UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN Campus Ponta Grossa

APOSTILA DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

ndice

1. Introduo; 2. Normas de trabalho no laboratrio; 3. Compostos Txicos; 4. Aquecimento No Laboratrio; 5. Introduo Para Eliminao De Produtos Qumicos Perigosos.

Aulas prticas 1. Purificao de Compostos Orgnicos Slidos (recristalizao); 2. Extrao com soxleht ; 3. Extrao lquido-lquido com solventes quimicamente ativos; 4. Condensao aldlica dibenzalacetona; cruzada sntese e isolamento da

5. Extrao com solventes (Extrao da cafena a partir das folhas de ch preto).

Segurana e normas de trabalho no laboratrio

1. Introduo Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precaues elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e ateno. Acidentes no laboratrio ocorrem muito frequentemente em virtude da pressa excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformao ou pressa que possam acarretar um acidente e possveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao enquanto trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.

2. Normas de laboratrio 1. No se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratrio; 2. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p. No ser permitida a permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o mesmo. O guarda-p dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sinttica inflamvel. 3. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo indispensvel para os olhos contra respingos e exploses. 4. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha. 5. A manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela. 6. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a aparelhagem, faa uma ltima reviso no sistema e s ento comece o experimento. 7. Otimize o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe. 8. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e seus vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem solventes prximos e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter etlico, ter de petrleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, lcool etlico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar incndios, quando em contato com solventes como ter, acetona ou dissulfeto de carbono. 9. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. 10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas so exotrmicas (ex. H2SO4 (conc) + H2O), ou inflamveis (ex. sdio metlico + H2O), ou ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitao e, se necessrio, resfriamento e sob a capela. 11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize pedras de porcelana a fim de evitar superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao, equilibre a presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o. 12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe. 13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto dispostos no laboratrio. S derrame compostos orgnicos lquidos na pia, depois de estar seguro de que no so txicos e de no haver perigo de reaes violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com abundncia de gua corrente. 14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.

3- COMPOSTOS TXICOS Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos. Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados nocivos sade e no h duvidas de que a lista de produtos txicos deva aumentar. A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em laboratrios: 3.1-COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou morte. Compostos de mercrio Compostos arsnicos Monxido de carbono Flor Selnio e seus derivados 3.2-LQUIDOS TXICOS RESPIRTORIO: Sulfato de dietilo Bromometano Dissulfeto de carbono Sulfato de metila Bromo Acrolena E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA cido oxlico e seus sais Cianetos inorgnicos Cloro Pentxido de vandio

cido fluorobrico Alquil e arilnitrilas Benzeno Brometo e cloreto de benzila Cloreto de acetila Cloridrina etilnica

3.3-COMPOSTOS PROLONGADA:

POTENCIALMENTE

NOCIVOS

POR

EXPOSIO

a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano. b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina, trietilamina, diisopropilamina. c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no, cresis, catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrofenis, naftis.

3.4- SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem cncer, evitando-se a todo custo inalao de vapores e a contaminao da pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratrios se incluem:
a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no,

naftilaminas, benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.

b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R-N(NO)-R) e nitrosamidas. c) Agentes Alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila,

propiolactona, xido de etileno.

d) Hidrocarbonetos

aromticos

policclicos:

Benzopireno,

dibenzoantraceno, etc.
e) Compostos que contm enxofre: Tioacetamida, tiouria. f) Benzeno: Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima

tolervel inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente cheiro de benzeno, porque a sua concentrao no ambiente superior ao mnimo tolervel. Evite us-lo como solvente e sempre que possvel substitua-o por outro solvente semelhante e menos txico (por exemplo, tolueno)
g) Amianto: a inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma

doena de pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleije e eventualmente mata. Em estgios mais adiantados geralmente se transforma em cncer dos pulmes.

INTRODUO PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS PERIGOSOS Hidretos alcalinos, disperso de sdio Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa reao do hidreto o do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Hidreto de ltio e alumnio Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total transformao do hidreto, resfriar em banho maria de gelo e gua, adicionar cido 2N at formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Boroidreto alcalino Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar em repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Organolticos e compostos de Grignard Dissolver ou suspender em solvente inerte (ex: ter, dioxano, tolueno), adicionar lcool, depois gua, no final cido 2N, at formao de soluo lmpida, verter em recipiente adequado.

Sdio Introduzir pequenos pedaos de sdio em metanol e deixar em repouso at completa dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at dissoluo lmpida, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Potssio Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidrido, diluir com etanol, no final com gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Mercrio Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.

Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto, filtrar e guard-lo. Metais pesados e seus sais Precipitar sob a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos, sulfetos, etc.), filtrar e armazenar.

Cloro, bromo, dixido de enxofre Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.

Cloretos de cido,anidridos tionila,cloreto de sulfurila

de

cidos,Pcl3,PCl5,cloreto

de

Sob agitao. Com cuidado e em pores, adicionar muita gua ou NaOH 2N, neutralizar, verter em recipiente adequado. cido clorosulfnico, cido sulfrico concentrado, cido ntrico concentrado Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo mais gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Dimetilsulfato, iodeto de metila Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH3, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Presena de perxidos, perxidos em solventes, (ter, THF, dioxano) Reduzir em soluo aquosa cida (Fe(II) sais, bissulfito), neutralizar, verter em recipiente adequado.

Sulfeto de hidrognio,mercaptanas,tiofenois, cido ciandrico, bromo e clorocianos Oxidar com hipoclorito (NaOCl).

5. AQUECIMENTO NO LABORATRIO Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se sempre levar em conta o perigo de incndio. Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banhomaria ou banho a vapor. Para temperaturas superiores a 100C use banhos de leo. Parafina aquecida funciona bem para temperaturas de at 220C; glicerina pode ser aquecida at 150C sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis. Banhos de silicone so melhores, mas so tambm os mais caros. Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no to eficiente como o uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento no so recomendadas para a destilao de produtos muitos volteis e inflamveis, como ter de petrleo e ter etlico. Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento. Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos volteis e inflamveis. Nunca aquea solventes volteis em chapas de aquecimento (ter, CS,etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador.

Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto s recomendado para lquidos no inflamveis (por exemplo, gua).

6-OPERAES BSICAS DE LABORATRIO So operaes usadas rotineiramente em laboratrio, para proceder a separao de substncias de suas eventuais misturas, para caracteriza-las ou purifica-las. Entre as principais operaes destacamos: filtrao, decantao, destilao, cristalizao, extrao com solventes, cromatografia.

Filtrao Remoo de uma substncia slida em suspenso num lquido, fazendo passar a mistura por um material poroso que retm as partculas slidas. A filtrao um processo utilizado para separar os componentes de uma mistura heterognea contendo uma fase slida e uma fase lquida. Para tal, a mistura atravessa um material poroso que retm as partculas do slido. Este material pode ser papel de filtro, porcelana porosa, vidro especial ou fibra de vidro. Nos laboratrios o mais usado o papel de filtro. Existem papis de filtro de vrias porosidades e a escolha do papel feita tendo em conta o tamanho e a natureza das partculas do slido. A passagem da mistura atravs do papel de filtro (ou outro material poroso) pode ser efectuada por aco da gravidade (filtrao simples) ou a presso reduzida, como o auxlio de uma trompa de gua. Filtrao simples por ao da gravidade Utiliza-se um funil ao qual foi adaptado um cone de papel de filtro. Para conseguir melhor aderncia do papel de filtro ao funil, necessrio dobrar o papel com um certo cuidado. A forma mais simples de dobrar o papel est indicada a seguir: 1. Dobrar um crculo de papel de filtro ao meio e novamente ao meio, sem vincar as dobras. 2. Abrir o papel em forma de cone. O cone de papel de filtro deve ento ser ajustado ao funil.

obs -o rendimento da filtrao maior quando utiliza-se um papel pregueado, o qual produz um aumento da superfcie de contato.

3. Molhar o papel com um esguicho fino de gua, o papel adere ao vidro. importante no deixar bolhas de ar entre o papel de filtro e as paredes do funil, para no diminuir a eficcia do processo de filtrao.

4. Usando uma vareta, transferir ento pequenas pores da mistura a filtrar, de forma a que o lquido no ultrapasse 2/3 da altura do papel. Esta operao dever ser repetida at filtrao completa da mistura.

5. Dever ento lavar-se com pequenos jactos de solvente o gobel contendo a mistura inicial e filtrar ainda esta mistura, de forma a garantir que toda a mistura foi filtrada.

Filtrao a vcuo ou a presso reduzida Para realizar mais rapidamente uma filtrao, sobretudo quando na mistura a filtrar as partculas slidas so de dimenso muito pequena, usa-se a filtrao a presso reduzida. Mtodo utilizado para separar misturas heterogneas do tipo slidolquido, em que a filtrao simples no muito eficiente, ou seja, muito lenta. A filtrao a vcuo acelera o processo de filtrao Nesta filtrao, o funil simples substitudo por um funil de Bchner, ajustado a um kitasato por meio de uma rolha de borracha com um furo. O kitasato ligado com tubo de borracha a um frasco de segurana vazio, que por sua vez ligado a uma trompa de gua ajustada a uma torneira.

Filtrao a vcuo Decantao A decantao um processo de separao de misturas heterogneas, principalmente de misturas compostas por lquidos no miscveis. O funil de bromo um recipiente de vidro em forma de balo, com uma abertura em cima e uma torneira em baixo. A mistura colocada no funil, e um bquer fica em baixo da torneira. A torneira aberta, e o lquido mais denso (que fica em baixo) vai escorrer para o bquer atravs da torneira.

Destilao

Destilao simples: mtodo utilizado para separar misturas homogneas do tipo slido-lquido. Na destilao simples, a mistura aquecida e os vapores produzidos no balo de destilao passam pelo condensador, onde so resfriados pela passagem de gua corrente. Os vapores ento, condensam e so recolhidos no erlenmeyer. A parte slida da mistura fica no balo, pois a temperatura que se atnge no sistema no necessria nem para derreter o slido, quem dir vaporiz-lo. Simplificando, o slido no voltil e fica retido no balo e o lquido mais voltil retirado no erlenmeyer.

Aparelho para destilao simples

Destilao fracionada: mtodo utilizado para separar misturas homogneas, do tipo lquido-lquido. Exemplo de mistura deste tipo o petrleo, ou uma simples mistura de gua e lcool. Na destilao fracionada os lquidos so separados atravs de seus pontos de ebulio, desde que eles no sejam muito prximos. Durante o aquecimento da mistura, separado, primeiramente o lquido de menor P.E. (ponto de ebulio), depois o lquido de P.E. intermedirio e sucessivamente at o lquido de P.E. maior. Utiliza-se uma coluna de fracionamento acoplada na aparelhagem de destilao simples.

Aparelho para destilao fracionada Na destilao fracionada, utilizando uma coluna de fracionamento como a da figura acima, necessrio levar alguns fatores em considerao. Nesta aparelhagem s h uma passagem para o vapor passar, quando ele formado no balo volumtrico, ele passa pelo condensador reto, condensando, ou seja, transformando em lquido que recolhido no erlenmeyer. No momento da destilao necessrio observar e anotar a temperatura do sistema de tempo em tempo, isso feito para saber quando o vapor estiver sendo formado em um ponto de ebulio. No ponto de ebulio a temperatura ficar constante at que aquele lquido todo passe para o estado gasoso, aps este ponto a temperatura voltar a aumentar at atingir o segundo ponto de ebulio, onde o segundo lquido passar para o estado gasoso, e assim sucessivamente, at o ltimo componente lquido da mistura passar para o estado gasoso.

Como dito, de tempo em tempo necessrio fazer uma leitura de temperatura, assim como necessrio fazer a troca do erlenmeyer receptor do lquido de tempo em tempo, para que a separao no seja frustrada, ou seja, em cada ponto de ebulio teremos um componente lquido se separando da mistura, neste momento, ento necessrio trocar o frasco receptor.

Destilao a presso reduzida ou a vacuo: Para

destilar

misturas

de

substncias, cujos pontos de ebulio so muito elevados ou que se decompem a temperaturas abaixo dos seus pontos de ebulio, utiliza-se a destilao a baixa presso. Quando se reduz a presso reduz-se tambm a temperatura de ebulio, o que permite a separao dos componentes da mistura a temperatura inferior da sua decomposio qumica.

Exemplo de montagem para destilao a presso reduzida

Cromatografia Separao dos componentes de uma mistura com base nas suas diferentes afinidades para serem retidos por um material estacionrio. A cromatografia uma tcnica de separao que pode ser usada para amostras diminutas. atualmente muito utilizada como uma tcnica de anlise qualitativa, isto , na identificao de substncias. A cromatografia baseia-se na distribuio relativa dos componentes da mistura em duas fases: uma fase fixa (ou estacionria) e uma fase mvel. H vrias tcnicas cromatogrficas, sendo possvel, de uma forma geral, classific-las consoante a fase mvel seja lquida (cromatografia lquida) ou gasosa (cromatografia gasosa). Apenas nos referimos a uma tcnica cromatogrfica simples, sendo a fase mvel lquida e a fase estacionria constituda sobre um suporte celulsico - papel de cromatografia. Os componentes da mistura lquida a separar so colocados, em pequenas pores, sobre o papel de cromatografia, a pequena distncia de um dos lados. A ponta deste lado ento mergulhada num solvente lquido, que constitui a fase mvel. O solvente que constitui a fase mvel vai-se deslocando de uma extremidade outra do papel de cromatografia, arrastando os diferentes componentes da mistura a separar com velocidades distintas, consoante a sua afinidade com a fase mvel. Segue-se a descrio da separao dos componentes de um corante alimentar, usando uma tcnica ascendente. 1. Preparar a fase mvel, dissolvendo 5 g de cloreto de sdio slido em 500 mL de gua destilada. 2. Preparar uma soluo aquosa do corante alimentar em estudo, dissolvendo este numa pequena poro de gua destilada.

3. Preparar uma cmara cromatogrfica ou, ou uma proveta larga. Depois do material bem seco, colocar aproximadamente 50 mL da soluo aquosa de cloreto de sdio. Tapar a cmara ou proveta). 4. Com um lpis fino, traar uma linha no retngulo do papel de cromatografia, distncia aproximada de 2 cm da base. 5. Com um conta-gotas (ou uma pipeta) aplicar, a pequena distncia umas das outras, pequenas gotas da soluo de corante alimentar sobre a linha traada. Secar com o secador. Repetir o procedimento, para obter manchas bem visveis. 6. Colocar o papel na cmara cromatogrfica , de modo que a extremidade do papel perto das manchas do corante mergulhe no solvente (soluo de cloreto de sdio), sem que, no entanto, este atinja as manchas. 7. Aguardar que o cromatograma se desenvolva (o lquido dever atingir, por capilaridade, 4/5 da altura do papel). 8. Retirar ento o papel de cromatografia e deixar secar.

Cmara cromatogrfica

Recristalizao A recristalizao uma mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formao de cristais ento chamamos de cristalizao, se for rpida chamamos de precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impureza so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crtico na recristalizao a escolha do solvente. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.

7-PRTICAS DE QUMICA ORGNICA

Purificao de Compostos Orgnicos Slidos (recristalizao) 1. Objetivos: Realizar a recristalizao de um composto. Efetuar a filtrao de uma mistura slido-liquido. Efetuar a secagem de um composto slido. Determinar o rendimento percentual de um processo de recristalizao. 2. Introduo: Substncias slidas raramente so puras quando obtidas a partir de uma reao. Consequentemente, desde a poca dos primeiros alquimistas, substncias slidas tm sido purificadas por recristalizao a partir de um solvente adequado. Hoje, sem dvida alguma, a recristalizao ainda continua sendo o mtodo mais til para a purificao de substncias slidas. A purificao de substncias slidas atravs da recristalizao baseia-se na diferena em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substncias slidas mais solvel em solventes quentes e frios. O processo de recristalizao consiste na dissoluo de slidos a ser purificado em um solvente quente, ou mesmo em ebulio, (se necessrio, a mistura quente filtrada para a remoo de quaisquer impurezas insolveis) e posteriormente, na sua cristalizao, medida que a soluo resfria. O slido cristalino pode ser separado da gua-me por filtrao e em seguida secado. Na seleo de um solvente adequado para o processo de recristalizao ainda vale o chavo utilizado pelos alquimistas: similia similibus solvunter, isto , semelhante dissolve semelhante. Em geral um solvente polar ir dissolver substancias polares ou inicas e um solvente apolar somente substancias apolares. Numa recristalizao o rendimento terico corresponde a se recuperar integralmente a massa inicial da sustncia. 3. Materiais necessrios: Acido saliclico Carvo ativado Funil de Bchner Bico de gs 1 Disco filtro grande 1 Vidro relgio Funil de vidro Becker Kitasato Balana 1 Disco filtro pequeno 1 Chapa aquecedora

4. Procedimento Experimental: Pesar 2g de cido saliclico e 0,10g d carvo ativado e transferir para um Becker. Adicionar ao Becker cerca de 80ml de gua destilada, aquea a mistura

at a dissoluo completa do slido, mantenha o aquecimento por aproximadamente 2 min. Fazer filtrao a quente utilizando um papel de filtro pregueado, recolhendo o material em Becker. Deixe ento a soluo em repouso at que volte temperatura ambiente. Enquanto isso ocorre, montar o sistema de filtrao a vcuo, pesando previamente o papel de filtro a ser utilizado. Aps o resfriamento da soluo, filtre a mistura e leve os cristais com duas pores de gua resfriada. Finalmente, seque o slido recristalizado na estufa por 15 min, a seguir pese-o, juntamente com o papel filtro. Calcule o rendimento percentual do processo de recristalizao. Aps coloque o rendimento percentual apropriado e guarde-o em local indicado. Esse material ser utilizado posteriormente em outra experincia.

PRTICA DE QUMICA ORGNICA EXTRAO CONTINUA DE LIQUIDOS OU SLIDOS POR SOLVENTES

1. Objetivos: Realizar uma extrao contnua slido-lquido ou lquido-lquido utilizando um aparelho de Soxhlet.

2. Introduo:

Quando um composto orgnico mais solvel em gua do que no solvente orgnico so necessrios grandes quantidades de solvente orgnico para se extrair mesmo pequenas quantidades da substncia. Isto pode ser evitado pelo uso de um aparelho de extrao contnua, onde necessrio uma pequena quantidade de solvente. So utilizados dois tipos de aparelho para extrao de solues aquosas, dependendo da densidade do solvente. Para efetuar a extrao contnua de um slido por um solvente quente utilizado o extrator Soxhlet. A substncia slida colocada em um cilindro poroso (confeccionado de papel de filtro resistente) e este por sua vez colocado no tubo interno do extrator de Soxhlet. Em seguida o solvente contido no balo levado fervura branda, e seu vapor sobe pelo tubo, condensa-se no condensador e cai no cilindro enchendo lentamente o corpo do aparelho. Quando o solvente alcana o topo do tubo sifonado para dentro do balo transportando assim a quantidade de substncia que extraiu no cilindro. O processo se repetir automaticamente at que esteja completa a extrao. Posteriormente a substncia extrada poder ser isolada da soluo no frasco por qualquer um dos mtodos habituais. 3. Materiais necessrios:

Extrator Soxhlet Balo de fundo redondo Condensador de refluxo Manta aquecedora

ter etlico ou etanol Folhas de eucalipto ou ptalas de flores Pedras de ebulio Filtro para soxhlet

4. Procedimento experimental: Monte o aparelhagem conforme a ilustrao da figura e em seguida proceda a extrao utilizando o material fornecido pelo professor.

PRTICA DE QUMICA ORGNICA Secando os produtos obtidos em uma reao com o uso do evaporador rotativo

1. Objetivos Nesta prtica ser abordado o conceito de agente secante e sua utilizao na remoo de pequenas quantidades de gua presente na fase orgnica aps uma extrao lquido-lquido, e revisar o conceito e ponto de ebulio e o efeito do abaixamento da presso externa no mesmo, com aplicao direta na utilizao do evaporador rotativo na concentrao de solues orgnicas.

2. INTRODUO Normalmente as reaes orgnicas so interrompidas com a adio de gua ou de solues aquosas ao meio reacional. Portanto, na extrao do produto final com um solvente inevitavelmente algumas gotculas de gua sero arrastadas para fase orgnica,pois as substncias orgnicas e os solventes no so completamente insolveis em gua,e vice-versa.Sendo assim aps remover o solvente, a substncia desejada ficar contaminada com a gua. Um possvel mtodo para a retirada essa pequena quantidade de gua seria efetuar uma destilao, onde a gua e um solvente apropriado formariam um azetropo,que destilaria a uma temperatura constante at a retirada completa de gua.Porm,esse mtodo seria muito trabalhoso pois seria necessrio efetuar a montagem de um sistema de destilao simples.As substncias utilizadas nesse processo so sais inorgnicos e so denominados agentes secantes. Normalmente so utilizados como agentes secantes em sua forma anidra os seguintes sais: sulfato de sdio, cloreto de clcio, sulfato de magnsio e carbonato de potssio, entre outros. Quando utilizado um agente secante o que ocorre na realidade no uma reao qumica com a gua, e sim a incorporao das molculas de gua no retculo cristalino levando a formao dos respectivos hidratos. Aps secar a soluo, o solvente deve ser removido,possibilitando assim o isolamento do produto da sntese.Uma das maneiras de remover o solvente poderia ser atravs de uma destilao,entretanto este seria um processo muito demorado,trabalhoso e pouco eficiente. Um mtodo mais rpido e eficaz envolve o uso de um evaporador rotativo ou rotoevaporador. O evaporador rotativo consiste num equipamento onde a soluo da

qual se deseja remover colocada em um balo de fundo redondo, que ficar em rotao continuamente e pode ser aquecido atravs de um banho de gua,com uma resistncia eltrica blindada.O vapor quente do solvente condensado em uma serpentina,e recolhido em outro balo.Atravs de uma trompa de gua possvel fazer vcuo no sistema o que levar a um abaixamento de presso interna e do ponto de ebulio do solvente,acelerando assim o processo de evaporao e remoo extremamente eficaz. Alguns cuidados devem ser tomados e observados quando se utiliza um evaporador rotativo. 1. Fazer primeiramente o vcuo abrindo-se totalmente a torneira ligada trompa de gua ou a uma bomba de vcuo; 2. Adaptar o balo ao evaporador fechando em seguida a vlvula entre o aparelho e o ambiente; 3. Somente solte o balo aps verificar que o mesmo se mantm fixo pela ao do vcuo na torneira; 4. Ligar o aparelho no balo iniciando a rotao do balo; 5. Ligar no balo o aquecimento do banho e verificar periodicamente a temperatura da gua; 6. Deixar o solvente evaporar at que voc no perceba mais a condensao do solvente na aspiral ou gotejamento no balo; 7. Desligar a rotao; 8. Segurar o balo para depois quebrar o vcuo abrindo a torneira 9. Desconectar o balo 10. Finalmente,a ltima operao ser desligar o vcuo fechando a torneira da trompa de gua; 11. Nunca encha o balo alm de 60% de sua capaciadade nominal; 12. Nunca inicie uma evaporao com a temperatura de banho elevada; 13. Nunca feche a torneira da trompa de gua sem antes ter quebrado o vcuo na torneira.

PRTICA DE QUMICA ORGNICA Extrao com lquidos quimicamente ativos 1-Objetivo Realizar a separao de componentes de uma mistura atravs de extrao lquido-lquido utilizando-se solventes quimicamente ativos.

2-Introduo Componentes de uma mistura podem se separados e purificados por vrios mtodos. Nesta experincia, os componentes de uma mistura sero separados por extrao lquido-lquido. Este processo de extrao baseado na solubilidade relativa dos solutos em dois solventes. Para que a extrao seja eficiente, essencial que haja uma grande diferena nos valores dos parmetros de solubilidade dos lquidos imiscveis, e que o soluto seja mais solvel em um destes solventes do que no outro. Por exemplo, o parmetro de solubilidade () da gua 23,4 e do ter etlico 7,4, portanto so solventes apropriados que podem ser usados para a extrao lquido-lquido. Portanto quanto mais prximos os parmetros de solubilidade, maior a miscibilidade dos solventes. Se tivermos um sistema de dois lquidos imiscveis e adicionarmos uma terceira substancia (soluto) solvel em ambas as camadas, a substancia se distribuir diferentemente nas duas camadas. Este processo chamado partio. A razo entre as concentraes do soluto nos solventes uma constante denominada de partio K. Assim, no equilbrio e numa concentrao especfica:

K = (CA /CB) CA = concentrao do soluto no solvente A CB = concentrao do soluto no solvente B Separao usando solventes quimicamente ativos Um solvente de reao aquele que reage com o soluto para dar origem a um composto mais solvel. Estes solventes so muito usados na separao de um soluto especfico de uma mistura. Por exemplo, solventes de reao bsica so

usados de preferncia para extrair solutos cidos. Assim, uma soluo de bicarbonato (NaHCO3) pode ser usado para formar sais em gua com cidos orgnicos fortes, tais como cido actico ou cido benzico. Desta maneira podemos extrair um cido de uma soluo etrea e regener-lo a partir da soluo aquosa pela neutralizao com um cido forte, tal como HCl.

**** reao cido benzico

**** reao benzoato de sdio

Os cidos fracos, tais como o fenol e o -naftol no so solveis em bases fracas como NaHCO3, mas so solveis em bases fortes tais como NaOH ou NaHCO3. Assim, estes compostos podem ser separados por extrao da soluo etrea com soluo aquosa de NaOH. Estes compostos so regenerados por neutralizao da soluo aquosa. Esta experiencia consiste na separao de duas substncias: cido benzico e -naftol. O -naftol e cido benzico so compostos cidos, no entanto apenas o cido benzico solvel em NaHCO3 aquoso enquanto o naftol s solvel em bases fortes como o NaOH. fcil entender estes fatos pois o -naftol um cido fraco (pKa = 8,9) do que o cido benzico (pKa = 4,17) e s ser solvel (formar sal) com bases fortes como NaOH. Em uma operao de filtrao por gravidade o papel de filtro colocado em um funil de vidro. A filtrao por gravidade , geralmente, um processo lento. Entretanto, quando o lquido a ser separado pode evaporar, ou quando e deseja pr-secar o slido, necessita-se de um processo de filtrao mais rpido. Nestes casos, emprega-se a filtrao a vcuo (filtrao por suco), que feita utilizando-se um funil de Bchner acoplado a um Kitasato. A filtrao a vcuo alm de ser rpida, permite uma secagem parcial do slido, pois a suco faz com que a corrente de ar passa pelo filtro remova parte do lquido que umedece o slido. Todo processo pode idealmente levar a um certo resultado. Esse resultado ideal o que se denomina de rendimento terico do processo. Na prtica, em geral, o resultado fica aqum do ideal, o resultado prtico pode ser comparado com o ideal obtendo-se, assim o rendimento percentual (R%) do processo.

Materiais necessrios

-naftol soluo de NaHCO3 10% soluo de NaOH 2mol/L cido benzico ter etlico HCl concentrado becker funil de separao papel indicador universal funil de Bchner Kitasato bomba de vcuo Procedimento Experimental

Pese 2g de uma mistura contendo cido benzico e -naftol (1,0g de cada composto). Dissolva esta mistura em 50mL de ter etlico e coloque em um funil de separao de 250mL de capacidade. Proceda na seguinte seqncia, para extrair os compostos, deixando sempre no funil de separao a camada etrea.
1.

Ao funil de separao contendo a soluo etrea adicione 25mL de NaHCO3 10%. Tampe o funil e agite bem. Aps a agitao Combine as duas fraes aquosas e neutralize com HCl concentrado, controlando o pH com papel indicador. Submeta as solues a um banho de gelo. Separe o precipitado por filtrao a vcuo. A camada etrea que permanecer no funil deve ser extrada agora duas vezes em 25 mL de NaOH 2 mol/L. Combine as camadas aquosas e neutralize com HCl concentrado, controlando o pH com papel indicador. Submeta as solues a um banho de gelo. Separe o precipitado por filtrao a vcuo. Seque os produtos, pese-os e calcule o rendimento do processo. Instrues para elaborao do relatrio:

2.

O relatrio dever ser redigido de acordo com as normas dadas em aula. Na parte Resultados e concluses, apresente os clculos do rendimento percentual da separao realizada.

PRTICA DE QUMICA ORGNICA Condensao aldlica cruzada - sntese e isolamento da dibenzalacetona (1,5Difenil - 1,4 Pentadien-3-Ona)

1.Objetivos: Nesta experincia ser obtida a dibenzalacetona, atravs de uma reao de condensao aldlica cruzada entre o benzaldedo e a acetona em meio bsico:

cadeias

2. Introduo: A condensao aldlica um dos mtodos mais usados na formao de novas ligaes carbono-carbono.Este processo envolve a adio de um carbono nucleoflico um grupo carbonlico.A reao condensao aldlica envolve a auto-condensao de uma cetona ou um aldedo catalizada por um cido ou uma base.Sob certas condies experimentais o produto formado, ou seja, a -hidrxi cetona (aldol) pode sofrer uma desidratao, levando assim a um produto de condensao aldlica. A reao tambm pode ocorrer entre dois compostos carbonlicos diferentes, e neste caso especfico esta reao denominada reao de condensao aldlica mista. O mecanismo da reao catalizada por base envolve a formao do on enolado, seguindo-se a adio deste na carbonila do aldedo ou cetona . Toda a reao que leva a formao de novas ligaes carbono-carbono so os grandes utilizados pois tornam viveis a sntese de muitos compostos de interesse biolgico e econmico.

3. Materiais necessrios: erlenmeyer funil de bchner kitasato papel filtro benzaldedo acetona etanol 95% soluo de NaOH 10% cido actico

4. Procedimento Experimental: Em um Erlenmeyer de 125 ml coloque 3,0 ml (3.2 g; 0.030 mols) de benzaldedo, 1,0 ml (0,80 g; 0,014 mols) de acetona , e 25 ml de lcool etlico 95%. Adicione em seguida 30 ml de uma soluo de NaOH 10% e agite

manualmente o erlenmeyer durante 15-20 minutos.O produto desejado precipitar no meio reacional como slido amarelo. Para isolar a dibenzalacetona, filtre o precipitado num funil de Bchner,sob vcuo. Este material slido contm um pouco de hidrxido de sdio.Para eliminar este hidrxido, lave o precipitado com trs pores de gua destilada gelada.Interrompa a suco e triture o slido com uma esptula ou basto de vidro, e ento adicione ao slido com um a soluo de 0,3 ml de cido actico em 5 ml de etanol 95% e filtre os cristais vcuo. Deixe o slido secar totalmente e determine o rendimento , o ponto de fuso do material obtido e compare com a literatura.

5. Instrues para elaborao o relatrio: O relatrio dever ser redigido de acordo com as normas dadas em aula.Na seo "Resultados e Concluses" responda as seguintes questes:

Qual seria o mecanismo de reao ? Se a estequiometria da reao fosse 1:1 seria possvel obter a dibenzalacetona? Explique por qu. Se fosse utilizado nessa reao 5 g de benzaldedo e 3 g de acetona, e supondo-se um rendimento de 80%, qual seria a massa de dibenzalacetona obtida? Nesta reao se forma mais trans, trans-dibenzalacetona ou invs do ismero-cis,cis.Revendo os conceitos da estabilidade configuracional de alcenos tente explicar o resultado obtido.

PRTICA DE QUMICA ORGNICA Extrao com solventes (Extrao da cafena a partir das folhas de ch preto)

1. Objetivos: Obter um extrato de um material vegetal por extrao com solventes. Realizar uma destilao simples. Purificar o produto isolado atravs de uma recristalizao. Determinar a porcentagem em massa de cafena extrada de um material vegetal.

2. Introduo: O hbito mundial de tomar caf, ch e ch-mate vem de sculos, e est associado ao efeito estimulante dessas bebidas. Esses efeito, por sua vez, devido a presena de quantidades apreciveis de cafena, que uma substncia dos sistemas cardaco, respiratrio e nervoso central. Quando isolada a cafena um slido branco, inodoro e de sabor amargo, cuja frmula mnima C5H10N4O2 e apresenta a seguinte frmula estrutural.

Observa-se, na frmula estrutural acima que a cafena um composto bicclico, ou seja, apresenta dois anis contendo, alm de tomos de nitrognio em cada anel. Devido a presena de tomos de nitrognio a cafena um composto heterocclico. Os compostos heterocclicos contendo nitrognio, comumente obtidos a partir de placas e que apresentam alguma atividade biolgica, so denominados alcalides, entre eles so a nicotina, morfina, quinino, a estriquinina. No processo mais comum de isolamento da cafena a partir das folhas de ch, onde utilizado inicialmente gua quente, a dificuldade principal est na separao dos outros componentes naturais presentes. A principal substncia presente nas folhas de ch a celulose. Mas, como a celulose insolvel em gua, e cafena solvel, pode-se remover a celulose fazendo uso desta diferena de solubilidade. Porm, as protenas solveis em gua, acares, leos essenciais, flavonides, e pigmentos de clorofila, taninos, e os produtos da hidrlise dos taninos, devem ser separados da cafena em um estgio posterior do processo. No mtodo utilizado nesta prtica, ser dada maior importncia aos taninos e seus produtos de hidrlise.

Os taninos que podem ser hidrolisados, e seus produtos de hidrlise so a glucose e o cido glico. Logo, ao adicionar-se uma soluo aquosa de uma base como, carbonato de sdio ou hidrxido de sdio, estes compostos sero convertidos em seus respectivos sais de sdio, que passaro a ser insolveis em diclorometano, o processo acaba por extrair quase que unicamente a cafena, que poder ser purificada por recristalizao.

2.1 Extrao de produtos naturais a partir de vegetais: Existem diversas maneiras de se extrair substncias a partir de vegetais. Para se extrair substncias orgnicas e lquidos pouco volteis, o mtodo mais comumente utilizado o da extrao por solventes. Esse mtodo se baseia na maior solubilidade de certos compostos orgnicos em determinados solventes. Assim, os compostos pouco polares (hidrocarbonetos) so mais solveis em solventes pouco polares (hexano, ter de petrleo); os compostos de polaridade intermediria (alcois, aldedos e cetonas) so solveis em solventes mais polares (acetona, diclorometano, acetato de etila); j os compostos muito polares (metanol, etanol, clorofrmio). Esse mtodo de extrao de substncias utilizado em uma rea da qumica orgnica denominada qumica de produtos naturais. Quando um qumico deseja saber quais os principais constituintes de uma determinada planta, ele submete partes da planta (caule, folhas, casca, etc.) a um tratamento com solventes de polaridade diversas e analisa posteriormente, as substncias extradas.

2.2. Instrues especficas para a realizao da prtica Nesta prtica ser feita a extrao da cafena das folhas de ch, onde ser feito um procedimento de extrao por solvente. Alm da cafena, existem outras substncias presentes nas folhas de ch, algumas delas conhecidas como taninos e cidos tnicos. Tendo em vista que nesta prtica ser utilizado um solvente orgnico inflamvel. PROIBIDO O USO DE QUALQUER TIPO DE CHAMA, COMO O BICO DE BLSEN. Nesta prtica, ser preciso calcular a percentagem em massa de cafena extrada representa em relao a massa de folhas de ch, pela seguinte relao: % (m) = [m (cafena extrada)/m (ch) ] x 100 4. Materiais necessrios: Erlenmeyer 250ml com tampa; 20g de ch; Proveta de 250ml e 100ml; Balo de fundo redondo; Condensador; Hexano; ter etlico;

2-propanol;

Pipetas.

5. Procedimento experimental: Em um erlenmeyer de 250 ml, pesar 20g de folhas de ch preto, e depois adicionar 150ml de diclorometano e 50ml de NAOH 0,2mol/l sucessivamente. Tampar o erlenmeyer com uma rolha de forma que o frasco fique bem vedado, e agite por 7 minutos. NOTA: no agitar vigorosamente pois poder formar uma emulso. Separar a fase de diclorometano das folhas de ch-preto por filtrao vcuo, e lavar as folhas com 150ml de diclorometano. Se parte da soluo aquosa de NAOH passar durante a filtrao, transferir o filtrado para um funil de separao. Combinar os extratos de diclorometano e transferir para um balo de fundo redondo de 500ml. Remover o solvente utilizando um evaporador rotatrio ou uma destilao simples. Lavar o resduo do frasco com duas pequenas pores de 5ml de uma mistura de hexano: ter dietlico (1:1). Dissolver os cristais esverdeados em 10ml de diclorometano e filtrar caso haja partculas slidas suspensas. Lavar o frasco com pequenas pores de diclorometano ( 2x5ml ). Remover o solvente utilizando um evaporador rotatrio ou uma destilao simples. Efetuar a purificao da cafena isolada atravs de uma recristalizao utilizando 2-propanol como solvente, em seguida da adio de 8ml de hexano para acelerar a precipitao.

PRTICA DE QUMICA ORGNICA Extrao lquido-lquido de cafena em refrigerante a base de cola Introduo A cafena comumente encontrada em muitas bebidas como caf, ch, refrigerantes a base de cola, entre outras. Ela um estimulante do sistema nervoso central, o que explica porque muitas pessoas fazem o uso destas bebidas para sentirem-se alertas. Assim como muitas molculas orgnicas conjugadas, a cafena (Figura 1) absorve radiao em comprimentos de onda ao redor de 260 nm (regio do UV). Um sistema conjugado aquele contendo duplas ligaes separadas por simples ligao. Este padro conjugado pode se repetir muitas vezes na molcula.

Figura 1. Estrutura da molcula de cafena

Procedimento 1. Preparo da soluo da amostra de refrigerante: a) Transferir aproximadamente 150 mL do refrigerante para um bquer de 250 mL. b) Colocar o bquer em banho de ultra-som para desgaseificao do refrigerante (aproximadamente 20 min). c) Pipetar 5 mL do refrigerante desgaseificado e transferir para um balo volumtrico de 50 mL. Aferir o volume do balo com gua destilada. OBS: Preparar 4 solues da amostra, conforme o item c. 2. Extrao da cafena (1): a) Transferir todo o contedo de um balo contendo a soluo da amostra (50 mL) para um funil de separao de 125 mL.

b) Em capela, adicionar 75 mL de diclorometano (cloreto de metileno CH2Cl2). c) Extrair a cafena invertendo o funil por 4 vezes. Abrir a torneira do funil de separao aps cada inverso, aliviando a presso. Realizar esta etapa na capela. d) Colocar o funil no suporte, retirar a tampa e aguardar que as fases se separem. e) Recolher a fase inferior (diclorometano) no balo do rota-evaporador. f) Cobrir o balo com papel alumnio. g) Evaporar complemente os extratos no rota-evaporador.

3. Extrao da cafena (2): a) Transferir todo o contedo de um balo contendo a soluo da amostra (50 mL) para um funil de separao de 125 mL. b) Em capela, adicionar 25 mL de diclorometano (cloreto de metileno CH2Cl2). c) Extrair a cafena invertendo o funil por 4 vezes. Abrir a torneira do funil de separao aps cada inverso, aliviando a presso. Realizar esta etapa na capela. d) Colocar o funil no suporte, retirar a tampa e aguardar que as fases se separem (no mnimo 5 min). e) Recolher a fase inferior (diclorometano) no balo do rota-evaporador. f) Cobrir o balo com papel alumnio. g) Repetir o procedimento dos itens b ao f por mais duas vezes, adicionando as fases recolhidas no mesmo balo. h) Evaporar complemente os extratos no rota-evaporador. Descarte: Ao final do experimento, descartar o contedo restante nos funis de separao no descarte para solventes clorados.