UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO JOO DEL-REI

CAMPUS ALTO PARAOPEBA

ENGENHARIA QUMICA 3 PERODO
Solubilidade de compostos Orgnicos
Alisson Marques
Nayara Biturini

Ouro Branco / MG
(novembro de 2!"
RESUMO
Solubilidade # de e$trema importncia em processos reali%ados em laborat&rios qu'micos( )entre
muitas in*orma+,es que pode-se retirar da solubilidade. a identi*ica+/o de substncias descon0ecidas #
uma das mais importantes. e # essa caracter'stica que ser1 *oco desta pr1tica ( 2estes de solubilidade se
baseiam na miscibilidade dos reagentes ou em poss'veis rea+,es entre eles(
)urantes os testes de solubilidade reali%ados. usou-se como solventes3 1gua. 0idr&$ido de s&dio
45. 67l 45. 6
2
SO
8
9:5. 6
;
<O
8
=45. Na67O
;
45 e #ter( > em cada caso. veri*icou-se a solubilidade de
cada amostra em determinados solventes(
Ao *inal conclui-se. devido ?s in*orma+,es retiradas no processo (solubili%ou. n/o solubili%ou.
testes com pap#is de tornassol. etc" que a amostra ! correspondia ao 1cido propi@nico (pertencente ?
classe S
A"
. a amostra 2 correspondia ? glicerina (pertencente ? classe S
2"
. a amostra ; ao acetato de etila
(pertencente ? classe N
!"
. a amostra 8 ? dimetil*ormamida (pertencente ? classe S
!
" e por *im a amostra 4 o
na*taleno (pertencente ao grupo A"(
INTRODUO
Grande parte dos processos rotineiros de um laborat&rio de Bu'mica Orgnica (rea+,es qu'micas.
m#todos de an1lise e puri*ica+/o de compostos orgnicos" # e*etuado em solu+/o ou envolve propriedades
relacionadas ? solubilidade de compostos orgnicos( (Mato%o. 2="
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais3 a
solubilidade na qual uma rea+/o qu'mica # a *or+a motri% e a solubilidade na qual somente est1 envolvida
a simples miscibilidade( As duas est/o inter-relacionadas. sendo que a primeira #. geralmente. usada para
identi*icar os grupos *uncionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristali%a+/o.
nas an1lises espectrais e nas rea+,es qu'micas( (Mato%o. 2="
Os conceitos CpolarD e CapolarD s/o tamb#m importantes para an1lise de solubilidade. no entanto
esses termos e$igem interpreta+/o inteligente( N/o podemos dividir as mol#culas em duas categorias.
mol#culas polares e mol#culas apolares. pela simples ra%/o que a polaridade # uma grande%a que pode
variar continuamente de %ero (para 6
2
. por e$emplo" at# um valor m1$imo. que corresponde a uma
substncia totalmente i@nica( 7omo e$istem mol#culas com quase todos os valores intermedi1rios
poss'veis. n/o 01 como estabelecer um ponto de*inido para dividir em dois grupos( (7onstantino et al.
28"(
2rEs in*orma+,es podem ser obtidas com rela+/o a uma substncia descon0ecida. atrav#s da
investiga+/o de seu comportamento quanto ? solubilidade em3 1gua. solu+/o de 0idr&$ido de s&dio 45.
solu+/o de bicarbonato de s&dio 45. solu+/o de 1cido clor'drico 45 e 1cido sul*Frico concentrado a *rio(
>m geral. encontram-se indica+,es sobre o grupo *uncional presente na substncia (por e$emplo. uma ve%
que os 0idrocarbonetos s/o insolFveis em 1gua. o simples *ato de um composto como o #ter et'lico ser
parcialmente solFvel em 1gua indica a presen+a de um grupo *uncional polar"( Al#m disso. a solubilidade
em certos solventes *ornece in*orma+,es mais espec'*icas sobre um grupo *uncional. por e$emplo. o
1cido ben%&ico # insolFvel em 1gua. mas o 0idr&$ido de s&dio dilu'do o converte em seu sal. que #
solFvel( Assim. a solubilidade de um composto insolFvel em 1gua. mas solFvel em solu+/o de NaO6
dilu'do # uma *orte indica+/o sobre o grupo *uncional 1cido( Ginalmente. # poss'vel. em certos casos.
*a%er dedu+,es sobre a massa molecular de uma substncia. por e$emplo. em muitas s#ries 0om&logas de
compostos mono*uncionais. aqueles com menos de cinco 1tomos de carbono s/o solFveis em 1gua.
enquanto que os 0om&logos s/o insolFveis( (7onstantino et al. 28"(
Muitos compostos que s/o neutros *rente ao 1cido clor'drico a 45. comportam-se como bases em
solventes mais 1cidos. como 1cido sul*Frico ou 1cido *os*&rico concentrado( >m geral. compostos
contendo en$o*re ou nitrogEnio deveriam ser solFveis neste meio( (Hesende. 2="
Os a+Fcares em geral (compostos que tEm muitos grupos I76O6- na mesma mol#cula" s/o
insolFveis em solventes orgnicos (incluindo etanol". mas s/o solFveis em 1gua(
Grande parte dos sais inorgnicos i@nicos # solFvel em 1gua. mas n/o em solventes orgnicos( No
entanto. iodeto de s&dio # muito solFvel em acetona (mas o cloreto e o brometo s/o insolFveis". iodeto de
l'tio # bem solFvel em tetra-0idro*urano. 0idr&$ido de pot1ssio (n/o # sal. mas # i@nico" # muito solFvel
em etanol. e v1rios sais como cloreto *#rrico. nitrato de prata. entre outros. podem *ormar solu+,es de
concentra+/o apreci1vel com solventes como o metanol ou etanol( )imetil-sul*&$ido. por outro lado.
dissolve grande nFmero de sais inorgnicos( (7onstantino et al. 28"(
Metilaminas e muitas aminas de bai$a massa molecular s/o muito solFveis em 1gua. J1 as aminas
com massas moleculares mais altas. como a anilina (7
2
6
4
N6
2
". tEm solubilidade limitada em 1gua(
>ntretanto. essas aminas insolFveis em 1gua dissolvem-se rapidamente em 1cido clor'drico porque as
rea+,es 1cido-base convertem-nas em sais solFveis( (Solomons K Gry0le. 29"
Muitas rea+,es que ocorrem em testes de solubilidades s/o rea+,es 1cido-base( Sabe-se que a duas
de*ini+,es. a teoria de Bronsted-LoMry e a de LeMis( Segundo a teoria de Bronsted-LoMry. um 1cido #
uma substncia que pode doar (ou perder" um pr&ton e uma base # uma substncia que pode receber (ou
remover" um pr&ton( Na teoria de LeMis os 1cidos s/o receptores de par de el#trons e bases s/o doadores
de par de el#trons( (Solomons K Gry0le. 29"
Nma rea+/o 1cido-base de Bronsted ILoMry. que # muito utili%ada em testes de solubilidade. para
di*erenciar 1cidos carbo$'licos. alco&is e *en&is( Ocidos carbo$'licos insolFveis em 1gua. como o 1cido
ben%&ico. dissolvem-se em 0idr&$ido de s&dio e 1gua ou bicarbonato de s&dio aquoso( Os *en&is
insolFveis em 1gua dissolvem-se em 0idr&$ido de s&dio aquoso. mas n/o em bicarbonato de s&dio( P1 os
alco&is insolFveis em 1gua n/o dissolvem em 0idr&$ido de s&dio nem no bicarbonato( (Solomons K
Gry0le. 29"
OBJETIVO
Adenti*icar compostos orgnicos (4 amostras" atrav#s de testes de solubilidade. com intuito
de identi*icar o grupo *uncional das tais amostras e propor qual ser1 o composto orgnico em
cada caso(
METODOLOGIA
Obtin0a-se 4 substncias descon0ecidas( 7om essas. reali%ou-se uma sequEncia de testes com
intuito de identi*icar qual a substncia presente nas amostras(
2ais sequEncias seguem o *lu$ograma abai$o3
)a primeira amostra. adicionou-se em um tubo de ensaio. ! mL de tal amostra. ap&s
adicionou-se !.4 mL de 1gua( Agitou-se e esperou-se alguns instantes( Observou-se. ap&s. a dissolu+/o
total e a *orma+/o de uma mistura incolor( >m outro tubo de ensaio com ! mL da amostra. misturou-se !
mL de #ter( Ap&s agita+/o observou-se a dissolu+/o da mistura( Ginalmente. reali%ou-se o teste com o
papel de tornassol a%ul e observou-se a mudan+a para cor rosa ao entrar em contato com a substncia(
)a segunda amostra. adicionou-se em um tubo de ensaio ! mL de tal amostra. ap&s
adicionou-se na amostra !.4 mL de 1gua( Observou-se a solubili%a+/o e a caracter'stica incolor( <or *im.
misturou-se a substncia com o #ter e observou-se a *orma+/o de duas *ases. ambas tamb#m incolores(
)a terceira amostra. adicionou-se. em um tubo de ensaio. ! mL de tal amostra. ap&s adicionou-se
na amostra !.4 mL de 1gua( Observou-se a imiscibilidade das substncias( >m seguida. adicionou-se ! mL
do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele !.4 mL de NaO6 45( Observou-se
tamb#m a imiscibilidade( >m outro tubo misturou-se o composto com 67l 45 e novamente observou-se
a imiscibilidade( <osteriormente. misturou-se mais ! mL da amostra com 6
2
SO
8
9:5. e ap&s alguns
instantes observou-se a 0omogenei%a+/o da mistura( Notou-se tamb#m o aquecimento no tubo de ensaio(
<or *im. misturou-se ! mL da amostra com 6
;
<O
8
=45. a solu+/o solubili%ou-se e o 0ouve tamb#m
aquecimento do tubo(
)a quarta amostra. adicionou-se em um tubo de ensaio. ! mL de tal amostra. ap&s adicionou-se
!.4 mL de 1gua( Observou-se. ap&s. a dissolu+/o total e a *orma+/o de uma mistura incolor( >m outro
tubo de ensaio com ! mL da amostra. misturou-se ! mL de #ter( Ap&s agita+/o observou-se a dissolu+/o
da mistura( Ginalmente. reali%ou-se o teste com o papel de tornassol a%ul e vermel0o( Observou-se que
n/o 0ouve mudan+a de cor em nen0um dos casos(
)a Buinta amostra. adicionou-se em um tubo de ensaio. ! mL de tal amostra. ap&s adicionou-se
!.4 mL de 1gua. que se mostrou insolFvel( >m seguida. adicionou-se ! mL do mesma amostra em outro
tubo de ensaio e misturou-se nele !.4 mL de NaO6 45. que tamb#m se mostrou insolFvel( >m outro tubo
misturou-se o composto com 67l 45 e novamente se mostrou insolFvel( <osteriormente. misturou-se
mais ! mL da amostra com 6
2
SO
8
9:5( Observou-se tamb#m a insolubilidade do composto(
RESULTADOS E DISCUSSES
A solubilidade est1 intimamente relacionada ? polaridade da mol#cula - o car1ter polar ou
apolar da substncia in*lui muito. J1 que. devido ? polaridade das substncias. estas ser/o mais ou menos
solFveis( (Qogel. !9=!"(
<or outro lado a miscibilidade. caracteri%a a capacidade que uma substncia l'quida tem de se
misturar. *ormando um sistema 0omogEneo. ou se dissolver em outro l'quido( Neste caso. geralmente
considera-se a miscibilidade como uma propriedade mFtua entre os dois l'quidos do sistema( Os l'quidos
que *ormam duas camadas distintas s/o imisc'veis(( Bessler. 29"
Sabe-se que a 1gua # polar e o #ter et'lico apolar( Sendo assim quando o composto orgnico # dito
solFvel tanto em 1gua quanto em #ter et'lico signi*ica di%er que ele # solFvel em um (solubilidade" e
misc'vel em outro (miscibilidade"( Nma ve% que Rsemel0ante dissolve semel0anteD n/o 01 como um
composto orgnico ser solFvel ao mesmo tempo. pelo *ator solubilidade. em dois outros compostos de
polaridades di*erentes( <or e$emplo. se o composto orgnico *or polar. ele dissolve-se na 1gua por possuir
a mesma polaridade e # misc'vel em #ter et'lico. caso este composto seJa solFvel nos dois solventes(
(Bessler. 29"
Ap&s reali%ar o teste de solubilidade na amostra ! (solFvel em 1gua e em #ter". e analisado o
ocorrido no papel de tornassol (mudan+a da cor a%ul para a cor rosa". conclui que a amostra ! se enquadra
na classe S
A
(1cidos monocarbo$'licos. com cinco 1tomos de carbono ou menos. e 1cidos
arenosul*@nicos"(
Buando analisado o teste de solubilidade na amostra 2 (solFvel em 1gua e insolFvel em #ter". e
partindo do conceito de 0aver 2 *ases em ambos os casos e analisando as classes determinadas pelos testes
de solubilidade. conclui que amostra 2 pertence ? classe S
2
(sais de 1cidos orgnicos. cloridratos de
aminas. amino1cidos e compostos poli*uncionais"(
A amostra ; apresentou-se uma insolubilidade em 1gua (2 *ases *oram observada" e tamb#m uma
insolubilidade em 0idr&$ido de s&dio (45" e 1cido clor'drico (45". no entanto quando *eito o teste em
1cido sul*Frico 9:5. obteve-se uma solu+/o 0omogEnea. e ainda o aquecimento do tubo de ensaio. e o
mesmo aconteceu em 1cido *os*&rico( )esta *orma a amostra ; # um composto orgnico da classe N
!
(1lcoois. alde'dos. metilcetonas. cetonas c'clicas e #steres com um s& grupo *uncional e mais de cinco
1tomos de carbono. mas menos do que nove. #teres com menos de oito 1tomos de carbono e ep&$idos"(
Na amostra 8. obteve-se um resultado muito semel0ante na amostra !. solFvel tanto em 1gua
quanto em #ter. no entanto utili%ou-se os dois papeis de tornassol (a%ul e vermel0o" e nen0uma mudan+a
de cor *oi observada( Assim a amostra 8 se enquadra na classe S
!
(1lcoois. alde'dos. cetonas. #steres.
nitrilas e amidas. com cinco 1tomos de carbono ou menos I mono*uncionais"(
<or *im na amostra 4 o composto n/o se mostrou solFvel em nen0um dos testes reali%ados (em
1gua. em 0idr&$ido de s&dio (45". em 1cido clor'drico (45" e 1cido sul*Frico 9:5"( Analisando as
classes de substncias determinadas pelos testes de solubilidade. observou-se que a amostra 4 # um
composto orgnico da classe A (0idrocarbonetos saturados. alcanos 0alogenados. 0aletos de arila. #teres
diar'licos e compostos arom1ticos n/o-ativos"(
)esta maneira. comparando os resultados. as classes e as poss'veis substncias que poderiam ter
sidos utili%ados na pr1tica (Na*taleno. Ocido <ropi@nico. Acetato de >tila. )imetil*ormamida e Glicerina"
tem-se a seguinte tabela mostrando os compostos que determinam as amostras3
2abela ! I 7ompostos que determinam as amostras
AMOS2HA 7OM<OS2O
! Ocido propi@nico
2 Glicerina
; Acetato de etila
8 )imetil*ormamida
4 Na*taleno
Na amostra !. *oi conclu'da que # o 1cido propi@nico devido que este # solFvel tanto em 1gua
quanto em #ter( Apesar de na amostra 8 tamb#m obter estes resultados. o papel de tornassol. tanto o a%ul
quanto o vermel0o n/o 0ouve modi*ica+,es. assim n/o indicando ser uma substncia 1cida como ocorrido
na amostra !. determinando assim o 1cido propi@nico para tal caso(
Na amostra 2. *oi conclu'da que # a glicerina por ser um composto solFvel em 1gua e insolFvel
em #ter. correspondendo o ocorrido no teste de solubilidade na amostra 2(
Na amostra ;. tem-se a insolubilidade em 1gua. *icando ent/o entre o na*taleno e o acetato de etila.
no entanto percorrendo todo o teste de solubilidade *eito. a amostra ; se mostrou solFvel quando tratado
com 1cido sul*Frico. entretanto o na*taleno tem por caracter'stica n/o so*rer rea+/o. solubili%ar quando
misturado com acido sul*Frico. assim a amostra ; # determinada pelo acetato de etila(
2omando-se em conta que a dimetil*ormamida # solFvel tanto em 1gua quanto em #ter e com os
resultados obtidos nos papeis de tornassol (n/o 0ouve mudan+as em nen0um dos dois casos". e ainda o
mesmo corresponde ao ocorrido no teste de solubilidade reali%ado. conclui-se que a amostra 8 #
determinada pela dimetil*ormamida(
Na amostra 4. *oi conclu'da que # o na*talendo devido possuir uma caracter'stica insolFvel em
1gua( > como J1 *oi determinado que acetato de etila corresponde ? amostra ;. sobra ent/o na*taleno.
correspondendo. assim. ? amostra 4(
S de e$trema importncia. muitas ve%es. recuperar os compostos utili%ados em um dado
e$perimento. para que evite gastos (caso se os reagentes *orem caros. ou de di*'cil obten+/o". seJa
ecologicamente mel0or (evitando o despeJo destes compostos na nature%a. podendo ser preJudicial em
algum aspecto". dentre outros *atores( Assim em muitas indFstrias e laborat&rios se utili%am de diversas
maneiras para a recupera+/o de um reagente (quando poss'vel". para que possa ser reutili%ado no
processo. ou at# mesmo ser utili%ado para outras *inalidades( O maior desa*io # qual o mel0or m#todo a
ser utili%ado que visa a maior pure%a da substncia e menores custos( (Hesende. 2="
Buando se deseJa separar o 1cido ben%&ico do ben%alde'do. a utili%a+/o da sublima+/o *ornece sua
puri*ica+/o (separa+/o"( <ara reali%ar a sublima+/o deve-se usar uma aparel0agem espec'*ica ou at#
mesmo uma aparel0agem simples( Basta aquecer suavemente o recipiente contendo a amostra e observar
o processo de sublima+/o (mudan+a do estado s&lido para o estado gasoso"( <ara reverter o processo.
utili%a-se a re-sublima+/o. *a%endo com que a substncia anteriormente trans*ormada em vapor. volte
para *ase s&lida( Assim. temos a separa+/o e recupera+/o da mistura de 1cido ben%&ico e ben%alde'do(
(Qogel. !9=!"
Buando se deseJa separar uma mistura contendo anilina. tolueno e 1cido ben%&ico. deve-se.
primeiramente. identi*icar as classes dos grupos orgnicos correspondentes a cada um dos componentes
da mistura( A anilina pertence ao grupo B. o 2olueno ao grupo N
2
e o 1cido ben%&ico ao grupo A
!
(
Heali%ando os seguintes procedimentos. consegue-se separar tais compostos3
7olocando a mistura de anilina. tolueno e 1cido ben%&ico em um b#quer e adicionando NaO6 ?
eles. ter1 apenas a dissolu+/o do 1cido ben%&ico( Assim separando a solu+/o a solu+/o de 1cido ben%&ico
e NaO6 por um *unil de separa+/o (devido ? di*eren+as de densidades". consegue-se separar o 1cido
ben%&ico da anilina e do tolueno( <ara separar O 0idr&$ido de s&dio do 1cido ben%&ico basta apenas
reali%ar uma destila+/o simples. pois o 1cido ben%&ico possui um ponto de ebuli+/o bem distinto do
NaO6 45 ( Buando o 67l # acrescentado na solu+/o de anilina e tolueno tem-se a *orma+/o de uma
parte solFvel. essa parte solFvel tamb#m # separada pelo *unil de separa+/o. a parte solFvel corresponde ?
anilina (por esta ser solFvel em 67l e o tolueno n/o"( Buando a parte insolFvel # misturado com 6
2
SO
8
e
veri*ica-se a sua n/o solubilidade. con*irmando assim ser tolueno( <ara separar a anilina do 1cido
clor'drico utili%a-se tamb#m a destila+/o simples. pois tamb#m e$iste uma signi*icativa di*eren+a entre o
ponto de ebuli+/o do 67l e da anilina( <ara separar tolueno do 1cido sul*Frico utli%a-se novamente o
*unil de separa+/o (devido as substncias ainda permanecerem imisc'veis"(
Qisto que a propor+/o dos solventes utili%ados *rente ? quantidade das amostras *oi signi*icativa.
pode-se in*erir que quando as substncias *oram solFveis entre si 0ouve a intera+/o entre as mol#culas da
amostra e do solvente e em algumas ocorreram rea+,es qu'micas especi*icadas abai$o3
Amostra ! (Ocido <ropi@nico"
Amostra 2 (Glicerina"
Amostra ; (Acetato de etila"
Amostra 8 ()imetil*ormamida"
CONCLUSO
<@de-se perceber que reali%ando os testes de solubilidade. como promovidos na pr1tica. # poss'vel
a identi*ica+/o dos grupos *uncionais inicialmente descon0ecidos( <artindo de princ'pios b1sicos da
qu'mica (Ocidos e bases de Bronsted ILoMry. polaridades e apolaridades. miscibilidade. etc" essa
identi*ica+/o se torna ainda mais *1cil e ainda partindo de mecanismos de rea+/o e rea+,es estudadas em
sala de aula. consegue ainda identi*icar se 0ouve ou n/o um rea+/o ou apenas a solubili%a+/o do
composto no solvente(
2endo con0ecimentos sobre solubilidades. pode-se obter in*orma+,es das duas maneiras. sabendo
o soluto obt#m-se in*orma+,es do solvente e tendo o solvente obt#m-se in*orma+,es do soluto(
Obter o con0ecimento sobre solubilidade de compostos orgnicos # de e$trema importncia na
*orma+/o de um pro*issional da 1rea qu'mica. uma ve% que grande parte dos processos de um laborat&rio
de Bu'mica Orgnica (rea+,es qu'micas. m#todos de an1lise e puri*ica+/o de compostos orgnicos" #
e*etuada em solu+/o e envolve propriedades relacionadas ? solubilidade( >m muitos casos. pro*issionais
da 1rea ser/o submetidos a decis,es de escol0a de um mel0or solvente ou de um mel0or soluto em uma
dada rea+/o( Assim # de mera importncia seu con0ecimento nessa 1rea(
REFERNCIAS BILIOGRFICAS
B>SSL>H. TAHL >( <ropriedades gerais de solubilidade e miscibilidade( Anstituto de Bu'mica(
Laborat&rio de Bu'mica Orgnica( Nniversidade de Bras'lia( )ispon'vel em
U0ttp3//MMM(google(com(br/urlV
saWtKsourceWMebKcdWXKvedW7>YBGJAGKurlW0ttp3//vsites(unb(br/iq/litmo/disciplinas/LBO24Z2/
Hoteiros/<ropriedadesZGeraisZSubsZOrg(docKrctWJKqWmiscibilidade52e
52solubilidadeKeiWi6%2OmvGA2X=AaQl-
ipBMKusgWAGBJ7N>:90qJN)lO[N))uv2tN[8nq8dX=B\. acesso reali%ado em 2X de novembro de
2!(
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MA2O[O. 6( 7(. Qumica Orgnica prtica( Po/o Monlevade - Minas Gerais. 2=(
SOLOMONS. 2( ]( G(. GHY6L>. 7( B(. Q!"#$%& 2'()*$%&4 Hio de Paneiro. L27. 9(ed(. v(!.
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QOG>L. A( A( Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Hio de Paneiro. Ao Livro 2#cnico(
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