Farmacognosia II

Terpenos, Lipídeos

Profª Jeyce Reis

 Definição: Terpenos
• Os terpenos constituem um classe
variada de carbonetos produzidos
por um grande variedade de plantas
principalmente as coniferas. No
entanto, estas substancias tambem
podem ser produzidas por insetos
como as borboletas.
 Terpenos
• FORMADOS POR SUCESSIVAS UNIDADES DE
ISOPROPENO
 Terpenóides
TERPENOS CONTENDO OXIGÊNIO COMO
ÀLCOOIS, ALDEÍDOS OU CETONAS.
 Os terpenos e seus derivados
sinteticamente modificados
(terpenóides) estao presentes nos
oleos essenciais de muitas plantas e
flores. Tais óleos sao muito utilizados
como flavorizantes em alimentos,
frangancias, na aromaterapia e
medicina alternativa.
Formação dos terpenos
Classificação dos terpenos
 Carotenóides
• Estão presentes em quase todas as plantas
verdes. Nos animais todos os 3 carotenos
servem como precursores da vitamina A.
 Localização
• Estes compostos encontram-se em
sementes, flores, folhas, raízes e
madeira de plantas superiores assim
como no musgo, algas e líquens.
 Monoterpenos e Sesquiterpenos
• BAIXA SOLUBILIDADE;

• OXIDAM RAPIDAMENTE;

• POLIMERIZAM

• COMPÕEM ÓLEOS ESSENCIAIS.

 Unidades isoprênicas são
encontradas em:

• Quinonas;
• Fenóis e Álcoois;
• VitaminaA obtida apartirdo β-caroteno;
• Óleos voláteis
 Óleos Voláteis ( essenciais)
• Formados por terpenos;

• Encontrados em flores,
frutos, sementes, raízes,
folhas, pêlos glandulares e
canais oleíferos;

• Apresentam funções
ecológicas.
 Aplicações
• Solventes;

• Aromas e fragrâncias;

• Indústria farmacêutica e farmoquímica;

• Indústria de fungicidas
Exemplos
Reação de identificação
Lipídeos
 Lipídeos
• Óleos fixos
• Gorduras
• Ceras

• Substâncias de natureza hidrofóbica solúveis em

solventes de baixa polaridade, sem
uniformidade de função química estrutural. São
biomoléculas heterogêneas.

• Obtidos de plantas ou animais.

Lipídeos
 LIPÍDIOS
CLASSIFICAÇÃO

Vitaminas Outros
Ácidos Graxos Esteróides
lipossolúveis terpenos
Compostos poliprenis

Eicosanóicos Triacilgliceróis Ceramidas Ceras

Gorduras e óleos
Glicofósfolipídeos Esfingolipídeos

Plasmalogênios Fosfatidatas Esfingomielina Cerebrosídeos

Glangliosídeos

Fosfatidileta- Fosfatidil- Fosfatidil- Outros Outros

nolamina serina colina Fosfolipídeos glicolipídeos

Fosfolipídeos Glicolipídeos
NECESSIDADES DE LIPÍDIOS

 Cada grama de gordura  9 kcal

 Fonte de ácidos graxos essenciais
 Maior reserva energética
 
 Classificação
Lipídeos simples:
 Ésteres de ácidos graxos e álcool:
Glicerol
Álcool alifático de cadeia longa
Esterol

 Lipídeos complexos
Fosfolipídeos
Glicolipídeos
o Polares
o Constituintes de membranas
 Óleos fixos
• Uso farmacológico: óleo de rícino laxante

• Excipientes: Manteiga de cacau 

supositórios

• Alimentação parenteral: emulsionantes O/A

 óleo de soja, girassol, algodão
• Industriais
• Nutricionais
 TRIACILGLICERÓIS
São ésteres formados por uma molécula de glicerol
que é um álcool, ligado a três moléculas de ácidos
graxos.
Nos humanos são armazenados nos adipócitos,
células que compõe o tecido adiposo.
Função  Reserva de energia
Os óleos são líquidos a As gorduras são sólidas na
temperatura ambiente e temperatura ambiente, esão
são compostos por compostas por triacilgliceróis
triacilgliceróis contendo contendo uma grande
uma grande proporção de proporção de ácido graxo
ácido graxo mono e/ou saturado ou insaturado com
poliinsaturado. Óleos e Gorduras duplas ligações trans.
 Ácidos graxos
• Os ácidos graxos são ácidos orgânicos,
derivados de hidrocarbonetos que possuem
um grupo carboxila polar e uma “cauda” de
carbonos e hidrogênios apolar. A maioria das
cadeias é longa, com mais de 12 carbonos.
Esta cadeia pode ser saturada ou insaturada.
 Ácidos graxos saturados
• Os ácidos graxos saturados não possuem
duplas ligações entre os átomos de carbono,
são geralmente sólidos à temperatura
ambiente e gorduras de origem animal,
geralmente, são ricas em ácidos graxos
saturados. Nossas gorduras de reserva são
compostas por ácidos graxos saturados.
 Ácidos graxos insaturados
• Os ácidos graxos insaturados possuem uma
ou mais duplas ligações entre átomos de
carbono, são geralmente líquidos à
temperatura ambiente, os óleos de origem
vegetal são ricos em ácidos graxos insaturados
e quando existe mais de uma dupla ligação,
estas são sempre separadas por, pelo menos,
três carbonos. Nunca são adjacentes nem
conjugadas.
Ácidos graxos
Exemplos
 ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS:

 Observação: Geralmente a insaturação ocorre a partir do carbono 9.

 
 Mono insaturados
 
Ácido palmitoléico (POA) ----------- 16 Carbonos
Ácido Oléico (OA) -------------------- 18 Carbonos
 
 Poli insaturados:
 
-Essenciais (provêm da dieta: (ácido linoléico – ômega 6,  e ácido linolênico
– ômega 3)
Ácido linoléico (LA) ----------- 18 carbonos e duas insaturações.
Ácido alpha-linolênico (LNA) ----- 18 carbonos e 3 insaturações.
 Observações:

• Quanto mais insaturado, mais instável é o ácido;

• A cadeia dobra com a insaturação;
• Os ácidos graxos trans não são freqüentes, mas
existem;
• Ácido oléico – cis;
• Ácido elaídico –trans;
• A membrana é tanto mais fluida quanto mais
ácidos graxos insaturados houver.
 Ceras

Possuem um álcool de cadeia longa

ligado a um ácido graxo. São exemplos desses
lipídios as ceras, como a da carnaúba, do favo
de mel de abelha e do ouvido humano (ou
orelha, pela nova nomenclatura anatômica);
palmitato de octadecanilo.
 Fosfolipídeos
Além de álcool e ácido graxo, possuem
ácido fosfórico e uma molécula nitrogenada. O
ácido fosfórico ioniza-se (perde prótons) e
adquire carga elétrica negativa; a molécula
nitrogenada ganha prótons e adquire carga
elétrica positiva. Assim, o fosfolipídio fica com
uma região polar, que se mistura com a água
(região hidrófila), e outra apolar, que não se
mistura com a água (região hidrófoba), na qual
estão os ácidos graxos.
 Fórmula básica
Estrutura ⇒ AG + glicerol + ácido fosfórico
(glicerol-fosfato) + derivado nitrogenado;
Principais grupos presentes
 Localização
• Inclusão oleosa nas sementes:
Algodão, linhaça, gergelim, côco,
mamona, amêndoa…

• 10 – 70% peso seco

• A composição varia de acordo com a

quantidade e o tipo de ácido graxo.
 FONTES DE LIPÍDEOS

Óleos;
Gorduras;
Coco;
Girassol, soja e milho;
Margarinas;
 Esteróides
São formados por um álcool de várias
cadeias fechadas e compreendem os
hormônios sexuais, os corticosteróides
(hormônios da glândula supra-renal), o
colesterol (usado na síntese dos hormônios
sexuais e de outros esteróides), os sais biliares
do fígado e a vitamina D.
 Esteróides
não têm ácidos graxos na estrutura.
 Derivados do
ciclopentanoperidrofenantreno, composto
que consiste de 4 anéis não-planares
fusionados:
Exemplos
 Colesterol
• Intermediário na biossíntese de todos os
esteróides do corpo.
Altos níveis de colesterol no corpo

Ateriosclerose
COLESTEROL
 Importante para a vida:
 Estrutura do corpo humano (células)
 Crescimento
 Reprodução
 Produção de vit D

LDL em níveis elevados pode aderir à parede das artérias

dificultando a passagem do sangue e entupir as artérias
e causando a aterosclerose.

HDL é o colesterol que ajuda remover o LDL-C do

organismo. Seu excesso protege as artérias do coração
mas sua falta também é ruim para o organismo.
 Hormônios sexuais
• Femininos: Estrogênios

• Masculinos: Androgênios

• Hormônios da gravidez: progestinas

 Controle de qualidade
• Ensaios de pureza
• Ensaios de identificação
• Ensaios de qualidade

De acordo com a Farmacopéia

Calor, luz, umidade produzem rancificação:

oxidaçao dos ácidos graxos não saturados.
Aldeídos, cetonas e ácidos com odores
desagradáveis.