1

QFL-2340 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgnicos Lista 1 2009 1. Classifique cada ligao como covalente polar, covalente apolar ou inica. a) O-H b) N-H c) Na-F d) C-Mg e) S-H f) C-F

2. Usando smbolos - e +, indique a direo da polaridade nas ligaes covalentes abaixo. a) C-O b) N-H c) C-Mg 3. Desenhe as estruturas de Lewis das molculas (ou ons) abaixo e mostre em qual tomo est a carga formal (caso seja necessrio). a) CO e) CH3F b) CO2 f) CO32c) CNg) SO42d) CH3NH3+ h) CCl2O i) ONF

4. Escrever as estruturas de ressonncia para o on azida, N3-. Explicar como estas estruturas de ressonncia justificam o fato de que ambas as ligaes do on azida tm o mesmo comprimento. 5. Predizer todos os ngulos de ligao nas molculas abaixo. a) CH3Cl b) CH2=CHCl c) H2CO3

6. Quais das molculas abaixo so polares? Se a molcula for polar, especifique a direo do momento de dipolo lquido. a) CH2Cl2 b) CH2O c) C2H2

7. Escreva as estruturas de ressonncia para os ons: I) CO32II) HCO2-

8. Sugira ao menos seis estruturas diferentes correspondentes frmula molecular C4H7NO, desenhando-as na forma condensada e dizendo quais os grupos funcionais presentes em cada uma. 9. Desenhe a frmula estrutural condensada para os dois aldedos de frmula molecular C4H8O. 10. Desenhe a frmula de linha de ligao das trs aminas secundrias de frmula molecular C4H11N.

2
11. Uma maneira de escrever a estrutura de ons nitrato a seguinte:

N
O O
Contudo, uma considervel evidncia fsica indica que todas as trs ligaes de nitrognio-oxignio so equivalentes e que podem ter o mesmo comprimento, uma distncia de ligao simples de nitrogniooxignio e uma ligao dupla de nitrognio-oxignio. Explicar isto em termos de teoria de ressonncia. 12. (i) Desenhe a estrutura cannica do on abaixo. No esquea de mostrar todos os eltrons de valncia e as cargas formais.

H C H

O C H

(ii) Use setas curvas para mostrar a redistribuio dos eltrons de valncia na converso das estruturas apresentadas abaixo: (a) para (b) para (c).

(a) H3C C

(b) H3C C

(c) H3C C

13. Qual a frmula molecular de cada um dos compostos abaixo?

OH
a. b.

c.

14. Indique a hibridizao de cada tomo destacado:

H H
a.

H C H
H

H
H
b.

H C C H
O
c.

C H

H
O H
f.

H
d.

C H

N H

H
e.

C H

3
15. Converta as estruturas abaixo em estruturas de Kekul.
O

a.

OH

Br
N

b.

c.

Br
16. Descreva as estruturas na forma condensada.

H H H H C C C C H H O a.

b.

H H H O H H S C C C C H H H H H c.

17. A estrutura da substncia linestrenol, um componente de alguns contraceptivos orais, est mostrada abaixo. Localize um exemplo de cada um dos seguintes tipos de ligaes ou tomos: a) uma ligao covalente polarizada; b) um tomo de carbono com hibridizao sp; c) um tomo de carbono sp2; d) um tomo de carbono sp3; e) uma ligao entre tomos de diferentes hibridizaes.
H H2 C H2C H2 C H2 C H2 C C H CH C C H2 Linestrenol CH CH CH2 CH3 C CH O C C CH2 C H2 CH

18. Explique, justificando sua resposta, os resultados experimentais encontrados: a) A geometria do pentacloreto de fsforo uma bipirmide trigonal. b) No carbonato de sdio, o on carbonato planar e todas as ligaes so iguais. c) O valor do momento dipolar da gua 1,84 D, da amnia 1,46 D, do trifluoreto de nitrognio 0,24 D e do dixido de carbono zero. 20. Os dois compostos abaixo so produtos naturais, pertencentes classe dos terpenos. Represente-os na forma condensada e tambm na estrutura de kekul.

Erem ofilano

G uaiano

21. Qual tipo de hibridao voc espera para os seguintes casos: a) Do tomo de Oxignio na molcula CH3OCH3 b) Do tomo de Boro na molcula (CH3)3B c) Do tomo de Nitrognio na molcula CH3NHCH3