1.

(Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de

uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida
pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo

preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos
químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Substância Inseto Cultivo

Sitophillus
Milho
spp

Migdolus
Cana-de-açúcar
fryanus

Anthonomus
Morango
rubi

Grapholita
Frutas
molesta

Scrobipalpuloides
Tomate
absoluta

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química

entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado).
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol
é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.

ITEM E

2. (Enem 2021) O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao

desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos
dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de
um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal
do polímero.
ROCHA FILHO, R C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na
Escola. n. 12, 2000 (adaptado).

Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

a)

b)

c)

d)

e)

ITEM D

3. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas,
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados
por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

a)

b)

c)

d)

e)

ITEM A

4. (Enem 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a

escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são
mostradas três estruturas de corantes naturais.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de
a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis.

e) átomos de carbonos de hibridação

ITEM A

5. (Enem 2022) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como
cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no
passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos”
apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as
estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham
uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade
estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas
eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos
vegetais.
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
a) ramificações.
b) insaturações.
c) anel benzênico.
d) átomos de oxigênio.
e) carbonos assimétricos.

ITEM C

6. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer

produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem
cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais
apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

a) 1
b) 2
 c) 3
d) 4
e) 5

ITEM A

7 - Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico (também conhecido como PABA)

possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais
muito diferentes:

Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto

explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA
absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da
pele. Esses compostos apresentam isomeria de

A) metameria.
B) posição.
C) função.
D) tautomeria.
E) cadeia.

ITEM C

8- Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.

Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.

A) I e II
B) I e III
C) II e III
D) II e IV
E) III e IV

ITEM B

9 - O sabor artificial de frutas ácidas em balas é devido à presença do composto chamado

acidulante H.IV. Esse código industrial designa uma substância conhecida como ácido
fumárico, nome trivial do isômero trans do ácido butenodioico, cuja fórmula espacial correta é:

A)

B)

C)

D)
E)

ITEM D

10 - A margarina é obtida através do processo de hidrogenação de óleos vegetais. Durante o

processo de hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às duplas
ligações dos triglicerídios, formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos
praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que se formam estão representados nas
estruturas I e II. A ingestão do isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de
doenças coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram também o efeito carcinógeno
desse ácido graxo.

Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que a isomeria entre elas é:

A) geométrica.
B) de posição.
C) de compensação ou metameria.
D) de cadeia.
E) ótica.

ITEM A