Hibridao

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 EXERCCIOS DE APLICAO
01 (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio
existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m)
ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
interpenetrao frontal dos orbitais atmicos "s" do
tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais
atmicos do tomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais sp3.
c) Um orbital hbrido sp3.
d) Um orbital s e trs orbitais p.
e) Um orbital p e trs orbitais sp2.
02 (UFSC-SC) Assinale as proposies CORRETAS.
Em relao figura a seguir, podemos afirmar que:
01. representa os orbitais das ligaes na molcula
de eteno.
02. representa os orbitais das ligaes na molcula
de etino.
04. entre os tomos de carbono existem uma
ligao do tipo sp2-sp2 e uma ligao do tipo p-
p.
08. entre os tomos de carbono existem uma
ligao do tipo sp-sp e duas ligaes do tipo p-
p.
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16. a geometria da molcula linear.
32. a ligao, entre o carbono e hidrognio, do
tipo sp2-s.
Soma das alternativas corretas ( )
03 (MACKENZIE-SP) Nos compostos
triclorometano e trifluoreto de boro, o carbono e o
boro apresentam, respectivamente, hibridao:
Dados: Boro (n atmico = 5) e Carbono (n
atmico = 6) C (7A) e F (7A)
a) sp2 e sp3.
b) sp3 e sp3.
c) sp3 e sp.
d) sp e sp2.
e) sp3 e sp2.
04 (CESGRANRIO-RJ) A respeito das ligaes
qumicas nos compostos orgnicos, considere as
afirmativas:
I- A molcula do Propano s apresenta ligaes
sigma e cada tomo de Carbono apresenta
hibridao somente do tipo sp3.
II- Na cadeia que forma o Buteno-2, os tomos de
Carbono apresentam hibridao somente do tipo
sp2.
III- O Cloro mais eletronegativo que o carbono.
Assim, a molcula do Tetracloreto de Carbono
uma molcula polar porque as ligaes C-C so
polares e o momento dipolar resultante positivo.
IV- A polarizao de uma ligao covalente depende
da diferena de eletronegatividade entre os tomos
nela envolvidos.
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So FALSAS:
a) apenas I e II
b) apenas I e III
c) apenas II e III
d) apenas II e IV
e) apenas III e IV
05 (UERJ-RJ) Na composio de corretores do tipo
"Liquid Paper", alm de hidrocarbonetos e dixido
de titnio, encontra-se a substncia isocianato de
alila, cuja frmula estrutural plana representada
por CH2 = CH CH2 - N = C = O. Com relao a
esta molcula, correto afirmar que o nmero de
carbonos com hibridao sp2 igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
06 (MACKENZIE-SP) O BeH2 uma molcula que
apresenta:
Dados os nmeros atmicos: Be = 4 e H = 1
a) geomtrica molecular linear.
b) ngulo de ligao igual a 120.
c) o tomo de berlio com hibridao sp2.
d) uma ligao covalente sigma s-s e uma ligao
pi.
e) duas ligaes covalentes sigma s-p.
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07 (UFRS-RS) O propeno, a seguir representado,
um hidrocarboneto insaturado, constituindo-se em
matria-prima importante para a fabricao de
plsticos.
Sobre esse composto, podemos afirmar que
a) os carbonos C1 e C2 apresentam hibridizao sp,
enquanto o carbono C3 apresenta hibridizao sp3.
b) a ligao entre os carbonos C2 e C3 do tipo
sigma ( ) e resulta da combinao entre um orbital
atmico p puro e um orbital atmico hbrido sp3.
c) o ngulo de ligao entre os hidrognios do
carbono C1 de 109,5.
d) a ligao dupla entre os carbonos C1 e C2
constituda por uma ligao pi ( ) e uma ligao
sigma ( ).
e) a ligao entre os carbonos C2 e C3 mais curta
que a ligao entre os carbonos C1 e C2.
08 (UERJ-RJ) O gosto amargo da cerveja devido
seguinte substncia de frmula estrutural plana:
Essa substncia, denominada mirceno, provm das
folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao
da bebida.
O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do
mirceno igual a:
a) 3 b) 5 c) 8 d) 15
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09 (UFViosa-MG) Quando a luz entra nos olhos,
o cis-retinal convertido em seu ismero trans.
Esta mudana de geometria molecular gera um
sinal que levado pelo nervo tico at o crebro,
causando a sensao de viso.
10 (UECE-CE) Para ocorrer ligao covalente
necessrio que haja interpenetrao frontal (linear)
de orbitais e tambm, em muitos casos, interao
lateral de orbitais dos dois tomos que se ligam. A
figura ilustra, em termos de orbitais, a formao da
molcula de:

a) H2S

a) funo presente no cis-retinal: b) O2

____________________________.
c) NO

d) N2
b) A frmula molecular do cis-retinal :
______________________________________.

c) O nmero de ligaes (pi) no cis-retinal :

______________________________________.

d) O nmero de tomos de CARBONO com

hibridao sp2 no cis-retinal
:______________________________.

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 EXERCCIOS PROPOSTOS
11 (UFPR-PR) Dioxinas so substncias que esto
presentes na Terra h mais de 60 milhes de anos.
H mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo
mais venenoso conhecido para o homem e para o
meio ambiente. Aparecem como subprodutos nos
processos de degradao e sntese de muitas
substncias em indstrias, tais como a alimentcia e
a de papel e celulose. Estudos tm mostrado que as
dioxinas causam cncer, reduzem as defesas
imunolgicas e perturbam o equilbrio gentico e
hormonal, inclusive em embries. Seu efeito to
devastador que os Estados Unidos da Amrica
estabeleceram como concentrao mxima
permissvel 1 fentograma de dioxina por litro de
gua (fento=1x10-15).
A molcula mais simples de dioxina, representada
adiante, a estrutura de partida para as demais e
d o nome a esta classe de compostos.
Com base nas informaes acima, correto afirmar:
(01) A frmula molecular da dioxina C 12O2H8.
(02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6
tomos de carbono com hibridizao do tipo sp2.
(04) Os tomos de oxignio apresentam-se com
uma densidade de carga eletrnica superior dos
tomos de carbono adjacentes.
(08) A dioxina uma substncia muito pouco
reativa, no modificando a estrutura conformacional
de protenas e DNA.
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(16) Nos Estados Unidos da Amrica, uma amostra
de gua de volume igual a 1 m3 seria considerada
imprpria para o consumo se nela estivesse
dissolvido 1 fentograma de dioxina.
Soma das alternativas corretas ( )
12 (UFPR-PR) O ndigo ou anil , provavelmente,
o corante orgnico mais antigo conhecido pelo
homem. Usado desde a pr-histria, extrado de
plantas do gnero Indigofera (Leguminosae), que
ocorrem, entre outras regies, na ndia, Indonsia e
Guatemala. Sua aplicao mais conhecida , sem
dvida, como corante na fabricao de tecidos
jeans. Em 1878, foi sintetizado em laboratrio e,
desde 1890, sua produo passou a ser feita em
escala industrial. Uma das etapas desta sntese
envolve o equilbrio, no completo, mostrado
abaixo:
Com base nas informaes acima, correto afirmar:
(01) Na reao acima, mostrada a oxidao da
funo amida para a funo cetona.
(02) Na reao de reduo, dois tomos de carbono
do ndigo passam de um estado de hibridizao sp2
para sp3.
(04) As duas molculas acima representadas so
ismeros de frmula C16H10N2O2.
(08) Ambas as molculas apresentam 16 tomos de
carbono com hibridizao sp2.
(16) A funo orgnica amida pode ser identificada
na estrutura do ndigo.
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(32) Ambos os compostos acima representados 14 (UFF-RJ) As ligaes qumicas nos compostos
formam pontes de hidrognio com molculas de orgnicos podem ser do tipo ou . A ligao
gua. formada pela interao de dois orbitais atmicos,
segundo o eixo que une os dois tomos, ao passo
Soma das alternativas corretas ( )
que na ligao , a interao dos orbitais atmicos
se faz segundo o plano que contm o eixo da
ligao.
13 (UFSM-RS) Considere, a seguir, o conjunto de
representaes de molculas de algumas
substncias qumicas com fundamental importncia
na fisiologia humana.

Na estrutura representada acima, tem-se:

a) 2 ligaes e 6 ligaes

b) 2 ligaes e 8 ligaes

c) 4 ligaes e 4 ligaes

d) 6 ligaes e 2 ligaes
Ento, qual a afirmao correta a respeito das
ligaes qumicas existentes nas molculas e) 8 ligaes e 2 ligaes
representadas?

a) Todas as molculas contm ligaes entre

carbono sp3 e nitrognio. 15 (PUC-PR) A acetona (H3C-CO-CH3), um
importante solvente orgnico, apresenta nos seus
b) Na serotonia e na tirosina, existem ligaes carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de
entre carbono sp2 e oxignio. hibridao:

c) Todas as molculas contm, pelo menos, uma a) sp, sp2 e sp3

ligao entre carbono sp e oxignio.
b) sp3, sp3 e sp3
d) Todas as molculas contm ligaes em um
sistema com deslocalizao de eltrons. c) sp2, sp e sp3

e) Somente na serotonia, existem ligaes e d) sp3, sp2 e sp3

entre tomos de carbono e nitrognio.
e) sp3, sp2 e sp2

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16 (UFC-CE) Recentemente, foram veiculados na
imprensa brasileira os problemas decorrentes da
contaminao de refrigerantes e de outros produtos
alimentcios, fabricados na Blgica, com a dioxina,
um composto organoclorado bastante txico. Tal
fato originou o embargo comercial destes produtos
em diversos pases.
Com base na estrutura da dioxina, anteriormente
representada, correto afirmar que sua frmula:
a) emprica C6H2OC2, a hibridao dos tomos de
oxignio sp3.
b) molecular C12H4O2C4, e sua molcula polar.
c) emprica C12H4O2C4, e sua frmula molecular
C6H2OC2.
d) emprica C6H2OC2, a hibridao dos tomos de
oxignio sp2.
e) molecular C12H4O2C4, e os tomos de oxignio
possuem 3 pares de eltrons no ligantes.
17 (PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 tambm causa
o efeito estufa, absorvendo parte da radiao
infravermelha que seria refletida da Terra para o
espao. Esta absoro deve-se estrutura das suas
molculas que, no caso destes dois compostos,
apresentam, respectivamente, ligaes:
Nmeros atmicos: H = 1; C = 6; O = 8
a) e s.
b) e s-sp3.
c) e s-p.
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d) s e .
e) s-sp3 e .
18 (UFRN-RN) O cido metanico (frmico),
encontrado em algumas formigas e causador da
irritao provocada pela picada desses insetos, tem
a seguinte frmula: HCOOH.
O tomo de carbono dessa molcula apresenta
hibridao
a) sp com duas ligaes sigma ( ) e duas ligaes pi ( ).
b) sp2 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ).
c) sp2 com uma ligao sigma ( ) e trs ligaes pi ( ).
d) sp3 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ).
19 (UFRN-RN) Na molcula de propeno, qualquer
um dos carbonos com hibridizao sp2 apresenta:
a) 1 ligao sigma e 3 ligaes pi
b) 4 ligaes sigma e 2 pi
c) 2 ligaes sigma e 2 pi
d) 3 ligaes sigma e 1 ligao pi
20 (UDESC-SC) O carbono um dos elementos de
maior aplicao em nanotecnologia. Em diferentes
estruturas moleculares e cristalinas, ele apresenta
uma vasta gama de propriedades mecnicas e
eletrnicas distintas, dependendo da sua forma
alotrpica. Por exemplo, os nanotubos de carbono
podem ser timos condutores de eletricidade,
enquanto o diamante possui condutividade muito
baixa. Essas diferenas esto relacionadas com a
hibridizao do tomo de carbono nos diferentes
altropos.
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Com relao aos altropos de carbono,
INCORRETO afirmar:
a) Os nanotubos de carbono so formados por ligaes
entre carbonos sp2 similares quelas da grafite.
b) O diamante, em que o carbono tem hibridizao sp3,
o mineral mais duro que se conhece, o que o torna um
excelente abrasivo para aplicaes industriais.
c) A grafite, que apresenta carbono com hibridizao sp,
no conduz eletricidade.
d) O termo "carbono amorfo" usado para designar
formas de carbono, como a fuligem e o carvo, que no
apresentam estrutura cristalina.
2
e) A grafite, que apresenta carbono com hibridizao sp ,
pode conduzir eletricidade devido deslocalizao de
eltrons de ligaes ( ) acima e abaixo dos planos de
tomos de carbono.
21 (ITA-SP) Considere as seguintes espcies no
estado gasoso: BF3, SnF3-, BrF3, KrF4 e BrF5. Para
cada uma delas, qual a hibridizao do tomo
central e qual o nome da geometria molecular?
22 (UECE-CE) Uma das substncias contidas nas
bebidas alcolicas o etanol. Quando o etanol
carregado pelo sangue e chega ao crebro, ele
estimula os neurnios a liberarem uma quantidade
extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida
e eufrica.
De acordo com sua estrutura, mostrada acima, a
serotonina possui ligaes sigma ( ) e pi ( ), cujas
quantidades so, respectivamente:
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a) 26 e 4
b) 18 e 8
c) 22 e 4
d) 18 e 4
23 (UFC-CE) Uma caracterstica dos halognios a
formao de compostos com elementos do mesmo
grupo, por exemplo, o CF3 e o CF5. A geometria
molecular e a hibridao do tomo central nessas duas
espcies so respectivamente:
a) trigonal plana, bipirmide trigonal, sp2 e sp3d.
b) em forma de T, bipirmide trigonal, sp3d e sp3d.
c) pirmide trigonal, bipirmide trigonal, sp3 e sp3d.
d) em forma de T, pirmide de base quadrada, sp3d e
sp3d2.
e) pirmide trigonal, pirmide de base quadrada, sp3 e
sp3d2.
24 (UFPEL-RS) O gs carbnico e a gua
resultantes na reao de combusto tm,
respectivamente, as frmulas estruturais planas
representadas na figura a seguir, as quais permitem
o entendimento de que, de acordo com o modelo
atual, em suas molculas existem
a) 6 ligaes covalentes polares, sendo 2 pi ( ) e 4
sigma ( ).
b) 6 ligaes covalentes polares, sendo 4 pi ( ) e 2
sigma ( ).
c) 4 ligaes covalentes apolares sigma ( ).
d) 4 ligaes covalentes apolares pi ( ).
e) 4 ligaes covalentes polares, sendo 2 pi ( ) e 2
sigma ( ).
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25 (UFSM-RS) Em relao molcula H2CO3, b) tetradrica.
analise as afirmativas.
c) octadrica com pares isolados em posio
I. Apresenta 5 ligaes e uma ligao . equatorial.

II. Possui geometria tetradrica. d) trigonal plana com pares eletrnicos isolados
acima e abaixo do plano.
III. apolar.
e) bipiramidal pentagonal com pares eletrnicos
IV. Possui um par de eltrons no-ligados no isolados em posio equatorial.
carbono.

Est(o) correta(s)
28 (UFC-CE) Os "Nanokids" pertencem a um grupo
a) apenas I. de nanomolculas chamadas "Nanoputians",
b) apenas II. construdas de forma que suas estruturas se
assemelhem aos seres humanos. Acerca da
c) apenas I e III. estrutura do "Nanokid" representada a seguir,
desconsiderando rotao em torno de ligao
d) apenas II e IV. simples, correto afirmar que:
e) apenas IV.

26 (ITA-SP) Escreva a estrutura de Lewis para

cada uma das molculas a seguir, prevendo a
geometria molecular (incluindo os ngulos de
ligao) e os orbitais hbridos no tomo central.

a) XeOF4

b) XeOF2

c) XeO4
a) os braos encontram-se entre si em posio
d) XeF4 "orto".

b) o tronco apresenta sete ligaes "pi" conjugadas.

c) as pernas so formadas por carbonos sp3 e sp2.

d) a cabea formada por um anel homocclico.

27 (UFRS-RS) Segundo a "Teoria da repulso dos e) as mos contm seis tomos de carbono.
pares de eltrons da camada de valncia", a
estrutura mais provvel de uma molcula de
frmula AX4 com dois pares eletrnicos isolados

a) quadrado-planar com pares eletrnicos isolados

acima e abaixo do plano.
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29 (UFSM-RS) A produo de transgnicos
possibilitada pela modificao das combinaes na
seqncia de nucleotdeos que formam o DNA, o
que permite codificar caractersticas desejveis em
determinada espcie. Os cidos nuclicos, cido
desoxirribonuclico (DNA) e cido ribonuclico
(RNA), so chamados de substncias da
hereditariedade. So polisteres que possuem papel
fundamental vida. o DNA que guarda todas as A respeito da molcula da cafena, correto
informaes genticas de cada espcie. A figura a afirmar:
seguir mostra um par de bases constituintes do
DNA. a) Possui duas ligaes (sigma) carbono-carbono.

b) No possui ligao (pi) entre carbonos.

c) Possui nitrognios com carter cido.

d) Possui dez eltrons em orbitais (pi).

e) No possui ligaes (sigma) entre carbonos.

Assinale a alternativa com a afirmao correta a

respeito das bases adenina e citosina.
a) So formadas por tomos de trs elementos
qumicos.
b) Possuem mais de duas ligaes C - C.
31 (UFPE-PE) Sobre as molculas NH3, BF3 e CH4,
podemos afirmar que:
1 - por se tratarem de molculas heteroatmicas
assimtricas, todas so polares.

c) Todos os carbonos das bases so sp2.
d) A adenina um sistema aromtico com sete
eltrons .
e) A citosina contm duas ligaes C - C.
2 - a molcula BF3 deve ser plana, pois o elemento
B apresenta uma hibridizao do tipo sp2.
3 - as molculas NH3 e CH4 apresentam pontes de
hidrognio devido presena de H em sua
estrutura.

Est(o) correta(s) apenas:

a) 1

b) 2

30 (UFSM-RS) Herana das comunidades c) 3

indgenas do Rio Grande do Sul, o chimarro com
erva-mate um hbito. A erva-mate contm d) 1 e 3
cafena, que um alcalide estimulante do sistema
e) 2 e 3
nervoso central:

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32 (UFF-RJ) O propeno obtido a partir do leo
cru durante o processo de refino da gasolina. O
craqueamento de hidrocarbonetos origina o
propeno e, quando necessrio, pode tambm ser
obtido pela desidrogenao cataltica do propano.
Analise as afirmativas I, II e III, observando sua
relao com a molcula do propeno H3C - CH =
CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um
pi.
III) uma molcula plana. Todos os oito tomos
esto no mesmo plano por causa dos hbridos sp.
Assinale a opo que contm a proposio correta:
a) somente a I correta
b) somente a I e a II so corretas
c) somente a II correta
d) somente a II e a III so corretas
e) somente a III correta
33 (UERJ-RJ)
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A base nitrogenada que apresenta tomo de
carbono com hibridao do tipo sp3 :
a) timina b) adenina c) citosina d) guanina
34 (UFC-CE) Fugir da poluio das grandes cidades,
buscando ar puro em cidades serranas consideradas
osis em meio fumaa, pode no ter o efeito desejado.
Resultados recentes obtidos por pesquisadores brasileiros
mostraram que, em consequncia do movimento das
massas de ar, dixido de enxofre (SO2) e dixido de
nitrognio (NO2) so deslocados para regies distantes e
de maior altitude. Curiosamente, estes poluentes
possuem propriedades similares, que relacionam-se com
a geometria molecular. Assinale a alternativa que
descreve corretamente essas propriedades.
a) Trigonal plana; polar, sp3
b) Tetradrica; apolar, sp3
c) Angular; apolar, sp2
d) Angular; polar, sp2
e) Linear; apolar, sp
35 (UFPE-PE) O trifluoreto de boro um composto
bastante reativo e muito utilizado em snteses qumicas.
Sabendo-se os nmeros atmicos do boro (Z=5) e do
flor (Z=9), podemos deduzir algumas caractersticas
deste composto, tais como:
( ) possui geometria piramidal de base triangular com
o boro, no topo da pirmide, e com os trs tomos de
flor, na base.
( ) a ligao B-F polar, j que o flor um elemento
mais eletronegativo que o boro.
( ) a molcula do trifluoreto de boro apolar por
conta de sua simetria.
( ) o boro apresenta hibridizao de seus orbitais, do
tipo sp3.
( ) apesar de fazer ligaes covalentes com o flor, o
boro ainda possui orbitais vazios, o que torna o
trifluoreto de boro um cido de Lewis.
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36 (UFRN-RN) Enquanto Rivaldo estudava, sua
irm Rinete, perto da mesa, lavava a janela do
quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou
gua sanitria sobre o livro de Qumica. Uma certa
frase desse livro, atingida por algumas gotas da
soluo, teve ento trs palavras completamente
apagadas. Essas trs palavras encontram-se
representadas por trs reticncias entre colchetes,
na frase abaixo:
"No acetileno (C2H2), molcula de geometria [...], o
carbono forma, com outro carbono, duas ligaes
[...], devido hibridao do tipo [...]."
d) 8 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 7
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 6 carbonos
sp2 e 13 carbonos sp3.
38 (ITA-SP) Considere as seguintes espcies
qumicas no estado gasoso, bem como os
respectivos tomos assinalados pelos algarismos
romanos:

Ento, Rivaldo identificou corretamente as trs

palavras apagadas pela gua sanitria, como sendo,
respectivamente,
Os orbitais hbridos dos tomos assinalados por I,
a) linear, sigma, sp. II, III e IV so respectivamente:

b) linear, pi, sp. a) sp2, sp3, dsp3 e d2sp3.

c) angular, sigma, sp3. b) sp2, sp2, sp3 e dsp3.

d) angular, pi, sp2. c) sp3, dsp3, d2sp3 e sp3.

d) sp3, sp2, dsp3 e d2sp3.

37 (UFPI-PI) A pentoxiverina utilizada como e) sp, dsp3, sp3 e dsp3.

produto teraputico no combate tosse. Indique a
alternativa cujos itens relacionam-se com a
estrutura fornecida:
39 (UFRN-RN) O cido metanico (frmico),
encontrado em algumas formigas e causador da irritao
provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte
frmula: HCOOH.

O tomo de carbono dessa molcula apresenta

hibridao

a) sp com duas ligaes sigma ( ) e duas ligaes pi ( ).

a) 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 carbonos
sp2 e 12 carbonos sp3. b) sp2 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ).

b) 6 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 c) sp2 com uma ligao sigma ( ) e trs ligaes pi ( ).
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) sp3 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ).
c) 6 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 6 carbonos
sp2 e 12 carbonos sp3.

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40 (UFRRJ-RJ) O acetileno, ou etino, pode ser
obtido atravs do tratamento do carbureto de clcio
com gua, sendo este um importante mtodo
industrial para produo deste alcino, conforme
demonstra a equao a seguir.
42 (UFV-MG) A vitamina B6, de grande ocorrncia
em tecidos animais e vegetais, consiste em uma
mistura de piridoxina (I), piridoxal (II) e
piridoxamina (III), que so substncias naturais
derivadas da piridina.

Os tipos de ligaes qumicas e a hibridizao dos

tomos de carbono presentes na estrutura do
acetileno correspondem a:

a) 3 ligaes e 2 ligaes ; carbonos com Assinale a afirmativa CORRETA:

hibridizao sp.
a) II apresenta seis tomos de carbono com
b) 5 ligaes ; carbonos com hibridizao sp. hibridizao sp2.

c) 2 ligaes e 3 ligaes ; carbonos com b) I, II e III apresentam um tomo de carbono com

hibridizao sp2. hibridizao sp.

d) 3 ligaes e 2 ligaes ; carbonos com c) II e III apresentam trs tomos de carbono com
hibridizao sp3. hibridizao sp3.

e) 5 ligaes ; carbonos com hibridizao sp2. d) III apresenta dois tomos de nitrognio ligados a
carbonos sp2.

e) I e II e III so ismeros.

41 (PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 tambm causa

o efeito estufa, absorvendo parte da radiao
infravermelha que seria refletida da Terra para o
espao. Esta absoro deve-se estrutura das suas
molculas que, no caso destes dois compostos,
43 (CESGRANRIO-RJ) Considere os compostos I,
apresentam, respectivamente, ligaes:
II, III, IV e V, representados abaixo pelas frmulas
Nmeros atmicos: H = 1; C = 6; O = 8 respectivas.

a) e s. I) CH3CH2CH3

b) e s-sp3. II) CH3CH2COOH

c) e s-p. III) CH3CCH

d) s e . IV) CH3CH3

e) s-sp3 e . V) CH2CHCH3

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Assinale a opo que indica SOMENTE compostos de hormnios humanos e constituinte vital de
que possuem ligao : membranas celulares.

a) I e V

b) I, II e V

c) I, IV e V

d) II, III e V

e) III e IV Os nmeros de carbono tercirios e quaternrios

com hibridizao sp3 e o nmero de eltrons
existentes na molcula do lanosterol so,
a) 2 ligaes e 6 ligaes respectivamente,

a) 2, 4 e 2.
b) 2 ligaes e 8 ligaes
b) 2, 4 e 4.
c) 4 ligaes e 4 ligaes
c) 3, 3 e 2.
d) 6 ligaes e 2 ligaes
d) 3, 4 e 2.
e) 8 ligaes e 2 ligaes
e) 3, 4 e 4.

44 (ITA-SP) Assinale a opo que contm a

geometria molecular CORRETA das espcies OF2,
SF2, BF3, NF3, CF4 e XeO4, todas no estado gasoso.
a) Angular, linear, piramidal, piramidal, tetradrica e
quadrado planar.
b) Linear, linear, trigonal plana, piramidal, quadrado
planar e quadrado planar.
46 (UERJ-RJ) O tingimento na cor azul de tecidos
de algodo com o corante ndigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi
o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios
pases.
Observe a estrutura desse corante:

c) Angular, angular, trigonal plana, piramidal,

tetradrica e tetradrica.

d) Linear, angular, piramidal, trigonal plana, angular

e tetradrica.

e) Trigonal plana, linear, tetradrica, piramidal,

tetradrica e quadrado planar.
Nessa substncia, encontramos um nmero de
ligaes pi ( ) correspondente a:

45 (UFES-ES) O lanosterol um intermedirio na a) 3 b) 6 c) 9 d) 12

biossntese do colesterol, um importante precursor

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47 (UERJ-RJ) O gosto amargo da cerveja devido
seguinte substncia de frmula estrutural plana:
Essa substncia, denominada mirceno, provm das
folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao
da bebida.
O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do
mirceno igual a:
a) 3 b) 5 c) 8 d) 15
48 (UFRS-RS) O hidrocarboneto que apresenta
todos os tomos de carbono com orientao
espacial tetradrica o:
49 (ITA-SP) Em relao ao paracetamol, que um
analgsico muito consumido, cuja frmula :
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a) Quais os grupos funcionais presentes no
paracetamol?
b) Quais os tipos de hibridizao de cada um dos
oito tomos de carbono do paracetamol?
c) Quantas e quais so as ligaes sigma e pi
presentes no paracetamol?
Sugesto: Suas respostas ficaro mais apropriadas
se voc redesenhar a frmula, numerar os
carbonos, etc.
50 (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio
existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m)
ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
interpenetrao frontal dos orbitais atmicos "s" do
tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais
atmicos do tomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais sp3.
c) Um orbital hbrido sp3.
d) Um orbital s e trs orbitais p.
e) Um orbital p e trs orbitais sp2.
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 GABARITO
01- B 24 eltrons = 12 pares de eltrons.

02- 02 + 08 + 16 = 26 3 pares de eltrons no tomo central: hibridizao

sp2.
03- E
Geometria molecular: trigonal plana ou triangular.
04- C
SnF3-
05- B
26 eltrons = 13 pares de eltrons.
06- A
4 pares de eltrons: hibridizao sp3.
07- D
Geometria molecular: piramidal.
08- A
BrF3
09- a) aldedo
28 eltrons = 14 pares de eltrons
b) C19H26O
5 pares de eltrons: hibridizao sp3d.
c) 6
Geometria molecular: forma de T, em forma de T
d) 11 em cunha ou trigonal plana.
10- D KrF4
11- 01 + 04 = 05 36 eltrons = 18 pares de eltrons.
12- 08 + 32 = 40 6 pares de eltrons: hibridizao sp3d2.
13- D Geometria molecular: quadrado planar.
14- E BrF5
15- D 42 eltrons = 21 pares de eltrons.
16- A 6 pares de eltrons: hibridizao sp3d2.
17- B Geometria molecular: pirmide de base quadrada.
18- B 22- A
19- D 23- D
20- C 24- A
21- BF3 25- A

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26-

27- A 38- A

28- B 39- B

29- C 40- A

30- A 41- B

31- B 42- A

32- C 43- D

33- A 44- C

34- D 45- E

35- F V V F V 46- C

36- B 47- A

37- D 48- E

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49- a) - OH ligado ao anel benznico (fenol)

b) e c) Observe as figuras a seguir:

50- B

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