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  • 18 Brasilenyne

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    Este documento descreve a síntese de brasilenyne, um composto orgânico. A síntese envolve várias etapas químicas como reações de adição, proteção de grupos funcionais, desproteção e ciclização. No final, obtém-se o composto alvo brasilenyne, que contém um grupo alquino terminal.

    Descrição original:

    organic chemistry

    Título original

    18_Brasilenyne

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    Brasilenyne

    O OH O
    1. Me3Si SiMe3
    H 1. BH3.THF TiCl 4
    OH A2 A3 A4
    BF3.OEt2 2. Me2BuSi-Cl, Py 2. TsOH
    C7H10O5 C13H26O4Si C12H20O3Si
    OH O
    A1
    NIS

    A8 1. Bu2AIH A7 1. NMe(OMe)-AlMe2 KO2CN NCO2K


    A6 A5
    2. (lpo))2-B-Alkyl 2. PMBCl, Ag2O AcOH
    C20H29IO4 C19H28INO5 C11 H17IO3 C9H11 IO3

    Me2(CH2 CH)Si Cl
    NEt3

    1. ( PdCl(Alkyl)2
    A9 Shoack cat A10 A11
    Bu4NF 1. DDQ( -PMB) A12
    C24H37IO4Si C22H33IO4Si 2. Me2BuSi-OTf C26H42O4Si 2. Dress- Martin C18H32O3Si

    Pr3Si
    Li
    Pr3Si

    Cl
    CCl4, P(Oct)3 A14 Bu4NF A13
    O
    C16H22O C30H54O2Si2

    Brasilenyne

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