ESTUDO DIRIGIDO

Identificar para cada estrutura (número) qual foi a técnica de modificação molecular aplicada a partir do Cetotifeno
e desenhar uma proposta de uma técnica não utilizada nos modelos abaixo:

Grupo Farmacofórico
CH3
N
CH3

1 2
O 3 3
O

S CH3
S

CH3
H3C
N
N
CH3 N
HO Log P = 4.03 H3C
Log P = 4.45
O
Log P = 3.64

4
10 O
O O

S
S S 4

H3C
N
CH3 N
N
Lop P = 4.02 H3C
H3C Log P = 7.47

9
S
5
O O
S
O
O S S

N
N
N
H3C
H3C
S H3C Log P = 4.88
Log P= 4.05 O
O
7
S
Log P = 3.67 N
N
N
O
N CH3
- O
O
N
+
N 6
H3C O
OH Log p = 0,88 Log P = 5.03
8 H3C H
 GABARIITO

MODIFICAÇÃO MOLECULAR

1. GERAÇÃO DE HOMOLOGO DE BAIXO LOG P / BAIXO PKA

2. SIMPLIFICAÇÃO MOLECULAR

3. FECHAMENTO DE ANEL

4. INTRODUÇÃO DE GRUPO VOLUMOSO

5. NÃO HOUVE ALTERAÇÃO

6. HIBRIDAÇÃO MOLECULAR

7. BIOISOSTERISMO NÃO CLÁSSICO

8. ADIÇÃO MOLECULAR

9. BIOISOSTERISMO CLÁSSICO

10. FECHAMENTO DE ANEL

ORDEM CRESCENTE DE HIDROSOLUBILIDADE (LOG P)

LIPO 4 < 6 < 5 < 3 < 9 < 2 < 10 < 7 < 1 < 8 HIDRO

ORDEM CRESCENTE DE ACIDEZ (POR NÚMERO DE OXIGÊNIO)

BÁSICO 6 < 2 < 3 = 4 = 5 = 9 < 7 < 10 < 8 ÁCIDO

IDENTIFICAR AS FORÇAS DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR ENTRE OS FARMACOS E OS HIPOTÉTICOS RECEPTORES:

1 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica /ligação de hidrogênio -

ligação de hidrogênio ou ligação de hidrogênio – dipolo.

2 - dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica

3 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica

4 - dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica

5 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica

6 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica

7 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica

8 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica /ligação de hidrogênio -

ligação de hidrogênio ou ligação de hidrogênio – dipolo / íon – íon ou íon - diopolo.
9 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica

10 – dipolo-dipolo ou dipolo-íon ou dipolo-ligação de hidrogênio / hidrofóbica-hidrofóbica