Universidade Federal de São João del-Rei

Departamento de Ciências Naturais

Química Forense: análises de substâncias

apreendidas

Antonielle Cristina da Fonseca Camargos

São João del-Rei – 2018

 Monografia de TCC – Química – Bacharelado – UFSJ - 2018

QUÍMICA FORENSE: ANÁLISES DE SUBSTÂNCIAS

APREENDIDAS

Monografia de Trabalho de Conclusão de Curso,

apresentado no 2° semestre do ano de 2018 ao
Curso de Química, Grau Acadêmico Bacharelado,
da Universidade Federal de São João del-Rei,
como requisito parcial para obtenção do título
Bacharel em Química.
Autor: Antonielle Cristina da Fonseca Camargos
Docente Orientador: Patrícia Benedini Martelli
Co-orientador: Magno Carvalho Pires
Modalidade do Trabalho: Estágio

São João del-Rei – 2018

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RESUMO:

A química forense é uma área muito importante, pois faz parte do processo de
investigação criminal no Brasil e com as metodologias empregadas como o teste
colorimétrico, de turbidez e as técnicas cromatográficas é possível solucionar inúmeros crimes
que muitas vezes são considerados sem resposta. Assim, com o avanço da tecnologia e o
desenvolvimento nos estudos correlatos ocorreu a expansão do termo forense que é
conhecido atualmente, divulgando as técnicas aplicadas para a identificação das substâncias
ilícitas. Foram utilizadas as técnicas colorimétricas e a cromatográfica para analisar as
substâncias apreendidas, visando obter resultados seguros e de qualidade durante o período
de estágio no laboratório de Química Legal da Policia Civil de Minas Gerais.

Palavras chaves: química forense, cromatografia, substâncias ilícitas, espectroscopia.

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SUMARIO

1. INTRODUÇÃO .............................................................................................................................. 5
1.1 Química Forense: Histórico ........................................................................................................... 6
1.2 Drogas de Abuso mais Comuns no Brasil ................................................................................ 7
1.2.1 Maconha............................................................................................................................... 7
1.2.2 Cocaína ................................................................................................................................ 8
2. OBJETIVO ..................................................................................................................................... 9
3. TÉCNICAS E METODOLOGIA .................................................................................................. 9
3.1 Teste Duquenois-Levine .............................................................................................................. 10
3.2 Teste de Scott e Mayer................................................................................................................ 11
3.3 Técnicas Cromatográficas............................................................................................................ 12
3.3.1 Cromatografia em Camada Delgada ........................................................................................ 13
3.3.2 Cromatografia Líquida .............................................................................................................. 15
3.3.3 Cromatografia em fase Gasosa Acoplada à Espectroscopia de Massas................................... 15
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................................................................. 16
4.1 Maconha ...................................................................................................................................... 16
4.1.1 Análises por via úmida: Teste de Duquenois - Levine................................................ 16
4.1.2 Cromatografia em Camada Delgada ............................................................................. 18
4.2 Cocaína ........................................................................................................................................ 19
4.2.1 Análise por via úmida: Teste de Scott e Mayer ........................................................... 19
4.2.2 Cromatografia em camada delgada............................................................................... 20
4.2.3 Cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrômetro de massas ................... 21
5. CONSIDERAÇÕES FINAIS ...................................................................................................... 24
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................................................ 24

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1. INTRODUÇÃO

A Química Forense é uma área da criminalística que se encarrega da análise,

classificação e identificação dos elementos ou substâncias encontradas nos locais de delitos
ou relacionadas a este, sendo que os exames de drogas ilícitas é o campo com maior
demanda por todo o Brasil. [1]

Dentro dessa ponderação, podem-se enumerar as diferentes áreas cujo trabalho do

químico forense é decisivo: perícias criminais, ambientais, industriais (alimentos e
medicamentos), trabalhistas, etc. Essas áreas abrem inúmeras oportunidades para atuação
do químico, já que são diversos os tipos de fraudes e contravenções nas quais a sociedade é
vitima, sendo dever do poder judiciário julgar e condenar tais ações. [2]

A química forense refere-se a temas que geram um grande interesse na sociedade,

ganhando maior destaque atualmente devido às séries de TV, que relatam o cotidiano dos
peritos, utilizando os múltiplos campos da ciência para desvendar crimes por meio de análise
dos vestígios produzidos durante o ato delituoso. A aplicação dessa área está avançando,
especialmente na adaptação de novos métodos de análises, visando continuamente o
aperfeiçoamento do serviço prestado. [3]

As drogas de abuso, um dos males que arrasam muitas sociedades no mundo todo,
causam dependência e destroem famílias. Atualmente a dependência é considerada uma
doença redicivante e crônica, em que o órgão mais afetado é o sistema nervoso central (SNC).
As drogas ilícitas são substâncias químicas naturais, semissintéticas ou sintéticas,
desencadeadoras de sensações agradáveis e/ou supressoras de sensações desagradáveis;
as mais comuns no Brasil são a cocaína e a maconha. [1] [2]

A identificação química de uma droga é realizada inicialmente pelo exame preliminar;

diante disto foi estipulado, por meio do primeiro parágrafo do artigo 50 da Lei n° 11.343/06, a
elaboração do laudo de constatação, conhecido também como laudo preliminar.

Art. 50. Ocorrendo prisão em flagrante, a autoridade de polícia judiciária fará,

imediatamente, comunicação ao juiz competente, remetendo-lhe cópia do
auto lavrado, do qual será dada vista ao órgão do Ministério Público, em 24
(vinte e quatro) horas.

1º Para efeito da lavratura do auto de prisão em flagrante e estabelecimento

da materialidade do delito, é suficiente o laudo de constatação da natureza e
quantidade da droga, firmado por perito oficial ou, na falta deste, por pessoa
idônea. [1]

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O exame preliminar é uma espécie de triagem aplicada em materiais apreendidos sob

suspeita de serem drogas, com o objetivo de evitar possíveis abusos, sendo útil até que se
proceda ao exame definitivo. [1]

O teste definitivo é realizado por técnicas mais aprimoradas que se subdividem em

categorias conforme suas capacidades de elucidação estrutural, sensibilidade e
especificidade. Portanto, observa-se que é necessária uma estrutura mínima de um
laboratório de química forense dentro dos Institutos de Criminalística para a identificação das
drogas apreendidas. [1]

1.1 Química Forense: Histórico

A utilização da química para investigação é muito antiga, sendo relatado que

Democritus foi o primeiro químico descrever suas descobertas a um médico. Na Roma antiga,
havia inúmeros casos de envenenamento de figuras ilustres da política, ocasionando a
“experiência prática” na investigação dos supostos envenenamentos. Este foi o primeiro sinal
de que havia a necessidade de promover conhecimento que ajudasse a justiça contra os
crimes. [4]

Bernardino Ramazzini (1633-1714), em 1700 com seu livro As doenças dos

trabalhadores, que correlaciona os riscos à saúde provocados por produtos químicos, poeira,
metais e outros agentes encontrados por trabalhadores em 54 tarefas. Isto nos revela os
conhecimentos que continha sobre as ações das substâncias químicas na fisiologia humana
e foram de grande importância para a química forense atual. [4]

Mathieu-Joseph Bonaventura Orfila, natural da Espanha e cresceu na França (1787-

1853), químico de grande habilidade e considerado o pai da toxicologia, foi um dos
precursores da ciência forense. Em um caso de suspeita de assassinato por envenenamento,
ele atuou como perito e conseguiu provar a intoxicação por arsênio ao analisar amostra do
corpo exumado da vítima e por meio de análises, comprovou que o mesmo não resultava do
solo onde o corpo estava enterrado. [4]

O químico inglês James Marsh (1794-1846), em 1836 desenvolveu o método para

detecção de arsênio, adicionando um pedaço de tecido ou uma amostra de sangue da vitima
em contato com o ácido sulfúrico e o zinco sob aquecimento. [4]

Siegfried Ruhemann em 1910 descobriu a ninidrina e verificou que quando reagia com
polipeptídios, proteínas e alfa-aminoácidos formavam compostos coloridos. Porém, apenas

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nos anos 50 que se difundiu seu uso em química forense, depois do trabalho de Oden e Von
Hoffsten (1954), que utilizaram a ninidrina como reagente para revelação de impressões
digitais, pois reage com os aminoácidos secretados pelas glândulas sudoríparas. [4]

Na mesma época, resultante dos esforços de Edmond Locard (1877-1966) foi criado
em Lyon na França o Laboratório de Policia Técnica de Lyon, que era um laboratório científico
da polícia, sendo o primeiro do mundo. O laboratório contava com uma estrutura
organizacional vista atualmente nos institutos técnicos e científicos da polícia, dispondo de
uma equipe de cientistas e técnicos empenhada ao uso de conhecimentos no esclarecimento
dos crimes. [4]

E em 1937, foi introduzido o luminol na investigação de manchas de sangue nos locais

de crime. Atualmente ainda se utiliza essa substância na revelação de vestígios de sangue: a
reação com esta substância dá origem a um composto azul fosforescente. [4]

Todos os desenvolvimentos, das áreas de identificação das digitais (papiloscopia) e

no estudo de obtenção das digitais (datiloscopia), e também o progresso tecnológico e
procedimental, proporcionaram a associação entre ciência e justiça. [2]

1.2 Drogas de Abuso mais Comuns no Brasil

1.2.1 Maconha

A maconha é uma erva nativa da Índia e encontrada em regiões tropicais e

temperadas, para adquirir fibras, sementes, folhas, flores e resinas. O problema para se
identificar as subespécies da maconha faz com que seja admissível nomear de Cannabis
sativa todas as plantas do gênero Cannabis. Esta é uma planta dioica cuja distinção de sexo
apenas é possível depois das fases de maturação e florescimento. Ela tem um aspecto
arbustivo, podendo atingir até seis metros de altura, com caules ocos, finos, com estrias
longitudinais e raiz axial. [5] A principal substânia encontrado na Cannabis sativa L. é o
tetrahidrocanabinol (THC) (Figura 1).

THC é a sigla dada para a principal substância psicoativa encontrada na planta

Cannabis sativa. Essa sigla vem do nome tetra-hidrocarbinol ou tetra-hidro-canabinol, mas o
seu nome oficial, que segue as regras da IUPAC, é 6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-
dibenzo[b,d]piran-1-ol. [5]

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Figura 1. Estrutura química do THC. [5]

Quando a maconha é fumada, o THC entra nos pulmões e vai para a corrente
sanguínea, que transporta a substância aos órgãos, incluindo o cérebro. No cérebro, o THC
se associa a sítios denominados receptores canabinoides nas células nervosas impedindo o
que a célula pare de responder a estímulos, aumenta a liberação de outros
neurotransmissores como a dopamina e diminui a de glutamato. [2] Podendo ser observado
alguns efeitos causados no organismo sendo eles: uma euforia inicial, agitação, hilaridade,
tranquilidade e relaxamento, taquicardia, secura na boca e garganta, aumento do apetite,
hiperemia das conjuntivas (olhos avermelhados) e comprometimento do equilíbrio. [6]

1.2.2 Cocaína

A cocaína (Figura 2) é o principal alcaloide extraído de folhas de Erytroxylum coca

Lam.; ela pode chegar a medir até três metros de altura. Seu cultivo acontece nas zonas
montanhosas do leste dos Andes. A coca-da-Amazônia é encontrada no oeste da Amazônia,
sendo cultivada e utilizada por grupos nativos do Peru, Brasil e Colômbia, e o teor de cocaína
desta planta é cerca de 0,4%. [3]

A coca é um dos estimulantes de origem vegetal mais antigo, potente e perigoso. A

utilização clínica da cocaína na Europa começou pelo psicanalista Sigmund Freud, que foi o
primeiro a promover amplamente a cocaína como um tônico para curar a depressão e a
impotência sexual. [3]

O produto bruto de extração das folhas, mediante solventes exclusivos, é chamado

pasta base, contendo um teor de aproximadamente 40% de cocaína. A partir desta pasta,
passando por processos de purificação e reações ácido-base, obtém-se todas as formas de
apresentação da cocaína, ou seja, o sal, cloridrato de cocaína, a merla e o crack. [1]

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Figura 2. Estrutura molecular da cocaína (C17H21NO4) [2]

2. OBJETIVO

Este trabalho teve como objetivo apresentar e discutir as técnicas de análises para
substâncias apreendidas utilizadas nos laboratórios de química legal da Policia Civil de Minas
Gerais, conjuntamente com os resultados obtidos em estágio no laboratório de química legal
na Perícia Criminal de São João del Rei.

3. TÉCNICAS E METODOLOGIA

A identificação química de uma droga é uma tarefa imprescindível na investigação

criminal: é realizada inicialmente pelo exame preliminar e, posteriormente, confirmada pelo
exame definitivo. O exame preliminar é composto de técnicas mais simples e rápidas para
materializar o objeto do crime e amparar o auto de prisão em flagrante delito; é também
norteador para o exame definitivo. Assim inúmeros testes preliminares são fundamentados
em reações de cor e turbidez, sendo estes fáceis de produzir, com baixo custo, podendo ser
transportados e aplicados de forma rápida e simples. Contudo, apesar de ser um teste prático,
este jamais poderá substituir o exame definitivo. [1]
Em 1997 foi sugerido uma padronização referente aos exames químicos realizados
nas amostras de drogas apreendidas. Este trabalho pode ser verificado na 4° edição do
Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs – SWGDRUG. [1]
O teste definitivo constitui-se em um padrão de técnicas, que se subdividem em três
categorias, sendo estas denominadas categorias A, B e C (Tabela 1). Os critérios de
identificação segura de uma substância consistem na aplicação de uma técnica de categoria

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A e outra técnica de qualquer categoria. Não tendo como empregar a categoria A devem ser
empregadas três técnicas de outras categorias, sendo que ao menos duas devem ser da
categoria B. [1]

Tabela 1. Técnicas analíticas segundo a 4° edição do SWGDRUG.

Categoria A Categoria B Categoria C

Espectroscopia Infravermelho Eletroforese Capilar Teste de Cor
Espectrometria de Massas Cromatografia em Fase Gasosa Espectroscopia de Fluorescência
Cromatografia Líquida Espectroscopia Ultravioleta
Cromatografia em Camada Delgada

Fonte: [1]

3.1 Teste Duquenois-Levine

O teste colorimétrico é uma técnica qualitativa comum e aplicada para definir a

presença de certa substância em uma amostra. [2]
Devido os reagentes terem baixo custo, ser de fácil repetição e por uma reação
química simples mostra resultados que podem ser interpretados a olho nu. Os métodos
colorimétricos são utilizados amplamente na rotina de laboratórios de química analítica, como
por exemplo, por policiais nos processos de rotina laboratoriais, na investigação de
substâncias ilícitas. [2]
A presença de uma cor na amostra pode determinar uma droga ou uma classe de
drogas, pois as análises colorimétricas não são específicas e não identificam conclusivamente
uma substância. Por isso, o teste colorimétrico entra na categoria C, ou seja, uma técnica
primária determinando uma possível substância na amostra. [2]
O teste de cor comumente utilizado para detecção da maconha é o teste Duquenois -
Levine, que consiste em uma solução de 2,5 mL de acetaldeído e 2,0 gramas de vanilina em
100 mL de etanol 95% [6]. Essa solução é adicionada à amostra acrescentando o reagente
Duquenois - Levine e, em seguida, o ácido clorídrico fumegante pelas paredes do tubo de
ensaio; caso positivo, ocorre a formação de um anel com uma coloração violeta na amostra
(figura 3). Esta coloração observada deve-se ao mecanismo que se baseia na protonação da
vanilina, sucessiva reação com o THC, formando um complexo ressonante. [6]
Esta etapa do trabalho foi realizada no laboratório de criminalística da Policia Civil de
Minas Gerais, no município de São João del Rei, seguindo os procedimentos operacionais
padrões (POPs) adotados pelos Peritos Criminais. Primeiramente realizou-se uma análise
macroscópica de uma amostra do material vegetal, com reconhecimento das características
morfológicas mais marcantes; em seguida, em um tubo de ensaio, acrescentou-se uma

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pequena porção da amostra (ou extrato) e levada à capela e, posteriormente, adicionou-se

aproximadamente 0,5 mL do reagente Duquenois - Levine. Pelas paredes do tubo, adicionou-
se também cerca de 0,2 mL de ácido clorídrico concentrado. Houve a formação de um halo
de cor azul-violeta evidenciando a presença de canabinoides. [11]

Figura 3. Reação do THC da amostra com o Duquenois - Levine em meio ácido.

3.2 Teste de Scott e Mayer

O reagente de Scott original é composto por tiocianato de cobalto a 2% e glicerina; ao

entrar em contato com a cocaína a solução desenvolve uma coloração azul turquesa para
resultado positivo. Com finalidade de melhorar o teste de Scott, em 1986 Fasanello e Higgins
mudaram o reagente, inserindo ácido clorídrico em sua composição, proporcionando a reação
tanto com a cocaína na forma de cloridrato como na forma de base livre (ex.: crack). [7]
A adição de diclorometano providencia o meio orgânico necessário para o
deslocamento do equilíbrio na formação e extração do complexo azul organometálico cobalto-
cocaína (figura 4). É interessante destacar que o acréscimo do reagente sobre amostras de
cocaína contendo levamisol (fármaco anti-helmíntico) como adulterante/diluente, indica uma
coloração azul na primeira etapa do teste, mascarando o resultado para a cocaína. [6]

Figura 4. Reação positiva (coloração azul) para a cocaína. [7]

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O teste Mayer é bastante usado em análises botânicas para determinar a presença de

alcaloides em vegetais. [7]
A cocaína (um alcaloide) apresenta um resultado positivo ao teste Mayer, que possui
elevada sensibilidade, ou seja, reage com pequenas quantidades de alcaloides presentes na
amostra [6]. Porém, este teste não apresenta especificidade uma vez que reage com
substâncias como a lidocaína, procaína e outros adulterantes. Ao adicionar uma gota do
reagente de Mayer sobre a solução ocorre um turvamento instantâneo do meio, formando um
precipitado branco leitoso (figura 5). [7]

Figura 5. Reação negativa e reação positiva para alcaloides, por meio do uso do
reagente de Mayer. [7]
Realizando a análise para identificar a presença de cocaína nas amostras aplicou-se
o teste de Scott modificado e Mayer. Inicialmente a amostra foi inserida aos tubos de ensaio,
em seguida acrescentou-se cerca de 0,5 mL da solução de Scott Modificado diretamente
sobre a amostra. Depois, adicionou-se 2 gotas de solução de HCl 1:5, seguida de uma
agitação leve no tubo de ensaio. Por fim, acrescentou-se diclorometano à solução, incidindo
à formação de duas fases, e novamente agitou-se o tubo de ensaio: a fase aquosa (menos
densa) e orgânica (mais densa) com coloração azul turquesa para resultados positivos.
Posteriormente, realizou-se o teste de turbidez com o reagente Mayer. Ao mesmo tubo
de ensaio adicionou-se uma a duas gotas do reagente de Mayer. Para resultados positivos
houve a formação imediata de um precipitado branco leitoso (turvação da amostra).

3.3 Técnicas Cromatográficas

A cromatografia é uma técnica física para separação de substâncias, fundamentada

na migração diferencial dos componentes de uma mistura devido a interações individuais com
as fases estacionária e móvel. A fase estacionária é fixa, sendo um material poroso, sólido ou
líquido. A fase móvel é gasosa, líquida ou um fluido supercrítico, e move-se sobre a fase
estacionária, levando consigo os inúmeros componentes da mistura. [6]

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Os primeiros artigos sobre a cromatografia como uma ciência foram publicados em

1906 por um botânico russo Michael Tswett, que separou alguns componentes de extratos de
plantas. A partir dessa época, as análises cromatográficas aprimoraram-se de uma forma
instrumental com alta sofisticação, primeiramente com a cromatografia gasosa, depois, a
cromatografia líquida e por fim, a cromatografia gasosa de alta resolução e a cromatografia
líquida de alta eficiência. [15]

Em meio aos métodos atuais de análise química, a cromatografia é um dos mais

empregados, havendo aplicações nos mais diversos ramos da pesquisa científica e
tecnológica, devido à capacidade que tem de separar espécies químicas, de forma seletiva e
específica.

3.3.1 Cromatografia em Camada Delgada

Na cromatografia em camada delgada (CCD) a fase estacionária é uma fina camada

composta por um sólido granulado, podendo ser uma sílica, alumina, poliamida e etc.
colocada sobre uma placa de vidro, alumínio ou um suporte inerte. Posteriormente em um
ponto próximo a extremidade inferior da placa se aplica gotículas da solução das amostras
que serão analisadas. Em um recipiente contendo a fase móvel (solvente ou solução de
solventes), coloca-se a placa. Para promover a separação das substâncias contidas na
amostra, deve-se adequar a polaridade do eluente de acordo com o componente de maior
interesse. Terminada a eluição, para identificar as substâncias na fase estacionária aplica-se
um reativo (revelador) que promove coloração das substâncias de interesse. [6]

A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica classificada de categoria

B, nos testes definitivos para identificação de substâncias ilícitas, dando uma maior
confiabilidade no resultado. Como fase estacionária utilizou-se placa de alumínio com sílica
gel 60, 250 μm.
Para análise de maconha, como fase móvel, utilizou-se solução hexano/éter etílico
(8:2). Inicialmente foi preparada a cuba com a fase móvel por um tempo antes da análise,
para atingir o equilíbrio do meio líquido/vapor. As amostras preparadas nos microtubos e o
padrão foram aplicadas sobre a placa preparada anteriormente. Inseriu-se a placa na cuba e
deixou-se eluir até que o solvente atingisse a altura desejada (aproximadamente 10 cm da
base). Retirou-se a placa e esperou-se secar para, então, revelar. O revelador utilizado foi
solução etanólica de Fast Blue RE Salt [12]. Após borrifá-la na placa utilizou-se vapor de
hidróxido de amônio para revelação das substâncias. Por fim observou-se a coloração e o Rf
das manchas, comparando com a amostra padrão de referência (figura 6.) [13]

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Figura 6. Esquema do teste CCD para maconha. [13]

Para a cocaína, a fase móvel da CCD foi clorofórmio/acetona 75/25 mL, acrescidos de
0,4 mL de hidróxido de amônio. O padrão de cocaína e os padrões mistos compostos de
cafeína, lidocaína e levamisol foram aplicados na placa, bem como as amostras. Depois da
eluição da placa, ela foi colocada na capela para secar por alguns minutos. Posteriormente
borrifou-se na placa, ainda na capela, a solução de Dragendorff (solução de iodeto de bismuto
de potássio), permitindo a visualização da cocaína na primeira coluna, lidocaína na segunda
coluna com fator de retenção (Rf) maior que a cocaína (a lidocaína é o adulterante mais difícil
de identificar).
Por fim, observou-se a cor e o fator de retenção (Rf) das manchas, confrontando com
as amostras padrões de referência (figura 7). [14]

Figura 7. Esquema da CCD com os padrões de cocaína. [14]

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3.3.2 Cromatografia Líquida

A cromatografia líquida é uma técnica de separação de compostos que vem sendo

muito utilizada na química Forense, pois possui amplo número de fases estacionárias, além
de outras vantagens. [8]

As fases móveis utilizadas em cromatografia devem ter alto grau de pureza e serem
livres de oxigênio ou outros gases dissolvidos, filtrando e desgaseificando antes de usar e a
bomba deve possibilitar ao sistema uma vazão constante sem pulsos e com alta
reprodutibilidade, proporcionando a eluição da fase móvel a um fluxo correto. As colunas
usadas nesta técnica são normalmente de aço inoxidável, com diâmetro interno de
aproximadamente 0,45 cm e 2,2 cm para separações analíticas e preparativas,
respectivamente. O comprimento das colunas varia entre 10 a 30 cm e as mesmas podem ser
reaproveitáveis. O detector normalmente utilizado nas análises é a espectrometria de massas.
O registro de dados pode ser realizado por meio de um registrador, um integrador ou até
mesmo por um microcomputador. [9]

A cromatografia líquida acoplada à espectroscopia de massas é uma das tecnologias

de maior eficiência empregada na criminalística atualmente. Ela permite a detecção de várias
substâncias ilícitas, entre elas as novas substâncias psicoativas (NSP), especialmente a 25I-
NBOMe. Obtém também um perfil químico das substâncias apreendidas, identificando a droga
e seus interferentes [9]. Esta técnica tem inúmeras vantagens, dentre elas a utilização para
análises de substâncias termolábeis (como a 25I-NBOMe), além de ser uma técnica de alta
sensibilidade. Mas há algumas desvantagens, como alto custo para as análises e falta de um
detector universal sensível.

3.3.3 Cromatografia em fase Gasosa Acoplada à Espectroscopia de Massas

A cromatografia gasosa acoplada à espectroscopia de massas é parcialmente simples,

visto que as características de funcionamento da cromatografia gasosa são satisfatoriamente
conciliáveis com a necessidade de alto vácuo da espectroscopia de massas. [10]

Está é uma técnica de alta eficiência para identificação e quantificação de drogas

ilícitas, devido a sua sensibilidade e seletividade comparada a outras técnicas. O espectro de
massas é a determinação atingida por meio da fragmentação de compostos em diferentes
íons característicos, analogamente a espectroscopia de massas é a impressão digital da
substância, já que não há dois compostos com um mesmo espectro. [6] Mas é um método
que tem um alto custo, tanto na sua aquisição quanto na manutenção do equipamento. [7]

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A amostra nesta análise é extraída com um solvente orgânico, que é injetado e

posteriormente volatilizado no injetor do equipamento; a amostra percorre uma coluna onde
está presente a fase estacionária, como por exemplo, o polidimetilfenilsiloxano, diante um
fluxo continuo de um gás de arraste, podendo ser o hélio ou o hidrogênio. Em seguida, as
partes separadas da amostra são encaminhadas para o espectro de massas. Os resultados
são comparados com o banco de dados do espectro de massas de várias substâncias
químicas. [7]

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
4.1 Maconha

4.1.1 Análises por via úmida: Teste de Duquenois - Levine

O principal teste utilizado na identificação de maconha no mundo inteiro é o Duquenois

– Levine. Dessa forma ao inserir os reagentes nas amostras apreendidas, em casos positivos,
houve o aparecimento de um anel de coloração azul-violeta, caracterizando uma amostra que
contém THC. No entanto, este teste não é específico para a maconha, visto que o surgimento
desta coloração é imposto pela natureza fenólica da estrutura química dos canabinoides,
sendo que outras substâncias presentes nessa amostra podem se comportar de forma
semelhante provocando incerteza ao resultado.
A reação envolvida para identificação da maconha (Figura 8), em que o mecanismo
exposto evidencia a protonação da vanilina, a qual está presente na composição do reagente
Duquenois - Levine, seguido da reação com o THC, onde ocorre a formação do complexo
ressonante, responsável pela coloração obtida. [6]

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Figura 8. Mecanismo de reação do THC com o reagente Duquenois - Levine. [6]

Fatores como concentração de THC e a condição da amostra, como por exemplo,

cigarro de maconha queimado, podem dificultar a visualização de um resultado positivo. O
teste foi satisfatório, uma vez que na grande maioria visualizou-se perfeitamente os
resultados. A figura 9 representa testes realizados no Laboratório de Química Legal para
amostras suspeitas, em que todas apresentaram resultado positivo para maconha.
Fonte: arquivo LAB QL PPI SJDR

Figura 9. Resultados positivos para teste de Duquenois-Levine.

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4.1.2 Cromatografia em Camada Delgada

A sílica, fase estacionária recomendada para a análise de CCD, possui caráter polar,
logo o THC (muito menos polar que a sílica) não tende a permanecer retido nesta e sim a
percorrer a placa junto ao eluente por maior afinidade com este.
O agente revelador Fast Blue RE Salt. reage com os grupos fenólicos dos compostos
presentes na Cannabis sativa, produzindo coloração vermelho-purpura para o THC. A
coloração formada é resultado da combinação de cores produzidas pela reação com
diferentes canabinoides (THC = vermelho, canabinol = púrpura, canabidiol = laranja). O
produto da reação é representado a seguir (figura 10). [12]

C5H11
C5H11

Figura 10. Produto da reação da Cannabis com Fast BLue RE Salt. [12]

A primeira coluna da placa cromatográfica refere-se ao padrão de maconha e as

demais colunas são referentes às amostras apreendidas para análise (Figura 11). Deste
modo, analisando os resultados obtidos com o auxílio da cromatografia em camada delgada,
pode-se certificar que, de acordo com o fator de retenção (Rf) do THC, localizado na primeira
coluna, todas as amostras apreendidas analisadas contêm THC em sua composição, oriundas
do vegetal conhecido como maconha. É importante ressaltar que a maconha apresenta outros
compostos, além do THC, que também podem ser visualizados na placa cromatográfica.

Fonte : arquivo LAB QL PPI SJDR

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Figura 11. Placa de sílica ao fim do exame CCD com amostras de maconha.

Podem ocorrer amostras em que a coloração apareceu muito fraca e que não
apresentou coloração para o THC. No primeiro caso isso ocorre devido à baixa concentração
de THC na amostra, que pode estar relacionado com a parte da planta analisada visto que as
inflorescências e folhas tem maior concentração, ou também pode estar relacionado com o
tempo de vida da planta (THC degradado). No da ausência da mancha, o exame deve ser
realizado novamente com maior número de aplicações na placa. Caso apresente o mesmo
resultado conclui-se como um resultado negativo.

4.2 Cocaína

4.2.1 Análise por via úmida: Teste de Scott e Mayer

No teste de Scott modificado a adição de diclorometano provê o meio orgânico

imprescindível para o deslocamento do equilíbrio na formação de um complexo azul
organometálico cobalto-cocaína. A reação do ensaio é representada abaixo:
[Co(SCN)(H2O)5]+(aq) + 3SCN-(aq) + 2 R3NH+ [(R3NH)2 Co(SCN)4] + 5H2O(l)

*R3 = cocaína.

É fundamental ressalvar que amostras contendo levamisol como adulterante observa-

se coloração azulada logo na primeira etapa, enquanto a solução ainda não está
suficientemente ácida. Por isso é adicionado ácido clorídrico até a coloração desaparecer, o
que impede resultados falsos positivos.

Por fim, o segundo teste realizado, ainda nesta mesma análise, foi o teste de Mayer,
em que este é uma solução de tetraiodo-mercurato II de potássio [K2(HgI4)]. Ao adicioná-lo,
observou-se para amostras positivas a turvação de aspecto leitoso, indicando a presença de
alcaloides. [6] A Figura 12 representa os resultados obtidos tanto positivos quanto negativos
para o Teste de Scott e de Mayer.

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Fonte : arquivo LAB QL PPI SJDR

Figura 12. Teste positivo de Scott e Mayer (esquerda). Teste negativo de Scott e Mayer
(direita).

4.2.2 Cromatografia em camada delgada

Na cromatografia em camada delgada para identificação da cocaína se usa 0,4% de

hidróxido de amônio, que auxilia na separação da cocaína e lidocaína, além de evitar manchas
arrastadas.

A cocaína dificilmente tem sido traficada na sua forma pura, pois além das drogas
anestésicas tais como, lidocaína, benzocaína e procaína, inúmeras outras substâncias
também já foram detectadas como adulterantes para o aumento do volume do produto final.
Estes adulterantes normalmente são cafeína, ácido bórico, amido, açúcares, carbonatos,
bicarbonatos, talco, entre outros [6]. E, por isso, o padrão misto de referência contém as
drogas anestésicas, sendo possível diferenciar e identificar as amostras que há cocaína, bem
como os outros compostos no meio.

Devido ao grande número de amostras de cocaínas adulteradas os testes

apresentaram vários resultados negativos para cocaína. Portanto, considerando os resultados
obtidos com a assistência da cromatografia em camada delgada, pode-se afirmar que, de
acordo com o Rf do padrão de cocaína, localizado na primeira coluna, a maioria das amostras
apreendidas analisadas contêm cocaína em sua composição (Figura 13). A repetição de
amostras com manchas pouco visíveis também é recomendada, aplicando-se mais vezes na
placa.

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PI
P
L
Q
B
LA
o
iv
qu
ar
e:
nt
Fo

Figura 13. Cromatografia em camada delgada para amostras apreendidas de cocaína.

4.2.3 Cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrômetro de massas

Caso as análises acima descritas apresentem os mesmos resultados, ou seja, três

positivos ou três negativos conforme padronização da SWGDRUG, o Laudo Toxicológico é
emitido com tal resultado para a Autoridade solicitante. No entanto, as análises podem
apresentar resultados inconclusivos (um dos testes acima elencados apresentar resultado
diverso dos demais) e a substância apreendida é encaminhada para uma análise com
técnicas mais elaboradas e precisas, como as cromatografias líquida e gasosa, disponível no
Laboratório de Química Legal do Instituto de Criminalística em Belo Horizonte. Tal
encaminhamento também ocorre quando a amostra apreendida possui apenas resquícios de
drogas, situação em que as técnicas cromatográficas são muito úteis devido à alta
sensibilidade.

A seguir serão apresentados o cromatograma (Figura 14) e os espectros (Figura 15 e

16) de uma amostra com resquícios de drogas, onde foram detectados THC e cocaína.

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Fonte: arquivo LAB QL PPI BH

Figura 14. Resultado de cromatografia gasosa de amostra com cocaína e maconha.

Fonte: arquivo LAB QL PPI BH

Figura 15. Comparação entre os espectros de massas da amostra e cocaína (padrão).

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Fonte: arquivo LAB QL PPI BH

Figura 16. Comparação entre os espectros de massas da amostra e THC (padrão).

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5. CONSIDERAÇÕES FINAIS

A química forense emprega todas as informações das químicas básicas laboratoriais

na resolução e elucidação de crimes para, assim, dar apoio a assuntos judiciais. A ampliação
das pesquisas na área permitirá um progresso de técnicas e métodos analíticos, como por
exemplo, os testes colorimétricos, específicos para tratar de vestígios reportados como provas
de um crime, facilitando o trabalho empregado por Peritos Criminais.

As metodologias analíticas utilizadas para a determinação das drogas em materiais

apreendidos são os métodos cromatográficos como cromatografia em camada delgada, e os
métodos analíticos. Entretanto, o método que há mais vantagens é a cromatografia em
camada delgada, visto que é uma técnica seletiva e sensível para identificação das
substâncias nas amostras.

Essas técnicas foram de grande valia durante o período de estágio para realização
das análises, proporcionando uma separação e classificação detalhada e segura nos
compostos químicos contidos nas drogas de abuso.

Dessa forma, pode-se observar por meio dos métodos utilizados e estudos dos
apresentados, a relevância da Química Forense na elucidação de provas e promove controle
do uso abusivo de drogas, tendo em vista à proteção do indivíduo e da sociedade.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] VELHO, J. A.; GEISER G. C.; ESPINDULA A.; Ciências Forenses: uma introdução às
principais áreas da criminalística moderna. Campinas – SP; Editora Millenium, 2012.

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do poder judiciário, Revista Oswaldo Cruz, 2016. Disponível em:
<http://www.revista.oswaldocruz.br/Content/pdf/Qu%C3%ADmica_Forense_utilizando_m%C
3%A9todos_anal%C3%ADticos_em_favor_do_poder_judici%C3%A1rio_.pdf>. Acesso em:
16 de abril de 2018.

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forense: pesquisa de drogas vegetais interferentes de testes colorimétricos para
identificação dos canabinoides da maconha (Cannabis sativa L.), Quim. Nova, Vol. 35,
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 Monografia de TCC – Química – Bacharelado – UFSJ - 2018

[4] FARIAS, R. F.; Introdução à química forense. 2° ed. São Paulo, Editora Átomo, 2008.
Disponível em: <https://www.passeidireto.com/arquivo/25632183/introducao-a-quimica-
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5° ed. Porto Alegre, Editora da UFSC, 2004.

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analíticos – uma revisão. Revista Criminalística e Medicina Legal, Vol.1, No.1, p. 34-45,
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[9] VOGEL, A. I. Análise Química Quantitativa. 6° ed. Rio de Janeiro: Editora LTC, 2002.

[10] CHIARADIA, C. M.; Collins, H. C.; JARDIM, I. C. S. F. O estado da arte da

cromatografia associada à espectrometria de massas acoplada à espectrometria de
massas na análise de compostos tóxicos em alimentos. Quim. Nova, Vol. 31, No. 3, 623-
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