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Cursos Semipresenciais
LIPÍDIOS
- Fonte de energia;
O
O O
O O
OH
Ác. Palmítico (ác. graxo)
All-trans-retinal
Ceramida
b-caroteno
HO (esfingolipídio)
Fosfolipideo
colesterol
Cerídeos
Simples
*Glicerídeos
Lipídios
Fosfolipídios
Complexos
Esteróides
Propriedades dos Lipídios
Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos não-polares
Apresentam C, H, O;
=O
-H
-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H
-H
Grupo
carboxila
Grupo Cauda
metila hidrocarbonada
Ponto de fusão de ácidos graxos
Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e insaturadas (mais comuns);
Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C – C16 e C18;
-CH=CH-CH2-CH=CH-
Ácidos Graxos
Saturação:
Saturados: sem ligações duplas
Insaturados: com ligações duplas
Comprimento da cadeia
Ligações duplas
número
localização
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Nomenclatura dos ácidos graxos
Comprimento da cadeia
C18
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
Nomenclatura dos ácidos graxos
Número de ligações duplas
C18:0
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
Ácido esteárico
Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Ácido oléico
Nomenclatura dos ácidos graxos
Número de ligações duplas
C18:2
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Ácido linoléico
Nomenclatura dos ácidos graxos
Número de ligações duplas
C18:3
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Ácido linolênico
Nomenclatura dos ácidos graxos
Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da
extremidade do grupamento metil
Sistema ômega (ômega 3, 3)
Sistema n (n–3)
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 ou n–9
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 ou n–6
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 ou n–3
Síntese de ácidos graxos
C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH
Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6 (dieta);
Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é essencial)
Nomenclatura dos ácidos graxos
Localização dos H
ácidos graxos Cis ou trans
•Fosfolipídios
•Colesterol
Cêras
Fosfolipídio Membranas
Pigmentos – Pigmento
Pigmento das responsável
células da retina pela percepção
Retinal da luz nas
All-trans-retinal células do olho
Sinalizadores --
Hormônos esterioides
Prostagandinas, prostaciclinas
Prostaciclina I2 Mediador da inflamação
Gordura Trans
Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen
Ácido graxo
Ácido graxo
Glicerol
Ácido graxo
Formação de Triglicerídeos:
Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de peixe);
A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes
térmicos).
Ácidos graxos
Carboxila O “empacotamento” dos
ácidos graxos depende do grau
Hidrocarboneto de saturação.
Os ácidos graxos saturados
tem uma conformação
Cadeia de
totalmente estendida
A ligação dupla em
conformação cis causa uma
dobra na cauda de
ác. esteárico ác. oléico hidrocarboneto dos ác. graxos
insaturados
A presença de uma ou mais
ligações duplas cis
interfere com o empacotamento
e resulta em agregados menos
estáveis. (maior fluidez, menor
ponto de fusão)
consistência
de cera ácidos graxos Mistura de ácidos graxos líquido oleoso
saturados saturados e insaturados
Alguns ácidos graxos de ocorrência natural
Esqueleto Estrutura * / Ponto de Solubilidade a 30oC Fórmula molecular
carbônico Nome Sistemá co†/ fusão(oC) (mg/g de solvente)
Nome comum Água Benzeno
Ácido...
O
12:0 CH3(CH2)10COOH 44.2 0,063 2.600
n-dodecanóico OH
Láurico
O
14:0 CH3(CH2)12COOH 53.9 0,024 874
n-tetradecanóico OH
Mirístico
O
16:0 CH3(CH2)14COOH 63.1 0,0083 348
n-hexadecanóico OH
Palmítico
O
18:0 CH3(CH2)16COOH 69.6 0,0034 124
n-octadecanóico OH
Esteárico
O
20:0 CH3(CH2)18COOH 76.5
n-Eicosanóico OH
Araquídico
O
24:0 CH3(CH2)22COOH 86.0 OH
n-tetracosanóico
Lignocérico
Alguns ácidos graxos de ocorrência natural
Esqueleto Estrutura * / Ponto de Fórmula molecular
carbônico Nome Sistemá co†/ fusão(oC)
Nome comum
Ácido... O
OH
16:1(D9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
cis-9-Hexadecenoic 1–0.5
palmitoléico
O
18:1(D9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH OH
cis-9-octadecenóico 13.4
Oléico
Linolênico OH
* Todos os ácidos são mostrados na sua forma não ionizada. Em pH 7, todos os ácidos graxos livres tem um carboxilato
ionizado. Note que a numeração dos átomos de carbono começa no carbono carboxílico.
Triacilgliceróis.
É o resultado da esterificação de 3
ácidos graxos de cadeia longa em
uma molécula de glicerol
Molécula apolar Na vida diária a encontramos
Sem carga elétrica triacilgliceróis na forma de banha
Glicerol
Funções:
Armazenamento de energia
Isolamento térmico
Nos vertebrados,
os adipócitos,
armazenam
grandes
quantidades de
1-Stearoil , 2-linoleoil, 3-palmitoil triacilgliceróis
glicerol um triacilglicerol misto
Composição de ácidos graxos de três
gorduras da dieta
Os pontos de fusão -- e seu estado
C16 e C18 C16 e C18 C4 a C14
saturados insaturados saturados físico na temperatura ambiente
(25oC) -- são uma conseqüência
direta da sua composição em ácidos
graxos.
ácidos graxos (% do total)
OH + HO
O
Triacontanoilpalmitate, o principal componente de cera de abelha,
é um éster do ácido palmítico com o álcool triacontanol.
Um favo de mel,
construído de cera de
abelha, é firme a
25oC e totalmente
Lápis de cera
impermeável à água
Lipídios Estruturais em Membranas
Glicerofosfolipídios
* OH
Fosfatidil Inositol
Fosfatidil Glicerol Fosfoinositol
HO
Glicerol Fosfopoliol (4-)
OH
Poliol (0)
*
Glicerofosfolipideo Cardiolipina
Fator de ativação
de plaquetas
É uma potente molécula sinalizadora Também exerce uma variedade de efeitos no:
Liberado por basófilos (leucócitos) •fígado,
Estimula as plaquetas a se •músculo liso,
agregarem e a liberarem serotonina •coração,
(um vasoconstritor) •útero e
desempenha um papel importante •tecidos do pulmão
na inflamação e resposta alérgica.
Éter (de álcool longo)
Basófilo
éster (acetil)
colina
Fator de ativação de plaquetas
Esfingolipídios
ausência de glicerol;
Derivados da esfingosina
Esfingosina – um amino álcool de cadeia longa
Carbonos C-1, C-2 e C-3 da molécula de esfingosina
são estruturalmente similares aos três carbonos do
ác. graxo
glicerol nos glicerofosfolípidos
Quando um ácido graxo se liga à amida ao NH2 em C-2, o
composto formado se chama ceramida (estruturalmente
semelhante a um diacilglicerol)
Ao contrário dos glicerofosfolípidos não contêm
glicerol.
Ceramida é “pai estrutural” de todos os esfingolipídeos
esfingosina ceramida
Esfingolipídios (cont.)
R Nome do Fórmula de R Nome do R
Esfingolipídio
O
Ceramida
N Esfingomielina
O Fosfocolina
Glicolipídios neutros
Glicosilcerebrosideos Glicose
Antígeno B ACÚCARES
Glc – glicose
Gal – galactose
GalNAc – N-acetil-galactosamina
Fuc - fucose
Resumo dos fosfo- e esfigolipídeos
P – fosfato
Esteróides
C-16
Os sais biliares são derivados do colesterol
taurina
ác. araquidônico
ANE
ANE
Tromboxano A2
Leucotrieno A4
Prostaglandina E1
(PGE1) ANE -- Antiinflamatórios não
esteroidais (ex.: aspirina)
Hormônios Esteróides
Hormônios Sexuais Hormônios
Corticoesteróides
Glicocorticóide
Aldosterona sintetizado no
Prednisolona e prednisona são esteróides sintéticos córtex da glândula adrenal,
utilizados como agentes antiinflamatórios. regula a excreção de sais
Vitamina D
luz UV
Vitamina A1 conseqüências da
deficiência em vitamina
seus precursores e derivados A é a cegueira noturna
Luz
visível
Oxidação
do álcool
a aldeído
Ponto de
clivagem
11-cis-retinal
Vitamina A1 all-trans-retinal
(Pigmento visual)
Fontes de vitamina A A isomerização do retinal é a reação
óleos de fígado de peixe química que dispara a resposta das
fígado células da retina ao estimulo luminoso.
ovos É o primeiro evento da visão
leite integral
b-caroteno manteiga
Vitaminas E e K e as Quinonas são
Cofatores Oxirredução
Isopreno anel aromático Looooooooooonga cadeia lateral isoprenóide
substituído
Vitamina E: um
antioxidante
Vitamina K1: um
cofactor da
coagulação do sangue
(filoquinona)
Warfarina: um hidrofóbicos
anticoagulante associam-se com:
•membranas celulares
Ubiquinona •depósitos de lipídios
(coenzima Q): um •lipoproteínas
transportador de
elétrons na
mitocôndria
CONCEITOS MOBILIZADOS
ESTUDO
DE CASO
CONCEITOS MOBILIZADOS
- Colesterol;
- Metabolismos;
ATÉ A
PRÓXIMA!
Unidades V
Cursos Semipresenciais