Introduo

O cido maleco, que tem a nomenclatura oficial de cido (2, cis) butenodioico, um
composto orgnico de cadeia normal, insaturado e que apresenta um ismero geomtrico, o
cido fumrico, com a nomenclatura uficial de cido (2, trans) butenodioico. Os dois
pertencem ao grupo dos cidos carboxlicos. Este tipo de isomeria, a geomtrica, se caracteriza
por no deixar que haja uma rotao livre ao redor da ligao dupla entre seus carbonos, e
que cada carbono destes tenha dois ligantes diferentes entre si. No caso do cido maleco, ele
um ismero cis, em que os seus ligantes esto do mesmo lado e no cido fumrico, que um
ismero trans, os seus ligantes esto em lados diferentes.

O cido maleco apresenta uma forma slida e branca, e o cido fumrico apresenta uma
forma cristalina e incolor. Este ltimo mais estvel, apresentando um ponto de fuso e
densidade maiores que o do cido maleco. Ambos apresentam a frmula molecular C4H404.

O ponto de fuso determinado pela passagem do estado slido de uma substncia para o
estado lquido. O ponto de fuso do cido maleco, de acordo com o Handbook, de 131C.
Sua solubilidade em gua de 78/100g ml (25C). O ponto de fuso do cido fumrico de
287C, e sua solubilidade em gua de 4,2 g.l-1.

A sublimao a passagem direta do estado slido para o gasoso, ou do gasoso para o slido.
Isto ocorre quando as partculas atmicas da substncia no so paradas pela presso do
ambiente, que insuficiente e permite que elas passem direto do seu estado slido para o
gasoso.

Objetivo

Obteno do cido fumrico a partir da reao do cido clordrico com o cido maleco e
conferir as propriedades dos ismeros cis-trans atravs do ponto de fuso e sublimao.

Resultados e discusses

A partir desta prtica, determinamos as diferenas entre o cido maleico e o cido fumrico
atravs do ponto de fuso. Primeiramente, obtivemos o cido fumrico a partir do cido
maleico com o cido clordrico. Pesamos a quantidade de cido para a reao, e foram
registrados 6,068 gramas. Aps toda a reao com o cido clordrico, observamos que a
soluo ficara branca, e que havia alguns resduos slidos no fundo do balo. Aps o
resfriamento com banho de gua de gelo, mais cristalizados apareceram no fundo do balo.

Estes cristais foram colocados para uma filtrao vcuo. Aps a filtrao, com o material j
seco, pesamos na balana. O resultado deu 2, 676 g e calculamos o rendimento final da reao:

6, 068 g ----- 100%

2, 676 g ------X

X = 44,1% de rendimento final.

(Desenhar frmulas estruturais dos cidos)

Isto ocorreu porque o cido clordrico ligou-se ligao dupla com o aquecimento, e os pares
cidos da molcula do cido maleico se afastam de forma que diminua as foras de repulso
eletrnica, passando a estarem nas extremidades opostas. Depois disto, os tomos de H+ se
libertam da molcula, tornando-se mais estvel e dando a forma do cido fumrico.

Aps o clculo do rendimento final, fizemos o teste do ponto de fuso. Dentro do tubo de
Thiele. Ele foi usado para obter o ponto de fuso mais precisamente, pois dentro dele ocorre
uma conveco do lquido quando aquecido evitando que uma parte fique mais quente que a
outra. Colocamos a glicerina, pois o seu ponto de ebulio maior que o da gua devido s
pontes de hidrognio, auxiliando na verificao do ponto de fuso do cido obtido na reao.
No termmetro, colocamos o tubo capilar com uma pequena amostra do cido obtido na
reao preso a uma borracha, com o cuidado de no encostar-se parede do tubo de Thiele e
os mergulhamos na glicerina. Utilizamos a chama do bico de Bunsen para aquecer o tubo de
Thiele com a glicerina, sempre movimentando o bico de Bunsen abaixo do tubo, e por volta dos
155-120C a glicerina entra em estado de ebulio. Observamos que a amostra dentro do
capilar no se fundiu quando a temperatura chegou aos 130C 140C.Continuamos a aquecer
at os 170C e observamos que a amostra ainda no tinha se fundido. Conclumos que a
amostra de cido fumrico, pois o seu ponto de fuso de 278C.

Em outro experimento feito no laboratrio, fizeram o experimento com o cido maleico. O

termmetro usado tinha a temperatura de fuso em 3C e o de ebulio 3C. O cido maleico
fundiu-se por volta dos 131C 133C.

O termmetro usado neste experimento foi calibrado usando um Becker com 100 ml de gua
com gelo. O bulbo do termmetro foi mergulhado dentro da gua gelada at que o
termmetro fosse zerado. Obtivemos a temperatura de fuso: 8C.

Este termmetro apresentou uma pequena falha no mercrio. Obtivemos tambm a

temperatura de ebulio, adicionando 50 ml de gua e algumas pedras de porcelana em um
Becker e o aquecemos com a chama do bico de Bunsen. A gua comeou a ferver e se
estabeleu em 100C.

Grfico 1 Pontos de fuso e ebulio

Aps a verificao do ponto de fuso da amostra, aquecemos um Becker com um pouco da

amostra de cido fumrico. Por cima do Becker, colocamos um vidro de relgio com pedras de
gelo. Observamos que aps alguns minutos, o cido fumrico entra em estado de sublimao,
com vapores aparecendo dentro do Becker.

Primeiramente, houve a montagem no suporte universal da mufa e da garra. Na garra,

colocou-se o balo de fundo redondo, at que fique bem fixado garra. Logo embaixo,
colocou-se a chapa de aquecimento com a cuba para fazer o banho-maria com o balo. Logo
acima do balo preso, montou-se outra mufa com garra ao suporte universal, onde ser
colocado o condensador de tubo reto fixado.

- houve a pesagem de cido maleco. No experimento correto, deve-se colocar 6 g. Na balana,

deu 6, 068 g. Com o auxlio do funil de slidos, colocado sobre o balo, adicionou-se o cido
maleco. O uso do basto de vidro auxiliou a entrada do cido ao balo pelo funil, socando e
desmanchando as pedras restantes.

Adicionou-se gua na cuba para comear o banho-maria do balo. Com a proveta, adicionou-
se 10 ml de gua destilada dentro do balo. Coloca-se o peixinho dentro do balo, que
auxilia na agitao da soluo. Assim, comea o banho-maria com a chapa de aquecimento e
agitao. Depois de um tempo, o lquido tornou-se homogneo.

Na capela, depois do banho-maria, colocou-se o suporte universal com todo o material

montado. Com o auxlio de um funil de vidro, adiciona-se 15 ml de cido clordrico (HCl)
concentrado no balo com a proveta. Nesta parte, foi usado um Becker para colocar uma
quantidade de cido clordrico a fim de auxiliar a medio na proveta e de evitar desperdcio.
Logo aps, encaixou-se o condensador ao balo para amenizar os vapores. O suporte universal
com os materiais presos ele tirado da capela e colocado de volta mesa. Novamente, o
balo colocado em banho-maria com a chapa de aquecimento e agitao. Depois de um
tempo, a soluo comeou a ficar branca, e logo em seguida, h resduos precipitados no
fundo do balo. Depois do aquecimento, o balo colocado em um banho com gua e gelo
para esfriar e ter mais cristalizao.

Aps o esfriamento, os cristalizados dentro do balo so postos para uma filtrao vcuo
com o funil de Buchner (com um papel de filtro) e o Kitassato .

Aps a filtrao, pesou-se o material filtrado. Tarou-se a balana e o peso final foi de 2, 676 g.
Logo aps, calculou-se o rendimento final da reao:

6, 068 g de cido maleco 100%

2, 676 g ------------------------- X

X = 44, 1% de rendimento final.

Ponto de Fuso: Aps a pesagem e a verificao do rendimento final, montou-se no suporte

universal om a garra e mufa, o tubo de Thiele e o termmetro, logo acima da vidraria. Colocou-
se no tubo de Thiele a glicerina (mais ou menos at a metade da vidraria), pois seu ponto de
ebulio maior que o da gua, auxiliando na verificao do ponto de fuso do cido obtido
na reao.

Antes de fazer o experimento, coloca-se um tubo capilar para fechar uma extremidade no fogo
do bico de Bunsen. Este capilar servir para verificar se a amostra fundir, colocando um
pouco dentro deste tubo e o prendendo junto ao termmetro com uma borrachinha. Aps
isto, o termmetro e o capilar com um pouco da amostra colocado dentro do Tubo de Thiele
com a glicerina dentro.
 OBS: O termmetro e a borrachinha no podem encostar-se parede da vidraria, e deve-se
mergulhar at um pouco acima do bulbo do termmetro. O termmetro usado neste
experimento tem o ponto de fuso marcado em 8C e o ponto de ebulio a 100, calibrado
com gua e algumas pedras de porcelana. Este termmetro apresenta uma pequena falha no
mercrio, embaixo.

Depois de alguns minutos, a glicerina entra em ebulio por volta dos 115-120C. Observa-se
depois que a amostra no se fundiu ao chegar entre 130C a 140C. O cido maleco entra em
fuso nesta temperatura. O aquecimento continua at chegar aos 170C, mas a amostra ainda
no se fundiu. Conclui-se que a amostra de apenas cido fumrico. O cido fumrico tem seu
ponto de fuso por volta de 280C.

Sublimao: Aps a verificao do ponto de fuso da amostra, com o uso do trip, da tela de
amianto e do bico de Bunsen, aquece-se um Becker com um pouco da amostra de cido
fumrico. Por cima do Becker, coloca-se um vidro de relgio com pedras de gelo. O cido
fumrico entra em estado de sublimao, com vapores aparecendo dentro da vidraria.

Calibrao do termmetro:

Ponto de fuso: Foi utilizado um Becker com 100 ml de gua com gelo, sustentado pelo trip e
tela de amianto. O termmetro foi colocado preso ao suporte universal com a garra e mufa
acima do Becker.

O bulbo do termmetro foi mergulhado na gua com gelo para tentar fazer o termmetro
zerar. O termmetro utilizado nesta experincia tem uma falha no mercrio, dificultando um
pouco a medio das temperaturas. A temperatura obtida foi de 8C para o ponto de fuso.

Ponto de ebulio: Foi utilizado um Erlenmeyer com 50 ml de gua e algumas pedrinhas de

porcelana. O Erlenmeyer foi colocado sobre a tela de amianto e trip e foi aquecido com a
chama do bico de Bunsen. A gua comeou a ferver e se estabeleceu em 100C. A temperatura
obtida foi de 100C para o ponto de ebulio. (fazer o grfico)

Concluso:

O objetivo da experincia foi alcanado. O cido fumrico foi obtido a partir da reao entre o
cido maleco com o cido clordrico, assim como a determinao do seu ponto de fuso e
tambm conseguir faz-lo sublimar.

Parte Experimental

Materiais usados:

Mufa, garra, vidro de relgio, Becker, funil de slidos e de vidro, suporte universal, balo de
fundo redondo (100 ml), cuba, condensador de tubo reto, chapa de aquecimento e agitao,
funil de Buchner, Kitassato, Erlenmeyer, termmetro, vidro de relgio, basto de vidro, gua
destilada, glicerina, papel de filtro, cido clordrico

Procedimento experimental
Reao do cido maleco com o cido clordrico

- Foram adicionados 6,068 gramas de cido maleco em um balo de fundo redondo, e em

seguida, foram adicionados 10 ml de gua destilada. A soluo foi agitada e aquecida com a
chapa de aquecimento e agitao com o auxlio de um peixinho at o cido ficar totalmente
dissolvido. Aps a dissoluo, dentro da capela, foram adicionados 15 ml de cido clordrico
concentrado. O condensador foi colocado para amenizar os vapores. O experimento foi
retirado da capela e foi aquecido em banho-maria por alguns minutos, e apareceram
precipitados no fundo do balo. O experimento foi resfriado em um banho de gua com gelo.
Logo aps, o cristalizado foi filtrado a vcuo. O material foi armazenado para secagem e depois
foi pesado e calculado o seu rendimento final.

Determinao do produto atravs do ponto de fuso

Com o uso da chama do bico de Bunsen, os tubos capilares foram fechados em uma das suas
extremidades. Preencheu-se o cada tubo capilar com uma amostra de cido maleco e de cido
fumrico. Prenderam-se as amostras ao termmetro e o colocou em um banho de glicerina
dentro do tubo de Thiele. O tubo foi aquecido com a chama do bico de Bunsen at que os
pontos de fuso das amostras fossem determinados.

Sublimao

Aps a verificao dos pontos de fuso, aquece-se um Becker com um pouco da amostra de
cido fumrico com um vidro de relgio por cima do Becker com pedras de gelo.

Referncias bibliogrficas

Universidade de So Paulo, Qumica Orgnica I. Disponvel em

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Usberco, J; Salvador, E., Qumica Geral, volume 1, 6 edio, editora Saraiva, 1998. Pginas 52-
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