Grupos Funcionais Parte I 2012

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RECIFE

Colgio Salesiano Sagrado Corao


Aluna(o): _____________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano ________
Recife, ______ de ________________ de 2013
Disciplina:

Qumica

Professor: Eber

Barbosa

Grupos Funcionais Parte I


]

01 Introduo
Sabemos que o nmero de compostos orgnicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outros
novos compostos do carbono so descobertos quase que diariamente.
Com tantos compostos assim, como fazer para estud-los, conhec-los e entendermos suas propriedades e
comportamentos?
Pois bem, justamente para responder a essa pergunta que os qumicos dividem os diversos compostos
orgnicos em grupos chamados de funes qumicas. Sendo assim...

Funo qumica um conjunto de compostos diferentes


mas que apresentam entre si certas semelhanas estruturais
que permitem caracterizar suas propriedades qumicas e fsicas.
Na verdade o estudo dos compostos orgnicos consiste em vrias etapas...
Grupos Funcionais, onde estudamos os grupos de tomos que diferenciam uma funo orgnica da outra.
Nomenclaturas, ou seja, aqui aprendemos a ler o nome de um composto orgnico e determinar com exatido a
sua frmula estrutural.
Isomerias, atravs das quais aprenderemos que com uma mesma quantidade de tomos podem existir diversos
compostos orgnicos diferentes.
Reaes Orgnicas, para entender como os compostos orgnicos se combinam entre si originando novos
compostos.
Acidez e basicidade orgnicas, onde realizado o estudo da intensidade do carter cido/bsico nos compostos
orgnicos.
Propriedades fsicas, que um captulo destinado ao estudo das foras intermoleculares e suas influncias sobre
os pontos de fuso e ebulio dos compostos orgnicos, bem como suas interferncias na
densidade e solubilidade desses compostos.
Dentre as diversas funes que estudaremos, as 21 funes orgnicas mais importantes so:

Hidrocarbonetos, haletos orgnicos, alcois, enis, fenis, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos,
teres, steres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos, cidos sulfnicos, tiolcoois e
tioteres, compostos de grignard, compostos plmbicos e sais orgnicos.
Nas prximas pginas perceberemos que cada funo orgnica caracterizada por um grupo de tomos
que determina seu comportamento. Este grupo de tomos denominado de grupo funcional.
Vejamos como identificar as mais importantes funes orgnicas e algumas de suas principais
caractersticas...

Grupos Funcionais

RECIFE

02 Hidrocarbonetos
So compostos formados apenas por tomos de carbono e hidrognio. Exemplo: H

Hidrocarbonetos so molculas apolares extradas principalmente do petrleo.


So insolveis em gua (a gua uma substncia polar e por isso s dissolve outra substncia polar). Por isso
so fortes poluentes de rios, lagos e oceanos. Maiores cadeias carbnicas aumentam o carter apolar das molculas.
So muito inflamveis. Sofrem combusto com muita facilidade sendo, por isso, bastante utilizados como
combustveis.
COMBUSTO:
Exemplo: Combusto do C3H8...

Hidrocarboneto + O2(g)
C3H8

+ 5 O2

3 CO2

CO2(g) +

H2O(g)

+ 4 H2O

03 Haletos Orgnicos
So compostos formados apenas por tomos de carbono, hidrognio e halognios (F, C, Br e I).
Exemplos:

C
H

Triclorometano
ou clorofrmio

No so inflamveis.

C
C
Perceba que esse composto apresenta
apenas tomos de cloro, flor e
carbono, sendo por isso um exemplo
de CFC cloro-fluor-carbonetos.

C
Tetracloreto de

C carbono.

Industrialmente so conhecidos como gases freons, ou seja, gs de ar condicionado, gs de geladeira.


Tambm so empregados como propelente de aerossis, sendo acusados de contribuir para o aumento do buraco
na camada de oznio. Em funo disso muitas indstrias esto abolindo o seu uso como propelente.
J os compostos aromticos clorados so muito empregados como inseticidas ou pesticidas.

04 Aldedo
So caracterizados pela presena da carbonila em carbono primrio.
Exemplos:
H

Esse exemplo o menor dos aldedos.


O conhecido como formol.
obtido a partir da oxidao seletiva
H do metanol (um lcool muito txico).

Importante:

O grupo carbonila tambm


chamado de acila, metanola ou
formila.

O
H3C

CH2

CH2

... ou CH3CH2CH2CHO

05 Cetona
So caracterizados pela presena da carbonila em carbono secundrio.
Exemplo: CH3
CH3COCH3

CH3

Esse exemplo a menor das cetonas.


conhecida como acetona.
Solvente de esmaltes.

C
O

Importante:
O grupo carbonila tambm pode ser
representado por...

CO

Importante: Aldedos e cetonas correspondentes so ismeros (estruturas diferentes, mas que apresentam a mesma
,
O
frmula molecular)
CH3 CH2
CH2 C
CH3 C
CH2 CH3
H
C4H8O
C4H8O
O
Ismeros = mesmas frmulas
2
moleculares. Grupos Funcionais Parte

06 lcool
Caracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado.
H
Exemplos:

Esse o metanol:
lcool muito txico que
no pode ser empregado
em bebidas porque forma
formol no estmago.

OH
CH3

OH
Importante: as molculas de alcois, por apresentarem
hidroxilas, so polares e se atraem mutuamente por
intensas foras chamadas de pontes de hidrognio, que
so responsveis por suas elevadas solubilidades em
gua (desde que no tenham cadeias carbnicas longas).

Esse o famoso etanol:


o lcool que Lula defende
como combustvel alternativo
para o mundo moderno.

CH2
OH

Carbono saturado

6.A Classificaes dos lcoois


Em funo do nmero de hidroxilas:
Monolcool: Possui apenas uma hidroxila.
CH3

Trilcool: Possui apenas trs hidroxilas.

CH2

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

OH

Dilcool: Possui apenas duas hidroxilas.


CH2
CH2 Esse etileno-glicol:
OH

OH

Essa a glicerina ou glicerol:


Substncia que atrai gua da
atmosfera e hidrata a pele
(umectante).

Polilcool: Possui quatro ou mais hidroxilas (Ex: carbohidratos).

Aditivo para gua de radiadores.


Impede o superaquecimento da
gua.

Importante: Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratao...
OH
O
H

OH

OH

H
H

Em funo do tipo de carbono que contm a hidroxila:


lcool primrio:
Hidroxila ligada a carbono primrio
CH2

CH2

CH3

lcool secundrio:
Hidroxila presa a carbono secundrio.
CH3

OH

CH

lcool tercirio:
Hidroxila ligada a carbono tercirio.
CH3

CH3
CH3

OH

CH3

OH

07 Enol
Caracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado.
Exemplos: CH2

CH

OH

OH

Carbono insaturado
Hidroxila

Importante: O enol um composto muito instvel que, atravs de uma reao chamada TAUTOMERIA, se transforma
em aldedo ou cetona.
CH2

CH3

Tautomeria

OH
Enol
Muito instvel

Grupos Funcionais Parte I

CH3

CH3

O
Cetona
Estvel

Observao:
A tautomeria um equilbrio qumico
dinmico onde baixa a concentrao do
reagente, enol, e grande a concentrao de
produtos, aldedo ou cetona.
3

08 Fenol
Caracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benznico.
OH
Importante: Depois dos cidos carboxlicos,
os fenis so os cidos mais fortes da
qumica orgnica.

O exemplo ao lado o menor dos


fenis, chamado de cido fnico,
hidroxibenzeno ou simplesmente
fenol.

Exemplos: Identifique a funo orgnica de cada composto...


OH
CH2OH
OH

C6H5CH2OH

C6H4CH3OH

C6H5OH

Fenol substitudo

09 cido carboxlico
So caracterizados pela presena da carboxila na estrutura orgnica.

O
C

Exemplos:
H

C
OH

OH

Hidroxila

Carboxila

Importante:
O grupo carboxila pode ser representado por...

O
CH3

Carbonila

OH

cido frmico
Encontrado nas formigas

cido actico
Encontrado no vinagre
Formado a partir da oxidao do etanol

C
OH

COOH

ou

CO2H

O
H3C

CH2

CH2

cido butrico
Encontrado na manteiga raosa, no
OH queijo velho e no suor humano
+

Observao1: So cidos segundo o conceito de Arrhenius, pois em soluo aquosa produzem o ction H .
O
H3C

C
OH

H2O

O
H3C

C
O

(aq)

H+(aq)

So cidos fracos. Todo cido orgnico fraco se comparado com os cidos inorgnicos.
Por serem cidos fracos, suas solues aquosas so pouco condutoras de corrente eltrica.
Quando apresentam cadeia carbnica pequena so bastante solveis em gua.
Quando apresentam grandes cadeias carbnicas, so praticamente insolveis em gua e so conhecidos
como cidos graxos.
O
C
OH
Observao2: Mesmo sendo cidos fracos, os cidos carboxlicos constituem a funo de maior carter
cido da qumica orgnica.
Observao2: As funes orgnicas que apresentam grupos hidroxlicos so polares, apresentam interaes
intermoleculares do tipo pontes de hidrognio, sendo, por isso, solveis em gua desde que no tenham
cadeias longas.
4

Grupos Funcionais Parte I

10 ter
C

So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional...


Exemplo: CH3

CH2

CH3

So derivados da reao de desidratao entre molculas de lcoois...


Desidratao
ou condensao

lcool + lcool
CH3

CH2

CH2

OH

H2SO4

CH3

CH3

140oC

ter + gua

Hidrlise

CH2

CH2

CH3

OH

Desidratao
intermolecular

OH

Os teres evaporam com mais facilidade que os lcoois. Para evaporar, esses compostos absorvem calor dos corpos,
provocando uma sensao de resfriamento (processo endotrmico).
Os alcois apresentam pontos de ebulio superiores ao dos teres correspondentes. Isso ocorre porque as
molculas de alcois apresentam grupos hidroxila que se atraem fortemente por pontes de
hidrognio. CH3 CH2
CH2 CH3
Pontes de
hidrognio

OH

OH

Na indstria farmacutica so empregados como anestsicos ou alucingenos.


Os teres tambm so chamados de xidos orgnicos ou compostos derivados da gua.
R
CH3

O
O

R
CH3

ou

R2O
(CH3)2O

H
CH3

11 ster

O
O

H
CH3

So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional...

O
Exemplo:

CH3

CH2

CH3

ou

CH3COOCH2CH3

ou

COO

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos com lcoois (ESTERIFICAO)...

cido carboxlico + lcool

Desidratao
ou condensao

ster +

gua

Hidrlise

O
CH3

C
OH

CH2

CH3

OH

H2SO4

+
CH3

CH2

OH

CH3

Os steres de cadeia carbnica pequena so industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de...), ou
seja, alguns steres apresentam sabor de limo, morango, etc...
Os steres de cadeia carbnica longa tendem a ser insolveis em gua e so mais conhecidos como leos (quando
a cadeia insaturada) ou gorduras (quando a cadeia saturada). Os steres so lipdeos.
Os monosteres graxos etlicos so leos atualmente empregados pelo Brasil como biocombustveis.
Importante: Condensao a reao em que duas molculas orgnicas se unem formando uma s nova molcula
orgnica maior (normalmente liberando um subproduto inorgnico).

Grupos Funcionais Parte I

12 Anidridos

O
C

So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional...


O
Exemplo:

CH3

O
O

COOOC

CH3

CH3COOOCCH3

... ou

... ou

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos por reao de condensao...
Desidratao

cido carboxlico + cido carboxlico


CH3

gua

O
+

CH3

CH3

HO

OH

Anidrido +

Hidrlise

OH

CH3

13 Sais de cidos carboxlicos


O

So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional...

O
Exemplo: CH3

OCtion+

O Na

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos e bases inorgnicas...

cido carboxlico + Base inorgnica

Desidratao
Hidrlise

Sal orgnico + gua


O

O
CH3

NaOH

CH3

OH

ONa

OH
Quando apresentam cadeia carbnica longa, so utilizados como sabo.

13. A Sabes
So sais orgnicos de cadeia carbnica longa...

O
C

O Metal

ou...

Extremidade altamente
polar (hidrfila)

Cadeia carbnica
Apolar (hidrofbica)
O
H
Para solubilizar a gordura em gua,
as partes apolares de muitas
partculas de sabo se prendem
molcula da gordura, formando

H
O

H
Gordura

H
O

H
H

O
H

micelas que seguram a gordura


gua. Ao retirar a gua do ambiente,
a gordura vem junto com a gua...

O
H

H O
H

Grupos Funcionais Parte I

14 Noes Sobre Radicais


Radicais orgnicos so estruturas orgnicas com valncia(s) livre(s)...
H
H

Subtrao de
um hidrognio

H
Metano

H ...nesse caso temos um radical da

H
Radical metil
ou metila

classe dos alquilas: R.

Radicais Alquilas (R): Apresentam uma valncia livre em carbono saturado.


Exemplo1:

CH3

CH2

ou simplesmente

CH3

Etil

Metil

Radicais Arilas (Ar): Apresentam uma valncia livre em carbono do anel benznico.

Subtrao de
um hidrognio

Exemplo2:

ou simplesmente

Ar

Fenil
Radical arila (Ar)

Benzeno

Radicais Acilas (Ac): Apresentam uma valncia livre na carbonila.


O
Exemplo3: CH3

C
H

Subtrao de
um hidrognio

O
CH3

ou simplesmente

Ac

Etanoila
Radical acila (Ac)

Etanal

CH3

O
Exemplo4: Identifique os tipos de radicais presos ao tomo de nitrognio... CH3

CH2

CH

CH3

CH3

Resposta...
CH3

O
CH3

CH2

CH

CH3

CH3

CH3
Radical acila
(Ac)
Radical alquila
(R)
Radical arila
(Ar)

Grupos Funcionais Parte I

CH3
7

15 Amina
N

As aminas so compostos derivados da amnia aps substituio de um dos


hidrognios por radicais do tipo alquilas (R) ou arilas (Ar).
H

Substituindo
um hidrognio

As aminas tambm
apresentam pontes de
hidrognio em funo da
presena dos grupos N H.

CH3

H
Amnia

Amina

As aminas apresentam algumas classificaes. As mais importantes so:

Em funo do nmero de hidrognios substitudos:


Amina primria: Apresenta apenas um hidrognio da amnia substitudo. Possui apenas um radical.
Amina secundria: Apresenta dois hidrognios substitudos. Possui dois radicais ligados ao nitrognio.
Amina terciria: Apresenta os trs hidrognios da amnia substitudos por radicais.
H

Exemplos:

CH3

Primria

CH3

CH3

Secundria

CH3

CH3
Terciria

CH3

Em funo do tipo de radical ligado ao nitrognio:


Amina aliftica: O nitrognio est ligado a uma estrutura no aromtica. Exemplo: CH3
Amina aromtica: O nitrognio est preso a uma estrutura aromtica. Exemplo:

NH2

H2N
Fenilamina
ou anilina
(corante)

Observaes Importantes:
As aminas so as principais bases orgnicas. As aminas so bases de Lewis.

..

Doadoras de par eletrnico

CH3

H
Os aminocidos: So compostos orgnicos de funo mista = amina + cido carboxlico.

Aminocido + Aminocido

Desidratao

Protena

+ gua

A ligao pepitdica
igual ao grupo
funcional das amidas

Hidrlise

O
CH

C
OH

NH2

O
H

CH

H
O
C

Aminocido

OH
Liberao de gua

CH

C
N

H
O

NH2
R

CH

C
...........

Proteina

As serotoninas: So compostos orgnicos de funo mista = amina primria + amina secundria + fenol.
As serotoninas esto presentes entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e tambm nas paredes do intestino e
so substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o
sono. Sua carncia ou excesso tambm est associado a coisas ruins, como depresso, insnia, ansiedade.
8

Grupos Funcionais Parte I

16 Amida

...ou...

Ac

Em termos mais simples as amidas so compostos orgnicos que possuem o nitrognio diretamente ligado
a um grupo carbonila.
As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos reagindo com amnia.
O
O
+
C
N H
+
C
H N H
OH
H
H
cido carboxlico
+
amnia
amida
+

H2O

gua

Perceba: Reao entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida, ou seja:

R COOH + H N R

R CON R + OH H

Importante: A ureia a amida mais importante, uma vez que foi o primeiro composto orgnico preparado em
laboratrio, atravs da sntese de Whler (1828).
um slido solvel em gua e em lcool. Ocorre na urina como produto final do metabolismo das
protenas.
A aplicabilidade da uria ampla e diversificada. Na medicina empregada na preparao de substncias
hipinticas. Na industria participa da fabricao de plsticos. ainda utilizada na agricultura, como adubo
nitrogenado.
A uria pode ser considerada uma diamida do cido carbnico.
cido carbnico +

Amnia .......................

OH
O

Ureia
O

gua

2 H2O

NH2

NH2

+
OH

C
NH2

NH2

A uria uma diamida


O processo inverso tambm pode ocorrer, ou seja, a uria pode se decompor em meio cido
prodizindo gs carbnico e amnia (hidrlise cida)...
H OH

NH2
O

C
NH2

H OH

H+

OH
O

H
+

OH

H2CO3

NH2

NH2
Gs
amnia

CO2 +
Gs
carbnico

H2O

Observao: As amidas cclicas tambm podem ser denominadas de lactamas, substncias largamente utilizadas na
industria farmacutica devido a produo de antibiticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas:

-lactama, constituinte da
estrutura da penicilina.

Grupos Funcionais Parte I

Testes de
Vestibulares
01 (COVEST 1a fase/99) Em relao s molculas orgnicas correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)

Uma molcula orgnica no pode ter diferentes grupos funcionais.


Algumas molculas orgnicas no contm tomos de carbono.
Molculas orgnicas so produzidas somente por organismos vivos.
Todas as molculas contendo o elemento carbono so orgnicas.
Molculas orgnicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados.

02 (UFPE Vitria e Caruaru/2007) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) um composto sinttico


que tambm ocorre naturalmente no meio ambiente. um lquido incolor de odor e sabor fceis de distinguir.
Evapora facilmente, inflamvel e solvel em gua. O grupo funcional que caracteriza este composto o
a) R OH
b) R O R

c) R CHO
d) R CO R

e) R NH2

03 (UFRPE Serra Talhada/2007.1) O Etanol, tambm chamado de lcool etlico, uma substncia obtida da
fermentao de acares, comumente utilizado em bebidas alcolicas como cerveja, vinho e aguardente. O grupo
funcional que caracteriza este lcool o:
Dados: R (Radical CnHn)
a) R OH
b) R O R

c) R CH O
d) R CO R

e) R NH2

04 (UFPE Serra Talhada/2007.1) A Qumica orgnica a parte da qumica que estuda a estrutura, as propriedades, a
composio, as reaes, e a sntese de compostos orgnicos. Dentre os compostos abaixo, qual no pode ser
caracterizado como um composto orgnico?
a) Acetona
b) cido Actico

c) Metano
d) Cloreto de Sdio

e) Benzeno

05 (UFPE Serra Talhada/2007.1) O metano um gs inodoro e incolor; sua molcula tetradrica e apolar (CH4), de
pouca solubilidade na gua; quase todos os gases naturais o contm; quando adicionado ao ar se transforma em
mistura de alto teor explosivo. A combusto total do metano pode ser descrita pela equao
CH4(g) + x O2(g)

y CO2(g) + z H2O(g).

Na equao balanceada, os coeficientes x, y e z, so respectivamente:


a) 2, 1 e 2
b) 1, 1 e 1

c) 1, 1 e 2
d) 1, 2 e 1

e) 2, 2, e 1

06 (UPE Qu. I/2008) A fenilcetonria uma doena gentica, que leva ao acmulo de um aminocido essencial, a
fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivduos afetados. Essa doena foi descrita em 1934, por
Asbjorn Folling, que constatou um excesso de cido fenilpirvico na urina de pacientes com retardo mental. A
molcula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam
a) as cetonas e os cidos carboxlicos.
b) as aminas primrias e os cidos carboxlicos.

10

c) os fenis e as amidas.
d) as cetonas e as nitrilas.

e) os aldedos e as cetonas.

Grupos Funcionais Parte I

07 (UPE Qu. I/2007) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:
CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H
a) lcool, cido carboxlico e amina.
b) Amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.

d) lcool, carbilamina e aldedo.


e) Fenol, amina e cido carboxlico.

08 (UPE Qu. I/2007) Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor so propriedades fundamentais. Flores e
frutas apresentam comumente steres e cetonas em suas constituies. Em qual das afirmativas abaixo,
respectivamente, aparecem essas funes orgnicas?
a) RCO2H e RCOOR
b) RCO2H e RCHO
c) RCHO e RCO2H

d) RCO2R e RCOR
e) RCOR e RCO

09 (FESP UPE/98) A camada de oznio (cinturo de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certas
radiaes, sofre ataque destrutivo dos CFC (Carbono, flor, Cloro) usados em aerossois e refrigerao, por exemplo.
O mais usado, o freon 12, de frmula CF2C2 pertence funo:
a) Hidrocarboneto;
b) Cloreto de cido

c) Haleto;
d) Hidrocarboneto insaturado;

e) ter.

10 (UFPE 1 fase/96) Ao se aquecer cido butanico, que possui um cheiro desagradvel, com etanol na presena de
pequena quantidade de cido sulfrico, formase uma substncia com odor de abacaxi. Essa substncia um:
a) ter

b) ster

c) Composto aromtico

d) Anidrido

e) Aldedo

11 (UFPE 1a fase/97) Selecione os tipos de substncias orgnicas da coluna da esquerda com os compostos orgnicos
contidos na coluna da direita:
1) Aldeido

2) lcool

CH3CH2C

3) cido carboxlico

CH3

4) ter

5) Cetona

CH3CH2C

CH2

OH
CH

CH3

OH

O
H
A seqncia correta, de cima para baixo, :
a) 5, 3, 4, 1, 2

b) 1, 5, 2, 4, 3

c) 4, 5, 1, 2, 3

d) 1, 2, 5, 3, 4

e) 5, 3, 2, 4, 1

12 (COVEST 1 fase/2000) Quando uma garrafa de vinho deixada aberta, o contedo vai se transformando em
vinagre por uma oxidao bacteriana aerbica representada por:
CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

O produto intermedirio da transformao do lcool do vinho no cido actico do vinagre :


a) Um ster

b) Uma cetona

Grupos Funcionais Parte I

c) Um ter

d) Um aldedo

e) Um fenol
11

13 (UFPE 1 fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda, associe os compostos e suas respectivas
funes:
O
( 1 ) CH3
C
( ) ter
H
( ) ster
( ) Cetona
( 2 ) CH3
O
CH3
( ) Amina
( ) Aldedo
O
( 3 ) CH3
C
O
CH3
( 4 ) CH3 CH
CH3

( 5 ) CH3

NH2
C
CH3

O
Lendo de cima para baixo forma-se- a seguinte seqncia numrica:
a) 3 2 5 4 1

b) 2 3 5 4 1

c) 3 2 1 4 5

d) 2 4 5 3 1

e) 2 3 1 4 5

14 (UFPE 1a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondncia entre as
frmulas dos compostos e suas respectivas funes.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)

CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
CH3NHCH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2COOH

(
(
(
(
(

)
)
)
)
)

Cetona
cido carboxlico
lcool
Amina
Hidrocarboneto

De cima para baixo, a seqncia correta :


a) 5, 1, 2, 3, 4

b) 2, 5, 1, 3, 4

c) 5, 2, 1, 4, 3

d) 2, 1, 5, 4, 3

e) 2, 5, 3, 4, 1

15 (UFPE 1a fase/98) O Aspartame um composto orgnico multifuncional com propriedades adoantes que o
tornam um eficiente substituto para o acar comum. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qual
das alternativas a seguir representa funes orgnicas encontradas no Aspartame?
O
O
H2N

CH

CH2

NH

CH

OCH3

CH2

COOH
Aspartame

a) ster, cetona e amida


b) Cetona, lcool, cido carboxlico

c) Aldeido, amida, amina


d) ter, aldeido, amina

e) Amina, cido carboxlico e ster

16 (UFPE 1 fase/90) Quando um dos hidrognios do NH3 substitudo por um radical acila, o composto resultante
pertence a funo:
a) Amida

12

b) Amina

c) Nitrilo

d) Imida

e) Imina

Grupos Funcionais Parte I

17 (UFPE 1 fase/92) Quando um dos hidrognios do benzeno substitudo por um radical acetila, o composto
resultante pertence funo:
a) ster

b) Cetona

c) cido carboxlico

d) ter

e) Aldedo

18 (COVEST 1a fase/2001) A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para
um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura
molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:


a)
b)
c)
d)
e)

Dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico.


Um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol.
Dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois.
Um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina.
Trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.

19 (UFPE 1a fase/96) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda
coluna:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)

CH3COOH
CH3COCH3
HCOH
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2OH

(
(
(
(
(

)
)
)
)
)

Formol
Cachaa
Removedor de esmalte
Vinagre
Gs de cozinha

Lendo os nmeros da Segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se:


a) 1, 5, 2, 4, 3

b) 4, 2, 3, 1, 5

c) 3, 4, 1, 5, 2

d) 3, 5, 2, 1, 4

e) 5, 2, 1, 3, 4

20 (COVEST 1a fase/2000) Um cido carboxlico sofre combusto completa de acordo com a equao:
cido carboxlico

5 O2

4 CO2

4 H2 O

Qual das estruturas abaixo corresponde a este composto ?


a) CH3 CH2 CH2 COOH
b) CH3 CH2 COOCH3
c) CH3 C(CH3)2 CH2COOH

d) OCH CH2 CH2 CHO


e) (CH3)C COOH

21 (FESP UPE/98) A Miricina, um dos componentes da cera de abelha, apresenta a seguinte estrutura:
CH3 (CH2)24 C O (CH2)27 CH3
||
O
Esta substncia aps hidrlise, formar:
a) Um aldeido e uma cetona;
b) Uma cetona e um aldeido;
c) Um lcool e um aldeido;

d) Um lcool e um cido carboxlico;


e) Dois cidos carboxlicos.

22 (FESP UPE/95) As funes orgnicas steres, amidas e anidridos, apresentam um radical comum. Assinale-o:
a) Carboxla

b) Oxidrila

Grupos Funcionais Parte I

c) Acila

d) Arila

e) Alquila
13

23 (UFPE 2a fase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II:
H3C

O antibitico tetraciclina tem a estrutura:


H3C

CH3
N

OH

OH
OH
CH2OH
OH

OH

Apresenta grupos que caracterizam as funes:


I II
0 0 Amina
1 1 Fenol
2 2 Imina
3 3 Aldedo
4 4 Cetona
24 (UFPE 2a fase/94) Na estrutura molecular da mascalina, apresentada ao lado:

CH2CH2NH2

H3CO

H3CO
H3CO
Podemos identificar os grupos funcionais:
I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

Aldedo
Amina
Amida
ster
ter

25 (FESP UPE/87) Segundo os modelos de STUART, assinale entre as diversas figuras, a funo TER.
a)

b)

d)

e)

c)

26 (UPE 2003) Os "umidificantes" so usados h bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos so
constitudos por emolientes e umectantes, cuja finalidade aumentar o teor de gua na pele, de diferentes formas.
Os umectantes atuam adicionando gua pele, atraindo vapor de gua do ar. Dentre as substncias abaixo, qual a
que melhor se comporta, quimicamente, como umectante?
a) Benzeno.
14

b) Etano.

c) Glicerina.

d) ter dimetlico.

e) Tetracloreto de carbono.

Grupos Funcionais Parte I

27 (FESP UPE/92) A procana, anestsico local, apresenta a seguinte estrutura onde esto presentes funes
orgnicas ou seus grupos funcionais ...

H2N

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

O
a)
b)
c)

Amina secundria isonitrila cetona.


ter amida amida.
Amina primria ster amina terciria.

d) Benzeno cetina amida.


e) Imida cetona isonitrilia ou carbilamina.

28 (FESP UPE/91) Nas afirmativas abaixo, relacionadas com funes orgnicas oxigenadas, assinale na coluna I as
proposies verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposies falsas (incorretas).
I
0
1
2
3

II
0
1
2
3

4 4

lcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel benznico.


Fenois apresentam o grupo OH ligado a carbono saturado.
teres apresentam um heterotomo de oxignio na molcula.
O
Aldeidos apresentam o grupo funcional
C
OH
O grupo funcional C O C pertence aos teres.
||
||
O
O

29 (FESP UPE/96) A vitamina cido pantotnico um peptdeo, cuja deficincia provoca vrias patologias e
apresenta a frmula estrutural:
CH3 OH
O
H2C

(CH2)2

C
OH

OH CH3

Onde se identifica o grupo funcional:


I ter

II Carboxlico

III Cetona

Conclui-se que:
a) Somente I correta;
b) Somente II correta

c) Somente III correta;


d) I e II so corretas;

e) I, II e III so corretas.

30 (FESP UPE/98) O composto A por aquecimento transforma-se no seu ismero B


OCH2CH

CH2

OH
CH2CH

200 C

(A)

CH2

(B)

Nesse processo, um:


a) ter transforma-se em um fenol;
b) ter transforma-se em outro ter;
c) ter transforma-se em um ter

Grupos Funcionais Parte I

d) Fenol transforma-se em um ster;


e) Fenol transforma-se em um lcool.
15

31 (Unicap Qui. I/93) A morfina uma droga poderosa que deprime a ventilao pulmonar, podendo causar a morte,
se usada em dose excessiva. Em pequenas doses, age como tranqilizante e soporfero. Na frmula da morfina
representada abaixo, so encontrados grupos funcionais pertencentes s funes orgnicas.
NCH3

I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

HO
lcool e fenol
ter e fenol
lcool e amina
Cetona e amida
Fenol e cido carboxlico

OH

32 (UNIVASF Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) As protenas so molculas que desempenham


diferentes funes nos organismos vivos. Elas so polmeros formados por estruturas bsicas que podem ser
representadas por:

33 (UFPE 1a fase/2001) A ingesto de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar morte. Um
pesquisador props que: a toxicidade devida ao fato de que o metanol metabolizado por enzimas no fgado
produzindo formaldedo (metanal), que reage com as protenas tornando-as inativas. Do ponto de vista qumico
podemos afirmar que esta proposta :
a) Incorreta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao cido metanico (cido frmico).
b) Correta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao metanal.
c) Incorreta, pois o metanol sofre reao de racemizao em meio cido (estmago), e o produto desta reao
responsvel pela toxicidade.
d) Correta, pois o metanol sofre oxidao seletiva ao metanal.
e) Incorreta, pois o metanol sofre reao de adio de gua em meio cido (estmago), e o produto desta reao
responsvel pela toxicidade.
34 (UFPE 1a fase/92) Os aminocidos essenciais, que no so sintetizados pelo nosso organismo, devem ser obtidos a
partir das protenas da nossa dieta alimentar. Essa transformao ocorre atravs de:
a) Hidrogenao

16

b) Descarboxilao

c) Esterificao

d) Desidratao

e) Hidrlise

Grupos Funcionais Parte I

35 (UFPE 1a fase/96) Um sabo pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda custica. Este
tipo de sabo, quando usado com guas contendo sais de clcio e magnsio, forma um precipitado.
Considere as afirmativas abaixo:
1)
2)
3)
4)
5)

O sabo acima um sal orgnico.


A molcula de sabo constituda de uma parte hidroflica e outra hidrofbica.
A parte hidroflica do sabo o grupo carboxlico.
A parte hidrofbica do sabo a sua cadeia orgnica.
Sais do tipo carboxilato de clcio com cadeias longas so insolveis.

Est(o) correta(s):
a) 1, 2, 3, 4 e 5

b) 1, 2 e 5 apenas

c) 2, 3 e 4 apenas

d) 1 e 5 apenas

e) 1 apenas

36 (COVEST 1a fase 2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio
o cido Z-acontico:
CO 2H

CO2H

CH2

H2C

HO C CO2H
CH2

CO 2H
+ (1)

C
H

CO 2H
cido ctrico

CO 2H

cido Z-acontico

Sobre esta reao, podemos afirmar que:


a) o composto (1) H2
b) uma reao de desidratao.
c) o cido Z - acontico apresenta isomeria ptica.

d) uma reao de substituio.


e) o composto (1) O2

37 (UFPE 1a fase/2001) A ligao peptdica formada pela reao entre um cido carboxlico e uma amina, liberando
gua. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgnico da reao entre o cido etanico (cido actico) e a
metilamina?
a)

c)

b)

d)

e)

38 (UPE Qu. II/2009) O nilon 66 obtido atravs da reao entre um cido dicarboxlico e uma diamina. A
primeira etapa da reao produz um composto que pertence funo
a) cetona.

b) isonitrila.

c) nitrila.

d) amida.

e) aldedo.

39 (UFPE 1 fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em
aminocidos as protenas depositadas sobre a superfcie da lente. Esta uma reao de:
a) Esterificao

b) Desidratao

Grupos Funcionais Parte I

c) Saponificao

d) Condensao

e) Hidrlise
17

40 (Unicap Qui. II/95) Observe as substncias a seguir:


A CH3COOH
B CH3OH
I
0
1

II
0
1

2
3
4

2
3
4

C CH3COCH3
D C2H5OH

E C6H6
F HCHO

O composto A um cido carboxlico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de cido actico.


Os compostos B e D so lcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcolica, em grandes
percentuais.
O composto C uma cetona que empregada como solvente de tintas, como o esmalte.
O composto E um hidrocarboneto e trata se do benzeno, que um solvente.
O composto F um fenol que empregado nos motores para aumentar sua potncia.

41 (FESPPE/95)
I
0

II
0

A estrutura presente representativa da funo lcool.


OH

O Esta uma funo derivada de cidos.


R

O
Os sabes so sais orgnicos que podem ser derivados de compostos, cuja frmula geral :
O
R

C
O

3
4

3
4

O
o radical funcional dos teres.
Os teres so tambm denominados xidos orgnicos e podem ser considerados como derivados da gua.

42 (FESP UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos molculas de propanona e de 2 propenol em equilbrio,
como:
H2C
C
CH3
H2C
C
CH3
H

OH

Propanona ou acetona

Isopropenol

Trata-se, pois, de um fenmeno de:


a) Isomeria de compensao ou metameria.
b) Tautomeria.

d) Isomeria geomtrica.
e) Isomeria ptica.

e) Isomeria de posio.

43 (UFPE 1 fase/2003) Os aromas de muitas substncias naturais so devidos presena de compostos orgnicos
denominados steres. Por exemplo, o butirato de etila tem o aroma caracterstico do abacaxi. O butirato de etila
pode ser sintetizado pela seguinte reao:
CH3CH2CH2COOH
cido butrico

CH3CH2OH

CH3CH2CH2COOCH2CH3
Butirato de etila

H2O

Sobre esta reao, podemos afirmar que uma reao:


a) de condensao.
18

b) de isomerizao.

c) de reduo.

d) fotoqumica.

e) de oxidao.

Grupos Funcionais Parte I

44 (FESP PE/89) Associar a cada composto esquerda, a sua funo qumica correspondente, escolhida entre as
opes direita.
I)

H3C

CH

(CH2)2

CO2H

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

NH2
O
II)

III)

(CH2)2

R
H
C

cido carboxlico
Amida
Aldedo
Amino-cido
Amina
ter
Nitrila
ster

N
H

O
O
IV) R

(CH2)n

V)

(CH2)2

NH2

OH
R

a) I a; II f; III h; IV e; V c
b) I d; II g; III b; IV a; V e
c) I e; II h; III d; IV g; V b

d) I e; II f; III c; IV g; V b
e) I d; II h; III b; IV a; V e

45 (UFPE 1 Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta
droga apresenta:

1) um anel aromtico.
2) vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).
3) uma funo amida.
4) duas funes ster.
Esto corretas:
a) 1, 2 e 4 apenas

b) 1, 3 e 4 apenas

c) 1, 2, 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas

46 (UFPE 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de compostos
conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m)
H3 C OH
H3 C

OCH3
O

I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

quatro carbonos com hibridizao sp .


uma funo ster e uma funo cetona.
uma funo aldedo e uma funo lcool.
trs carbonos quaternrios.
somente trs centros quirais (carbonos assimtricos).

Grupos Funcionais Parte I

19

7 (UFPE 2 fase/2005) A tetraciclina um antibitico com a seguinte frmula estrutural:

I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

Apresenta quatro anis aromticos, duas funes cetona e uma funo amida.
um aminocido cclico.
Apresenta cinco centros estereognicos (quirais).
Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.
um composto altamente voltil devido a sua baixa massa molecular.
a

48 (UFPE 1 fase/2004) A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno (que estimula os caracteres
masculinos como barba, msculos, voz grossa, etc). Que funes e/ou radicais esto presentes na estrutura da
testosterona, indicada abaixo:
CH OH
3

CH3

O
a) Carbonila, hidroxila e metiila.
b) Carboxila, hidroxila e metila.
c) Carbonila, hidroxila e etila.

d) Carbonila, nitrila e metila.


e) Carbonila carboxila e metila.

49 (UFPE Vitria/2006) O orlistat uma droga utilizada para inibir a ao da lipase, uma enzima necessria digesto
de lipdios (leos e gorduras), fazendo com que essas substncias sejam eliminadas pelo organismo antes de serem
absorvidas. Provoca fortes crises de diarria em caso de ingesto de alimentos muito gordurosos.

Assinale a alternativa que contm os grupos funcionais do orlistat.


a) Amina e cido carboxlico.
b) Amida e ster.

c)
d)

Amida e ter.
Amina e ster.

e)

Amina, cetona e ter.

50 (FESP UPE/91) A propanona e o isopropenol so casos tpicos de isomeria...


a) de cadeia
20

b) de tautomeria

c) de metameria

d) de posio

e) estereoisomeria

Grupos Funcionais Parte I

51 (UFPE 2 fase/2007) Analise as estruturas abaixo.


A)

OH

B)

O
OH
H

C)

H
H 3C

H H
C

H
C

C
H

O
C

C
H H

C
H H

D)

..

N
C H 3 H 3C H 2C

C H 2C H 3
C H 2C H 3

H
H H
H C C H
O
C C
H
H C C
H
H H

I
0
1
2

II
0 A estrutura A apresenta duas funes orgnicas: lcool e cido carboxlico, ligadas a um anel aromtico.
1 O composto B tambm apresenta duas funes orgnicas: cetona e ster.
2 O composto C uma amina terciria: trietilamina. As aminas apresentam um carter bsico devido ao par de
eltrons livre do nitrognio.
3 3 O composto D um aldedo.
4 4 Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgnico, dever ocorrer a formao de um sal orgnico.
52 (UFPE 2a fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo so corantes bastante conhecidos. De
acordo com as estruturas, analise as afirmaes a seguir.

I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

O ndigo apresenta quatro anis aromticos.


Todos os carbonos presentes na molcula do ndigo possuem hibridizao sp2.
Todos os carbonos presentes na molcula da brasilina possuem hibridizao sp3.
A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
Na molcula do ndigo, os anis aromticos esto conjugados entre si. O mesmo no ocorre no caso da
brasilina.

53 (UFPE 2a fase/2006) No processo de extrao de petrleo, geralmente, esto presentes, em uma mesma amostra,
gua do mar, petrleo e areia.
I II
0 0 Esta amostra uma soluo, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma nica fase.
1 1 A gua sendo uma substncia polar, dissolve facilmente o petrleo que constitudo por um grande nmero
de compostos orgnicos apolares, de elevada massa molar.
2 2 Para separar a gua da areia, podemos empregar tanto um processo de filtrao quanto de decantao.
3 3 O petrleo uma substncia simples.
4 4 Na gua do mar, esto dissolvidos sais de compostos inicos, que podem ser separados da gua por destilao
simples.
54 (FESP UPE/90) Ordenando a segunda coluna com a primeira:
a)
b)
c)
d)
e)

C6H4(CH3)OH
C6H5CH2OH
C6H5COCH3
C6H5CH2COH
C6H5CH2CO2H

(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)

lcool
Fenol
Cetona
cido carboxlico
Aldedo
ter
ster
Anidrido cido

Teremos ento:
a) 2, 1, 3, 5, 4

b) 2, 1, 3, 4, 5

Grupos Funcionais Parte I

c) 6, 4, 2, 3, 7

d) 7, 8, 3, 5, 1

e) 5, 1, 3, 4, 2
21

55 (UFPE 1 fase/95) Associe a cada classe de compostos orgnicos sua aplicao:


(I )
(II )
(III)
(IV)
(V )

Hidrocarboneto
Sal orgnico
Poliamida
Aromtico clorado
ster

(
(
(
(
(

)
)
)
)
)

Combustvel
Detergente
Tecidos
Pesticida
Aromatizante

Os nmeros da Segunda coluna, lidos de cima para baixo, so:


a) I, II, III, IV, V

b) V, I, III, IV, II

c) III, I, II, V, IV

d) IV, I, III, V, II

e) II, V, I, IV, III

56 (FESP UPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substncia que no corresponde ao grupo funcional:
a)
b)
c)
d)

e)

CH3(CH2)4CO2H (cido carboxlico) e C3H7NH2 (amina).


CH3CH2CHO (aldedo) e C(CH3)3OH (lcool).
CH3OC2H5 (ster) e (CH3)2CO (cetona).
O
C3H6 (alqueno) e C2H5
C
(amida)
NH2
HO2C (CH2)3 CO2H (cido carboxlico) e C2H5CO2C3H7 (ster)

57 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) A quitina um biopolmero encontrado nos exoesqueletos


de insetos e crustceos. No Brasil, esse composto j vem sendo isolado comercialmente, a partir do processamento
de cascas de camares e lagostas. O grupamento funcional indicado na estrutura da quitina representativo da
funo:

a) Cetona.

b) Aldedo .

c) Amida.

d) Imina.

e) cido carboxlico.

58 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) O diagrama abaixo representa a fabricao de um produto


o
de grande utilizao na sociedade. A reao verificada no processo ocorre numa temperatura em torno de 170 C e
sob altas presses, durando de uma a quatro horas, dependendo do grau de hidrogenao requerido. Esse diagrama
retrata a produo de:

a) Margarina.
22

b) Borracha sinttica.

c) Polister.

d) Polietileno.

e) Sabo.

Grupos Funcionais Parte I

59 (COVEST 1 fase/99) A equao abaixo representa a formao do nilon, material sinttico inventado h 60 anos
e utilizado hoje, nas indstrias txtil, automotiva e de aviao, entre outras.
O
n

O
C

(CH2)4

HO

H
+

OH

cido adpico

H
N

(CH2)6

O
C

(CH2)4

HO

H
(CH2)6

N
H

2n

H
nilon 6, 6

hexametilenodiamina

Com base nessa equao podemos afirmar:


a)
b)
c)
d)
e)

A formao do nilon no uma reao qumica.


Nilon apresenta grupos funcionais ster na sua estrutura.
A molcula do nilon possui uma cadeia contendo uma subunidade que se repete.
A molcula do nilon no contm o grupo funcional amida.
Processo de formao do nilon uma reao cido-base.
a

60 (UFPE 1 fase/2005) A seguir so dadas as frmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos
alimentos:
(1) H2C O COR

(2)

(C6H10O5)n

(3)

O
O
N C C N C C

HC O COR

R1

H2C O COR
R = radical alquila de cadeia longa

R2

R1 = R2 = H ou outros substituintes

1, 2 e 3 so conhecidos, respectivamente, como:


a) cidos graxos, hidrocarbonetos e aminocidos.
b) carboidratos, cidos graxos e protenas.
c) steres graxos, carboidratos e protenas.

d) cidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos.


e) steres graxos, hidrocarbonetos e protenas.

61 (UFPE 1a fase/2005) O pio contm pelo menos 20 alcalides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina,
que um forte agente depressor (provoca sono e diminuio da dor) e a codena, que tambm um agente
depressor, porm, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a herona, substncia altamente
txica, pode ser obtida atravs da reao de:
CH
3

Morfina: R = R = H
Codena: R = CH3 e R = H
Herona: R = R = COCH3

R O
a) Esterificao da codena.
b) Metilao da morfina.

c) Metilao da codena.
d) Esterificao da morfina.

O R'
e) Substituio nucleoflica da morfina.

62 (UFPE 1 fase/2006) O ter etlico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de txico, j foi muito usado como anestsico local
por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por tores ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato
com a pele, o ter evapora rapidamente, e a regio que entrou em contato com o lquido resfria-se (fica gelada).
Sobre a situao descrita acima, incorreto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)

O ter etlico um lquido de alta presso de vapor.


O fato de o corpo de uma pessoa que est em atividade fsica estar mais quente que o corpo de uma pessoa em
repouso contribui para uma evaporao mais rpida do ter.
O ter etlico um lquido voltil.
Ocorre transferncia de calor do lquido para o corpo do atleta.
O etanol tambm poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficincia.

Grupos Funcionais Parte I

23

63 (UFPE 2 fase/98) O cido saliclico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antissptico), e com o
cido actico produzindo a aspirina, um medicamento de longa histria que em 1997 est completando 100 anos.
O

OH

OCH3
C

OH

OH
+

CH3OH

OH

OH
C

OH

O
OCCH3

H2O

CH3C

H2O

OH
Com base nas informaes acima podemos afirmar:
I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

O cido saliclico um fenol substitudo.


As reaes I e II so reaes de esterificao.
Na presena de gua a reao 1 inibida.
A hidrlise do salicato de metila produz o cido saliclico
A reao II ocorre entre dois grupos carboxlicos.

64 (Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Pernambuco IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dos
alimentos est associado ao seu odor, percebido pelos receptores olfativos. Isso pode ser comprovado ao ficarmos
gripados, com as mucosas nasais inflamadas, pois quase no sentimos os sabores. Na lngua, assim como na pele, h
receptores que, ao serem estimulados, causam a sensao de gelado. O mentol, por exemplo, presente na menta e
na hortel, uma substncia que estimula os receptores, dando a sensao de frescor.
Observe abaixo a estrutura do mentol e analise as proposies a seguir.
Dados: massas molares em g/mol: O = 16; H = 1; C = 12.
OH

I.
II.
III.
IV.
V.

Apresenta a funo lcool na sua estrutura.


Apresenta a funo fenol na sua estrutura.
Tem massa molar 130 g/mol.
Apresenta frmula molecular C10H18O.
Todos os carbonos apresentam hibridao sp.

Est(o) correta(s), apenas:


a) I

b) I, II e III

c) II

d) II, III e V

e) III e IV

65 (UFPE Ensino a Distncia/2010.2) Umectantes so aditivos qumicos utilizados na fabricao de bolos, panetones
etc. com a finalidade de evitar que a massa resseque. Por isso, os umectantes devem possuir grande afinidade com a
gua. Assinale, entre as substncias a seguir, aquela que pode ser usada como umectante.
a) Cicloexano
b) Tetracloreto de carbono
24

c) Benzeno
d) ter etlico

e) Glicerol

Grupos Funcionais Parte I

66 (UPE Vestibular a distncia/2005) A dopamina um neurotransmissor que como frmaco pode ser utilizado no
tratamento da hipotenso. Ela possua seguinte estrutura:

Analise as afirmaes abaixo com relao estrutura da dopamina.


I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

Ela apresenta aromaticidade.


Existem no total 8 (oito) tomos de hidrognio.
Fenol e amina so duas funes orgnicas presentes.
Ela apresenta uma amina secundria.
S h carbonos secundrios.

67 (Enem 2 Prova/2009) O uso de protetores solares em situaes de grande exposio aos raios solares como, por
exemplo, nas praias, de grande importncia para a sade. As molculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas so capazes de absorver a
radiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao definida como a ocorrncia de alternncia entre
ligaes simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das molculas em questo apresentar, em uma de
suas extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que impede sua
rpida remoo quando do contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual das molculas apresentadas a seguir a mais adequada para
funcionar como molcula ativa de protetores solares?
a)

b)

c)

d)

e)

68 (UFPE 1a fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos
classifica-los, respectivamente, como compostos:
CH
CH33
H

C
Cl

H
H

H
H
Tolueno

a) Orgnico, inorgnico e orgnico.


b) Orgnico, orgnico e orgnico.

Grupos Funcionais Parte I

Cl
C
clorofrmio

H
ClC

H
acetonitrila

c) Inorgnico, orgnico e orgnico.


d) Orgnico, inorgnico e inorgnico.

e) Inorgnico, inorgnico e inorgnico.


25

69 (Enem 2 Aplicao/2010) A curcumina, substncia encontrada no p amarelo-alaranjado extrado da raiz da


crcuma ou aafro-da-ndia (crcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de cncer, o mal
de Parkinson e de Alzheimer e at mesmo retardar o envelhecimento. Usada h quatro milnios por algumas culturas
orientais, apenas nos ltimos anos passou a ser investigada pela cincia ocidental.

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxidade induzida pelo quimioterpico cisplatina: possveis


Efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa
FAPESP. So Paulo, n. 168, fev 2010 (adaptado).
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes
a) ter e lcool.
b) ter e fenol.

c) ster e fenol.
d) aldedo e enol.

e) aldedo e ster.

70 (IFPE/2011 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho) A sndrome da


imunodeficincia adquirida (AIDS) um estado caracterizado pela infeco das clulas do sistema imunolgico pelo
retrovrus HIV. O primeiro medicamento eficiente contra a infeco pelo HIV, o AZT (zidovudina ou azidotimidina), foi
empregado primeiramente em 1986 e embora prolongue o tempo de vida dos pacientes o mesmo extremamente
txico. A partir da estrutura molecular do AZT indicada abaixo, assinale a alternativa verdadeira.
a)
b)
c)
d)
e)

O AZT apresenta funo fenol.


O AZT apresenta funo ster.
O AZT um composto com cadeia homocclica.
O AZT apresenta funo cido carboxlico.
O AZT apresenta funo lcool.

71 (UFPE 2 fase/2011) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:

cido acetil saliclico


Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

o carbono 1 tem hibridao sp .


2
a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp p.
existem ao todo 4 ligaes (pi).
o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si.
o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico.

72 (UPE Ensino Superior distncia/2012) O cenrio poltico-econmico internacional tem estimulado a busca por
novas fontes energticas. Nesse sentido, um dos principais investimentos do governo brasileiro tem sido a produo
de produtos com base em fontes renovveis, destacando-se um grupo de substncias caracterizadas como
a) sais de cidos graxos.
b) lcoois de cadeias longas.
c) monosteres etlicos de cidos graxos.
26

d) hidrocarbonetos aromticos policclicos.


e) hidrocarbonetos contendo de sete a nove tomos de carbono.

Grupos Funcionais Parte I

73 (UFPE 2 fase/2010) Sobre a fenolftalena, que uma substncia orgnica muito utilizada como indicador em
titulaes cido-base, e de acordo com a reao abaixo, podemos afirmar que:

I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

A fenolftalena (incolor) apresenta um carter bsico devido presena de grupos fenol.


A fenolftalena (rosa) um sal orgnico.
Na fenolftalena (incolor), no existe conjugao entre os anis aromticos.
A fenolftalena (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromtico vizinho.
A transio entre as espcies fenolftalena (incolor) e fenolftalena (rosa) reversvel e pode ser controlada
pelo excesso dos reagentes NaOH ou HC.

74 (UFPE Ensino Superior Distncia/2012) Considere as estruturas de importantes substncias de uso industrial.
1)

2) N

3)

4)

NH
Os grupos funcionais presentes em cada uma dessas substncias so, respectivamente:
a) ster, amina, amida e ter.
b) ter, amina, amida e ster.

c) ter, amida, amina e ster.


d) ter, amina, amida e cido carboxlico.

e) fenol, amina, amida e ster.

75 (UFPE 1a fase/2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido L-ascrbico, comercializada a partir do
composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.

HO

OH
Vitamina C (comercial)

OH

O
OH

a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito
abaixo:
HO

OH OH

OH
OH

OH

c) Apresenta quatro hidroxilas.


d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3.
e) Apresenta dois carbonos assimtricos.

Grupos Funcionais Parte I

27

76 (UPE Tradicional/2012) Leia o trecho da letra da msica Morena Tropicana indicado a seguir:
Da manga rosa, quero o gosto e o sumo.
Melo maduro, sapoti, ju.
Jabuticaba teu olhar noturno.
Beijo travoso de umbu-caj.
Pele macia... ai carne de caju.
Saliva doce, doce mel, mel de uruu.
Linda morena fruta de vez temporana,
Caldo de cana-caiana, vem me desfrutar!
Morena Tropicana
(Alceu Valena / Vicente Barreto)
Qual, entre as substncias representadas a seguir, se relaciona diretamente propriedade organolptica mais
contemplada nesses versos?
a)
b)
c)
d)

CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)12CH2OH
HO
HO
O
O
HO
OH
O
HO
OH
OH

e)

HO

OH

HO
OH

HO

OH

O
O

O
OH

OH

H
n

n > 100

77 (UPE Tradicional/2012) A combusto de um determinado hidrocarboneto est representada abaixo. Nesse


esquema, os tomos de diferentes elementos qumicos esto representados por tamanhos e/ou coloraes
diferentes.

Sobre esse processo, so feitas as consideraes a seguir:


I.
II.
III.
IV.

Essa reao qumica exotrmica.


Essa reao qumica exemplifica a combusto completa do metano.
A chama azulada na queima do gs de cozinha, na boca de um fogo um indicativo dessa reao.
As substncias apolares presentes nesse processo possuem o mesmo tipo de geometria molecular.

Esto CORRETAS
a) I e II.

28

b) I e III.

c) II e III.

d) II e IV.

e) III e IV.

Grupos Funcionais Parte I

78 (UPE SSA 3 ano/2011) Um terno blindado produzido com um tipo de poliamida capaz de barrar projteis de
armas de calibres 22, 32 e 38, alm de pistolas 9 mm. To forte quanto o ao, ele flexvel, pode ser molhado e pesa
apenas 2 kg. O tecido especial tem uma espessura total de menos de um centmetro, feito base de uma
sobreposio de 17 camadas desse tipo de fibra.
Adaptado de http://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htm
Uma representao para a seo da cadeia individual dessa fibra pode ser vista abaixo:
H
O

H
O

H
N

H
O

H
O

H
O

N
H

H
O
As caractersticas desse tipo de roupa esto associadas (s)
a) propriedades exibidas por produtos base das poliamidas aromticas que so formadas por monmeros de
anilina (C6H5NH2).
b) hidrofobicidade constatada nessa resina de poliestireno, a qual pode ser utilizada em produtos txteis.
c) interaes de hidrognio entre essas molculas de amido que apresentam anis benznicos para conferir maior
resistncia e menor hidrofilicidade.
d) estrutura qumica desse polmero, que apresenta planaridade, ligaes covalentes fortes na direo da fibra e
interaes de hidrognio na direo transversal.
e) estruturas qumicas dos polmeros, que contm ligaes amdicas entre os seus monmeros as quais
sistematicamente resultam na produo de fibras flexveis e resistentes a grandes impactos.

79 (UPE Ensino Superior distncia/2012) As abelhas europeias (Appis mellifera) produzem substncias qumicas
para a comunicao intraespecfica, ou seja, entre os indivduos dessa espcie. Tais substncias medeiam diferentes
comportamentos, conforme est indicado na relao mostrada no quadro a seguir:
OH
O
O
O
Feromnio:
OH
O
Comportamento:

Atrofismo do sexo das operrias

Alarme para ataque coletivo

Trilha para retorno colmia

Comparando-se as informaes qumicas e biolgicas existentes entre essas relaes feromnio-comportamento, so


feitas as seguintes consideraes:
I. A especificidade do alarme para o ataque coletivo est vinculada emisso-recepo de uma substncia orgnica
oxigenada.
II. A existncia de um tomo de carbono insaturado no segundo carbono da cadeia principal o que garante a
especificidade do feromnio de trilha.
III. Uma das caractersticas estruturais do feromnio responsvel por atrofiar o sexo das abelhas operrias a
presena de um grupo carboxlico conjugado ligao C=C.
Est CORRETO o que se afirma em
a) I.

b) II.

Grupos Funcionais Parte I

c) III.

d) I e II.

e) II e III.

29

80 (UPE SSA 3 ano/2011) Uma determinada essncia extrada de plantas apresenta 3 (trs) tipos de padro (P1, P2 e
P3), decorrentes de variaes genotpicas na espcie da qual extrada. Cada padro estabelecido de acordo com
um valor aproximado das percentagens de seus constituintes majoritrios na essncia natural, conforme mostrado no
quadro abaixo:
CONSTITUINTES QUMICOS MAJORITRIOS NA ESSNCIA DA PLANTA
NOME

Neral

Geranial

Limoneno

Carvona

Linalol
O

CHO

OH

ESTRUTURA
CHO

P1
30%
45%

P2

15%
65%

P3

75%
Uma empresa de perfumes decidiu utilizar apenas o padro tipo P1 em todas as suas formulaes. Por isso, resolveu
explicitar aos seus fornecedores algumas caractersticas que devem apresentar os constituintes majoritrios para
diferenciar tal essncia. Essas caractersticas sero escolhidas entre as informaes a seguir:

PADRO

I.
II.
III.
IV.
V.

Presena de estrutura aliftica, contendo ligaes duplas C=C e grupo da funo enol.
Existncia de isomeria em relao aos constituintes principais dos outros dois padres.
Ocorrncia de dois ismeros espaciais da funo aldedo na forma de mistura racmica.
Concentrao em torno de 75% de dois ismeros geomtricos na relao 2:3 entre Z e E.
Caracterizao como duas substncias aldedicas, alifticas e insaturadas, de mesma frmula molecular, C10H16O.

Quais dessas 5 (cinco) informaes devem ser utilizadas pela empresa para explicitar as caractersticas dos
constituintes majoritrios do padro de essncia escolhido?
a) II e III.

b) IV e V.

c) III e IV.

d) I, II e III.

e) II, IV e V.

81 (UPE Ensino Superior distncia/2012) Duas molculas antropomrficas, conhecidas genericamente como
nanoputianos, so mostradas a seguir:
O

Sobre elas, so feitas quatro consideraes com base nas caractersticas estruturais desses compostos. Analise-as.
I.
II.
III.
IV.

Esses compostos orgnicos so ismeros.


Um deles deve ter um ponto de fuso prximo ao do NaC.
Essas substncias devem apresentar baixa solubilidade em gua.
As duas estruturas apresentam carbonos sp conjugados a carbonos sp2.

Esto CORRETAS
a) I e II.
30

b) I e III.

c) II e III.

d) II e IV.

e) III e IV.

Grupos Funcionais Parte I

82 (IFPE/2012 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho)O odor desagradvel na


transpirao tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os cidos carboxlicos
como principais responsveis pelo mau cheiro. Para combat-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contm o
triclosan, substncia que inibe o crescimento das bactrias (bacteriosttico). Observe abaixo a estrutura do triclosan
e analise as proposies a seguir.
C

I.
II.
III.
IV.
V.

C
OH

Apresenta carbonos apenas com hibridao sp3.


2
Seus carbonos apresentam hibridao apenas sp .
Apresenta um grupo fenol.
Trata-se de um alceno.
Apresenta dois carbonos assimtricos.

Esto corretas:
a) Apenas I, II e III

b) Apenas II e III

c) Apenas III, IV e V

d) Apenas I, II e V

e) I, II, III, IV e V

83 (IFPE/2012 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho) No livro O SCULO DOS
CIRURGIES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substncias qumicas que mudaram a histria da
humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de cido carblico e foi usado pelo mdico Ingls Joseph
Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infeco hospitalar na Europa; o ter comum, usado pela
1 vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgio John Collins Warren como anestsico por inalao que
possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofrmio, usado em 1847 tambm como anestsico, mas
posteriormente abandonado devido a sua toxidez.
Abaixo esto expressas as frmulas estruturais do cido carblico (fenol), ter e clorofrmio.
OH
C
CH3
Fenol

CH2

CH2

CH3

ter

Clorofrmio

Observe as seguintes afirmaes em relao s estruturas.


I. O fenol pode ser chamado de hidrxi-benzeno.
II. A nomenclatura IUPAC do ter etanoato de etila.
III. O ter no apresenta ligaes pi.

IV. O clorofrmio um haleto orgnico.


V. Todos os carbonos do fenol so secundrios.

Est(o) correta(s):
a) Apenas I

b) Apenas I e II

c) Apenas I, III, IV e V

d) Apenas II, III e V

e) I, II, III, IV e V

84 (ENEM 2011) A pele humana, quando est bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em
contrapartida, quando est ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e spera. Para evitar o
ressecamento da pele necessrio, sempre que possvel, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente base de
glicerina e polietilenoglicol:
HO

OH

OH

H2C

CH

CH2

OH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

OH

polietilenoglicol

glicerina

Disponvel em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado).


A reteno de gua na superfcie da pele promovida pelos hidratantes consequncia da interao dos grupos
hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de
a) ligaes inicas.
b) foras de London.

Grupos Funcionais Parte I

c) ligaes covalentes.
d) foras dipolo-dipolo.

e) ligaes de hidrognio

31

85 (UFPE Ensino Superior Distncia/2012) A casca da laranja contm um leo essencial com 90% de limoneno. Esse
leo utilizado como aromatizante em bebidas, alimentos e na preparao de perfumes com aroma ctrico. Sabendo
que a frmula estrutural do limoneno :
CH3
correto afirmar que o limoneno:
a)
b)
c)
d)
e)

um alcino, pois possui quatro ligaes duplas.


um hidrocarboneto aromtico com trs ligaes duplas.
2
possui nove carbonos com hibridizao sp .
possui frmula molecular C10H14.
possui trs carbonos tercirios e quatro ligaes .

C
H3C

CH2

86 (ENEM 2011) No processo de industrializao da mamona, alm do leo que contm vrios cidos graxos, obtida
uma massa orgnica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante
para o solo e como complemento em raes animais devido a seu elevado valor protico. No entanto, a torta
apresenta compostos txicos e alergnicos diferentemente do leo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada
na alimentao animal, necessrio um processo de descontaminao.
Revista Qumica Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).
A caracterstica presente nas substncias txicas e alergnicas, que inviabiliza sua solubilizao no leo de mamona,
a
a) lipofilia

b) hidrofilia

c) hipocromia.

d) cromatofilia

e) hiperpolarizao.

87 (ENEM 2011) A bile produzida pelo fgado, armazenada na vescula biliar e tem papel fundamental na digesto
de lipdeos. Os sais biliares so esteroides sintetizados no fgado a partir do colesterol, e sua rota de sntese envolve
vrias etapas. Partindo do cido clico representado na figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e tauroclico;
o prefixo glico significa a presena de um resduo do aminocido e o prefixo tauro do aminocido taurina.
O
CH3
OH
CH
H2C
H2
C
H2C

HO

C
H2

OH

CH
CH3
C

C
H

CH2

CH3
C

CH

CH2CH2C

C
H

C
H

C
H2

H
C

C
H

CH2

cido clico
CHOH
UCKO, D. A. Qumica para as Cincias da Sade: uma Introduo Qumica Geral,
Orgnica e Biolgica. So Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinao entre o cido clico e a glicina ou taurina origina a funo amida, formada pela reao entre o grupo
amina desses aminocidos e o grupo
a) carboxila do cido clico.
b) aldedo do cido clico.

c) hidroxila do cido clico.


d) cetona do cido clico.

e) ster do cido clico.

88 (UFPE 2 Fase/2012) O metanol (CH3OH) utilizado como combustvel, entre outras coisas. Dados os nmeros
atmicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.
I II
0 0 A ligao qumica entre oxignio e hidrognio, no metanol, covalente, sigma, apolar.
1 1 O metanol, no estado lquido, apresenta ligaes de hidrognio intermoleculares.
2 2 O carbono e o oxignio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de eltrons no ligantes.
3 3 A molcula de metanol polar.
4 4 O metanol uma substncia simples.

32

Grupos Funcionais Parte I

Resolues de Testes
Comentrios Adicionais

Grupos Funcionais Parte I

33

34

Grupos Funcionais Parte I

Grupos Funcionais Parte I

35

Gabarito das pginas 10 at 33.


No

Resposta

No

Resposta

No

Resposta

No

Resposta

01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23

E
D
A
D
A
B
A
D
C
B
E
D
B
B
E
A
B
D
D
A
D
C
VVFFV

24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46

FVFFV
B
C
C
FFVFF
B
A
VVVFF
B
D
E
A
B
E
D
E
VFVVF
FVVVV
B
A
E
A
VVFFF

47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69

FFVVF
A
B
B
FFVVV
FVFFV
FFVFV
A
A
C
C
A
C
C
D
D
VVVVF
A
E
VFVFF
E
B
B

70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88

E
VVFVV
C
FVVVV
B
E
D
A
D
C
B
E
B
C
E
E
B
A
FVFVF

Comunique-se com seu professor:

36

quimicaeber@hotmail.com
Grupos Funcionais Parte I

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