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NI 19

Suplemento

229 248

FEROMONIOS SEXUAIS DE ALGAS PARDAS - UMA VISAO QUIMIOSSISTEMATICA

SEXUAL PHEROMONES FROM BROWN ALGAE - A CHEMOTAXONOMIC APPROACH

RESUMO

LIANE F. PITOMBO* VALERIA L. TEIXEIRA** ALPHONSE KELECOM***

As algas pardas produzem uma serie de hidrocarbonetos que atuam como feromOnios sexuais. Estes säo responsiveis pela localizacio dos gametas e, em certas ordens, pelo rompimento do anterldio. Os fero- mOnios sexuais parecem ser melhores marcadores filogeniticos do que taxonamicos.

PALAVRAS CHAVE: feromOnios sexuais, hidrocarbonetos, quimiotaxonomia, filogenia.

quimiotaxia,

ABSTRACT

Brown algae yield a series of hydrocarbons that act as

sexual

pheromones. These are responsible for localization of the gametes, and in some orders for their release. Sexual pheromones seem to be better phylletic than taxonomic markers.

Departamento de Biologia Geral, Universidade Federal Fluminen- se, C.P. 100.183, 2400 Niter6i RJ, Brasil.

Departamento de Quimica Orginica, Universidade Federal

Rural

do Rio de Janeiro, Itagual RJ, Brasil. Mestranda do Instituto de Quimica da Universidade Federal Ru- ral do Rio de Janeiro.

**

Departamento de Biologic Geral, Universidade Federal Fluminen- se, C.P. 100.183, 2400 Niter6i RJ, Brasil. Professora visitante.

*** Departamento de Biologic Geral, Universidade Federal Fluminen- se, C.P. 100.183, 2400 Niter6i RJ, Brasil. Professor Adjunto e Vice-Diretor do Instituto de Biologic da Universidade Federal Fluminense. Entidade Financiadora: CAPES e CNPq.

229

KEY WORDS: sexual pheromones, hydrocarbons, chemotaxis, chemotaxono

my, phyllogeny.

INTRODUCAO

Todos os organismos vivos interagem entre si e com o meio ambien

to garantindo, desta forma, o equilfbrio do seu ecossistema. As for

mas de interagao variam de acordo com o grau evolutivo dos organis- mos, ou mesmo com o papel que eles desempenham em seus habitats. En

tre os virios tipos de interagOes, os estimulos qufmicos sio

grande importincia e sio particularmente frequentes no ambiente ma- rinho. Mediadores qufmicos atuam na captura de presas, na protegio contra predacio ou epifitismo, na conquista do substrato e na repro

dugio sexuada, entre outros. Ao longo dos anos, muito tem sido espe

culado a respeito da utilizagio dos feromanios sexuais como marcado

res taxonOmicos. Em trabalhos anteriores, descrevemos os terpenos como marcadores quimiossistemiticos e filogeneticos de algas pardas da ordem Dictyo

tales, divisio Phaeophyta (TEIXEIRA e KELECOM 1988, 1989;

de

TEIXEIRA

et al. 1989; FLEURY et al. 1989). Neste trabalho apresentamos

uma

revisio sobre os aspectos biolOgicos e quimicos relacionados com os feromanios sexuais, bem como avaliamos seu valor taxonómico e filo-

genetic° potencial em algas pardas.

ASPECTOS BIOLOGICOS

Estudos realizados por THURET (1854) sobre o comportamento de an

terozOides na presenga de oosfera, em Facu,s, o levaram a

concluir

que "algum impulso particular dirige os anterozOides ate os corpos que eles devem fecundar". Mais tarde, COOK et al. (1951) demonstra-

ram que os anterozOides sio atraidos por uma substincia volitil se- cretada pelas oosferas maduras, em virias especies de Facus. Esta a tragio entre gametas de algas pardas marinhas a um fen6meno geral,

conhecido como quimiotaxia, o qual e desencadeado pela

em concentraciies minimas (MAIER et al. 1987), de mediadores qufmi- cos. A este grupo de substincias foi dado o nome de feromenios se- xuais (JAENICKE 1977). Nas Desmarestiales (MUELLER et al. 1982a), Laminariales (MUELLER et al. 1982a) e Sporochnales (MAIER e MUELLER 1986), os feromOnios sio responsiveis nio se pela localizagie dos gametas, mas tambem pe lo rompimento do anterfdio, favorecendo desta forma a emissio sin- cronizada das celulas reprodutivas.

liberagio,

230

Em geral, os gametas femininos secretam simultaneamente diferen- tes produtos. Entretanto, um se componente age como feromenio

xual especffico, sendo seu raio de ageo aproximadamente 1 mm em for no da fonte emissora (JAENICKE 1984), i.e. o gameta feminino. Estu-

dos em laboraterio mostraram que os gametas masculinos reagem ao es

timulo quimico atraves da modificacio do padrio de batimento de

seus flagelos (JAENICKE 1984, MUELLER et al. 1985). Virios padrees de respostas quimiocinetica foram observados, dependendo do grau e-

volutivo da alga considerada (MAIER e MUELLER 1986). Assim, o desen

volvimento morfolOgico e reprodutivo (isogamia

oogamia) parecem estar intimamente ligado ao sistema de reconheci- mento do feromanio (JAENICKE 1984, MAIER e MUELLER 1986). A especia

lizag go evolutiva da resposta quimiot g tica dos gametas masculinos pa rece caminhar paralelamente ao estabelecimento da anisogamia, ou se

se-

ja, as diferengas no sistema de reconhecimento dos feromenios

se-

anisogamia

xuais evoluiram aparentemente de acordo com a diversificacio filoge

netica (JAENICKE e BOLAND 1982). No entanto, nenhum aprimoramento a

dicional significativo do sistema de reacio do gameta masculino a-

companha o passo evolutivo da anisogamia para a oogamia, exceto por um discreto aumento de sensibilidade deste Ultimo. Isto foi eviden- ciado atraves do estudo de Ectocarpales (isogamia), Cutleriales (a- nisogamia) e Fucales (oogamia) (JAENICKE 1984, MUELLER 1979, MAIER

e MUELLER 1986). Ectoccutpuz, que apresenta isogamia morfol ggica acompanhada pela diferenciagio fisiolOgica entre os gametas, representa o mais primi

tivo sistema de diferenciacio sexual conhecida entre as Phaeophyta

(MUELLER e GASSMANN 1980). Neste caso, um sistema de comunicagioqud mica de eficiencia moderada atua na atragio e reconhecimento dos ga metas (JAENICKE 1984). For outro lado, a forte anisogamia encontra-

da em Cutte/tia e considerada como um avango •ilogenetico, devido ao

aumento de tamanho de um dos gametas e a presenca de major quantida

de de material de reserva como fonte adicional de energia para o zi

goto. No entanto, este fato implica num decrescimo do nUmero de ga- metas (-) produzidos. As chances destas poucas celulas serem fertili

zadas podem ser ampliadas de duas maneiras:

pelo aumento do nilmero de gametas (+) (de pequeno tamanho) e ou pelo aprimoramento da capacidade de atragio entre os gametas. Este aprimoramento parece ter ocorrido no sitio receptor do feromii-

nio (MAIER e MUELLER 1986). Enfim, na ordem Fucales observa-se

uma

oogamia muito pronunciada, com a produce° de oosferas de grande ta- manho e anterozOides diminutos; a relacio de massa entre os gametas de Fuctia sennatas sendo 20.000: 1 (JAENICKE 1984). Ao contr g rio do

231

que ocorre em Ectoccapua e Cuttetia, em Fueus a partenogenese nio a contece. Ao que parece, a necessidade vital de uma fertilizagao bem sucedida em Fucales pode ser acompanhada por um sistema de atragao

de gametas mais eficientes (MUELLER e GASSMANN 1985). Apesar disto, diversos grupos filogeneticamente isolados emitem

e

e utilizam uma mesma substancia como feromOnio sexual (Tabela 1

Figura 1),o que poderia favorecer a interagao entre especies dife-

rentes e a consequente formagio de hibridos na natureza

(JAENICKE

1977, MUELLER 1979). Isto se deve ao nUmero limitado de

modifica-

gOes estruturais possiveis, devido a restrigOes na biossintese (BO-

LAND e MERTES 1985) e principalmente ao carter necessariamente con

servativo dos sistemas de reconhecimento dos feromOnios. Assim, uma

GASSMANN

a

GASSMANN

1980). No entanto, a formagao de hibridos no ambiente natural 6 apa rentemente rara (MUELLER e GASSMANN 1980). FeromOnios comuns ou re- lacionados esttuturalmente, proximidade espacial e 6poca de reprodu

gao coincidente sao pre-requisitos absolutos para tais intercruza- mentos (MAIER e.MUELLER 1986). Alem destes, outros fatores tais co-

mo temperatura da igua (JAENICKE 1984), fotoperiodo, qualidade e in tensidade da luz (MAIER e MUELLER 1986) e mesmo ritmos circadianos

e ciclo lunar (MUELLER et al. 1981b) parecem interferir no processo

reprodutivo destas algas. Portanto, mecanismos ligados a fatores am

bientais e ao isolamento pes-zigiitico esta() envolvidos direta ou in diretamente no processo reprodutivo das algas pardas. Alem disto, as evidancias parecem confirmar que a fertilizagao cruzada 6 preve- nida por componentes especificos, envolvidos no reconhecimento dos

gametas a nivel das membranas citoplismicas (JAENICKE 1984, MAIER e MUELLER 1986).

isolados

at esta data (Figura 1) e comparacao das respostas obtidas com mo-

. 16culas homilogas (JAENICKE 1984, MUELLER et al. 1985) levou a con- jecturas a respeito do receptor dos feromOnios. Presumivelmente as moleculas de feromanio ligam-se a sitios receptores especificos, os quais devem estar localizados na membrana citoplismica do gameta re

completa especificidade nä° pode ser esperada (MUELLER e

1980). Experimentos realizados em laboratOrio vieram comprovar

possibilidade de cruzamentos interespecificos (MUELLER e

Anilise de modelos moleculares dos diversos feromónios

ceptor (MUELLER e GASSMANN 1980, MUELLER et al. 1985b). Este

deve

possuir grupos eletrofilicos posicionados de maneira completar

is

ligacaes duplas da molicula sinai induzindo polarizagao oposta

da

mesma. Este sistema requer o maximo de interagOes, e isto 56 6 pos-

substi-

sivel se houver um intenso contato, sem distorgOes, pelos

232

tuintes adicionais (BOLAND e MERTES 1984, JAENICKE 1984). Assim, po de-se concluir que o sistema de ligagao entre a area do receptor

a mol6cula mensagem requer interag6es dipolo/dipolo miituas (MUELLER

et al. 1985), produzindo trocas conformacionais na superficie do si tio de ligagao, permitindo, deste modo, a transmissio e processamen to do estimulo quimico. Este processo a dotado de extrema eficien-

cia pois foi determinado que a resposta do gameta receptor resulta

da percepgao de algumas centenas o mesmo de uma s6 molecula de fero

e

m6nio, dependendo da espacie (KAJIWARA et al. 1984, BOLAND et

al.

1985b, 1987c, JAENICKE 1984). A observagao recente da presenga, durante quinze dias por

ano,

de ectocarpeno (2), dictyoptereno A (10) e c' (1) nas iguas de

um

lago alemao leva a especulag6es sobre uma distribuigio maior do que se imaginava destes metab6litos, que poderiam apresentar um papel biol6gico em organismos de iguas doce (JUTTNER e WURSTER 1984).

ASPECTOS QUIMICOS

Os feromOnios sexuais sao hidrocarbonetos mais ou menos insatura

dos com 8 a 11 itomos de carbono, voliteis, de natureza lipofilica

e biogenaticamente relacionados (Figura 1). Eles podem ser classifi

cados em quatro grupos, com relagio a sua estrutura molecular:

cloheptadienos (1-4), ciclopentenos (6-8), ciclopropanos (10,. 11) e

olefinas aciclicas (12-14). Uma s6 substancia, aucanteno (9), pos- sue um anel de seis membros, mas este hidrocarboneto, embora bioge- naticamente relacionado com os demais feromOnios, nao possue ativi- dade quimiotatica. Al6m disto, uma serie de hidrocarbonetos (15-4J) relacionados aos feromanios sexuais foram identificados (rigura 2);

salvo os trienos 15-17 (KAJIWARA et al. 1980c, 1984), nenhuma bioati vidade foi relatada para estes compostos (e.g. KAJIWARA et al. 1981, BOLAND et al. 1987a, 1987b, MOORE 1977, YAMADA et al. 1980a). Para seu estudo, os feromOnios sexuais sao concentrados e anali- sados em cromatografia gasosa acoplada a um espectrametro de massas (JAENICKE e BOLAND 1982). Como as estruturas sao bastante simples,

de

esta metodologia 6 geralmente suficiente para a identificagio

uma substancia conhecida e mesmo para determinar estruturas planas

de hidrocarbonetos novos, atravas do use de padr6es. A geometria das ligag6es duplas a determinada por sintese total e comparagao das a- tividades biol6gicas dos isameros sintaticos (BOLAND et al. 1987b). As sinteses permitem enfim confirmar as estruturas novas propostas,

ci-

bem como estabelecer a configuragio absoluta dos feromOnios.

Foram

sintetizadas misturas racamicas e/ou ambos enantiemeros de 1

(AKIN

233

TOBI et al. 1979, COLOBERT e GENET 1985, SCHOTTEN et al. 1986),

2

(AKINTOBI et al. 1979, SCHNEIDER e GOLDBACH 1980), 3 (BOLAND et al. 1982), 4 (MARNER et al. 1984), 5 (MUELLER et al. 1988), 6 (BOLAND e MERTES 1984), 7 (CROUSE e PAQUETTE 1981, PAQUETTE et al. 1984, BUMS

9

e CRANDALL 1984), 8 (BOLAND et al. 1982, BOLAND et al. 1985b),

(BOLAND et al. 1985b), 10 (AKINTOBI et al. 1979, YAMADA et al. 1980b,

SCHOTTEN et al. 1985, COLOBERT e GENET 1985), 11 (AKINTOBI et

al.

1979, SCHNEIDER e GOLDBACH 1980, SCHOTTEN et al. 1985, DORSCH

et

al. 1985), 14 (SCHNEIDER e GOLDBACH 1980, KAJIWARA et al. 1981), 27

(BOLAND et al. 1987b), 39 (YAMADA et al. 1979) e 41 (YAMADA et

1986).

al.

As algas pardas produzem, em geral, uma mistura destes hidrocar-

bonetos conhecida como "bouquet". Os componentes do bouquet possuem

estruturas quimicas e propriedades fisicas semelhantes, tais

como

efeito

solubilidade e momento dipolar. No entanto, nio se observe

modulador destes componentes secund grios do bouquet sobre a eficien cia da emissdo ou da atrac go dos gametes (MUELLER et al. 1982a).

A

figura 1 representa os hidrocarbonetos identificados ate- agora como feromiiinios; as respectivas fontes algais estio relacionadas na Tabe la 1 (o asterisco indica, para cada esp gcie, a substincia ativa). Os feromOnios ciclicos sio substincias quirais e para algumas de las ambos enantiameros foram observados. Estes possuem propriedades organol gpticas diferentes. Assim, (-) - hormosireno tem o caracte- ristico "cheiro do mar", ao passo que (+) - hormosireno tem cheiro de gordura (DORSCH et al. 1985). Similarmente, os pares de enantiO- meros nio sic), em geral, igualmente ativos: (+) - multifideno (7)

g 100 vezes mais ativo em CuttexLa muktibxda que o enantiamero levo

De

rotatOrio lent-7) (BOLAND et al. 1983, SCHOTTEN et al. 1985).

mesmo, Syitingode4ma phinneyi g 10 vezes mais sensivel a (+) - viri-

dieno (8) que ao (-) - viridieno lent -8)

Os dois enantiameros de hormosireno (11) sio encontrados em algas.

Em Xyphophona chondicophytta, (-) - hormosireno (11)domina ( (80%) ,

ao passo que em Napt000kae gtoboaa g (+) - hormosireno

que est g presente (83%) e que em Duxvittaea potato4um observa-se u- ma mistura quase race-mica, fato rarissimo (BOLAND et al. 1987c). Em

que

X. chondkophytta, (-) - hormosireno 6 30 vezes mais eficiente

(+) - hormosireno, mas ambos s go igualmente ativos em D. potatokum (DORSCH et al. 1985, BOLAND et al. 1987c). E possivel que isto seja mais um dos mecanismos desenvolvidos para evitar intercruzamentos. A co-ocorrencia de hidrocarbonetos nos bouquets, bem como a simi

laridade do padrio de insaturagio (como entre desmaresteno (3) e vi ridieno (8) ou entre ectocarpeno (2), multifideno (7) e hormosireno

(BOLAND et al. 1983, 1985b).

lent-11)

234

(11)) fornecem indicag8es sobre as possiveis rotas biossintiticas .

Devido a ample ocorrencia de ectocarpeno (2) como atrativo

sexual

ou como intermediirio inativo em virios grupos, alguns

autores

(MUELLER et al. 1986) sugerem que este possa ser o ancestral dos fe

romeinios sexuais das Phaeophyta, a partir do qual outros

foram derivados durante a diversificagio filogenitica (MUELLER al. 1982a).

sistemas

et

pardas

foi realizado com a composita Senecio i4atideu4 (BOLAND e MERTES

a

1985). Foi demonstrado que todos os feromOnios podem ser obtidos

Um estudo modelo da biossintese dos feromOnios de algas

partir de um "pool" de icidos graxos polinsaturados, talvez os ici-

dos linoleico e linolinico que via beta-oxidagOes podem lever

aos

icidos dodeca-3, 6-di-, 3,6,9-tri- ou 3,6,9,12-tetraenOicos,

dos

quais derivam os hidrocarbonetos em C-11, ou ao icido nona-3,6-die- nOico (via um C17) do qual derive o fucoserrateno (14).

ASPECTOS QUIMIOTAXONOMICOS E FILOGENETICOS

FeromOnios sexuais identicos ou biogeneticamente prOximos tem si do encontrados em grupos taxonOmicos distantes (Tabela 1). Isto le-

you a hipotese de que este tipo de comunicagOes deve datar de, pelo menos, 600 milhOes de anos (pre-Camb ,-iano) (MAIER et al. 1987). Ten do em vista este imenso espaco-tempo geolOgico, as modificagOes ob- servadas nas estruturas, e consequentemente nos seus receptores, sio extraordinariamente pequenas. Este cariter eminentemente conservati vo reflete o fundamental significado da reprodugio sexuada em geral e das interagOes com feromOnios em particular, no ciclo de vide na filogenia das algas pardas (MAIER e MUELLER 1986). Por outro la- do, a ocorrencia do mesmo feromOnio em diversas espicies taxonomica mente distantes impede qualquer correlagio a nivel especifico. Trabalhando a nivel hierirquico superior este panorama se modifi ca. Numa primeira abordagem, as estruturas dos feromOnios foram in-

e

troduzidas no esquema evolutivo do grupo Phaeophyta proposto

por

CHAPMANN e CHAPMANN (1981). A Figura 3 mostra que as ordens

mais

prOximas a origem produzem, em sua quase totalidade, hidrocarbone- tos com ciclos de 7, 6 e 5 itomos de carbono, enquanto que as Fuca-

les e Durvillaeales, ambas mais evoluidas, utilizam vies biossinte-

ticas que levam a formagio de olefinas aciclicas ou com ciclo

de

tres membros. Apenas em FUCU4 e em Scutga44um foi observado um feromOnio com of

to itomos de carbono (14), o qual pode derivar de uma rota biossin-

vez

titica diferente. Seri isto um indite de maior evolugio, uma

235

que as Fucales pertencem a uma das ordens mais evoluidas biologica-

mente? E consequentemente, seriam os feromOnios sexuais

melhores

que

sim. Pois, de maneira geral, metab6litos intimamente ligados a fun- goes vitais (como neste caso a reprodugio), determinam modificagges profundas ocorridas nos organismos e acompanham de maneira mais siR nificativa os avangos filogen gticos. Trabalhos em andamento com ca- rotenos de algas (TEIXEIRA 1989) corroboram esta afirmagio. Em tra-

o

marcadores filogen gticos do que taxoniimicos? Tudo leva a crer

balho futuro, apresentaremos nossos resultados detalhados sobre

tratamento taxon gmico e filogen gtico aplicado a feromgnios sexuais

de algas pardas.

AGRADECIMENTOS

Liane F. Pitombo agradece a CAPES pela bolsa de estudo. Este tra balho recebeu o apoio financeiro do CNPq.

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241

Tabela 1 - Distribuição dos fel'Ollllnios sexuais e hidrocarbonetos relacionados nas algas pardas (* indica o(s) produto(s) ati voes) do bouquet.

N

N

Ordens

Famílias

Espécies (reflilrências)

IOOGENERATAE

Ectocarpa1es

Ectocarpaceae

Ech1C4Jq:1U4 dIzapaIutaldio,idu,

 

EetoC4Jq:1U4

6a.6 dcut.a.tu.6

Ech1C::::C:: biUcutobU6

G.i.66o

.

mUchetl.at.

Cutleria1es

Cutleriaceae

CutWr.út JtKJ1.:ti.ft,[da.

Dictyotales

Dictyotaceae

fUetyoto.

dicho.t:olll4

 

V,ietyopteJr.U 4U6tJul.U.b

VietyopteJr.U

IIlembJlAWlCe.4

V,ietlJopteJr.U

pl.ag.(.oglla1mla.

VietyopteJr.U pJlDU6eJta. VietlJopteJr.U unchta.ta.

fU.etlJopteJr.U

VietlJopteJr.U

Tilopteridales

Tilopteridaceae

HaplobpoJt.a. g.t.obOb4

Sphacelariales

Sphacelariaceae

Sphaee.la1Lia. 6W1giWUl

 

Sphac.e.talr.ia.

'.i.duta.

Syringodennatales

Syringodennataceae

SYWlgOdvmt4~.i.

 

SyWlgodvuna. sp.

HETEROGENERATÁB

rdaria1es

Spermatoe1maceae

De5lllarestiaceae

Sptlalla.tochnU6 paJr4doX1L6 Ve4ItaJl2.6-ti.a. a.cultAta.

J)esmarestia1es

 

VUIIClJlU-ti.a. v.iJl.i.cü.b

Sporocha1es

Sporoclmaceae

ptJtU:ha.Ua. eau.da.ta.

Po1ystichineae

DictyosiIWmales

Plmctariaceae

utJr.i.cu.f.aILi.b

DictyosiPumaceae

Viety04.iphon 601Ulicula.ee.U6

Scytosiphonales???

Sc.y.tob,i.phon .t.oJnentalUa. Colpolllenia. peM.g/1.Út4

Laminariales

Olordaceae

ChoJLda.

toInen.tob4

ChoJLda. 6-Uum

Produtos

Referências

2*

35

2*

35,38

2*

21,38,42

19-27

9,10

2,6,7*,9

5,6,8,16,38,42,45

1*

11,21,37,38,50

1,2,10*,11*,13

4,49

1,2,6,10,11*,13

4,11,17

1,2,10*,11*,13

4,37,40

1,2,10,11

4,11,38,50,55

1,2,10,11

4,27

1*,2

24,50

2

24,30

(+)-11*

11,29

2

21,42

2*,7,trans-7

42

7,8*

7,8,11,42

6,7,8*

5,6

10,13*

21,37

3*,8

8,21,39,42

2,3*,8

8,21,37,39

5* ,5(z), 7,8

46

2*

42

2,12,13

29

11*

11,43.049

10,11*

1,2,6*,7*, (+)-11,nC-15

11,43,49

2,6.30.44

não identificado

30,44

N

~ ""

Ordens

Família

Espécies (referências)

Produtos

Referências

 

Phyllariaceae

Laminariaceae

Alariaceae

Saccollh.i.za dellmatode.a Saecollh.i.za pol.!lI>c.hU.du AgallUm CJU.bOl>um CymateJIe tJúpUea.ta HedDph!lUum I>ul>-i.l.e Ki eUman.i.el.l.a g!l1Ul.ta Lam.i.n<Vúa augU4tata LQIfI.Í.n.IV(,ÍA cUgUata Lam.i.n1VÚ4 gllOenl.andiea LllIIIÚIa/I.ia h!lpeJtboJr.ea LQIfI.Í.n.IV(,ÍA i aponiea LQIfI.Í.n.IV(,ÍA I>aecluvtúta Lam.i.nalr.i.a lJ-inda.iJLü. Pl.ewwphyeU4 gall.dne.lli A1.IVÚ4 CJlaI>I>i6oUa Al.1VÚ4 u eul.en.ta A1.aJI.ia. mlVlB-inata Ec.klonia. ll4dia.ta Ui>en,ia. lVrboJr.ea.

1,2,ll,nC-15

30,44

1,(+) e,(-)-2,1l

30

4*

30,31,44

4*

30,31,44

4*

30,31,44

4*

30,31,44

4*

44

1-3,4*,6-8,33-35,nC-15

30,37,42,44

1,2,4*,nC-15

44

2,3,4* ,n-C15

44

1-3,4*,7,8,36,38,nC-15

30,44

4*

44

4

44

2,4*

30,31,44

4

44

1-3,4*,8,38,nC-15

44

4*

44

4*

30,31,44

1-3,4*,7,8,38

30,31,44

PteJuJgophojl4eaU6ollniea

4*

30,31,44

Lessoniaceae

Undtvti.a. p.c.1IIIQ.Ü6ida.

1Uc.tyoilewwplJilJ .JteÜ.eul.a.ta LUl>onia. va.«egá.ta. LUI>onioplJilJ UttoJr.a.UlJ MtwtoC!.!f"fu htteglli60Ua MaellOC!.!f"fu pylli6eJu1

1-3,4*,6-8,38,nC-15

4*

30,31,44

30,31,44

4*

30,31,44

4*

30,31,44

4*

30,31,44

1-3,4*,6-8,11,37,38,

 

30,31,44

 

NeJr.eOC!.!f"fu

i.ue:tkeana

4*

30 ,31,44

Pel.agophyeU4 poMa.

2,4*

30 ,31,44

CYWSUtAE

Fucales

Fucaceae

Al>cophyUum nOc/ol>um

13*

40

FILeU4

dilJ-UehU4

conhecido mas não descrito

 

29

 

FlLci'6 evanUeen6

14*

26,28,38

F1LeU4 I>eJIIlIl.tILl.

14*

20,21,26,38

N

,.

,.

Ordens

Família

Espécies (referências)

Produtos

"Referências

 

Fu.c.u4 4 p.Ur.aLi.6 FLic.u4 Ve6,ic.u.loo6u.4 He6peJtOphyc.u4 luvweylWl.6

14*

29

14*

20,21,34

conhecido mas não descrito conhecido mas não descrito

29

Pelve.ti.a 6a6Ug.ú1ta.

 

29

 

Pelve.ti.a WJúgh.tU

14*,15*

26,28

Pelve.ti.a Um.Uata.

conhecido mas não descrito

29

Xi1opholUJ. chJr.ondlwphyUa.

10,11*

11,43,49

XUopholUJ. gladúl.ta.

10,11*

11,43

 

HonOOsiraceae

Ho"",oo6.ê.IUJ. ban/uU

10,11*

11,41,43,49

Cystoseiraceae

C!f4topholUJ. 4il.iqu.oo6a

12*

43

IÀlI'VÍ.llaea1es

Sargassaceae

1ÀlI'VÍ.1laeaceae

Sa1IglUo6um hoJrlle/l.i

14*,15*,16*,17*

20,23,25

VUlWi.Utzea an-ta.Jr.c.tiCA. VUIW.iU.a.ea. potatoJtUm VUIW.iU.a.e.a wiUana

10,11*

11,43

 

10,11"

11,43

10,11*

11,43

C1.àdoUephu.4 o6pong,ioo6u.4

3

1

R

1).

\

dictyoptereno C'

2

R =

ectocarpeno ou

 

dictyopterno D'

3

R

desmaresteno

4

R =

 

lamoxireno

6

R =

7

R

multifideno

8

R =

(+)-viridieno

5

R =

caudoxireno

 

14 fucoserrateno

9 aucanteno

 

10 R

dictyoptereno A

11 R =

dictyoptereno B ou hormosireno

 

R

12

R -JrN/N,

cystophoreno

 

13

R =r

finnavareno

\:==/\

Figura 1 : feroionios sexuais de algae pardas

rigHES 2 : hidrocarbonetos

AAA

18

17

AAA.A/

C 11 H 16

19

21.

22

22

24

25

2.6

21

29

de algae pardas

11

CAA

32 R =

11

R n

24 ,,AA

R AA

10."

aR

2-6 R

R

\semA

R3 R

22 A N

OAc

= \ A-mws

OR

40 AAA/=\/\

oAc

41 V.V==\/==

246