FUNDAO EDSON QUEIROZ

UNIVERSIDADE DE FORTALEZA
ENSINANDO E APRENDENDO
AMINOCIDOS E PEPTDEOS

As protenas so as macromolculas mais abundantes nas clulas vivas e constituem 50% ou mais
de seu peso seco. As protenas tm diferentes papis biolgicos por serem instrumentos moleculares
atravs dos quais se expressa a informao gentica.
Todas as protenas so constitudas com o mesmo nmero de 20 aminocidos, unidos
covalentemente em seqncias caractersticas. Este grupo de 20 aminocidos, so unidades fundamentais
das protenas, eles podem ser considerados como o alfabeto da estrutura protica.
Devidos s seqncias de aminocidos serem diferentes em cada protena, estas possuem
propriedades e atividades muito diferentes entre si.
Todos os 20 aminocidos encontrados em protenas tm em comum um grupo carboxila e um
grupo amino, ligados ao mesmo tomo de carbono. Eles diferem uns dos outros por suas cadeias laterais
ou grupos R, as quais variam em estrutura, tamanho, carga eltrica e solubilidade em gua.

Quase todos os aminocidos possuem um tomo de carbono assimtrico, o carbono , ao qual

esto ligados quatro diferentes grupos substituintes, a saber, um grupo carboxila, um grupo amino, um
grupo R e um tomo de hidrognio.
O carbono um centro quiral que ocorre em duas diferentes formas isomricas (mesmas
propriedades qumicas e fsicas, com exceo de uma, a direo que pode desviar a luz planopolarizada
em um polarmetro).
Os quatro diferentes grupos substituintes podem dispor-se em 2 diferentes arranjos no espao que
so imagens especulares no superponveis. Estas duas formas so chamadas enatimetros ou
estereoismeros.
Todas as molculas com centros quirais so opticamente ativas, isto , elas podem girar a luz
planopolarizada, sendo a direo desta rotao diferente para os diferentes estereoismeros.
Rotao especfica expressa a atividade tica de um estereoismero.
 CLASSIFICAO E DENOMINAO DE ESTEREOISMEROS

Configurao absoluta posio dos quatro diferentes substituintes no tetraedro ao redor do tomo de
carbono assimtrico.
Composto de referncia o gliceraldedo, um acar de trs carbonos, o composto de referncia para
compararmos todos os outros compostos oticamente ativos.
Os smbolos D e L referem-se configurao absoluta e est relacionado com levorrotatrio
(esquerdo) e dextrorrotatrio (direito).
2n n o n de centros quirais (treonina e isoleucina tm 2 centros quirais e portanto, 2 2 = 4,
possuem 4 estereoismeros, entretanto apenas 1 dos quatro possveis ismeros destes aminocidos ocorre
em molculas de protenas).

Obs.: Os aminocidos de protenas oticamente ativos so L-estereoismeros. Alguns D-aminocidos

ocorrem na matria viva, porm nunca encontrados em protenas. Foram encontrados apenas em
pequenos peptdios da parede celular bacteriana e em alguns peptdios que tm funo de antibitico.

Reaes no biolgicas empregadas para sintetizar um composto sempre produzem compostos

inativos. Isto devido ao fato de reaes qumicas comuns formarem ambos os estereoismeros D e L
com a mesma velocidade (mistura racmica) e no desviam a luz planopolarizada em qualquer direo.
Ismeros D ou L puros eventualmente revertero mistura racmica com o tempo.

As clulas vivas tm a habilidade nica de sintetizar seus L-aminocidos atravs de enzimas

estereoespecficas. E a estrutura tridimensional requer que todos os seus aminocidos sejam de uma nica
srie estereoqumica.

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO AOS SEUS GRUPOS R

Os grupos R dos aminocidos variam amplamente com respeito s suas polaridades.

Existem 4 famlias de aminocidos:

1- Grupos R no polares
Grupos R hidrocarbonetos
Alanina, valina, leucina, prolina, isoleucina, fenilalanina, metionina e triptofano

2- Grupos R polares no carregados

So mais hidroflicos que os no polares, seus grupos funcionais formam pontes de hidrognio
com a gua.
Serina, treonina, cistena, asparagina, glutamina, glicina e tirosina.

3- Grupos R carregados negativamente (carter cido)

Em pH 7,0 tm carga lquida negativa.
cido asprtico e cido glutmico (2 grupos COO-)

4- Grupos R carregados positivamente (carter bsico)

Lisina, arginina, histidina (2 grupos NH3+)
 AMINOCIDOS ESPECIAIS

1) 4-hidroxiprolina - So derivados da prolina e encontrados no colgeno (tecido conjuntivo).

2) 5-hidroxilisina - So derivados da lisina e encontrados no colgeno.

3) N-metil-lisina - So derivados da lisina e encontrados na miosina (protena contrtil do msculo).

4) -carboxiglutamato - So derivados do cido glutmico e encontrados na protrombina (coagulao do

sangue).

5) desmosina - So derivados da lisina e encontrados na elastina.

6) selenocistena - So derivados da serina (que possui selnio em lugar de oxignio) e encontrados na

glutationa peroxidase.
 Aminocidos com Outras Funes Biolgicas

Duas classes de neurotransmissores (substncias envolvidas na transmisso dos impulsos

nervosos) so derivados simples de dois aminocidos, a tirosina e o triptofano.
O triptofano convertido em serotonina, mais conveniente chamada de 5-hidroxitriptamina.
A tirosina derivada da fenilalanina, convertida classe de substncias chamadas de
catecolaminas, a qual inclui a epinefrina mais conhecida por adrenalina.
A converso de fenilalanina em tirosina gera um intermedirio, o L-dopa, do qual, seus baixos
nveis tem envolvimento na doena de Parkinson.
A tirosina e a fenilalanina so os precursores para a noradrenalina e a adrenalina, ambas
estimuladoras. A adrenalina conhecida como o hormnio da fuga e luta, pois causa a liberao de
glicose e nutrientes no sangue e estimula a funo cerebral.
A serotonina causa um efeito sedativo proporcionando uma sensao agradvel. Nveis muito
baixo de serotonina esto associados com a depresso e nveis muito alto causam um efeito manaco. A
esquizofrenia manaco depressiva (transtorno bipolar) pode ser controlada pelos nveis de serotonina.
Algumas pessoas insistem que suplementos de tirosina lhes d mais nimo matinal, e que um copo
de leite morno antes de deitar (triptofano presente em altos nveis na protena do leite) os ajuda a
dormirem melhor.
A glicina um dos aminocidos mais solveis em gua, ao ser adicionada a outras molculas pode
torn-las mais solveis, podendo ser excretadas pela urina, como o cido benzico. Ao ser adicionada ao
cido clico, forma o cido gliclico (sais biliares) um detergente usado na digesto de gorduras.
A metionina importante nas reaes de metilao.
O glutamato pode ser convertido em monosdio-glutamato (MSG) que provoca em algumas
pessoas sensao de frio, dores de cabea e vertigem (Sndrome do restaurante chins).
A -alanina encontrado na vitamina cido pantotnico precursora do co-fator enzimtico
coenzima A.
A Histidina pode gerar a histamina, que um vasodilatador potente, para aumentar o volume
sanguneo no local e permitir o acesso das clulas brancas do sangue, resultando no inchao e
entupimento nasal nos resfriados que so muitas vezes tratados com anti-histamnicos.
A arginina est envolvida no ciclo da uria, importante no ciclo do nitrognio.
A asparagina e a glutamina esto envolvidos na detoxificao da amnia e nas plantas atuam no
armazenamento de nitrognio.

BIBLIOGRAFIA:

CAMPBELL, M.K. Bioqumica, 3 edio Editora Artmed So Paulo, 2002.

LEHNINGER, A. L.; NELSON, D.L., & COX, M.M. Princpios de Bioqumica, 2 Edio Sarvier
Editora de Livros Mdicos So Paulo, 2002.