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10
13-12: Epoxidação do aldeído
F
- + BF3, éter - +
R C Li R B F Li
F
R2 F R2 R
- H2 O
R B F
HO
O F
11-10: Reação de Pauson-Khand
3 2
1 3 2 1
6
4 5 5 6
4
11-10: Reação de Pauson-Khand
7 8
6 5
8 4 9 7
6 4
9
11 3 10 5 3
1 11 2
2
10 12 1
13 13 12
Et3N DMAP
10-15: Desililação
TBSCl
15-16: Hidrogenação/Epimerização
CO32- O
-
O HCO3- O
H H
H H H
20
a) Inserção - MsCl
B) Retirada - TBS
20
17-18: Hidrogenação/Epimerização
Etanol
18-19: Proteção
d) Proteção - TBS
Semelhante - MOM
e) Inserção - Triflato
1. [(CH3)3SiNSi(CH3)3 ]-K+(KHMDS)
2. Reagente de Comins
triflato
19-20: Esterificação carbonilativa
(II)
(0)
Pd(Ph3 P)4
CO MeOH
4
4
20-21: Epoxidação do alceno
21-5: β-ceto éster
b) Saída - Mesilato
H
c) Abertura do anel
O 3+
HO
. CH
- Sm
SmI2
H
CH3 O
. CH3 H2O 3
H3C H3C H
CH3 H CH3 CH3 CH3
d) Oxidação
5-4: Amida intermediária chave
-MeO
Condensação
4-1: Fusarisetina
b) Condensação de Dieckmann
a) Desproteção - TBS
e Hemicetalização
Referências
-http://www.google.com.pg/patents/USRE43802
-http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Rea%C3%A7%C3%B5es-de-
Adi%C3%A7%C3%A3o-Eletrof%C3%ADlica-a-Alquenos.pdf
- http://www.masterorganicchemistry.com/2015/03/10/tosylates-and-mesylates/
-https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/24007/000739285.pdf?sequence=1
- http://www.chem.iitb.ac.in/~rfernand/links/pdfs/pk.pdf
Reagente de Comins