Profa. Dra.

Icimone Braga

HISTORICO DA QUIMICA ORGÂNICA

Antes de Wholer  12 mil compostos orgânicos. E atualmente???
1777 - Bergmann, a química foi dividida em duas partes:
- a Química Inorgânica que estudava os compostos de origem
mineral. 1844 – Kolbe  sintetizou acido acético
- a Química Orgânica que estudava os compostos obtidos
diretamente dos seres vivos 1856 – Perkin  primeiro corante sintético, a mauveína -
corantes e perfumes
1807 – Berzelius  TEORIA DA FORÇA VITAL (procedência
biológica ou origem animal/vegetal. 1889 – Chevreul  descoberta de ácidos graxos a partir da
gordura animal
1828 – Wholer 

Elisiário T. Silva – Univ. Coimbra

1
 O ELEMENTO CARBONO

Ligações covalentes formam-se quando os átomos compartilham elétrons.

Orbital s
A eletronegatividade entre os átomos são iguais ou semelhantes. Esses reagem
mas não ocorre transferência completa de elétrons. O orbital s tem simetria esférica ao redor do núcleo.
São mostradas duas alternativas de representar a nuvem
Forma-se ligação covalente – e origina-se as moléculas. eletrônica de um orbital s:
Moléculas representadas pela formula de traços – cada traço representa um par
de elétrons compartilhados por dois átomos.
1. 2.

H H
H C H H C H
H H H H
H H
Estrutura de Lewis – mostra apenas a camada de valência

Em 2, representa o volume esférico

no qual o elétron passa a maior
Em 1, a probabilidade de encontrar o parte do tempo.
elétron (representada pela densidade
de pontos) diminui à medida que nos
afastamos do núcleo.

Orbital p
A forma geométrica dos orbitais p é a de duas esferas achatadas até
o ponto de contato (o núcleo atômico) e orientadas segundo os eixos
de coordenadas.

z y

pz orbital px orbital py orbital

2
 Orbital d Orbital f
Os orbitais d tem uma forma mais diversificada: quatro deles têm forma Os orbitais f apresentam formas ainda mais exóticas, que podem
de 4 lóbulos de sinais alternados ( dois planos nodais, em diferentes ser derivadas da adição de um plano nodal às formas dos orbitais
orientações espaciais ), e o último é um duplo lóbulo rodeado por um anel d.
( um duplo cone nodal ).

Como ocorre compartilhamento de e- Existem 2 tipos de sobreposição de orbitais:

entre os átomos? Como os orbitais
1) O Orbital molecular formado apresenta densidade eletrônica
atômicos se tornam ligantes? exatamente no eixo da ligação quimica (direção internuclear)
 chamada de sigma
Teoria da Ligação de Valência (TLV): dois átomos se
aproximam tanto um do outro que um orbital ocupado de
um se sobrepõe ao do outro.

Considerando a molécula de
H2:
2) A sobreposição dos orbitais ocorre no plano de ligação
Gráfico da E x distância
internuclear para dois
(eixos paralelos)  chamada de pi
atomos de H. A distância
entre os nucleos no ponto
de energia minima é o
comprimento de ligação.

ORBITAIS HÍBRIDOS: são formados a partir da mistura de orbitais atômicos

incompletos do mesmo átomo, que sofrem um rearranjo estrutural,
originando um número igual de orbitais degenerados.

CARBONO TETRAÉDRICO: hibridação sp3

H
109 O28 ' 
H C H


3
 Hibridação ou Hibridização Hibridização sp3 do carbono
-Só deve ocorrer quando as ligações estiverem sendo formadas
devido a maior ganho de energia.
-Se o átomo está sozinho mantém a configuração não hibridizada,
que é a mais estável energeticamente.
- A teoria da hibridização atende adequadamente as evidências de
geometria molecular adquiridas experimentalmente

Hibridização sp2

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 ALCINOS – C2H2 LINEAR - sp Hibridização sp

. . 2p2 H C C H

¨ Promovendo 1 e- Cada átomo de carbono é um híbrido sp.

2s2 Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.
¨ 1 s2

.. . . 2p3
2p 2p
.
2s1 Hibridizando
¨ 1 s2
hibridação
. sp
. p2 2s
. .
sp Observe que a tripla ligação consiste de uma  e 2 .
. As duas ligações  provem dos orbitais p, não hibridizados.
s2

file:///D:/Downloads/Ensinandohibridaodocarbonorel
atodeumaexperincia.pdf

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 HIBRIDIZAÇÃO:
C sp3 : 4 ligações sigma
C sp2 : 3 ligações sigma e 1 ligação pi
C sp : 2 ligações sigma e 2 ligações pi ou 2 lig duplas

Geometrias das moléculas orgânicas

Carbonos hibridizados sp3 : geometrias tetraédricas
Carbonos hibridizados sp2 : geometrias trigonais planas
Carbonos hibridizados sp : geometrias lineares

109º

sp
sp3 sp2

Comparação do comprimento de ligação (etano, eteno, etino)

(Solomons)

A ligação  C-C é mais curta que a = que é mais curta que a - . IDEM para as lig C
– H.

Principio Geral: as ligações C-H mais curtas estão associadas com aqueles
orbitais com o maior caráter s. Orbitais sp: (50% carater s e 50% carater p) 
formam ligações mais curtas
Orbitais sp3: (25% carater s e 75% carater p)  formam ligações mais longas

Observe a estrutura molecular do cloreto de vinila, CH2CHCl e

indique (i) ângulos de ligação aproximados, (ii) tipos de ligação (iii) e
hibridações dos átomos

O carbono 1 apresenta hibridação sp2 logo os ângulos entre as as ligações

estabelecidas por este átomo são de aproximadamente 120º;

O carbono 2 apresenta uma hibridação sp2 e os ângulos das ligações

estabelecidas por este átomo são de ~120º

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 CH3CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3
1) Verifique o tipo de
hibridação e o nome das CH3CH2C OH
CH2 CHCH3
PROPRIEDADE TÍPICA DO CARBONO
ligações em que o carbono
está envolvido HC C CH2CH3 O O
CH3C Cl  Formação de cadeias.
CH3 O  Formação de quatro ligações.
CH3C NH2
2) Quantas ligações sigma e pi CH3OH CH3CH2C OC2H5
existem na estrutura da OH O
glicose?
CH3CH2NH2
Br
CH3CH C O
CH3 C CH2CH3
NH3 O
O
O O
C C H
H
H C OH
OH HO C H
H C OH
H2N SO2NH2
H C OH
CH2OH
N

O S N S
H N
N N H N
N
N
N N N N
H N
H

Ligação Química e Estrutura Molecular dos

Compostos Orgânicos
1.1 Os átomos dos elementos, nos compostos orgânicos, podem estabelecer

Propriedades dos Compostos Orgânicos:

um número fixo de ligações  VALÊNCIA.
Carbono é tetravalente
Oxigênio e Enxofre: divalentes
Hidrogênio e halogênio: monovalentes
Nitrogênio e Fosforo: trivalentes
•Formam cadeias carbônicas;
•São compostos moleculares (covalentes); C O H Cl

•Possuem baixos T.F. e T.E.; 1.2 Um átomo de carbono pode usar uma ou mais valência para formar ligações

•Na sua grande maioria, são APOLARES;

com outro átomo de carbono.

•Apresentam ISOMERIA. C C C C C C

Ligação Simples Ligação Dupla Ligação Tripla

1.3 Isômeros: a importância das fórmulas estruturais.

- Isômeros – Compostos diferentes que tem a mesma fórmula molecular. Complete com as ligações que faltam:
Álcool etílico F.M – C2H6O / Éter dimetílico F.M C 2H 6O

CH3 CH2 OH CH3 O CH3

São isômeros constitucionais – são compostos diferentes que tem a mesma fórmula
molecular mas diferem pela conectividade – seqüência que os átomos ligam-se uns
com os outros.
Têm propriedades físicas diferentes – pontos de fusão, ponto de ebulição e
densidade.

1.4 Forma tetraédrica do metano

Para o entendimento da química orgânica é fundamental a necessidade de se conhecer
a disposição espacial dos átomos e de entender a ordem das ligações entre os átomos

H
109 O28 '
H C H
H

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REPRESENTAÇÃO DAS FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Fórmulas de linhas de ligação

Fórmulas tridimensionais

http://ufpel.tche.br/~usinks.unipampa/pdf/QO_Apostila_Cap_01.pdf

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Desenhe as fórmulas de linhas de ligação a partir das fórmulas de traços representadas abaixo:

Ressonância
Uma dificuldade com as estruturas de Lewis é a imposição de uma localização artificial
dos elétrons. Mais de uma estrutura de Lewis equivalente pode ser escrita.

O O O O
C C C C
O O O O O O O O

Ressonância – simbolizada pela seta

Equilíbrio pela seta e são fenômenos diferentes.

BENZENO CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

cada uma das estruturas possíveis do composto é
chamada de estrutura ressonante ou canônica

Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono.

Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de
carbono

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 Classifique os carbonos:
Classificação dos Carbonos:

C C C C C

C C
C C primários
C C terciário

C C secundário C C quaternário

Classificação das
Cadeias Carbônicas

1) Alifática (aberta) ou Cíclica/Alicíclica (Fechada)

2) Normal (linear) ou Ramificada

3) Homogênea ou Heterogênea

4) Saturada ou Insaturada

Tipos de cadeias carbônicas: I – Cadeias Carbônicas

Abertas, Acíclicas ou Alifáticas
I – Abertas, Acíclicas ou Alifáticas
Apresentam sempre duas ou mais extremidades.

II – Fechadas ou Cíclicas
H3C CH2 CH2 CH2 CH3

CH
III – Mistas 3

H
C
3 C
H
2CHC
H3 H
3COC CH
3

C
H
3 CH
3

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Classificação das Cadeias Carbônicas 2.1 - Normal ou Reta
Abertas, Acíclicas ou Alifáticas

{ { Normal ou Reta
Ramificada
Os átomos de carbono estão em seqüência.

{ Homogênea
Heterogênea

{ Saturada
Insaturada

2.2 – Ramificada

Os átomos de carbono não seguem uma seqüência.

3.1 - Homogênea

Não possui heteroátomo. (*)

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos

de carbono. Os principais são: S, O, N, ...

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 3.2 - Heterogênea

Possui heteroátomo. (*)

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos

de carbono. Os principais são: S, O, N, ...

4.1 - Saturada

Possui apenas ligações simples entre átomos

de carbono.

4.2 - Insaturada
Possui entre átomos de carbono:
uma dupla ligação / mais de uma ;
uma tripla ligação / mais de uma ;
uma dupla e uma tripla ligações .

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 I – Cadeias Carbônicas
Fechadas ou Cíclicas
Não apresentam extremidades.

Classificação das Cadeias Carbônicas 1 - Alicíclica

Fechadas ou Cíclicas
Não possui Núcleo ou Anel Benzênico.

{ 1.1 - Homocíclica

{
1. Alicíclica
1.2 -Heterocíclica

2. Aromática
{ 2.1 – Mononuclear ou Monoanelar

2.2 – Polinuclear ou Polianelar

3.
{ 3.1 - Saturada

3.2 - Insaturada

1- Alicíclica
1.1 - Homocíclica
Não possui heteroátomo. (*)

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos

de carbono. Os principais são: S, O, N, ...

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1- Alicíclica
1.2 - Heterocíclica

Possui heteroátomo. (*)

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos

de carbono. Os principais são: S, O, N, ...

BENZENO
2 - Aromática cada uma das estruturas possíveis do composto é
chamada de estrutura ressonante ou canônica

Possui núcleo ou anel benzênico.

2. - Aromática
2.1 – Mononuclear ou Monoanelar
Possui apenas um núcleo ou anel benzênico.

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 2. - Aromática 2.2 – Polinuclear ou Polianelar

2.2 – Polinuclear ou Polianelar

Possui mais de um núcleo ou anel benzênico.

2.2 – Polinuclear ou Polianelar I – Cadeias Carbônicas

Mistas
Resultam da união de cadeia(s) abertas(s) com
cadeia(s) fechada(s).

Classificação de cadeias

•Aberta (Alifática); •Aberta (Alifática);

•Ramificada; •Normal;
•Insaturada; •Saturada;
•Homogênea. •Heterogênea.

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 REFERENCIAS

MCMURRY, John. Química orgânica: volumes 1 e 2; revisão

técnica: Robson Mendes Matos. – [3. ed.]. – São Paulo, SP:
Cengage Learning, 2016. [Minha Biblioteca Virtual].
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química
orgânica. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018. [Minha Biblioteca
Virtual].
PAVANELLI, Luciana da Conceição. Química orgânica: funções e
•Fechada (cíclica); •Fechada (cíclica); isomeria. 1. ed. -- São Paulo: Érica, 2014. [Minha Biblioteca
•Alicíclica; •Aromática; Virtual].
UCKO, David A. Química para as ciências da saúde: uma
•Ramificada; •Ramificada introdução à química geral, orgânica e biológica. 2 ed. Barueri:
Manole, 1992.
•Saturada; •Mononuclear; Sites diversos de Quimica.
•Homocíclica.

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