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OLIMPADAS
EXAMES E RESULTADOS
XVII Olimpada
Norte/Nordeste de Qumica
Olimpada
Brasileira de Qumica
16. Olimpada
Ibero-americana de Qumica
43rd International
Chemistry Olympiad
ISSN: 1809-2012
Imprensa Universitria
Universidade Federal do Cear
Organizao de originais:
Prof. Srgio Melo
Capa:
Maherle
Editorao e Projeto Grfico:
Maherle/Srgio Melo
2011 Programa Nacional Olimpadas de Qumica
Lanamento em 25.11.2011 por ocasio da solenidade de encerramento dos eventos: XVII Olimpada Norte/
Nordeste de Qumica, IV Olimpada Brasileira de Qumica Jnior e Olimpada Brasileira de Qumica - 2011
Tiragem: 15.000 exemplares.
Distribuio gratuita.
ndice
1
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Calendrio 2011
Data
Hora
Atividade
01/02/2011
14:00h
21/03 a 01/04/2011 Curso de Aprofundamento e Excelncia (OBQ -2010 Fase V) para os 15 estudantes selecionados no exame de conhecimentos de laboratrio. Foi ministrado pela UNICAMP.
Estudantes se deslocaram at Campinas.
16/04/2011
9:00h
30/04/2011
Divulgao dos nomes dos quatro estudantes que representam o Brasil nas competies internacionais em 2011.
03 a 21/05/2011
04/06/2011
03/07/2011
06/06 a 26/08/2011 Inscries para a IV Olimpada Brasileira de Qumica Jnior. Escolas inscrevem seus alunos de 8o e 9o anos do ensino fundamental.
09 a 18/07/2011
01 a 15/08/2011
Inscries para a Olimpada Brasileira de Qumica - 2011. Vinte estudantes por estado
na modalidade A (estudantes da penltima srie do ensino mdio ou srie anterior),
vinte estudantes por estado na modalidade B (estudantes da ltima srie do ensino
mdio). Inscries reservadas aos coordenadores-estaduais.
27/08/2011
8:30h
Exames da IV Olimpada Brasileira de Qumica Jnior - OBQjr, para estudantes de 8o e 9o anos. (Fase I).
27/08/2011
14:00h
16 a 24/09/2011
01/10/2011
30/10/2011
19 a 25/10/2011
30/10/2011
24 e 25/11/2011
4
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Mensagem
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Mensagem
No Brasil, fomos pioneiros no desenvolvimento de motores a etanol. Agora, temos o
grande desafio de no s mantermos a produo de cana de acar num patamar
compatvel com o desenvolvimento do pas como tambm de usarmos esse mesmo
etanol na busca de rotas sintticas industriais alternativas quelas oriundas de derivados do petrleo. Nesse exerccio mental, restringindo o olhar ao nosso redor mais
prximo, vemos a qumica se manifestar nos alimentos e bebidas que ingerimos,
na vestimenta das pessoas, nos produtos de cuidados pessoais, nos livros e obras
de arte, nos equipamentos eletrnicos, no colorido da natureza e mesmo no nosso
humor. O jovem participante da Olimpada de Qumica, independentemente de sua
escolha de carreira profissional num futuro prximo, vai ter a oportunidade de constatar esse papel da Qumica como cincia central e de participar tambm como um
ator responsvel pela transformao sustentvel do planeta Terra. A todos, que essa
participao na Olimpada de Qumica possa contribuir no s para aferir conhecimento, e capacidade de raciocnio, mas que tambm oferea uma oportunidade de
autoconhecimento lembrando que disciplina, perseverana e humildade so ingredientes essenciais para o sucesso na vida.
Prof. Dr. Fernando Rei Ornelas (*)
Diretor do Instituto de Qumica da
Universidade de So Paulo
* Bacharel, Licenciado e Mestre em Fsico-Qumica pelo IQ-USP e Ph.D. em Chemical Physics pela Universidade de Indiana, E.U.A.
Segundo site da Aracruz Celulose, 1 rvore com idade de corte (acima de sete
anos), produz 20695 folhas de papel A4 (tais como estas usadas neste exemplar).
Logo, 38 rvores foram cortadas para satisfazer a edio destes Anais do Programa
Nacional Olimpadas de Qumica. Faa bom proveito, recicle o material aps uso
exaustivo. Conforme o Portal SOS Mata Atlntica, 38 rvores resgatam da atmosfera
trs toneladas de CO2 ao longo de cinco anos. Defenda o meio ambiente, engage-se
em campanhas ecolgicas de preservao ambiental.
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Opinio
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Opinio
tada como enunciou Borges sobre a Babel; no outro, seremos somente definitivos e limitados pelos
muros abertos do labirinto de areia do deserto de informaes.
H, assim, pelo menos dois modos de conhecer: aquele que nos abandona e nos perde na planitude da informao acumulada (termo elaborado no texto A inveno da planitude, publicado
no nmero 120 da revista ComCincia), tornando-nos sbios-sabidos; aquele que, mantendo-nos em
estado de ignorncia crtica o que chamei em outro artigo (Cincia e bem-estar cultural) de ignorncia cultural , nos leva a desconfiar da miragem benfazeja do conhecimento dado e nos pe
em constante estado de alerta para o que vem pronto, plano e amide, vale dizer, os monumentos
instantneos das certezas passageiras.
Neste caso, muito provvel que todos no sejamos sbios; certo, contudo, que teremos sabedoria a sabedoria paradoxal que quanto mais aumenta, mais nos faz crescer em conhecimento e mais
nos diminui o conforto passivo das situaes objetivas e subjetivas de cada conquista tica e cultural.
A Organizao das Naes Unidas (ONU) escolheu, com feliz acerto, marcar 2011 como o Ano
Internacional da Qumica, dado que ele tambm o ano do centenrio do Nobel que Marie Curie recebeu pela descoberta dos elementos qumicos rdio e polnio, depois de haver j recebido, com seu
marido Pierre Curie, em 1903, o Nobel de fsica por suas pesquisas no campo da radioatividade.
So muitas as publicaes e comemoraes neste ano desse modo singularizado pela ONU para
enfatizar os grandes avanos e conquistas da cincia atravs de uma de suas expresses mais sofisticadas e mais importantes no campo do conhecimento.
O prprio Labjor j esteve presente nessas homenagens pelas publicaes a ele ligadas, direta
ou indiretamente, como caso da edio, ano 63, n. 1, da revista Cincia & Cultura, dedicado ao tema
e da edio n.8, fev/2011, da revista Pr-univesp, onde, alis, parte deste texto foi tambm publicado
como editorial.
A importncia da qumica to grande para a histria do conhecimento e, portanto, para o bemestar cultural da humanidade, alm, claro de sua enorme relevncia para as transformaes sociais
de nossa histria, que, de algum modo, possvel afirmar que o pensamento antropolgico, caracterstico do homem moderno, no seria possvel sem a descoberta e as descobertas da qumica.
Com a qumica, firmam-se tambm a revoluo industrial e todas as consequncias econmicas,
polticas e culturais dela advindas no plano da organizao da vida social no mundo moderno.
Hoje, a qumica, seguindo a tendncia epistemolgica de agregao de reas do conhecimento
cientfico para a formao de novas reas com caractersticas multidisciplinares predominantes, evolui
para a constituio de campos do saber com os quais ela se encontra, por exemplo, a fsica, a biologia,
a farmacutica, a medicina, a gentica, a genmica, a protemica, e uma grande variedade de estudos
e pesquisas em nanocincias e nanotecnologias.
Nos cem anos do Nobel de qumica de Marie Curie, o primeiro ano da celebrao da dinmica
permanente de uma forma de conhecimento que se tornou definitiva nos processos culturais de permanncia e transformao do homem, da natureza e de suas relaes.
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
XVII ONNeQ
Questo 1
Para cada um dos seguintes compostos:
Dissulfeto de carbono
Tricloreto de fsforo
Tetrafluoreto de estanho
Monxido de dicloro
Escreva a frmula molecular
Desenhe a estrutura de Lewis
D a hibridao do tomo central
Preveja a geometria molecular
Questo 2
Um tcnico dispe de um frasco de cido ntrico, em cujo rtulo est
escrito:
Concentrao = 60% em massa
Densidade = 1,48 g.mL-1
a. Escreva a frmula do cido ntrico
b. Escreva a equao qumica correspondente neutralizao do cido
ntrico pelo hidrxido de clcio
c. Determine a concentrao em mol.L-1 do cido ntrico contido no frasco
d. Que volume desse cido ntrico seria necessrio para preparar 500 mL
de uma nova soluo de cido ntrico de concentrao 2 mol.L-1.
e. Que volume de uma soluo de hidrxido de sdio de concentrao
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
XVII ONNeQ
20 g.L-1 seria necessrio para neutralizar 20 mL da soluo de cido
ntrico preparada no item anterior (item d)?
Questo 3
Um processo industrial usado para remover cido sulfdrico do gs natural consiste em reagi-lo com dixido de enxofre, conforme a equao
qumica (no balanceada) abaixo:
H2S(g) + SO2(g) S(s) + H2O(g)
a) Reescreva a equao qumica acima balanceada
b) Que volume de SO2(g) , medido a 1 atm e 25 C, necessrio para
produzir 1 kg de enxofre?
c) Em uma reao iniciada com 100 g de cada um dos reagentes acima,
que reagente sobrar, considerando que um deles consumido totalmente?
d) Que massa do reagente em excesso sobrar ao final da reao?
Questo 4
Em um mistura dos gases N2O4 e NO2 em equilbrio, representado pela
equao qumica abaixo, temperatura de 0 C e presso de 1 atm, as
presses parciais desses gases so, respectivamente, 0,8 atm e 0,2 atm.
N2O4(g)
2 NO2 (g)
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de Qumica 2011
XVII ONNeQ
b) Calcule a constante de equilbrio expressa em concentraes, Kc.
c) Calcule o H para o equilbrio acima, a partir dos dados de entalpias
padres de reao a 273,15 K, dados a seguir:
N2(g) + 2 O2(g)
2 NO2(g)
H = + 78,31 kJ/mol
N2(g) + 2 O2(g)
N2O4(g)
H = + 9,67 kJ/mol
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
XVII ONNeQ
Conforme mostrado no esquema acima, o reagente usado na etapa 2
dessa sequncia de reaes foi o KOH e na etapa 4 foi H2, Pd/C.
c) Quais reagentes foram usados nas etapas 1, 3, 4 e 5
_______________
A principal meta da educao criar homens que sejam capazes de fazer coisas novas, no simplesmente
repetir o que outras geraes j fizeram.
Jean Piaget
12 |
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Resultados
Resultado final
Nome
Escola
Cidade
UF
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
CE
Farias Brito
Fortaleza
CE
Farias Brito
Fortaleza
CE
Teresina
PI
Master
Fortaleza
CE
Farias Brito
Fortaleza
CE
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
CE
Fortaleza
CE
Master
Fortaleza
CE
IFBA
Salvador
BA
Master
Fortaleza
CE
Teresina
PI
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
CE
GGE
Recife
PE
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
CE
Espao Aberto FB
Fortaleza
CE
Santa Bartolomea
Macap
AP
Fortaleza
CE
Teresina
PI
Farias Brito
Fortaleza
CE
OURO
PRATA
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Resultados
BRONZE
Adriel Garcia Maquin Senado
IF-AM
Manaus
AM
Serra Talhada
PE
Teresina
PI
Fortaleza
CE
Ari de S Cavalcante
Caucaia
CE
Teresina
PI
Militar de Manaus
Manaus
AM
Fortaleza
CE
Teresina
PI
Farias Brito
Fortaleza
CE
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
CE
Teresina
PI
Objetivo
Palmas
TO
Recife
PE
Master
Fortaleza
CE
Marista Araagy
So Luis
MA
Lettera
Teresina
PI
Farias Brito
Fortaleza
CE
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
CE
Parnamirim
RN
Motiva
Campina Grande
PB
7 de Setembro
Fortaleza
CE
Teresina
PI
Recife
PE
Santa Maria
Recife
PE
Teresina
PI
Col. Marista
So Lus
MA
Manaus
AM
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
CE
MENO HONROSA
14 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Tadeu Meneses de Carvalho
Teresina
PI
Barcarena
PA
Educator
So Lus
MA
Anchieta
Salvador
BA
Teresina
PI
Teresina
PI
Farias Brito
Fortaleza
CE
7 de Setembro
Fortaleza
CE
IFBA
Lauro de Freitas
BA
Farias Brito
Sobral
CE
Farias Brito
Sobral
Ce
Crescimento
So Luis
MA
Santa Maria
Recife
PE
Colegio Anchieta
Salvador
BA
7 de Setembro
Fortaleza
CE
IFPE
Paulista
PE
Lavoisier
Teresina
PI
DAULIA Bringel
Fortaleza
CE
Teresina
PI
Teresina
PI
Farias Brito
Fortaleza
CE
Manaus
AM
S Ant. de Jesus
BA
Ari de S
Fortaleza
CE
Geo Tamb
Joo Pessoa
PB
Motivo
Recife
PE
Motiva
Joo Pessoa
PB
Lato Sensu
Manaus
AM
Sartre Coc
Salvador
BA
Dulia Bringel
Fortaleza
CE
Reino Infantil
So Lus
MA
Teresina
PI
to
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Resultados
Andreza Saboia Dantas
Cincias Aplicadas
Natal
RN
Dom Barreto
Teresina
PI
A. E. Profa Noronha
Dom Pedro
MA
Dulia Bringel
Fortaleza
CE
Santa Maria
Timbaba
PE
Antoine Lavoisier
Timon
PI
Olimpo
Palmas
TO
Fortaleza
CE
Santa Rosa
Belm
PA
Motivo
Recife
PE
Teresina
PI
Motiva
Joo Pessoa
PB
IFAL
Maceio
AL
Dulia Bringel
Fortaleza
CE
CEPRON
So Lus
MA
Genese de Ensino
Recife
PE
Salesiano
Aracaju
SE
Motivo
Timbaba
PE
Gabriel F. P. Arajo
Lavoisier
Teresina
PI
Teresina
PI
Farias Brito
Fortaleza
CE
Salesiano
Aracaju
SE
Contato
Contato
AL
Manaus
AM
Master
Fortaleza
CE
A. E. Profa Noronha
Dom Pedro
MA
COESI
Aracaju
SE
IFAL
Maceio
AL
Educator
So Lus
MA
Ideal
Belm
PA
Motiva
Campina Grande
PB
GGE
Recife
PE
16 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Daniel Abrantes Formiga
Motiva
Joo Pessoa
PB
Elite
Belm
PA
Teresina
PI
Cincias Aplicadas
Natal
RN
Anchieta
Salvador
BA
Motiva
Campina Grande
PB
Anchieta
Salvador
BA
CEPRON
So Lus
MA
Belm
PA
Contato
Caruaru
PE
Teresina
PI
IF-AM
Manaus
AM
Master Bezerra
Fortaleza
CE
GGE
Recife
PE
CEI
Natal
RN
Lato Sensu
Manaus
AM
Lato Sensu
Manaus
AM
Lato Senso
Manaus
AM
Motiva
Campina Grande
PB
S Cruz Capibaribe PE
Antoine Lavoisier
Teresina
PI
Teresina
PI
Salesiano So Jos
Natal
RN
Teresina
PI
Joo Pessoa
PB
Ideal
Aracaju
SE
Farias Brito
Fortaleza
CE
Belm
PA
Motiva
Campina Grande
PB
GGE
Recife
PE
Geo Tamb
Joo Pessoa
PB
Ideal
Belm
PA
ta
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Resultados
Brenda Dias Marques
CEPRON
So Lus
MA
PE
Anchieta
Salvador
BA
Santa Rosa
Belm
PA
PI
Motiva
Campina Grande
PB
Classe A
Porto Velho
RO
SARTRE COC
Salvador
BA
Master
Fortaleza
CE
COC Imperatriz
Imperatriz
MA
Santa Emlia
Olinda
PE
Anglo Lavoisier
Teresina
PI
Instituto Brasil
Parnamirim
RN
Manaus
AM
Lato Sensu
Manaus
AM
Contato
Macei
AL
Militar de Manaus
Manaus
AM
Antnio Vieira
Salvador
BA
MAC
Castanhal
PA
Lato Senso
Manaus
AM
Irma Csasznik
Lato Sensu
Manaus
AM
GGE
Camaragibe
PE
PI
Alternativo
Frei Paulo
SE
IFBA
Salvador
BA
Ideal Militar
Belm
PA
Natal
RN
Geo Tamb
Joo Pessoa
PB
Arquidiocesano
Aracaju
SE
IFBA
Salvador
BA
Crescimento
So Luis
MA
Col. Marista
So Lus
MA
18 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Dborah Nbrega de Farias
Motiva
Joo Pessoa
PB
Santa ursula
Maceio
AL
Santa Ursula
Maceio
AL
Barcareno
PA
Contato
Maceio
AL
Militar de Manaus
Manaus
AM
Crescimento
So Lus
MA
Imaculada Conceio
Campina Grande
PB
CEI
Natal
RN
Aracaju
SE
Danilo Pequeno
Motiva
Queimadas
PB
Motiva
Campina Grande
PB
Motiva
Areia
PB
Craibas
AL
Contato
Maceio
AL
Militar de Manaus
Manaus
AM
Anchieta
Salvador
BA
Teresina
PI
PI
Esc. Crescimento
So Lus
MA
Motiva
Joo Pessoa
PB
Militar de Manaus
Manaus
AM
Barcarena
PA
Mar
Castanhal
PA
Salvador
Aracaju
SE
IFBA
Salvador
BA
Estadual
Recife
PE
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
20 |
Acesso em 31/07/2011
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames - Fase I
Nessa demonstrao, ocorre a
A) destilao de uma substncia covalente.
C) sublimao de uma substncia covalente.
04 Uma das etapas para processamento do mel de forma higinica e segura envolve o uso de um equipamento que, atravs do movimento de rotao em torno
de seu prprio eixo, retira esse alimento dos alvolos existentes na colmeia. No
comrcio, esse tipo de equipamento encontrado com vrias capacidades de
extrao, podendo ser com sistema de rotao acionado manualmente ou por
eletricidade, com motor e dispositivos de controle de velocidade de rotao.
Adaptado de http://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/FontesHTML/Mel/SPMel/extracaomel.htm
Acesso em 31/07/2011
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Qual(is) dessa(s) afirmativa(s) est(o) CORRETA(S)?
A) I, apenas.
B) II, apenas.
C) II e III, apenas.
D) I e III, apenas.
22 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames - Fase I
As lacunas (I) e (II) no texto acima podem ser completadas de forma CORRETA e
na mesma sequncia pela opo
A) I eltron; II - prpria do sexo masculino.
B) I nutron; II - individual.
C) I prton; II - extensiva a pesquisadores de vrios pases.
D) I nutron; II - humana.
11 O fsforo tem Z = 15 e todo fsforo encontrado na natureza 31P. Apesar disso, os compostos do fsforo-32 (P-32) so muito empregados como marcadores
radioativos, para compreender os ciclos vitais de plantas e animais, onde haja a
participao de compostos que contm fsforo de massa 31.
Adaptado de PEIXOTO, E.A.M. Fsforo. Qumica Nova na Escola, 15, 51, 2002.
Componentes
Caracterstica
Exemplo de uso
Ferro e carbono
Resistncia corroso
Utenslios domsticos
Amlgama
Resistncia mecnica
II
Ouro 18 quilates
Ouro e cobre
III
Jias
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Para atender aos dados fornecidos no quadro anterior, as lacunas I, II e III podem
ser completadas de forma CORRETA e na mesma sequncia pela opo
A) solda industrial; ferramentas e moedas; e brilho intenso.
B) ao; restaurao de dentes; e alta ductibilidade e maleabilidade.
C) bronze; soldas de produtos eletrnicos; e baixa condutividade eltrica.
D) lato; plsticos biodegradveis para sacolas; alta condutividade trmica.
14 A ao benfica do oznio ao ser humano bem conhecida. Mas seu efeito
nocivo ou favorvel vida na Terra depende da altitude em que ele se situa. A
maior parte desse gs est na estratosfera (entre 13 e 40 km), onde funciona como
escudo radiao ultravioleta. Mais prximo da superfcie, porm, o O3 um poluente que causa danos ao tecido pulmonar dos animais e prejudica a vegetao.
Na troposfera, o oznio (O3) formado quando molculas de oxignio (O2) so
divididas pela luz solar e os tomos livres desse elemento se ligam a outras molculas de oxignio. Prximo da Terra, o oznio formado pela reao do oxignio
com poluentes urbanos.
http://cienciahoje.uol.com.br/noticias/meteorologia/acao-de-relampagos-modifica-quimica-daatmosfera
Acesso em 31/07/2011
24 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames - Fase I
16 Observe a charge mostrada abaixo.
http://interagindoquimica.blogspot.com/2011/02/charge-quimica.html
Acesso em 03/08/2011
Corrigindo gramtica e quimicamente os textos dessa charge, trs tipos de metais seriam
A) carbono, potssio e zinco.
B) prata, titnio e cobre.
C) sdio, cloro e mercrio.
D) urnio, hlio e cromo
17 Nos palitos de fsforo que conhecemos, no h presena do elemento fsforo; eles so encontrados na parte spera da caixa. Na ponta do palito (a parte
vermelha) ns temos clorato de potssio (KClO3), responsvel por liberar oxignio para manter a chama acesa, e a outra parte do palito revestida por uma
camada de parafina (mistura de hidrocarbonetos). Na caixa, temos sulfeto de
antimnio, Sb2S3, e trixido de ferro, Fe2O3, para gerar atrito, e o fsforo, para
produzir calor intenso. Quando riscamos o palito na caixa produzimos uma fasca
que em contato com o clorato de potssio libera muito oxignio (O2) que reage
com a parafina gerando uma chama que consome o palito de madeira.
http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/fosforo/ (Modificado)
Acesso em 31/07/2011
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
caracterstica e os princpios da qumica verde, qual das alternativas abaixo traz
um exemplo de ecomaterial para a proteo ambiental?
A) Chumbo de bateria de carros para a descolorao de efluentes.
B) Clulas solares produzidas a partir de baterias de telefones recicladas.
C) Cermicas condutoras de energia produzidas a partir de carvo vegetal.
D) Carbono obtido a partir do p de casca de coco para uso na remoo de
corantes.
19 A caracterstica intrinsecamente interdisciplinar de temas como a microeletrnica, vidros especiais, plsticos e aos de alto desempenho e das atuais pinturas
automobilsticas, contriburam para a formao de uma nova rea na Qumica.
Ela envolve qumicos orgnicos, inorgnicos, fsico-qumicos e tambm fsicos,
engenheiros e outros profissionais ligados aos departamentos das universidades,
dos institutos de pesquisas e das indstrias. De acordo com as caractersticas
apontadas, essa rea conhecida como
A) Biotecnologia. B) Eletroqumica. C) Qumica de Materiais. D) Radioqumica.
20 Tambm originada da Qumica clssica, a Qumica Ambiental atualmente
uma cincia interdisciplinar e um dos seus objetivos
A) desenvolver pesquisas que comprovem a influncia humana nos recentes desastres naturais.
B) aumentar as emisses gasosas industriais para controlar os fenmenos naturais atmosfricos.
C) melhorar os processos para que a humanidade retorne a um modo de vida
mais rstico e artesanal.
D) estudar processos qumicos que ocorrem na natureza, tanto naturais quanto
os causados pelo homem.
GABARITO - QUESTES DE MLTIPLA ESCOLHA
1
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
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Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames - Fase II
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Qual das solues abaixo possui maior probabilidade de acionar essa sirene
de modo mais forte ao serem colocadas em contato com os eletrodos desse
experimento?
A) Soluo de sacarose.
04 A regra do octeto uma das formas mais utilizadas para explicar as ligaes qumicas entre tomos de um mesmo elemento ou de diferentes
elementos qumicos. Porm, h alguns compostos que so excees a essa
regra, mostrando as suas limitaes enquanto um modelo nico para prever
as valncias e as frmulas de todos os compostos. Abaixo, associe as duas
colunas, relacionando alguns tipos de exceo regra do octeto aos seus
exemplos correspondentes.
( ) PCl5, I3-
( ) Fe +, Cu +
( ) XeO3, KrCl2
A sequncia CORRETA dessa associao
A) I, II, III
B) II, III, I
28 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames - Fase II
06
Acesso em http://www.profpc.com.br/Tirinhas%20de%20Qu%C3%ADmica.htm
Acesso em 31/07/2011
Embora a cena retratada na tirinha acima no seja citada nos relatos histricos sobre Dmitri Ivanovich Mendeleev (1834-1907), com um humor, ela
envolve uma das estratgias utilizadas na proposio da tabela peridica por
esse qumico russo. Ele criou uma carta para cada um dos 63 elementos conhecidos at aquele momento e as organizou por ordem
A) cronolgica da identificao de cada elemento qumico e agrupando-as
ao acaso.
B) crescente de massas atmicas e agrupando-as em elementos de propriedades semelhantes.
C) decrescente de nmeros atmicos e agrupando-as de acordo com as letras dos seus smbolos.
D) alfabtica do nome do elemento qumico e agrupando-as pela semelhana dos seus pontos de fuso.
Acesso em 31/07/2011
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Segundo as informaes contidas no texto acima:
A) a presena de N2 na gua decorrente do processo de eutrofizao.
B) substncias moleculares e inicas de nitrognio so elementos qumicos
indispensveis ao crescimento de algas.
C) o lanamento de excrementos de animais na gua pode levar a um excesso da produo da forma molecular do nitrognio, NO2.
D) esgotos domsticos e industriais e fertilizantes podem aumentar a quantidade de NH3, NO2- e NO3- na gua e contribuir para um exagerado desenvolvimento das algas.
08 Observe as informaes sobre os elementos qumicos indicados abaixo.
Adaptado de http://www.abiquim.org.br/tabelaperiodica/tabela_est.asp
Acesso em 31/07/2011
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames - Fase II
tubo foi preso a um termmetro, deixando-se a parte contendo a amostra
junto ao bulbo. Em seguida, mergulhou-se esse sistema em um recipiente
contendo leo mineral, que foi sendo aquecido. Passados alguns instantes,
percebeu-se o aparecimento de algumas gotculas no interior do tubo de vidro e observou-se a temperatura em elevao. Somente depois de 30 (trinta)
minutos dessa primeira observao todo reagente ficou lquido. Esse experimento permitiu verificar a
A) ebulio do reagente.
B) ebulio de uma substncia pura
C) fuso de uma mistura.
D) fuso de uma substncia pura.
10 Em uma atividade experimental foram transferidos para dois bqueres distintos, A e B um mesmo volume de gua (d=1,0 g/mL; p.e. = 100oC), 500 mL.
Depois, adicionou-se 500 mL de etanol, CH3CH2OH (d = 0,789 g/mL; p.e. = 78,4
o
C) ao bquer A e 500 mL de clorofrmio, CHCl3 (d = 1,48 g/mL; p.e. = 61,2 oC)
ao bquer B. Aps agitao, um dos sistemas ficou monofsico enquanto que
o outro ficou bifsico. Sobre esse processo, CORRETO afirmar que
A) no bquer B, a fase inferior era gua.
B) no bquer A, a fase superior era o etanol.
C) possvel separar cada componente do sistema do bquer A atravs de
evaporao dessa soluo.
D) possvel separar as fases componentes do sistema do bquer B utilizando-se um funil de separao.
QUESTES ANALTICO EXPOSITIVAS
Adaptado de http://www1.folha.uol.com.br/ciencia/
Acesso em 31/07/2011
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
12 Realizou-se um experimento de simulao atmica em uma sala de aula
para uma abordagem sobre a natureza microscpica da matria. Utilizando-se uma rgua plstica e outros objetos de baixo custo, montou-se uma
balana. Aps serem colocadas 12
(doze) bolas de isopor em um dos
pratos e 1 (uma) bola no outro prato
da balana, o sistema permaneceu
em uma situao de equilbrio, conforme mostrado ao lado.
Explique essa situao de equilbrio
baseando-se em um tipo de modelo
atmico.
Fonte: Gambo, J. A.; Corso, H.L.; Severno, M.H.
Qumica atractiva en un ingreso a la universidad. Rev. Eureka Ense. Divul. Cien., 6, 3, 423-439, 2009.
GABARITO
1
10
Se um dia voc tiver que escolher entre o mundo e o amor, lembre-se: Se escolher o
mundo ficar sem amor, mas se voc escolher o amor, com ele conquistar o mundo.
ALBERT EINSTEIN
32 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Questes resolvidas I
QUESTO 12
Resoluo de Pedro Henrique Rocha de Freitas - Colgio Militar, Braslia-DF
Utilizando o modelo atmico de Dalton, podemos dizer que as bolas de isopor
representam o elemento qumico X, com massa A. Os tomos desse elemento
so esferas macias e indivisveis, assim como acontece com outros elementos
qumicos, e cada elemento apresenta sua massa prpria (segundo o modelo
atmico de Dalton). J a bola que est do outro lado da balana representa o
elemento qumico Y, com massa 12A. Como de um lado temos 12 tomos de
X, e do outro 1 tomo de Y, chegamos na seguinte equao das massas dos
dois elementos:
12Ax = 1.12Ay
Como essa equao verdade, chegamos concluso de que a massa de 12
tomos de X igual massa de 1 tomo de Y.
Portanto, pelo modelo atmico de Dalton, explicamos que os dois pratos da
balana esto em equilbrio, pois a massa de 1 tomo de Y 12 vezes maior
que a massa de 1 tomo de X.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
QUESTO 13
Resoluo de Victria Freitas Vieira da Cunha, Colgio Paraso - Juazeiro do
Norte CE
So necessrios 32 g de O2 para produzir 44 g de CO2. Logo, sero necessrios
X g de O2 para produzir 88 g de CO2 tal que:
O2
CO2
32 g - 44 g
x g - 44 g
x=64 g
1 mol de O2 - 32 g
x mol de O2 - 64 g
x=2 mol
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
NOME
OURO
Pedro Henrique Rocha de Freitas
Dbora Letcia Nogueira de Oliveira
Isabelle de Sousa Pereira
Marcus Vincius dos Santos Lima
Mateus Vasconcelos Albuquerque
Vittria Nobre Jacinto
P R ATA
Thalles Ferreira da Ponte
Gabriel Demetrius Bertoldo da Silva
Carlos Gabriel Oliveira Freitas
George Henrique Nunes da M. Jnior
Iago Dantas Figueirdo
Julia Praciano Lopes
Daniel Pinheiro Mota da S. Ferreira
Elcio Koodiro Yoshida
Iman Musa Ismil Abdel R. Jadallah
Eduardo Serpa
Felipe DAmorim Barreto
Fernando de Moraes Rodrigues
Gesa Costa Oliveira de M. Santana
Luciano Pinheiro Batista
Priscila Tavares Vitoriano
Rapahel Fernandes Ligrio
BRONZE
Ana Karoline Borges Carneiro
Eric Ian Noronha Junqueira
Maria Paula Tellez Frias
Mateus Arago Esmeraldo
Idlia Maria Barbosa do Nascimento
Victor Sousa Silva
Danielle Mayumi Shiba
Pedro Salazar Costa
Roberto Rebouas Prates Filho
Thas Silva Souza
ESCOLA
CIDADE
UF
Militar de Braslia
Esc. Modelo de Iguatu
Farias Brito
UNISUZ
Santa Ceclia
Farias Brito
Braslia
Iguatu
Fortaleza
Suzano
Fortaleza
Fortaleza
DF
CE
CE
SP
CE
CE
Farias Brito
Objetivo - Cantareira
7 de Setembro
Farias Brito
Anchieta
Farias Brito
Antnio Vieira
Etapa
Militar de Braslia
Master
Anchieta
Farias Brito
Farias Brito
Farias Brito
Farias Brito
Marista Dom Silvrio
Sobral
So Paulo
Fortaleza
Fortaleza
Salvador
Fortaleza
Salvador
So Paulo
Braslia
Fortaleza
Salvador
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Belo Horizonte
CE
SP
CE
CE
BA
CE
BA
SP
DF
CE
BA
CE
CE
CE
CE
MG
Farias Brito
Ari de S Cavalcante
Anchieta
Ari de S Cavalcante
Ass. Educ. Profa. Noronha
Ari de S Cavalcante
Polcia Militar do Paran
Centro Educ.Adalberto Valle
Anchieta
Fund. Itab. Dif. do Ensino - FIDE
Fortaleza
Fortaleza
Salvador
Fortaleza
Dom Pedro
Fortaleza
Curitiba
Manaus
Salvador
Itabira
CE
CE
BA
CE
MA
CE
PR
AM
BA
MG
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Gabriel Pereira Penna Andrade
Gustavo Oliveira Martins
Lia Santos Ponce de Leon
Lucas Bastos Oliveira
Alexsander Felipe Alencar Justa
Bruna Luiza Braga Pantoja
Davi Vieira Ferreira
Elo Santiago da Silva Pereira
Joo Pedro Grangeiro Carioca
Joel Ferreira Madureira
Lara Poti Nobre
Lia de Oliveira Domingues
Matheus Bernini
Mayara Melo dos Santos
Narjara Smya Rodrigues Pereira
Ticiana Alencar Noronha
MENSO HONROSA
Juan Freire Dantas Galvo
Pedro Henrique S. de Oliveira
Gabriel de Sousa Correia
Rhayssa Ingrid Pereira Rangel
Vincius Rodrigues Mascarenha
Lueverton Gonalves dos Santos
Matheus Caris Castro
Rodrigo Ceccato de Freitas
Gabriel Cortizo Ferraz
Pedro Macedo Flores
Gabriel Guedes Ferreira de Souza
Joana Laila Vital Carneiro
Ricardo Nbrega Machado
Bruno Robert Vasconcellos Oliveira
Carlos Arthur Grangeiro Sampaio
Danilo Cins SantAna de Lima
Euller Reis Farias
Felipe Martins Gomes
Gabriel Moraes Ramos Studart
36 |
Itabira
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Juazeiro do Norte
S. J. dos Campos
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Rio de Janeiro
Fortaleza
Dom Pedro
Fortaleza
MG
CE
CE
CE
CE
CE
CE
SP
CE
CE
CE
CE
RJ
CE
MA
CE
Farias Brito
Etapa Valinhos
Farias Brito
Ari de S Cavalcante
CEV GEO Garcia e Brito
Farias Brito
Gabriel Chalupe
Boa Viagem
Militar de Juiz de Fora
Dulia Bringel
Farias Brito
Polcia Militar do Paran
Anchieta
Paraso
Anchieta
Ass. Educ. Profa. Noronha
Master
Ari de S Cavalcante
Fortaleza
Valinhos
Fortaleza
Fortaleza
Teresina
Mossor
Fortaleza
Barueri
Recife
J. de Fora - MG
Fortaleza
Sobral
Curitiba
Salvador
Juazeiro do Norte
Salvador
Dom Pedro
Fortaleza
Fortaleza
CE
SP
CE
CE
PI
RN
CE
SP
PE
MG
CE
CE
PR
BA
CE
BA
MA
CE
CE
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Juliana Leite Campelo
Mauroclio Rocha Pontes Filho
Samuel Palcio de Oliveira
Guilherme de Freitas Rodrigues
Janderson B. da Fonseca Jnior
Leonardo Gregrio de Andrade
Bruno Davi Rocha
Lorayne Lino Sousa
Lucas Felipe Albuquerque Lins
Maria Mariana Barros de Vasconcelos
Eliabe Bastos Dias
Luan Lincoln Cunha Ribeiro
Ana Letcia Gondim de Carvalho
Ana Luiza Viana Pequeno
Andressa da Silva Figueiredo
Antnio Bruno . de Holanda Lima
Artur Souto Martins
Felcio Holanda Moreira
Isabella Mayumi de Souza Matsura
Larissa Fonseca Chaves
Pedro Jorge L. Alves Cronemberger
Pedro Santos Barbosa
Pedro Souza Faria
Rodrigo Silva de Andrade
Thiago Assis Borges Morais
Victor Almeida Costa
Paulo Vitor Barreiro Gidi
Rene Bezerra Moreira
Francisco Grigore de Amorim Jnior
Luis Cludio Magalhes de Holanda
Alrio Alberto Furtado Corts
Giovanni Elson Rafael de Souza
Gustavo Henrique dos Santos
Izael Francisco de Brito Arajo
Andrey Jhen Shan Chen
Emanuel Gabriel Teodoro
Santa Ceclia
Farias Brito
Paraso
Ari de S Cavalcante
Notre Dame de Lourdes
Militar de Juiz de Fora
SantAna
Esc. Jardim Crescimento
Ari de S Cavalcante
Ari de S Cavalcante
7 de Setembro
Mater Christi
Farias Brito
7 de Setembro
Farias Brito
Centro Educ.Adalberto Valle
Ari de S Cavalcante
Farias Brito
Bandeirantes
Ass. Educ. Profa. Noronha
Sagrado Corao de Jesus
COESI
Farias Brito
Santo Antnio de Jesus
Dom Barreto
Farias Brito
Sartre COC
Farias Brito
Militar de Braslia
Dulia Bringel
Prevest
Luza Tvora
COESI
U.E. Teotnio F. Brando
Etapa
Polcia Militar do Paran
Fortaleza
Sobral
Juazeiro do Norte
Fortaleza
Cuiab
J. de Fora - MG
Sobral
So Lus
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Mossor
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Manaus
Fortaleza
Fortaleza
So Paulo
Dom Pedro
Teresina
Aracaju
Fortaleza
S. Ant. de Jesus
Teresina
Fortaleza
Salvador
Fortaleza
Braslia
Fortaleza
Goiania
Fortaleza
Aracaju
Cocal do Alves
Campinas
Curitiba
CE
CE
CE
CE
MT
MG
CE
MA
CE
CE
CE
RN
CE
CE
CE
AM
CE
CE
SP
MA
PI
SE
CE
BA
PI
CE
BA
CE
DF
CE
GO
CE
SE
PI
SP
PR
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Henrique Martinez Rocamora
Luiz David Botero Alessi
Artur Melo Catunda
Bruno Almeida Costa
Guilherme Anitele Silva
Juliana Ramos Teixeira Bonfim
Mariana Lima Vieira
Mateus Almeida Farias dos Santos
Mateus Freire Bezerra
Nathlia Maria Fonseca Fres
Paulo Roberto Pereira de F. Filho
Thamires Stoppelli Ribeiro
Carlos Augusto Jardim Chiarelli
Igor Viana Ferreira
Joo Pedro Veras Muniz Farias
Matheus Bittencourt Braga
Bruno Gomes Ribeiro
Rafael da Costa Araripe
Arthur Carneiro Moura
Caio Felipe Siqueira Gomes
Deborah Giovanna Santana Rabelo
Enrico Pascucci Loffel
Fernando Antnio S. de Arago Filho
Flora Morgana C. do Bonfim Gorender
Glicia Rodrigues Ferreira
Gustavo Gentil Leite de Arajo
Ilzane Maria de Oliveira Morais
Isabella Freitas Figueiredo
Joo Maurcio Almeida Nos
Joo Paulo Mota Telles
Josu Silva Colho de Oliveira
Juliana Sampaio Saraiva de Oliveira
Lucas Almeida Linhares
Mrlon Neres de Moura
Matheus Carioca Sampaio
Matheus de Almeida Costa
38 |
Etapa
Bom Jesus N. S de Lourdes
Batista Santos Dumont
Farias Brito
Anglo Prudentino
Santo Antnio de Jesus
Educandrio Christus
Dom Barreto
Mater Christi
Santo Antnio de Jesus
Farias Brito
Farias Brito
E.M.E.F. Profa. Arlinda R. Negri
Magnum Cidade Nova
Ari de S Cavalcante
Militar de Porto Alegre
Deciso Anglo - ICM
Petroplis
Farias Brito
7 de Setembro
Farias Brito
Petroplis
7 de Setembro
Anchieta
Master
Santa Ceclia
Santa Ceclia
Magnum Agostiniano
Petroplis
Anchieta
Dom Barreto
Master
Farias Brito
Curso Pensi - Ponto de Ensino
Farias Brito
7 de Setembro
So Paulo
Curitiba
Fortaleza
Fortaleza
Junqueirpolis
S. Ant. de Jesus
Piripiri
Teresina
Mossor
S. Ant. de Jesus
Fortaleza
Fortaleza
Dumont
Belo Horizonte
Fortaleza
Porto Alegre
Icm
S. B. do Campo
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
S. B. do Campo
Fortaleza
Salvador
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Belo Horizonte
S. B. do Campo
Salvador
Teresina
Fortaleza
Fortaleza
Rio de Janeiro
Fortaleza
Fortaleza
SP
PR
CE
CE
SP
BA
PI
PI
RN
BA
CE
CE
SP
MG
CE
RS
SP
SP
CE
CE
CE
SP
CE
BA
CE
CE
CE
MG
SP
BA
PI
CE
CE
RJ
CE
CE
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Lucas Levy Alves Moraes
Lucas Pinheiro de Marchi
Luciano Costa Brito
Luiza Ferreira Lopes
Miguel Torrres de Azevedo Maia
Paula Fernanda P. Teixeira de Oliveira
Pedro Lucas de Souza Silveira
Renan Nogueira Pinto
Rodrigo Resende de Vasconcelos
Thaissa Lannes Paula Souza
Vanessa Pereira de Souza
Vitor Dias Gomes Barrios Marin
Andressa Paula Silva Coelho
Bruno Cicone de Almeida
Raquel Souza Caminha Bret
Dbora Lusa Bez
Jlio Csar Ferreira Filho
Pedro Coleto Beserra dos Anjos
Pedro Teotnio de Sousa
Abner Pinto Soares
Daniela de Sousa Gomes
Gisele Christine Araujo Nascimento
Miguel Woodall Silva de Assis
Joo Vitor Rocha Almeida
lvaro Pessoa Menezes
Amanda Ribeiro Fonseca de Souza
Filipe Padilha de Miranda
Juliane Maria Moreira Aguiar
Leonardo da Silva Oliva
Lucas Rodrigues Arajo
Rhanyelle Pereira de Jesus
Sarah Roque Sanz
Amanda Gomes de Vasconcelos
Giovanna Coimbra Porto
Izadora Maria Leal Gomes
Joo Victor Bezerra Firmiano
40 |
Teresina
Fortaleza
Pao do Lumiar
So Paulo
Goiania
Fortaleza
Mossor
Fortaleza
Aracaju
Cuiab
Juiz de Fora
Junqueirpolis
Teresina
S. J. dos Campos
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
S. Ant. de Jesus
Fortaleza
Natal
Fortaleza
Piripiri
Belo Horizonte
Salvador
Aracaju
Belo Horizonte
Recife
Sobral
Nova Granada
Teresina
Pao do Lumiar
Goiania
Fortaleza
Goiania
Dom Pedro
Fortaleza
PI
CE
MA
SP
GO
CE
RN
CE
SE
MT
MG
SP
PI
SP
CE
CE
CE
BA
CE
RN
CE
PI
MG
BA
SE
MG
PE
CE
SP
PI
MA
GO
CE
GO
MA
CE
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Stfania de Figueiredo Coutinho
Raquel Paes Patrcio T. Ferreira
Dbora Romo Pinto Santos
Otvio Cunha da Silva
Robson Camilotti Slompo
Alexandre Messias Mendes Filho
Alexya Nunes Fonsca
Amanda de Souza Mota
Ana Cecilia Venncio Venceslau
Ana Lusa Lemos Bessa de OLiveira
Andr Lus Moreti Frana
Arthur Felipe Lustosa
Bernardo Barcellos de Castro Cunha
Camilla Rocha de O. Fontoura
Carlos Henrique Jardim Chiarelli
Cntia Andrade Costa Fonsca
Danilo Viana Figueiredo
Francisco Cludio Almeida da S. Jnior
Gabriel Pereira Souza da Silva
Gabriella Fernandes Rampinelli
Joo Marcos Lima Garcia
Joo Pedro Silva Soares
Joo Victor Ferreira da Costa
Jlio Cezar Castro Lins Barroso
Kleberson John Santos de Maria
Leonardo Santamaria Ferraz Souto
Luana Sad Souto Maior
Lucas Moura Andrade
Lus Milani
Marcos Aurlio de Oliveira Jesus
Matheus Nunes Gonsalves
Pedro Kasprzykowski S. Magalhes
Thadeu Henrique C. V. A. S. Costa
Bethania Tavares Barreto dos Reis
Gabriel Griep
Bruno Campos Santos
Poos de Caldas
Rio de Janeiro
J. do Norte
Itabira
Curitiba
S. B. do Campo
Pao do Lumiar
Icm
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Teresina
Fortaleza
Rio de Janeiro
Dumont
Mossor
Poos de Caldas
Fortaleza
Camaragibe
Barueri
Dom Pedro
Teresina
So Paulo
Manaus
Camp. Grande
So Paulo
Salvador
Teresina
So Paulo
So Paulo
Icm
Fortaleza
Rio de Janeiro
Juiz de Fora
Canoas
Belo Horizonte
MG
RJ
CE
MG
PR
SP
MA
SP
CE
CE
CE
PI
CE
RJ
SP
RN
MG
CE
PE
SP
MA
PI
SP
AM
PB
SP
BA
PI
SP
SP
SP
CE
RJ
MG
RS
MG
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Erick Alves Moitinho
Nara Lvia Carlos de Castro Pinheiro
Tawana Cntia Henrique de Lima
Ana Maria Juc Novaes Ramalho
Arthur Guy Furtado Colfort
Luis Fernando Freire Figueiredo
Camille de Moura Andrade
Joo Gabriel Matos Serra
Letcia Gonalves Caldeira
Lucas Andrade de Toledo
Mariana Moraes Pacheco
Ndia Maria Pires Silva
Paulo Ddimo Camura V. Filho
Rafael Hiplito de Farias
Renata Oliveira Batista
Rodrigo Sobral de Athayde Rocha
Vitor Melo Rebelo
Viviane Barbosa Aires Leal
Leonardo Gomes Gonalves
Gabriel Albuquerque
Gabriel Oliveira Martins
Lusa Luzardo Starling
Renata de Oliveira Melo
Susana Silva Lima
Patrick Castelo B. Ramada Campos
Thayara Aline Nadal Afonso
Victor Hugo Pinheiro Santos
Antnio Romilson Pires Rodrigues
Brenda Bezerra Vasconcelos
Bruno Vilas Boas Fahel
Caio Luis Pinheiro Arenas
Cristian Philippe B. Dias Eichstaedt
Eduardo Geraldo Assis
Felipe Kutait
Francisco Arthur Bomfim Azevedo
Gabriel Prisco Diogo de Holanda
42 |
Valinhos
Mossor
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Belo Horizonte
Fortaleza
Dom Pedro
Belo Horizonte
Salvador
Belo Horizonte
Timon
Fortaleza
Fortaleza
Cocal do Alves
Salvador
Teresina
Fortaleza
Braslia
Fortaleza
Fortaleza
Braslia
Belo Horizonte
Piripiri
Fortaleza
Manaus
Teresina
Martinpole
Sobral
Salvador
Salvador
So Paulo
R. de Costa
Bauru
Fortaleza
Fortaleza
SP
RN
CE
CE
CE
MG
CE
MA
MG
BA
MG
MA
CE
CE
PI
BA
PI
CE
DF
CE
CE
DF
MG
PI
CE
AM
PI
CE
CE
BA
BA
SP
MG
SP
CE
CE
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Joo Vitor Bueno Peixoto
Lorena Oliveira de Andrade
Lucas Henrique Campos Mendes
Lus Felipe Vieira Soares Barradas
Newton Bezerra de Oliveira
Rodrigo Zanette de Magalhes
Ruan Machado Coelho Rossato
Victor H. Mirkhan
Victor Paulo Nery Ribeiro
Victria Freitas Vieira da Cunha
Vincius Takiuti Miura
Lucas T. Kabayashi
Victor Barbosa do Monte
Ana Beatriz de Queiroz Leite
Ian Zaerorosin Quadros Vieira
Isabela Marques
Paulo Victor Cordeiro Alves
Pedro B. Belisario
Thalys Xavier Batista
Walter Ulbrich Neto
Yan Cruz Fernandes
Yuri de Souza Dutra
Alcsia Madeiro Martins
Caio Jos Prado
Gabriel Gomes dos Santos
Amanda Ferreira Brasil
Ana Caroline Sales e Souza
Arthur Oliveira Vale
Beatriz Vaz Sampaio de Carvalho
Bianca Arago Silva
Caio Teixeira de Queiroz
Camila Machado Figueiredo Menezes
Carlos Alberto Gomes da Costa Jnior
Carlos Henrique M. Saboia Pompeu
Danilo Maciel Arajo
David Azevedo
Bandeirantes
Dom Barreto
Paulo Freire
Dom Barreto
Ari de S Cavalcante
Etapa
Etapa
Augusto Laranja
Centro Educ.Adalberto Valle
Paraso
UNISUZ
So Jos
Centro Educ.Adalberto Valle
NEC - Ncleo de Educ. Criativo
Coleguium
Anchieta
Farias Brito
Bernolli
Farias Brito
E. M. Prof. Edgar M. Castanheira
xito do Cariri
Coleguium
Inst N. S. Auxiliadora
Farias Brito
Certus
Educare Rede Pitgoras
Farias Brito
Militar do Recife
Anchieta
Farias Brito
Master
Militar de Braslia
Motiva Ambiental
SantAna
Teleyos
Anchieta
So Paulo
Teresina
Jundia
Teresina
Fortaleza
So Paulo
So Paulo
So Paulo
Manaus
J. do Norte
Suzano
Bauru
Manaus
Natal
Belo Horizonte
Salvador
Fortaleza
Belo Horizonte
Fortaleza
Joinvile
Fortaleza
Belo Horizonte
Baturit
Fortaleza
So Paulo
Betim
Fortaleza
Recife
Salvador
Fortaleza
Fortaleza
Braslia
Joo Pessoa
Sobral
Fortaleza
Salvador
SP
PI
SP
PI
CE
SP
SP
SP
AM
CE
SP
SP
AM
RN
MG
BA
CE
MG
CE
SC
CE
MG
CE
CE
SP
MG
CE
PE
BA
CE
CE
DF
PB
CE
CE
BA
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Fernanda de Figueiredo Gomes
Gabriel Cicalese Bevilaqua
caro de Azevdo Alexandre
Joo Victor Arajo Dande
Leonardo Victor Costa Lima
Luiz Victrio de Castro Cruz Martins
Marco Enrique dos Santos Abensur
Marlia de Moraes Barros
Matheus Henrique Martins Costa
Myqueias do Nascimento Silva
Odilio Ferreira Lima Neto
Priscilla Dias Lima Vicentini
Raphael ZImmermann Torres
Renan Leite Vieira
Valter Augusto Di Profio Felix
Vanessa Ferreira Baldoino
Vinicius Mendes Barros
Yuri Schenkel Toledo
Deniel Desconzi Moraes
Giancarlo Tomazzoni de Oliveira
Rodrigo Estevam Mendes Dantas
Emanuela Martins Bezerra Soares
Gabriel Toledo Guerra
Gabriela Lucena de A. Romeiro
Gleiciany da Conceio Nunes
Juliana Guimares de M. Furtado
Lucas da Silva Frana
Lucas Melo de Costa
Lucas Silva Braga
Luis Augusto Irineu Aguiar Ramos
Mateus Nunes de Oliveira
Nairton Tavares Lima
Tereza Cristhina de Matos Pereira
Thas Cristina Leite Moraes
Breno Dal Bianco
Isabela Yang
44 |
Magnum Agostiniano
Col. Aplicao da UFPE
Ari de S Cavalcante
Magnum Agostiniano
Educ. Paraso da Cultura
Bandeirantes
Col. Integ. Objetivo
Ass. Educ. Profa. Noronha
Boa Viagem
UE Jos Narciso da R. Filho
Master
Anchieta
Militar de Juiz de Fora
Farias Brito
Bandeirantes
Dom Barreto
de Aplicao - UGB
Paulo Freire
Militar de Braslia
Salesiano Dom Bosco
Batista Santos Dumont
Monteiro Lobato
Deciso Anglo - ICM
Boa Viagem
U.E.B. Alfredo Silva
Sagrado Corao de Jesus
Curso Pensi - Ponto de Ensino
Salesiano S. Jos
Farias Brito
Motiva Jardim Ambiental
Farias Brito
Plos
Ass. Educ. Profa. Noronha
U.E.B. Alfredo Silva
Bom Jesus
Etapa
Belo Horizonte
Recife
Fortaleza
Belo Horizonte
Crato
So Paulo
Mogi das Cruzes
Dom Pedro
Recife
Piripiri
Fortaleza
Salvador
Juiz de Fora
Fortaleza
So Paulo
Teresina
Volta Redonda
Jundia
Braslia
Porto Alegre
Fortaleza
J. do Norte
Icm
Recife
Pao do Lumiar
Teresina
Rio de Janeiro
Natal
Fortaleza
Joo Pessoa
Fortaleza
Iguatu
Dom Pedro
Pao do Lumiar
Curitiba
So Paulo
MG
PE
CE
MG
CE
SP
SP
MA
PE
PI
CE
BA
MG
CE
SP
PI
RJ
SP
DF
RS
CE
CE
SP
PE
MA
PI
RJ
RN
CE
PB
CE
CE
MA
MA
PR
SP
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Anderson Santos de Freitas
Andr Luiz Nunes Amaru
ngelo Maciel Oliveira
Antnio Emanuel Marques dos Santos
Beatriz Melo de Albuquerque
Bruno Martins Aboud
Bruno Vasconcelos Silva
Eenane Pedro Matos Barros
Emanuel Anselmo N. Segundo
Gabriel Queiroz Moura
Iracema Capistrano Costa Fook
Joo Czar Oliveira C. de Sousa
Juliana Novaes Bueno de Camargo
Letcia Lara Ramos Lima
Letcia Tutihashi
Maria Clara Silveira Gontijo
Pedro Victor Alves Barbosa
Renato Correia Borges Lopes
Sadi Kneipp Neto
Sophia Gaspar C. da S. V. Trvia
Tiemi Beatriz Fernandes Nagazawa
Maria Aline do Nascimento do Carmo
Nolia Yesenia Rojas Cruz
Rassa Maria Bastos Vasconcelos
Caio Souza Pimentel
Jonas Martins de Abreu
Alexandre Satyro de Medeiros
Arthur Medeiros Grigoli
Felipe Anderson Nunes Lima
Gustavo Freitas de Abreu
Igor Tasuke Corra de A. Morimoto
Joo Pedro Marques Azevedo
Mariana Dias Carvalho
Rebecca Peixoto Holanda
Sandro Luis Vieira Colho
Saulo Gonalo Brasileiro
Sta. M. do Sul
Rio de Janeiro
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
So Paulo
Fortaleza
Teresina
Teresina
Teresina
So Lus
Fortaleza
So Paulo
Dom Pedro
Mogi das Cruzes
Belo Horizonte
Teresina
Belem
Fortaleza
Fortaleza
Cuiab
Salvador
Belo Horizonte
Fortaleza
Fortaleza
Mossor
Braslia
Fortaleza
Teresina
Belo Horizonte
Camaragibe
Belo Horizonte
Juiz de Fora
Fortaleza
Pao do Lumiar
Recife
RS
RJ
CE
CE
CE
SP
CE
PI
PI
PI
MA
CE
SP
MA
SP
MG
PI
PA
CE
CE
MT
BA
MG
CE
CE
RN
DF
CE
PI
MG
PE
MG
MG
CE
MA
PE
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Vinicius Leonardi Pinheiro
Eduardo Soares e Silva Britto
Eduardo Andreatti Takashe
Vincius Francisco Vieira Ferreira
Anderson Carlos Felix
Bernardo de S Teles Passos
Ed kio Santos Passos
Gabriela Fior Ribeiro
Gleybson Roberto Arajo dos Santos
Gustavo Alencar Silva A. Dantas
Henrique Matos Campos
Jonathan Ivens Silva dos Santos
Lia de Freitas Arajo Alves
Lucas Tadeu Rocha Santos
Mrcio Normando Borges C. Filho
Paula Abiko Navarro Carrion
Rafaela Mayumi Yamasaki
Samantha Alves de Oliveira
Vanessa Pelasini Guimares Mello
Yasmin Pissolate Mattos Bretz
Mathews Correia do Nascimento
Giovana Landal de Almeida Lobo
Joo Paulo Nunes Soares
Alexandre Ribeiro Carneiro
Alysson Faanha Moreira
Ana Beatriz Anchieta Seixas
Breno Di Gregorio
Camila Machado de Arajo
Isabella Rossana Almeida S. Soares
Joo Victor Soares Carvalho
Juan Felipe Siqueira Silva
Larissa Rodrigues Esmeraldo Carneiro
Marina Catunda Pinheiro Juc
Milenna Maclinks de Macedo
Pedro Paixo Borges
Vitria Lara Martins Marques
46 |
Atibaia
Anchieta
Polcia Militar do Paran
Master
Ari de S Cavalcante
Sartre COC
Dom Barreto
Magnum Cidade Nova
Dulia Bringel
Gabriel Chalupe
Col. Pr-Universitrio
Militar de Juiz de Fora
Farias Brito
Farias Brito
Militar de Fortaleza
Charles Darwin
Salesiano So Gonalo
Militar de Braslia
Petroplis
Magnum Cidade Nova
Ari de S Cavalcante
Positivo Jnior
Fundao Bradesco
Acesso
Inst. de Educao Castro
Adventista do Guar
Sanrta Mnica
Esc. Virgem de Lourdes
Boa Viagem
Ari de S Cavalcante
SESI Hanleto Magnavacca
Ari de S Cavalcante
Ari de S Cavalcante
Juvenal de Carvalho
Pedro II UEEN II
Farias Brito
Atibaia
Salvador
Curitiba
Fortaleza
Fortaleza
Salvador
Teresina
Belo Horizonte
Fortaleza
Barueri
Ilha Solteira
Juiz de Fora
Fortaleza
Sobral
Fortaleza
Linhares
Cuiab
Braslia
S. B. do Campo
Belo Horizonte
Fortaleza
Curitiba
Braslia
Feira de Santana
Aquiraz
Braslia
Mogi das Cruzes
Camp. Grande
Recife
Fortaleza
Belo Horizonte
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Rio de Janeiro
Fortaleza
SP
BA
PR
CE
CE
BA
PI
MG
CE
SP
SP
MG
CE
CE
CE
ES
MT
DF
SP
MG
CE
PR
DF
BA
CE
DF
SP
PB
PE
CE
MG
CE
CE
CE
RJ
CE
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Ugor Tomaz Fernadez
Alexandre Mendona Cardoso
Antonio Victor Gouveia A. dos Santos
Caroline Areque Ucha Maciel
Giovanna Maria Pereira de Sampaio
Igor Moreira Eduardo
Letcia Eduarda de Arruda Prado
Rafael Santana Brito
Aline Alves Rodrigues
Anderson Digenes Souza Ricardo
Anne Teresa Damasceno Costa
Geovane Tomaz Batista
Hiago Veras Arajo Soares
Iago Santos Rodrigues
Igor Coelho Barbosa
Ingra Bezerra de Melo Gonalves
Jssica Tenfen Wazilerski
Joo Felipe dos Santos Sales
Joo Henrique Alves Taveira
Joo Marcos Mesquita Viana
Juliana Ferreira de Oliveira
Kevin Saymon A. Santos Cerqueira
Keyla Maria Rodrigues Gomes
Leonardo Cairo Carvalho Neto
Lucas Fernando Barbosa Mendes
Lucas Tavares Costa Meira
Lcia Oliveira Lindso
Luis Arthur Coutinho de Brito
Luiz Matheus Ferreira Fernandes
Marcos Vincius Pitombeira Noronha
Matheus Henrique de Arajo Dutra
Matheus Prado de Paula
Matheus Ribeiro Felippin
Matheus Rocha Barbosa
Mayra Regina Teixeira de Miranda
Milena Scur Wagner
Salesiano S. Jos
Militar de Salvador
Ari de S Cavalcante
Fundao Bradesco
Positivo Jnior
Farias Brito
Polcia Militar do Paran
Militar de Salvador
Col. Integ. Objetivo
Master
Profa. Alice do C. de Melo
Esc. 13 de Junho Objetivo
Dom Barreto
Dom Barreto
Ari de S Cavalcante
7 de Setembro
Marista de Cascavel
Luciano Feijo
Esc. Modelo de Iguatu
UE Jos Narciso da R. Filho
Santo Antnio de Jesus
Jos de Anchieta
Esc. Senador Nilo Coelho
Anchieta
Marista Dom Silvrio
Imaculada Conceio
Farina do Brasil
Ass. Educ. Profa. Noronha
Dom Barreto
Esc. Normal R. de Limoeiro
Prevest
Magnum Agostiniano
Militar de Braslia
Glucia Costa
Sagrado Corao de Jesus
Sebastio de Abreu
Natal
Salvador
Fortaleza
Braslia
Curitiba
Fortaleza
Curitiba
Salvador
Mogi das Cruzes
Fortaleza
So Benedito
Junqueirpolis
Teresina
Teresina
Fortaleza
Fortaleza
Cascavel
Sobral
Iguatu
Piripiri
Sto. Ant. de Jesus
Feira de Santana
Picos
Salvador
Belo Horizonte
Camp. Grande
So Lus
Dom Pedro
Teresina
Lim. do Norte
Goiania
Belo Horizonte
Braslia
Timon
Teresina
Maranguape
RN
BA
CE
DF
PR
CE
PR
BA
SP
CE
CE
SP
PI
PI
CE
CE
PR
CE
CE
PI
BA
BA
PI
BA
MG
PB
MA
MA
PI
CE
GO
MG
DF
MA
PI
CE
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Tarik H. Ashmawi
Thays Gomes Vasconcelos Brito
Victor Machado
Vincius Xavier Garcia
Heitor Martins Oliviera
Douglas Rafael Silva Sousa
Felipe Jos de Castro Santos
Gabriela Rebecca Hack
Alexandra Kazumi Kameoka
Gabriela Ferro da Cunha
Isabelli Alves Fernandes
Joo Victor Marques Gomes Rodrigues
Karen Lumi Ii
Lucas Eduardo Porto de Toledo
Marlia de Oliveira Cunha
Mirna Maria Alves Porto
Nathlia Ucha de Castro Bessa
Alan Andr Goldenberg
Ana Carolina Lobato Saldanha
Ana Ceclia Fernandes Cavalcante
Ana Letcia Carvalho Lobo
Anna Heloisa de Vasconcelos
Antonio Jaques Pedreira Neto
Armindo Augusto de N. Albuquerque
urea Soares Zica
Bruna Queiroz Allen Palcio
Caio Machado Vieira Borges
Caio Vitor Saunders Barreto
Camila Rodrigues Ferreira
Eduardo Antnio Dias Cristino
Francisco Alan Holanda Almeida
Guilherme Faro Corra Reis
Gustavo Crubellati Nunes
Ighor Belm Moreira de Oliveira
Isabella Frana Moreira
Italo Bezerra
48 |
Bandeirantes
Farias Brito
Integral
Pedro II UEEN II
Coleguium
So Lucas
Master
Positivo Jnior
Exponente
Pedro II UEEN II
Deciso - Anglo
Marista de Goinia
Pilar do Sul
Objetivo Unidade Aquarius
Esc. Modelo de Iguatu
Frei Joo Pedro VI
Ari de S Cavalcante
Bandeirantes
Marista Dom Silvrio
Farias Brito
Boa Viagem
Farias Brito
Anchieta
N. S. das Neves
Magnum Agostiniano
Farias Brito
Ari de S Cavalcante
Santa Ceclia
Sag. Corao de Maria
Farias Brito
Farias Brito
Liceu de Estudos Integrados
Centro Educ.Adalberto Valle
Farias Brito
Magnum Agostiniano
Esc. Normal R. de Limoeiro
So Paulo
Fortaleza
Teresina
Rio de Janeiro
Belo Horizonte
Picos
Fortaleza
Curitiba
Recife
Rio de Janeiro
Nova Granada
Goiania
Pilar do Sul
S. J. dos Campos
Iguatu
Fortaleza
Fortaleza
So Paulo
Belo Horizonte
Fortaleza
Recife
Fortaleza
Salvador
Natal
Belo Horizonte
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Vitria
Sobral
Fortaleza
Aracaju
Manaus
Fortaleza
Belo Horizonte
Lim. do Norte
SP
CE
PI
RJ
MG
PI
CE
PR
PE
RJ
SP
GO
SP
SP
CE
CE
CE
SP
MG
CE
PE
CE
BA
RN
MG
CE
CE
CE
ES
CE
CE
SE
AM
CE
MG
CE
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Jair Adhonai Correia dos Santos
Jos Wellington Saraiva Sousa Jnior
Joyce dos Santos Monteiro
Lara Maria Alexandre de Arajo
Lucca Severo Furtado
Nicolas Martins Aguiar
Ricardo Amaral Mendes da Conceio
Vivian Barbosa da Silva
Gabriel Ferreira Lopes
Marcos Gabriel Lima da Costa
Francisco Mauro Falco M. Filho
Jos Otvio de Oliveira Vidal
Paulo Bruno de Sousa Cardoso
Rafael Maest Prado
Rafaela de Albuquerque Cunha
Samantha Souza Napoleo
Vitor Borges Cataldo
Beatriz Paula da Rocha
Carina Lobarinhas Correia
Ricardo Ribeiro da Cruz
Abner Nbrega Maia Aires
Bruna Greenhalgh de M. Ebrahim
Caio Santos Cabral
Carlos Felipe L. de Moraes
Isabella Coelho Ferraz
Lucas Renato Alberti Franco
Orlando Wozmiok de L. Nogueira
Pedro Rodrigues Machado dos Santos
dan Barbosa Ribeiro
Alexandre Seung Yung Kwon
Allan Batista Marton
Amanda Lima de Jesus
Ana Marta V. R. Furtado Estanislau
Andreza Ferreira Malta
Beatriz Rafaela Rodrigues Leito
Bruna Drummond de Moura Miguez
Geo Sul
Ari de S Cavalcante
Contato
Esc. Virgem de Lourdes
N. S. das Neves
Farias Brito
OLIMPO - DF
Dulia Bringel
E. M. .E. F. Profa. Iracema..
Acesso
SantAna
Militar de Manaus
Luza Tvora
Objetivo Unidade Aquarius
Farias Brito
Ari de S Cavalcante
Curso Pensi - Ponto de Ensino
Alfa
Marista So Jos
Pilar do Sul
Farias Brito
Dulia Bringel
Dulia Bringel
Etapa
Etapa
Polcia Militar do Paran
Positivo Jnior
U.E. Teotnio F. Brando
Dom Barreto
Bandeirantes
Educare Rede Pitgoras
Esc. Tcnica Walter Belian
Anchieta
Magnum Agostiniano
Ass. Educ. Profa. Noronha
Magnum Agostiniano
Joo Pessoa
Fortaleza
Macei
Camp. Grande
Natal
Fortaleza
Braslia
Fortaleza
Lindia
Feira de Santana
Sobral
Manaus
Fortaleza
S. J. dos Campos
Sobral
Fortaleza
Rio de Janeiro
Duque de Caxias
Rio de Janeiro
Pilar do Sul
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
So Paulo
So Paulo
Curitiba
Curitiba
Cocal do Alves
Teresina
So Paulo
Betim
So Paulo
Salvador
Belo Horizonte
Dom Pedro
Belo Horizonte
PB
CE
AL
PB
RN
CE
DF
CE
SP
BA
CE
AM
CE
SP
CE
CE
RJ
RJ
RJ
SP
CE
CE
CE
SP
SP
PR
PR
PI
PI
SP
MG
SP
BA
MG
MA
MG
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Charles Allan Duarte Lima Filho
Daniel Cordeiro de Alencar Filho
Daniel Ponte Frota
Dvila Lorraine Marques e Silva
Diego Costa de Freitas
Eduardo Matos Linhares
Eduardo Rgis Barreira de Figueirdo
Flvio Meireles Moura Pessoa
Flvio Tvora Dix-huit Rosado Ventura
Gabriel Caetano Visconti
Gabriel Viana Figueiredo
Gladys Dantas Borges
Guilherme Roberto Naves Miranda
Gustavo Ferreira da Silva Montes
Gustavo Gomes Arruda
Hlio Mendes de Carvalho C. Lima
Hrculles Teixeira Silva
Jade da Costa Wang
Joo Pedro Aparecido da Silva
Joo Ricardo do Egito S. Gonalves
Julio Csar Lopes da Silva
Karolina Kotsuho
Lara Rocha Sobral
Luana Carvalho Mendes
Luana de Lima Matoso
Lucas Filipe Sousa Ramos
Luiz Jos Bezerra Pinheiro
Maria Teresa dos Santos Silva
Mariane de Jesus Arajo
Marina Rajo Santiago Maciel
Mayara Cristina Siqueira Lima
Olavo Carvalho Haase
Pedro Henrique Santana Sousa
Rafael Fontes de Carvalho Amorim
Raquel Gurgel Lins Ramalho
Ricardo Kaoru Komeso
50 |
Ari de S Cavalcante
Paraso
Farias Brito
E. M. Padre Ccero de Castro
Reino do Saber
Sagrado Corao de Jesus
Ari de S Cavalcante
Santa Ceclia
Marista de Natal
Bandeirantes
Sete de Setembro - COC
Profa. Alice do C. de Melo
Galileu
de Aplicao - UGB
Centro Educ. C. El Shadai
Sagrado Corao de Jesus
Educandrio Christus
Marta Falco
Esc. Profissional Dom Bosco
Parthenon
Esc. Tcnica Walter Belian
Lettera
Farias Brito
Certo
Marista Dom Silvrio
E.E.F. Profa Estefnica Matos
Farias Brito
Magnum Agostiniano
SantAna
Magnum Agostiniano
Integral
Coleguium
Sagrado Corao de Jesus
Dom Barreto
Farias Brito
Objetivo - Cantareira
Fortaleza
J. do Norte
Sobral
Teresina
Piquet Cordeiro
Teresina
Fortaleza
Fortaleza
Natal
So Paulo
Poos de Caldas
So Benedito
Anpolis
Volta Redonda
Santo Andr
Teresina
Piripiri
Manaus
Poos de Caldas
Guarulhos
So Paulo
Teresina
Fortaleza
Teresina
Belo Horizonte
Itapaj
Fortaleza
Belo Horizonte
Sobral
Belo Horizonte
Teresina
Belo Horizonte
Teresina
Teresina
Fortaleza
So Paulo
CE
CE
CE
PI
CE
PI
CE
CE
RN
SP
MG
CE
GO
RJ
SP
PI
PI
AM
MG
SP
SP
PI
CE
PI
MG
CE
CE
MG
CE
MG
PI
MG
PI
PI
CE
SP
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Resultados
Rodolfo Eduardo Santos Carvalho
Teresa Virgnia Neves Floriano
Thiago Lucas Oliveira Honorato
Vanessa Gabrielly Pedrosa Dantas
Wendel Matos da S. Pedreira
Gabriel Santos Gonalves
Paula Ladeia Barros
Pedro Ribeiro da Costa
Arthur de Melo Barbosa Bittencourt
Camila Faria Garcia
Carlos Antnio Canabrava Jnior
Carlos Henrique Arajo Bezerra
Dhouglas Lucena Arajo
Emilly Amorim Dantas
Felipe Prisco Diogo de Holanda
Giancarlo M. Massoni
Igor Teles Fortuna
Isadora de Lima Santos
Joo Victor Morais do Couto
Jlia Nogueira Guedes Monteiro
Ktia da Silva Souza
Las Martins Queiroz
Matheus Machado Diniz
Melquesedeque Ferreira Morais
Thalys Heriqui Andrade da Silva
Tom Seichi Da Nbrega Guenka
Ury Matheus Serpa de F. Ramalho
Gabriella Maria Radke Chaves
Eva Alice da Silva Pinheiro
Ebenzer Pinto Bandeira Neto
lvaro Brcio A. Almeida e Silva
Ana Beatriz Valdivino Calixto de Aguiar
Augusto Csar O. Serra Pinto Filho
Bianca Desidrio Matos Jacana
Camilla da Rocha Bezerril
Catarina Carvalho Haase
Salvador
Amadeus
Ari de S Cavalcante
Integral
Gnesis
Jos de Anchieta
Anchieta
Anchieta
Magnum Agostiniano
Inst. Educ. S. Jos da Esccia
Marista de Goinia
Ari de S Cavalcante
Ari de S Cavalcante
Esc. Jardim Crescimento
Farias Brito
Atibaia
Santa Ceclia
Magnum Cidade Nova
Magnum Agostiniano
Damas da Instruo Crist
Plos
Prevest
Anchieta
Batista Santos Dumont
Ari de S Cavalcante
Galois
Militar do Recife
E. M. Anna Maria Harger
SESI Hanleto Magnavacca
Ari de S Cavalcante
Farias Brito
Farias Brito
Motiva Ambiental
Farias Brito
Integral
Coleguium
Aracaju
Aracaju
Fortaleza
Teresina
Feira de Santana
Feira de Santana
Salvador
Salvador
Belo Horizonte
Poos de Caldas
Goiania
Fortaleza
Fortaleza
So Lus
Fortaleza
Atibaia
Fortaleza
Belo Horizonte
Belo Horizonte
Recife
Iguatu
Goiania
Salvador
Fortaleza
Fortaleza
Braslia
Recife
Joinvile
Belo Horizonte
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Joo Pessoa
Fortaleza
Teresina
Belo Horizonte
SE
SE
CE
PI
BA
BA
BA
BA
MG
MG
GO
CE
CE
MA
CE
SP
CE
MG
MG
PE
CE
GO
BA
CE
CE
DF
PE
SC
MG
CE
CE
CE
PB
CE
PI
MG
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
IV OBQ Jnior
Dimas Macedo de Albuquerque
Eduardo dos Santos Oliveira
Eullio Sotero Galvo Jnior
Gabriela Guimares R. dos Santos
Gabrielle Soares Salomo
Guilherme Braga de Paula
Jhones Gonalves de Aguiar
Jos Gabriel Paes Santana
Josu Fernandes de Oliveira Jnior
Jlia Carolina Madeira Boffa
Marcos Vinicius da Silva
Marina Santos Moulin
Matheus de Oliveira Camelo
Otvio Augusto Scariotto
Oton Gonalves de S Neto
Pedro Henrique da Silva Abreu
Rafael de Almeida Baziotti
Rodrigo Coelho Leite
Tiago Rodrigus Seniuk
Victor Lander Arajo Bandeira
Victor Matheus de Lima
Vitor Rodrigues Barbosa
52 |
Farias Brito
CEMP- C. de Ed. Mpal de Pacajus
Integral
Bandeirantes
So Jos
Farias Brito
E.E.E.F.M. Gisela S. Fayet
Amadeus
Inst. de Educao Castro
Parthenon
Marista de Cascavel
Magnum Agostiniano
N. S. das Neves
Marista de Cascavel
Esc. Jardim Crescimento
Lettera
Sete de Setembro - COC
Magnum Agostiniano
Col. Est. N. S. Ftima
Farias Brito
Militar de Manaus
Charles Darwin
Fortaleza
Pacajus
Teresina
So Paulo
Pouso Alegre
Fortaleza
Dom. Martins
Aracaju
Aquiraz
Guarulhos
Cascavel
Belo Horizonte
Natal
Cascavel
So Lus
Teresina
Poos de Caldas
Belo Horizonte
Iva
Fortaleza
Manaus
Vila Velha
CE
CE
PI
SP
MG
CE
ES
SE
CE
SP
PR
MG
RN
PR
MA
PI
MG
MG
PR
CE
AM
ES
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames Mod. A
QUESTO 1
comum encontrarmos objetos que brilham no escuro, particularmente,
brinquedos de crianas. Tais objetos podem apresentar o sulfeto de zinco
em sua constituio. Este fenmeno ocorre em razo de que alguns eltrons
destes tomos absorvem energia luminosa e com isso saltam para nveis de
energia mais externos. Esses eltrons retornam aos seus nveis de origem,
liberando energia luminosa e, no escuro, possvel observar o objeto brilhar.
Essa caracterstica pode ser explicada considerando o modelo atmico proposto por:
a) Thomson
c) Bohr
e) Planck
b) Rutherford
d) Marie Curie
QUESTO 2
At 1982, a presso padro era tomada como uma atmosfera (1 atm ou
101325 Pa) e a temperatura como 0 C (273,15 K) e, portanto, o volume molar de um gs nas CNTP era 22,4 L/mol. A partir de 1982, a Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC) alterou o valor da presso padro, de
forma que as novas condies normais de temperatura e presso passaram a
ser: t = 0 C ou T = 273,15 K e p = 100.000 Pa ou 1 bar. Assim, o valor recomendado hoje pela IUPAC, para o volume molar :
a) Vm = 0,021631 m3 mol -1
c) Vm = 0,022711 m3 mol -1
e) Vm = 0,027211 m3 mol -1
b) Vm = 0,035845 m3 mol -1
d) Vm = 0,035745 m3 mol -1
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
QUESTO 4
A porcentagem de lcool adicionado gasolina regulamentada por Lei, e
recentemente foi estabelecido um novo padro que de 18 a 24% (volume/
volume). Quando 50 mL de gua forem misturados a 50 mL de gasolina comercializada nos postos de servio com o mximo teor permitido de lcool,
ser observada a formao de:
a) 100 mL de uma mistura homognea
b) Duas fases de 50 mL cada
c) Duas fases, sendo a mais densa de 38 mL
d) Duas fases, sendo a mais densa de 62 mL
e) Duas fases sendo a mais densa de 74 mL
QUESTO 5
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames Mod. A
a) k1/k2 = k = [AB2]/[A][B]2
b) k1/k2 = k = [A][B]2/[AB2]
c) k2/k1 = k = [AB2]2/[A][B]
d) k2/k1 = k = [A][B]2/[AB2]2
e) k2 + k1 = k = [AB2]/[A][B]2
QUESTO 6
O volume de cido ntrico 0,1 mol.L-1 necessrio para neutralizar uma mistura
0,40 g de hidrxido de sdio e 1,71 g de hidrxido de brio
a) 20 mL
b) 30 mL
c) 50 mL
d) 200 mL
e) 300 mL
QUESTO 7
O etanol anidro, ou seja, etanol isento de gua, pode ser obtido a partir do
etanol 96 GL por tratamento com cal virgem CaO. A cal virgem reage com
a gua conforme a equao abaixo, desidratando o etanol.
CaO(s) + H2O (dissolvido em lcool) Ca(OH)2(s).
Sobre esse processo CORRETO afirmar que:
a) o hidrxido de clcio formado reage com o etanol
b) o xido de clcio reage com etanol para retirar a gua
c) o hidrxido de clcio formado pode ser separado por filtrao
d) a mistura obtida aps a reao uma mistura homognea
e) o xido de clcio atua como um agente redutor
QUESTO 8
A combusto completa do propano ocorre segundo a reao, representada
pela equao no balanceada, abaixo:
C3H8(g)
O2(g)
CO2(g)
H2O(g)
b) 2: 3 c) 3:1
d) 3:2
e) 5:3
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
QUESTO 10
Uma amostra de um cido diprtico pesando 12,25 g foi dissolvida em gua
e o volume da soluo completado para 500 mL. Se 25,0 mL desta soluo
so neutralizados com 12,5 mL de uma soluo de KOH 1,00 mol.L-1, a massa
molar desse cido, considerando que os dois prtons foram neutralizados,
igual a:
a) 2,25
b) 24,5
c) 49,0
c) 98,0
e) 122,5
O talento no uma propriedade privada, uma propriedade pblica e ningum tem o direito de desperdi-lo.
Wladimir Efroimson, geneticista russo.
56 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames Mod. A
B
C
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Exames Mod. A
QUESTO 13
Uma macromolcula biolgica foi isolada de uma fonte natural em quantidade muito pequena e sua massa molar foi determinada como sendo 4,0
x 105 g.mol-1. Para uma soluo preparada pela dissoluo de 0,8 mg dessa
macromolcula em 10,0 g de gua.
a) Calcule
a.1) o ponto de congelamento
a.2) a presso osmtica, a 25 C
b) Suponha que a massa molar dessa macromolcula no fosse conhecida
e que se pretendesse calcul-la a partir da determinao da presso osmtica da soluo citada acima e que fosse cometido um erro de 0,1 torr
na medida dessa presso osmtica, qual seria o valor encontrado para a
massa molar da macromolcula?
QUESTO 14
O carbeto de silcio (SiC), tambm conhecido como carborundum, uma substncia dura empregada como abrasivo, pode ser obtido a partir da reao de
SiO2 com carbono, a altas temperaturas, conforme a equao qumica (no
balanceada) abaixo:
SiO2 (s) + C(s)
SiC(s) + CO(g)
a) Reescreva a equao qumica acima, devidamente balanceada
Em um experimento colocou-se para reagir 6,01 g de SiO2 e 7,20 g de carbono.
b) Qual ser o reagente limitante?
c) Que massa de carborundum poder ser obtida, considerando o consumo
completo do reagente (rendimento de 100%)?
d) Que massa restar do reagente em excesso?
e) Se, no experimento acima, obtm-se 2,56 g de SiC, qual o rendimento da reao?
QUESTO 15
Para a reao: 2 NO (g) + Br2 (g) 2 BrNO (g), tem-se um Kc = 0,21 L mol-1
a 350 C.
Sobre esta reao, responda as questes abaixo.
a) Se 2,0 x 10-3 mols de NO, 4,0 x 10-3 mols de Br2 e 4,0 x 10-3 mols de BrNO
so introduzidos em um recipiente de volume igual a 50,0 mL, 350 C, em
que sentido ocorrer a reao? Justifique sua resposta
58 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames Mod. A
b) Qual o valor Kp para essa reao a 350 C?
c) Se o mesmo recipiente contm, no equilbrio, 1,4 x 10-3 mols de NO e 1,4 x
10-4 mols de BrNO a 350 C, que quantidade de Br2 estar presente?
d) Se ao sistema descrito em (c) se adiciona um gs inerte, de modo que a
presso total dentro do recipiente passe a ser de 3 atm, a 350 C:
d.1) Ocorrer mudanas nas concentraes dos componentes da mistura?
d.2) O equilbrio ser deslocado?
d.3) Se ocorre deslocamento, em que sentido ser?
Justifique suas respostas.
QUESTO 16
Um tcnico de laboratrio dispe de uma soluo de NaOH, que no era
utilizada h muito tempo, e em cujo rtulo est escrito: NaOH 0,25 mol.L-1.
Como est soluo instvel, antes de us-la o tcnico decidiu titular 25,0
mL dessa soluo com uma soluo de HCl 0,25 mol.L-1 e gastou 22,5 mL
desta ltima soluo. Responda:
a) Por que a soluo de NaOH instvel?
b) A concentrao indicada no rtulo est correta?
c) Como voc poderia preparar 250 mL de uma soluo exatamente 0,25
mol.L-1 a partir da soluao anterior? (considere que voc dispe de gua
destilada e de NaOH slido e que a adio de NaOH slido no altera o
volume da soluo).
Dados: R= 0,082 dm3.atm.K-1.mol-1
Constante crioscpica da gua (KC) = 1,86 Kkg.mol-1 ou
1,86 Ckg.mol
Massas atomicas aproximadas:
H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0; Na = 23,0; Si = 28,1; Ba = 137,3
Nmeros atmicos:
H = 1; B = 5; C= 6; N = 7; O = 8; F = 9; P = 15; Cl = 17
Gabarito:
1
10
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Exames Mod. B
QUESTES 1 a 7
Ver as mesmas questes propostas para a Modalidade A.
QUESTO 8
Os compostos aromticos, por serem bastante estveis do preferencialmente reaes de substituio, e, dentre essas, as reaes de substituio
eletroflicas so as mais favorveis. Considerando essas reaes, indique a
alternativa que apresenta os compostos em ordem crescente de reatividade,
numa reao de nitrao
a) Clorobenzeno, Anilina, Benzeno eTolueno
b) Tolueno, Benzeno, Anilina e Clorobenzeno
c) Benzeno, Anilina,Tolueno e Clorobenzeno
d) Benzeno, Tolueno, Clorobenzeno e Anilina
e) Clorobenzeno, Benzeno, Tolueno e Anilina
QUESTO 9
O nome sistemtico (IUPAC) do paracetamol, um dos analgsicos mais consumidos em todo o mundo, N-(4-hidroxifenil)etanamida. O paracetamol
pode ser obtido a partir da reao de
a) Um cido e um anidrido
b) Uma amina e um anidrido
c) Um cido e um ster
d) Uma amina e um lcool
e) Um cido e um lcool
QUESTO 10
Um composto orgnico foi submetido a anlise por espectrometria de massas (EM) por infravermelho (IV) e por ressonncia magntica de carbono-13
(RMN-13C ) e as seguintes informaes foram obtidas:
I) Por EM, sua massa foi definida como sendo 102 g.mol-1.
II) Por IV constatou-se a presena de uma carbonila
III) Por RMN-13C, deduziu-se que a molcula contm 2 carbonos metlicos
(CH3), 2 carbonos metilnicos (CH2) e um carbono no hidrogenado
60 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exames Mod. B
Esse composto pode ser:
a) O butanoato de metila
c) O 2-metilpropanoato de metila
e) O 2-hidroxi-3-metil-butanal
b) A pentanona
d) O cido pentanico
Gabarito:
1
10
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes resolvidas I
Temos A = Na, B = S e C = Ca
A1) O maior raio atmico do Ca (elemento C) j que est localizado no quarto perodo, enquanto os outros esto localizados no terceiro perodo.
A2) Maior carga nuclear efetiva do S (elemento B), pois est mais a direita
na tabela peridica, os eltrons mais internos tem maior atrao com o
ncleo, logo ter maior capacidade de acomodar cargas negativas.
A3) Maior carga nuclear efetiva do S faz com que seus eltrons estejam
mais ligados com o ncleo logo necessrio mais energia para arrancar
eltrons do S, se compararmos com Na e Ca.
B1) O sdio forma ctions Na+ e o enxfre forma nions S2- logo a frmula
do composto Na2S.
B2) O enxfre forma diversos compostos covalentes com o flor como SF2,
SF4 e SF6. Segundo a regra do octeto o tomo de S faria duas ligaes
covalentes com o flor, resultando na seguinte estrutura, F-S-F.
12 modalidade
B3)Questo
O clcio forma
Ca2+ o oxignioB
forma nions O2-, logo o composto CaO.
Cdigo 133
Questo 12
A)A)
I - NH4+
+
H
H
H
62 B.1
|
- sp3
H
B.3 - 4 ligaes sigma ( ) e nenhuma pi ( ).
- sp3
B.4B.1
- Tetradrica
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Cl
- PCl
3
II -IIPCl
3
B.1 Cl
- sp3P Cl
B.2 - 1 par de eltrons no ligantes.
Cl
B.1
- sp- sp3
B.1
B.4
Piramidal
B.2 - 1 par de eltrons no ligantes.
B.3
- 3-ligaes
sigma
( ) e nenhuma
pi ( ).
B.2
1 par de
eltrons
no ligantes.
B.4 - Piramidal
III -CO3
B.4 - Piramidal2O
C
IIIO
-CO32-O
2
2B.1--3spligaes
B.3
sigma ( ) e 1 pi ( ).
B.1
- sp2 O
B.3---Trigonal
3
ligaes
sigma
) e 1 pi ( no
). ligantes.
C Planar
B.4
B.2
nenhum
par
de( eltrons
B.4 - Trigonal Planar
O
O
V - BF4V - BF4-
B.1 - spF2
F
B.1- sp3
B.1- sp3
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes resolvidas I
B.2 - nenhum par de eltrons no ligantes.
B.3 - 4 ligaes sigma ( ) e nenhuma pi ( ).
B.4 - Tetradrica.
Questo 13 Modalidade B
Questo 13
Inscrio 505
a)
a.1) tc = Kc W
Kc = 1,86 Kgmol
X = macromolcula
mH2 O = 0,01 Kg
nx = 2 107 molal
mx = 8 107 Kg
Mx = 4 10 gmol
I)
W=
nx
mH2 O
2109 mol
0,01 Kg
= 2 107 molal
II)
III)
a.2) = M. R. T
=
2 109
0,082 298
0,01
M=
= 5,5846 106 molL
RT
Mx =
64 |
mx
8 104 g
Mx =
= 1,4325 104 gmol
nx
5,5846 108 mol
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Questes resolvidas I
m2 = 7,2 g
60,1 =
12 =
6,01
n1 = 0,1 mol de SiO2
n1
7,2
n2 = 0,6 mol de C(s)
n2
Programa Nacional
mx
Olimpadas de Qumica
40,1 =
0,1
mx = 4,01 de carborudum
Questes resolvidas I
mr
mr = 3,6 g de C(s)
0,3
66 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Questes resolvidas I
a)
Qc = [BrNO]2/[NO]2 . [Br2]
Qc = (0,08 mol L-1)2/(0,04 mol L-1)2 . (0,08 mol L-1)
Qc = 50 mol L-1
b) Kp = Kc (RT) n
Kp = 0,21 x (0,082 x 623)-1
Kp = 4,11 x 10-3
c)
c)
Programa
Clculo
das concentraes de NO e de BrNO:
Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes resolvidas I
d)
d.1) Ao adicionarmos o gs inerte, no ocorrer mudanas nas
concentraes dos componentes da mistura, pois nem as quantidades dos
gases e os volumes dos recipientes so alterados.
d.2) O equilbrio no ser deslocado, pois como as concentraes dos
gases participantes do equilbrio permanecem constantes, Qc permanece
igual a Kc.
68 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Questes resolvidas I
Questo 15
OH
a)
b) Mentol C10H22O
OH
c)
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes resolvidas I
Questo 16 Modalidade A -
+ e OH-, o Na
+ ser
+ e
orque a)
quando
uma
soluouma
aquosa
dissocia-se
Na
que
Porque
quando
soluo
aquosa em
dissocia-se
em de
NaNathrcia
OH-, hidratado,
oCasNa+ serjhidrat
Resoluo
-, o Na+
tro Mota,
Master - em
Fortaleza
+ ser
a) vrias
Porque(devido
quandoo uma
soluo
aquosa
Na+redor
e OHdo
rias hidroxilas
se
meio
agruparam
ao
hidratado
hidroxilas
(devido
oaquoso)
se
meiosedissocia-se
aquoso)
se agruparam
ao redor
dohidrat
Na+
+
vrias
hidroxilas
(devido aquosa
o se meio
aquoso)
ao+ ser
redor do Na+
ificultando
suaquando
locomoo.
Porque
uma
soluo
dissocia-se
emse
Naagruparam
e OH-, o Na
dificultando
sua locomoo.
hidratado, j que vrias hidroxilas (devido o se meio aquoso) se agruparam
dificultando sua locomoo.
NaOH +b)HClNaOH
NaCl
+ H
2ONaCl + H2O
+ HCl
NaOH
+ HCl
NaCl + H2O
5 mL de
b)NaOH(aq)
25
mL de
NaOH(aq)
25
mL
HCl 0,25
mol/L
NaOH(aq)
22,5
mL 22,5
0,25
mL 1000 mL
HClde
0,25
mol/L
mLmol
1000
0,25 mol
HCl 0,25 mol/L 22,5 mL
0,25
mL
1000
x mol
22,5
x mL
22,5 mL
-3 mol
x
22,5
mL
-3 mol
x = 5,625 x 10
x = 5,625
x 10
1 mol de NaOH
1 mol
de
HCl
1 molde
NaOH
1 mol de HCl
-3 mol
1 mol
de NaOH
de de
HCl
-3 mol de HC
y
5,625
HCl
y x110mol
5,625
x 10
M=
MM
y mol
de
5,625
x 10-3 mol de HC
y = 0,225 mol
NaOH
y =de
0,225
NaOH
0,225
0,225 3 y = 0,225
3 mol de NaOH
= M = =m5,625
mol de
NaOH
= 10
= 5,625
10
mol de NaOH
40
MM
40
m
0,225
= n3 =5,62510
5,6253
103 mol de
5,62510
MM
M = 0,225 M
M =340== 0,225 3
V
2510
V
2510
5,625103
dificultandonsua locomoo.
M
n =
M= =
NaOH
Resposta:
No,a j
que a concentrao
0,225 mol/L.
Resposta:
No, j que
concentrao
correta correta
0,225 mol/L.
]=
n
v
n
= molL =n =n 0,0625
] = molL 0,25
mol
n = 0,0625 mol
c) [ 0,25
0,250
v
n
0,250
n
m c) [ ] =m m
0,25 molL m
=
n = 0,0625 mol
v
0,250
=
n =0,0625
=
= 2,5 g=de NaOH
0,0625
=
2,5
g
de NaOH
MM
40
MM
40
m
m
n = 2,5 g de NaOH
0,0625em
= um=balo
2,5 g de NaOH 250 mL de gua destilada.
, acrescentando
MM
Ento, acrescentando
2,5 g de40
NaOH emcontendo
um balo contendo 250 mL de gua destilada
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Questes resolvidas I
Questo 16
a) Sabendo
a) Sabendo
que aque
ozonlise
a ozonlise
de alcenos
de alcenos
quebra
quebra
a dupla
a dupla
ligao,
ligao,
formando
formando
dois compostos
dois compostos
carbonilados,
carbonilados,
o composto
o composto
A temA atem
seguinte
a seguinte
frmula
frmula
estrutural:
estrutural:
Nomenclatura:
Nomenclatura:
2,4-dimetilpent-2-eno
2,4-dimetilpent-2-eno
b)
b)
b.2) Reao
b.2) Reao
de hidrogenao
de hidrogenao
cataltica:
cataltica:
H2
Pd
H2
Pd
2,4-dimetilpentano
2,4-dimetilpentano
b.3) Oxidao
b.3) Oxidao
branda
branda
KMnOKMnO
4
4
OH
OH
2,4-dimetilpentano-2,3-diol
2,4-dimetilpentano-2,3-diol
OH, frio
OH, frio
OH
OH
b.4) Adio
b.4) Adio
de gua
de gua
em meio
em meio
cidocido
A ligao
A ligao
se desloca
se desloca
preferencialmente
preferencialmente
para para
o carbono
o carbono
3, pois
3, pois
assimassim
formado
formado
o carboction,
o carboction,
tercirio
tercirio
que que
relativamente
relativamente
estvel
estvel
OH
KMnO4
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
2,4-dimetilpentano-2,3-diol
OH, frio
Questes resolvidas I
OH
2,4-dimetil-pen
OH
Br2 (aq)
A ligao do alceno
Br
Br
72 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
OURO
Bruno Matissek Worm
Modalidade A
Tiradentes
Porto Alegre
RS
Farias Brito
Militar
Dom Barreto
Farias Brito
Militar
Fortaleza
Porto Alegre
Teresina
Fortaleza
Braslia
CE
RS
PI
CE
DF
PRATA
Victor Santos de Andrade
Daniel Arjona de Andrade Hara
Francisco Davi Barbosa dos Santos
Joaquim Ivo Vasques D. Landim
Matheus Salmito Rodrigues Ponte
Gabriel Matheus Viana Pinheiro
Lvia Rodrigues de Arajo
Andr Santos Fernandes
Mariana Camyla Duarte Pontes
Sergio Pereira de Oliveira Jnior
Rogrio Yuuki Motisuki
Brandon Wahib Bogossian Khalil
Joo Pedro Alexandre Silva Mota
Raissa Niuta Freitas de Oliveira
Dom Barreto
Objetivo
Farias Brito
Paraiso
Farias Brito
Mster
Farias Brito
Albert Sabin
Farias Brito
Farias Brito
Etapa
IF-RJ
Farias Brito
7 de setembro
Teresina
Cotia
Fortaleza
J. do Norte
Fortaleza
Fortaleza
Fortaleza
Osasco
Fortaleza
Fortaleza
So Paulo
Rio de Janeiro
Fortaleza
Fortaleza
PI
SP
CE
CE
CE
CE
CE
SP
CE
CE
SP
RJ
CE
CE
BRONZE
Gabriel Berlingieri Polho
Laio Ladislau Lopes Lima
Filipe Herson Carneiro Rios
Renato Frankiley da Silva Lima
Nicholas de Souza Costa Lima
Ramon Santos Gonalves da Silva
Renovao
Farias Brito
Farias Brito
EREM Prof. Adauto Carvalho
Ari de S
Ideal Militar
So Paulo
Fortaleza
Fortaleza
Recife
Fortaleza
Belm
SP
CE
CE
PE
CE
PA
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Uniclass Objetivo
Anchieta
IF-RJ
IF-RJ
Master
Etapa
COLUNI
Etapa
Dom Barreto
Etapa
Cincias Aplicadas
Goinia
Salvador
Paracambi
Rio de Janeiro
Fortaleza
So Paulo
Viosa
Valinhos
Teresina
So Paulo
Natal
GO
BA
RJ
RJ
CE
SP
MG
SP
PI
SP
RN
IF-RJ
IF-RJ
Politcnico da UFSM
Lavoisier
Teleyos
Presbiteriano M. Tambor
Dom Barreto
Ideal
Etapa
Col. de Aplicao-UFPE
Dom Barreto
Etapa
Militar
Col. de Aplicao-UFPE
7 de Setembro
Anchieta
Militar
Motiva
Farias Brito
Farias Brito
Santo Antnio
IF-RJ
Bertoni
Nilpolis
Maracan
Santa Maria
Teresina
Fortaleza
Sant. de Paraiba
Teresina
Belm
So Paulo
Recife
Teresina
So Paulo
Braslia
Recife
Fortaleza
Salvador
Rio de Janeiro
Campina Grande
Fortaleza
Fortaleza
Belo Horizonte
Rio de Janeiro
Medianeira
RJ
RJ
RS
PI
CE
SP
PI
PA
SP
PE
PI
SP
DF
PE
CE
BA
RJ
PB
CE
CE
MG
RJ
PR
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
AM
PR
RS
RJ
CE
PE
PI
PR
CE
RS
RJ
RJ
RS
RJ
SP
RN
RJ
CE
ES
SE
SE
RS
CE
PE
RJ
CE
MA
CE
PR
MG
PI
GO
RS
ES
PI
SP
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Teresina
Niteri
Campinas
So Paulo
Manaus
Salvador
Campina Grande
Belo Horizonte
Vitria
Novo Hamburgo
Anchieta
Porto Alegre
Joo Pessoa
Vitria
Viosa
Recife
Rio de Janeiro
Fortaleza
Vinheda
Santa Maria
Teresina
Joinville
Rio de Janeiro
Fortaleza
Belo Horizonte
Barbacena
Mococa
Goinia
Fortaleza
Belo Horizonte
Salvador
Lins
So Paulo
Manaus
Recife
Goinia
PI
MG
SP
SP
AM
BA
PB
MG
ES
RS
ES
RS
PB
ES
MG
PE
RJ
CE
SP
RS
PI
SC
RJ
CE
MG
MG
SP
GO
CE
MG
BA
SP
SP
AM
PE
GO
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Contato
Colgio Arnaldo
Politcnico da UFSM
Motiva
Alternativo
IF-RJ
COLUNI
Etapa
Anchieta
Sartre Coc
Mster
Contato
Lato Sensu
Militar
Farias Brito
Coleguim
Dulia Bringel
Do Salvador
Salesiano
Militar Dom Pedro II
Universitario
Prevest
IF-RJ
Motiva
Ari de S
IF-AL
Santa Ceclia
GGE
Bionatus
Liberato Salzano
Mater Christi
Salesiano
Leonardo da Vinci
Marista Rosrio
Etapa
Sag. Corao de Maria
Macei
Belo Horizonte
Santa Maria
Campina Grande
Aracaju
Rio de Janeiro
Viosa
So Paulo
Salvador
Salvador
Fortaleza
Macei
Manaus
Braslia
Fortaleza
Belo Horizonte
Fortaleza
Aracaju
Aracaju
Braslia
Londrina
Goinia
Nilpolis
Joo Pessoa
Fortaleza
Macei
Fortaleza
Recife
Campo Grade
Novo Hamburgo
Mossor
Aracaju
Braslia
Porto Alegre
So Paulo
Braslia
AL
MG
RS
PB
SE
RJ
MG
SP
BA
BA
CE
AL
AM
DF
CE
MG
CE
SE
SE
DF
PR
GO
RJ
PB
CE
AL
CE
PE
MS
RS
RN
SE
DF
RS
SP
DF
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Teresina
So Lus
Joo Pessoa
Fortaleza
Joo Pessoa
Niteri
Braslia
Belo Horizonte
Belo Horizonte
Goinia
Braslia
Belo Horizonte
Catalo
Tupanci do Sul
Belm
So Lus
Dom Pedro
Belo Horizonte
Londrina
So Lus
Belo Horizonte
Salvador
Vitria
Curitiba
Joinville
Belm
Niteri
So Lus
Aracaju
Fortaleza
Campina Grande
Salvador
Fortaleza
Vitria
Macap
So Lus
PI
MA
PB
CE
PB
RJ
DF
MG
MG
GO
DF
MG
GO
RS
PA
MA
MA
MG
PR
MA
MG
BA
ES
PR
SC
PA
RJ
MA
SE
CE
PB
BA
CE
ES
AP
MA
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Militar
Lettera
Farias Brito
Motiva
Dom Barreto
Sartre Coc
GGE
Senai
Marista Rosrio
Motiva
Unifev
Politcnico da UFSM
Juvenal de Carvalho
Etapa
Arquidiocesano
Profa. Julieta Mota Santos
Anchieta
Militar
Contato
IF-AL
Positivo
Dom Barreto
IF-MT
So Francisco de Assis
Motiva
Manaus
Teresina
Fortaleza
Joo Pessoa
Teresina
Salvador
Recife
Catalo
Porto Alegre
Joo Pessoa
Votuparanga
Santa Maria
Fortaleza
So Paulo
Aracaju
Coscim
Salvador
Manaus
Macei
Macei
Curitiba
Teresina
Cuiab
Apucarana
Campina Grande
AM
PI
CE
PB
PI
BA
PE
GO
RS
PB
SP
RS
CE
SP
SE
MS
BA
AM
AL
AL
PR
PI
MT
PR
PB
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Nome
OURO
Taynara Carvalho Silva
Modalidade B
Escola
Cidade
UF
Mster
Fortaleza
CE
Militar
Braslia
DF
Carolina de S Mendona
Militar
Rio de Janeiro
RJ
Dom Barreto
Teresina
PI
CEFET
Salvador
BA
Olimpo
Goinia
GO
Santa Maria
Recife
PE
PRATA
Arthur Eduardo Pastore de Lima
Medianeira
Medianeira
PR
Dom Barreto
Teresina
PI
Farias Brito
Fortaleza
CE
Olimpo
Goinia
GO
Ari de S
Fortaleza
CE
Ari de S
Fortaleza
CE
Ari de S
Fortaleza
CE
Militar
Rio de Janeiro
RJ
Objetivo
SP
Charles Darwin
Vitria
ES
Objetivo Integrado
So Bernardo
SP
Lettera
Teresina
PI
Militar
Rio de Janeiro
RJ
80 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Lato Sensu
Manaus
AM
CEFET
Belo Horizonte
MG
Anchieta
Salvador
BA
GGE
Recife
PE
Farias Brito
Fortaleza
CE
Ari de S
Fortaleza
CE
Anchieta
Salvador
BA
Liberato Salzano
N. Hamburgo
RS
Dom Barreto
Teresina
PI
Dulia Bringel
Fortaleza
CE
Dom Bosco
Curitiba
PR
Nacional
Vila Velha
ES
Ari de S
Fortaleza
CE
Motiva
Joo Pessoa
PB
Mater Amabilis
Guarulhos
SP
Expresso
Goinia
GO
Charles Darwin
Vila Velha
ES
Dom Barreto
Teresina
PI
Bernoulli
Belo Horizonte
MG
Santa Maria
So Paulo
SP
Greice Calloni
Col. de Aplicao-UFPE
Recife
PE
Col. Marista
So Lus
MA
IF-RS
Pelotas
RS
Militar
Rio de Janeiro
RJ
CEFET
Belo Horizonte
MG
Curitiba
PR
Mater Amabilis
Guarulhos
SP
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Ari de S
Fortaleza
CE
Olimpo
Goinia
GO
Mster
Fortaleza
CE
Charles Darwin
Vila Velha
ES
Olimpo
Braslia
DF
Marista So Jos
Rio de Janeiro
RJ
Agostiniano
Goinia
GO
Militar
Porto Alegre
RS
Cepron
Dom Pedro
MA
Lato Sensu
Manaus
AM
Militar
Recife
PE
Farias Brito
Fortaleza
CE
Unidade Jardim
So Bernardo
SP
Objetivo
SP
Farias Brito
Fortaleza
CE
Elite Vale do Ao
Ipatinga
MG
Olimpo
Goinia
GO
Olimpo
Goinia
GO
Mackenzie
Braslia
DF
CEFET
Salvador
BA
Militar
Rio de Janeiro
RJ
Militar
Rio de Janeiro
RJ
Farias Brito
Fortaleza
CE
Lato Sensu
Manaus
AM
Motiva
Joo Pessoa
PB
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
Anchieta
Salvador
BA
IFS
Aracaju
SE
Bionatus
Campo Grande
MS
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Nacional
Serra
ES
Dom Barreto
Teresina
PI
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
Dom Barreto
Teresina
PI
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
Universitario
Londrina
PR
CEFET
Belo Horizonte
MG
Bernoulli
Belo Horizonte
MG
Olimpo
Goinia
GO
Leonardo da Vinci
Vitria
ES
Dom Barreto
Teresina
PI
Helyos
Feira da Santana
BA
Bernoulli
Belo Horizonte
MG
Ari de S
Fortaleza
CE
Motiva
Campina Grande
PB
Liberato Salzano
Novo Hamburgo
RS
Objetivo
Palmas
TO
Militar
Porto Alegre
RS
Militar
Braslia
DF
Boa Viagem
Recife
PE
Charles Darwin
Vitria
ES
Curitiba
PR
Master
Fortaleza
CE
Leonardo da Vinci
Vitria
ES
Dom Barreto
Teresina
PI
Col. de Aplicao-UFPE
Recife
PE
Anchieta
Salvador
BA
Universitario
Curitiba
PR
Anchieta
Salvador
BA
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Marista
Cascavel
PR
Expresso
Apar. de Goinia
GO
Ari de S
Fortaleza
CE
Dom Barreto
Teresina
PI
Elite Vale do Ao
Ipatinga
MG
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
Daniel Roediger
Etapa
So Paulo
SP
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
Educao Criativa
Belo Horizonte
MG
Charles Darwin
Vitria
ES
Dom Barreto
Teresina
PI
Etapa
So Paulo
SP
Belm
PA
Lato Sensu
Manaus
AM
Madre Villac
Teresina
PI
Magnum Agostiniano
Belo Horizonte
MG
Alternativo
Aracaju
SE
Charles Darwin
Vila Velha
ES
IFES
C. de Itapemirim
ES
Ari de S
Fortaleza
CE
Lato Sensu
Manaus
AM
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
Curitiba
PR
Bernoulli
Belo Horizonte
MG
Motiva
Campina Grande
PB
Liberato Salzano
Novo Hamburgo
RS
Dom Barreto
Teresina
PI
Antonio Vieira
Salvador
BA
Curitiba
PR
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Cepron
Dom Pedro
MA
GGE
Recife
PE
Poliedro
Ribeiro Pires
SP
Millenium Classe
Goinia
GO
Motivo
Recife
PE
IF-AM
Manaus
AM
Anglo Vinci
Santana de Paraiba
SP
Liberato Salzano
Novo Hamburgo
RS
Gabriel F. P. Arajo
Lavoisier
Teresina
PI
Ponto de Ensino
Rio de Janeiro
RJ
Motiva
Joo Pessoa
PB
Farias Brito
Fortaleza
CE
Marista de Cascavel
Toledo
PR
Leonardo da Vinci
Jundia
SP
ANGLO
Teresina
PI
Agostiniano
Goinia
GO
ELITE de Ensino
Rio de Janeiro
RJ
Charles Darwin
Vila Velha
ES
Curitiba
PR
Santa Emlia
Olinda
PE
Bernoulli
Belo Horizonte
MG
Parnamirim
RN
Joinville
SC
Sagrada Famlia
Blumenau
SC
Etapa
So Bernardo
SP
Militar
Manaus
AM
Lato Sensu
Manaus
AM
IF-AM
Manaus
AM
Universitario
Londrina
PR
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Agostiniano
Goinia
GO
Amadeus
Aracaju
SE
Agostiniano
Goinia
GO
Dom Barreto
Teresina
PI
Lato Sensu
Manaus
AM
Motiva
Campina Grande
PB
Damas
Recife
PE
Leonardo da Vinci
Vitria
ES
So Jos
Apucarana
PR
Fundao Bradesco
Laguna
SC
Motiva
Joo Pessoa
PB
Charles Darwin
Serra
ES
Salesiano
Aracaju
SE
Motiva
Campina Grande
PB
So Jos
Apucarana
PR
Vitria
ES
Anchieta
Salvador
BA
Educao Criativa
Ipatinga
MG
Lato Sensu
Manaus
AM
Carolina Bordinho
Liberato Salzano
Novo Hamburgo
RS
Aplicao
Aracaju
SE
Politcnico da UFSM
Santa Maria
RS
Motiva
Campina Grande
PB
GGE
Recife
PE
Ideal
Belm
PA
Recife
PE
Motiva
Joo Pessoa
PB
Politcnico da UFSM
Santa Maria
RS
Politcnico da UFSM
Santa Maria
RS
Klynsmann D. C. Bagatini
Augusto Henrique dos Santos
86 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Sagrada Famlia
Blumenau
SC
Militar
Belo Horizonte
MG
Militar
Braslia
DF
Colgio Arnaldo
Belo Horizonte
MG
Posiville
Joinville
SC
Millenium Classe
Goinia
GO
Recife
PE
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
Dom Barreto
Teresina
PI
Crescimento
So Lus
MA
Alternativo
Aracaju
SE
Objetivo Indaiatuba
Indaiatuba
SP
Madre Villac
Teresina
PI
IF-RJ
Rio de Janeiro
RJ
So Domingos
Vitria
ES
IF-PE
Recife
PE
Marista Rosrio
Porto Alegre
RS
Coesi
Aracaju
SE
Politcnico da UFSM
Santa Maria
RS
Bionatus
Campo Grande
MS
Cepron
Dom Pedro
MA
Prevest
Goinia
GO
Anchieta
Salvador
BA
Leonardo da Vinci
Braslia
DF
Militar
Rio de Janeiro
RJ
Expresso
Goinia
GO
Danilo Pequeno
Motiva
Campina Grande
PB
IF-AL
Macei
AL
Ateneu
Londrina
PR
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Curitiba
PR
CEFET
Salvador
BA
Millenium Classe
Goinia
GO
Amadeus
Aracaju
SE
Lourdinas
Campina Grande
PB
Julie Fujishima
Moderno
Macap
AP
Leonardo da Vinci
Braslia
DF
Militar
Recife
PE
Motivo
Recife
PE
Colgio Classe A
Porto Velho
RO
Conexo Aquarela
Macap
AP
Politcnico da UFSM
Santa Maria
RS
A cincia est destinada a desempenhar um papel cada
vez mais preponderante na produo industrial. E as naes
que deixarem de entender essa lio ho inevitavelmente de
ser relegadas posio de naes escravas: cortadoras de lenha e carregadores de gua para os povos mais esclarecidos.
Lord Rutherford
88 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva internacional
Processo seletivo
para as olimpadas internacionais
Aps concludas as trs primeiras fases da Olimpada Brasileira de Qumica realiza-se a solenidade nacional de premiao na qual so agraciados
com medalhas ouro, prata e bronze e com certificados de Meno Honrosa
os estudantes que tiveram maior destaque. Essa premiao acontece anualmente na ltima semana do ms de novembro. A olimpada continua com
o processo seletivo para escolher os estudantes que representam o Brasil
nas olimpadas internacionais: International Chemistry Olympiad e Olimpada Iberoamericana de Qumica. Todos os estudantes agraciados com medalhas so convocados para essa seletiva constituda, tambm, de trs fases: a
primeira, FASE IV, trata de avaliar conhecimentos de laboratrio, a FASE V
constituda pelo curso de Aprofundamento e Excelncia em Qumica o qual
rene 15 estudantes classificados na fase anterior, o curso realizado em
uma das universidades participantes que possui curso de ps-graduao em
qumica. Em 2011, o curso foi realizado no Instituto de Qumica da UNICAMP
no prximo ano ser na UFMG. A FASE VI finaliza o processo seletivo com
a escolha dos quatro estudantes que compem a delegao brasileira nas
olimpadas internacionais de qumica.
A FASE IV da OBQ-2010 foi realizada em 1 fevereiro de 2011, um exame fundamentado na exibio de um filme com experimentos de qumica
acompanhado de um questionrio. Para esta fase foram convocados todos
os estudantes medalhados na FASE III da OBQ-2010, o total de trinta e cinco estudantes, listados em www.obq.ufc.br/resultadovideo2011.htm. Quinze
desses estudantes se classificaram para o Curso de Aprofundamento e Excelncia em Qumica que aconteceu de 21/03 a 01/04/2011 nas dependndias
do Instituto de Qumica da Unicamp (Fase V da OBQ-2010).
Os professores que ministraram esse curso foram os responsveis pela
elaborao e correo do exame aplicado em 16/04/2011 (Fase VI da OBQ2010) e definiu os estudantes que representaram o Brasil nas olimpadas internacionais. Participaram do X Curso de Aprofundamento e Excelncia em
Qumica os seguintes estudantes:
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Seletiva internacional
Raul Bruno Machado da Silva
Farias Brito
CE
Ari de S
CE
Etapa
SP
Ari de S
CE
SP
Ari de S
CE
MASTER
CE
Farias Brito
CE
Farias Brito
CE
Farias Brito
CE
Farias Brito
CE
Farias Brito
CE
Farias Brito
CE
MASTER
CE
PI
Os quatro primeiros alunos listados acima representaram o Brasil na 43rd International Chemistry Olympiad realizada em Ankara-Turquia e o estudante
Daniel Arjona substituiu Davidson Anthony na delegao que participou na
XVII Olimpada Iberoamericana de Qumica realizada em Teresina- Brasil.
Mahatma Gandi
Ano Internacional de Qumica
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva internacional
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Seletiva internacional
92 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva - Fase IV
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Seletiva - Fase IV
Questionrio
Atividade 1
20 pontos
10 pontos
20 pontos
20 pontos
10 pontos
10 pontos
10 pontos
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva Fase VI
16.04.2011
CADERNO DE QUESTES
QUESTO 1
(10 pontos)
QUESTO 2
(15 pontos)
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes
a) Escreva as reaes que resultaram na liberao de gs pela acidificao da
gua de formao.
b) Escreva as reaes que resultaram na formao do precipitado branco.
c) Calcule a concentrao dos ons carbonato e hidrogeno carbonato presente na gua de formao. pKa HCO3- = 6,3.
d) Calcule a concentrao de Ca2+, Sr2+ e Ba2+ na gua de formao considerando que houve precipitao completa dos ons.
e) Para os sais insolveis dos ons dos ons clcio, estrncio e brio, que formam o precipitado branco , as constantes de solubilidade so respectivamente: 3.10-5; 3.10-7 e 10-10. Calcule a razo entre as concentraes ons na
soluo aps precipitao.
QUESTO 3
(10 pontos)
O modelo atmico proposto por Bohr limitado a sistemas hidrogenides, cuja energia (em eV) do estado fundamental dada por:
En = - 13,6 Z2 / n2
(1).
a) Calcule as 1 e 2 energias de ionizao (em kJ/mol) para 1 mol de tomos
de H e He, respectivamente.
b) Um tomo de H no estado fundamental absorve um fton de luz de comprimento de onda igual a 97,2 nm. Ele ento emite um fton de comprimento
de onda igual a 486 nm. Qual o estado final do tomo em questo?
QUESTO 4
(15 pontos)
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva Fase VI
a) Apresente as equaes qumicas globais que descrevem as snteses dos
dois compostos binrios citados no texto.
b) Apresente as estruturas de Lewis, os nmeros de oxidao e as cargas formais
de ambos os compostos.
c) Apresente a geometria dos compostos e a hibridizao em ambos os
casos.
2) Em oposio restrita qumica dos compostos binrios de fluor e oxignio,
os anlogos de cloro apresentam-se em vrios estados de oxidao e uma
variedade de estruturas. O dixido de cloro o nico produzido em larga
escala e encontra aplicao como agente alvejante na indstria do papelcelulose e tambm na desinfeco de guas para consumo. A obteno
industrial realizada a partir da reduo do on clorato (de fonte mineral)
em soluo aquosa usando gs clordrico ou dixido de enxofre em meio
fortemente cido.
a) Apresente as equaes qumicas globais que descrevem as snteses do
dixido de cloro a partir dos dois agentes redutores citados no texto.
b) Apresente as estruturas de Lewis, os nmeros de oxidao e as cargas
formais de todos os compostos (reagentes e produtos) envolvidos nas
equaes do tem anterior.
c) Apresente a geometria dos compostos e a hibridizao em todos os
casos.
d) Apresente uma explicao para o fato do cloro apresentar mais compostos
binrios com o oxignio do que o flor.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes
QUESTO 5
(10 pontos)
Considere
os seguintes
Considere os seguintes
dados termodinmicos:
dados termodinmicos:
substncia
f H 0298 /
(kJ mol-1)
S 0298 /
(J K-1 mol-1)
C p0 298 /
Glicose(s)
O2(g)
CO2(g)
H2O(l)
H2O(g)
1273,2
0
393,1
285,6
241,6
211,9
204,8
213,4
69,8
188,5
(J K-1 mol-1)
218,6
29,3
37,1
75,2
33,5
n2h2
400 K e 1 atm, para a reao de combusto completa para glicose.
8mL2
aproximada
denominado de partcula na caixa.
h 2 considerando-se
h 2 modelo
2 2 h 2 32 h 2 um
Etotal
+ 2
+ na2 caixa
=
[2 12 + 2 2 2 + 3a2 ]energia
; 3) A transio
eletrnica
do ltimo
No= 2modelo
unidimensional,
de um
determina2 da partcula
2
2
8mL
8mL 8mL 8mL
do nvel quntico para uma cadeia carbnica pode ser 2definida por:
h
c
(2nmax + 1) = h = h , sendo
nvel ocupado para o primeiro nvel vazio definida como: E =
2
8mL
nmax o nmero quntico do ltimo nvel ocupado, c a velocidade da luz, o comprimento de onda e
a freqncia da radiao.
Considere os trs compostos orgnicos a seguir e responda os itens abaixo:
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva Fase VI
1) Cada nvel de energia da partcula na caixa s pode acomodar no mximo
dois eltrons;
2) A energia total da distribuio eletrnica corresponde soma da energia
de cada um dos eltrons, por exemplo, para cinco eltrons ocupando os
primeiros nveis de energia, a expresso ser:
gina 82 a 85
QUESTO 7
(15 pontos)
Bacillus
pumilus
e apresenta
ativida
bstncia denominada
AI-77-B foi AI-77-B
isoladafoido
A substncia denominada
isolada
do Bacillus
pumilus
e aprelamatria
e
gastroprotetora,
o
que
a
coloca
em
grande
vantagem
em
relao
a
senta atividade antiinflamatria e gastroprotetora, o que a coloca em grande
lamatrios
tradicionais.
vantagem
em relao aos antiinflamatrios tradicionais.
OH O
O
HO H H NH2
H H
N
CO2H
H O HO H
AI-77-B
100 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
OH O
OH
O
HO
NH2
H
NH2
O
II
Parte
Parte A: sntese do intermedirio
I A: sntese do intermedirio I
nta-se:
al a estrutura do intermedirio B?
al a estrutura do composto C, que ir reagir com B?
l ser a configurao da ligao dupla presente na olefina D?
e reagentes so utilizados para converter o cido E nas lactonas F e G?
resente a estrutura do intermedirio da reao que transforma o cido E na lactona F?.
resente corretamente a configurao relativa dos centros estereognicos presentes na lactona
al a estrutura do produto H? Represente corretamente a configurao relativa dos se
s estereognicos.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes
OG O
OG O
N(CH3)2
OH
PCC
CH2Cl2
OG O
hidrlise
N(CH3)2
OH
bsica
G = grupo de proteo
?
OG O
NaN3
DMF
intermedirio I
OG O
OG O
PCC
N(CH3)2
OH
CH2Cl2
OG O
N(CH3G
)2
hidrlise
OH
bsica
lactona
D,
cuja
hidrlise
levar
ao
precursor
imediato
do
intermedirio
II, aps a
estruturas de K e L. Qual deles ser o predominante?
K e L.do grupo protetor da hidroxila secundria.
remoo
+
HBF4
Parte
B: sntese
do intermedirio
h) D
as estruturas
de K IIe
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva Fase VI
Parte B: sntese do intermedirio II
As duas primeiras etapas da sntese do intermedirio II so transformaes sucessivas do ter de enol A. Na primeira etapa (etapa A) temos uma
reao de cicloadio para formar o intermedirio B, que depois convertido
na lactona C. Aps sucessivas interconverses de grupos funcionais, chegamos lactona D, cuja hidrlise levar ao precursor imediato do intermedirio
II, aps a remoo do grupo protetor da hidroxila secundria.
BnO
etapa A
GO
etapa B
OMe
BnO
GO
Cl
*
* O
CO2Me
Cl
O
H2N
O
Bn = CH2Ph
G = grupo de proteo
furano
E
EtO
OG
D
Pergunta-se:
Pergunta-se:
a) Quais so os reagentes da etapa A e qual a estrutura da espcie que reagir com o ter de enol
A?Quais so os reagentes da etapa A e qual a estrutura da espcie que reaa)
b) D reagentes para a etapa B.
gir com o ter de enol A?
c) Qual a configurao relativa dos centros estereognicos assinalados (*) na estrutura do composto
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Questes
QUESTO 8
(10 pontos)
104 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Seletiva Fase VI
Hidrognio/Carbono
dH (ppm)
dC (ppm)
CHx-C
0,8 - 1,6
5 - 40
CHx-C=C
1,6 - 2,3
10 - 30
CHxC=O
1,9 - 3,0
23 - 48
CHx-O
1,9 - 3,0
50 - 85
Alcenos
4,5 - 8,0
95 - 155
Aromticos
4,5 - 8,0
95 - 155
H-C=O
9,0 -10,0
190 - 220
COOH
10,0 -12,0
160 - 185
C=O (cetonas)
190 - 220
C=O (steres)
160 -185
CHx-Br
3,0 - 4,5
20 - 40
CHx x= 1, 2 ou 3
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
43rd International
Chemistry Olympiad
Problemas Experimentais
12 de Julho de 2011
Ankara, Turkey
PROBLEMA 1
Anlise de misturas de cloretos
A composio de uma soluo que contm apenas MgCl2 e NaCl pode ser
determinada por um mtodo de titulao indireta onde se faz uma titulao com precipitao que determina a quantidade total de cloreto presente,
acompanhada por uma titulao com formao de complexo que determina
a quantidade de ons magnsio. Uma tcnica comum de titulao com precipitao usada para determinar a quantidade de ons cloreto presentes o
mtodo de Fajans. Neste procedimento argentimtrico, o nitrato de prata
usado como titulante na precipitao de ons cloreto presentes na soluo.
O ponto final detectado com o uso de um indicador de adsoro, tipicamente diclorofluorescena, um cido orgnico fraco. Antes do ponto final,
as partculas de cloreto de prata esto carregadas negativamente por causa da adsoro de ons cloreto em excesso presentes na soluo. Os nions
do indicador so repelidos pela superfcie das partculas de cloreto de prata
carregadas negativamente dando soluo uma cor amarelo-esverdeada.
Entretanto, aps o ponto de equivalncia, as partculas de cloreto de prata
adsorvem ons de prata. Desta maneira uma camada carregada positivamente formada atraindo os ons diclorofluoresceinato e exibindo uma cor rosaavermelhada. A dextrina usada para estabilizar as partculas de cloreto de
prata evitando a coagulao.
Por outro lado, a quantidade de ons magnsio presentes na soluo pode
ser determinada por uma titulao complexomtrica com cido etilenodiaminotetraactico, EDTA. Como um ligante hexadentado, EDTA forma quelatos com todos os ons metlicos, exceto com os alcalinos, numa razo de
106 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Prtico
1:1 independentemente da carga do ction. Eriochrome Black T (EBT) um
indicador comum usado nas titulaes com EDTA. Quando o pH > 7,00 o
EBT impe uma cor azul soluo na ausncia de ons metlicos e forma uma
cor vermelha quando coordenado com os ons metlicos.
Neste experimento, ser determinado o teor de cloreto de uma soluo que
contm MgCl2 e NaCl usando o mtodo de Fajans. A concentrao de ons
magnsio ser determinada por uma titulao com EDTA.
Uma soluo de 100 mL preparada pela dissoluo de MgCl2 e NaCl em gua
fornecida como amostra desconhecida (unknown sample). O objetivo
determinar a concentrao de MgCl2 e NaCl em g/100 mL.
A. Determinao de cloreto total pelo Mtodo de Fajans
1. Usando uma pipeta de 10 mL, transfira uma alquota de 10,0 mL do frasco
rotulado como unknown solution para o Erlenmeyer de 250 mL. Complete o volume para aproximadamente 100 mL, adicionando gua destilada.
2. Pegue um dos tubos de Eppendorf fornecido em saco plstico com zipper rotulado como dextrin e transfira todo o seu contedo para o Erlenmeyer.
3. Adicione 5 gotas de soluo de indicador diclorofluorescena.
4. Anote a exata concentrao da soluo padro de AgNO3.
5. Encha uma das buretas com a soluo padro de AgNO3.
6. Titule a soluo desconhecida at toda a soluo ficar rosa-avermelhada.
7. Anote o volume de AgNO3 usado, em mL.
8. Use o mesmo Erlenmeyer, quando repetir a titulao. Antes disso, despeje
o contedo do Erlenmeyer no frasco rotulado com Aqueous Waste container e lave-o duas vezes com gua destilada.
B. Determinao de Mg2+ por titulao direta com EDTA
1. Encha a segunda bureta com a soluo padro de EDTA.
2. Anote a exata concentrao de EDTA na soluo padro.
3. Usando uma pipeta de 25 mL, transfira uma alquota 25,0 mL da soluo
desconhecida (unknown solution) para um Erlenmeyer 250 mL. Complete o volume para aproximadamente 100 mL adicionando gua destilada.
4. Usando uma pipeta de 1 mL, adicione 1,0 mL do tampo (buffer) de pH 10.
5. Adicione 3-4 gotas da soluo de indicador EBT.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
6. Titule a soluo desconhecida com a soluo padro de EDTA at a cor
mudar de vermelho para azul.
7. Registre o volume de soluo de EDTA usada, em mL.
8. Use o mesmo Erlenmeyer quando repetir a titulao. Antes disso, despeje
o contedo do Erlenmeyer no frasco rotulado com Aqueous Waste container e lave-o duas vezes com gua destilada.
Tratamento de dados
1. Determine a quantidade ons Cl- em milimols, em 100 mL de soluo desconhecida (unknown solution).
2. Determine a quantidade ons Mg2+ em milimols, em 100 mL de soluo
desconhecida (unknown solution).
3. Calcule a concentrao de MgCl2 e NaCl na soluo desconhecida (unknown solution), em g/100 mL.
108 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Prtico
PROBLEMA 2
Gerao de hidrognio a partir de amnia-borano
Hidrognio considerado como uma fonte de energia limpa e pouco agressiva ao meio ambiente e caminha para se tornar a energia sustentvel do
futuro. Uma estocagem segura e efetiva de hidrognio a chave para a
economia de hidrognio. Dentre os hidretos qumicos, considerados como
um potente material para estocagem de hidrognio slido, a amnia-borano
(H3NBH3) tem despertado uma grande ateno, devido ao seu alto contedo de hidrognio e estabilidade nas condies de operao de clulas combustveis. Sob hidrlise, amnia-borano pode liberar hidrognio, Equao 1:
H3NBH3(aq) + 2H2O(l)
NH4BO2(aq) + 3H2(g)
(1)
Solues aquosas de amnia borano so estveis e sua hidrlise ocorre somente na presena de um catalisador adequado. Recentes estudos mostraram
que nanoclusters de paldio(0) estabilizados por polmeros solveis em gua
so catalisadores altamente ativos na hidrlise de amnia-borano. Nanoclusters de paldio(0) so gerados in situ pela reduo de tetracloropaladato(II)
de potssio com amnia-borano na presena de copolmero de cido 4-estirenossulfnico e cido maleico.
Neste experimento, a hidrlise cataltica de amnia-borano ser realizada
com tetracloropaladato(II) de potssio em uma soluo contendo copolmero de cido 4-estirenossulfnico e cido maleico. O tetracloropaladato(II) de
potssio ser usado como pr-catalizador, o qual ser reduzido por amniaborano formando nanoclusters de paldio(0), estabilizados pelo copolmero
de cido 4-estirenossulfnico e cido maleico. Estes nanoclusters catalisaro
a hidrlise de amnia-borano.
I. Verificao do Sistema Experimental
1. Verifique se o sistema experimental, mostrado abaixo, est fixo no suporte,
se o tubo graduado est conectado ao tubo de Schlenk pela mangueira de
plstico e se a barra magntica est dentro do tudo de Schlenk.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
2. O septo deve estar fora e a vlvula deve estar aberta.
3. Acerte a altura do bulbo para ajustar em zero o nvel da gua no tubo
graduado.
4. Feche a vlvula no tubo de Schlenk.
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Prtico
B. Na presena de catalisador
1. Enquanto agita, transfira todo o contedo da soluo de tetracloropaladato(II)
de potssio contida no frasco (Solution-C) para o tubo de Schlenk, injetando atravs do septo com a seringa de 2.0 mL. Mantenha a seringa inserida no septo durante todo o experimento. Acione o cronmetro.
2. A cada minuto, leia o volume total de gs produzido e escreva o valor na
tabela dada na folha de respostas. Faa isto por 10 minutos. Pare o cronmetro.
Tratamento de dados
A. Reao de amnia-borano sem catalisador
1. Plote o volume de gs registrado versus tempo no Grfico 1.
2. Anote o volume de gas produzido como Vsem-catalisador.
B. Reao de amnia-borano com catalisador
1. Plote o volume de gs registrado versus tempo no Grfico 2.
2. Calcule o nmero mximo de mols e o volume mximo (mL) de gs hidrognio que seria produzido teoricamente a partir da hidrlise de 29,5 mg
amnia-borane com pureza de 97% m/m a 25 C. A presso atmosfrica
de 690 torr.
3. Calcule a velocidade de gerao de hidrognio em seu experimento
i) em mL H2/ min.
ii) em mmol H2/ min, assumindo que a temperatura de 25 C. A presso
atmosfrica de 690 torr.
4. Calcule a velocidade de produo de hidrognio por mol de paldio em (mol H2)(mol Pd)-1(min)-1 em seu experimento. A pureza do
tetracloropaladato(II) de potssio 98% m/m.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
PROBLEMA 3
Sntese, purificao e separao de uma mistura diastereomrica
A natureza tem muitos compostos enantiomrica e diastereomericamente
puros, como por exemplo acares, aminocidos, esterides, etc. Alguns destes compostos so biologicamente ativos e usados em medicamentos. Consequentemente a sntese orgnica assimtrica muito importante. Um dos
mtodos usados na sntese assimtrica de compostos orgnicos utiliza catalisadores que contm metais, nos quais, o metal est coordenado com uma
molcula orgnica quiral, designada por ligante quiral. Nesta experincia
dois ligantes quirais sero sintetizados.
A. Sntese
1. Com o auxlio da seringa e atravs do septo transfira a soluo de trietilamina contida em V1, para o balo de fundo redondo de 10 mL (Rxn RB)
que contm 0,50 mmol 2,3-dibromo-1-ferrocenilpropan-1-ona.
2. Agite a mistura, colocando a barra magntica a 600 rpm (marcada na placa de agitao), temperatura ambiente durante 30 minutos.
3. No final dos 30 minutos, transfira atravs do septo, a soluo de (R)-1feniletanamina contida em V2 para o balo da reao, usando a mesma
seringa.
4. Agite a mistura, temperatura ambiente, durante mais 60 minutos.
5. No final dos 60 minutos desligue a agitao e efetue a anlise por cromatografia em camada delgada, TLC. Efetue a anlise da seguinte forma:
i) Verifique o estado das placas de TLC antes de us-las. As placas estragadas sero substitudas sem punio.
ii) Desenhe, com o lpis, a linha de aplicao na parte inferior da placa de
TLC (Fig. 2.1).
112 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Prtico
iii) Aplique o material de partida contido no frasco etiquetado como SM,
duas vezes no lado esquerdo da linha de aplicao e duas vezes no meio
da linha. Na mesma placa aplique, uma vez na parte direita da linha de
aplicao e outra no meio da linha, a mistura reacional (RM) retirada do
balo da reao. Faa como mostrado na Figura 2.1 e usando diferentes
capilares para cada amostra.
iv) Elua a placa de TLC na cmara de eluio, usando o eluente fornecido.
Marque com o lpis a linha do front do solvente.
v) Quando a placa de TLC estiver seca, coloque-a no saco de plstico com
zipper, etiquetado TLC1. .
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
B. Coluna de Cromatografia
1. Retire a rolha, abra a torneira e deixe o eluente correr at atingir o topo da
slica gel.
2. Feche a torneira e usando uma pipeta de Pasteur aplique a mistura reacional (Fig. 2.3).
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Prtico
6. Encha a coluna com mais eluente. ATENO: Seja cuidadoso ao adicionar o eluente de forma a no perturbar o topo da coluna de slica
gel.
7. De forma a acelerar a purificao, aplique um pouco de presso no topo
da coluna, usando para o efeito o adaptador com a pera. ATENO: Seja
cuidadoso ao aplicar presso. Adicione eluente de tempos em tempos para evitar que a slica seque.
8. Espera-se que duas fraes majoritrias sejam recolhidas: as fraes A e B.
Coloque no recipiente dos resduos etiquetados Organic Waste, o que
for eluido antes da frao A e entre as fraes A e B.
9. Recolha a primeira frao majoritria num Erlenmeyer de 100 mL e identifique-a como frao A.
10. Recolha a segunda frao majoritria num Erlenmeyer de 250 mL e identifique-a como frao B.
11. Depois de recolher a frao B, termine a eluio fechando a torneira.
C. Anlise
1. Use a segunda placa de TLC aplicando o material de partida (SM) duas vezes no lado esquerdo da linha de aplicao, a frao A duas vezes no meio
da linha e a frao B, cinco vezes no lado direito da linha. Aps a eluio
e a secagem da placa de TLC coloque-a no saco de plstico com zipper,
etiquetado com TLC2.
2. Mea o volume da frao A recolhido usando a proveta de 50 mL e escreva
esse volume na folha de respostas.
3. Mea o volume da frao B recolhido usando a proveta de 250 mL e escreva esse volume na folha de respostas.
4. Usando a pipeta de 2 mL transfira 2,0 mL da frao A para o balo volumtrico de 10 mL e complete o volume at 10 mL por adio de eluente.
Agite a soluo preparada e encha usando uma pipeta de Pasteur encha
uma cubeta de UV-visvel (pelo menos do seu volume total). Pea ao
supervisor que determine a absorbncia,a 450 nm, usando um espectrofotmetro e escreva o valor obtido na folha de respostas.
5. Com a frao B (no necessria diluio), encha, usando uma pipeta de
Pasteur, a outra cubeta de UV-visvel (pelo menos do seu volume total).
Pea ao supervisor que determine a absorbncia, a 450, nm usando um
espectrofotmetro e escreva o valor obtido na folha de respostas.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
Tratamento dos dados
1. Desenhe o resultado da placa TLC1 na folha de respostas.
2. Desenhe o resultado da placa TLC2 na folha de respostas.
3. Calcule e escreva os valores de Rf das manchas (frao A, frao B e material de partida SM) usando a placa de TLC2.
4. O coeficiente de extino molar, e, a 450 nm : 404 L.mol-1cm-1 para A e
400 L.mol-1cm-1 para B. Calcule:
i) Tendo em conta a quantidade de material de partida calcule o rendimento da frao A.
ii) Tendo em conta a quantidade de material de partida calcule o rendimento da frao B.
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
43rd International
Chemistry Olympiad
Problemas Tericos
14 de Julho de 2011
Ankara, Turquia
PROBLEMA 1
Problema 1
7,0 % do total
Problema 1
a
i
6
d
ii
1,5
iii
1
Problema 1
2,5
22
x%
7,0 % do total
7,0
i
6
d
ii
1,5
iii
1
e
2,5
Problema 1
x%
22
7,0
Os xidos deOs
nitrognio,
comuns do ar
atmosfrico comuns
so formados
por
xidospoluentes
de nitrognio,
poluentes
doprincipalmente
ar atmosfrico
so formados
O xido ntrico
essencialmente
xido ntrico,principalmente
NO, e dixido de nitrognio,
NO2. ntrico,
por xido
NO, atmosfrico
e dixido de
nitrognio, NO2. O xido
formado durante as tempestades e nos motores de combusto interna. Em altas temperaturas o
ntrico atmosfrico essencialmente formado durante as tempestades e nos
NO reage com H2 e produz xido nitroso, N2O, um gs de efeito estufa.
motores
de combusto
Emcomuns
altas temperaturas
o NO
com
H2 e
2 NO(g)
+ H2(g)interna.
N
Os xidos
de nitrognio,
poluentes
do ar atmosfrico
so reage
formados
principalmente
p
2O(g) + H2O(g)
produz
xido
nitroso,
O,
um
gs
de
efeito
estufa.
.
O
xido
ntrico
atmosfrico
essencialmen
xido
ntrico,
NO, eNdixido
de
nitrognio,
NO
2
2
No estudo da cintica desta reao a 820 C, as velocidades iniciais para a formao de N2O
durante
as tempestades
foram medidas
H2. motores de combusto interna. Em altas temperaturas
2 usando
NOformado
(g)vrias
+ Hpresses
(g) parciais
N iniciais
O(g)+deHNOeOenos
(g)
2
PNO
1
2
3
120,0
60,0cintica desta reao
8,6610 a 820 C, as velocidades iniciais para a formao de N
No
estudo da
-2
60,0 medidas
60,0usando vrias 2,1710
foram
presses
parciais iniciais de NO e H2.
60,0
180,0
Exp.
6,6210-2
de eNtempo
Neste problema no use concentraes. Use
presso em torr
em
2O, torrs
PNO unidades de
H2
segundos.
-2
1
120,0
60,0
8,6610
a. Determine a lei de velocidade experimental e calcule a constante de velocidade.
b.
-2
Calcule o temposegundos.
gasto para reduzir a presso parcial de H2 a metade do seu valor, se
NO eDetermine
1,0 torr de H
forem
misturados a experimental
820 C. (Se voc
no tiveraoconstante
valor da de velocidade.
8,00102 torr de a.
a2lei
de velocidade
e calcule
Ano Internacional de Qumica
| 117 2
constante de velocidade, use 2107 com a unidade apropriada.)
2
c.
b.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
Neste problema no use concentraes. Use unidades de presso em
torr e tempo em segundos.
a. Determine a lei de velocidade experimental e calcule a constante de velocidade.
b. Calcule a velocidade inicial de consumo de NO, se 2,00102 torr de NO e
1,00102 torr H2 forem misturados a 820 C. (Se voc no tiver o valor da
constante de velocidade, use 210-7 com a unidade apropriada.)
c. Calcule o tempo gasto para reduzir a presso parcial de H2 a metade do
seu valor, 8,00102 torr de NO e 1,0 torr de H2 forem misturados a 820 C.
(Se voc no tiver o valor da constante de velocidade, use 210-7 com a
unidade apropriada.)
d. Um
mecanismo
para aNO
reao
NOabaixo:
e H2 dado abaixo:
ecanismo
proposto
para aproposto
reao entre
e H2entre
dado
2 NO(g)
k1
N2 O2(g)
k-1
k2
duza a i.
lei Deduza
de velocidade
para a formao
de N2Odea Npartir
do mecanismo
a lei de velocidade
para a formao
O a partir
do meca- proposto
2
nismo
proposto
usando
a
aproximao
do
estado
estacionrio
para o
ando a aproximao do estado estacionrio para o intermedirio.
intermedirio.
ii. Sob que condies esta lei de velocidadede se reduz lei obtida expee condies esta lei de velocidadede se reduz lei obtida experimentalmente na Parte a?
rimentalmente na Parte a?
>> k2PH2
> k2
Se k-1 > k2
Se k1 > k-1
> k-1
Se k-1 > k2
Se k1 > k-1
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
e. e. Assinale
Assinale no no
quadro
a letra
correspondente
ao diagrama
de energia de
queenergia
consistente
quadro
a letra
correspondente
ao diagrama
que com o
mecanismo
de reao
e comde
a lei
de velocidade
experimental.
consistente
com o proposto
mecanismo
reao
proposto
e com a lei de velocida-
de experimental.
a.
b.
energy
energy
energy
e.
reaction coordinate
a)
f.
energy
energy
b)
reaction coordinate
reaction coordinate
reaction coordinate
d.
c.
energy
reaction coordinate
c)
d)
reaction coordinate
e)
f)
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
Problema 2
7,0 % do total
PROBLEMA 2
ma 2
a
7,0 % do total
6
a
6
b
ii
iii
b
ii
iii
Problema 2
x%
23
7,0
Problema 2
23
Amnia anidra um combustvel lquido alternativo muito limpo e de alta densidade de ene
Ela no libera nenhum gs estufa na sua combusto.
Amnia
anidra umNH
combustvel
lquido alternativo muito limpo e de alta
Em um experimento,
3 gasosa queimada com O2 em um recipiente de volume fixo de ac
densidade
de
energia.
Ela
no
libera
nenhum
gsdeestufa
na sua combusto.
mbustvel
lquido
alternativo
muito limpo e de alta
densidade
energia.
com
a equao
abaixo.
s estufa
suaexperimento,
combusto. NH gasosa queimada com O em um recipiente de
Emnaum
3
2
NH
3 abaixo.
O
N2(g)
+ 6 H2O(l)
3(g) + de
2(g)
queimada
com
O2 emcom
um4 recipiente
volume
fixo2 de
acordo
H3 gasosa
volume
fixo de
acordo
a equao
Os estados iniciais
e 3finais
298 K. Aps
a combusto
com 14,40 g de O2, uma part
4 NH
(g) +esto
3 O2a(g)
2 N2(g)
+ 6 H2O(l)
4 NHNH
+ 3Oconsumida.
3(g)
2(g) 2 N2(g) + 6 H2O(l)
3 no
ado no processo.
-1
)) = -46.11durante
kJmol-1 o
e processo
fH(H2O(l))
-285.83 kJmoluma
de= combusto,
amostra de 10,00 mL da soluo
produzida
durante o proc
b. aquosa
Para determinar
a quantidade
de gs
NH3 dissolvida
foi retirada
do frasco onde
ocorreu
a reaonae gua
adicionada
a 15,0
de
combusto,
uma
amostra
de
10,00
mL
da
soluo
aquosa
foi
retirada
mL de uma soluo 0,0100 M de H2SO4. A soluo resultante foi titulada do frasco
uma
padronizada
0,0200
M de
e o ponto
de equivaocorreu
asoluo
e adicionada
a 15,0 mL
deNaOH
uma
soluo
0,0100
M de H2SO4. A sol
dissolvida
na gua produzida
durante
o processo
quantidadecom
de
gs
NH
3 reao
foi atingido
em 10,64
mL.
(NH
) = padronizada
1,8
x 10-5; onde
Ka(HSO
) = 1,1 x 10-2) e o pont
a amostra lncia
de
10,00
mLfoidatitulada
soluo
aquosa
foibsoluo
retirada
do frasco
resultante
com
uma(K
0,0200
3
4- M de NaOH
.=A
soluo
adicionada
a 15,0 mL
defoida
uma
soluo
0,0100
M de
2SO
(NH
1,8
10-5; Ka(HSO4-) = 1,1 10-2)
equivalncia
atingido
emno
10,64
mL.
(KbH
3)4a
i. Calcule
o pH
soluo
recipiente
aps
combusto.
da com uma soluo padronizada 0,0200 M de NaOH e o ponto de
ii. No ponto final da titulao, ons NH + e SO 2- esto presentes na soluo. Escreva as equaes para os equilbrios relevantes que mostrem
comoaps
a presena
destes dois ons afeta o pH e calcule as suas constantes
uo no recipiente
combusto.
ii. de
Noequilbrio.
ponto afinal
da titulao, ons NH4+ e SO42- esto presentes na soluo. Escrev
i. Calcule
pH da soluo-5no recipiente
aps
a-2combusto.
4
4
gido em 10,64
mL. (Ko
b(NH3) = 1,8 10 ; Ka(HSO4 ) = 1,1 10 )
equaes para os equilbrios relevantes que mostrem como a presena destes dois
2- esto que
Assinale
a alternativa
corretamente
o pH as
da soluo no ponNHo4+pH
e
na
soluo.
Escreva
titulao,iii.
ons
4
afeta
eSOcalcule
as presentes
suasindica
constantes
de equilbrio.
to de equivalncia.
s equilbrios relevantes
que mostrem como a presena destes dois ons
le as suas constantes de equilbrio.
pHa>alternativa
7,0
=7,0
pH <7,0
iii. Assinale
que indicapH
corretamente
o pH da soluo
no ponto de equivalnci
tiva que indica corretamente o pH da soluo no ponto de equivalncia. Ano Internacional de Qumica
120 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
PROBLEMA 3
Problema
38,0 % do total
8,0 % do total
lema
3
Problema 3
a
c
b
d
c7
ii
i 5
8,0
% cdo total
Problema 3
d
b
i
Problema 3
ii
23
ii
x%
5
Problema 3
x%
23
8,0
8,0
23
x%
8,0
A zero Kelvin, a energia total de uma molcula diatmica gasosa AB dada aproximadame
Apor:
zero
Kelvin,
a energia
total gasosa
de umaAB
molcula
diatmica gasosa AB dada
a energia total
de uma
molcula
diatmica
dada aproximadamente
A zero Kelvin,aproximadamente
a energia total de uma
por:molcula diatmica gasosa AB dada aproximadamente
+
E
E
=
E
o
vib
por:
E = Eo + Evib
E = Eo + Evib
ergia eletrnica
do eletrnica
estado
fundamental,
e Evib
a energia
vibracional.
vibracional.
Valores
permitidos
de energias
vibracionais
dados pela
expresso:
do estado
fundamental,
e E so
a energia
vibracional.
onde E a energia
o
vib
Valores
permitidos
de energias
vibracionais
so dados
dos de permitidos
energias
vibracionais
so dados
pela
expresso:
Valores
de energias
vibracionais
so dados
pela expresso:
pela expresso:
mA mB
(AB) =
v = 0, 1, 2,
=
mA + mB
2
2A mB
mA mB
m
1
(AB)
(AB)
=
=
Evib = (v + v =
) 0, 1, 2,v = 0, 1, 2,
= = 2
mA + mBmA + mB
2
2
Onde
h
a
constante
de
Planck,
v
nmero
quntico vibracional, k a consOnde h a constante de Planck, v nmero quntico vibracional, k a constante de fora, e
Evib = (v +
massa reduzida
davmolcula.
A
Kelvin,
pode
assumido
Onde h dea Planck,
constante
Planck,
nmero
quntico
vibracional,
k a seguramente
constante
e substituique
a v zero, e E
seguramente
assumido
que
vzero
zero,
e k ser
so
independentes
nstante
v de
nmero
quntico
vibracional,
keaEconstante
de fora,de
e fora,
ade
o
k so
independentes
de
substituio
na molcula.
o
nazero
molcula.
massa reduzida
daisotpica
molcula.
A
Kelvin,
pode serisotpica
seguramente
assumido que v zero, e Eo e
a da molcula. A zero Kelvin, pode ser seguramente assumido que v zero, e Eo e
k so independentes
de substituio
isotpica
na molcula.
-1
a. Calcule
a avariao
de entalpia,
entalpia,
D em
H, em
kJmol-1
a seguinte
H,
kJmol
para a para
seguinte
reao a reao
0 K.
a. Calcule
variao
de
entes de substituio
isotpica
na molcula.
0 K.
HD(g)
H2(g)
a seguinte
reao
a2 0HD
K.2(g)
ariao de entalpia, H, em kJmol-1 para
H (g)
+ D2(g)
a.
D, 575,11
um istopo
2.
Para
a
molcula
de
H
-1
2
D
so
1,0078
and
2,0141
gmol
,
respectivamente.
Dados:
Nm , e as massas molares isotpicas de H e D so 1,0078 and 2,0141 gmol ,
= 1,1546 HD e D = 0,8167 HD
a zero Kelvin.
respectivamente. Dados:
2
and 2,0141
gmol-1,
m-1, e as massas molares isotpicas de HHe2 D so 1,0078
zero Kelvin.
Kelvin.
respectivamente. Dados: H = 1,1546 HD e D = 0,8167 HD a azero
2
2
mente. Dados:
b.
H2 = 1,1546 HD
D2 = 0,8167 HD
Calcule a frequncia, em
s-1,
a zero Kelvin.
Internacional de
Qumica
-20
b. Calcule aAnofrequncia,
s-1, (Se
de voc
ftonsno
infravemelhos
que podem
se absorvidos pela
| 121
molculaem
de HD.
tem o valor para
HD ento use 8,00010 J para o clcul
-20
molcula de
voc
no tem
o valor para que
use 8,00010
J parapela
o clculo.)
frequncia,
emHD.
s-1(Se
, de
ftons
infravemelhos
podem
se absorvidos
HD ento
575,11Nacional
Nm , e
Programa
Olimpadas de Qumica
respectivamente. Dados:
43rd IChO
H2 = 1,1546 HD
D2 = 0,8167 HD
a zero Kelv
20
8,000 10- J para o clculo.)
molcula de HD. (Se voc no tem o valor para HD ento use 8,00010-20 J para o
c. As energias eletrnicas permitidas para o tomo de H so dadas pela exc. presso
As energias eletrnicas permitidas para o tomo de H so dadas pela expresso
E=
RH
, n = 1, 2,
n2
estadofundamental
fundamental -31,675
-31,675 eV, em
A energia
total
molculadedeH2Hno
i.i. A energia
total
dada
molcula
estado
2 no
eV,mesma
em relao
a mesma
referncia
do tomo Calcule
de hidrognio.
Calcule
a
referncia
do tomo
de hidrognio.
a energia
de dissociao,
e
energia de dissociao, em eV, da molcula de hidrognio no estado
fundamental de forma que os tomos de H sejam produzidos nos seus
estados fundamentais.
ii. Uma molcula de H2 no estado fundamental dissocia em seus tomos aps a absoro de ftons no comprimento de onda de 77,0 nm.
Determine todas as possibilidades para os estados eletrnicos dos tomos de H produzidos. Em cada caso, qual a energia cintica, em eV,
dos tomos de hidrognio dissociados?
d. Calcule a afinidade eletrnica do on H2+, em eV, sabendo que sua energia
de dissociao de 2,650 eV. (Se voc no tem o valor da energia de dissociao do H2 ento use 4,500 eV para o clculo.)
122 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
PROBLEMA 4
9,0% do total
a
Problema 4
x%
30
9,0
Nanoclusters de rutnio(0) so os catalisadores mais ativos nestas hidrlises, temperatura ambiente, e leva completa liberao de H2 a partir do
boro-hidreto de sdio. Estudos cinticos mostram que a hidrlise cataltica
de NaBH4 de primeira ordem em relao ao catalisador, porm de ordem
zero em relao ao substrato. A velocidade de produo de hidrognio por
mol de rutnio de 92 mol H2-(mol Ru)-1-min-1 a 25 0C.
a. Calcule a quantidade do catalisador de rutnio (em mg) que deve ser adicionado a 0,100 L de uma soluo de NaBH4 1,0 mol-L-1 para produzir o
hidrognio gasoso, necessrio para uma clula combustvel porttil, a uma
velocidade de 0,100 L-min-1 a 25 C e 1,0 atm.
b. Durante quantos minutos este sistema produzir hidrognio gasoso a esta
velocidade?
c. A energia de ativao de Arrhenius para esta hidrlise cataltica de borohidreto de sdio de Ea = 42,0 kJ-mol-1. Calcule a temperatura necessria para obter a mesma velocidade de produo de hidrognio, usando a
metade da quantidade de catalisador de rutnio usada anteriormente a
25,0 C.
d.
usado
como
e
O2(g) + 2H2O(l) + 4e 4OH (aq)
cat
2H2O(l) +Nas
4e-interfaces
4OH-(aq)
2(g) +oxidante.
combustvel e oxignioOcomo
dos trs diferentes
ocorrem
duas
reaes
(aq) 2H
+ 2e-qumicas.
Hsegmentos
2(g) + 2OH
2O(l)
H2(g) + 2OH-(aq) 2H2O(l) + 2eOO
(g) + 2H2O(l)liquido
+ 4e- das duas
4OH-(aq)
2 resultado
rees :
H2O
O
resultado
liquido das duas rees :
H2(g) + 2OH (aq)
2H2O(l) + 2e-
2 H2(g) + O2(g) 2 H2O(l)
(g) + O:2(g) 2 H2O(l)
2 H2rees
O resultado liquido das duas
O hidrognio para a clula combustvel produzido a partir da hidrlise do b
2 H2(g) + O2(g)
2 H2O(l)hidrognio para a clula combustvel produzido a p
sdio.
sdio.
o potencial
padro
para a semi-reao
do catodo
se o potencial
padr
OCalcule
hidrognio
para a clula
combustvel
produzido
hidrlise
do do catod
Calcule
o potencial
padroa partir
para adasemi-reao
-1
para a semi-reao
boro-hidreto
de sdio. do anodo de 0,83 V e fG (H2O(l)) de -237 kJmol .
para a semi-reao do anodo de 0,83 V e fG (H2O(l))
o potencial
semi-reao
catodo se o
potencial
e. Calcule
Calcule
o volumepadro
de ar para
a 25aC
e 1,0 atmdo
necessrio
para
gerar pauma corrente
Calcule o volume
deardea-0,83
25 CDefG1,0
pa
dro de reduo parae.a semi-reao
do ano do
(H2atm
O(l) necessrio
de
2,5 kJ-mol
A por-13,0
h nesta clula combustvel. Considere que o ar contm 20%
-237
.
2,5 A por 3,0 h nesta clula combustvel. Considere q
volume.
e. Calcule o volume de arvolume.
a 25 C e 1,0 atm necessrio para gerar uma corrente constante de 2,5 A por 3,0 h nesta clula combustvel. Considere que
o ar contm 20% de O2(g) por volume.
f. A eficincia de uma clula combustvel dada pela razo entre o trabalho produ
A eficincia
de uma
clula
combustvel
dada pela razo
f. A eficincia de umaf. clula
combustvel
dada
pela razo
entre o
trabalho
dissipado
pela
reao
da
clula.
Assim,
a
eficincia
mxima
para
a clula comb
produzido e o calor dissipado
pelapela
reao
da clula.
Assim,Assim,
a eficincia
dissipado
reao
da clula.
a eficincia mxim
por:
mxima para a clula combustvel dada por:
por:
clula combustvel =
trabalho
calorclula combustvel =
trabalho
calor
eficincia mxima
mximapara
paraa aclula
clulacombustvel
combustvel
usando
dados fornec
f. Calcule
Calcule a eficincia
usando
os os
dados
Calcule a eficincia mxima para a clula combustvel us
fornecidos
abaixo,
a
25
C
e
presso
padro.
25 C e presso padro.
25 C e presso padro.
S (Jmol-1K-1)
H2(g)
130,7
O2(g)
205,2
H2O(l)
70,0
124 |
g.
S (Jmol-1K-1)
H2(g)
130,7
O2(g)
205,2
H2O(l)
70,0
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
g. A segunda lei da termodinmica diz que impossvel converter todo o
calor, qH, de um reservatrio a alta temperatura, TH, em trabalho. Pelo
menos, parte da energia, qC, deve ser transferida para um reservatrio de
baixa temperatura, TC. Assim, uma mquina trmica (motor) com eficincia
de 100% termodinamicamente imposssvel. Quando a mquina trmica
(motor) est trabalhando reversivelmente, como em um ciclo de Carnot, a
eficincia ser mxima.
Para o motor trabalhar reversivelmente entre dois reservatrios, aplica-se a seguinte relao:
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
PROBLEMA 5
7.0% do total
a
i
ii
Problema 5
x%
30
7.0
5
3
Compostos de Polinitrognio tm sido potencialmente usado como materiais
de alta densidade de energia. Eles so termodinamicamente instveis. Uma
grande quantidade de energia liberada de sua reao de decomposio levando produtos mais estveis. As espcies de polinitrognio conhecidas so
somente N2, N3- and N5+, isoladas em 1772, 1890 e 1999, respectivamente, e
recentemente o nion cclico, N5-.
a. (i) Escreva a estrutura de Lewis para N5+ com as tres formas de ressonncia
energeticamente favorveis. Indique os pares isolados e as cargas formais.
Desenhe a geometria molecular do N5+ cclico.
(ii) Escreva a estrutura de Lewis para o N5+ cclico com as cinco formas
de ressonncia energeticamente favorveis. Indique os pares isolados e as
cargas formais. Desenhe a geometria molecular do N5- cclico.
b. A sntese do [N5+][AsF6-], um slido inico branco, foi obtida pela reao
do [N2F+][AsF6-] com o cido hidrazico, HN3, no lquido HF a -78 C.
Escreva a equao qumica balanceada para esta reao.
A preparao do [N2F+][AsF6-] requer a reao do N2F2 com o forte cido de
Lewis , AsF5, como segue:
x C(grafite) + AsF5
Cx-AsF5
(intercalado com grafite x = 10-12)
2 Cx-AsF5 + N2F4
2 [Cx+][AsF6-] + trans-N2F2
trans-N2F2 + AsF5
[N2F+][AsF6-]
Na sntese do N2F2, formado o ismero trans, que termodinamicamente
menos estvel do que o ismero cis-N2F2. Contudo, a converso do transN2F2 para o cis-N2F2 passa por uma alta barreira energtica de 251 kJ/mol,
126 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
de forma que, o equilbrio entre os ismeros cis e trans no acontece significativamente sem o uso de um catalizador apropriado.
Quando o trans-N2F2 mantido em um recipiente fechado por 6 dias, temperatura ambiente, em presena de pequenas quantidades de SbF5 como
catalizador, o equilbrio trmico cis-trans estabelecido.
[N5+][X- ] + [M+][SbF6-]
M+ = Na+, K+, Cs+; X- = um nion grande tal como SnF62- and B(CF3)4-.
Desde que o [Cs+][SbF6-] tem uma baixa solubilidade em HF anidro e [K+]
[SbF6-] tem uma baixa solubilidade em SO2, estes dois solventes foram usados
extensivamente para produzir, respectivamente, a reao de mettese a -78
C and -64 C.
f. Escreva a equao balanceada para a preparao do [N5+]2[SnF62-] e [N5+]
[B(CF3)4-] em soluo, iniciando, respectivamente, com [Cs+]2[SnF62-] e [K+]
[B(CF3)4-]. Indique o solvente apropriado.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
Quando o [N5+]2[SnF62-] se decompe sob condies cuidadosamente controladas, a 25-30 C, [N5+][SnF5-] e N5F so formados. O sal [N5+][SnF5-] um
slido branco e tem uma estabilidade trmica comparvel do [N5+][SbF6-]
(50 60 C). O espectro de RMN da soluo do 119Sn tem mostrado que o
nion SnF5- neste composto , de fato, uma mistura de polinions dimricos
e tetramricos. Em ambos os polinions, o nmero de coordenao do tomo de Sn 6 e existem pontes de tomos de flor.
g. Desenhe as estruturas dos polinions dimricos e tetramtricos.
PROBLEMA 6
7,0% do total
a
Problema 6
x%
23
7,0
partculas de ouro durante o processo de extrao que pode ser traduzida da seguinte forma:
:
AnodoAnodo:
Au(s) + 2 NH3(aq) [Au(NH3)2]+(aq) + e[Au(NH3)2]+(aq) + 2 S2O32-(aq)
Catodo:
128 |
[Au(S2O3)2]3-(aq) + 2 NH3(aq)
2-
Olimpada Brasileira
de Qumica
3- 2011
Exame Terico
Catodo:
Catodo:
[Cu(NH3)4]2+(aq) + e- [Cu(NH3)2]+(aq) + 2 NH3(aq)
[Cu(NH3)2]+(aq) + 3 S2O32-(aq)
a.
b.
c.
[Cu(S2O3)3]5-(aq)
+ 2 NH3(aq)
Escreva
a equao
que traduz
a reao
clula da
voltaica.
a. Escreva
a equao
que traduz
a global
reaodaglobal
clula voltaica.
5-
2+
5presena
de amnia,
o Oo2 [Cu(S
oxida2Oo3)[Cu(S
O ) ] a 2+[Cu(NH3)4]a equao
. Escreva
qumica
Nab. Na
presena
de amnia,
o O2 oxida
3] a [Cu(NH
2 3 3 3)4] . Escreva
a
equao
qumica
devidamente
balanceada
que
traduz
esta
reao
devidamente balanceada que traduz esta reao de oxidorreduo em meio bsico. de
2+
Neste
processo
de extrao,
o on
complexo
[Cu(NH
como como
catalisador,
3)4]
c. Neste
processo
de extrao,
o on
complexo
[Cu(NH
)funciona
]2+ funciona
3 4
acelerando
a
dissoluo
do
ouro.
Escreva
a
equao
qumica
global
que
traduz
a
reao de
catalisador, acelerando a dissoluo do ouro. Escreva a equao qumica
oxidorreduo
da
dissoluo
do
ouro
metlico,
quando
catalisada
pelo
on
complexo
global que traduz a reao de oxidorreduo da dissoluo do ouro met2+
2+
]
[Cu(NH
3)4quando
lico,
catalisada pelo on complexo [Cu(NH ) ]
3 4
d.
das espcies
equilbrio
[S2O32-] em
= 0,100
M; so
[NHas
] seguintes:
= 0,100 M; concentrao total de espcies de
3
ouro(I) = 5,5010-5 M.
Calcule a porcentagem do on ouro(I) que existe na forma de complexo
Calcule
a porcentagem
com
tiossulfato. do on ouro(I) que existe na forma de complexo com tiossulfato.
tiossulfato.
desproporcionamento
reao de desproporcionamento
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
g. Quando a concentrao de O2 muito elevada, o on S2O32- oxida-se aos
ons tritionato e sulfato. Escreva a equao qumica devidamente balanceada que traduz esta reao.
PROBLEMA 7
8,5% do total
A S B C D E F G1 G2 H I
2 2 2 2 2 2 1
J K L M 1a 1b
2 2 2 1 1 1
Problema 7
x%
26
8,5
Sntese de um carbasugar
Os hidratos de carbono so componentes essenciais para as clulas e fonte de
energia para os animais. Nesta classe esto incluidos desde acares simples
com pequenas molculas at estruturas macromoleculares. No monossacardeo, quando o oxignio do anel (oxignio endocclico) substituido pelo
grupo metilnico, formam-se compostos designados por pseudosugars
ou carbasugars.
Uma vez que os carbasugars no so hidrolisados na presena de cidos e
enzimas, eles tm sido aplicados como inibidores de glicosidases.
A sntese total de duas formas isomricas do carbasugars 1 descrita a
seguir.
130 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
1
A sntese de 1 inicia-se com a reduo do benzeno com sdio na presena de
amnia lquida obtendo-se o composto A. O espectro de RMN de C-13 de A
apresenta dois sinais em 124,0 e 26,0 ppm.
O cloreto de tricloroacetila em presena de Zn origina a espcie reativa S. Um
equivalente de S promove uma ciclo-adio [2+2] com A e forma um produto racmico B. A reao de B com Zn em cido actico origina o composto
C. O composto C contm apenas tomos de carbono, hidrognio e oxignio.
O espectro de RMN de C-13 de C apresenta trs sinais correspondentes a
carbonos sp2, em 210,0; 126,5 e 125,3 ppm.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
bromo originando os estereoismeros G1 e G2. Escreva as estruturas destes
compostos usando novamente a notao tracejada/cheia.
A mistura de G1 e G2 reage com dois equivalentes de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]
undec-7-eno (DBU), que uma amina e simultaneamente uma base forte,
originando o composto H. Escreva a estrutura do composto H usando novamente a notao tracejada/cheia.
132 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
PROBLEMA 8
6,5% do total
B
Problema 8
18
x%
6,5
Click chemistry um conceito qumico introduzido por K. B. Sharpless, em
2001, que descreve um conjunto de reaes qumicas que possibilitam a obteno rpida, eficiente e quantitativa, de um conjunto de novas substncias,
por juno de pequenas unidades estruturais moleculares e em condies
suaves. Esta metodologia foi recentemente aplicada como um passo chave
na sntese de compostos bicclicos.
O cido mandlico um composto natural verstil e muito usado como fonte de quiralidade em sntese orgnica. A reduo do cido (R)-mandlico
com LiBH4 origina o composto A.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
43rd IChO
Escreva as estruturas dos compostos B e C representando com a estereoqumica correta. Utilize a notao cunha tracejada/cheia no desenho das estruturas deste problema.
A reao do composto C com azida de sdio em soluo aquosa de acetonitrila origina uma mistura de regioismeros enantiomericamente puros,
D e E, na razo 3:1. Por outro lado, o composto B, nas mesmas condies
reacionais, origina somente o composto E.
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
16a OIAQ
6% do total
Questes
II
III
IV
VI
total
Pontuao
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
6,0
As plantas necessitam de diversos elementos qumicos para sua sobrevivncia, so eles: carbono, hidrognio, oxignio, nitrognio, fsforo, enxofre, clcio, magnsio e potssio, boro, cobalto, cobre, ferro, mangans, molibdnio
e zinco. Para suprir a deficincia desses elementos qumicos so aplicados
ao solo e/ou plantas os chamados fertilizantes ou adubos sintticos, com o
intuito de melhorar a produo. A indstria de fertilizante uma das maiores
do mundo, visto que a populao precisa de alimentos mais que qualquer
outro bem de consumo. S no ano de 2009 cerca de 200 milhes de toneladas de fertilizante, da classe de potssio, nitrognio e fsforo, foram consumidas no mundo, sendo a China o maior consumidor.
A indstria BOSS produz o fertilizante chamado de superfosfato. A produo realizada tratando-se o fosfato de clcio com 92% de pureza pelo cido
sulfrico concentrado, de acordo com a seguinte reao:
Ca3(PO4)2(s) + 2 H2SO4(l)
136 |
2 CaSO4(s) + Ca(H2PO4)2(s)
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
Em uma batelada de superfosfato produzida pela BOSS, foram misturados
0,50 Mg (megagrama) de fosfato de clcio com 0,26 Mg (megagrama) de cido sulfrico, obtendo-se 0,28 Mg (megagrama) de superfosfato Ca(H2PO4)2.
Responda os itens abaixo.
I) Qual o reagente limitante?
II) Qual a % do reagente em excesso?
III) Qual o rendimento percentual do fosfato em superfosfato?
IV) Desenhe todas as possveis estruturas de Lewis para o on PO4-3.
V) Qual a carga formal ao redor dos tomos de fsforo e de oxignio no
on PO4-3?
VI) Qual a geometria molecular para o on PO4-3?
M (g.mol-1): Ca3(PO4)2 = 310,10; H2SO4 = 98,04; CaSO4 = 136,10;
Ca(H2PO4)2 = 233,98
9% do total
Questes
II
III
IV
total
Pontuao
2,0
2,0
1,5
1,5
2,0
9,0
Os xidos metlicos nanoestruturados, que apresentam suas dimenses menores que 100 nanmetros, constituem uma promissora classe de materiais
avanados, que exibem propriedades fsicas e qumicas melhoradas com
aplicaes nas reas da nanocincia e nanotecnologia. Dentre estes xidos,
as estruturas cristalinas do trixido de rnio (ReO3) e o xido de titnio (IV)
- TiO2 apresentam clulas unitrias distintas. O TiO2 ocorre em trs formas
cristalinas diferentes: rutilo, anatase e brookita, porm o rutilo a forma
mais comum encontrada, sendo utilizado como pigmento branco em tintas,
plsticos e papel. A estrutura cristalina do rutilo (Figura 1) um exemplo de
uma rede de nions de estrutura hexagonal densa com ctions ocupando
somente metade dos buracos octadricos.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
16a OIAQ
2ReO3 + CO2
8% do total
Questes
Pontuao
138 |
I
2,0
II
2,0
III
2,0
IV
2,0
total
8,0
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
Os xidos met
Por ser um pas de grande extenso territorial e cortado pela linha do equador
e o trpico de capricrnio, o Brasil apresenta uma considervel diversidade
climtica. Em decorrncia disso, possvel observar, em um nico dia, grandes
diferenas de temperaturas entre duas cidades brasileiras. Tal fato pode representar um problema para algumas atividades, como o transporte de materiais
volteis, j que pode haver um considervel aumento da presso de vapor
destes materiais com o aumento da temperatura, o que pode provocar exploses. Para evitar tal consequncia, os reservatrios dos caminhes que transportam materiais volteis so providos de um dispositivo de segurana, que
ativado para aliviar a presso interna quando a mesma atinge certo valor.
Tendo conhecimento das informaes mencionadas acima, um caminhoneiro saiu de Caxias do Sul (Rio Grande do Sul, Brasil), transportando 1,0 t de
ter etlico em um reservatrio cilndrico de 2,0 m3, em um dia cuja temperatura era de 5,0 C, tendo como destino final, Teresina Piau. O reservatrio
de carga do caminho era provido do dispositivo de segurana mencionado
anteriormente, que era ativado automaticamente quando a presso interna
do reservatrio atingisse 5 atm.
I) Admitindo que todo ter etlico (1,0 tonelada) tenha sido colocado no
reservatrio no estado lquido, e que o caminho tenha ficado parado
tempo suficiente em Caxias do Sul (T = -5,0 C) para que a carga tenha
entrado em equilbrio trmico com o ambiente, determine a frao, em
massa, de ter que se encontrava no estado de vapor momentos antes do
incio da viagem para Teresina.
II) Considerando as informaes anteriores e sabendo que, ao chegar a Teresina, quatro dias depois da sada, o caminhoneiro deparou-se com uma
temperatura ambiente de 40 C, demonstre, com os clculos necessrios,
se a vlvula de segurana do reservatrio foi ativada, ou no, quando o caminhoneiro chegou a Teresina. Considere que durante todo o trajeto entre
Caxias do Sul e Teresina a temperatura no tenha ultrapassado os 25 C.
III) Imagine que a temperatura do caminho tenha atingido uma temperatura tal, em determinada situao, que a vlvula de segurana tenha sido
ativada. Considerando esta informao e que o vapor do ter etlico comporta-se como um gs ideal, determine a temperatura mnima necessria
para que a vlvula tenha sido ativada.
16a OIAQ
IV) Considerando que toda a carga de ter etlico estivesse no estado lquido no in
-x
p = p*e
p de
a presso
vapor a temperatura
p* adepresso de v
p = p*e-x, onde
p ,aonde
presso
vapor adetemperatura
T, p* a T,
presso
vapor a temperatura
temperaturaT*
T*ee =
Para todasPara
as respostas,
considere
que oque
vapor
de ter
etlico
todas as respostas,
considere
o vapor
de ter
etlicotenha
tenha comporta
comportamento
ideal
e
que
o
reservatrio
do
caminho
tenha
ideal e que o reservatrio do caminho tenha somente ter somente
etlico.
ter etlico.
PROBLEMA N 4: FSICO-QUMICA
Equilbrio
Qumico
PROBLEMA
N 4: FSICO-QUMICA
Equilbrio Qumico
7% do total
total 7% do t
B.IV
1,5
7,0
Pontuao
0,6
0,9
1,0
1,0
0,5
1,5
Questes
A.I. A.II A.III B.I B.II B.III B.IV
Para um sistema qualquer, o equilbrio termodinmico se estabelece quando
Pontuao
0,6so alcanados,
0,9
1,0 ou
1,0seja,0,5
1,5
1,5
os equilbrios mecnico, trmico
e qumico
nenhuma mudana de propriedade fsica ou qumica varia com o tempo. Podemos
ter uma viso do equilbrio qumico tanto nas reaes sem transferncia de
Para para
um sistema
qualquer,
o equilbrio termodinmico
se estabelece
os equ
eltrons como
aquelas
com transferncia
de eltrons. Nestas
ltimas,quando
a
mecnico,
trmico
e qumico
so alcanados, ou seja, nenhuma mudana de propr
transformao
de energia
mais
evidente.
fsica ou qumica varia com o tempo. Podemos ter uma viso do equilbrio qumic
PARTE A) As mudanas no ponto de equilbrio podem ser avaliadas pela
aplicao do Princpio de Le Chatelier. Nos sistemas do quadro, que se enQuestes
140 |
A.I.
A.II
A.III
B.I
B.II
B.III
Olimpada Brasileira
Exame Terico
Ao
Um agente secante adicionado.
Gs nitrognio adicionado.
A reao realizada em recipiente
aberto.
A.I)
aoanterior,
anterior,
indique
na folha
de respostas
se as afirmaes
A.I)Para
Para cada
cada ao
indique
na folha
de respostas
se as afirmaes
a, b e c soa,
b e c so verdadeiras ou falsas.
verdadeiras ou falsas.
PARTE
A obteno
energia limpa pode ser conseguida atravs das
folha de B)
respostas
o nmero de
do sistema.
reaes de oxi-reduo, como no caso do acumulador de Edson:
Fe(s)|FeO(s)|KOH(aq, c)|Ni2O3(s)|NiO(s)|Ni(s)
PARTE B) A obteno de energia limpa pode ser conseguida atravs das reaes de oxiB.I)
Escreva
asnoreaes
meia pilha;
reduo,
como
caso do de
acumulador
de Edson:
B.IV) Quanto de energia (G) se obter por quilograma de todos os reagenB.III) Indique na folha de respostas qual a relao entre o potencial da pilha e a
tes da pilha?
concentrao, c, do KOH?
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
16a OIAQ
B.IV) Quanto de energia (G) se obter por quilograma de todos os reagentes da pilha?
Dados:
Dados:
MA em
= =15,99
MAg/mol:
em g/mol: H =H1,00
= 1,00 O O
15,99 K K==39,10
39,10
K+ + e K
= 0,440 V
Ni + 2e Ni
2+
Ni
58,71
Ni == 58,71
= 2,925 V
Fe + 2e Fe
2+
FeFe==55,85;
55,85;
= 0,877 V
= 0,250 V
= +0,40 V
4
Constante
de Faraday
9,648
.104-1C mol-1
Constante
de Faraday
= 9,648= .10
C mol
7% do total
Questes
I
Pontuao
1,0
PROBLEMA N
II
III
1,0
2,0
5: QUMICA
IV
V
1,0
2,0
ANALTICA
Total
7,0
Equilbrio
Qumico
Kps
do112,41)
Cd(OH)
2 metal pesado
O elemento cdmio
(n atmico
48, massa
atmica
um
altamente txico que ocorre naturalmente como on Cd2+, quase sempre associado com os minrios de zinco, cobre, chumbo e mercrio. Apesar
baixa
7%dado
total
ocorrncia natural, sua presena no ambiente preocupante, pois a toxicidade
alta e a eliminaoQuestes
lenta (efeito cumulativo).
I
II Algumas
III plantas
IV(inclusive
V esp-total
cies comestveis) so bastante tolerantes sua presena no solo e o acumulam
Pontuao
1,0Arroz, 1,0
2,0 so1,0
2,0
7,0
s vezes em quantidades
apreciveis.
trigo e batata
alguns exemplos
bem conhecidos dessa propenso acumulao de cdmio. Peixes pescados em
guas prximas a garimpos ou indstrias metalrgicas ou eletrnicas (baterias
O elemento
cdmiodo(n
atmico
massarepresentam
atmica 112,41)
metal pesado
altamente
recarregveis
tipo
nicad)48,
tambm
riscos um
segurana
alimentar.
2+
Noque
Japo,
uma
doena conhecida
por
itai-itai
atribuda
sempre
associado
comao
os alto
minrios
txico
ocorre
naturalmente
como onlocalmente
Cd , quase
consumo de peixe e arroz pela populao exposta a esses dois tipos de risco.
de zinco,
chumbo e mercrio.
Apesar
ocorrncia
natural,
sua presena
Outrocobre,
fato mundialmente
conhecido
odadabaixa
insanidade
mental
do famoso
pin- no
ambiente preocupante, pois a toxicidade alta e a eliminao lenta (efeito cumulativo).
Ano Internacional de Qumica
142 |
Algumas plantas (inclusive espcies comestveis) so bastante tolerantes sua presena no
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
tor holands Vincent van Gogh, ao pintar Os Girassis, uma de suas principais
obras, cujos tons amarelos eram obtidos com pigmentos base de cdmio.
Uma poro de hidrxido de cdmio (Kps = 4,5 x 10-15) foi colocada em
gua pura a 25 C e agitada energicamente at a saturao da soluo. A
soluo saturada foi separada do excesso de slido e uma alquota de 100,0
mL foi retirada e reservada para uso posterior.
I) Escreva a equao balanceada para a dissociao do hidrxido de cdmio
em gua;
II) Escreva a expresso do Kps para a soluo saturada de hidrxido de cdmio;
III) Calcule as concentraes dos ons OH-, H+ e Cd2+ na soluo;
IV) Calcule o pH da soluo, a partir da [H+];
V) alquota de 100,0 mL acrescentou-se 0,10 mL de soluo de NaOH 1,00
M; quais as novas concentraes dos ons OH-, H+ e Cd2+? Ignorar a variao de volume.
7% do total
Questes
Pontuao
I
4,0
II
1,0
III
1,0
IV
1,0
Total
7,0
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
16a OIAQ
ralmente obtida por extrapolao) corresponde a um ponto final. Experimentalmente, considera-se o volume gasto neste ponto.
Em uma aula de laboratrio um estudante desatento misturou restos de uma
soluo de HCl com soluo de cido actico (HAc, pKa=4,74). Como castigo
pela desateno, foi-lhe dada a tarefa de determinar a porcentagem de cada
cido na mistura. O aluno, muito esperto, pipetou 10,0 mL da mistura, diluiu
para 100 mL e titulou condutimetricamente com soluo de NH4OH 0,50
M padronizada recentemente. Os valores de volume de titulante (V) e das
respectivas leituras de condutncia (G), em unidade arbitrria (u.a), esto no
quadro abaixo.
V
(mL)
0,0
1,0
2,0
2,5
3,0
3,1
3,2
3,5
4,0
4,5
5,0
6,0
7,0
G 2,85 2,50 2,10 1,90 1,70 1,66 1,70 1,75 2,00 2,15 2,15 2,14 2,16
(u.a)
I) Trace o grfico de G versus V e encontre os pontos de equivalncia correspondentes neutralizao de cada cido na soluo da amostra;
II) Calcule a massa de cada cido na amostra;
III) Determine a composio da mistura (% m/v);
IV) A diluio da amostra na proporo de 1:10 e o uso de uma soluo
concentrada (0,50 M) como titulante, foi intencional e teve por objetivo:
Marque a alternativa correta na folha de respostas.
144 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Terico
PROBLEMA N 7: QUMICA ORGNICA
Transformaes do Lquido da Castanha de Caju
8% do total
Questes
AI
AII
AIII
AIV
BI
BII
BIIII
BIV
total
Pontuao
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
8,0
O lquido da casca da castanha do caju (LCC) ou cashew nut shell liquid (CNSL)
uma das fontes mais ricas de lipdeos fenlicos no-isoprenides de origem natural, cuja composio qumica principal cido anacrdico, cardol,
2-metilcardol e cardanol. Uma vez separado, o cardanol, pode ser empregado no setor da qumica fina, onde os preos dos produtos finais: aditivos, surfactantes, frmacos, pesticidas, dentre outros, so elevados. Por ser
um subproduto da indstria de castanha, qualquer melhoria: concentrao,
separao e preparao de derivados se caracteriza verdadeiramente como
uma inovao tecnolgica.
PARTE A) Considerando a relevncia das snteses orgnicas envolvendo estes compostos, complete a sequncia de reaes do cardanol, indicando as
estruturas dos compostos I, II, III e IV:
OH
CH3SO2Cl
Hidrogenlise
C15H31
Composto I
Composto II
HNO3 H2SO4(cat)
H2, EtOH
10% Pd/C
C21H34N2O4
Composto IV
Composto III
PARTE B) As xantonas tm sido relatadas por possurem diversos efeitos biolgicos tais
como:
propriedades
antitumorais, anti-inflamatrios, antitrombtico, antimicrobial e
Ano
Internacional
de Qumica
| 145
neurofarmacolgicas. Algumas destas xantonas podem ser sintetizadas utilizando-se
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16a OIAQ
PARTE B) As xantonas tm sido relatadas por possurem diversos efeitos
biolgicos tais como: propriedades antitumorais, anti-inflamatrios, antitrombtico, antimicrobial e neurofarmacolgicas. Algumas destas xantonas
podem ser sintetizadas utilizando-se transformaes estruturais de lipdios
fenlicos isoladas do LCC, os quais so obtidos em abundncia e com baixo
custo. Dentre eles podemos destacar o cido anacrdico (1), o cardol (2) e
anlogos sintticos no intuito de se obter xantonas alquiladas de interesse
farmacolgico.
Complete a seguinte sequncia de sntese de xantonas (3,5,7 e 9) a partir de
derivados do LCC, indicando as estruturas dos compostos 3, 4, 6 e 8:
C15H31
OH
COOH
OH
ZnCl2, POCl3, 60 C, 2 h
HO
OH
70%
OH
OH
+
HO
2
OH
HO
C15H31
C15H31
ZnCl2, POCl3, 60 C, 2 h
65%
2
OH
ZnCl2, POCl3, 60 C, 2 h
65%
OH
ZnCl2, POCl3, 60 C, 2 h
146 |
3
H31C15
C15H31
COOH
75%
C15H31
C15H31
OH
C15H31
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de Qumica 2011
Exame Terico
PROBLEMA N 8: QUMICA ORGNICA
Sntese Assimtrica
8% do total
Questes
AI
AII
AIII
AIV
AV
AVI
BI
BII
BIII
BIV
total
Pontuao 1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
0,8
0,4
0,4
0,4
8,0
As snteses assimtricas so de grande importncia para indstria farmacutica na preparao de frmacos quirais, opticamente puros. Essas snteses
so realizadas, muitas vezes, partindo-se de um produto natural opticamente
ativo. Na sequncia de reaes apresentada abaixo, tem-se um exemplo de
sntese assimtrica que leva formao da olefina VII a partir do cido L(+)
tartrico, comercialmente disponvel, que por sua vez pode ser extrado do
suco da uva. Essa sntese foi realizada como parte de um projeto de tese de
doutorado que tinha como objetivo final a olefina VII que pode ser usada
tese de doutorado que tinha como objetivo final a olefina VII que pode ser usada como
como
substrato para a obteno de uma srie de compostos de interesse
substrato para a obteno de uma srie de compostos de interesse farmacolgico.
farmacolgico.
HOOC
H
HO
H
MeOH, H2SO4
OH
Composto II
refluxo 18 h
COOH
Etapa 2
COOMe
LiAlH4, Et2O
1. DMSO, (COCl)2, -60 C, 1,5 h
2. TEA, -60 C, 15 min
Oxidao de Swern (oxidao branda)
Etapa 6
O
COOMe
Composto III
Composto I
Composto VI
CH2OCH2C6H5
CH2OH
refluxo, 3 h
Etapa 4
Composto IV
Composto V
CH2OCH2C6H5
Composto VII
B) Escreva
os nomes
do composto I incluindo a estereoqumica e indique a configurao
Ano
Internacional
de Qumica
| 147
dos carbonos assimtricos nos compostos III, V e VII, incluindo as configuraes dos
carbonos assimtricos.
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A) Complete a sequncia de reaes acima, indicando os reagentes apropriados para as etapas 2, 4 e 6 e os produtos que se formam nas etapas 1, 3 e
5 (compostos II, IV e VI, respectivamente).
B) Escreva os nomes do composto I incluindo a estereoqumica e indique a
configurao dos carbonos assimtricos nos compostos III, V e VII, incluindo as configuraes dos carbonos assimtricos.
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Exame Prtico
Total
Pontuao
13
25
Introduo
O sulfato de cobre comercial ou de uso tcnico apresenta-se geralmente
como cristais azuis de CuSO4.5H2O, s vezes acompanhado de material amorfo de tonalidade acinzentada. largamente usado em agropecuria como
micronutriente de plantas e animais e tambm como fungicida. A indstria
tambm o utiliza com graus de pureza e hidratao variveis, em diversas
aplicaes tecnolgicas, como: petroqumica, qumica fina, corantes e pigmentos, curtume, detergente, galvanoplastia, txtil, papel e celulose, etc.
O sal de alta pureza (reagente P.A.) extremamente til em pesquisa e em
trabalhos prticos de ensino, especialmente no campo da eletroqumica e
qumica eletroanaltica. Os potenciais de reduo do cobre envolvendo os
estados de oxidao (0), (I) e (II) so tais que a interconverso entre eles e
tambm as reaes destes com outras espcies eletroativas, permitem sua
utilizao em condies relativamente brandas, dispensando, em muitos casos, a necessidade de se usar eletrodos e/ou solventes especiais.
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16a OIAQ
Neste experimento ser feita a anlise de uma amostra de CuSO4.5H2O, cujos
sinais de contaminao e/ou deteriorao eram bem visveis no sal slido e
na soluo recm-preparada: no slido era visvel a predominncia de um p
amorfo cinzento-esbranquiado com raros cristais pequenos e mal formados; na soluo recm-preparada (as amostras como esto agora), observa-se slido depositado no fundo do recipiente e a ausncia da cor azul brilhante caracterstica.
Em casos assim, recomenda-se que seja feito algum tratamento, visando a
purificao do composto. Recomenda-se tambm uma anlise prvia do
composto impuro, a fim de que a eficcia do tratamento tambm seja avaliada, mediante anlise posterior do composto tratado e comparao dos
resultados. Para conseguir esse objetivo, o mtodo iodomtrico, que faz uso
de tiossulfato de sdio como redutor de iodo, e goma de amido como indicador, mostra-se bastante eficaz, rpido e seguro (desde que entre as impurezas no haja qualquer interferente).
Procedimento Experimental
Realize o experimento em triplicata.
1. Transfira 25,0 mL de soluo da amostra (sulfato de cobre impuro) usando
uma pipeta volumtrica de 25 mL, para um bquer de 150 mL e acrescente
3,0 g de iodeto de potssio slido por experimento e agite bem com basto de vidro e deixe a mistura repousar por cerca de 5 minutos. Aproveite
esse tempo para encher a bureta com a soluo de tiossulfato de sdio
0,05 M, tendo o cuidado prvio de lavar a bureta com a soluo de tiossulfato de sdio.
2. Separe o precipitado de CuI slido da soluo-me, usando papel de filtro
quantitativo e recolha o filtrado em erlenmeyer de 250 mL. Lave bem o
precipitado e o papel, usando uma soluo mista* de KI e Na2S2O3 (3 a
5 pequenas pores, ou at o desaparecimento das manchas escuras do
papel, use conta gota, se necessrio) e, finalmente, com soluo diluda de
KI sem tiossulfato.
3. *SOLUO MISTA: retire 2,0 mL da soluo de tiossulfato da bureta, recebendo-a em um bquer de 25 mL; acrescente cerca de 10 mL da solu150 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Exame Prtico
o diluda de KI e faa uma ligeira agitao circular ou com basto para
homogeneizar. Esta soluo deve ser usada integralmente, mesmo que o
precipitado e o papel fiquem limpos antes de us-la toda. (caso necessrio, preparar mais soluo mista).
4. Coloque o erlenmeyer com o contedo sob a bureta e titule com a soluo de tiossulfato de sdio 0,05 M (agitao manual), at o contedo do
erlenmeyer tornar-se amarelo bem claro. Acrescente, ento, 3,0 mL do indicador (goma de amido) e continue titulando at a viragem do indicador
de azul para incolor.
5. Reaes qumicas no balanceadas:
I) Cu2+(aq) +
2+
).
( ).
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4. Se o sulfato de cobre usado na preparao da soluo analisada fosse puro
(MM = 249,68 g.mol-1), a massa de CuSO4.5H2O existente na alquota analisada seria_________g; a massa encontrada foi __________ g. Com base nestes valores, o teor de impurezas do sal analisado de__________% (m/m).
5. O valor de Kps do CuI 1x10-12. Com base neste valor, responda:
a) A massa de KI usada no experimento garante suficiente excesso de on
iodeto, para que a reao seja seguramente quantitativa?
b) Admitindo, mais uma vez, que o sulfato de cobre usado fosse puro, qual
seria o volume esperado de titulante que voc usou neste experimento?
c) A baixa solubilidade do CuI em gua contribui para a espontaneidade
da reao?
PROBLEMA EXPERIMENTAL N 2
Identificao de grupos funcionais por testes qumicos
Perguntas
Pontuao
1
6
2
6
3
3
Total
15
Atualmente os compostos orgnicos so identificados pelo uso de mtodos fsicos, tais como: a espectroscopia de ressonncia magntica nuclear
de hidrognio e carbono-13 (RMN1H e RMN13C), espectroscopia no infravermelho (IV) e no ultravioleta (UV) e espectrometria de massas (EM). No
entanto, alguns testes qumicos simples, de fcil execuo, continuam sendo
teis para a rpida caracterizao da presena de certos grupos funcionais
em uma molcula orgnica, uma vez que um grupo funcional a parte da
molcula onde as suas reaes qumicas ocorrem; a parte que efetivamente
determina as propriedades qumicas do composto (e muitas das suas propriedades fsicas tambm).
Dentre estes testes podemos destacar os testes de Lucas, de Jones, de Tollens,
do Iodofrmio, da 2,4-Dinitrofenil-hidrazina e do Cloreto frrico.
Neste experimento so fornecidas 6 (seis) amostras desconhecidas e uma
lista de 12 (doze) compostos, entre os quais se encontram os compostos
152 |
Olimpada Brasileira
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Exame Prtico
correspondentes a cada uma dessas amostras. Voc dever, com base nos
resultados obtidos com a realizao dos testes acima citados, identificar cada
uma dessas amostras.
Os procedimentos utilizados em cada um dos testes citados acima so os
seguintes:
Teste de Lucas: Misturar, em um tubo de ensaio seco, 1 mL do reagente de
Lucas com 4 ou 5 gotas da amostra a ser analisada. A turvao da soluo ou
o aparecimento de duas camadas indicam TESTE POSITIVO.
Teste de Jones: Colocar em um tubo de ensaio, 4 ou 5 gotas da amostra a
ser analisada e juntar 4 ou 5 gotas da soluo de cido crmico. O aparecimento imediato de um precipitado verde indica TESTE POSITIVO. No realizar esse teste com a amostra A: reao altamente exotrmica.
Teste de Tollens: Colocar em um tubo de ensaio, cerca de 0,5 mL do reagente Tollens e 0,5 mL da amostra. A formao de um precipitado escuro
de prata e/ou a formao de espelho de prata so resultados indicativos de
TESTE POSITIVO.
Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (2,4-DNF): Colocar em um tubo de
ensaio, 4 ou 5 gotas da amostra a ser analisada em cerca de 2 mL da soluo
de 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Agitar e deixar em repouso por 15 minutos. Um
precipitado amarelo-avermelhado considerado TESTE POSITIVO.
Teste do iodofrmio (CHI3): Colocar em um tubo de ensaio, 4 ou 5 gotas
da amostra a ser examinada e juntar 1 mL de soluo de NaOH a 10%. Em
seguida adicionar soluo de iodo, gota a gota, agitando sempre, at um
leve excesso, evidenciado pela colorao tpica do iodo, persistente por 5
minutos. O aparecimento de um precipitado amarelo de iodofrmio considerado TESTE POSITIVO.
Teste com cloreto frrico (FeCl3): Colocar em um tubo de ensaio, cerca de
1 mL da soluo de cloreto frrico a 3%, adicionar 4 ou 5 gotas da amostra e
observar o desenvolvimento de cor. A colorao violeta ou preta indica TESTE
POSITIVO.
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PROCEDIMENO EXPERIMENTAL
Utilizando os tubos de ensaio disponveis, realize, dentre os testes acima citados, aqueles que forem necessrio para a identificao de cada uma das
amostras (A a F) que lhe forem fornecidas, dentre os compostos citados a
seguir:
01
02
03
04
05
06
07
08.
09.
10
11
12
1. Preencha a tabela abaixo, com (+) se o teste for considerado positivo, (-)
se o teste for considerado negativo e (NR) se no foi necessrio realizar o
teste para a identificao da amostra:
Amostra
Jones
Tollens 2,4-DNF
CHI3
FeCl3
Composto
A
B
C
D
E
F
154 |
Olimpada Brasileira
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Exame Prtico
Observaes:
1. NO REALIZAR O TESTE DE JONES COM O COMPOSTO A.
2. Os compostos slidos esto fornecidos na forma de soluo aquosa.
3. O composto A apresenta a atividade ptica.
4. O composto B reage com bicarbonato de sdio.
5. O composto C d teste de Bayer (reao com KMnO4) negativo.
6. O composto F no pticamente ativo.
2. Dados os reagentes utilizados nos testes
Lucas: Cloreto de zinco (ZnCl2 ) em HCl concentrado.
Jones: Trixido de cromo (CrO3) em H2SO4 diludo.
Cloreto frrico: Cloreto de ferro III (FeCl3.6H2O) em gua, acidificada com
HCl.
2,4-Dinitrofenil-hidrazina: 2,4-dinitrofenil-hidrazina em etanol 95% acidificado com HCl.
Iodofrmio: Soluo de NaOH e Soluo de iodo em iodeto de potssio.
Tollens: Soluo amoniacal de nitrato de prata, [Ag(NH3)2] OH.
Escreva as reaes qumicas gerais que traduzam reaes de compostos orgnicos que do teste positivo com os reagentes indicados.
3. Escreva a reao qumica que poderia ser utilizada para a identificao de
um alceno e outra reao qumica que poderia ser utilizada na identificao de um cido carboxlico.
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Olimpadas de Qumica
Destaques
156 |
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Destaques
Programa Nacional
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Destaques
Daniel Arjona,
medalha de bronze
na 14a OIAQ.
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Destaques
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Depoimentos
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Olimpada Brasileira
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Depoimentos
Se no to grande, nada melhor que poder escolher onde gostaria de
cursar minha graduao em Qumica, claro. Alm de sociais, haviam as relaes
profissionais criadas, que me conduziram ao maior centro de pesquisa em
Qumica Orgnica do Brasil, qui da Amrica Latina. Cursei minha graduao na
Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP), fui recebido com entusiasmo em
seu laboratrio pelo Prof. Dr. Ronaldo Pilli, um dos maiores qumicos orgnicos
sintticos do pas. No somente, as olimpadas tambm me levaram ao Leibniz
Institut fr Pflanzenbiochemie (IPB Instituto Leibniz de Bioqumica Botnica,
traduo livre) em Halle, Alemanha, onde desenvolvi um trabalho de pesquisa
por seis meses. Acredite: nunca pensei que duas medalhas pudessem me levar
to longe.
O crescimento no foi apenas social ou profissional, foi tambm pessoal.
Ser um aluno de olimpadas implica disciplinar-se, criar mtodo e desenvolver
o respeito. Fundamental foi a intensidade do apoio familiar e do incentivo dos
meus eternos mestres, os professores que me mostraram exatamente como
exercer a nobre profisso com dedicao e amor.
Minha participao efetiva em olimpadas se encerrou h seis anos, mas
sou eternamente grato ao que o programa me proporcionou. A maneira que
encontrei de poder retribuir as oportunidades que tive foi escolher ser professor.
Com 22 anos, desenvolvo hoje um trabalho de mestrado em Qumica Orgnica
com o Prof. Pilli, leciono em uma escola de Campinas e sou um entusiasta do
Programa Nacional de Olimpadas de Qumica.
Lucas M. Lira
Bel. em Qumica - UNICAMP
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Depoimentos
Penetrando no mundo
microscpico da qumica
Comecei a participar das olimpadas de qumica quando fazia a 8 srie, em
2000. Decidi participar da competio, pois seria uma forma de me preparar
para a prova especfica de Qumica do vestibular para medicina. Antes disso mal
entendia o que essa cincia estudava, nem o que era tomo!
O que me estimulava a estudar e me aprofundar na qumica e participar
das olimpadas era o prprio cerne da Qumica (o mundo submicroscpico,
as misturas, o uso de muito raciocnio, matemtica, fsica), mas o ambiente
agradvel das aulas preparatrias para a olimpada aliado forma empolgante
que os professores ensinavam foram muito importantes para essa dedicao. No
decorrer do Ensino Mdio, vi que no tinha vocao pra ser mdico, e pensei
em fazer Engenharia Qumica, depois Farmcia, at que escolhi me formar como
bacharel em Qumica. Eu queria continuar a estudar Qumica. Para mim era muito
bom ler os livros de Qumica do Ensino Superior, pensar nos seus desafios e nas
questes referentes a essa cincia.
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Consideraes Finais
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Consideraes Finais
Importantes setores da indstria qumica brasileira associaram-se s
comemoraes do Ano Internacional da Qumica para divulgar a atuao
responsvel e inovadora da indstria nacional, a oitava do mundo e em franco
crescimento. Esse trabalho ter continuidade, em 2012, com a colaborao do
ex-olmpico de qumica, Levindo Garcia Quarto, embaixador da qumica no
Brasil. Ele um dos quinze jovens que, por indicao da IUPAC, foram nomeados
embaixadores em seus pases. Promover a aproximao da indstria com a
academia ser uma de suas misses durante 2012. Para receber orientaes,
juntamente com os outros embaixadores participou de 1 a 5 de outubro passado,
em Berlim, da reunio anual da European Petrochemical Association (EPCA) uma rede global com sede em Bruxelas que movimenta um volume de negcios
de 3,2 trilhes de euros com 3,5 milhes de empregados em todo o mundo.
Embalado nas comemoraes do AIQ, o Programa Nacional Olimpadas de
Qumica estimulou as coordenadorias estaduais a intensificarem as atividades de
promoo da qumica especificamente nas escolas de ensino mdio e fundamental
de forma a proporcionar o interesse dos alunos por essa cincia e, para o grande
pblico, demonstrar os benefcios que a qumica oferece humanidade. Essas
iniciativas tiveram maior alcance nos perodos comemorativos ao Dia do Qumico
e durante a Semana Nacional de Cincia e Tecnologia. Alm das olimpadas
estaduais e regionais apoiadas pelo Programa Nacional Olimpadas de Qumica
os eventos de abrangncia nacional Olimpada Brasileira de Qumica (ensino
Mdio) e a Olimpada Brasileira de Qumica jnior tiveram expressiva participao
dos jovens estudantes.
Neste ano, com incentivo da CAPES, iniciamos ousada ao de apoio ao
ensino e ao estudo da qumica nas escolas pblicas com a participao de
estudantes de licenciatura em qumica, ex-olmpicos do Programa Nacional
Olimpadas de Qumica. Trata-se de projeto que familiariza os licenciandos com as
dificuldades do ensino pblico, contribui para a formao dos futuros professores
de qumica e facilita o acesso de alunos das escolas pblicas s universidades. A
prtica docente acompanhada por professores das prprias escolas pblicas
sob a orientao de docentes dos cursos universitrios de qumica. Quinhentos
e setenta turmas de alunos foram formadas em treze estados brasileiros, um
investimento que se estender durante 2012 proporcionando slida formao
naqueles que optaram pela carreira docente em qumica e estmulos ao estudo
da qumica nos estudantes das escolas pblicas.
O ano se encerra com o anncio de um novo parceiro no Programa Nacional
Olimpadas de Qumica. Vem a Fundao Estudar trazer sua experincia de 20
anos de atuao na rea educacional e conosco colimar esforos no sentido de
164 |
Olimpada Brasileira
de Qumica 2011
Consideraes Finais
despertar vocaes cientficas, apoiar a formao profissional desses jovens e
incentivar talentos com potencial para liderana. A partir deste ano os participantes
das olimpadas de qumica que atingem a excelncia do rendimento de seus
estudos concorrem ao Prmio Estudar Cincia, oferecido pela Fundao Estudar.
Seja voc um dos selecionados.
Ao concluir mais um ciclo do Programa Nacional Olimpadas de Qumica
sentimo-nos recompensados pelo sucesso alcanado nas diferentes etapas,
traduzido pelo incremento no nmero de participantes, na destacada atuao
nas olimpadas internacionais, na crescente capilarizao do projeto e na exitosa
captao de talentos para a qumica. Um esforo nacional desenvolvido pelos
coordenadores do projeto para vencer o desafio de tornar o pas competitivo nas
reas de mdia e alta tecnologia.
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Endereos
NCLEO
COORDENADOR
ENDEREO PROFISSIONAL
COORDENADORIA GERAL
COORDENADORIA
REGIES SUL/SUDESTE
CEFET - RJ
(21) 642.6644 (Telefax)
Vice-COORDENADORIA
ESTADO
COORDENADOR
ENDEREO PROFISSIONAL
ACRE
ALAGOAS
AMAZONAS
www.oaq.ufam.edu.br
oaq@ufam.edu.br
BAHIA
www.obaq.ufba.br
CEAR
http://www.necim.ufc.br
166 |
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Endereos
DISTRITO FEDERAL
www.unb.br/iq/pet
ESPRITO SANTO
www.cce.ufes.br/dqui/ocq-es
GOIS
www.obqgoias.com.br
MARANHO
MATO GROSSO
IFMT
Rua 28, Quadra 38, Casa 14, Jardim Universitrio
78.075-592 Cuiab - MT
Fone: 65 3653.9206 (IFMT) 3663.1374
MINAS GERAIS
http://www.qui.ufmg.br/
omq/
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
Endereos
PAR
PARABA
PARAN
http://www.oprq.daqbi.
ct.utfpr.edu.br/
PERNAMBUCO
olimpiadasdequimica.pe@
gmail.com
www.espacociencia.pe.gov.br/
index.php/atividade/quimica/
colombo@utfpr.edu.br
Vice-coordenadora:
Profa. Karina Maia Batista de Oliveira
kmboliveira@gmail.com
PIAU
http://www.ufpi.br/quimica/
opq/
RIO DE JANEIRO
http://sites.google.com/site/
olimpiadadequimicarj/
oqrj2006@gmail.com
168 |
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RIO GRANDE DO NORTE
Coordenao Colegiada:
Prof. Daniel Jacobus
Prof. Fvio Roberto Becker Dillio
Prof. Nair Cristina Muller
oqdors@gmail.com
quimica@liberato.com.br
SANTA CATARINA
SO PAULO
http://allchemy.iq.usp.br
SERGIPE
www.osequim.hd1.com.br
TOCANTINS
Programa Nacional
Olimpadas de Qumica
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PATROCINADORES
ABICLOR - Associao Brasileira da Indstria de
lcalis e Cloro Derivados
www.abiclor.com.br
Campus da Ininga
64.049-550 Teresina - PI
Fone: (86) 3215.5692 Fax: (86) 215.5570
170 |
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Espao Cincia
www.espacociencia.pe.gov.br
Fundao Estudar
http://www.estudar.org.br
http://twitter.com/fundacaoestudar
Website: http://www.estudar.org.br
Tel: +55 11 7124-4187
Parque 2
REALIZADOR
Av. Presidente Vargas, 633 sala 2208
20071-004 Rio de Janeiro RJ
Telefone: 21 2224-4480 Fax: 21 2224-6881
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