FACULDADE IRECÊ

BACHARELADO EM FARMÁCIA

ATÍLIO ARAÚJO SABINO

DETERMINAÇÃO DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA E OBTENÇÃO DE FINGERPRINT

DE ÓLEO ESSENCIAL DE Cymbopogon citratus PROVENIENTE DA CHAPADA
DIAMANTINA-BA

IRECÊ–BA
2021
 ATÍLIO ARAÚJO SABINO

DETERMINAÇÃO DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA E OBTENÇÃO DE FINGERPRINT

DE ÓLEO ESSENCIAL DE Cymbopogon citratus PROVENIENTE DA CHAPADA
DIAMANTINA-BA

Monografia apresentada ao curso de

Farmácia da Faculdade Irecê, como
requisito parcial para obtenção do título de
Bacharel em Farmácia, sob orientação do
Prof. Msc. José Marcos Teixeira de
Alencar Filho.

IRECÊ–BA
2021
 ATÍLIO ARAÚJO SABINO

DETERMINAÇÃO DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA E OBTENÇÃO DE FINGERPRINT

DE ÓLEO ESSENCIAL DE Cymbopogon citratus PROVENIENTE DA CHAPADA
DIAMANTINA-BA

Monografia apresentada ao curso de

Farmácia da Faculdade Irecê como
requisito final para obtenção do título de
Farmacêutico.

BANCA EXEMINADORA

__________________________________________
Msc. José Marcos Teixeira de Alencar Filho.
Faculdade Irecê-FAI

__________________________________________
Dra. Salvana Priscylla Manso Costa
Faculdade Irecê-FAI

__________________________________________
Dra. Joseane Damasceno Mota
Faculdade Irecê-FAI

IRECÊ–BA
2021
 AGRADECIMENTOS

A Deus, pоr tеr permitido que eu tivesse saúde е determinação para não
desanimar durante a realização deste trabalho e durante todo curso.
A minha família, em especial minha mãe, que sem ela eu não conseguiria
chegar aonde cheguei, que fez de tudo para tornar os momentos difíceis mais
brandos. Agradeço a meu pai por todo esforço para que eu chegasse à conclusão de
meu curso, bem como da minha irmã Isabella que sempre esteve presente nos
momentos que mais precisei. Agradeço a Sil por sempre ter me acolhido em sua
residência nos momentos que mais precisei para minha formação e a Italine pela
paciência no ambiente de trabalho.
A Eduardo, que foi capaz de suportar todos os meus momentos de estresse
durante o processo deste trabalho, cuja presença sempre afetou positivamente a
minha vida, em todos os aspectos.
Aos amigos, que sempre estiveram ao meu lado, pela amizade incondicional e
pelo apoio demonstrado ao longo de todo o período em que me dediquei a este
trabalho. Em especial a Lane, por toda motivação dada no início de meu curso.
Dedico esta monografia a todos os meus amigos de curso, grandes
companheiros de jornada. Em especial aos brilhantes amigos: Amanda, Camila, Jane,
Vitória e Wálisson pelo excepcional apoio e incentivo que me deram durante todo o
curso.
A todos os professores pelo ensino ofertado e em especial ao professor José
Marcos que me auxiliou na germinação das ideias e durante todo o processo de
desenvolvimento deste presente projeto.
Aqueles que, direta ou indiretamente, contribuíram para a realização deste
trabalho.
Gratidão!
“A persistência é o menor caminho do êxito”.
Charles Chaplin
 RESUMO

INTRODUÇÃO: O Brasil é um país que apresenta grande biodiversidade de plantas

medicinais e para sua utilização é necessário conhecer os constituintes presentes nas
partes utilizadas. O óleo essencial, extraído de diversas partes das plantas aromáticas
são compostos por moléculas orgânicas, com a presença, em sua maioria das vezes
de terpenos. O Cymbopogon citratus possui diferentes indicações terapêuticas
populares por apresentar diversos metabólitos secundários, possuindo grande
atividade antibacteriana, antimicrobiana, antifúngica, ansiolítica, devido a ação desses
compostos. OBJETIVO: Determinar a composição química do óleo essencial do
Cymbopogon citratus cultivado na Chapada Diamantina-BA e obter fingerprint de seus
compostos. METODOLOGIA: A composição química do óleo de C. citratus foi
determinada através da utilização da Cromatografia Acoplada a Espectrometria de
Massas (CG-EM); o fingerprint foi obtido por Cromatografia em Camada Delgada
Analítica (CCDA). RESULTADOS E DISCUSSÃO: O cromatograma apresentou 21
picos, os quais sua maioria foram identificados com base na literatura e bancos de
dados do equipamento, determinando assim a presença de neral e geranial (34,74%
e 44,23%), determinados constituintes majoritários. O geranial e neral juntos formam
o citral. Com a impressão digital através da CCDA, foi perceptível a visualização da
separação dos constituintes, não sendo possível a determinação por não obter
padrão. Os dados produzidos coincidem com os relatados publicados na literatura.
CONCLUSÕES: Existe diferença da composição do óleo do capim-santo extraído na
Chapada Diamantina para aqueles determinados em outras regiões, diferenças essas
que são pequenas e aceitáveis. Além da alta atividade antimicrobiana devido os seus
constituintes, o citral, presente na composição química, pode ser um novo agente
potencial que pode extinguir células de câncer de mama e é capaz de inibir o aldeído
desidrogenase salivar humana (hsALDH), principal responsável por nos proteger dos
efeitos tóxicos dos aldeídos.
Palavras-chave: Cymbopogon citratus; CG-EM; CCDA; composição química.
 ABSTRACT

INTRODUCTION: Brazil is a country with a great biodiversity of medicinal plants and

for their use it is necessary to know the constituents present in the parts used. The
essential oil, extracted from different parts of aromatic plants, is composed of organic
molecules, with the presence, in most cases, of terpenes. Cymbopogon citratus has
different popular therapeutic indications because it presents several secondary
metabolites, having great antibacterial, antimicrobial, antifungal and anxiolytic
activities, due to the action of these compounds. PURPOSE: To determine the
chemical composition of the essential oil of Cymbopogon citratus cultivated in
Chapada Diamantina-BA and obtain fingerprints of its compounds. METHODOLOGY:
The chemical composition of the C. citratus oil was determined through the use of
Mass Spectrometry Coupled Chromatography (GC-MS); fingerprint was obtained by
Analytical Thin Layer Chromatography (CCDA). RESULTS AND DISCUSSION: The
chromatogram showed 21 peaks, most of which were identified based on literature and
equipment databases, thus determining the presence of neral and geranial (34.74%
and 44.23%), certain major constituents. The geranial and the neral together form the
citral. With the fingerprint through the CCDA, it was noticeable the visualization of the
separation of the constituents, being not possible the determination for not obtaining
pattern. The data produced coincide with those reported in the literature.
CONCLUSIONS: There is a difference in the composition of the oil from the
lemongrass extracted in Chapada Diamantina compared to those determined in other
regions, these differences being small and acceptable. In addition to the high
antimicrobial activity due to its constituents, citral, present in the chemical composition,
may be a potential new agent that can extinguish breast cancer cells and is capable of
inhibiting human salivary aldehyde dehydrogenase (hsALDH), the main responsible
for us protect from the toxic effects of aldehydes.
Keywords: Cymbopogon citratus; CG-MS; CCDA; chemical composition.
 LISTA DE FIGURA(S)

Figura 1. Cultivo de C. citratus. .......................................................................... 15

Figura 2. Distribuição geográfica (Estados) do Cymbopogon citratus. ................... 16
Figura 3. Composição do Citral (geranial + neral). ............................................... 17
Figura 4. Cromatograma obtido de C. citratus por CG-EM.................................... 24
Figura 5. Fingerprint do C. citratus por CCDA...................................................... 28
Figura 6. Imagem representativa das amostras solubilizadas em diferentes solventes.
......................................................................................................................... 28
Figura 7. Revelação das placas de CCDA na luz UV. .......................................... 29
 SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO................................................................................................ 10

2 OBJETIVOS ................................................................................................... 13

2.1 OBJETIVO GERAL ...................................................................................... 13

2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS ......................................................................... 13

3 REFERENCIAL TEÓRICO .............................................................................. 14

3.1 HISTÓRICO DA UTILIZAÇÃO DE PLANTAS MEDICINAIS ............................. 14

3.2 ASPECTOS BOTÂNICOS, QUÍMICOS E FARMACOLÓGICOS DO Cymbopogon

citratus .............................................................................................................. 15

3.3 ÓLEOS ESSENCIAIS: EXTRAÇÃO, MERCADO E COMPOSIÇÃO ................. 20

4 METODOLOGIA DA PESQUISA ..................................................................... 22

4.1 TIPO E LOCAL DA PESQUISA .................................................................... 22

4.2 OBTENÇÃO DA AMOSTRA ......................................................................... 22

4.3 ANÁLISE POR CROMATOGRAFIA GASOSA ACOPLADA À

ESPECTROMETRIA DE MASSAS (CG-EM) ....................................................... 22

4.4 ANÁLISE POR CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA ANALÍTICA

(CCDA) ............................................................................................................. 23

5 RESULTADOS E DISCUSSÃO ....................................................................... 24

5.1 ANÁLISE DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA DO ÓLEO ESSENCIAL DE C. citratus

POR CG-EM...................................................................................................... 24

5.2 ANÁLISE POR CCDA DO ÓLEO ESSENCIAL DE C. citratus ....................... 27

6 CONCLUSÕES............................................................................................... 31

REFERÊNCIAS ................................................................................................. 33
1 INTRODUÇÃO

Com o passar do tempo o uso de plantas medicinais tornou-se essencial para

o tratamento de doenças surgidas e que não se tinha confirmação de medicamentos
eficazes para cura, ajudando o organismo a normalizar funções fisiológicas, pois,
utilizavam as mesmas como matéria-prima no preparo de remédios caseiros (FIRMO,
2012).
O homem primitivo buscou na natureza as soluções para os diversos males
que o assolava, fossem esses de ordem espiritual ou física. Aos feiticeiros,
considerados intermediários entre os homens e os deuses cabia a tarefa de
curar os doentes, unindo-se, desse modo, magia e religião ao saber empírico
das práticas de saúde, a exemplo do emprego de plantas medicinais. A era
Antiga inaugurou outro enfoque, quando, a partir do pensamento hipocrático,
que estabelecia relação entre ambiente e estilo de vida das pessoas, os
processos de cura deixaram de ser vistos apenas com enfoque espiritual e
místico (ALVIM et al., 2006).
O Cymbopongon citratus, planta nativa da Índia, distribuída em regiões tropicais
e subtropicais do Brasil, é conhecida popularmente como capim-limão, capim-cidreira
e capim-santo, muito utilizada no tratamento de várias doenças há muitos séculos.
Apresenta característica aromática devido suas folhas possuírem odor agradável.
Quando amassada exala um forte cheiro de limão, sendo classificadas botanicamente
como pertencente à família Poaceae, reino Plantae, divisão Magnoliophyta, classe
Liliopsida e ordem Poales, apresentando longas folhas aromáticas verdes claras,
ásperas, estreitas, longas, cortantes, agudas e ásperas, e com nervura central
proeminente (GOMES, 2003).
O capim-limão possui diferentes indicações terapêuticas populares por
apresentar diversos metabolitos secundários, possuindo grande atividade
antibacteriana, antimicrobiana, antifúngica e ansiolítica devido a função desses
compostos (SANTOS, et al., 2020).
O Brasil é um país que apresenta grande biodiversidade de plantas medicinais,
como o caso da família Poaceae, encontrada em grande quantidade na Chapada
Diamantina, parte norte da Cadeia do Espinhaço, situada na região central do Estado
da Bahia. São denominadas genericamente de gramíneas, compostas de flores,
monocotiledôneas, muito comercializada com diversas finalidades (TZVELEV, 1989).
As plantas produzem diversos metabólitos orgânicos divididos em metabólitos
primários e secundários. Os metabólitos primários possuem função estrutural, plástica
e de armazenamento de energia. Já os secundários têm funções ecológicas nas
plantas, defendem as plantas contra herbívoros e patógenos, como também servem
de atrativo devido a seu aroma, cor e sabor. Dentre as diversas classes de metabólitos
secundários se destaca os terpenos, grupo quimicamente muito estudado
(VIZZOTTO, 2010).
Os terpenos são compostos formados por unidade de isopreno, sendo
classificados em diferentes subgrupos de acordo a quantidade de isoprenos na
cadeia. O isopreno é representado por cinco átomos de carbono e oito de hidrogênio
(C5H8). Os monoterpenos, compostos por duas moléculas de isoprenos, possuem 10
carbonos em sua estrutura molecular e são bastante encontrados nos vegetais com
finalidade de proteção, sustentação e desenvolvimento do vegetal. Esses compostos
apresentam volatilidade acentuada, apresentando por sua vez grande importância
para o aroma dos produtos naturais (OLIVEIRA, 2011).
O óleo essencial, extraído de diversas partes das plantas aromáticas, são
compostos por metabolitos secundários presentes em sementes, cascas, caules,
raízes, folhas e flores. São constituídos por moléculas orgânicas voláteis, que tendem
a mudar rapidamente do seu estado líquido para o estado gasoso. Podem ser
utilizados em tratamentos terapêuticos, em aromatizadores, alimentos, cosméticos,
constituído em sua maioria de terpenos (CRAVEIRO, 1993; OLIVEIRA, 2011).
Atualmente existem diversos métodos para obtenção dos compostos voláteis,
tais como extração a frio e a quente com solvente, enfloração, CO2 supercrítico, e os
mais usuais, como a hidrodestilação e o arraste a vapor d’água (CASSEL, 2006). A
comparação entre as formas de extração e cultivo é importante para analisar os
constituintes químicos presentes na planta, pois estes podem sofrer intensas
modificações a depender do local de cultivo e das condições climáticas e abióticas do
local de coleta do vegetal (SILVA et al., 2014).
Assim como qualquer planta pode trazer risco de toxicidade a saúde, o C.
citratus também possui perigo se usado de forma inadequada, mesmo possuindo
baixa toxicidade. Com isso, faz-se necessária a determinação da composição química
de cada óleo extraído pelos mais diversos métodos, diminuindo os riscos de danos à
saúde (LIMA, 2017).
A Chapada Diamantina, localizada na Bahia, tem se destacado como produtora
desta planta para posterior extração do seu óleo essencial, muito empregado na
aromaterapia e na produção cosmética. A composição química de óleos essenciais
depende diretamente da forma de cultivo, fatores abióticos e por mínimas que sejam
as variações, percebe-se mudanças. A ausência de estudos com o intuito de
determinar a composição química do óleo essencial de C. citratus proveniente da
Chapada Diamantina estimula e torna justificável esta pesquisa.
2 OBJETIVOS

2.1 OBJETIVO GERAL

Determinar a composição química de óleo essencial do Cymbopogon citratus

proveniente da Chapada Diamantina-BA.

2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Analisar a composição química do óleo essencial do C. citratus por cromatografia

gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM);
• Obter fingerprint do óleo do C. citratus por cromatografia em camada delgada
analítica (CCDA);
• Comparar os dados obtidos com dados publicados na literatura.
3 REFERENCIAL TEÓRICO

3.1 HISTÓRICO DA UTILIZAÇÃO DE PLANTAS MEDICINAIS

Desde tempos remotos existia a concepção da utilização de plantas medicinais

como matéria-prima para a fabricação de remédios caseiros afim de ajudar o
organismo a normalizar funções fisiológicas, utilizadas por diversos povos e de várias
maneiras. Com o avanço das pesquisas etnofarmacológicas, ciência que estuda o
conhecimento popular com relação a sistemas tradicionais utilizados na medicina, ou
seja, observa o conjunto de relações das plantas com a sociedade, existiu significativo
avanço na utilização de plantas medicinais na tentativa de curar doenças
(ELISABETSKY, 2003; FIRMO, 2012).
Um dos marcos da utilização de plantas medicinais desde a antiguidade foi o
tratado médico conhecido como Papiro de Ebers, escrito no Antigo Egito, datado
aproximadamente 1550 a.C. e está entre os mais antigos documentos médicos que
se tem registro. Esse documento contém mais de 700 fórmulas e remédios para
combater os males existentes, produzindo assim a primeira farmacopeia da história,
onde apresenta não só a preparação dos remédios para todas as partes do corpo
humano, mas também um conjunto de informações técnicas que retratam a
nomenclatura das substâncias, muito utilizado para os devidos tratamentos na época
(CUNHA, 2003).
A igreja católica foi uma grande incentivadora no desenvolvimento de novas
pesquisas para utilização de plantas medicinais, pois, na época a igreja era contrária
ao desenvolvimento dos saberes científicos. Ainda com muitas dúvidas da veracidade
do que se utilizava para tratamento, o proeminente médico e filósofo romano de
origem grega, e provavelmente o mais talentoso médico investigativo do período
romano, Galeno, estimulou oficiais romanos a fiscalizarem os remédios para verificar
se continham o que era declarado, dando início assim a Vigilância Sanitária
(BRANDELLI; MONTEIRO, 2017; BRAGA, 2011).
Com o passar do tempo, surgiu a necessidade de entender quais substâncias
presentes na planta são responsáveis pela atividade farmacológica, onde no início do
século XVI, Paracelso, médico, alquimista e filósofo suíço começou a extração de
substâncias de plantas medicinais consideradas importantes para diversos
tratamentos, dando os primeiros passos para a descoberta dessas substâncias. Ao
final do século XVII foi feito isolamento de metabólitos, como os ácidos orgânicos:
oxálico, málico e tartárico, sendo separados e identificados, dando continuidade no
século XIX com a descoberta de várias substâncias bioativas isoladas (ALMEIDA,
2003).
Com o avanço da utilização de plantas medicinais e pela grande parcela da
biodiversidade do Brasil, em torno de 15 a 20% do total mundial, a Organização
Mundial de Saúde (OMS) vem tornando o estudo científico de plantas medicinais em
programas prioritários da OMS, como por exemplo o programa Saúde para Todos no
ano de 2000. Com as ideias de desenvolvimento sustentável as plantas medicinais
estão ocupando novos olhares, despertando novamente um interesse pela fitoterapia
(BRASIL, 2006).

3.2 ASPECTOS BOTÂNICOS, QUÍMICOS E FARMACOLÓGICOS DO

Cymbopogon citratus

O Cymbopogon citratus (Figura 1), conhecida nacionalmente como capim-

cidreira, capim-limão, capim-santo é uma espécie nativa da Índia, muito utilizada como
planta ornamental no tempo colonial e faz parte da categoria de plantas medicinais.
Evidências demonstram que o Cymbopogon citratus é capaz de amenizar ou curar
situações de doença, com ação antibacteriana, antimicrobiana, antifúngica e
ansiolítica, características marcantes da planta (PAULA; PEREIRA, 2018; PEIXOTO
et al. 2015).

Figura 1. Cultivo de C. citratus.

Fonte: Brito (2019).

 Botanicamente, o capim-limao é definido como pertencente ao gênero
Cymbopongon, família botânica poaceae, reino plantae, divisão magnoliophyta,
classe liliopsida, ordem poales, distribuída atualmente nas regiões tropicais e
subtropicais do Brasil. O capim-limão tem característica de uma planta aromática
devido a sua marca aromatizante, deixando cheiro em ambientes cultivados (GOMES,
2003).
O gênero Cymbopongon, nomenclatura derivada de kymbe (barco) e pogon
(barba), ou seja, devido ao arranjo da sua inflorescência (parte que situa as flores)
possui cerca de 30 espécies de gramíneas perenes, aromáticas, cultivadas em sua
maioria na região tropical. As principais espécies encontradas são C. ambiguus, C.
bombycinus, C. flexuosus, C. nardus, além do C. citratus, possuindo quantidade
volumosa de óleos essenciais que apresentam várias atividades biológicas (AVOSEH
et al., 2015).
Grande parte das espécies do gênero Cymbopogon são utilizados por pessoas
a fim de tratamento na forma de chá, em forma de repelentes, suplemento medicinal
e como anti-inflamatório, diferenciando-os de acordo com os locais onde são
cultivadas, conforme distribuição geográfica (estados) da planta no Brasil, de acordo
com a figura 2 (PROCHNOW, 2018).

Figura 2. Distribuição geográfica (Estados) do Cymbopogon citratus.

Fonte: Brasil (2021).

A família Poaceae é uma das maiores famílias de plantas com
aproximadamente 500 gêneros e 8.000 espécies, chamadas de gramíneas, como
capins, gramas ou relvas, plantas floríferas, monocotiledôneas. As folhas das
gramíneas são aromáticas, agudas, alternadas, alongadas, apresentam nervuras,
bainha fendida, invaginantes, frequentemente usadas em forma de infusão. Já as
flores são dificilmente vistas, pois, reúnem-se em panículas de pequenas espigas
escuras (MARTINS, 2004).
Existem inúmeras diversificações na composição química dos vegetais,
fazendo com que exista diferenciação na utilização das plantas medicinais, variando
de acordo origem geográfica e ato da coleta. Além do metabolismo primário da planta
existe o metabolismo secundário que lhes permite produzir metabólitos secundário,
cuja objetivo principal é a proteção da planta a estresses abióticos e bióticos, além de
possuírem valores nutricionais e farmacológicos, substâncias essas que são
responsáveis pela diferenciação de efeitos de cada vegetal (TAIZ; ZEIGER, 2006;
VIZZOTTO, 2010).
A utilização dessas plantas medicinais é de grande relevância para as mais
diversas áreas industriais, pois, utiliza como matéria prima, por exemplo, no uso
terapêutico, cosmético e até em perfumaria, devido a sua composição química. O
capim-limão, muito utilizado em forma de óleo essencial é abundante em Citral A (ou
geranial, trans-isômero) e Citral B (ou neral, cis-isômero), também denominado 3,7-
dimetil-2,6-octadienal, dois aldeídos (figura 3), isômeros conformacionais, que esta
mistura constitui o citral, características essas que podem ser determinadas pelo
método de hidrodestilação e arraste a vapor (SILVA et al., 2014; OLIVEIRA et al.,
2011).

Figura 3. Composição do Citral (geranial + neral).

Fonte: Shah (2011).

O Citral, principal componente químico do capim-limão é extraído em diversas
concentrações, pois depende diretamente do estado de maturação da planta no ato
da coleta. Após extração é perceptível analisar o teor do citral através de
cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas, onde com a presença
de extração em 03 (três) estágios (5,5, 6,5 e 7,5 meses após o plantio) é significativo
o teor encontrado no estágio de 6,5 meses, baixo em 7,5 e moderado com 5,5 meses,
sendo necessário ser colhido no nível de maturidade adequado para obter um produto
de boa qualidade e menor custo de produção (TAJIDIN, 2012).
Com a enorme aplicação etno-farmacológica do C. citratus é importante a
investigação dos constituintes não voláteis da planta. Pode-se perceber que o capim-
limão apresenta isolamento de compostos fenólicos (ácidos fenólicos, flavonoides e
taninos), terpenoides e álcoois. Dos ácidos fenólicos que foram identificados na
planta, podemos mencionar o ácido clorogénico, o ácido cafeico, o ácido p-cumárico
e seus derivados. Relativamente aos flavonoides, destacam-se a luteolina e seus
derivados (como a isoorientina), a apigenina e seus derivados, a quercetina e o
canferol. Estudos sugerem a presença de taninos condensados (proantocianidinas).
Em outros estudos foram isolados terpenoides a partir das folhas do capim-
limão, como o cimbopogone (cetona) e o cimbopogonol (álcool). Os minerais,
vitaminas e macronutrientes também são identificados, como minerais, vitaminas e
macronutrientes. Minerais poder determinar o sódio, o potássio, o cálcio, onde
relativamente foram detectadas a presença de vitaminas A, vitamina C, Vitamina E,
folato, dentre outros (NEGRELLE, 2007; EKPENYONG, 2014).
O Cymbopogon citratus possui diferentes indicações terapêuticas populares
por apresentar em sua composição diversos metabólitos secundários e por ser de fácil
utilização pela população. De acordo com o apresentado na literatura, o capim limão
tem atividade anti-inflamatória, antimicrobiana, antioxidante, ansiolítica, conforme
quadro abaixo (SANTOS et al., 2020).

Quadro 1. Atividades farmacológicas do Cymbopogon citratus.

Atividade Função Fonte

Antibacteriana O metabólito citral é capaz de afetar as células (SANTOS, et al.,
bacterianas, causando rompimento de suas 2020)
membranas e consequentemente a morte
celular.
Antimicrobiana Isômeros geranial e neral formadores do citral (SILVA, 2014).
são os responsáveis por sua atividade
antimicrobiana, capaz de agir na membrana
de suas bactérias, provocando rompimento e
consequentemente a morte celular.
Antifúngica O metabólito citral é capaz de causar (SANTOS, et al.,
toxicidade na membrana dos fungos. 2020)
Ansiolítica O efeito analgésico se atribui a presença do (GOMES, 2003).
mirceno.
Fonte: (ROMA, 2020).

O óleo essencial do capim-santo exerce efeito inibitório no Sistema Nervoso

Central (SNC), aumentando os níveis cerebrais do neurotransmissor ácido y-
aminobutírico (GABA), que age como neurotransmissor no cérebro, bloqueando os
impulsos entre as células nervosas do órgão. Alguns flavonoides isolados como a
apigenina presente no capim-cidreira demonstram propriedade ansiolítica por ligarem
com alta seletividade e afinidade os receptores benzodiazepínicos.
Com o potencial efeito ansiolítico do capim limão, muito utilizado para a
ansiedade, fez-se necessária a utilização de modelos experimentais para a
confirmação dessas ações, como por exemplo a utilização da caixa claro/escuro e o
teste de esconder esferas com camundongos. O teste de esconder esferas em
animais machos tratados com dose de 500 mg/kg do óleo de capim-santo e em
fêmeas na fase de estro na dose de 1000 mg/kg foi demonstrado positivo para o
tratamento; com o aumento da dose para 1500 e 2000 mg/kg do óleo essencial e 1200
e 1600 mg/kg do componente Citral, houve aumento na duração do sono induzido por
éter etílico, não apresentando prejuízo, revelando atividade ansiolítica e sedativa na
espécie. Logo, a atividade foi medida pela capacidade do tratamento em reduzir a
latência e/ou aumentar o tempo de duração do sono, quando comparada com o
veículo no grupo controle negativo (COSTA, 2007).
A atividade antimicrobiana do C. citratus se dá pela presença de diversos
metabólito do óleo essencial, como por exemplo o geranial, o neral, o pineno, o
terpineol e o limoneno. O citral possui capacidade de aumentar a permeabilidade da
membrana celular devido à hidrofobicidade, permitindo assim a lise da membrana
celular bacteriana e provocando a morte celular (SILVA et al., 2014). De acordo com
Kalemba e Kunicka (2003), os aldeídos possuem maior atividade antimicrobiana
quando comparado com os álcoois, onde podemos definir que existe na composição
do C. citratus grande quantidade de aldeídos monoterpênicos, sendo responsável pela
superioridade de efeito bacteriostático, quando comparados com outros óleos, como
por exemplo o de C. nardus (OLIVEIRA, 2011).

3.3 ÓLEOS ESSENCIAIS: EXTRAÇÃO, MERCADO E COMPOSIÇÃO

Os óleos essenciais, extraídos das mais diversas plantas existentes podem ser
encontrados nas partes aéreas (folhas e ramos finos), cascas, troncos, raízes, frutos,
flores, sementes e resinas, podendo ter fragrâncias agradáveis e potentes para ser
utilizado em tratamentos terapêuticos, uso em aromatizantes. São caracterizados
como compostos aromáticos voláteis. São moléculas orgânicas que tendem a mudar
rapidamente do seu estado sólido ou líquido para o estado gasoso quando encontrado
em temperatura ambiente (SILVEIRA, 2012).
Para o procedimento de extração de óleo essencial podem ser aplicados
diversos métodos, como a maceração, extração por solvente, enfleuragem, gases
supercríticos, microondas e hidrodestilação, se destacando como método de maior
aplicação. A hidrodestilação se divide em duas técnicas, de arraste a vapor e
coobação (SANTOS, 2004).
A destilação por arraste a vapor é uma destilação que usa vapor de água em
substâncias imiscíveis, em geral compostos orgânicos, tendo como vantagem o fato
da mistura a ser destilada entrar em ebulição abaixo de 100°C. É um método de
separação de misturas que utiliza o vapor de água para volatilizar substâncias
presentes em uma planta. Outro método utilizado é o princípio da extração com
solvente volátil, onde o vegetal é inserido dentro dos extratores em temperaturas
adequadas, com um solvente, penetrando na parte da planta e dissolvendo (JUNIOR,
2006).
Os compostos voláteis são originados do metabolismo secundário da planta,
ou seja, do diferencial de cada uma delas, possuindo composição química complexa,
como a presença em sua maioria das vezes de terpenos e fenilpropanoides. Com isso,
podemos considerar que o óleo essencial são fontes de compostos biologicamente
ativas, principalmente contra microrganismos (OLIVEIRA, 2011).
 O óleo essencial do C. citratus tem coloração amarela, odor característico,
sabor aromático e ardente, desempenhando um papel importante na proteção da
planta, podendo atuar como agentes antibacterianos, antivirais, antifúngico, inseticida
(SANTOS, 2009).
Considerando o mercado promissor para produtos naturais e a alta demanda
pela utilização do uso de plantas medicinais, o capim-santo se destaca pela alta
utilização como matéria prima na fabricação de fitoterápicos, cosméticos, alimentos,
perfumaria, aumentando assim a oferta de procura e valorização em custo desses
produtos (OLIVEIRA, 2011).
Seu óleo é utilizado em perfumaria para a produção de β-ionona conhecido
como aroma de violetas, na síntese da vitamina A e como antisséptico, devido a sua
ação fungistática. Por essas inúmeras aplicações, o óleo do capim-limão é procurado
no mercado nacional e internacional, com preços consideradamente compensores,
embora sua produção por hectare seja baixa em comparação a outras gramíneas
aromáticas (CASTRO, 2003).
O uso do óleo essencial extraído do capim limão é comercializado em diversos
países, como na Índia, para problemas gastrintestinais; na China como ansiolítico
através da função do metabolito geraniol; na Indonésia, a planta é indicada para ajudar
a digestão, promover diurese, encontrando-as em constante aprovação cientifica,
mas, já com alta rotatividade no mercado financeiro (GOMES, 2003).
De acordo com (LIMA, 2017), o óleo essencial do C. citratus apresenta
toxicidade baixa, ou seja, baixo risco para a saúde. em estudo para investigar a dose
letal capaz de matar 50% dos animais em estudo (DL50) em camundongos, com
análise dos parâmetros bioquímicos e hematológicos em ratos, o óleo essencial de
capim-santo apresentou DL50 de 3000 ± 91,32 mg/kg, não alterando os parâmetros do
grupo controle que receberam água destilada correspondente a 0,1 mL/100 g e Tween
80 a 1%. Observou-se, então, que o C. citratus pertence a classe dos agentes
xenobióticos de baixa toxicidade (LIMA, 2017).
4 METODOLOGIA DA PESQUISA

4.1 TIPO E LOCAL DA PESQUISA

O trabalho trata-se de uma pesquisa básica de caráter descritivo e cunho

experimental. A pesquisa foi desenvolvida em dois locais: no Laboratório de Química
da Faculdade Irecê (FAI), Irecê-BA, onde foi realizado o experimento de cromatografia
em camada delgada analítica (CCDA); e na Faculdade de Ciências Farmacêuticas da
Universidade de São Paulo (USP) campus Ribeirão Preto-SP, foi realizado o
experimento da cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-
EM).

4.2 OBTENÇÃO DA AMOSTRA

O óleo essencial objeto de estudo deste trabalho foi gentilmente cedido pela
empresa Akã Óleos Essenciais, localizada na cidade de Morro do Chapéu-BA. A Akã
Óleos Essenciais cultiva os vegetais para posterior extração do seu óleo essencial por
arraste por vapor d’água, conforme descrito no rótulo do produto.

4.3 ANÁLISE POR CROMATOGRAFIA GASOSA ACOPLADA À

ESPECTROMETRIA DE MASSAS (CG-EM)

O cromatógrafo a gás interfaciado a um espectrômetro de massas Shimadzu®

(QP–2010) e acoplado a um auto injetor (AOC 20i) foi utilizado na análise do óleo de
Cymbopogon citratus, com as seguintes condições cromatográficas: coluna
RESTEK® RTX-5MS (30,0 m x 0,25 mm x 0,25 mm), utilizando gás hélio (99,999%)
transportado com um fluxo constante de 1,4 mL/min, volume de injeção da amostra
de 1,0 μL, modo split com razão 5 (split 1:4 descarte), temperatura do injetor de 260°
C; modo de impacto de elétrons a 70 eV; temperatura da fonte de íon de 250° C. A
temperatura do forno foi programada de 80° C (isotérmico durante 3 min), sendo
aumentada de 5° C/min até 285° C (isotérmico durante 15 min) e 10° C/min até atingir
320° C (isotérmica durante 20 min). Uma mistura de hidrocarbonetos lineares (C9H20
– C40H82) foi injetada sob as mesmas condições que a amostra analisada. A
identificação dos compostos foi realizada por comparação dos espectros de massas
que foi obtido experimentalmente com os espectros apresentados pelo banco de
dados do equipamento (Wiley7lib e NIST08lib) (CARVALHO et al., 2014). O composto
foi considerado como identificado quando apresentou índice de similaridade maior ou
igual a 85%.

4.4 ANÁLISE POR CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA ANALÍTICA

(CCDA)

Foram realizados experimentos utilizando a técnica de cromatografia em

camada delgada analítica (CCDA) para obtenção de impressões digitais
cromatográficas do óleo essencial do Cymbopogon citratus. Foi utilizado placas
cromatográficas pré-fabricadas de alumínio com sílica gel e agente de fluorescência.
A amostra foi solubilizada em pequena quantidade de hexano e aplicada na placa com
auxílio de capilar de vidro.
Os seguintes sistemas de solventes foram utilizados: hexano puro,
hexano:diclorometano 9:1, hexano:diclorometano 8:2, hexano:diclorometano 7:,
hexano:diclorometano 6:5, hexano:diclorometano 1:1; hexano:diclorometano 4:6,
hexano:diclorometano 3:7, hexano:diclorometano 2:8, hexano:diclorometano 9:1 e
diclorometano puro. As placas serão reveladas na luz ultravioleta para percepção de
fluorescência, e reveladas com o auxílio de vanilina sulfúrica.
Serão feitos registros fotográficos de todas as condições cromatográficas
reveladas para serem discutidos.
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

5.1 ANÁLISE DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA DO ÓLEO ESSENCIAL DE C. citratus

POR CG-EM

Após análise através da CG-EM pôde-se determinar os principais componentes

do óleo essencial de Cymbopogon citratus proveniente da Chapada Diamantina. Na
figura 4 podemos observar o perfil cromatográfico por CG da amostra. Na tabela 1
notamos maiores concentrações do geranial e neral, constituintes majoritários do óleo
de capim-limão (MATASYOH et al., 2011; GBENOU et al., 2012).

Figura 4. Cromatograma obtido de C. citratus por CG-EM

Fonte: Própria do autor.

O cromatograma apresentou 21 picos, os quais em sua maioria foram

identificados com base na literatura e bancos de dados do equipamento,
determinando assim a presença de β-pineno, neral, geranial, como também do linalol,
1,8-cineol, fenchona, dentre outros. A determinação da composição química do óleo
é essencial para determinação da classe de metabólitos secundários dominante, onde
podemos definir que os constituintes majoritários do óleo essencial do C. citratus
pertencem a classe dos terpenos, a uma predominância de subclassificação como
monoterpenos.
Os compostos majoritários do óleo essencial obtido por arraste a vapor em
questão foi geranial (citral a) e neral (citral b), chegando a representar
aproximadamente 44,23% e 34,74%, respectivamente, na sua composição, com
tempo de retenção (TR) de, respectivamente, 16,657 e 15,404 minutos, perfazendo o
somatório de 78,97% dos constituintes. O citral é acumulado em células oleíferas
específicas presentes nos tecidos parenquimatosos das folhas de C. citratus (ROMA,
2020).
Dos 21 picos revelados no cromatograma, somente 14 foram identificados com
base na literatura e nos bancos de dados consultados (WILEY7.LIB, FFNSC1.3.lib e
NIST11.lib). Os 14 compostos identificados representam 95,87 % da composição do
óleo, conforme detalhamento apresentado na tabela 01.

Tabela 1. Composição química do óleo de C. citratus.

# Tempo de % do Nome
retenção composto
1 5,925 0,04 Sabineno
2 6,145 0,77 6-metil-5-hepten-2-
ona
3 6,243 7,22 β-pineno
4 7,469 0,94 1,8-cineol
5 7,667 0,17 N.I.
6 9,393 0,46 Fenchona
7 9,798 1,44 Linalol
8 11,469 0,64 Cânfora
9 11,842 0,22 β-citronelal
10 12,289 0,69 N.I.
11 13,007 1,12 N.I.
12 14,904 0,66 N.I.
13 15,404 34,74 Citral b (Neral ou E-
citral)
14 15,972 3,68 (E)-geraniol
15 16,657 44,23 Citral a (Geranial ou Z-
citral)
16 17,580 0,62 2-undecanona
17 17,947 0,55 Geranil formato
18 19,500 0,54 N.I.
19 21,009 0,76 N.I.
20 21,302 0,32 Acetato de geranila
21 25,807 0,19 N.I.
% Total 95,87 %
Determinado
 *N.I. = Composto não identificado por apresentar baixo índice de similaridade com
outros espectros de massas ou por apresentar semelhança alta com mais de um
composto.
Fonte: Própria do autor.

O geranial e neral são considerados isômeros conformacionais e juntos

constituem o citral, componente odorífero muito utilizado na composição de
aromatizantes e cosméticos. Assim, o citral é uma mistura isomérica de geranial [(2E)
-3, 7-dimetilocta-2,6-dienal; citral A ou isômero E] e neral [(2Z) – 3,7-dimetilocta-2,6-
dienal; citral B ou isômero Z] (OLIVEIRA, 2011).
Quanto à composição, os dados obtidos na análise CG-EM coincidem com os
relatados por Oliveira (2011) que obteve estes dois constituintes totalizando 73,83%
da constituição do óleo essencial de capim-santo. A diferença pequena na
composição (em torno de 5%) é aceitável e possível devido as variações que ocorrem
com bastante frequência na composição de óleos essenciais.
O geranial (citral a) foi determinado constituinte do óleo do capim limão com
44,23% e TR de 16,657 minutos, maior tempo apresentado pelos constituintes
majoritários. O neral (citral b) pouco abaixo do representado anteriormente, com
34,74% e TR de 15,404 minutos. A sua elevada percentagem justifica o cultivo
comercial da planta em larga escala e é responsável pelo aroma do limão
característico da espécie.
O tempo de retenção descrito na segunda coluna da tabela 1 está relacionado
diretamente com o tempo de volatilização, onde moléculas que se volatilizam mais
facilmente aparecem primeiro no cromatograma. Um fator que pode interferir na
volatilidade das moléculas é o tamanho molecular, pois, quanto maior o tamanho,
maior será o ponto de ebulição. Nesse caso, os monoterpenos saem primeiro que os
sesquiterpenos por possuírem menor tamanho molecular. A coluna cromatográfica
não interage com os componentes da mistura por ser inerte, pois, detém de afinidade
total ao gás de arraste.
A potencialidade dos óleos essenciais extraídos dos mais diversos vegetais no
controle de doenças vem despertando o interesse de muitos pesquisadores, e dentro
desse contexto o óleo estudado destaca-se como promissor antimicrobiano e
ansiolítica. Produtos naturais têm sido usados como uma importante fonte de agentes
terapêuticos inovadores e eficazes (ROMA, 2020).
 O citral quando isolado apresenta atividade citotóxica em várias linhagens de
células cancerígenas. A atividade foi testada pela primeira vez em células MDA-MB-
231 in vitro pelo ensaio MTT, onde os esferóides (cultivar células cancerígenas na
forma tridimensional) foram desenvolvidas e tratados com citral em diferentes
concentrações. Para confirmar a inibição da capacidade de auto renovação desses
esferóides, eles foram cultivados em passagens adicionais na ausência do citral, o
que se formou uma redução significativa no número de esferóides secundários. Além
desse controle, os mesmos tratados com o citral mostraram menor capacidade de
renovação celular em comparação com os esteroides de controle de veículo. Ou seja,
o citral inibe a proliferação celular e induz apoptose e parada do ciclo celular dessas
células cancerígenas (NIGJEH, 2018).
Outra atividade de ambos os isômeros do citral que podemos citar é sua ação
inibitória sobre o aldeído desidrogenase salivar humana (hsALDH). O citral inibe a
atividade desidrogenase de hsALDH, responsável por nos proteger do efeito tóxico
dos aldeídos. Diminui a afinidade do substrato e, em menor grau, a eficiência catalítica
de hsALDH. Estudos biofísicos mostraram que o citral elimina a fluorescência
essencial de hsALDH de uma maneira estática, formando um complexo com a enzima
(LASKAR, 2020).

5.2 ANÁLISE POR CCDA DO ÓLEO ESSENCIAL DE C. citratus

A CCD separa os componentes de uma mistura através da migração diferencial

sobre uma camada adsorvente que chamamos de fase estacionária retido sobre uma
superfície plana e uma fase móvel, que é composta por um solvente ou combinação
de solventes, chamado eluente, através do processo de separação do fenômeno de
adsorção (COLLINS, 2010).
A técnica oferece vantagens, como a facilidade de compreensão e execução,
separação em breve espaço de tempo, menor trajeto da fase móvel, boa resolução,
versatilidade e baixo custo, primordial para realização de experimentos. É encontrado
algumas dificuldades no processo, como difícil reprodutibilidade, ou seja, é muito difícil
a confecção de placas idênticas, com a mesma quantidade de amostra, e difícil
determinação exata do fator de retenção (PERES, 2002).
As impressões digitais reveladas através da CCDA, realizada em placas
cromatográficas pré-fabricadas de alumínio com sílica gel e agente de fluorescência,
foi possível detectar a divisão dos constituintes nas 11 (onze) placas, mesmo sem
poder determinar sua composição, pois, não existia padrão disponível no laboratório
para realizar a comparação, conforme figura 5.

Figura 5. Fingerprint do C. citratus por CCDA.

Fonte: Própria do autor.

A análise por CCCDA iniciou-se pela solubilização da amostra com pequena

quantidade da hexano e aplicada na placa com auxílio de capilar de vidro. Após esse
primeiro processo as mesmas placas foram imersas em diferentes sistemas de
solventes (hexano puro, hexano + diclorometano e diclorometano puro), conforme
pode ser observado na figura 6.

Figura 6. Imagem representativa das amostras solubilizadas em diferentes

solventes.

Fonte: Própria do autor.

 À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada entre a
fase líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante este processo, os diversos
componentes da mistura são separados.
À medida que foi aumentando a quantidade de diclorometano o sistema vai
ficando mais polar e as substâncias vão ficando mais afastadas na placa,
posteriormente sendo possível melhor visualização. A sílica presente nas placas de
alumínio, por ser caracterizada como polar, adsorve mais fortemente as substâncias
que são polares no início da placa e os constituintes apolares são mais carregados
para o final da placa (ALMEIDA, 2009).
Outro fator importante que está ligado diretamente no arraste dos constituintes
é o solvente, o qual é diferenciado de acordo concentração. Após o arraste dos
constituintes pelos sistemas de solventes, as placas de alumínio foram reveladas com
revelador físico (luz ultravioleta), sendo revelado as substâncias que apresentam
cromóforos, que conseguem absorver radiação UV. Substâncias que tem duplas
ligações conjugadas com simples e, quanto maior a extensão da conjugação melhor
será a absorção pela radiação, conforme apresentado na figura 7.

Figura 7. Revelação das placas de CCDA na luz UV.

Fonte: Própria do autor.

Utilizou-se, também, um revelador químico que, em contato com as substâncias

da amostra, tornam-nas coloridas e, portanto, visíveis, a fim de mostrar o que não
podermos ver sem esse auxílio. Com a utilização da vanilina clorídrica foram reveladas
as manchas que são os constituintes presentes no óleo. Entretanto, não foi possível
a definição das substâncias na placa por não existirem disponíveis no laboratório
padrões para comparação.
 A CCDA foi usada pela primeira vez como método científico no ano 1903,
quando o cientista russo Mikhail Tsvet a aplicou para separar pigmentos coloridos de
plantas. Até hoje a técnica vem ganhando reconhecimento no mercado, pois auxilia
no processo de identificação dos componentes de uma mistura, servindo,
principalmente, para uso de separação laboratorial (CHOZE, 2004).
6 CONCLUSÕES

Observou-se a presença de β-pineno, neral, geranial como constituintes

majoritários do C.citratus através da CG-EM, onde foram identificados com 7,22%,
34,74% e 44,23% da composição, respectivamente. As variações na análise dos
constituintes do óleo essencial por cromatografia podem ser atribuídas a diferenças
de época de colheita, tipo de solo, clima da região, umidade relativa do ar, podendo
existir diferença em sua composição.
Existe diferença da composição do óleo do capim-santo extraído na Chapada
Diamantina para aqueles determinados em outras regiões, diferenças essas que são
pequenas e aceitáveis.
Os dados obtidos neste trabalho revelaram grande semelhança com os
publicados na literatura. Conforme relatado por Oliveira (2011) que obteve 73,83%
dos constituintes neral e geranial, o presente trabalho apresenta cerca de 5% de
diferença da sua composição, variação que pode ser influenciada por fatores bióticos
e abióticos.
O OE apresenta boa atividade antimicrobiana devido aos seus constituintes
geranial, neral, pineno, terpineol, limoneno, onde são capazes de aumentar a
permeabilidade permitindo a lise da membrana celular bacteriana e provocando a
morte celular.
Pode-se observar que o óleo essencial de capim-santo tem diversas aplicações
no mercado, sendo o Brasil o terceiro maior produtor e o país com maior vantagem na
disputa de mercado devido sua biodiversidade e fontes renováveis de produção que
dão origem a novos produtos.
Observam-se que o citral pode ser um novo agente potencial que pode extinguir
células de câncer de mama resistentes a medicamentos em um modelo esferóide por
meio da indução de apoptose. Além dessa atividade, o citral isolado é capaz de inibir
o aldeído desidrogenase salivar humana (hsALDH), principal responsável por nos
proteger dos efeitos tóxicos dos aldeídos.
Foi utilizado a técnica de CCDA para obtenção de impressões digitais
cromatográficas do óleo essencial do Cymbopogon citratus. Percebeu-se o arraste
dos constituintes sobre a placa após revelação física através da absorção de luz
ultravioleta e revelação química com auxílio de vanilina sulfúrica, não podendo ser
determinados devido não obter padrão para análise. A técnica é bastante vantajosa,
principalmente devido a separação em breve espaço de tempo, menor trajeto da fase
móvel, fazendo com que obtenha Fingerprint do OE.
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