MESTRADO INTEGRADO EM CINCIAS FARMACUTICA

FARMACOGNOSIA E FITOQUMICA II
AULA PRTICA
TRABALHO 5B
ALCALIDES COM NCELO TROPNICO
FUNDAMENTO
Pertencem ao grupo tropnico os alcalides das plantas Trombeteira,
Meimendro, Estramnio e Fna de Porca existentes nos Aores, como
planta ornamental, a Trombeteira e como plantas daninhas o Estramnio, o
Meimendro e Fna de Porca
Todas estas plantas pertencem famlia das Solanaceae, dentro da
qual a planta mais conhecida a batata.

Flores de Trombeteira

Trombeteira (Brugmansia suaveolens)

Todas estas plantas possuem alcalides que podem provocar vmitos,

nuseas, secura das mucosas, febre, taquicardia, alucinaes, dilatao das
pupilas e morte. O seu contedo varia de planta para planta mas oscila em
torno de 0,8% expresso em Hiosciamina.
O ncleo fundamental deste grupo o tropano, um biciclo
heterocclico
CH3
N

Tropano
Os alcalides mais representativos deste grupo so a Escolopamina
ou Hioscina e a Hiosciamina, resultantes do metabolismo dos aminocidos
fenilalanina, leucina, isoleucina e ornitina
CH3
N
O

OH
H

H
O C
O

Escopolamina
CH3
N

OH
H

O C
O

Hiosciamina

A Figueira do Inferno ou Estramnio (Datura stramonium) uma

Solanaceae existente em terrenos baldios nos Aores que possui os
mesmos alcalides da Tombeteira.

Figueira do Inferno ou Estramnio(Datura stramonium)

Meimendro (Hiosciamus niger)

Fna de Porca (Solanum mauritianum)

IDENTIFICAO MACROSCPICA DAS FOLHAS
TCNICA
1-Descrever as folhas das diferentes espcies de Solanaceae seleccionadas
DOSEAMENTO DOS ALCALIDES TROPNICOS
REAGENTES
Amnia concentrada
lcool a 96%
ter isento de perxidos
Clorofrmio
MISTURA SOLVENTE
Misturar amnia concentrada, lcool a 96% e +ter etlico isento de
perxidos na proporo de 5:10:30

MISTURA DE EXTRACO
Misturar Clorofrmio com ter etlico isento de perxidos na proporo de
1:3
INDICADOR MISTO DE VERMELHO DE METILO
Vermelho de metilo
Azul de metilene
lcool a 96% q.b.p.

100 mg
50 mg
100 ml

Zona de viragem pH=5,2 (vermelho-violceo) a pH=5,6 (verde)

EQUIPAMENTO
Extractor de Sohxlet

Figura 1-Aparelho de Soxhlet

TCNICA
1- Deitar num cartucho de Soxhlet 10,0 g de folhas de trombeteira
pulverizada (355).
2-Colocar o cartucho no aparelho de Soxhlet
3- Humedecer com 45 ml da mistura solvente

4-Adicionar, caso necessrio, maior volume de mistura solvente at tapar

completamente o cartucho
5-Deixar em contacto durante 4 h a macerar
6-Aps este tempo, colocar o aparelho de Soxhlet num banho-maria a 40C
e extrair com mistura de extraco durante 3 h
7-Passar o extractante e as lavagens do balo do aparelho de Soxhlet com a
mesma soluo extractante, para um balo de um evaporador rotativo e
reduzir o volume para 50 ml, aproximadamente
8-Introduzir numa ampola de decantao de 500 ml lavando o balo de
evaporao com pequenas pores de ter etlico isento de perxidos
9-Adicionar 150 ml de ter etlico de modo a obter uma soluo com
densidade inferior da gua
10-Tratar trs vezes com 20 ml de soluo de cido sulfrico 0,25 M, de
modo a no criar emulses. Rejeitar a fase etrea.
11-Verter as fases cidas numa outra ampola de decantao e alcalinizar
com amnia concentrada
12-Tratar trs vezes com 30 ml de clorofrmio e reunir as fases
clorofrmicas num matrs com rolha contendo 5 g de sulfato de sdio
anidro
13-Deixar em contacto durante 30 min., agitando de vez em quando
14-Filtrar o clorofrmio para um balo de evaporao, lavando trs vezes o
matrs com 10 ml de clorofrmio
15-Levar secura num evaporador rotativo
16-Secar o resduo na estufa a 100C-105C durante 15 min
17-Dissolver o resduo com um volume mnimo de clorofrmio para uma
cpsula de vidro e adicionar 20,0 ml de soluo aferida de cido sulfrico
0,01 M
18-Eliminar o clorofrmio por evaporao em banho de gua
19-Titular o excesso de cido sulfrico 0,01M com soluo aferida de
hidrxido de sdio 0,02 M em presena de 0,5 ml de indicador misto de
vermelho de metilo at colorao verde
20-Calcular o teor em alcalides totais, expressos em hiosciamina usando a
expresso:

57,88 (20-n)

% Hiosciamina=
n= Volume de soluo aferida
de Hidrxido de sdio 0,02M
(100-d) m
d-Perda por secagem, expresso em percentagem
m=massa das folhas de trombeteira expresso em gramas

BIBLIOGRAFIA
Farmacognosia III volume, Fundao Calouste Gulbenkian, pg.813 a 820
Farmacopeia Portuguesa, 8 edio, 2005, pag. 1305-1306
Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes Mdicinales, Jean Bruneton
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imgurl=http://www.jardineiro.net/images/banco/brugmansia_suaveol
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