IFPA – CAMPUS SANTARÉM

PRÉ-ENEM SOCIAL – PENSO / QUÍMICA

Aula 14
REVISÃO: ISOMERIAS I. O ipsdienol tem isomeria geométrica.
1. (IFPA) A visão humana e, também de muitos outros animais se II. O ipsdienol tem isomeria óptica.
deve quimicamente a transformação de uma substância (retinal) em III. O 2-Hexenal tem isomeria geométrica.
seu isômero geométrico pela ação da luz. Esse processo pode ser IV. O 2-Hexenal tem isomeria óptica.
explicado, resumidamente da seguinte forma: a rodopsina é um Estão corretas as afirmativas:
pigmento vermelho, fotossensível, existente na retina. Ela é a) I e II d) II e IV
constituída pelo cis-retinal combinado com uma proteína chamada b) I e IV e) III e IV
opsina. Quando o complexo cis-retinal-proteína absorve luz, c) II e III
transforma-se, pela isomerização e posterior hidrolise em trans-retinal 4. (UFPB) O composto abaixo, um éster, principal componente da
e opsina. Essa mudança geométrica provoca uma resposta nas mistura feromonal liberada pelas fêmeas do inseto Argyrotaenia
células nervosas, que é transmitida ao cérebro e permite a visão. velutinata, age como atraente sexual e pode sofrer hidrólise ácida ou
A seguir são apresentadas as estruturas do cis-retinal e do trans- básica. Considerando a estrutura abaixo que é uma das possíveis
retinal. configurações espaciais, desta substância:
O H H3C CH2 H
C 15
C C
H3C 14
H (CH 2)10 O CO CH3
13
H3C CH3
1
8 10 A estrutura apresentada representa um isômero:
6
2 7 9
11 12 a) Z d) R
3
b) E e) S
CH3
5 CH3 c) Racemado
4
5. (UFRJ) A adrenalina, substância liberada na corrente sanguínea
cis-retinal quando nos emocionamos, tem sua fórmula representada a seguir:
H3C CH3
1 12 14 O
8 10
2 6 11 13
7 9 C
15 H
3 CH3 CH3
5 CH3
4
Nessa substância, o número de isômeros dextrogiros é igual a:
trans-retinal a) 0 d) 3
A isomeria cis-trans do retinal se deve aos substituintes diferentes b) 1 e) 4
que se encontram ligados nos carbonos insaturados, cujos números c) 2
valem: 6. (UnB) Considerando as estruturas apresentadas baixo, relativas a
a) 7 e 8. d) 10 e 11. compostos de grande utilização nas indústrias química e
b) 8 e 9. e) 11 e 12. farmacêutica. Dentre elas têm capacidade de desviar o plano de
c) 9 e 10. vibração da luz polarizadas
2. (UEPA) As frutas contêm, entre seus constituintes, a glicose e a
frutose que são açúcares produzidos pelo metabolismo dos vegetais.
A seguir é apresentada a estrutura da glicose:
O H O

H
OCH
2CHC
HCHCHC
H
OHO
H OH
GLICOSE
O número de isômeros opticamente ativos e inativos desta substância
é, respectivamente:
a) 8 e 4. d) 16 e 16.
b) 8 e 8. e) 32 e 16. a) Mentol e vanilina.
c) 16 e 8. b) Mentol e ácido láctico.
3. (UFPB) Semioquímicos ou mensageiros químicos são substâncias c) Vanilina e ácido láctico.
produzidas por organismos e liberadas para o meio ambiente e que, d) Salicilato de metila e ácido láctico.
em contato com outros organismos, são capazes de provocar ações e) Salicilato de metila e acetato de isopentila.
comportamentais específicas. 7. O composto A por aquecimento transforma-se no seu isômero B.
Os compostos abaixo são feromônios (um tipo de semioquímico) de O CH 2 CH CH2 OH
percevejos e besouros:
CH3 OH O
200 °C CH 2 CH CH2

CH3 C CH CH CH2 C CH CH2

Ipsdienol, componente do feromônio de agregação do besouro Ips paraconfusus.
O (A) (B)
C
H A isomeria em questão é do tipo:
3 C
H
2 C
H
2 C
HCHC
H a) Geométrica d) Tautomeria
2-Hexenal, componente da secreção defensiva do percevejo Euschistus heros b) Óptica e) Metameria
Sobre esses dois feromônios são feitas as seguintes afirmações: c) Funcional
Prof. MSc. Reginaldo S. Sales Página 1