Química Orgânica

AULA 11:
Reações Orgânicas
FUNDAMENTOS

PROFESSOR:
Moisés Maia
 Ampols
~Amarelado
É um fenômeno químico (muitas vezes também físico)
onde átomos ou grupos atômicos são recombinados,
alterados em sua constituição eletrônica e/ou
separados. Em geral, nas reações orgânicas as ligações
de um substrato orgânico são quebradas pela ação de
reagentes e formadas novas ligações nos produtos.

2
 No
corpo :
↑
-

2 NZIMDS
-

Me10
SUBSTRATO Catalizador
ORGÂNICO
Intermediário(s) PRODUTO
+
REAGENTE TEMPERATURA PRESSÃO
SOLVENTE
Catalizador → reduz a energia de ativaçao necessaria para
que ocorra uma reaçao em temperaturas mais baixas

3
Para que um processo reacional tenha início é
preciso ocorrer absorção de energia (Energia
de ativação) que será usada na quebra das
ligações dos reagentes/substratos.

4
 Um elétron pra cada lado
CISÃO 00
c -

c/c -
H
HOMOLITICA
I
Radicais Livres
Igual

CISÃO Gera cations

HETEROLÍTICA
c-0/H-0
H - ~12 -
F Cátions Ânions
Eletrofilos Nucleofilos
5
Após iniciada, a forma com a qual uma reação se
processa a nível molecular (seu Mecanismo de
reação) é determinado por todos os
constituintes reacionais: Tipo de substrato, Tipo
de reagente, Catalizador, Condições reacionais
e

(temperatura e pressão), solvente e outros.

Aumenta a velocidade de reaçao sem alterar a
proporçao dos produtos 6
 Para que um processo reacional tenha fim é
preciso ocorrer liberação de energia com a
formação de novas ligações entre os
intermediários reacionais gerando os produtos.
Quanto maior for a liberação de energia mais
estáveis são os produtos formados e mais fortes
suas ligações.
Formaçao da ligaçao → libera energia - exergonico
Quebra de ligaçao → absorvo energia ' - endergonico 7
 ELETRÓFILO Parcialmente positivo

Entidade química deficiente de elétrons (δ+ ou com cargas

positivas) capaz de receber pares de elétrons π, ou pares de
elétrons não ligantes de moléculas orgânicas, ou seja, capaz de
atuar como um ácido de Lewis.

8
 NUCLEÓFILO
Entidade química densa em elétrons (com cargas negativas),
com elétrons π, ou pares de elétrons não ligantes capaz de doá-
los atacando regiões deficientes em elétrons (δ+ ou com cargas
positivas) em outras moléculas, ou seja, capaz de atuar como
uma base de Lewis
DAR Os
80alétrons
Os -
HÖR ~
goC =0
-
vucleófilo Eletrofila
(Basel (scipa 9
 ONDe qubrs
Exergônico

↑
Stral) 15
6i=
início sudergônico

Quebra de Absorve
E =

GF -

Gi --
ligações everoi

B
↑
↓estabilidade
evergin de-> ↑
=

C= -
sibbs mearivide
Invalidadel

LINDA a
Rápida ↓everoisde ->
restsbiliobde
sibbs restividade
6
6 =
+
13 -

5 In uslidodel

16 =

+
8 kcal -
Endersônico

10
Endergônico

11
 STACA
NITRAZEPAM
-
--

Recebe
Meio
H
S- St
anse dissolve

-
·

elerrófilo 0

12
: 10
00
01
02
03
04
05
06
07
08
09 13
 SITUAÇÃO-PROBLEMA 1:
O Tetrahidrocanabinol (-THC), comercializado nos EUA como o antiemético
Dronabinol (Marinol®), é o canabinóide mais ativo presente na espécie Cannabis
sativa L. Assim como ocorre em muitos princípios medicamentosos ele pode sofrer
degradação e consequente perda de suas ações psicoativas por processos químicos
naturais (espontâneos) ou artificiais (induzidos) como: umidade, calor, luz, acidez
(HCl), basicidade, agentes redutores (metais e H2) ou agentes oxidantes (exposição
ao O2 do ar, H2O2 e KMnO4). Na realidade a planta in natura não possui quantidades
apreciáveis de -THC, sendo este gerado por degradação térmica das formas
↳ só tius msconhe se aquecer
carboxiladas 2-COOH--THC e 4-COOH--THC. Com base nas estruturas dos
canabinóides e de seus possíveis produtos de degradação listados e identificados
por letras no slide seguinte:
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 oriainal Ativa

~OH

Mesa
e spibados Grupos corboils

g)
e

Perciário
# -> saído eliminação
03
E

Ha
-> Markovirikor
C H I Prefere o carbono mais hidrogenado
Regra de Zaitzel →Na formaçao de C
-
• ligado com mais hidrogênio
por eliminaçao com o uso de uma 2 •

base fraca e desimpedido favorece

I

como produto o alceno mais

substituido ( + estavel) Markovenikov → na
adiçao eletrofilico a uma
=
i
dupla, o hidrogênio sera
adicionado no carbono
mais hidrogenado de
Rodicolor
-

modo a formar um
adicobologewacso
S

sofibrtouni-A
to carbono mais estavel
I
-

Hidro:
Regra de Hoffman → formaçao
de acenos por eliminaçao o uso Aparece
duplo 0I
-
Eliminou
·

desinstan
0
D
⑪
- ->

de uma base forte e impedida

favorece como produto O alceno
menos substituido l -estavel)

c
Cn
=

15
 SITUAÇÃO-PROBLEMA 1:
Associe cada processo reacional correspondente (use as letras para identificação):
( F ) Reação de Desidrohalogenação com formação do alceno menos estável pela regra de Hoffman /
Calor e ter-butóxido de sódio; reorde Hoffru)
( 6 ) Síntese de haleto de alquila por Substituição Nucleofílica Unimolecular (Sn1) de álcool terciário / HCl;
N5 é promático

( D ) Hidrohalogenação de alceno por adição radicalar por via anti-Markovnikov/ HCl e H2O2
carborils
~> Surce Dupla ~ saíD do

( A ) Reação de eliminação por descarboxilação gerada pelo calor

~H20 carbonoligebo ~ 3c

( B ) Reação de Hidratação de alcenos com síntese de álcool terciário por adição eletrofílica seguindo a
↳adicionou H- some dupl .

regra de markovnikov / Água e ausência de peróxidos;

( E ) Reação de Desidrohalogenação com formação do alceno mais estável pela regra de Zaitsev / Calor e
Metóxido de sódio; (Reors de zsizeu
( C ) Reação de desidratação de álcoois com síntese de alceno por reação de eliminação / Calor e base
Eliminaç
fraca

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