Tchekhov renunciou ao teatro e deixou de escrever obras teatrais após a

péssima recepção de A Gaivota (em russo: "Чайка") em 1896, mas a obra

foi reencenada e aclamada em 1898, interpretada pela companhia Teatro de
Arte de Moscou de Constantin Stanislavski que interpretaria também Tio
Vânia (Дядя Ваня), As Três Irmãs (Три сестры) e O Jardim das
Cerejeiras (Вишнëвый сад). Estas quatro obras representam um desafio
para os atores, bem como para o público, porque no lugar da atuação
convencional Tchecov oferece um "teatro de humores" e uma "vida
submersa no texto".[7] Nem todos apreciaram o desafio: Liev Tolstói disse a
Tchecov: "Sabe, eu não consigo tolerar Shakespeare, mas suas peças são
ainda piores".No entanto, Tolstói admirava os contos de Tchecov.
A princípio Tchecov escrevia simplesmente por razões financeiras, mas sua
ambição artística cresceu, e ele fez inovações formais que influenciaram na
evolução dos contos modernos. Sua originalidade consiste no uso da
técnica de fluxo de consciência, mais tarde adotada por James Joyce e
outros modernistas, além da rejeição do propósito moral presente na
estrutura das obras tradicionais. Ele nunca fez nenhum pedido de desculpas
pelas dificuldades impostas aos leitores, insistindo que o papel de um
artista era o de fazer perguntas, não o de respondê-las.

Em 1876, seu pai atingiu a falência após gastar todas suas finanças
construindo uma casa nova, e para evitar ser preso fugiu para Moscou,
onde seus dois filhos mais velhos, Aleksandr e Nicolay, cursavam a
universidade. A família viveu em condições de pobreza em Moscou, a mãe
de Tchecov estava emocionalmente e fisicamente arrasada. A família se
mudou e Tchecov ficou para trás para vender os bens da família e terminar
seus estudos.

Tchecov permaneceu em Taganrog por mais três anos, com um homem

chamado Selivanov que, assim como Lopakhin em O Jardim das
Cerejeiras, apoiou a família em troca de sua casa. Tchecov teve de pagar
por conta própria seus estudos, e ele conseguiu isso através de aulas
particulares, captura e venda de pintassilgos, venda de esquetes para
jornais, entre outros trabalhos. Ele enviava todo o rublo que conseguia para
Moscou, bem como cartas bem humoradas para tentar alegrar sua família.
Durante esta época, ele começou a ler frequentemente e analiticamente
obras de autores que incluíam Cervantes, Turgueniev, Goncharov e
Schopenhauer; e ele escreveu um longa-metragem no gênero comédia
dramática, O Órfão, que seu irmão Aleksandr julgou como "uma
imperdoável, porém, inocente criação".Tchecov também se envolveu em
uma série de casos amorosos, um deles com a esposa de um professor.