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BIOQUÍMICA  

CARBOIDRATOS

 
Hidratos de carbono
 São moléculas orgânicas caracterizadas por possuir
cadeias carbonadas contendo grupos hidroxílicos
(poliálcoois) e uma função aldeídica ou cetónica.
Monossacarideos ou Oses (Monómeros)
São açúcares simples que não sofrem hidrolisam,
formados por varias funções álcool e uma função
redutora ( Aldeido e Cetona).
Fórmula geral: (CH₂O)ₙ onde n varia de 3 á 7

Nomenclatura das estruturas dos


Monossacarideos

Regra: Prefixo (nºC) + sufixo (ose)


Ex: Aldo-Hexose e 2-Ceto-Tetrose
Outros exemplos

Trioses (gliceraldeido);
Tetroses (eritrose);
Pentoses (ribose);
Hexoses(glicose);
Heptoses(sedoheptulose).

Nota: As oses mais importantes do ponto de vista


energético (hexoses). Ex: Glicose, Galactose,
Manose e Frutose.
Os compostos da série D são isómeros ópticos dos
Isoméria

respectivos compostos da série L e denominam-se


enantiómeros.
Número de isómeros ópticos possíveis
Se um monossacárido tem mais de 3C terá mais de 1C assimétrico.
O número de C estereoisómeros é igual a 2ⁿ. Onde n é o nºC
quirais do monossacárido.
Ex: Uma aldo-hexose na forma D e de forma L, o número de
estereoisómeros é de 16.

Epímeros (Epimerização)

Duas oses que diferem apenas na configuração espacial de


um único centro de assimetria molecular, numa molécula
que contém vários centros.
Ex:

Ciclização
 Os monosacáridos são instáveis por
naturaza, para se estabilizarem, se ciclizam.
 As hexoses se ciclazam em anel piranósico e
as pentoses em anel furanósico
 Esta reacção envolve o grupo carbonilo e o grupo O
do carbono 5 que ocorre quando uma ose está em
solução. ex
Exemplo de estruturas α e β das oses

Ciclização furanósica e piranósica

Ciclização furanósica e piranósica


Oligossacarideos
Estruturas formadas pela associação de várias
moléculas de oses (2 a 10), tendo entre si ligações
glicosídicas. O mais comum é: Maltose, Sacarose,
Lactose e Celobiose.

Ligação Glicosídica - Usada para formar


dissacarídeos, trissacarídeos ou mesmo
polissacarídeos.
Ex:
Sacarose (α-D-glicose + α-D-frutose)
Maltose (α-D-glicose + D-glicose)
Polissacarideos
São macromoléculas formadas por cadeia de
grande quantidade de oses, podendo o
número de monómeros atingir vários
milhares.
Os mais comuns são:
Glicogénio, Amido - (Polissacarídeos de
armazenamento);
Celulose, Quitina - (Polissacarídeos estruturais).

Ex:
Celulose - é formada por moléculas de glicose
unidas por ligações β(1- 4). Apresenta estrutura
linear, rígida, fibrosa, resistente e insolúvel em água.
Não possui ramificações.
Celulose = (D-glicose β(1→4) D-glicose)ₙ
Ligação glicosídica β(1- 4)
Obrigado!!!

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