SNTESE DO

METRONIDAZOL

Alunas: Ana Elisa Rodrigues e Paola Sanches

UFF 2015

INTRODUO

O metronidazol foi desenvolvido em 1960.

comercializado nos EUA pela Pfizer e
globalmente pela Sanofi sob o nome
comercial Flagyl.
um derivado nitroimidazol, slido a
temperatura ambiente, com cristais de
colorao creme.

INTRODUO

Antibitico, amebicida e antiprotozorio

Indicaes:

Tricomonase
Vaginites

Giardase
Amebase

por Gardnerella vaginallis

Tratamento

de infeces causadas por bactrias

anaerbias como Bacteroides fragilis, Fusobacterium
sp, Clostridium sp, Eubacterium sp e cocos
anaerbios.

INTRODUO

Tambm usado como uma preparao gel no

tratamento de condies dermatolgicas como a
roscea

SNTESE

4
1

3
H3PO4
e
AcOH

Rendimento: 32% - 36%

SNTESE
Rota 1

Rota 2

Rota 1: Glioxal, acetaldedo e amnia - No pode ser utilizado para

uma produo em grande escala de metronidazol, devido ao elevado
custo de glioxal e sua escassez.
Rota 2: Etilenodiamina (1) e cido actico (1:2) formando (2), um
sal de etilenodiamina diactico, que, aps a evaporao de gua,
tratado com cal viva (xido de clcio), ocorrendo ciclizao para
formar 2-metilimidazolina (3) (Rendimento = 88 95%), que sofre
desidrogenao com nquel com formao de 2-metilimidazol (4)
(Rendimento 90-91%)

SNTESE
H3PO4
e
AcOH

Nitrao de 4, utilizando uma mistura de HNO3 e H2SO4

(Rendimento: 63 66%)
Hidroxietilao do 2-metil-4(5)-nitroimidazol (5) usando xido de
etileno e meio homogneo consistindo de H3PO4 e AcOH
(Rendimento: 63,7%)

SNTESE

4
1

3
H3PO4
e
AcOH

Rendimento: 32% - 36%

ESPECTRO DE RMN DE 13C

ESPECTRO DE RMN DE 1H

INFRAVERMELHO

????

3060 - 3019 = C-H de alcenos

1340 - 1250 = C-N de aromticos
~1050 = C-O de alcoois primrios
1470 - 1430 = CH2
1560 - 1350 = NO2

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

R. M. Silverstein, G. Clayton Bassler, T. C. Morril Identificao Espectromtrica de Compostos Orgnicos

Volume nico
M. Ya. Kraft et al. - SYNTHESIS OF METRONIDAZOLE
FROM ETHYLENEDIAMINE - METHODS OF
SYNTHESIS AND TECHNOLOGY OF DRUG
MANUFACTURE

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

http://www.allfordrugs.com/2013/07/17/metronidazole/