21/01/2011

INTRODUO
Mais abundante
Base da dieta humana
Funes

Energtica
Estrutural
Reconhecimento

Prof. Dr. Heberth de Paula

e coeso celular

CARBOIDRATOS

DEFINIO QUMICA

Polmeros de (+20)
monossacardeos

SAKCHARON: acar

Monossacardeo ou
acar simples:
Poliidroxialdedos ou
poliidroxicetonas

Dissacardeo
Oligossacardeo
Carboidratos

CLASSIFICAO

Ismeros
Exceto

D
diidroxicetona

ESTEREOISMEROS

Aldose
Cetose

Nmero de carbonos

Sufixo ose
Compostos incolores, slidos cristalinos
Hidroflicos
Sabor doce
1 carbonila + outros C formando alcois
1 ou + centros quirais

Grupo funcional

MONOSSACARDEO

Triose
Tetrose
Pentose
Hexose
Heptose

Nomenclatura

Mistura das 2 classificaes

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ESTEROISMEROS

EPMEROS

HEMICETAL/ HEMIACETAL

FORMAO DE ESTRUTURAS CCLICAS

Produtos da reao carbonila com lcool

PIRANOSES

FURANOSES

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LIGAO GLICOSDICA: FORMAO DOS

DISSACARDEOS

CARBONO ANOMRICO

e so
interconversveis

Mutarrotao

um carbono redutor

Reao de Fehling

Formao do acetal
Carbono anomrico
envolvido em lig
glicosdica no
redutor

cidos Aldnicos

cidos Urnicos

Lactonas

Pequenas substituies

Oxidao da carbonila de aldoses a cido carboxlico

Oxidao do C6
Forma esterificada intramolecular dos cidos
Amina em C2 (glicosamina, frutosamina, etc)

DERIVADOS DE
MONOSSACARDEOS

DERIVADOS DE MONOSSACARDEOS

Esse grupo amina pode estar condensado com cido actico

N-acetil-________amina

POLISSACARDEOS
Glicanos
Polmeros de mdia-alta massa molecular

CLASSIFICAES

Tipo de cadeia

Ramificada
No-ramificada

Identidade dos
monmeros

Homopolissacardeos
Heteropolissacardeos

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FUNO: ARMAZENAMENTO

FUNO: ARMAZENAMENTO

Amido (glicosen)

Amilopectina

Vegetais
Amilose

Ramificada
14; 16 (1:24-30
resduos)

Longa
No

ramificada

14
MM:

~106 Da

FUNO: ARMAZENAMENTO

Glicognio

FUNO: ARMAZENAMENTO

Animais

Por que no armazenar glicose?

Hepatcito:

Semelhante

ramificado
Mais compacto

Sangue:

Dextrana (glicosen)
Bactrias

e fungos

16
Ramificaes
13

(comum)
12 ou 14

5mmol/L

Captao

16 (1:8-12 resduos)

FUNO: ARMAZENAMENTO

glicose

Osmolaridade

Mais

14;

0,01mol/L de glicognio

400mmol/L de

a amilopectina

contra-gradiente

FUNO: ESTRUTURAL

Celulose (glicosen)

Parede celular de
vegetais
No ramificada
10.000 a 15.000
unidades de glicose
14
Nenhum animal
consegue quebrar

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FUNO: ESTRUTURAL

FUNO: ESTRUTURAL

Quitina

Artropodes
No ramificado
(N-acetil-glicosamina)n
14

Peptidioglicanos

FUNO: ESTRUTURAL
Agar

Paredes celulares de
Algas
Heteropolissacardeos
sulfatados

Antibiticos

Paredes celulares de
bactrias
Heteropolissacarideo
(N-acetilglicosamina(14)-Nacetilmurmico
Peptideos unem as
cadeias de
polissacardeos

Peptdeos
Hidrolisam a lig
sacardica

FUNO: ESTRUTURAL

Galactose-(14)-3,6anidro-galactose
Usos

Meios de cultura
Revestimento de capsulas

Glicosaminoglicanos

Componentes da
matriz extra-celular
Viscosidade,
adesividade e
resistncia tensil
Porosos para difuso
de nutrientes e O2
Tb possuem protenas
fibrosas (colgeno,
fibronectina, elastina,
laminina)

Glicosaminoglicanos

Heteropolissacardeos

Lineares
Dissacardeos como
unidade repetitiva

Alta densidade negativa

cido urnico + acar

aminado N-acetilado
conformao
estendida

GLICOSAMINOGLICANOS