Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Brasília – IFB

Campus Gama
Curso de Licenciatura Plena em Química

Componente: Laboratório de Química Orgânica (LQO) – 2° Semestre de 2016

Docente Responsável: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

Roteiro Experimental

Aula Prática Nº 3: Extração da Trimiristina

Gama/DF
Agosto de 2016
1. Objetivos

 Realizar a extração do triglicerídeo Trimiristina a partir da noz moscada ( Myristica

Fragans);

 Calcular a porcentagem de Trimiristina presente em uma noz moscada comercial.

2. Introdução

A especiaria noz –moscada (Myristica Fragans) é amplamente utilizada desde

tempos remotos no preparo doméstico de alimentos e chás curativos e modernamente
pela indústria farmacêutica e de alimentos. Este produto está relacionado a diversos
efeitos controversos, podendo promover a cura de sintomas patológicos do aparelho
digestório e respiratório ou causar efeitos psicoativos por consumo abusivo. No preparo
de alimentos é empregada por seu sabor picante e caráter conservador (antimicrobiano e
antioxidante).
A Trimiristina, um dos componentes da noz –moscada, é o triglicerídeo do ácido
mirístico. Um triglicerídeo é um éster composto por três moléculas (iguais ou
diferentes) de ácidos graxos mais uma molécula de glicerol (1,2,3 –propanotriol). Como
todos os lípidios, a Trimiristina é insolúvel em água, porém solúvel em solventes
orgânicos pouco polares, tais como etanol, benzeno, clorofórmio, diclorometano e éter.
A Trimiristina é encontrada em grandes proporções na noz –moscada e pode ser
facilmente extraída e filtrada. O filtrado é recolhido em um balão, e o solvente é então
removido sob pressão reduzida. O óleo então obtido pode ser recristalizado utilizando –
se acetona ou acetato de etila e o produto é Trimiristina cristalina (ponto de fusão: 55 –
56 °C).
O ácido mirístico, por sua vez, pode ser obtido a partir da Trimiristina através de
uma reação de saponificação. Este é um ácido graxo saturado que pode ser utilizado
como substituto da manteiga de cacau. A saponificação é uma hidrólise alcalina de
triglicerídeos, e um dos seus sub –produtos é o sabão (o sal de sódio ou o sal de potássio
do ácido graxo). Este sub–produto pode ser separado do meio aquoso por adição de um
sal como o NaCℓ. Para se obter o ácido mirístico, mistura–se o cristal obtido do óleo
com KOH 7% em etanol, submetidos sob condições de refluxo. Em seguida, HC ℓ
concentrado é adicionado e o precipitado obtido – ácido mirístico – é coletado.

3. Vidrarias, Reagentes e Soluções

– 1 balão de fundo redondo de 100 mL – 100 mL de clorofórmio

– 1 condensador de bolas – Noz moscada comercial
– Papel filtro – Sulfato de sódio anidro
– Funil – Etanol 95% natural
– Rota–evaporador – Etanol 95% gelado
– Sistema de filtração à vácuo – Espátula
– APF – Capilares
– Placa de petri – 2 Erlenmeyer de 125 mL
– Balança analítica
4. Procedimentos Experimentais

Pesar 2,50 g de noz moscada finamente pulverizada e transferir esta massa para um
balão de fundo redondo de 100 mL. Adicionar 25 mL de clorofórmio e refluxar,
gentilmente, durante 1 hora. A seguir, filtrar o extrato usando papel de filtro pregueado,
e lavar o resíduo com clorofórmio. Evaporar o solvente do filtrado sob pressão reduzida
– o que resultará num resíduo semi-sólido – e recristalizar a Trimiristina com etanol

95%. Após o resfriamento desta solução, a Trimiristina deverá precipitar na forma de

cristais incolores. Filtrar os cristais a vácuo e lavar com etanol 95% gelado. Levar o
sólido para secar em estufa e medir o seu ponto de fusão (lit. 54–55 ºC). Calcular a % de
Trimiristina na noz–moscada.

5. Questionário

Questão 1) Quais são os produtos de hidrólise da Trimiristina?

Questão 2) Por quê o refluxo com clorofórmio deve ser realizado brandamente?

Questão 3) Desenhe o mecanismo de saponificação da Trimiristina?

Questão 4) O que é a reação de transesterificação?

Questão 5) Quais as principais diferenças entre óleos e gorduras?

6. Referências

BALMER D. G. Natural Product Isolation: Trimyristin Extraction from Nutmeg. 2007.