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Grupos Funcionais Parte I 2012
Grupos Funcionais Parte I 2012
Grupos Funcionais Parte I 2012
Qumica
Professor: Eber
Barbosa
01 Introduo
Sabemos que o nmero de compostos orgnicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outros
novos compostos do carbono so descobertos quase que diariamente.
Com tantos compostos assim, como fazer para estud-los, conhec-los e entendermos suas propriedades e
comportamentos?
Pois bem, justamente para responder a essa pergunta que os qumicos dividem os diversos compostos
orgnicos em grupos chamados de funes qumicas. Sendo assim...
Hidrocarbonetos, haletos orgnicos, alcois, enis, fenis, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos,
teres, steres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos, cidos sulfnicos, tiolcoois e
tioteres, compostos de grignard, compostos plmbicos e sais orgnicos.
Nas prximas pginas perceberemos que cada funo orgnica caracterizada por um grupo de tomos
que determina seu comportamento. Este grupo de tomos denominado de grupo funcional.
Vejamos como identificar as mais importantes funes orgnicas e algumas de suas principais
caractersticas...
Grupos Funcionais
RECIFE
02 Hidrocarbonetos
So compostos formados apenas por tomos de carbono e hidrognio. Exemplo: H
Hidrocarboneto + O2(g)
C3H8
+ 5 O2
3 CO2
CO2(g) +
H2O(g)
+ 4 H2O
03 Haletos Orgnicos
So compostos formados apenas por tomos de carbono, hidrognio e halognios (F, C, Br e I).
Exemplos:
C
H
Triclorometano
ou clorofrmio
No so inflamveis.
C
C
Perceba que esse composto apresenta
apenas tomos de cloro, flor e
carbono, sendo por isso um exemplo
de CFC cloro-fluor-carbonetos.
C
Tetracloreto de
C carbono.
04 Aldedo
So caracterizados pela presena da carbonila em carbono primrio.
Exemplos:
H
Importante:
O
H3C
CH2
CH2
... ou CH3CH2CH2CHO
05 Cetona
So caracterizados pela presena da carbonila em carbono secundrio.
Exemplo: CH3
CH3COCH3
CH3
C
O
Importante:
O grupo carbonila tambm pode ser
representado por...
CO
Importante: Aldedos e cetonas correspondentes so ismeros (estruturas diferentes, mas que apresentam a mesma
,
O
frmula molecular)
CH3 CH2
CH2 C
CH3 C
CH2 CH3
H
C4H8O
C4H8O
O
Ismeros = mesmas frmulas
2
moleculares. Grupos Funcionais Parte
06 lcool
Caracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado.
H
Exemplos:
Esse o metanol:
lcool muito txico que
no pode ser empregado
em bebidas porque forma
formol no estmago.
OH
CH3
OH
Importante: as molculas de alcois, por apresentarem
hidroxilas, so polares e se atraem mutuamente por
intensas foras chamadas de pontes de hidrognio, que
so responsveis por suas elevadas solubilidades em
gua (desde que no tenham cadeias carbnicas longas).
CH2
OH
Carbono saturado
CH2
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
OH
OH
Importante: Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratao...
OH
O
H
OH
OH
H
H
CH2
CH3
lcool secundrio:
Hidroxila presa a carbono secundrio.
CH3
OH
CH
lcool tercirio:
Hidroxila ligada a carbono tercirio.
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
OH
07 Enol
Caracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado.
Exemplos: CH2
CH
OH
OH
Carbono insaturado
Hidroxila
Importante: O enol um composto muito instvel que, atravs de uma reao chamada TAUTOMERIA, se transforma
em aldedo ou cetona.
CH2
CH3
Tautomeria
OH
Enol
Muito instvel
CH3
CH3
O
Cetona
Estvel
Observao:
A tautomeria um equilbrio qumico
dinmico onde baixa a concentrao do
reagente, enol, e grande a concentrao de
produtos, aldedo ou cetona.
3
08 Fenol
Caracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benznico.
OH
Importante: Depois dos cidos carboxlicos,
os fenis so os cidos mais fortes da
qumica orgnica.
C6H5CH2OH
C6H4CH3OH
C6H5OH
Fenol substitudo
09 cido carboxlico
So caracterizados pela presena da carboxila na estrutura orgnica.
O
C
Exemplos:
H
C
OH
OH
Hidroxila
Carboxila
Importante:
O grupo carboxila pode ser representado por...
O
CH3
Carbonila
OH
cido frmico
Encontrado nas formigas
cido actico
Encontrado no vinagre
Formado a partir da oxidao do etanol
C
OH
COOH
ou
CO2H
O
H3C
CH2
CH2
cido butrico
Encontrado na manteiga raosa, no
OH queijo velho e no suor humano
+
Observao1: So cidos segundo o conceito de Arrhenius, pois em soluo aquosa produzem o ction H .
O
H3C
C
OH
H2O
O
H3C
C
O
(aq)
H+(aq)
So cidos fracos. Todo cido orgnico fraco se comparado com os cidos inorgnicos.
Por serem cidos fracos, suas solues aquosas so pouco condutoras de corrente eltrica.
Quando apresentam cadeia carbnica pequena so bastante solveis em gua.
Quando apresentam grandes cadeias carbnicas, so praticamente insolveis em gua e so conhecidos
como cidos graxos.
O
C
OH
Observao2: Mesmo sendo cidos fracos, os cidos carboxlicos constituem a funo de maior carter
cido da qumica orgnica.
Observao2: As funes orgnicas que apresentam grupos hidroxlicos so polares, apresentam interaes
intermoleculares do tipo pontes de hidrognio, sendo, por isso, solveis em gua desde que no tenham
cadeias longas.
4
10 ter
C
CH2
CH3
lcool + lcool
CH3
CH2
CH2
OH
H2SO4
CH3
CH3
140oC
ter + gua
Hidrlise
CH2
CH2
CH3
OH
Desidratao
intermolecular
OH
Os teres evaporam com mais facilidade que os lcoois. Para evaporar, esses compostos absorvem calor dos corpos,
provocando uma sensao de resfriamento (processo endotrmico).
Os alcois apresentam pontos de ebulio superiores ao dos teres correspondentes. Isso ocorre porque as
molculas de alcois apresentam grupos hidroxila que se atraem fortemente por pontes de
hidrognio. CH3 CH2
CH2 CH3
Pontes de
hidrognio
OH
OH
O
O
R
CH3
ou
R2O
(CH3)2O
H
CH3
11 ster
O
O
H
CH3
O
Exemplo:
CH3
CH2
CH3
ou
CH3COOCH2CH3
ou
COO
So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos com lcoois (ESTERIFICAO)...
Desidratao
ou condensao
ster +
gua
Hidrlise
O
CH3
C
OH
CH2
CH3
OH
H2SO4
+
CH3
CH2
OH
CH3
Os steres de cadeia carbnica pequena so industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de...), ou
seja, alguns steres apresentam sabor de limo, morango, etc...
Os steres de cadeia carbnica longa tendem a ser insolveis em gua e so mais conhecidos como leos (quando
a cadeia insaturada) ou gorduras (quando a cadeia saturada). Os steres so lipdeos.
Os monosteres graxos etlicos so leos atualmente empregados pelo Brasil como biocombustveis.
Importante: Condensao a reao em que duas molculas orgnicas se unem formando uma s nova molcula
orgnica maior (normalmente liberando um subproduto inorgnico).
12 Anidridos
O
C
CH3
O
O
COOOC
CH3
CH3COOOCCH3
... ou
... ou
So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos por reao de condensao...
Desidratao
gua
O
+
CH3
CH3
HO
OH
Anidrido +
Hidrlise
OH
CH3
O
Exemplo: CH3
OCtion+
O Na
Desidratao
Hidrlise
O
CH3
NaOH
CH3
OH
ONa
OH
Quando apresentam cadeia carbnica longa, so utilizados como sabo.
13. A Sabes
So sais orgnicos de cadeia carbnica longa...
O
C
O Metal
ou...
Extremidade altamente
polar (hidrfila)
Cadeia carbnica
Apolar (hidrofbica)
O
H
Para solubilizar a gordura em gua,
as partes apolares de muitas
partculas de sabo se prendem
molcula da gordura, formando
H
O
H
Gordura
H
O
H
H
O
H
O
H
H O
H
Subtrao de
um hidrognio
H
Metano
H
Radical metil
ou metila
CH3
CH2
ou simplesmente
CH3
Etil
Metil
Radicais Arilas (Ar): Apresentam uma valncia livre em carbono do anel benznico.
Subtrao de
um hidrognio
Exemplo2:
ou simplesmente
Ar
Fenil
Radical arila (Ar)
Benzeno
C
H
Subtrao de
um hidrognio
O
CH3
ou simplesmente
Ac
Etanoila
Radical acila (Ac)
Etanal
CH3
O
Exemplo4: Identifique os tipos de radicais presos ao tomo de nitrognio... CH3
CH2
CH
CH3
CH3
Resposta...
CH3
O
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
Radical acila
(Ac)
Radical alquila
(R)
Radical arila
(Ar)
CH3
7
15 Amina
N
Substituindo
um hidrognio
As aminas tambm
apresentam pontes de
hidrognio em funo da
presena dos grupos N H.
CH3
H
Amnia
Amina
Exemplos:
CH3
Primria
CH3
CH3
Secundria
CH3
CH3
Terciria
CH3
NH2
H2N
Fenilamina
ou anilina
(corante)
Observaes Importantes:
As aminas so as principais bases orgnicas. As aminas so bases de Lewis.
..
CH3
H
Os aminocidos: So compostos orgnicos de funo mista = amina + cido carboxlico.
Aminocido + Aminocido
Desidratao
Protena
+ gua
A ligao pepitdica
igual ao grupo
funcional das amidas
Hidrlise
O
CH
C
OH
NH2
O
H
CH
H
O
C
Aminocido
OH
Liberao de gua
CH
C
N
H
O
NH2
R
CH
C
...........
Proteina
As serotoninas: So compostos orgnicos de funo mista = amina primria + amina secundria + fenol.
As serotoninas esto presentes entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e tambm nas paredes do intestino e
so substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o
sono. Sua carncia ou excesso tambm est associado a coisas ruins, como depresso, insnia, ansiedade.
8
16 Amida
...ou...
Ac
Em termos mais simples as amidas so compostos orgnicos que possuem o nitrognio diretamente ligado
a um grupo carbonila.
As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos reagindo com amnia.
O
O
+
C
N H
+
C
H N H
OH
H
H
cido carboxlico
+
amnia
amida
+
H2O
gua
Perceba: Reao entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida, ou seja:
R COOH + H N R
R CON R + OH H
Importante: A ureia a amida mais importante, uma vez que foi o primeiro composto orgnico preparado em
laboratrio, atravs da sntese de Whler (1828).
um slido solvel em gua e em lcool. Ocorre na urina como produto final do metabolismo das
protenas.
A aplicabilidade da uria ampla e diversificada. Na medicina empregada na preparao de substncias
hipinticas. Na industria participa da fabricao de plsticos. ainda utilizada na agricultura, como adubo
nitrogenado.
A uria pode ser considerada uma diamida do cido carbnico.
cido carbnico +
Amnia .......................
OH
O
Ureia
O
gua
2 H2O
NH2
NH2
+
OH
C
NH2
NH2
NH2
O
C
NH2
H OH
H+
OH
O
H
+
OH
H2CO3
NH2
NH2
Gs
amnia
CO2 +
Gs
carbnico
H2O
Observao: As amidas cclicas tambm podem ser denominadas de lactamas, substncias largamente utilizadas na
industria farmacutica devido a produo de antibiticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas:
-lactama, constituinte da
estrutura da penicilina.
Testes de
Vestibulares
01 (COVEST 1a fase/99) Em relao s molculas orgnicas correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)
c) R CHO
d) R CO R
e) R NH2
03 (UFRPE Serra Talhada/2007.1) O Etanol, tambm chamado de lcool etlico, uma substncia obtida da
fermentao de acares, comumente utilizado em bebidas alcolicas como cerveja, vinho e aguardente. O grupo
funcional que caracteriza este lcool o:
Dados: R (Radical CnHn)
a) R OH
b) R O R
c) R CH O
d) R CO R
e) R NH2
04 (UFPE Serra Talhada/2007.1) A Qumica orgnica a parte da qumica que estuda a estrutura, as propriedades, a
composio, as reaes, e a sntese de compostos orgnicos. Dentre os compostos abaixo, qual no pode ser
caracterizado como um composto orgnico?
a) Acetona
b) cido Actico
c) Metano
d) Cloreto de Sdio
e) Benzeno
05 (UFPE Serra Talhada/2007.1) O metano um gs inodoro e incolor; sua molcula tetradrica e apolar (CH4), de
pouca solubilidade na gua; quase todos os gases naturais o contm; quando adicionado ao ar se transforma em
mistura de alto teor explosivo. A combusto total do metano pode ser descrita pela equao
CH4(g) + x O2(g)
y CO2(g) + z H2O(g).
c) 1, 1 e 2
d) 1, 2 e 1
e) 2, 2, e 1
06 (UPE Qu. I/2008) A fenilcetonria uma doena gentica, que leva ao acmulo de um aminocido essencial, a
fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivduos afetados. Essa doena foi descrita em 1934, por
Asbjorn Folling, que constatou um excesso de cido fenilpirvico na urina de pacientes com retardo mental. A
molcula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam
a) as cetonas e os cidos carboxlicos.
b) as aminas primrias e os cidos carboxlicos.
10
c) os fenis e as amidas.
d) as cetonas e as nitrilas.
e) os aldedos e as cetonas.
07 (UPE Qu. I/2007) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:
CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H
a) lcool, cido carboxlico e amina.
b) Amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.
08 (UPE Qu. I/2007) Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor so propriedades fundamentais. Flores e
frutas apresentam comumente steres e cetonas em suas constituies. Em qual das afirmativas abaixo,
respectivamente, aparecem essas funes orgnicas?
a) RCO2H e RCOOR
b) RCO2H e RCHO
c) RCHO e RCO2H
d) RCO2R e RCOR
e) RCOR e RCO
09 (FESP UPE/98) A camada de oznio (cinturo de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certas
radiaes, sofre ataque destrutivo dos CFC (Carbono, flor, Cloro) usados em aerossois e refrigerao, por exemplo.
O mais usado, o freon 12, de frmula CF2C2 pertence funo:
a) Hidrocarboneto;
b) Cloreto de cido
c) Haleto;
d) Hidrocarboneto insaturado;
e) ter.
10 (UFPE 1 fase/96) Ao se aquecer cido butanico, que possui um cheiro desagradvel, com etanol na presena de
pequena quantidade de cido sulfrico, formase uma substncia com odor de abacaxi. Essa substncia um:
a) ter
b) ster
c) Composto aromtico
d) Anidrido
e) Aldedo
11 (UFPE 1a fase/97) Selecione os tipos de substncias orgnicas da coluna da esquerda com os compostos orgnicos
contidos na coluna da direita:
1) Aldeido
2) lcool
CH3CH2C
3) cido carboxlico
CH3
4) ter
5) Cetona
CH3CH2C
CH2
OH
CH
CH3
OH
O
H
A seqncia correta, de cima para baixo, :
a) 5, 3, 4, 1, 2
b) 1, 5, 2, 4, 3
c) 4, 5, 1, 2, 3
d) 1, 2, 5, 3, 4
e) 5, 3, 2, 4, 1
12 (COVEST 1 fase/2000) Quando uma garrafa de vinho deixada aberta, o contedo vai se transformando em
vinagre por uma oxidao bacteriana aerbica representada por:
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
b) Uma cetona
c) Um ter
d) Um aldedo
e) Um fenol
11
13 (UFPE 1 fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda, associe os compostos e suas respectivas
funes:
O
( 1 ) CH3
C
( ) ter
H
( ) ster
( ) Cetona
( 2 ) CH3
O
CH3
( ) Amina
( ) Aldedo
O
( 3 ) CH3
C
O
CH3
( 4 ) CH3 CH
CH3
( 5 ) CH3
NH2
C
CH3
O
Lendo de cima para baixo forma-se- a seguinte seqncia numrica:
a) 3 2 5 4 1
b) 2 3 5 4 1
c) 3 2 1 4 5
d) 2 4 5 3 1
e) 2 3 1 4 5
14 (UFPE 1a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondncia entre as
frmulas dos compostos e suas respectivas funes.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
CH3NHCH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2COOH
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
Cetona
cido carboxlico
lcool
Amina
Hidrocarboneto
b) 2, 5, 1, 3, 4
c) 5, 2, 1, 4, 3
d) 2, 1, 5, 4, 3
e) 2, 5, 3, 4, 1
15 (UFPE 1a fase/98) O Aspartame um composto orgnico multifuncional com propriedades adoantes que o
tornam um eficiente substituto para o acar comum. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qual
das alternativas a seguir representa funes orgnicas encontradas no Aspartame?
O
O
H2N
CH
CH2
NH
CH
OCH3
CH2
COOH
Aspartame
16 (UFPE 1 fase/90) Quando um dos hidrognios do NH3 substitudo por um radical acila, o composto resultante
pertence a funo:
a) Amida
12
b) Amina
c) Nitrilo
d) Imida
e) Imina
17 (UFPE 1 fase/92) Quando um dos hidrognios do benzeno substitudo por um radical acetila, o composto
resultante pertence funo:
a) ster
b) Cetona
c) cido carboxlico
d) ter
e) Aldedo
18 (COVEST 1a fase/2001) A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para
um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura
molecular:
19 (UFPE 1a fase/96) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda
coluna:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
CH3COOH
CH3COCH3
HCOH
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2OH
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
Formol
Cachaa
Removedor de esmalte
Vinagre
Gs de cozinha
b) 4, 2, 3, 1, 5
c) 3, 4, 1, 5, 2
d) 3, 5, 2, 1, 4
e) 5, 2, 1, 3, 4
20 (COVEST 1a fase/2000) Um cido carboxlico sofre combusto completa de acordo com a equao:
cido carboxlico
5 O2
4 CO2
4 H2 O
21 (FESP UPE/98) A Miricina, um dos componentes da cera de abelha, apresenta a seguinte estrutura:
CH3 (CH2)24 C O (CH2)27 CH3
||
O
Esta substncia aps hidrlise, formar:
a) Um aldeido e uma cetona;
b) Uma cetona e um aldeido;
c) Um lcool e um aldeido;
22 (FESP UPE/95) As funes orgnicas steres, amidas e anidridos, apresentam um radical comum. Assinale-o:
a) Carboxla
b) Oxidrila
c) Acila
d) Arila
e) Alquila
13
23 (UFPE 2a fase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II:
H3C
CH3
N
OH
OH
OH
CH2OH
OH
OH
CH2CH2NH2
H3CO
H3CO
H3CO
Podemos identificar os grupos funcionais:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
Aldedo
Amina
Amida
ster
ter
25 (FESP UPE/87) Segundo os modelos de STUART, assinale entre as diversas figuras, a funo TER.
a)
b)
d)
e)
c)
26 (UPE 2003) Os "umidificantes" so usados h bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos so
constitudos por emolientes e umectantes, cuja finalidade aumentar o teor de gua na pele, de diferentes formas.
Os umectantes atuam adicionando gua pele, atraindo vapor de gua do ar. Dentre as substncias abaixo, qual a
que melhor se comporta, quimicamente, como umectante?
a) Benzeno.
14
b) Etano.
c) Glicerina.
d) ter dimetlico.
e) Tetracloreto de carbono.
27 (FESP UPE/92) A procana, anestsico local, apresenta a seguinte estrutura onde esto presentes funes
orgnicas ou seus grupos funcionais ...
H2N
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
O
a)
b)
c)
28 (FESP UPE/91) Nas afirmativas abaixo, relacionadas com funes orgnicas oxigenadas, assinale na coluna I as
proposies verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposies falsas (incorretas).
I
0
1
2
3
II
0
1
2
3
4 4
29 (FESP UPE/96) A vitamina cido pantotnico um peptdeo, cuja deficincia provoca vrias patologias e
apresenta a frmula estrutural:
CH3 OH
O
H2C
(CH2)2
C
OH
OH CH3
II Carboxlico
III Cetona
Conclui-se que:
a) Somente I correta;
b) Somente II correta
e) I, II e III so corretas.
CH2
OH
CH2CH
200 C
(A)
CH2
(B)
31 (Unicap Qui. I/93) A morfina uma droga poderosa que deprime a ventilao pulmonar, podendo causar a morte,
se usada em dose excessiva. Em pequenas doses, age como tranqilizante e soporfero. Na frmula da morfina
representada abaixo, so encontrados grupos funcionais pertencentes s funes orgnicas.
NCH3
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
HO
lcool e fenol
ter e fenol
lcool e amina
Cetona e amida
Fenol e cido carboxlico
OH
33 (UFPE 1a fase/2001) A ingesto de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar morte. Um
pesquisador props que: a toxicidade devida ao fato de que o metanol metabolizado por enzimas no fgado
produzindo formaldedo (metanal), que reage com as protenas tornando-as inativas. Do ponto de vista qumico
podemos afirmar que esta proposta :
a) Incorreta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao cido metanico (cido frmico).
b) Correta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao metanal.
c) Incorreta, pois o metanol sofre reao de racemizao em meio cido (estmago), e o produto desta reao
responsvel pela toxicidade.
d) Correta, pois o metanol sofre oxidao seletiva ao metanal.
e) Incorreta, pois o metanol sofre reao de adio de gua em meio cido (estmago), e o produto desta reao
responsvel pela toxicidade.
34 (UFPE 1a fase/92) Os aminocidos essenciais, que no so sintetizados pelo nosso organismo, devem ser obtidos a
partir das protenas da nossa dieta alimentar. Essa transformao ocorre atravs de:
a) Hidrogenao
16
b) Descarboxilao
c) Esterificao
d) Desidratao
e) Hidrlise
35 (UFPE 1a fase/96) Um sabo pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda custica. Este
tipo de sabo, quando usado com guas contendo sais de clcio e magnsio, forma um precipitado.
Considere as afirmativas abaixo:
1)
2)
3)
4)
5)
Est(o) correta(s):
a) 1, 2, 3, 4 e 5
b) 1, 2 e 5 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1 e 5 apenas
e) 1 apenas
36 (COVEST 1a fase 2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio
o cido Z-acontico:
CO 2H
CO2H
CH2
H2C
HO C CO2H
CH2
CO 2H
+ (1)
C
H
CO 2H
cido ctrico
CO 2H
cido Z-acontico
37 (UFPE 1a fase/2001) A ligao peptdica formada pela reao entre um cido carboxlico e uma amina, liberando
gua. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgnico da reao entre o cido etanico (cido actico) e a
metilamina?
a)
c)
b)
d)
e)
38 (UPE Qu. II/2009) O nilon 66 obtido atravs da reao entre um cido dicarboxlico e uma diamina. A
primeira etapa da reao produz um composto que pertence funo
a) cetona.
b) isonitrila.
c) nitrila.
d) amida.
e) aldedo.
39 (UFPE 1 fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em
aminocidos as protenas depositadas sobre a superfcie da lente. Esta uma reao de:
a) Esterificao
b) Desidratao
c) Saponificao
d) Condensao
e) Hidrlise
17
II
0
1
2
3
4
2
3
4
C CH3COCH3
D C2H5OH
E C6H6
F HCHO
41 (FESPPE/95)
I
0
II
0
O
Os sabes so sais orgnicos que podem ser derivados de compostos, cuja frmula geral :
O
R
C
O
3
4
3
4
O
o radical funcional dos teres.
Os teres so tambm denominados xidos orgnicos e podem ser considerados como derivados da gua.
42 (FESP UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos molculas de propanona e de 2 propenol em equilbrio,
como:
H2C
C
CH3
H2C
C
CH3
H
OH
Propanona ou acetona
Isopropenol
d) Isomeria geomtrica.
e) Isomeria ptica.
e) Isomeria de posio.
43 (UFPE 1 fase/2003) Os aromas de muitas substncias naturais so devidos presena de compostos orgnicos
denominados steres. Por exemplo, o butirato de etila tem o aroma caracterstico do abacaxi. O butirato de etila
pode ser sintetizado pela seguinte reao:
CH3CH2CH2COOH
cido butrico
CH3CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
Butirato de etila
H2O
b) de isomerizao.
c) de reduo.
d) fotoqumica.
e) de oxidao.
44 (FESP PE/89) Associar a cada composto esquerda, a sua funo qumica correspondente, escolhida entre as
opes direita.
I)
H3C
CH
(CH2)2
CO2H
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
NH2
O
II)
III)
(CH2)2
R
H
C
cido carboxlico
Amida
Aldedo
Amino-cido
Amina
ter
Nitrila
ster
N
H
O
O
IV) R
(CH2)n
V)
(CH2)2
NH2
OH
R
a) I a; II f; III h; IV e; V c
b) I d; II g; III b; IV a; V e
c) I e; II h; III d; IV g; V b
d) I e; II f; III c; IV g; V b
e) I d; II h; III b; IV a; V e
45 (UFPE 1 Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta
droga apresenta:
1) um anel aromtico.
2) vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).
3) uma funo amida.
4) duas funes ster.
Esto corretas:
a) 1, 2 e 4 apenas
b) 1, 3 e 4 apenas
c) 1, 2, 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas
46 (UFPE 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de compostos
conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m)
H3 C OH
H3 C
OCH3
O
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
19
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
Apresenta quatro anis aromticos, duas funes cetona e uma funo amida.
um aminocido cclico.
Apresenta cinco centros estereognicos (quirais).
Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.
um composto altamente voltil devido a sua baixa massa molecular.
a
48 (UFPE 1 fase/2004) A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno (que estimula os caracteres
masculinos como barba, msculos, voz grossa, etc). Que funes e/ou radicais esto presentes na estrutura da
testosterona, indicada abaixo:
CH OH
3
CH3
O
a) Carbonila, hidroxila e metiila.
b) Carboxila, hidroxila e metila.
c) Carbonila, hidroxila e etila.
49 (UFPE Vitria/2006) O orlistat uma droga utilizada para inibir a ao da lipase, uma enzima necessria digesto
de lipdios (leos e gorduras), fazendo com que essas substncias sejam eliminadas pelo organismo antes de serem
absorvidas. Provoca fortes crises de diarria em caso de ingesto de alimentos muito gordurosos.
c)
d)
Amida e ter.
Amina e ster.
e)
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posio
e) estereoisomeria
OH
B)
O
OH
H
C)
H
H 3C
H H
C
H
C
C
H
O
C
C
H H
C
H H
D)
..
N
C H 3 H 3C H 2C
C H 2C H 3
C H 2C H 3
H
H H
H C C H
O
C C
H
H C C
H
H H
I
0
1
2
II
0 A estrutura A apresenta duas funes orgnicas: lcool e cido carboxlico, ligadas a um anel aromtico.
1 O composto B tambm apresenta duas funes orgnicas: cetona e ster.
2 O composto C uma amina terciria: trietilamina. As aminas apresentam um carter bsico devido ao par de
eltrons livre do nitrognio.
3 3 O composto D um aldedo.
4 4 Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgnico, dever ocorrer a formao de um sal orgnico.
52 (UFPE 2a fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo so corantes bastante conhecidos. De
acordo com as estruturas, analise as afirmaes a seguir.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
53 (UFPE 2a fase/2006) No processo de extrao de petrleo, geralmente, esto presentes, em uma mesma amostra,
gua do mar, petrleo e areia.
I II
0 0 Esta amostra uma soluo, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma nica fase.
1 1 A gua sendo uma substncia polar, dissolve facilmente o petrleo que constitudo por um grande nmero
de compostos orgnicos apolares, de elevada massa molar.
2 2 Para separar a gua da areia, podemos empregar tanto um processo de filtrao quanto de decantao.
3 3 O petrleo uma substncia simples.
4 4 Na gua do mar, esto dissolvidos sais de compostos inicos, que podem ser separados da gua por destilao
simples.
54 (FESP UPE/90) Ordenando a segunda coluna com a primeira:
a)
b)
c)
d)
e)
C6H4(CH3)OH
C6H5CH2OH
C6H5COCH3
C6H5CH2COH
C6H5CH2CO2H
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
lcool
Fenol
Cetona
cido carboxlico
Aldedo
ter
ster
Anidrido cido
Teremos ento:
a) 2, 1, 3, 5, 4
b) 2, 1, 3, 4, 5
c) 6, 4, 2, 3, 7
d) 7, 8, 3, 5, 1
e) 5, 1, 3, 4, 2
21
Hidrocarboneto
Sal orgnico
Poliamida
Aromtico clorado
ster
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
Combustvel
Detergente
Tecidos
Pesticida
Aromatizante
b) V, I, III, IV, II
c) III, I, II, V, IV
d) IV, I, III, V, II
56 (FESP UPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substncia que no corresponde ao grupo funcional:
a)
b)
c)
d)
e)
a) Cetona.
b) Aldedo .
c) Amida.
d) Imina.
e) cido carboxlico.
a) Margarina.
22
b) Borracha sinttica.
c) Polister.
d) Polietileno.
e) Sabo.
59 (COVEST 1 fase/99) A equao abaixo representa a formao do nilon, material sinttico inventado h 60 anos
e utilizado hoje, nas indstrias txtil, automotiva e de aviao, entre outras.
O
n
O
C
(CH2)4
HO
H
+
OH
cido adpico
H
N
(CH2)6
O
C
(CH2)4
HO
H
(CH2)6
N
H
2n
H
nilon 6, 6
hexametilenodiamina
60 (UFPE 1 fase/2005) A seguir so dadas as frmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos
alimentos:
(1) H2C O COR
(2)
(C6H10O5)n
(3)
O
O
N C C N C C
HC O COR
R1
H2C O COR
R = radical alquila de cadeia longa
R2
R1 = R2 = H ou outros substituintes
61 (UFPE 1a fase/2005) O pio contm pelo menos 20 alcalides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina,
que um forte agente depressor (provoca sono e diminuio da dor) e a codena, que tambm um agente
depressor, porm, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a herona, substncia altamente
txica, pode ser obtida atravs da reao de:
CH
3
Morfina: R = R = H
Codena: R = CH3 e R = H
Herona: R = R = COCH3
R O
a) Esterificao da codena.
b) Metilao da morfina.
c) Metilao da codena.
d) Esterificao da morfina.
O R'
e) Substituio nucleoflica da morfina.
62 (UFPE 1 fase/2006) O ter etlico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de txico, j foi muito usado como anestsico local
por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por tores ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato
com a pele, o ter evapora rapidamente, e a regio que entrou em contato com o lquido resfria-se (fica gelada).
Sobre a situao descrita acima, incorreto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
23
63 (UFPE 2 fase/98) O cido saliclico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antissptico), e com o
cido actico produzindo a aspirina, um medicamento de longa histria que em 1997 est completando 100 anos.
O
OH
OCH3
C
OH
OH
+
CH3OH
OH
OH
C
OH
O
OCCH3
H2O
CH3C
H2O
OH
Com base nas informaes acima podemos afirmar:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
64 (Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Pernambuco IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dos
alimentos est associado ao seu odor, percebido pelos receptores olfativos. Isso pode ser comprovado ao ficarmos
gripados, com as mucosas nasais inflamadas, pois quase no sentimos os sabores. Na lngua, assim como na pele, h
receptores que, ao serem estimulados, causam a sensao de gelado. O mentol, por exemplo, presente na menta e
na hortel, uma substncia que estimula os receptores, dando a sensao de frescor.
Observe abaixo a estrutura do mentol e analise as proposies a seguir.
Dados: massas molares em g/mol: O = 16; H = 1; C = 12.
OH
I.
II.
III.
IV.
V.
b) I, II e III
c) II
d) II, III e V
e) III e IV
65 (UFPE Ensino a Distncia/2010.2) Umectantes so aditivos qumicos utilizados na fabricao de bolos, panetones
etc. com a finalidade de evitar que a massa resseque. Por isso, os umectantes devem possuir grande afinidade com a
gua. Assinale, entre as substncias a seguir, aquela que pode ser usada como umectante.
a) Cicloexano
b) Tetracloreto de carbono
24
c) Benzeno
d) ter etlico
e) Glicerol
66 (UPE Vestibular a distncia/2005) A dopamina um neurotransmissor que como frmaco pode ser utilizado no
tratamento da hipotenso. Ela possua seguinte estrutura:
II
0
1
2
3
4
67 (Enem 2 Prova/2009) O uso de protetores solares em situaes de grande exposio aos raios solares como, por
exemplo, nas praias, de grande importncia para a sade. As molculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas so capazes de absorver a
radiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao definida como a ocorrncia de alternncia entre
ligaes simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das molculas em questo apresentar, em uma de
suas extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que impede sua
rpida remoo quando do contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual das molculas apresentadas a seguir a mais adequada para
funcionar como molcula ativa de protetores solares?
a)
b)
c)
d)
e)
68 (UFPE 1a fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos
classifica-los, respectivamente, como compostos:
CH
CH33
H
C
Cl
H
H
H
H
Tolueno
Cl
C
clorofrmio
H
ClC
H
acetonitrila
c) ster e fenol.
d) aldedo e enol.
e) aldedo e ster.
II
0
1
2
3
4
72 (UPE Ensino Superior distncia/2012) O cenrio poltico-econmico internacional tem estimulado a busca por
novas fontes energticas. Nesse sentido, um dos principais investimentos do governo brasileiro tem sido a produo
de produtos com base em fontes renovveis, destacando-se um grupo de substncias caracterizadas como
a) sais de cidos graxos.
b) lcoois de cadeias longas.
c) monosteres etlicos de cidos graxos.
26
73 (UFPE 2 fase/2010) Sobre a fenolftalena, que uma substncia orgnica muito utilizada como indicador em
titulaes cido-base, e de acordo com a reao abaixo, podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
74 (UFPE Ensino Superior Distncia/2012) Considere as estruturas de importantes substncias de uso industrial.
1)
2) N
3)
4)
NH
Os grupos funcionais presentes em cada uma dessas substncias so, respectivamente:
a) ster, amina, amida e ter.
b) ter, amina, amida e ster.
75 (UFPE 1a fase/2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido L-ascrbico, comercializada a partir do
composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.
HO
OH
Vitamina C (comercial)
OH
O
OH
a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito
abaixo:
HO
OH OH
OH
OH
OH
27
76 (UPE Tradicional/2012) Leia o trecho da letra da msica Morena Tropicana indicado a seguir:
Da manga rosa, quero o gosto e o sumo.
Melo maduro, sapoti, ju.
Jabuticaba teu olhar noturno.
Beijo travoso de umbu-caj.
Pele macia... ai carne de caju.
Saliva doce, doce mel, mel de uruu.
Linda morena fruta de vez temporana,
Caldo de cana-caiana, vem me desfrutar!
Morena Tropicana
(Alceu Valena / Vicente Barreto)
Qual, entre as substncias representadas a seguir, se relaciona diretamente propriedade organolptica mais
contemplada nesses versos?
a)
b)
c)
d)
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)12CH2OH
HO
HO
O
O
HO
OH
O
HO
OH
OH
e)
HO
OH
HO
OH
HO
OH
O
O
O
OH
OH
H
n
n > 100
Esto CORRETAS
a) I e II.
28
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
78 (UPE SSA 3 ano/2011) Um terno blindado produzido com um tipo de poliamida capaz de barrar projteis de
armas de calibres 22, 32 e 38, alm de pistolas 9 mm. To forte quanto o ao, ele flexvel, pode ser molhado e pesa
apenas 2 kg. O tecido especial tem uma espessura total de menos de um centmetro, feito base de uma
sobreposio de 17 camadas desse tipo de fibra.
Adaptado de http://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htm
Uma representao para a seo da cadeia individual dessa fibra pode ser vista abaixo:
H
O
H
O
H
N
H
O
H
O
H
O
N
H
H
O
As caractersticas desse tipo de roupa esto associadas (s)
a) propriedades exibidas por produtos base das poliamidas aromticas que so formadas por monmeros de
anilina (C6H5NH2).
b) hidrofobicidade constatada nessa resina de poliestireno, a qual pode ser utilizada em produtos txteis.
c) interaes de hidrognio entre essas molculas de amido que apresentam anis benznicos para conferir maior
resistncia e menor hidrofilicidade.
d) estrutura qumica desse polmero, que apresenta planaridade, ligaes covalentes fortes na direo da fibra e
interaes de hidrognio na direo transversal.
e) estruturas qumicas dos polmeros, que contm ligaes amdicas entre os seus monmeros as quais
sistematicamente resultam na produo de fibras flexveis e resistentes a grandes impactos.
79 (UPE Ensino Superior distncia/2012) As abelhas europeias (Appis mellifera) produzem substncias qumicas
para a comunicao intraespecfica, ou seja, entre os indivduos dessa espcie. Tais substncias medeiam diferentes
comportamentos, conforme est indicado na relao mostrada no quadro a seguir:
OH
O
O
O
Feromnio:
OH
O
Comportamento:
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
29
80 (UPE SSA 3 ano/2011) Uma determinada essncia extrada de plantas apresenta 3 (trs) tipos de padro (P1, P2 e
P3), decorrentes de variaes genotpicas na espcie da qual extrada. Cada padro estabelecido de acordo com
um valor aproximado das percentagens de seus constituintes majoritrios na essncia natural, conforme mostrado no
quadro abaixo:
CONSTITUINTES QUMICOS MAJORITRIOS NA ESSNCIA DA PLANTA
NOME
Neral
Geranial
Limoneno
Carvona
Linalol
O
CHO
OH
ESTRUTURA
CHO
P1
30%
45%
P2
15%
65%
P3
75%
Uma empresa de perfumes decidiu utilizar apenas o padro tipo P1 em todas as suas formulaes. Por isso, resolveu
explicitar aos seus fornecedores algumas caractersticas que devem apresentar os constituintes majoritrios para
diferenciar tal essncia. Essas caractersticas sero escolhidas entre as informaes a seguir:
PADRO
I.
II.
III.
IV.
V.
Presena de estrutura aliftica, contendo ligaes duplas C=C e grupo da funo enol.
Existncia de isomeria em relao aos constituintes principais dos outros dois padres.
Ocorrncia de dois ismeros espaciais da funo aldedo na forma de mistura racmica.
Concentrao em torno de 75% de dois ismeros geomtricos na relao 2:3 entre Z e E.
Caracterizao como duas substncias aldedicas, alifticas e insaturadas, de mesma frmula molecular, C10H16O.
Quais dessas 5 (cinco) informaes devem ser utilizadas pela empresa para explicitar as caractersticas dos
constituintes majoritrios do padro de essncia escolhido?
a) II e III.
b) IV e V.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) II, IV e V.
81 (UPE Ensino Superior distncia/2012) Duas molculas antropomrficas, conhecidas genericamente como
nanoputianos, so mostradas a seguir:
O
Sobre elas, so feitas quatro consideraes com base nas caractersticas estruturais desses compostos. Analise-as.
I.
II.
III.
IV.
Esto CORRETAS
a) I e II.
30
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
I.
II.
III.
IV.
V.
C
OH
Esto corretas:
a) Apenas I, II e III
b) Apenas II e III
c) Apenas III, IV e V
d) Apenas I, II e V
e) I, II, III, IV e V
83 (IFPE/2012 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho) No livro O SCULO DOS
CIRURGIES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substncias qumicas que mudaram a histria da
humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de cido carblico e foi usado pelo mdico Ingls Joseph
Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infeco hospitalar na Europa; o ter comum, usado pela
1 vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgio John Collins Warren como anestsico por inalao que
possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofrmio, usado em 1847 tambm como anestsico, mas
posteriormente abandonado devido a sua toxidez.
Abaixo esto expressas as frmulas estruturais do cido carblico (fenol), ter e clorofrmio.
OH
C
CH3
Fenol
CH2
CH2
CH3
ter
Clorofrmio
Est(o) correta(s):
a) Apenas I
b) Apenas I e II
c) Apenas I, III, IV e V
e) I, II, III, IV e V
84 (ENEM 2011) A pele humana, quando est bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em
contrapartida, quando est ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e spera. Para evitar o
ressecamento da pele necessrio, sempre que possvel, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente base de
glicerina e polietilenoglicol:
HO
OH
OH
H2C
CH
CH2
OH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
polietilenoglicol
glicerina
c) ligaes covalentes.
d) foras dipolo-dipolo.
e) ligaes de hidrognio
31
85 (UFPE Ensino Superior Distncia/2012) A casca da laranja contm um leo essencial com 90% de limoneno. Esse
leo utilizado como aromatizante em bebidas, alimentos e na preparao de perfumes com aroma ctrico. Sabendo
que a frmula estrutural do limoneno :
CH3
correto afirmar que o limoneno:
a)
b)
c)
d)
e)
C
H3C
CH2
86 (ENEM 2011) No processo de industrializao da mamona, alm do leo que contm vrios cidos graxos, obtida
uma massa orgnica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante
para o solo e como complemento em raes animais devido a seu elevado valor protico. No entanto, a torta
apresenta compostos txicos e alergnicos diferentemente do leo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada
na alimentao animal, necessrio um processo de descontaminao.
Revista Qumica Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).
A caracterstica presente nas substncias txicas e alergnicas, que inviabiliza sua solubilizao no leo de mamona,
a
a) lipofilia
b) hidrofilia
c) hipocromia.
d) cromatofilia
e) hiperpolarizao.
87 (ENEM 2011) A bile produzida pelo fgado, armazenada na vescula biliar e tem papel fundamental na digesto
de lipdeos. Os sais biliares so esteroides sintetizados no fgado a partir do colesterol, e sua rota de sntese envolve
vrias etapas. Partindo do cido clico representado na figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e tauroclico;
o prefixo glico significa a presena de um resduo do aminocido e o prefixo tauro do aminocido taurina.
O
CH3
OH
CH
H2C
H2
C
H2C
HO
C
H2
OH
CH
CH3
C
C
H
CH2
CH3
C
CH
CH2CH2C
C
H
C
H
C
H2
H
C
C
H
CH2
cido clico
CHOH
UCKO, D. A. Qumica para as Cincias da Sade: uma Introduo Qumica Geral,
Orgnica e Biolgica. So Paulo: Manole,1992 (adaptado).
A combinao entre o cido clico e a glicina ou taurina origina a funo amida, formada pela reao entre o grupo
amina desses aminocidos e o grupo
a) carboxila do cido clico.
b) aldedo do cido clico.
88 (UFPE 2 Fase/2012) O metanol (CH3OH) utilizado como combustvel, entre outras coisas. Dados os nmeros
atmicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.
I II
0 0 A ligao qumica entre oxignio e hidrognio, no metanol, covalente, sigma, apolar.
1 1 O metanol, no estado lquido, apresenta ligaes de hidrognio intermoleculares.
2 2 O carbono e o oxignio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de eltrons no ligantes.
3 3 A molcula de metanol polar.
4 4 O metanol uma substncia simples.
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Resolues de Testes
Comentrios Adicionais
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Resposta
No
Resposta
No
Resposta
No
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Grupos Funcionais Parte I