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FUNÇÕES ORGÂNICAS – HIDROCARBONETOS

1. ALCANOS ou PARAFINAS: apresentam cadeia aberta com ligações simples entre os carbonos.

a) FÓRMULA GERAL

b) NOMENCLATURA IUPAC (OFICIAL) PARA ALCANOS DE CADEIA NORMAL

c) REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADA


EXERCÍCIOS

1. (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina.


Estudos revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a
performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número


a) IV.
b) III.
c) II.
d) I.

2. (UFPE/2010) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo
índice de octanagem. Por exemplo, a molécula de cadeia linear, octano, queima tão mal que tem
octanagem −19, mas o seu isômero isoctano tem octanagem 100. Sabendo que a fórmula estrutural do
isoctano é:

é correto afirmar que, de acordo com a nomenclatura IUPAC, o nome do isoctano é:


a) 2,2,4-trimetiloctano.
b) 2,4-dimetilexano.
c) 2,2,4-trimetilpentano.
d) 2,4,4-trimetilpentano.
e) 2-metileptano.

3. (UFV/2009) Assinale a alternativa que apresenta corretamente os nomes sistemáticos para os


compostos I, II e III, respectivamente:

a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.


b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.
4. Nomeie os hidrocarbonetos saturados a partir das fórmulas representadas a seguir:

a)

R: ________________________________________________________________________________.

b)

R: ________________________________________________________________________________.

c)

R: ________________________________________________________________________________.

d)

R: ________________________________________________________________________________.

e)

R: __________________________________________________________________________________.

f)

R: __________________________________________________________________________________.

5. O 2,2,4 - trimetilpentano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de


hidrocarbonetos. Sua fórmula molecular é:___________________________.

6. A molécula de um alcano contém 44 átomos de hidrogênio. O número de átomos de carbono nessa


molécula é:_____________.
TABELA DE HIDROCARBONETOS COM CADEIA ABERTA E FECHADA
Fórmula Regras de
Função Característica Geral Exemplo / Nome Nomenclatura
Cadeia aberta
1. Alcanos ou saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Regra citada na
Parafinas Ligações CnH2n+2 butano primeira página
simples
Prefixo + EN + O
2. Alcenos ou Cadeia aberta CH3 – CH2 – CH = CH2 Numera-se o mais
Alquenos ou insaturada CnH2n but-1-eno próximo possível da
Olefinas 1 ligação dupla insaturação

Prefixo + IN + O
3. Alcinos ou Cadeia aberta Numera-se o mais
Alquinos insaturada CnH2n-2 CH3 – C ≡ C – CH – CH3 próximo possível da
1 ligação tripla insaturação
pent-2-ino
Prefixo + DIEN + O
4. Alcadienos Cadeia aberta Numera-se para obter
ou Dienos insaturada CnH2n-2 CH3 – CH = CH – CH = CH2 os menores números
2 ligações penta-1,3-dieno para as insaturações
duplas

CICLO+prefixo + ANO
5. Cicloalcanos Cadeia CH3 Numera-se usando os
ou Ciclanos alicíclica menores números
CH2 CH3
Ligações CnH2n para as ramificações
simples no 1- em ordem alfabética
ciclo etil-
2-metil-ciclopentano
CICLO+prefixo + ENO
Cadeia CH3 Os números 1 e 2
6. Cicloalcenos alicíclica CnH2n-2 devem constar na
ou Ciclenos 1 ligação dupla ligação
dupla no ciclo 3- metil-
ciclo- hexeno
- - - - - - + BENZENO
CH3
Cadeia CnH2n-6 Numera-se usando os
7. Aromáticos Aromática (exceto CH2 CH3 menores números
presença de polinucleares para as ramificações
anel benzênico e ramificação 1- em ordem alfabética
insaturada) etil- 2-
metilbenzeno
ou o-etil-metilbenzeno

EXERCÍCIOS
1. Nomeie os hidrocarbonetos seguir:

a) :________________________________________________________________.
b) :__________________________________________________________________.

c) :____________________________________________________________________.

d) :_______________________________________________________________________.

e) :__________________________________________________________________.

CH3

CH3 CH

CH3

f) :____________________________________________________________________.

CH2CH3

CH3
g) :____________________________________________________________________.
CH2CH3

CH3
h) :_______________________________________________________________________.

i) :________________________________________________________________________.

j) :________________________________________________________________________.

2. A partir da nomenclatura IUPAC a seguir, dê a fórmula estrutural do composto:


Nome oficial (IUPAC) Fórmula estrutural

a) 3-etil-2,5,6-trimetil-heptano
b) 4-tercbutil-3-etil-2,6-dimetil-octano

c) 3-etil-5-isopropil-2,5-dimetil-nonano

d) 4-isopropil-2,3,7,8-tetrametildecano

e) 3-etil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno

f) 4-etil-4,5,5-trimetiloct-2-ino

g) 5-etil-6-isopropil-3-metil-nona-2,5-dieno

h) 1-etil-3-isopropil-ciclopentano

i) 3-etil-5-metil-cicloexeno

j) 1,2-dietil-4-metilbenzeno

k) 1-tercbutil-4-isopropil-2,6-dimetilbenzeno

l) p-dimetil-benzeno

m) 1-etil-4-metil-naftaleno

3. (UFJF/2012) O composto químico a seguir representa um hidrocarboneto insaturado (alceno). Sobre


ele, responda o que se pede.
Escreva a fórmula molecular e o nome IUPAC.

_________ e _______________________________________________________________________.

4. (UFPB/2009) O texto a seguir serve de suporte à questão.


Cientistas descobriram que o maior índice pluviométrico observado nas regiões onde existem florestas
deve-se ao isopreno (nome usual), composto químico de fórmula molecular C5H8 e fórmula estrutural
representada a seguir. Produzida pelos seres vivos, inclusive pelas plantas, essa substância, por meio
de pontes de hidrogênio, agrega moléculas de água presentes na atmosfera, originando a precipitação
de chuva.

Sobre o composto orgânico isopreno, identifique as afirmativas corretas:

I. É classificado como hidrocarboneto.


II. É denominado oficialmente de 2-metil-1,3-butadieno.
III. É um composto saturado.
IV. É um composto aromático.
V. Possui fórmula geral idêntica à dos alcinos.

5. Dê o nome dos hidrocarbonetos alicíclicos, segundo a regra da IUPAC.

a)
b)

c)

d)

e)

f)

g)

6. (UFPA/2008) A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum
(em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil.
Por isso, além de energia, o carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil,
pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância desses hidrocarbonetos pode ser
avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que é de aproximadamente 25 × 106 toneladas.
Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão
mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a
seguir.

A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i),
(ii) e (iii) são, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.

7. (UERJ) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão:' Um dos responsáveis
por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias
aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três
hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
a) C6H12, C12H12, C18H20.
b) C6H12, C12H10, C18H18.
c) C6H6, C10H10, C14H14.
d) C6H16, C10H8, C14H10.

8. Dê o nome dos hidrocarbonetos aromáticos, segundo a regra da IUPAC.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)