, benzofenona
O O
|| ||
H3C-C-C-CH3
oficial: ciclo hexanona
oficial: butano-2,3-diona
comum: biacetila
HOH2C-C-CH-CH-CH-CH2OH oficial: 1, 3, 4, 5, 6 - pentahidroxi-2-hexanona

||
comercial: frutose
O OH OH OH
As propriedades fsicas das cetonas se assemelham s propriedades dos
aldedos, salientando-se que as cetonas so pouco mais polares, portanto, tem ponto
de ebulio ligeiramente maior que os aldedos de mesma massa molar.
47
10.5.Equilbrio ceto-enlico (tautomeria)
HC
C
O
(H)
ceto
CH3
CH2
(H)
CH3
:OH
enol
48
11.CIDOS CARBOXLICOS
11.1.Aplicao
Os cidos carboxlicos de alto peso molecular (15 a 18C) ocorrem na natureza
nos leos e gorduras, que desempenham importante papel no metabolismo animal e
vegetal. Esses cidos graxos tambm so importantes na obteno de sabo.
Outros cidos como o cido cinmico, encontrado no leo de canela, usado
na produo de perfumes. O cido actico usado como vinagre e tambm como
acidulante nos alimentos em conserva. O cido benzico tambm aditivo alimentar,
atua como conservante.
O cido saliclico empregado na obteno da aspirina e o cido adpico na
sntese do nylon.
11.2.Frmula geral
Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam uma ou mais carboxilas
) ,podem ser alifticos ou aromticos

OH
11.3.Nomenclatura
O
HC
OH
oficial: cido metanico

comum: cido frmico (do latim: formica =
formiga)
p.e. = 100,5oC
pka = 3,77
49
H3C-C
oficial: cido etanico
OH
comum: cido actico (do latim acetum =

azedo)
p.e. = 118o.
pka = 4,76
O
H3C-C H2-C
OH
oficial: cido propanico

comum: cido propinico
p.e. = 141oC
H3C-CH2-CH2-CO2H
pka = 4,88
oficial: cido butanico

comum: cido butrico (do latim butirum =
manteiga)
p.e. = 163oC
H3C-(CH2)3-CO2H
pka = 4,82
oficial: cido pentanico

comum: cido valrico (do latim valere = ser
forte)
H3C-(CH2)4CO2H
oficial: cido hexanico (6C)

comum: cido caprico (do latim caper = cabra)
H3C-(CH2)6CO2H
oficial: cido octanico (8C)

comum: cido caprlico (do latim caper = cabra)
H3C(CH2)8-CO2H
oficial: cido decanico (10C)

comum: cido cprico
50
H3C(CH2)14CO2H
oficial: cido hexadecanico (16C)

comum: cido palmtico
H3C-(CH2)16CO2H
oficial: cido octadecanico (18C)

comum: cido esterico (estear = sebo)
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO2H
oficial: cido octadeceno-9-ico (18C)

comum: cido oleico (presente no leo
comestvel)
OH
|
HO2C- CH2-C-CH2CO2H
|
CH2
|
CO2H
oficial: cido 3-hidroxi-propano-1,2,3tricarboxlico

comum: cido ctrico
HO2C-CO2H
oficial: cido etanodiico

comum: cido oxlico
pka = 1,46
HO2C-CH=CH-CO2H
oficial: cido butenodiico

cis maleico
trans fumrico
HO2C-(CH2)4-CO2H
oficial: cido hexanodiico

comum: cido adpico
H2C=CH-CO2H
oficial: cido propenico

comum cido acrlico
51
H3C-CH2-CH-CO2H
|
CH3
oficial: cido 2-metil-butanico
CO2H
oficial: cido benzeno-carboxlico
comum: cido benzico
pka = 4,20
NO2-CH2CO2H
oficial: cido nitroetanico

comum: cido nitroactico
pka = 1,68
F-CH2CO2H
oficial: cido flor etanico

comum: cido flor actico
pka = 2,66
Cl-CH2CO2H
oficial: cido cloro etanico

comum: cido cloro actico
pka = 2,86
Na srie dos cidos carboxlicos saturados, os trs primeiros so lquidos e
tm cheiro irritante. At 10C so oleosos e de cheiro desagradvel, os demais so
slidos semelhantes cera.
So compostos de alto ponto de ebulio devido formao de pontes de
hidrognio. Apresentam alta polaridade.
A solubilidade em gua diminui com o aumento da cadeia carbnica.
52
Pontes de H
O.........HO
RC
C-R
OH.....
......O
(duplas pontes - alto p.e)
O
O.........H
RC
OH
(cadeia pequena - solubilidade por pontes de H)
Os cidos orgnicos so solveis em NaOH e NaHCO3
RC
O
OH
+ NaOH
RC
O
RC
OH
ONa + H2O
O
+ NaHCO3
RC
ONa+ CO2 +H2 O
11.5.Fora dos cidos

Os cidos ionizam, em soluo aquosa:
CH3COOH H+(aq) + CH3COO-(aq)
[ H ] [CH COO ] = 1,85 x 10

K =
[CH COOH ]
pka = -log Ka, ou seja, pKa do CH3COOH = 4,76

Quanto maior o pka, menor a fora do cido.
53
Os grupos ligados ao carboxilato determinam a fora do cido. Estes podem

ser receptores (atraentes) de eltrons, ou da carga do ~COO-, estabilizando ento o
carboxilato e tornando o cido mais forte. Ex.: G = -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NO2, isto :
O
G C
Por outro lado, grupos que doam eltrons ao nion carboxilato,

desestabilizando-o, tornam o cido mais fraco.
Ex.: G = -NH2, -CH3, - CH2-CH3 - C6H5, isto :
54
12.ANIDRIDOS
12.1.Aplicao
Os anidridos so muitos empregados em snteses orgnicas, principalmente o
anidrido actico, muito usado na obteno de cidos, steres e amidas.
12.2.Frmula geral
R-C-O-C-R
||
||
O O
Ar-C-O-C-Ar
|| ||
O O
Obs.: possui dois grupos acilas R-C||

O
12.3.Nomenclatura
So derivados de cidos pela perda de gua.
2CH3-CO2H CH3-C-O-C-CH3 + H2O
||
||
O
O
HC-O-CH
||
||
O
O
oficial: anidrido metanico

comum: anidrido frmico
CH3-C-O-C-CH3
||
||
O O
oficial: anidrido etanico

comum: anidrido actico
CH3-C-O-C-CH2-CH3
||
||
O O
oficial: anidrido etanico-propanico

comum: anidrido actico-propinico
55
H5C6-C-O-C-C6H5
||
||
O O
comum: anidrido benzico
CH3-COOCOC6H5
comum: anidrido actico-benzico
H2C-CH2
CC
ou
oficial: anidrido ciclo butanodiico

comum: anidrido succnico
O O O
comum: anidrido ftlico
C
O
C
O
Os anidridos possuem p.e. semelhante ao dos aldedos e cetonas de massa
molar correspondentes.
56
57
58
59
60
61
62
14.CLORETOS DE CIDOS
14.1.Aplicao
Os cloretos de cidos carboxlicos so utilizados principalmente para
obteno de cidos carboxlicos, steres, amidas e anidridos.
14.2.Frmula geral
So compostos orgnicos derivados dos cidos carboxlicos pela substituio
do -OH da carboxila por um tomo de cloro.
R-C
Ar-C
Cl
O
Cl
14.3.Nomenclatura
H3C-C
cloreto de etanoila
Cl
cloreto de acetila
cloreto de benzola
C
Cl
Os cloretos de cido tm aproximadamente os mesmos pontos de ebulio que
os aldedos e cetonas de massa molar prxima.
So insolveis em gua e o cloreto de acetila reage violentamente com gua.
Tem odor muito irritante e so fortes lacrimogneos.
63
15.AMIDAS
15.1.Aplicao
Os msculos, o sangue e as enzimas contm vrias amidas de massa
molecular elevada.
A uria, uma diamida, usada em snteses orgnicas, na obteno de
plsticos, adesivos, resinas, adubos e na fabricao de alguns sedativos e hipnticos.
A acetanilida usada como antipirtico para diminuir a febre e como
analgsico no tratamento de dores de cabea e nevralgias.
15.2.Frmula geral
R-C-NH2
||
O
amida primria
Ar-C-NH2
||
O
R-C-NH-R
||
O
amida secundria
R
|
R-C-N-R
||
O
amida terciria
amida primria aromtica
Obs.: R ou R podem ser Ar.

15.3.Nomenclatura
Amidas so compostos derivados de um cido carboxlico em reao com
NH3 ou com uma amina (RCOOH + NH3 RCONH2 + H2O)
H-C-NH2
||
O
oficial: metanamida
comum: formamida
64
H3C-C-NH2
||
O
oficial: etanamida
comum: acetamida
H2N-C-CH2-CH2-CH3
||
O
oficial: butanamida
comum: butiramida
O
C
NH2
H2N-C-NH2
||
O
oficial: benzamida
comum: uria, carbamida

oficial: N,N - dimetil etanamida
comum: N,N-dimetil acetamida
CH3-C-N-CH3
|| |
O CH3
O
oficial: N-metil-benzamida
C
N - CH3
CH3-C-N
H
O
CH3
|
H3C-CH-C-N-CH2-CH3
| ||
Cl O
oficial: N-fenil etanamida

comercial: N-fenil acetamida ou
acetanilida
oficial: N-etil, N-metil-2cloropropanamida
65
H CO-N(Et)2
N CH3
H
N
H
A dietilamida do cido lisrgico, LSD, uma amida, fabricada a partir de

alcalides extrados da ferrugem (fungo) das gramneas. Esta substncia um
aluciongeno que produz psicose.
As amidas so slidos cristalinos, menos a formamida que lquida.
Possuem p.f. e p.e. mais elevados do que os anidridos, steres e cloretos de
cidos, pois suas molculas interagem atravs de pontes de H.
R
O
C
N-H....
RC NH.......O
H
H
As amidas com at 5 tomos de C so solveis em gua.
No dissolvem em HCl 5%.
66
16.AMINAS
16.1.Aplicao
As aminas so muito conhecidas, pois participam de uma srie de reaes
qumicas e so tambm encontradas na natureza, nos amino-cidos, protenas,
alcalides e vitaminas. Vrios derivados de aminas tm grande efeito sobre o
organismo humano, tais como as penicilinas, o LSD e o veneno de cicuta.
Tambm se empregam vrias aminas na obteno de sulfas e anstesicos
locais e uma diamina simples participa da sntese do nylon
16.2.Frmula geral
So compostos derivados da amnia (NH3) pela substituio dos hidrognios
por cadeias carbnicas.
R-NH2
amina primria
Ar-NH2
H
RC=NH
aldimina
R-N-H
|
R
amina secundria
Ar-NH
|
Ar ou Ar-NH
|
R
R-N-R
|
R
amina terciria
Ar-N-Ar
|
R
R
R-C=NH
cetimina
16.3.Nomenclatura
CH3NH2
oficial: metanamina
comum: metil amina
67
H3CCH2NH2
H3C-CH-CH3
|
NH2
oficial: etanamina
comum: etilamina
oficial: 2-propanamina
comum: isopropilamina
H3C-N-CH3
|
CH3
comum: trimetil-amina
H3C-N-CH2-CH3
|
H
comum: etil-metil amina
H2N-CH2-CH2-NH2
oficial: 1,2-diaminoetano
comum: etileno diamina
H3C-CH-CH2-NH2
|
OH
H3C-CH2
N-CH2CH2CH 3
oficial: 2-hidroxipropanamina
comum: etil, metil, propil amina
CH 3
oficial: N-metil ciclohexanamina

H3C - NH
68
oficial: amino-benzeno
comum: fenilamina, anilina
NH2
H3C - NH
comum: N-metil fenilamina, N-metil anilina
H3C - N - CH3
comum: N,N-dimetil anilina
CH3
comum: o-metil anilina, o-toluidina

NH2
NH
CH2 - NH - CH2
comum: difenilamina
comum: dibenzil amina
69
H3CO
CH2 - CH2 - NH2
mescalina (do cacto do peiote)
H3CO
OCH3
As primeiras aminas, metil amina e etil amina, so gasosas e as aminas at 12
tomos de C so lquidas.
As aminas primrias e secundrias formam pontes de H intermoleculares, mas
no to fortes como os lcoois e, portanto, tm p.e. menores que os dos lcoois e um
pouco maiores que os dos alcanos correspondentes.
H
|R-N -------------------+H-N-R
|
|
H
H
As aminas com at 5 C so solveis em gua e cidos diludos, gerando
solues alcalinas:
R-NH2 + H2OR- NH + + OH3
RNH2 + HCl RNH + Cl- (cloridrato)

3
16.5.Basicidade
NH3 < RNH2 < R2NH < R3N

-efeito indutivo de grupos R aumenta a basicidade.
-estabilizao do ction por hidratao aumenta a basicidade.
70
..
..
NH3
CH3-NH2
pkb= 4,75
pkb = 3,36
CH3
..
N:
NH
CH3
CH3
R3N + H2O R3N H + OH

+
[ R3 NH ][ OH ]
kb =
[ R3 N ]
pkb= 3,23
CH3
CH3
pkb = 4,20
71
17.NITRILAS
17.1. Aplicao
Algumas nitrilas, como a acrilonitrila, formam importantes produtos como as

borrachas sintticas e as fibras sintticas (para tapetes e cobertores). Outras so bons
solventes para substncias inicas e covalentes, como a acetonitrila.
17.2.Frmula geral
R-CN
Ar-CN
aliftica
aromtica
17.3.Nomenclatura
As nitrilas esto relacionadas estruturalmente com o cianeto de hidrognio

(HCN), s que apresentam o grupo CN ligado diretamente cadeia carbnica.
CH3CN
oficial: etanonitrila
comum: acetonitrila, cianeto de metila
CH3-CH2CH2CN
oficial: butanonitrila
comum: butironitrila
NC-CH2-CH2-CN
oficial: butanodinitrila
72
oficial: toluenonitrila
CN
comum: benzonitrila, cianeto de fenila
CH2CN
oficial: feniletanonitrila
comum: cianeto de benzila
H2C=CH-CN
comum: acrilonitrila
Cl-CH2-CH2-CH2-CN
oficial: 4-cloro butanonitrila
17.4.Propriedade fsicas
As primeiras nitrilas so lquidas, incolores, de cheiro agradvel, insolveis

em gua e solveis em lcoois, ter,a cetona. A partir de 16 C so slidas.
O p.e. das nitrilas so maiores que os dos lcoois de massa molar comparvel,
pois so bastante polares e esto associadas no estado lquido.
-
R-CN--------C +
|||
N
73
18.NITROCOMPOSTOS
18.1.Aplicao
Alguns nitrocompostos so teis como solventes ou reagentes. Outros fazem

parte da classe de explosivos de alta potncia sensveis a choques mecnicos.
18.2.Frmula geral
R-NO2
Ar-NO2
18.3.Nomenclatura
Compostos cujo grupo nitro se liga diretamente cadeia carbnica aliftica ou

aromtica.
oficial: nitrometano
CH3NO2
NO2
oficial: nitro benzeno
CH3
oficial: 2,4,6 - trinitro-tolueno

O2N
NO2
comum: (TNT)
NO2
74
CH2-O-NO2
|
CH-O-NO2
|
CH2-O-NO2
oficial: trinitrato de glicerila

comum: nitroglicerina
CH3-CH-CH2COOH
|
NO2
comum: cido 3-nitro butrico
CH3-CH-CH3
|
NO2
oficial: 2-nitropropano
18.4. Propriedades fsicas
Os nitroderivados so compostos polares (o grupo nitro muito

eletronegativo) e possuem altos p.e., embora sejam pouco solveis em gua.
+ O
R-N
O
R-N
O
O
75
19. ORGANOMETLICOS
19.1. Aplicao
Um dos mais conhecidos organometlicos o tetraetil chumbo empregado

como antidetonante em gasolinas. Atualmente seu uso foi proibido.
Os compostos carbonados de alumnio (organo-alumnios) so muito
utulizados como catalisadores em certas reaes orgnicas.
Os organo-zincos e cdmios so relativamente pouco reativos e teis
principalmente em determinadas snteses orgnicas.
Outros organometlicos que se destacam pelo seu amplo uso em sntese, so
os haletos de alquil-magnsio, denominados reagentes de Grignard RMgX. Esses
reagentes receberam o nome de seu descobridor Vitor Grignard, um qumico francs
que recebeu o prmio Nobel de Qumica, em 1912.
19.2. Frmula Geral
So compostos que possuem ligaes carbono-metal ou carbono-metalhalognio

R-Me
Me - metal
R-Me-X
X - halogneo
Ar-Me-X
19.3. Nomenclatura
CH3Li
comum: metil-ltio
(CH3)2Ca
comum: dimetil clcio
76
CH3CH2CH2CH2K
comum:n-butil-potssio
(CH3CH2)2Mg
comum: dietil-magnsio
(CH3)3Ga
comum: trimetil-glio
(CH3CH2)4Pb
comum: tetraetil-chumbo
(CH3CH2)2Zn
comum: dietil zinco
CH3CH2MgBr
comum: brometo de etil-magnsio
CH3MgCl
comum: cloreto de metil-magnsio
CH3CH2HgCl
comum: cloreto de etil-mercrio
19.4. Propriedades Fsicas
Os compostos cujas ligaes carbono-metal so essencialmente inicas, como

os alquil-sdios e alquil-potssios reagem explosivamente com a gua, no so
volteis e so insolveis em solventes apolares.
J os compostos possuindo ligaes covalentes C-M so estveis ao ar, so
solveis em teres e alcanos.
Os compostos R-Zn-X e R-Mg-X so lquidos, no polares ou slidos de p.f.
baixo. Os organo-magnsios tm carter inico intermedirio e reatividade
moderada. Os compostos de mercrio dialquilados so volteis e bastante txicos.
77
20. ALGUNS COMPOSTOS DE ENXOFRE
Tio-lcool, tio ter e cidos sulfnicos

20.1. Aplicao
Os cidos sulfnicos se destacam entre os compostos de enxofre por serem

matrias-primas na fabricao de detergentes e por fazerem parte de corantes e
medicamentos.
20.2. Frmula geral
Tio lcool (tiol) - composto orgnico, contendo o grupo -SH sulfidrila, invs
do -OH. R-SH - tiol ou mercaptan - devido grande afinidade destes compostos

com os sais mercricos - mercurium cptans.
Tio-ter (sulfeto) - R-S-R
cido Sulfnico
R-SO3H
Ar-SO3H
O
(R-S-O-H)
O
78
20.3. Nomenclatura
CH3CH2-SH
oficial: etanotiol
comum: etil mercaptan
CH3-CH-CH2-CH3
SH
oficial: 2-butanotiol
comum: sec-butil-mercaptan
HS-CH2-CH2-SH
oficial: 1,2-etanoditiol
HS-CH2-CH2-OH
oficial: 2-mercapto-etanol
CH3-CH2-S-CH2-CH3
oficial: etano-tio-etano
comum: dietil sulfeto
(CH3)3-C-S-CH3
comum: t-butil-metil sulfeto
CH3SO3H
oficial: cido metano sulfnico

oficial: cido benzeno sulfnico
SO3H
SO3H
comum: cido naftaleno sulfnico
79
SO3- Na+
C12H26
comum: lauril-alquil-benzenos-sulfonato
LAB
degradvel
20.4. Propriedades fsicas.
Os tio-lcoois so substncias volteis, de odor desagradvel e penetrante.

O p.e. dos tio-lcoois inferior ao dos lcoois correspondentes, pois o H
ligado a S, no est polarizado o suficiente para formar pontes de H com outra
molcula.
Os tio-teres so lquidos mais volteis que os teres correspondentes,
possuem odor desagradvel e so insolveis na gua.
cidos sulfnicos so compostos polares mais solveis em gua que os outros
compostos orgnicos. So compostos de baixa volatilidade e decompe-se ao
aquecimento antes de atingirem o ponto de ebulio.
80
21.BIBLIOGRAFIA
ALLINGER, N.L. Qumica Orgnica. Editora Guanabara Dois, Rio de Janeiro,

1990.
MACKENZIE, C.A. Unified Organic Chemistry. Harper & Row, Publishers, 1985.
MEISLICH, H. NECHAMKIN, H., SHAREFKIN, J. Qumica Orgnica - 2a. edio,
1994 - Coleo Schaum.
MORRISON, R., BOYD, R. Qumica Orgnica. Fundao Calouste Gulbenkian,
Portugal, 1992.
REUSCH, W.H. Qumica Orgnica. Vol 1 e 2. Editora McGraw-Hill, 1980.
81

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1

7.3. Nomenclatura ..............................................................................................

15.4. Propriedades fsicas .................................................................................

H3C - CH2 - CH2 -

H3C - CH2 - CH2 -CH2 H

H3C-CH2-CH2- CH2-CH2- n-pentil

H3C - CH2 - CH - CH3 - sec-butil (a)

H2C = CH- vinil

H2C = CH -CH2- alil

A nomenclatura dos alcanos ramificados segue algumas regras padronizadas

2,4 - dimetil hexano

3 - etil - 2,2 - dimetil heptano

d)alguns alcanos cclicos (cicloalcanos)

CH3 CH2 NO2

1.6.Isomeria plana ou estrutural

temperatura ambiente, existem os 2 ismeros conformacionais,

Fig. 1: Energia rotacional do etano.

Fig. 2: Ismeros conformacionais do ciclohexano.

a)cadeias normais ou retas

C3H6 propeno (propileno)

C4H8 buteno (butileno)

E seguem: hexeno, hepteno, octeno, noneno, deceno, etc.

3-etil - 1,3 - pentadieno

2.6.Isomeria plana ou estrutural

2.7.Isomeria espacial ou geomtrica (cis-trans ou Z, E)

cido maleico (cis-butenodiico)

cido fumrico (trans-butenodiico)

O cido maleico, apresenta os 2 grupos -COOH do mesmo lado do

Obs.: O ciclo fixa um plano na molcula

CHC-CH3 propino (metil-acetileno)

(3) (2) (1)

(4) (3) (2) (1)

c)o menor alcino cclico, relativamente estvel ciclooctino.

3.5.Isomeria plana ou estrutural

A ltima estrutura a mais simples e comum. O anel no interior do ciclo significa a

Quando 2 H so substitudos por 2 grupos: y e x, existem 3 possibilidades, ou

1,2 ou orto (o)

1,3 ou meta (m)

1,4 ou para (p)

alm de, isto ,

oficial: metil benzeno

oficial.: 1,2 dimetil-benzeno

oficial: vinil benzeno

oficial: 2-fenil butano

comum: cloreto de benzila

Para os derivados simples do naftaleno, temos a seguinte nomenclatura:

6 e , aromtico (os e do N fazem parte do sistema

6 e , aromtico (os e do N, no fazem parte do sistema

utilizado desde pocas

monolcool; lcool primrio

monolcool; lcool secundrio

monolcool; lcool tercirio

comum: lcool metlico

comum: lcool etlico

oficial: 1,2 - etanodiol

comum: lcool benzlico

Os lcoois normais at 12 C, so lquidos, os demais so slidos, todos so

lcool e gua (solubilidade)

5.5. Propriedades qumicas

CH3(CH2)10CH2OSO3H + NaOH CH3(CH2)10CH2OSO-3Na+ + H2O

oficial: metano-oxi-metano, metoxi-metano

oficial: etano-oxi-etano, etoxi-etano

oficial: metoxi etano

oficial: etoxi propano