TURMA DO M˘RIO

ESTRUTURA DE MOLÉCULAS ORG˜NICAS

O quadro abaixo resume informações a respeito da hibridação do átomo de carbono.

Átomo de
Hibridação Orbitais
Carbono

sp3
C 4 orbitais híbridos sp3 em dis-
posição tetraédrica.
Ângulo 109º 28’.

sp2
3 orbitais híbridos sp2 em um
C= mesmo plano. Ângulo 120°.
1 orbital p não hibridado per-
pendicular ao plano dos
orbitais híbridos.
sp
–C≡ 2 orbitais híbridos sp em um
mesmo eixo.
=C= Ângulo 180°.
2 orbitais p não hibridados
perpendiculares entre si.

Usando essas informações, é possível visualizar a estrutura de moléculas orgânicas a partir da fórmula
estrutural plana.

MOLÉCULA DE ETANO

H H
Fórmula
estrutural H – C –C – H
plana
H H

sp3 sp3

3 3
σ (sp - sp )

Modelo
orbital σ (sp3 - s)

109° 28'

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Fórmula H
H
estrutural H C C H
espacial
H H

MOLÉCULA DE ETENO (ETILENO)

H H
Fórmula
estrutural H C C H
plana
sp2 sp2

π (p - p)

Modelo
orbital σ (sp2 - s)

120°
σ (sp2 - sp2)

Fórmula H H
estrutural C C
espacial
H H

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MOLÉCULA DE ETINO (ACETILENO)

Fórmula
estrutural H–C≡C–H
plana
sp sp

σ (sp - s)
π
Modelo
orbital

σ (sp - sp)

Fórmula
estrutural H–C≡C–H
espacial

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ESTRUTURA DE MOLÉCULAS ORG˜NICAS

Escreva a fórmula estrutural plana, o modelo orbital e a fórmula estrutural espacial para as
moléculas indicadas.

01. Eteno

02. Metanol

03. Etanal

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04. (ACAFE – SC) – É dada a cadeia carbônica abaixo:

H H O
N C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8

H H H H H

a) Indique o estado de hibridação dos carbonos e a configuração espacial de seus orbitais.

hibridação configuração

C1

C2

C3

C4

C5

C6

C7

C8

b) Indique a quantidade de ligações σ (entre carbonos) e de ligações π (entre carbonos).

Ligações σ

Ligações π

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05. (UFSC) – Observe a representação da molécula de etino e escolha as opções CORRETAS.

p p

s sp sp sp sp s
p p

01) A fórmula molecular do etino é C2H2.

02) Sua fórmula estrutural é H H
=
C C
H H
04) Entre os carbonos existe uma ligação σ e duas ligações π.
08) O número total de ligações π é 4.
16) Os átomos de carbono apresentam hibridização sp.
32) A molécula de etino é linear.
64) O ângulo de ligação entre um carbono e um hidrogênio é de 120º.

06. (UFSC) – Sobre o composto C3H4, esquematizado abaixo, assinale as proposições verdadeiras.

01) Carbono com hibridização sp3.

02) Orbitais híbridos que se ligam com átomos de hidrogênio, formando ângulos de 120°.
04) Átomos de carbono nas extremidades, hibridizados na forma sp2.
08) Carbono com duas duplas ligações.
16) 4 ligações pi.
32) 3 átomos de carbono, estruturalmente idênticos.
64) Carbono hibridizado na forma sp.

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07. (PUC – SP) – A seqüência correta de orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na
molécula do 1,3 pentadieno é:

a) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.

b) sp3, sp2, sp2, sp2, sp3.
c) sp3, sp2, sp3, sp3, sp2.
d) sp2, sp2, sp2, sp2, sp.
e) sp2, sp, sp2, sp, sp2.

08. (ACAFE – SC) – O escatol, produto heterocíclico existente nos intestinos como produto do metabolismo
do aminoácido triptofano, é um dos principais responsáveis pelo mau cheiro dos excrementos.

Tem fórmula:

CH3

Todos os carbonos da sua parte cíclica apresentam hibridização:

a) sp2 ou trigonal
b) sp3 ou tetraédrica
c) sp2 ou linear
d) sp3 ou trigonal
e) sp ou linear

09. (UFRS) – No penteno-1, de fórmula,

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3, os átomos de carbono das extremidades estão hibridizados, respectivamente,
nas formas:

a) sp2 e sp3
b) sp2 e sp
c) sp3 e sp2
d) sp e sp2
e) sp e sp3

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10. (CESESP) – Assinale as afirmações verdadeiras a respeito da configuração eletrônica e da estrutura do
eteno.

01) Os átomos de carbono estão em hibridização sp2.

02) A ligação C = C é mais longa que a ligação C – C no etano.
04) Entre os átomos de carbono, há uma ligação σ e uma π.
08) A ligação C = C é mais curta que a ligação C – C no etano.
16) As ligações C – H são do tipo σ.

11. (PUC – PELOTAS – RS) Assinale a alternativa falsa sobre as ligações na molécula do propino.

a) Dois carbonos têm hibridação sp.

b) Entre os dois carbonos com hibridação sp existe uma ligação sigma sp-sp.
c) Um dos carbonos tem hibridação sp3.
d) Os carbonos das extremidades têm hibridação sp3.
e) O composto tem duas ligações pi.

12. (UNESP – SP) – O benzeno e o ciclohexano são solventes utilizados em laboratório. Comparando-se as
características desses dois compostos, indique a alternativa que contém a afirmação INCORRETA.

a) Ambos são líquidos à temperatura de 25°C.

b) Ambos são constituídos de moléculas de 6 átomos de carbono.
c) Ambos são hidrocarbonetos aromáticos.
d) O benzeno é constituído de moléculas planas e o ciclohexano de moléculas não-planas.
e) A molécula do benzeno tem ligação π deslocalizada e a do ciclohexano só tem ligação sigma.

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13. (PUC – PR) – Sobre o ácido acetilsalicíclico (aspirina), cuja estrutura está representada abaixo:

O C CH3

COOH

Assinale a opção correta:

a) Possui as funções ácido carboxílico, cetona e fenol.

b) Apenas dois carbonos dessa estrutura estão hibridados sp3.
c) O número de ligações pi (π) na estrutura é 4.
d) Existem 3 ligações (C – H) σ : sp3 – s.
e) Todos os carbonos do anel benzênico são híbridos sp.

14. (UEM – PR) – A ilustração abaixo pode indicar

180° 180°

01) uma molécula de etano.

02) uma molécula de um alceno.
04) uma molécula de etino.
08) a presença de duas ligações do tipo sigma.
16) a presença de uma ligação do tipo pi.
32) a presença de carbono com hibridação do tipo sp.

15. (FEI – SP) – Quais são as geometrias das moléculas de aldeído fórmico e de ciclohexano?

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GABARITO – ESTRUTURA DE MOLÉCULAS ORG˜NICAS

01.
02.
03.
04. a) C1 sp linear C5 sp linear
C2 sp3 tetraédrica C6 sp linear
2
C3 sp plana C7 sp3 tetraédrica
C4 sp2 plana C8 sp2 plana
b) Ligações σ 7
Ligações π 3
05. 53 (01, 04, 16, 32)
06. 78 (02, 04, 08, 64)
07. letra A
08. letra A
09. letra A
10. 29 (01, 04, 08, 16)
11. letra D
12. letra C
13. letra D
14. 36 (04, 32)
15. aldeído fórmico: plana
ciclohexano: tetraédrica

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