Artigo - Acesso ao NHC–Boryl Mono- e Bis-Seleneto e Utilidade como Reagente de

transferência de selênio suave, incluindo a ligação C-F

A fácil clivagem da ligação B-Se torna 2 uma fonte neutra de nucleófilos de selênio em reações
de substituição com brometos de benzila e fornece acesso aos selenoéteres correspondentes.
As transformações diretas de uma das ligações C(sp2)-F de C5F5N e C6F5CF3 em ligações C-
Se também foram alcançadas pelo uso de 2 sem o emprego de catalisadores de metais de
transição. Embora tenha sido previamente estabelecido que o C6F6 poderia sofrer
desfluoroselenação completa sob condições adversas, conseguimos com sucesso a
desfluoração parcial do C6F6 empregando 2 como um reagente de transferência de seleneto
suave. Durante a formação de C-Se se liga através da clivagem de ligações CF, o subproduto
potencial NHC·BH2F sofre expansão do anel do NHC, levando à formação do
diaazafluoroborinano de seis membros (7).

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Para resumir, descobrimos pela primeira vez NHC-boril mono (2) e bis-seleneto (3), que podem
ser facilmente obtidos das reações de substituição entre 5-SIDipp·BH3 (1) e PhSe SePh.

Devido à fácil clivagem da ligação B Se, o seleneto gerado no centro do boro permite que 2 atue
como um reagente de transferência de seleneto, transferindo a porção nucleofílica de selênio
para a ligação C Br. Demonstramos que 2 é capaz de ativar as ligações CF C5F5N, C6F6 e
C6F5CH3 na ausência de ligantes adicionais para instalar a porção selênio no sistema
perfluoroareno. Além disso, esta transferência de seleneto através da clivagem da ligação CF
também levou a um produto expandido em anel, um novo fluoroborinano (7).